Funções oxigenadas: conceitos, usos e

exemplos
Os compostos orgânicos fazem parte do cotidiano de todos os
seres vivos e, em meios a eles, existem algumas classificações
como as funções orgânicas. As funções oxigenadas, nitrogenadas, 
halogenadas, sulfuradas, entre outras, fazem parte do estudo
químico importante pré-vestibular. Para te ajudar com esse
assunto, o Estratégia Vestibulares preparou um artigo que resume
as principais informações sobre o conceito e classificação das
funções oxigenadas. Confira no texto a seguir!

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 Funções Oxigenadas: o que é?
 Classificação das Funções Oxigenadas
 Questões de Funções Oxigenadas
 Assista uma aula grátis de Funções Oxigenadas
 Veja também:

Funções Oxigenadas: o que é?

Compostos orgânicos oxigenados são aqueles que apresentam

carbono, hidrogênio e oxigênio em sua estrutura. Eles podem
assumir diversos formatos e interações diferentes. 

Para abranger as diferentes formas e arranjos das substâncias

orgânicas oxigenadas, criou-se uma classificação padrão para os
modos de ligação entre o carbono, hidrogênio e oxigênio. As mais
importantes são: álcool, fenol, éter, aldeído, cetona, ácido
carboxílico, entre outras.  

Antes de iniciarmos o estudo das classificações das funções

oxigenadas, é importante conhecer alguns conceitos de
nomenclatura da química orgânica. 
Quanto ao número de carbonos na cadeia principal:

 os compostos orgânicos com apenas um carbono na

cadeia principal são marcados pelo prefixo met-; 

Metanol

 as estruturas com dois carbonos têm o prefixo et-; 

Etanol (Fonte: Wikimedia)

 os esqueletos com três carbonos devem ser prefixados

com prop-;

1,3 propanediol (Fonte: Wikimedia)

 as substâncias com quatro carbonos levam o prefixo but-;

 Butanol (Fonte:
wikimedia)

 As demais substâncias seguem os sufixos pent- (cinco

carbonos), hex- (seis carbonos), hept- (sete carbonos), oct-
(oito carbonos), como na matemática.

Quanto ao grau de insaturação das ligações:

 apenas ligações saturadas, utiliza-se o termo -an-;

2-metil-propan-2-ol
(Fonte: Wikimedia)

 quando existem ligações duplas, é utilizado o vocábulo -

en-;
 Eteno (Fonte: Wikimedia)

 se existem duas ligações duplas na estrutura, necessita-se

do termo -dien-;

1,3-butadieno (Fonte: Wikimedia)

 Se o composto é insaturado com ligação tripla, será

utilizado o termo -in-.

Etino (Fonte: Wikimedia)

Classificação das Funções Oxigenadas

As funções orgânicas oxigenadas são classificadas da seguinte

forma:

Álcool

É a função oxigenada que possui um radical hidroxila ligado a um

carbono saturado em sua estrutura.
Essas substâncias podem ser classificadas quanto ao número de
hidroxilas presentes no composto:

 Monoálcool: uma hidroxila em um carbono saturado;

 Diálcool: contém duas hidroxilas ligadas à cadeia carbônica;
 Triálcool: possui três hidroxilas na cadeia principal, e assim
sucessivamente. 

A nomenclatura para esse tipo de função é:

radical que indica o número de carbonos + grau de saturação

da cadeia + sufixo ol

Conforme essa regra, o composto acima seria identificado por:

et (2 carbonos na cadeia principal) + an (somente ligações

saturadas) + sufixo ol = etanol

Fenol

Essa função oxigenada refere-se aos compostos que possuem

hidroxilas ligadas a um carbono aromático. Em termos de pH, essa
função é considerada ácida e possui, como principal
representante, o hidroxibenzeno (figura a seguir).
Éter

O éter é uma das funções oxigenadas e é marcado por

conter oxigênio entre os carbonos da cadeia principal. Ou seja,
o átomo de oxigênio está intercalado na cadeia carbônica.

Para nomeá-lo utiliza-se o seguinte critério:

radical do número de carbonos antes do oxigênio + oxi + radical

do número de carbonos depois do oxigênio + grau de
insaturação da cadeia + o

Na imagem anterior, existe um carbono antes do oxigênio = met

O oxigênio é representado por oxi

Notam-se dois carbonos na cadeia principal, após o oxigênio= et

As ligações são saturadas = an

Por fim, o sufixo é o.

O nome desse composto, então é metoxietano.

Aldeído

Função oxigenada marcada por um carbono da extremidade da

cadeia principal, que se relaciona por dupla ligação com um
oxigênio, além de estar conectado com um hidrogênio. Por fim, a
ligação sobrante é a interação com uma cadeia carbônica R.

A nomenclatura segue os padrões, com alteração do

sufixo,apenas:

radical que indica o número de carbonos + grau de saturação

da cadeia + sufixo al

Há três carbonos na cadeia principal, a função aldeído está na

extremidade direita, e não ocorrem insaturações na molécula, de
forma que a nomenclatura será:

prop + an + al = propanal
Cetona

Das funções oxigenadas estudadas até aqui, a cetona é a primeira

que apresenta, obrigatoriamente, um carbono secundário. Além
disso, ele precisa estar relacionado por dupla ligação com um
átomo de oxigênio. 

A nomenclatura também segue os padrões normais:

radical que indica o número de carbonos + grau de saturação

da cadeia + sufixo ona

O composto representado na imagem anterior possui três

carbonos na cadeia principal e é a cetona com menor número de
carbonos possíveis, visto que não existem cetonas sem carbonos
secundários.

Dito isso, a nomenclatura será:

prop + an + ona = propanona

Embora seu nome técnico seja esse, o composto é conhecido

como acetona e é muito utilizado como removedor de esmaltes
de unhas, além de que possui um cheiro muito conhecido e
característico. 

Ácido Carboxílico

É uma função oxigenada que aparece na extremidade do

composto: carbono ligado por dupla ligação a um átomo de
oxigênio além de uma ligação com uma hidroxila. Esse conjunto
de elementos forma o chamado radical carboxila, muito citado
nas provas de vestibulares. 

Para denominar essa função, segue-se a regra:

ácido + radical que indica o número de carbonos + grau de

saturação da cadeia + sufixo oico

No exemplo da imagem anterior, nota-se que a cadeia principal

possui três carbonos e não há insaturações, então:

ácido prop + an + oico = ácido propanoico

Éster

Por fim, outra das funções oxigenadas mais importantes para o

vestibular é o éster: marcado por um carbono intercalado na
estrutura, ligado por dupla ligação a um oxigênio e um segundo
átomo de oxigênio que se coloca entre os dois carbonos.
Compreenda melhor com a imagem:

Para nomear essa estrutura, utiliza-se a fórmula:

nomenclatura referente ao número de carbonos antes da função

+ nome ligado ao grau de insaturação + oato  + de + 
nomenclatura referente ao número de carbonos depois da função
éster + ila 

Ou seja: 

met (1 carbono a direita) + an (ligações saturadas) + oato  de

prop (3 carbonos a esquerda) + ila 

O nome desse composto será metanoato de propila. 

Questões de Funções Oxigenadas

Como exemplo de como aparecem questões sobre funções

oxigenadas nas provas de vestibular, veja o exercício abaixo e
acompanhe a resolução proposta pelo time do Estratégia
Vestibulares!

ENEM 2017

O biodiesel é um biocombustível obtido a partir de fontes

renováveis, que surgiu como alternativa ao uso do diesel de
petróleo para motores de combustão interna. Ele pode ser obtido
pela reação entre triglicerídeos, presentes em óleos vegetais e
gorduras animais, entre outros, e álcoois de baixa massa molar,
como o metanol ou etanol, na presença de um catalisador, de
acordo com a equação química:

A função química presente no produto que representa o biodiesel

é

a) éter.
b) éster.
c) álcool.
d) cetona.
e) ácido carboxílico

Como o biodiesel apresenta um carbono ligado a dois oxigênios,

de forma que um dos oxigênios está intercalado na cadeia
carbônica e o outro forma uma dupla ligação, dentre as funções
oxigenadas disponíveis nas alternativas, a correta será a função
éster. Por esse motivo, a alternativa correta é a letra B.