Funções nitrogenadas

As funções nitrogenadas são um grupo de compostos orgânicos que possuem átomos de nitrogênio
unidos à cadeia carbônica.

As funções nitrogenadas são um grupo de compostos orgânicos que possuem átomos de nitrogênio
unidos à cadeia carbônica. Diferenciam-se pelos respectivos grupos funcionais, que são conjuntos
de átomos ligados em determinada configuração e que definem as propriedades características de
cada função.
Amidas
A função orgânica amida se caracteriza pela ligação de um grupo carbonila (C=O) ao átomo de
nitrogênio, sendo que o nitrogênio pode estar ligado a átomos de carbono ou hidrogênio.

As amidas são substâncias básicas, deixando o pH acima de 7 em solução aquosa. A substância

ureia pertence ao grupo das amidas e é um composto naturalmente presente na urina, derivado de
processos de degradação que ocorrem nos organismos vivos.
As amidas são características em função do nível de substituição do nitrogênio. Assim:
- Amidas primárias: mantêm dois átomos de hidrogênio unidos ao nitrogênio.
- Amidas secundárias ou monossubstituídas: um dos hidrogênios foi substituído por cadeia
carbônica, de modo que o nitrogênio mantém uma única ligação com hidrogênio.
- Amidas terciárias ou dissubstituídas: o nitrogênio não possui mais ligações com hidrogênio, sendo
que todas elas foram substituídas por carbonos.

As amidas são nomeadas de acordo com a Iupac, sendo as moléculas denominadas pela
sequência:
Em amida ramificada, o átomo de carbono do grupo amida participa da cadeia principal, e a
contagem dos carbonos deve ser iniciada por ele.

Em amidas monossubstituídas ou dissubstituídas, a letra N indica a posição da ramificação que está

ligada ao átomo de nitrogênio. Se houver outro radical na cadeia, ele será escrito após a
identificação do radical referente ao N.

Nitrocompostos
Os nitrocompostos são compostos orgânicos que possuem o grupo nitro (-NO2) unido a uma cadeia
carbônica, que pode ser alifática (aberta ou linear) ou aromática.

A principal característica dessas substâncias é seu poder explosivo. A capacidade de explosão está
associada aos nitrocompostos aromáticos, e quanto maior o número de grupos nitro, maior será a
explosão. Os nitrocompostos alifáticos são usados em laboratórios como solventes orgânicos.

A nomenclatura para esses compostos é formada pela palavra nitro seguida do nome do
hidrocarboneto (prefixo + infixo + terminação -o).

Nitrilas
As nitrilas são compostas orgânicos caracterizados pela ligação tripla entre um átomo de carbono e
um átomo de nitrogênio, apresentando o grupo funcional – C ≡ N. Nas nitrilas, o nitrogênio está na
extremidade e o carbono está ligado diretamente à cadeia carbônica.
As nitrilas também são conhecidas como cianetos, pois derivam de reações com o ácido cianídrico
(HCN).
Elas são substâncias tóxicas aos seres humanos, pois dentro do organismo podem formar ácido
cianídrico em contato com o ácido do estômago, impedindo processos de respiração celular das
células. Na natureza, as nitrilas podem ser encontradas em algumas frutas de caroço, mas em uma
concentração muito baixa, não apresentando riscos, e nas folhas da mandioca-brava. A regra Iupac
para a nomenclatura das nitrilas define que o termo nitrila seja adicionado como sufixo:

Isonitrilas
As isonitrilas, ou isonitrilos, são compostos formados pela ligação tripla entre um átomo de carbono
e um átomo de nitrogênio, apresentando o grupo funcional – R ≡ C. Nas isonitrilas, o carbono está
na extremidade e o nitrogênio está ligado diretamente à cadeia carbônica.

As isonitrilas se diferenciam das nitrilas em razão da posição dos átomos de nitrogênio e carbono,
sendo que nas isonitrilas o nitrogênio é caracterizado como um heteroátomo, pois está posicionado
entre dois carbonos.
Elas são espécies instáveis e podem se converter em nitrilas em elevadas temperaturas. As reações
do ácido isocianídrico dão origem às isonitrilas, por isso esses compostos também são conhecidos
como isocianetos.