UNIVERSIDADE FEDERAL DO AMAZONAS

FACULDADE DE TECNOLOGIA
DEPARTAMENTO DE ENGENHARIA QUÍMICA

EXPERIMENTO 4 - DETERMINAÇÃO DO
TEOR DE ÁCIDO ACETILSALICÍLICO

Data do experimento: 05 de Agosto de 2022

Data de entrega: 11 de Agosto de 2022

MANAUS/AM
2022
 1

ANA PATRÍCIA OLIVEIRA DA SILVA - 22051592

ANA VICÊNCIA BARBOSA GOMES - 22050957
CLARA DOS SANTOS NASCIMENTO - 22051140
FERNANDA MENEZES DA SILVA - 22051178
FRANCISCO OTÁVIO BASTOS DA SILVA -22060149
LUANA SILVA DA SILVA - 22053014

EXPERIMENTO 4 - DETERMINAÇÃO DO
TEOR DE ÁCIDO ACETILSALICÍLICO

Relatório apresentado como requisito para obtenção

de nota parcial da Disciplina de Química Analítica
Experimental, do curso de Engenharia Química.
Prof. Jamal da Silva Chaar / Prof. Karenn Silveira
Fernandes

MANAUS/AM
2022
 2

SUMÁRIO

1. FUNDAMENTAÇÃO TEÓRICA ……………………………..…………………. 3

2. OBJETIVO……………………………………………………..………..…………. 5
3. MATERIAIS E MÉTODOS ………………………………..……………..…….… 5
4. RESULTADO E DISCUSSÕES…………………………..………………..…….... 6
5. CONCLUSÃO …………………………………………………………………….. 10
6. REFERÊNCIAS…………………………………………………………………… 11
 3

1. FUNDAMENTAÇÃO TEÓRICA

O ácido salicílico foi originalmente descoberto devido às suas ações

antitérmica e analgésica desde 400 a.C, sabia-se que a casca do salgueiro possuía tais
propriedades. Em 1827, a Salicina o princípio ativo foi isolado. Dele se extrai o álcool
salicílico que pode ser oxidado para o ácido salicílico.
Figura 1: Estrutura do ácido salicílico

Fonte: químicaalkano, 2022

Em 1853 foi descoberto que trocando o átomo de hidrogênio no grupo

hidroxila (OH) por um grupo acetila (𝐶𝑂𝐶𝐻3) há uma redução na acidez do grupo
carboxila (COOH), originando o ácido acetilsalicílico que é um ácido mais fraco
quando comparado ao ácido salicílico.
Figura 2: Estrutura do ácido acetilsalicílico

Fonte: químicaalkano, 2022

Na Alemanha em 1893, Felix Stone da empresa Bayer descobriu uma forma de

sintetizar o ácido acetilsalicílico, algum tempo depois, outro químico da empresa
mostrou que o ácido acetilsalicílico no organismo humano se decompõe mais rápido
que o ácido salicílico. Deste modo, o grupo acetil mascara a acidez da droga durante a
ingestão e decompõe-se no composto terapêutico na corrente sanguínea.Em 1899, os
valores terapêuticos do ácido acetilsalicílico foi comprovada, sendo comercializado
para o mundo inteiro pouco tempo depois.
A droga levou o nome de Aspirina, "A-" para acetil, "-SPIR-" para Spiraea
ulmaria, planta da qual o ácido salicílico foi extraído pela primeira vez.A aspirina ou
ácido acetilsalicílico (AAS) é um dos anti-inflamatórios não esteroidais (AINE) mais
usados no mundo. É indicado como analgésico, antipirético e anti-inflamatório no
tratamento de febres reumáticas, crises de gota e artritis reumáticas.
 4

O ácido acetilsalicílico pertence ao grupo de fármacos anti-inflamatórios não

esteróides, com propriedades analgésicas, antipiréticas e anti-inflamatórias. Seu
mecanismo de ação baseia-se na inibição irreversível da enzima ciclo-oxigenase,
envolvida na síntese das prostaglandinas (ANVISA, 2011).
A reação da Aspirina é ilustrada na figura 3.

Figura 3: Reação de síntese do ácido acetilsalicílico (AAS).

Fonte: químicaalkano, 2022

Através dessa reação do ácido salicílico com o derivado do ácido carboxílico,

anidrido acético, com ação catalítica do ácido sulfúrico, obtém-se o ácido
acetilsalicílico (AAS) e o ácido acético. Esta é uma típica reação de esterificação
usando anidrido, reação entre ácido carboxílico e álcool que geralmente leva a
formação de éster e ácido carboxílico.
A partir da volumetria de neutralização é possível determinar o teor de ácido
acetilsalicílico, para isso utiliza-se uma solução padrão de hidróxido de sódio e um
indicador no ponto final da titulação, uma solução alcoólica de fenolftaleína 1%.
Através da estequiometria da reação de neutralização do AAS e tendo conhecimento
do número de mols de NaOH empregado na titulação, é possível determinar a
concentração do AAS no comprimido.
 5

2. OBJETIVO
● Determinar a concentração de ácido acetilsalicílico em comprimidos de
analgésicos.
● Comparar os valores obtidos com a concentração exposta no rótulo do
medicamento.

3. MATERIAIS
• 1 béquer de 100 mL
• 2 erlenmeyers de 125 mL
• 1 bureta de 50 mL
• 1 proveta de 25 mL
• 1 suporte universal
• 1 pinça para bureta com mufa
• 1 bastão de vidro
• Comprimido de AAS (500mg)
• Solução de hidróxido de sódio (NaOH) 0,10 mol/L padronizada
• Solução alcoólica de fenolftaleína
• Água destilada
• Álcool etílico

3.1 METODOLOGIA

1. Colocou-se o comprimido no erlenmeyer de 125 mL, foi levado balança e anotado a

massa.
2. Com o bastão de vidro, foi quebrado o máximo possível o comprimido no interior
do Erlenmeyer para facilitar a diluição do comprimido.
3. Mediu-se cerca de 20 mL de água destilada, foi adicionado ao erlenmeyer e agitado
a mistura até atingir a solubilização do comprimido.
4. Em seguida, adicionou-se cerca de 20 mL de etanol ao erlenmeyer e agitou-se para
que a mistura fosse total.
5. Adicionou-se 4 gotas da solução alcoólica de fenolftaleína.
6. Foi montado o sistema de titulação volumétrica conforme Figura 2.
7. Encheu-se a bureta com a solução de hidróxido de sódio padronizada e, a seguir, a
solução foi titulada no erlenmeyer béquer até o aparecimento de uma coloração rosada
que persistiu por pelo menos 1 minuto.
8. Anotou-se o volume da solução de hidróxido de sódio gasto para neutralizar o ácido
acetilsalicílico
9. Repetimos o procedimento 3 vezes.
10.Calculou-se a massa e o teor do ácido acetilsalicílico no comprimido.
 6

4. RESULTADOS E DISCUSSÕES

Nesta prática laboratorial foram realizadas três pesagens do comprimido de

acetilsalicílico para, posteriormente, a partir dos devidos tratamento de dados determinar a
massa de acetilsalicílico e o teor (%) presente no comprimido e, portanto, comparar com o
determinado como correto pela legislação.

Tabela 1: Massas de Acetilsalicílico pesadas no experimento.

Massa do comprimido de Ácido ( 0,6180 ± 0,0001)g

Acetilsalicílico 01

Massa do comprimido de Ácido (0,6186g ± 0,0001 )g

Acetilsalicílico 02

Massa do comprimido de Ácido (0,6171g ± 0,0001)g

Acetilsalicílico 03
Fonte: Autoral

Tabela 2: Volumes gastos de NaOH (hidróxido de sódio) para neutralizar o ácido

acetilsalicílico.

Volume 01 (NaOH) 25,6 mL

Volume 02 (NaOH) 25,7 mL

Volume 03 (NaOH) 25,7 mL

Fonte: Autoral
 7

- Cálculo da massa do acetilsalicílico na prática laboratorial.

Visto que a reação tem a proporção 1:1 então o número de mols de NaOH será igual
ao número de mols de Acetilsalicílico. Com os volumes gastos ao longo do experimento será
possível determinar o número de mols de NaOH, dado que a concentração do NaOH utilizada
é 0,1088 g/mol.

Erlenmeyer 01:

Concentração: 0,1088 g/mol

Volume (Gasto): 25,6 mL → 0,0256 L

𝑛(𝑁𝑎𝑂𝐻) = 𝐶𝑜𝑛𝑐𝑒𝑛𝑡𝑟𝑎çã𝑜 (𝑁𝑎𝑂𝐻) . 𝑉𝑜𝑙𝑢𝑚𝑒 𝐺𝑎𝑠𝑡𝑜

𝑛 (𝑁𝑎𝑂𝐻) = 0, 1088 𝑚𝑜𝑙/ 𝐿 𝑥 0, 0256 𝐿
𝑛 (𝑁𝑎𝑂𝐻) = 0, 1088 𝑚𝑜𝑙/ 𝐿 𝑥 0, 0256 𝐿
𝑛 (𝑁𝑎𝑂𝐻) = 0, 00278 𝑚𝑜𝑙𝑠
Erlenmeyer 02:

Concentração: 0,1088 g/mol

Volume (Gasto): 25,7 mL → 0,0257 L
𝑛(𝑁𝑎𝑂𝐻) = 𝐶𝑜𝑛𝑐𝑒𝑛𝑡𝑟𝑎çã𝑜 (𝑁𝑎𝑂𝐻) . 𝑉𝑜𝑙𝑢𝑚𝑒 𝐺𝑎𝑠𝑡𝑜
𝑛 (𝑁𝑎𝑂𝐻) = 0, 1088 𝑚𝑜𝑙/ 𝐿 𝑥 0, 0257 𝐿
𝑛 (𝑁𝑎𝑂𝐻) = 0, 1088 𝑚𝑜𝑙/ 𝐿 𝑥 0, 0257 𝐿
𝑛 (𝑁𝑎𝑂𝐻) = 0, 00280 𝑚𝑜𝑙𝑠
Erlenmeyer 03:

Concentração: 0,1088 g/mol

Volume (Gasto): 25,7 mL → 0,0257 L

𝑛(𝑁𝑎𝑂𝐻) = 𝐶𝑜𝑛𝑐𝑒𝑛𝑡𝑟𝑎çã𝑜 (𝑁𝑎𝑂𝐻) . 𝑉𝑜𝑙𝑢𝑚𝑒 𝐺𝑎𝑠𝑡𝑜

𝑛 (𝑁𝑎𝑂𝐻) = 0, 1088 𝑚𝑜𝑙/ 𝐿 𝑥 0, 0257 𝐿
𝑛 (𝑁𝑎𝑂𝐻) = 0, 1088 𝑚𝑜𝑙/ 𝐿 𝑥 0, 0257 𝐿
𝑛 (𝑁𝑎𝑂𝐻) = 0, 00280 𝑚𝑜𝑙𝑠
 8

Massa encontrada AAS (Erlenmeyer 01):

𝑛(𝑁𝑎𝑂𝐻) = 𝑛(𝐴𝐴𝑆)
𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 (𝐴𝐴𝑆)
0, 00278 𝑚𝑜𝑙𝑠 = 𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑚𝑜𝑙𝑎𝑟

𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 (𝐴𝐴𝑆)
0, 00278 𝑚𝑜𝑙𝑠 = 180,158 𝑔/ 𝑚𝑜𝑙

𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 (𝐴𝐴𝑆) = 0, 00278 𝑚𝑜𝑙𝑠 * 180, 158 𝑔/𝑚𝑜𝑙

𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 (𝐴𝐴𝑆) = 0, 501 g → 501 mg

Massa encontrada AAS (Erlenmeyer 02):

𝑛(𝑁𝑎𝑂𝐻) = 𝑛(𝐴𝐴𝑆)
𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 (𝐴𝐴𝑆)
0, 00280 𝑚𝑜𝑙𝑠 = 𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑚𝑜𝑙𝑎𝑟

𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 (𝐴𝐴𝑆)
0, 00278 𝑚𝑜𝑙𝑠 = 180,158 𝑔/ 𝑚𝑜𝑙

𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 (𝐴𝐴𝑆) = 0, 00280 𝑚𝑜𝑙𝑠 * 180, 158 𝑔/𝑚𝑜𝑙

𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 (𝐴𝐴𝑆) = 0, 504 g → 504 mg

Massa encontrada AAS (Erlenmeyer 03):

𝑛(𝑁𝑎𝑂𝐻) = 𝑛(𝐴𝐴𝑆)
𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 (𝐴𝐴𝑆)
0, 00280 𝑚𝑜𝑙𝑠 = 𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑚𝑜𝑙𝑎𝑟

𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 (𝐴𝐴𝑆)
0, 00278 𝑚𝑜𝑙𝑠 = 180,158 𝑔/ 𝑚𝑜𝑙

𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 (𝐴𝐴𝑆) = 0, 00280 𝑚𝑜𝑙𝑠 * 180, 158 𝑔/𝑚𝑜𝑙

𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 (𝐴𝐴𝑆) = 0, 504 g → 504 mg
 9

- Comparação Massas encontradas com a descrita no rótulo:

Média das massas:

Massa 01: 501 mg
Massa 02: 504 mg
Massa 3: 504 mg

501 𝑚𝑔 + 504 𝑚𝑔 + 504 𝑚𝑔 1509 𝑚𝑔

Média das massas: 3
= 3
= 503 𝑚𝑔

A partir do tratamento de dados com as massas, encontrou o valor de 503 mg e ao

comparar com o rótulo que determinava uma massa de 500 mg, o valor encontrado está
próximo ao rótulo. A consequência por não ter a exatidão do valor da massa no rótulo está
relacionado a erros intrínsecos aos operadores, tais como: a visualização do ponto de virada,
ou seja, a coloração rósea clara do indicador fenolftaleína e uma má visualização no menisco
da bureta para aferir o volume de NaOH gasto ao longo do experimento.

- Teor (%) de AAS presente no comprimido

● Cálculo do Teor (%) Acetilsalicílico:

Tabela 03: Respectivas massas visualizadas na balança analítica nas três medições.

MEDIÇÕES MASSA BALANÇA (g) MASSA BALANÇA (mg)

01 0,6180 618,0

02 0,6186 618,6

03 0,6171 617,1
Fonte: Autoral

Medição 01:
𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑒𝑛𝑐𝑜𝑛𝑡𝑟𝑎𝑑𝑎 𝑛𝑜 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑜
Teor (%) = 𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑣𝑖𝑠𝑢𝑎𝑙𝑖𝑧𝑎𝑑𝑎 𝑛𝑎 𝑏𝑎𝑙𝑎𝑛ç𝑎
* 100

501 𝑚𝑔
Teor (%) = 618 𝑚𝑔
* 100 = 81, 1 %
 10

Medição 02:
504 𝑚𝑔
Teor (%) = 618, 6 𝑚𝑔
* 100 = 81, 5 %

Medição 03:
504 𝑚𝑔
Teor (%) = 617, 1 𝑚𝑔
* 100 = 81, 7 %

- Média do teor de acetilsalicílico das três medições:

81,1 % + 81,5% + 81,7 % 244,3 %

Média do Teor (%) : 3
= 3
= 81, 43 %

- Comparação com a legislação:

De acordo com a Agência Nacional de Vigilância Sanitária, “os produtos devem

conter de 90% a 110% do teor do princípio ativo declarado no rótulo, neste caso podendo
variar entre 450 a 550 mg de AAS por comprimido”.
O teor encontrado na prática foi de 81,43%, ao comparar com a legislação alcançou
um valor inferior ao esperado de 90%. Isto por consequência, das massas visualizadas na
balança, percebe-se que deram em torno de 600 mg, visto posto que no comprimido podem ter
substâncias além do ácido acetilsalicílico, dado que em comprimidos obtém excipientes
(q.s.p) quantidade suficiente para completar o peso ou volume de determinado medicamento,
esses excipientes podem ser: amido, celulose, lactose monoidratada, por exemplo.
Dessa forma, a massa, aproximadamente, de 600 mg é a total (500mg (AAS) +
excipientes). Logo, justifica o teor ser inferior a 90%, pois não há somente acetilsalicílico no
comprimido.
 11

Tabela 4: Valores de massas e teor das respectivas medidas realizadas na prática laboratorial.

Massa do ASS Volume de NaOH Massa do AAS Teor de AAS

Amostras descrito no rótulo gasto calculada (mg) no
(mg) (mL) comprimido
(%)

01 500 25,6 501 81,1

02 500 25,7 504 81,5

03 500 25,7 504 81,7

Fonte: Autoral

5. CONCLUSÃO
Através dos resultados encontrados no experimento e nos cálculos realizados,
se teve que o teor do Ácido Acetilsalicílico nas pílulas analisadas foi abaixo do
permitido pelo código oficial farmacêutico do Brasil, o que pode prejudicar como o
medicamento funciona. Esse erro foi atribuído ao fato de que a massa obtida na
balança analítica da pílula de Ácido acetilsalicílico foi quase 100g maior do que
informado na bula do medicamento, por consequência da presença de excipientes do
comprimido como discutido anteriormente, justificando, desta forma o teor ter dado
abaixo do previsto pela legislação.
No entanto, a massa descrita no rótulo comparada à massa calculada obtiveram
resultados próximos, afirmando, portanto, que neste comprimido há a presença de
500mg de Ácido Acetilsalicílico.
 12

6. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS

1. Lopes, Ricardo Oliveira Monteiro. Aspirina: aspectos culturais, históricos e

científicos. Universidade de Brasília, 2011;
2. SILVA, Antonio Jacy Barreto. BARRETO, Juliano Gomes. Determinação de teor de
princípio ativo em comprimido de ácido acetilsalicílico. Acta Biomedica Brasiliensia /
Volume 4/ nº 1/ Julho de 2013;
3. Síntese da aspirina. Disponível em:
<http://www.proenc.iq.unesp.br/index.php/quimica/112sintese-da-aspirina >. Acesso
em: 06/08/22 às 22:06;
4. Sintesi dell`aspirina. Disponivel em:
www.chimica.unipd.it/miriam.mba/esperienza3slides.pdf>; Acesso em: 06/08/22 às
22:14;