SINTESE DO AAS

Curitiba
2023
INTRODUÇÃO

Síntese é o processo que ao fazer reagir dois ou mais reagentes diferentes, naturais ou não,
pode se obter um novo produto. O produto que se obtém do processo de síntese tem o nome
de produto de síntese ou produto sintético. No final de um processo de síntese dificilmente se
consegue obter um produto sintético puro a 100%; isso se dá pois pode acontecer reações
indesejadas ou a síntese não for completa. Por conta disso, muitas vezes é necessário uma
purificação dos produtos após o processo de síntese, para que se obter um produto puro
(MACEDO et al., 2010)
O ácido acetil salicílico pertence ao grupo dos anti-inflamatorios não esteroides, sendo
utilizado no alibio de dor, febre e inflamação, ou seja, tem propriedades antitérmicas, anti-
inflamatorias e analgésicas. Além de ter também ação antiplaquetária que inibe ação das
prostaglandinas, ajudando na coagulação sanguínea. (SANTIAGO, et al., 2017). Um
comprimido de aspirina é composto de aproximadamente 0,32 g de ácido acetilsalicílico.
(MONEGO, 2023)

Em seu estado puro, o acido acetilsalicílico possui características organolépticas como po

cristalino branco ou incolor, pouco solúvel em agua e facilmente solúvel em álcool e éter. Isso
se deve ao fato de a agua ser mais polar que etanol e as aspirinas, e por isso possuem
polaridades semelhantes (MACEDO et al., 2010)

O ácido salicílico (ácido o-hidroxibenzóico) é uma molécula bifuncional, podendo sofrer dois
tipos de esterificação. Na presença de anidrido acético forma-se a aspirina , equanto que na
presença de um excesso de metanol o produto obtido é o salicilato de metila (Óleo de
Wintergreen). (MORENO, 2013)

A reação de acetilação do ácido salicílico 1 ocorre através do ataque nucleofílico do grupo -

OH fenólico sobre o carbono carbonílico do anidrido acético 2, seguido de eliminação de
ácido acético 3, formado como um sub-produto da reação. É importante notar a utilização de
ácido sulfúrico como um catalisador desta reação de esterificação, tornando-a mais rápida e
prática do ponto de vista comercial. (MONEGO, 2023)
O ácido salicílico será preparado neste experimento, através da reação de acetilação do ácido
salicílico 1 utilizando-se anidrido acético como agente acilante e ácido sulfúrico como
catalisador. A maior impureza no produto final é o próprio ácido salicílico, que pode estar
presente devido a acetilação incompleta ou a partir da hidrólise do produto durante o processo
de isolamento. Este material é removido durante as várias etapas de purificação e na
recristalização do produto. (MONEGO, 2023)
O ácido acetilsalicílico é solúvel em etanol e em água quente, mas pouco solúvel em águaria.
Por diferença de solubilidade em um mesmo solvente (ou em misturas de solventes), é
possível purificar o ácido acetilsalicílico eficientemente através da técnica de recristalização.
(MONEGO, 2023)
OBJETIVO

Sintetizar ácido salicílico em conjunto com anidrido acético e calcular o rendimento.

MATERIAL E MÉTODO

1.materiais

 Bico de bunsen + tela de amianto + tripé de ferro

 1 Béquer de 250 mL
 2 Erlenmeyer de 250 mL
 Bastão de vidro
 Bomba de vácuo
 Espátula
 Funil de vidro
 Papel de filtro
 Água destilada fria
 Gelo
 Papel pregueado
 Vidro de relógio
 Ácido salicílico
 Anidrido acético
 Ácido sulfúrico
 Solução de hidróxido de bário 1M

2. Procedimento

I. Em um Erlenmeyer de 250 mL, adicionar 20g de ácido salicílico e 40 mL de anidrido

acético.
II. Agitar intensamente até a formação de uma mistura homogênea.
III. Adicionar 30 gotas de ácido sulfúrico concentrado.
IV. Haverá dissolução da mistura e elevação da temperatura até aproximadamente 35°C.
Se necessário, aquecer para que a temperatura atinja 45°C
 V. A reação nesse ponto, já deverá ter chegado ao fim
VI. Passar o produto para um béquer, contendo 400 mL de água destilada fria. O ácido
acetilsalicílico precipita
VII. aquecer até a ebulição, mantendo o aquecimento até dissolução do precipitado
VIII. Filtrar a quente no funil de vidro e esfriar com gelo
IX. Filtrar em a vácuo, lavando o produto com repetidas porções de água destilada fria, até
que o filtrado não apresente reação e formação de precipitado com solução de 1 M de
hidróxido de bário (pegar um pouco do precipitado e colocar 3 gotas de hidróxido de
bário e observar se houve precipitado)
X. Purificar o AAS formado em um béquer contendo 400 mL de água, aquecer até
ebulição e acrescentar 0,5g de carvão ativado.
XI. Aquecer ate ebulição, dissolvendo todo AAS por completo, filtrar a quente no papel
pregueado
XII. Cristalizar por resfriamento em gelo: filtrar a vácuo e dessecar em temperatura
ambiente no papel pregueado e no vidro de relógio
XIII. Pesar para efetuar o cálculo de rendimento

RESULTADO E DISCUSSÃO
A aspirina, antes da cristalização, apresentou em cor branca e com granulações. Após a
recristalização o AAS se apresentou transparente, em forma de cristais.
O rendimento do AAS teve interferência em dois momentos do procedimento: no momento
em que filtrou no funil de vidro, acabou passando um pouco do produto e antes de filtrar, não
foi pesado o papel pregueado, na fase XI. Por não ter pesado o papel pregueado, foi pesado
um béquer, tarado, e transferido toda a amostra final que estava no papel pregueado para o
béquer para ser pesado o produto final.

Calculo de rendimento:

Peso do béquer: 90,76g

Peso do béquer + amostra: 110,03
Peso da amostra final: 19,27 (110,03 – 90,76)
Peso do ácido acetilsalicílico teórico: 180g/mol
Peso do ácido salicílico teórico: 138g/mol
Peso utilizado de ácido salicílico: 20g

138g/mol – 180g/mol
20g -x
X = 26,08g -> rendimento teórico

26,08 – 100%
19,27g – x
X = 73,88% -> rendimento prático

CONCLUSÃO
BIBLIOGRAFIA

Macedo, Andre. Et al. Síntese da aspirina. Manaus-AM, 2010. Disponível:

<file:///C:/Users/gus/Downloads/azdoc.tips-relatorio-sintese-da-aspirina-acido-acetil-
salicilico.pdf> acesso em: 24 de agosto de 2023.

Santiago, J.C.C. et al. Síntese e determinação do ponto de fusão da aspirina. Belém-PA.

Disponível em: <https://www.abq.org.br/cbq/2017/trabalhos/1/10664-16382.html> acesso
em: 24 de agosto de 2023
Monego, 2023. Roteiro – síntese do acido acetilsalicílico (AAS). UTFPR, Curitiba, Paraná.
Disponível em:<http://paginapessoal.utfpr.edu.br/danielw/praticas-de-quimica-organica/
Pratica11_SinteseCaracretizacaoAAS.doc/view> acesso em: 24 de agosto de 2023.