UNIVERSIDADE FEDERAL DO OESTE DO PARÁ

INSTITUTO DE SAÚDE COLETIVA

BACHARELADO EM FARMÁCIA

RELATÓRIO DA AULA PRÁTICA DE SÍNTESE DO ÁCIDO

ACETILSALICÍLICO (AAS)

ANDRIA CAROLINA DA SILVA LOPES

SÍRIA DANIELA MACAMBIRA SANTOS

SANTARÉM – PARÁ
2023
 ANDRIA CAROLINA DA SILVA LOPES
SÍRIA DANIELA MACAMBIRA SANTOS

RELATÓRIO DA AULA PRÁTICA DE SÍNTESE DO ÁCIDO

ACETILSALICÍLICO (AAS)

Relatório de Atividades da Aula Prática de

Síntese de Fármacos apresentado como
requisito obrigatório para a obtenção da
pontuação necessária para aprovação na
disciplina de Química Farmacêutica II.
Professor(a) Orientador(a): Profa. Dra.
Gabriela Bianchi dos Santos.

SANTARÉM – PARÁ
2023

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1. INTRODUÇÃO

Por volta do século XIX, o ácido salicílico, composto oriundo da casca do

salgueiro, era conhecido por suas propriedades medicinais no alívio da dor e da
febre. Entretanto, o uso do ácido salicílico era limitado devido a efeitos colaterais
gastrointestinais desagradáveis, como irritação estomacal e úlceras (ANTUNES
et al., 2016).
Em 1897, o químico alemão Felix Hoffmann, que trabalhava para a empresa
farmacêutica Bayer, procurava um tratamento que fosse eficaz para a artrite
reumatoide de seu pai. Hoffmann decidiu modificar a estrutura do ácido salicílico
para torná-lo mais tolerável e menos irritante. Ele conseguiu sintetizar o ácido
acetilsalicílico através da síntese do ácido salicílico com anidrido acético. Essa
modificação química resultou em um composto mais estável e com menor
propensão a causar efeitos colaterais gastrointestinais (ANTUNES et al., 2016).
Em 1899, a Bayer registrou a marca "Aspirin" para o ácido acetilsalicílico,
originando o nome comercial pelo qual ele é amplamente conhecido até hoje. A
Aspirina é um medicamento utilizado no mundo todo devido às suas
propriedades antitérmicas, anti-inflamatórias e analgésicas (SANTIAGO e colab.,
2017).
O Ácido Acetilsalicílico é formado através de uma reação reversível de
síntese que envolve a acetilação do ácido salicílico com anidrido acético, na
presença de um catalisador ácido, como o ácido sulfúrico ou ácido fosfórico,
formando ácido acético e ácido acetilsalicílico. A reação de acetilação do ácido
salicílico acontece através de um ataque nucleofílico do grupo -OH fenólico sobre
carbono carbonílico do anidrido acético, e logo em seguida ocorre a eliminação
de ácido acético, formando assim um sub-produto da reação (MENDES, ALINE
SOUZA ; PERUCH e FRITZEN, 2013).
O objetivo deste trabalho foi sintetizar e purificar um composto orgânico de
importância farmacológica, desta forma tal procedimento foi realizado com o
AAS através da síntese com Ácido Salicílico e Anidrido Acético.

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2. METODOLOGIA

2.1. Materiais e equipamentos utilizados

Para a síntese de AAS utilizamos:

• Balança analítica;
• Chapa de aquecimento com agitação magnética;
• Becker de 50, 250 e 500 mL;
• Pipetas Pasteur;
• Pinça;
• Termômetro;
• Vidro de relógio
• Funis de Büchner;
• Erlenmeyer de 25 mL;
• Pipeta graduada de 5 mL;
• Tubos de ensaio;
• Papel filtro;
• Ácido salicílico;
• Anidrido acético;
• Água destilada;
• Solução saturada de bicarbonato de sódio (NaHCO3);
• Água destilada gelada ou gelo;
• Solução 1% de Cloreto férrico (FeCl3);

2.2. Síntese do Ácido Acetilsalicílico (AAS)

• Prepare um banho d’agua quente, utilizando um béquer de 500 mL sobre

uma chapa de aquecimento com agitação magnética. Use 200 mL de água
deionizada, uma barra magnética e ajuste a temperatura da placa para
aproximadamente 50°C.
• Pese aproximadamente 5,0 g de ácido salicílico (PM 138,1 gmol-1) em um
Erlenmeyer seco. Registre o peso obtido para ajustar os cálculos
subsequentes. Com auxílio de uma pipeta graduada, adicione
aproximadamente 7,0 mL de anidrido acético (PM 102,1 gmol-1, d=1,08 gmL-
1).

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• Retire o sistema do banho, retire a barra magnética do meio reacional com a
ajuda de uma pinça e deixe o sistema esfriar espontaneamente até
temperatura ambiente. Neste período, o AAS já deve aparecer na forma de
cristais, só então esfrie a mistura em banho de gelo. Completada a
cristalização, adicione aproximadamente 10 mL de água deionizada gelada
e colete os cristais com funil de Büchner sob vácuo, lavando as paredes do
Erlenmeyer com um pouco de água gelada.
• Seque os cristais em dois papeis de filtro. Pese-os. Calcule o rendimento.

2.3. Avaliação da pureza do ácido acetilsalicílico (AAS)

• Parâmetros:
o AAS puro – não apresenta mudança de cor.
o AAS com resíduo de ácido salicílico – apresenta coloração violeta.
• Para esta verificação:
o Adicione aproximadamente 0,5 mL de água em 2 diferentes tubos de
ensaio (do mesmo tamanho e diâmetro).
o Dissolva aproximadamente 10 mg de ácido salicílico, no primeiro tubo;
o Adicione a mesma quantidade de ácido acetilsalicílico produzido pela
equipe no segundo tubo e a mesma quantidade de fenol no terceiro;
o Adicione 1 gota de uma solução de 1% de cloreto férrico a cada um
dos tubos. Agite bem e observe as mudanças físicas na solução (ex.
cor).
o No final da purificação o teste deverá ser repetido e as diferenças entre
o produto e o purificado devem ser anotadas.

3. RESULTADOS E DISCUSSÃO

3.1. Síntese do ácido acetilsalicílico (AAS)

Inicialmente separamos a vidraria e outros materiais necessários para o

experimento, o mesmo ocorreu de acordo com as normas de segurança
laboratoriais, todos os participantes utilizaram EPI’s. Então, com todos
devidamente habilitados para o procedimento, preparou-se um banho de água
quente utilizando um sistema de balão de fundo redondo, uma panela pequena,

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um suporte e cerca de 200 mL de água deionizada, a qual foi a chapa de
aquecimento com agitação magnética (barra) e sua temperatura foi ajustada
para 50 °C. Todo o procedimento foi realizado debaixo da Capela de Segurança
Biológica, por conta de substâncias voláteis presentes.
Logo em seguida pesamos os componentes do experimento. No caso, do
ácido salicílico, foi utilizado neste experimento 5,0282 g em um vidro de relógio
seco.

Figura 1: Pesagem do Ácido Salicílico em gramas. Foto: Andria Lopes.

Feito isso, o Ácido Salicílico foi transferido para o balão de fundo redondo
para que a próxima etapa do procedimento seja realizada. Assim, com o auxílio
de uma pipeta graduada foi adicionado aproximadamente 7,0 mL de Anidrido
Acético. Em seguida, utilizando um sistema de conta gotas isolado foram
adicionadas 3 gotas de ácido sulfúrico (H2SO4) concentrado, um reagente que
serve como catalisador da reação. A temperatura foi medida novamente e a
mesma se manteu por volta de 59,0 °C

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Figura 2: Reagentes sendo transferidos para o Balão de Fundo redondo. Foto: Andria Lopes e Síria
Macambira.

Após 10 minutos com o balão imerso parcialmente na panela, tempo

suficiente para completar a reação, o sistema de banho foi retirado da chapa de
aquecimento. Não foi possível retirar a barra magnética, por conta disto a etapa
seguinte foi realizada com a mesma dentro do balão. Aguardou-se o tempo para
formação de cristais e a amostra foi para o banho de gelo. Assim que a
cristalização acabou, adicionou-se 10 mL de água deionizada e a amostra foi
transferida para um becker menor, sendo a água filtrada a vácuo e através de
papeis de filtro, deixando somente a amostra para enfim ser pesada.

Figura 3: Banho de Gelo, Cristalização e Filtração. Foto: Andria Lopes.

Após a amostra ser pesada, ela obteve um rendimento acima do normal

pois houve interferência no seu peso – a amostra estava úmida e ainda continha
bastante água. Sendo assim, a mesma foi para a estufa e permaneceu nela por
cerca de uma semana, obtendo finalmente o peso de 4,1511 g.

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Figura 4: Produto finalizado, síntese de AAS. Peso inicial e Peso Final.

Assim, após finalmente conseguirmos obter o peso final sem interferência

de fatores como umidade e presença de água, pode-se obter o valor do
rendimento da reação. Dessa maneira, o cálculo do rendimento se deu assim:

3.2. Avaliação da Pureza do ácido acetilsalicílico (AAS)

Após obtermos o produto final da reação, ou seja, o Ácido Acetilsalicílico,

é hora de testar se o material está puro, ou seja, se ele realmente formou o AAS
a partir do ácido salicílico. Para isso colocamos uma quantidade aproximada de
0,5 mL de água destilada em dois tubos de ensaio para diluir uma amostra de
ácido salicílico e outra de AAS. Em cada um dos tubos foi adicionado 1 gota de
uma solução de 1% de cloreto férrico, a fim de se identificar se o produto final
ainda contém o produto reagente (ácido salicílico), assumindo assim a coloração

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roxa caso a reação não tenha um bom teor de pureza. Desse modo, após
adicionar o cloreto férrico no produto final ele ficou levemente “rosa”, voltando a
cor original após ser diluída.

Figura 5: Avaliação da Pureza do AAS.

3.3. Purificação do ácido acetilsalicílico (AAS)

A presença dos grupos carboxila e fenólico leva a formação de polímeros. O

ácido acetilsalicílico reage com o bicarbonato de sódio formando um sal sódico
solúvel. Como o AAS não possui porção fenólica, a separação do ácido salicílico
é facilitada, pois ao reagir com a solução saturada o polímero formado torna-se
insolúvel.
O reagente principal ácido salicílico possui em sua estrutura um grupo fenol,
que após reação, tem como produto principal o ácido acetilsalicílico, que por sua
vez não apresenta esse grupo. Portanto, ao passar por teste com FeCl3, só será
formado um complexo quando houver a presença do grupo fenólico, o qual se
apresentará na cor violeta.

4. CONSIDERAÇÕES FINAIS

A síntese do ácido acetilsalicílico é um processo químico importante e

amplamente utilizado na produção desse fármaco amplamente conhecido como
aspirina. Durante a síntese, a reação de esterificação entre o ácido salicílico e o

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anidrido acético ocorreu na presença de um catalisador ácido, como o ácido
sulfúrico.
Essa síntese química permitiu a conversão do ácido salicílico em ácido
acetilsalicílico, proporcionando uma forma mais estável e segura de consumo.
Desta forma, a síntese do ácido acetilsalicílico é um processo químico
crucial para a produção de um medicamento amplamente utilizado e de grande
importância na área da saúde. Compreender e dominar essa síntese oferece
benefícios significativos, permitindo o fornecimento eficiente e seguro do ácido
acetilsalicílico para o tratamento de uma variedade de condições médicas.

5. REFERÊNCIAS

ANTUNES, Andressa Lopes et al. Efeito antiplaquetário do ácido acetilsalicílico

em prevenção secundária do infarto agudo do miocárdio. Revista transformar,
v. 8, n. 8, p. 179-192, 2016.
MENDES, ALINE SOUZA ; PERUCH, MARIA DA GLORIA BUGLIONE ; e
FRITZEN, MARCIO FRITZEN. Síntese E Purificação Do Ácido Acetilsalicílico
Através Da Recristalização Utilizando Diferentes Tipos De Solventes.
Journal of Chemical Information and Modeling, v. 53, n. 9, p. 1689–1699, 2013.
SANTIAGO, J.C.C. e colab. 57° CBQ - SÍNTESE E DETERMINAÇÃO DO
PONTO DE FUSÃO DA ASPIRINA. Disponível em:
<https://www.abq.org.br/cbq/2017/trabalhos/1/10664-16382.html>.

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