ATIVIDADE EXPERIMENTAL 8 (#1-Química)

Síntese do ácido acetilsalicílico

Objetivo: Determinar, experimentalmente, o rendimento na síntese do ácido acetilsalicílico.

FUNDAMENTOS TEÓRICOS DA ATIVIDADE

O ácido Acetilsalicílico (AAS) pode ser sintetizado a
partir do ácido salicílico (AS), tendo como catalisador
o ácido sulfúrico.
A equação da reação de síntese é: C7H6O3 (s) +
C4H6O3 (l) Á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑆𝑢𝑙𝑓ú𝑟𝑖𝑐𝑜 → C9H8O4 (s) + C2H2O2
(l)

Material
● Vidro de relógio, Espátula e Vareta de ● Aparelho para determinar o ponto de fusão
vidro
● 2 gobelés de 500 mL ● Esguicho
● Balão de Erlenmeyer de 100 mL ● Suporte universal com garra e noz
● 2 Provetas de 10 e 50 mL ● Termómetro
● Pipeta de 5 mL e Pipeta conta-gotas ● Placa de aquecimento
● Pompete
● Balança de precisão ● Ácido salicílico
● Bomba de vácuo ● Anidrido acético (densidade = 1,08 g/mL)
● Papel de filtro ● Gelo e Água gelada
● Ácido sulfúrico concentrado (96%)

Procedimento experimental
Parte I – Síntese do AAS
1. Preparar, numa placa de aquecimento, um banho de água quente a 60°C.
2. Num vidro de relógio, usando uma espátula, pesar 2,0 g de ácido salicílico e transferir para um balão
de Erlenmeyer de 100 mL.
3. Na hotte, com recurso à pipeta e pompete, medir 5,0 mL de anidrido acético, verter para o balão de
Erlenmeyer e agitar até obter uma mistura homogénea (também podes misturar, com a ajuda da
vareta de vidro).
4. Fixar o balão de Erlenmeyer no suporte universal (utilizando a garra e noz) e introduzi-lo no
banho-maria; suspender um termómetro para monitorizar a temperatura do banho.
5. Adicionar, muito cuidadosamente, 5 gotas de ácido sulfúrico concentrado. Agitar suavemente o
conteúdo. A reação é fortemente energética.

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 6. Aquecer durante, aproximadamente, 10 minutos a uma temperatura constante de cerca de 60°C,
agitando com a vareta de vidro até que a reação cesse.
7. Adicionar, muito cuidadosamente, 5,0 mL de água destilada, medidos com uma proveta, ao balão de
Erlenmeyer, agitando até não ser percetível a libertação de vapores de ácido acético.

Parte II – Cristalização do AAS

8. Retirar o balão de Erlemeyer do banho-maria e adicionar 50 mL de água destilada gelada, medidos
com uma proveta.
9. Colocar o balão de Erlenmeyer num banho de gelo e esperar uns 15 minutos, sem agitar! Observar a
formação de cristais de ácido acetilsalicílico.
10. Medir e registar a massa do papel de filtro
11. Ligar a bomba de vácuo ao Erlenmeyer e proceder à filtração a vácuo da solução com o AAS, lavando
os cristais duas vezes com 5 mL de água gelada.
12. Transferir o papel de filtro com os cristais para um vidro de relógio e deixar secar ao ar, ou na estufa a
80°C, durante cerca de 30 minutos.

Parte III – Averiguação da pureza do AAS

13. Medir e registar a massa do papel de filtro com os cristais.
14. Determinar o ponto de fusão dos cristais com recurso ao aparelho automático, introduzindo uma
pequena amostra no tubo capilar.

Tratamento de resultados

m/g m/g m/g

m (ASS)obtido = m (papel+cristais) – m (papel)
(ácido salicílico) (papel de filtro) (papel de filtro+cristais)
2,0 16,834 17.556g 土 0,001g 17,556g -16,834g= 0,722g

Ponto de fusão do produto obtido: 136 ºC

Cálculo do rendimento

1. Identificação do reagente limitante:

Cálculo da quantidade de C7H6O3 (M = 138,13 g/mol)
n = m/M ⇔ n=2/138,13 ⇔ n=0,01448 mol de C7H6O3

Cálculo da quantidade de C4H6O3 (M = 102,10 g/mol) e ρ = 1,08 g/mL

𝑚
ρ= 𝑉
⇔ 𝑚 = ρ × 𝑉 ⇔ 𝑚 = 1. 08 × 5 ⇔ 𝑚 = 5. 4 g

𝑚 5.4
n= 𝑀 ⇔ 𝑛 = 102.10
⇔ 𝑛 = 0, 0529 mol de C4H6O3

Para fazer reagir 1 mol de ácido salicílico é necessário 1 mol de anidrido acético

1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝐶7𝐻6𝑂3 1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝐶4𝐻6𝑂3

0,01448 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝐶7𝐻6𝑂3
= 𝑥
⇔ 𝑥 = 0. 01448 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝐶4𝐻6𝑂3

Conclui-se que para fazer reagir 0.014 mol de ácido salicílico, é necessário 0.01448 mol de anidrido
acético. Deste modo, o anídrido acético é o reagente em excesso e o àcido salicílico é o reagente
limitante uma vez que é o que se gasta primeiro na reação, determinando assim a quantidade de
produto que se forma.

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 2. Determinação da quantidade prevista de ASS:

1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝐶7𝐻6𝑂3 1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝐶4𝐻6𝑂3

0,01448 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝐶7𝐻6𝑂3
= 𝑥
⇔ 𝑥 = 0. 01448 𝑚𝑜𝑙

A quantidade prevista de ASS é de 0,0145 mol

3. Cálculo do rendimento:

Obteve-se 0.722g de ASS

0.772
𝑛= 180.17
⇔ 𝑛 = 0, 00401 𝑚𝑜𝑙

𝑛 𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑡𝑜 𝑜𝑏𝑡𝑖𝑑𝑜 0,00401

η= 𝑛 𝑝𝑟𝑒𝑣𝑖𝑠𝑡𝑜
× 100 ⇔ η = 0,0145
× 100⇔ η = 27,7 % ≃ η = 28%

Questões finais
1. Identifica alguns fatores que poderão afetar o rendimento final de AAS.

O rendimento final de AAS foi bastante afetado por diversos fatores já que este tem um valor bastante
baixo. Alguns desses fatores podem ser: a incerteza associada aos instrumentos de medição, a
utilização de apenas dois papéis de filtro, a solução pode não ter sido devidamente filtrada, o pouco
tempo na estufa e portanto pouca cristalização, a perda de soluções na passagem entre recipientes, etc.

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