Aula 01

Roteiro 02
Título da Aula: Síntese de Acetanilida

INTRODUÇÃO

A acetanilida é uma amida secundária, podendo ser sintetizada

através de uma reação da anilina, a partir do ataque nucleofílico do grupo
amino sobre o carbono carbonílico do anidrido acético, seguido de eliminação
de ácido acético, formado como um sub-produto da reação. Sua fórmula
molecular é C8H9NO (NOVARETTI, 2021).
A acetanilida tem a mesma função do paracetamol atuando como
analgésico e antipirético. Ela foi descoberta acidentalmente por Cahn and Hepp
em 1886 quando foi utilizada pela primeira com o nome de antifibrina. Estes
cientistas concluíram que a acetanilida é tóxica, por isso foram em busca de
um composto menos tóxico, porém com o mesmo efeito analgésico e
antitérmico descobriram o paracetamol (NOVARETTI, 2021).
Para purificar a acetanilida dissolve-se pequena quantidade da mesma
em solvente adequado e filtra-se por gravidade à quente , para remover
impurezas sólidas, deixando o filtrado esfriar, após esfriar irá formar cristais. Os
cristais formados devem ser filtrados à vácuo e depois secos sob ventilação
(MELLO; LOPES; NEVES, 2019).
Esta aula tem como finalidade promover uma reação de acetilação do
grupo amina.
Procedimento

Todo o procedimento experimental foi realizado dentro da capela de exaustão.

Primeiramente identificamos um béquer de 250 mL com todos os integrantes
do grupo. Em seguida adicionamos com auxílio de proveta um volume
correspondente a 100 mL de água destilada. Após essa etapa, levamos o o
béquer contendo água destilada para a capela de exaustão para dar início a
realização dos procedimentos. Na capela de exaustão e, com auxílio de pipeta
graduada, adicionamos 4,0 mL de anilina. Agitamos a mistura de anilina e água
destilada com auxílio de bastão de vidro. Ainda na capela de exaustão,
adicionamos, com auxílio de pipeta graduada, um volume igual a 3,7 mL de
ácido acético concentrado. Sempre adicionando ao poucos e com constante
agitação até dissolução total de toda a anilina. Logo em seguida, adicionamos
na solução contida no béquer, volume correspondente a 5,2 mL de anidrido
acético. Ao final da adição do anidrido acético, retornarmos para a bancada
para finalização da síntese. Na bancada adicionamos, com auxílio de proveta,
volume correspondente a 10 mL de solução saturada de acetato de sódio 33%.
Após a adição, realizamos agitação vigorosa com auxílio de bastão de vidro.
Levamos o béquer onde foram adicionados todos os reagentes anteriores para
resfriamento em banho de água/gelo. Aguardamos 30 minutos para ocorrência
da cristalização completa da acetanilida, retiraramos o béquer do banho de
gelo e realizamos a filtração a vácuo para a separação dos cristais de
acetanilida. Para realizar a filtração a vácuo, acoplamos um kitassato a uma
bomba de filtração por meio de uma mangueira de silicone. Acima do kitassato,
posicionamos um funil de Büchner contendo filtro, sempre tomando cuidado
para que não haja a formação de bolhas de ar entre o filtro de papel e o funil de
Büchner. Logo em seguida, transferimos o conteúdo do béquer para o funil de
Büchner utilizando o bastão de vidro como guia durante a transferência,
buscando sempre centralizar no papel de filtro. Após a filtração, desligamos a
bomba e retiramos o filtro contendo os cristais de acetanilida com o auxílio de
uma pinça. Transferimos o papel filtro contendo os cristais de acetanilida para
um vidro de relógio e levamos o conteúdo para a bancada. Com auxílio de uma
espátula, transferimos os cristais de acetanilida obtidos para um béquer de 250
mL limpo e seco. Adicionamos 100 mL de água fervente ao béquer contendo
os cristais de acetanilida, agitamos vigorosamente para que ocorra a
dissolução da acetanilida. Realizamos uma nova filtração a vácuo (a quente)
recolhendo a acetanilida pura dissolvida na água fervente como filtrado
coletado em kitassato. Depois resfriamos em banho de água/gelo para que
ocorra recristalização da acetanilidade purificada e realizamos uma nova
filtração a vácuo (a frio) recolhendo os cristais de acetanilida pura no papel de
filtro mantido no interior do funil de Büchner. Lavamos os cristais com água
gelada para que não ocorra redissolução da acetanilida e, com isso, ocorra
redução do rendimento do cristal obtido. Em seguida, transferimos os cristais
de acetanilida purificada para um vidro de relógio e secar por 1h em estufa
(105 ºC). Após este tempo, retiramos da estufa e mantemos em dessecador
até resfriamento. Após esfriarem totalmente, pesamos os cristais de
acetanilida.

 Cálculo do Rendimento
 Questões

1. Qual o objetivo de se adicionar inicialmente o ácido acético

concentrado na anilina?
R: Manter o pH ácido, fazendo com que a velocidade da reação
aumente e consequentemente aumente o rendimento.

2. Qual a função do acetato de sódio na reação e por que ele deve ser
adicionado imediatamente após a adição do anidrido acético?
R: Formar uma solução tampão para manter o pH estável. Deve ser
adicionado imediatamente para evitar que a solução aqueça
demasiadamente, prevenindo a formação de outras substâncias.

3. Por que devemos resfriar a solução no final do processo com

banho de água e gelo?
R: Para induzir a cristalização.

4.Qual a vantagem da utilização da filtração com funil de Buchner

(pressão reduzida) realizada nesse experimento?
R: Este tipo de funil garante a rapidez durante a filtração e possui maior
eficiência.

5.Esquematize a equação da reação envolvida nesse experimento de

obtenção da acetanilida.

6.Como devemos calcular estequiometricamente o rendimento dessa

 reação? Calcule o rendimento teórico dessa reação.

7.Qual outro tipo de filtração poderia ser utilizado nesse

procedimento? Por quê?
R: Filtração Simples Comum.

Aula 03
Roteiro 01
Título da Aula: Síntese do Salicilato de Metila

INTRODUÇÃO

Ésteres são uma classe de substâncias químicas largamente

encontradas na natureza. Os ésteres mais simples tendem a apresentar odores
agradáveis. As qualidades organolépticas (sabores e odores) de frutas e flores
devem-se, frequentemente, a misturas complexas nas quais predomina um
éster. Uma exceção importante são os óleos essencias (LEITE, 2016).
O salicilato de metila é um éster de ácido salicílico que atua em
formulações cosméticas e de cuidados pessoais como desnaturante,
analgésico externo, agente aromatizante e ingrediente de fragrância com
qualidades perfumantes e calmantes. Pode ser usado como um agente anti-
inflamatório em cremes tópicos de alívio da dor para músculos e articulações.
Apresenta-se como um líquido incolor ou ligeiramente amarelado com um odor
forte persistente característico e aromático (LEITE, 2016).
De acordo com os autores a  síntese desse composto “é realizada a
partir da reação de esterificação entre ácido salicílico e metanol na presença de
ácido sulfúrico concentrado. Os ácidos carboxílicos reagem com álcoois para
formar ésteres através de uma reação de condensação conhecida como
esterificação” (DA SILVA, 2015).
Esta aula teve por finalidade promover uma reação de esterificação
entre o ácido salicílico e o metanol para a obtenção do éster salicilato de
metila.

Procedimento
 Etapa A – síntese do salicilato de metila (reação de esterificação)

Em uma balança semianalítica, pesamos 5,035g de ácido salicílico . Em

seguida nomeamos um balão de fundo redondo de 125 mL com os nomes dos
membros do grupo de bancada. Depois adicionamos, com auxílio de uma
proveta, 15 mL de metanol e tampamos o balão para que não ocorra
evaporação do metanol. Logo depois adicionar ao metanol contido no balão de
fundo redondo a massa pesada de ácido salicílico recém-pesada na balança.
Agitamos até obter a dissolução completa do ácido salicílico. Logo depois
levamos o balão de fundo redondo contendo a mistura de metanol e ácido
salicílico para a capela de exaustão, e no interior da capela de exaustão,
coletamos com auxílio de pipeta volumétrica, 5 mL de ácido sulfúrico
concentrado. Ainda no interior da capela de exaustão, transferimos (gota a
gota) o ácido sulfúrico concentrado (5 mL) para o interior do balão. Ao finalizar
a adição do ácido sulfúrico concentrado, tampamos o balão de fundo redondo
para evitar a perda do metanol por evaporação, e levamos o balão de fundo
redondo para a bancada e acoplamos o balão a um condensador de refluxo.
Acondicionamos o sistema formado pelo balão de fundo redondo e
condensador de refluxo a uma manta de aquecimento, e acoplamos um
termômetro na segunda boca disponível do balão de fundo redondo. Ligamos a
manta de aquecimento e ajustar a temperatura em 105 ºC, e mantemos o balão
contendo o meio reacional acoplado ao condensador de refluxo e sob
aquecimento de 105 ºC durante 45 minutos. Após a finalização do tempo de
síntese, desligamos a manta de aquecimento, e esperamos esfriar o balão e
desacoplamos o termômetro e o condensador de refluxo. Deixamos resfriar o
balão em água corrente por alguns minutos.
 Questões

1. Quais as funções do ácido salicílico e do metanol utilizados no

início dessa reação?
R: O ácido salicílico é um querotolídico, e o metanol é um solvente, foram os
reagentes utilizados para a síntese do salicilato de metila.

2. Qual a função do ácido sulfúrico adicionado no início da reação?

R: O ácido sulfúrico é o catalisador da reação. Ele diminui a energia de ativação
para a reação ocorrer mais facilmente. Ele é um agente acidificador.

3. Por que devemos aquecer a reação na temperatura de 115 ºC por 45

minutos?
R: Para fornecer energia e formar o produto esperado. A energia é importante
nas quebras de ligações.

4. No processo de extração com diclorometano utilizando funil de

separação, como podemos determinar qual é a fase orgânica que será
tratada com bicarbonato de sódio?
R: Através da densidade dos reagentes. A fase orgânica foi a que ficou por
baixo, devido à densidade do dicloro de metano, que é maior que a da água.
5. Por que devemos fazer a segunda extração com bicarbonato de
sódio?
R: Para neutralizar o excesso de ácido.

6. Qual a função da terceira extração agora com água destilada?

R: Eliminar outros compostos aquosos e deixar o salicilato com mais pureza.

7. Por que devemos evaporar o solvente para a obtenção do produto

final puro?
R: Para evaporar o diclorometano e obter o salicilato de metila puro.

8. Calcule o rendimento teórico da reação e esquematize a equação

geral utilizada nesse procedimento.
Aula 04
Roteiro 02
Título da Aula: Análise do índice de refração de açúcares

INTRODUÇÃO

A Refratometria é determinação do índio de refração de líquidos em

uma determinada amostra, como de alimentos. Para tal, para se realizar a
medição, um aparelho de alta tecnologia é utilizado, o refratômetro. São
equipamentos de extrema precisão e que permitem a medição de índices
refrativos em soluções líquidas (aquosas) (ANDRADE, 2016). Em resumo,
quanto maior for a temperatura de um meio, maior é a velocidade da luz e
menor o seu índice de refração. Assim a variação de temperatura influencia
diretamente a medição no refratômetro e o ideal é que o equipamento já
apresente a compensação de temperatura para que a leitura possa ser correta
(PILLING, 2014).
A medição da concentração mais popular por índice de refração é a
determinação da concentração de açúcar na água, chamada de Brix. A escala
de Brix corresponde a um grama de açúcar (sacarose) em 100 gramas de
solução (água) (PILLING, 2014).
 Procedimento

 Análise do índice de refração para as amostras de açúcares em

diferentes concentrações e temperaturas

Temperatura Sacarose Sacarose Glicose Glicose Frutose Frutose

Ambiente 0,5 M 1,0 M 0,5 M 1,0 M 0,5 M 1,0 M

Índice de
1,355 1,40 1,345 1,35 1,345 1,35
Refração

Sacarose Sacarose Glicose Glicose Frutose Frutose

50 ºC
0,5 M 1,0 M 0,5 M 1,0 M 0,5 M 1,0 M

Índice de
1,35 1,40 1,345 1,35 1,345 1,355
Refração

Foram efetuadas as determinações do índice de refração para sacarose e

glicose na temperatura ambiente e aquecida a 50 °C. Para isso, seguimos com
o procedimento a seguir: Calibramos o refratômetro com água destilada e
transferimos para béqueres diferentes uma amostra das soluções de açúcares
para a determinação dos índices de refração. Em seguida, transferimos uma
alíquota da solução de sacarose 0,5 M para o refratômetro e observamos o
índice de refração obtido. Repetimos o procedimento para a solução de
sacarose 1,0 M e comparamos o valor do índice de refração. Repetimos
também o procedimento para a solução de glicose 0,5 M e comparamos o valor
do índice de refração com os obtidos para a sacarose. Também repetimos o
mesmo procedimento para a solução de frutose 0,5 M e comparamos o valor
do índice de refração com os dos açúcares analisados anteriormente.
Aquecemos em banho de água a 50 °C, os béqueres contendo as amostras de
diferentes concentrações de açúcares, repetir as análises e comparamos os
índices de refração obtidos na temperatura ambiente.

Questões
1.A partir dos dados, compare os valores obtidos, a relação entre
eles e o previsto pelas relações matemáticas.
R: Conclui-se que a sacarose a 1,0 M é a substância com maior grau
de doçura, pois tem mais índice de soluto. E a frutose a 0,5 M é a
substância com menor grau de doçura, pois tem menos índice de
soluto.

2. Cite uma vantagem e uma desvantagem do método de análise

refratométrica. Busque exemplos do uso cotidiano da refratometria em
situações práticas/industriais.
R: Vantagem: análise rápida e barata e pode ser feita em qualquer
lugar. Desvantagem: analisar materiais com baixo índice de refração
ou com alto índice de refração.

3. Qual a importância da análise feita?

R: O índice de refração permite analisar o grau de pureza e para
açúcares permite analisar o grau de doçura.

4. O que significa escala Brix?

R: É a porcentagem de açúcar na amostra. Exemplo: 1º de brix= 1g
de açúcar/100 g.

REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
ANDRANDE, N. D. Análise Dos Métodos Brix E Cromatografia Para a. p. 0–20,
2016.
DA SILVA, T. A. L. SÍNTESE DO SALICILATO DE METILA (ÓLEO DE
SEMPRE-VIVA). p. 2–3, 2015.
LEITE, A. C. DE S. Preparação do Salicilato de Metila. p. 2–5, 2016.
MELLO, H.; LOPES, E. T.; NEVES, M. S. Síntese da Acetanilida: uma proposta
de atividade experimental utilizando a química verde. Am. J. Sci. Educ, v. 6, n.
2019, p. 22032, 2019.
NOVARETTI, M. C. Z. PREPARAÇÃO DA ACETANILIDA. Problems of
Endocrine Pathology, v. 78, n. 4, p. 27–33, 2021.
PILLING, S. Refratometria. Determinação do índice de refração de líquidos. p.
1–8, 2014.