Síntese do ácido acetilsalicílico

 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

António Monteiro Nº3

Diogo Silva Nº4 
Francisco Murranga Nº9 
Tiago Ferreira Nº31 
Objetivo 
Realizar a síntese do ácido acetilsalicílico e determinar o rendimento da mesma.

Introdução 
1
 As sínteses laboratoriais procuram a obtenção de novos produtos com as suas propriedades mais
acentuadas, mais concentradas do que as existentes na Natureza ou compostos com propriedades
inexistentes nos produtos naturais ou ainda produtos em quantidades superiores àquelas que são
possíveis extrair de fontes naturais. Podemos, portanto, afirmar que a síntese está presente em
toda a nossa vida pois revolucionou o mundo ao permitir a produção em massa de compostos
muito mais potentes dos que estão presentes na Natureza.
Esta síntese tem como objetivo obter o ácido acetilsalicílico, um cristal de cor branca. Este
prepara-se fazendo reagir o ácido salicílico com o anidrido etanoico, e algumas gotas de ácido
sulfúrico, que atuam como catalisador.
O ácido acetilsalicílico, mais conhecido pelo seu nome comercial “Aspirina”, é um medicamento
com propriedades analgésicas e anti-inflamatórias.
As sínteses podem ser classificadas como parciais ou totais, neste caso, foi feita uma síntese
parcial, ou seja, estavam presentes reagentes que são substâncias compostas e elementares, ou só
compostas.
Nesta síntese foi necessário passar por quatro situações: pesagem, filtração (o tipo de filtração
usado foi a filtração por vácuo), cristalização e secagem.
Além de realizarmos a síntese do ácido acetilsalicílico, tínhamos como objetivo determinar o
rendimento da mesma, para tal, tivemos de fazer vários cálculos.
Primeiramente tivemos de calcular as quantidades iniciais e obtidas de certas substâncias através
da seguinte expressão:
n=m/M
n  quantidade de matéria
m  massa
M  massa molar

Depois, para calcular a massa do anidrido etanoico, como este se encontrava no estado gasoso,
tivemos de usar a seguinte expressão:
m=ρ*V
ρ  densidade
V volume

Por fim para calcular o rendimento da reação utilizamos a seguinte expressão:

η (%) = (quantidade produzida (mproduzida) / quantidade prevista (mprevista)) * 100
η (%)  rendimento

Material 
 Balança (± 0,01g) 
 Balão de Erlenmeyer (250 ml) 
 Placa de aquecimento 
 Espátula 
2
  Pipeta volumétrica (5ml) 
 Conta-gotas 
 Pompete 
 Vareta de vidro 
 Provetas (50 ml e 25 ml) 
 Papel de filtro 
 Funil de Büchner 
 Caixa de Petri 
 Kitasato 
 Trompa de vácuo 
 Duas pinças  
 Rolha de cortiça 
 Exsicador  
 
Reagentes 
 Ácido salicílico, C6H4COOHOH (s)
 Anidrido etanoico, (CH3CO)2O (l)
 Água desionizada
 Ácido sulfúrico, H2SO4 (catalisador)
 

Questões Pré-Laboratoriais: 
1. Filtração por vácuo ou sucção 

2. Os reagentes são substâncias corrosivas, irritantes e inflamáveis, para obter

o máximo de segurança durante atividade é preciso cuidado durante a
utilização das substâncias. Alguns cuidados são, não levar as mãos aos olhos
3
 após o uso de qualquer substância, não cheirar qualquer substância usada no
decorrer da experiência, manter as bancadas sempre higienizadas, ter
cuidado com o manuseamento de material quente, usar bata para proteger o
corpo e a roupa, não misturar substâncias ao acaso e por fim não brincar no
laboratório. 

3. B) 

4. C6H4COOHOH (s) + (CH3CO)2 (l) → C6H4COOHOCOCH3 (s) + CH3COOH (l)

5.  

Ácido salicílico: 
7C 6H 3O 
7 * 12 = 84 gmol-1 
6 * 1,008 = 6,048 gmol-1 
3 * 16 = 48 gmol-1 
M = 84 + 6,048 + 48 = 138.048 gmol-1 

Anidrido etanoico: 
4C 6H 3O 
4 * 12 = 48 gmol-1 
6 * 1,008 = 6,048 gmol-1 
3 * 16 = 48 gmol-1  
M = 48 + 6,048 + 48 = 102,048 gmol-1 

6. Nesta reação, o rendimento não é de 100% por várias razões. 

  Primeiramente, não pode ser 100% devido a erros aleatórios e sistemáticos, por
exemplo, um erro sistemático poderia resultar de fatores ligados às incertezas dos
aparelhos de medição. Já um erro aleatório poderia ser o facto de, por vezes,
algumas gotas de certas substâncias ficarem coladas nas paredes dos materiais
fazendo com que alguma quantidade da mesma substância seja desperdiçada. 
    Também, o rendimento não poderia ser 100% devido a erros no procedimento da
atividade. 
Procedimento experimental 
 
1. Verificámos a precisão da balança; 
2. Ligámos a balança e verificámos se está no zero; 
3. Colocámos na balança o balão de Erlenmeyer limpo e seco; 
4. Medimos cerca de 2,00 g de ácido salicílico e retirámos o composto com o
auxílio de uma espátula limpa e seca; 
4
 5. Retirámos o balão de Erlenmeyer da balança, adicionámos ao seu conteúdo
5 ml de anidrido etanoico com o auxílio da pipeta e respetiva pompete, e
agitámos com uma vareta de vidro; 
6. Na hotte, com o auxílio da nossa mão, submergimos o balão de Erlenmeyer
na tina com água que se encontrava sobre uma placa de aquecimento; 
7. Adicionámos 5 gotas de ácido sulfúrico concentrado ao conteúdo do balão; 
8. Mantivemos a placa ligada de modo que temperatura da água se mantivesse
entre os 50° e os 60°, agitámos o balão manualmente durante 10 minutos; 
9. Retirámos o balão da água e adicionámos 10 ml de água desionizada fria,
medida com a proveta para decompor o excesso de anidrido etanoico;
10. Agitámos cuidadosamente até deixar de se observar a libertação de
vapores; 
11. Adicionámos, novamente, ao conteúdo do balão 50 ml de água desionizada
fria, medida com a proveta; 
12. Deixámos arrefecer, em repouso, para obter cristais de ácido acetilsalicílico; 
13. Medimos a massa do papel de filtro; 
14. Fizemos a montagem da filtração por vácuo; 
15. Filtrámos os cristais de ácido acetilsalicílico a pressão reduzida, lavámos com
o mínimo de água desionizada e secámo-los ao máximo; 
16. Deixámos secar os cristais num exsicador; 
17. Medimos a massa do papel de filtro com os cristais obtidos. 

Registo de resultados 

Massa do Incerteza da Volume do Incerteza da Massa do Incerteza de

ácido medição com anidrido medição com papel de medição com
salicílico (g) a balança (g) etanoico (ml) a pipeta (ml) filtro (g) a balança (g)
2 ± 0,01 5 ± 0,015 0,51 ± 0,01

Cálculos e tratamentos de resultados 

1. Calcular o número de moles inicial, ni, de ácido salicílico 
ni = m / M M (C6H4COOHOH) = 138,121 g/mol m = 2 g 
ni = 2 / 138,121 ≈ 0,014 mol 

2. Calcular a massa inicial de anidrido etanoico 

5
m=ρ*V ρ = 1,08 g/cm3 V = 5 ml 
m = 1,08 * 5 = 5,4 g 

3. Calcular o número de moles inicial, ni’, de anidrido etanoico 

ni’ = m / M M ((CH3CO2)2O) = 102,09 g/mol m = 5,4 g 
ni’ = 5,4 / 102,09 ≈ 0,052 mol 

4. Identificar o reagente limitante: ácido salicílico 

5. Calcular o número de moles, nf, de ácido acetilsalicílico formado 

nf = m / M M (C6H4COOHOCOCH3) = 180,14 g/mol 
mcaixa de Petri = 48,14 g mcaixa de Petri + cristais no papel de filtro = 49,62 g 
mcristais no papel de filtro = 49,62 – 48,14 = 1,48 g
mcristais = 1,48 g – 0,51 = 0,97 g

nf = 0,97/180,14 = 0,005 mol

6. Calcular o rendimento da reação 

η (%) = (quantidade produzida (mproduzida) / quantidade prevista (mprevista)) * 100 
mproduzida = 0,97 g

1 mol de ácido salicílico ------ 1 mol de ácido acetilsalicílico

0,014 mol de ácido salicílico ------ nprevisto
nprevisto = 0,014 mol
mprevista = 0,014 * 180,14 = 2,52196 g

η (%) = (0,97 / 2,52196) * 100 = 38 %

Quantidade  Massa  Quantidade  Quantidade  Quantidade Rendimento

inicial  inicial de  inicial de  de ácido  de ácido da reação
de ácido  anidrico  anidrico  acetilsalicílico  acetilsalicílico
salicílico  etanoico etanoico  previsto (mol) formado (mol)
(mol) (g) (mol)
0,014 5,4 0,052 0,014   0,005 38 % 

Questões pós - laboratoriais 

1.
1.1 B)

1.2 Utilizou-se a filtração por vácuo pois esta é aquela que apresenta uma maior rapidez no
trabalho, em relação à filtração por gravidade.

6
 1.3 A lavagem dos cristais deve ser feita em água fria porque o aumento da temperatura
favorece a solubilização dos cristais, quanto maior a solubilidade mais uma substância se
dissolve num líquido.

1.4
a.
η (%) = (quantidade produzida (mproduzida) / quantidade prevista (mprevista)) * 100
1 tonelada = 1 000 000 g
M (C6H4COOHOH) = 138,121 g/mol M (C6H4COOHOCOCH3) = 180,14 g/mol 
nácido salicílico = 1 000 000 / 138,121 = 7240,02867 mol

1 mol de ácido salicílico ------ 1 mol de ácido acetilsalicílico

7240,02867 mol de ácido salicílico ------ nprevisto
nprevisto = 7240,02867 mol

mprevista = 7240,02867 * 180,14 = 1 304 218,76 g

100 = (mproduzida / 1 304 218,76) * 100 ⇔ mproduzida = 1 304 218,76 g
b.
ρ = 1,08 g/cm3 M (C6H4COOHOH) = 138,121 g/mol M ((CH3CO2)2O) = 102,09 g/mol
nácido salicílico = 7240,02867 mol

1 mol de ácido salicílico ------ 1 mol de anidrido etanoico

7240,02867 mol de ácido salicílico ------ nanidrido etanoico
nanidrido etanoico = 7240,02867 mol

nanidrido etanoico * M = manidrido etanoico ⇔ manidrido etanoico = 739 134,527 g

V = m / ρ ⇔ V = 739 134,527 / 1,08 ⇔ V = 684 383,81 ml
c.
η (%) = (quantidade produzida (mproduzida) / quantidade prevista (mprevista)) * 100
mprevista = 1 304 218,76 g
80 = (mproduzida / 1 304 218,76) * 100 ⇔ mproduzida = 1 043 375,01 g

2.
2.1
M (C6H4COOHOH) = 138,121 g/mol M ((CH3CO2)2O) = 102,09 g/mol

Conclusões 
 

7
Regras de segurança 

 
Substância corrosiva  Substância irritante Substância inflamável

Os reagentes são substâncias corrosivas, irritantes e inflamáveis, para obter o máximo de

segurança durante atividade é preciso cuidado durante a utilização das substâncias. Alguns
cuidados são, não levar as mãos aos olhos após o uso de qualquer substância, não cheirar
qualquer substância usada no decorrer da experiência, manter as bancadas sempre higienizadas,
ter cuidado com o manuseamento de material quente, usar bata para proteger o corpo e a roupa,
não misturar substâncias ao acaso, não brincar no laboratório entre outros.

Bibliografia
Manual – Jogo de partícula 11
https://www.infoescola.com/quimica/acido-salicilico/