Introdução

O presente trabalho em mão trata-se de composto orgânicos denominada Amidas que

apresenta o grupo funcional carbonila e aminas , são sólidos incolor com pontos de
fusão e ebulição diminuindo escalonamente a medida que aumenta a massa molecular.
Historicamente a síntese da ureia por wohler em 1828, é considerada como o marco
inicial da química orgânica. Composto conhecida como ureia (uma diamina), Produzida
industrialmente a partir do cianato de amónio a pressão atmosférica e a temperatura de
200celsius.

Em contraste com as aminas, as amidas (RCONH2) não são básicas. As

amidas não sofrem protonação quando tratadas com uma solução aquosa
ácida e são nucleófilos muito fracos.
A principal razão para essa diferença de basicidade entre as aminas e
amidas está no fato de que uma amida é estabilizada pela deslocalização do
par de elétrons isolado do nitrogênio por meio de uma sobreposição com o
orbital do grupo carbonila. Vários derivados das amidas sobretudo a ureia são
importante na medicina.
As amidas são compostos orgânicos caracterizados pela presença de um nitrogênio
(N) ligado diretamente a uma carbonila (C=O). São substâncias disponíveis de forma
natural, uma delas é nas excretas dos mamíferos (ureia), mas podem ser obtidas também
por síntese artificial.

Estrutura das amidas

As amidas são formadas por um nitrogênio ligado diretamente a uma carbonila ou

grupo acila (R-C=O). A dupla ligação entre o carbono e o oxigênio e a possibilidade
da movimentação dessa dupla para o nitrogênio conferem à molécula geometria
planar, diferentemente das aminas, que possuem geometria piramidal

Classificação das amidas

 Classificação de acordo com o número de substituintes orgânicos

Assim como as aminas, as amidas são classificadas de acordo com o número de

radicais orgânicos substituintes que o nitrogênio tiver, porém, para as amidas, temos
que considerar que um dos ligantes do grupo obrigatoriamente será o grupo acila, ou
seja, teremos apenas amidas do tipo:

 Amida não substituída: possui o nitrogênio ligado a dois hidrogênios e um

grupo carbonila.
  Amina monosubstituída: possui o nitrogênio ligado a um hidrogênio, um grupo
carbonila e um radical orgânico. Nesse caso, em que um dos hidrogênios foi
substituído por uma cadeia carbônica, considere R como um grupo orgânico.

Exemplo:

 Amina dissubstituída: possui o nitrogênio ligado a dois radicais orgânicos e a

uma carbonila. Nesse caso, os dois hidrogênios foram substituídos por cadeias
carbónicas

 Exemplo:

 Classificação de acordo com o número de carbonilas ligadas ao

nitrogênio

As amidas podem ser classificadas também de acordo com o número de carbonilas

ligadas diretamente ao nitrogênio da molécula.

 Amidas primárias: apenas um grupo acila ligado ao nitrogênio (R-CO)NH2 .

  Amidas secundárias: duas carbonilas ou grupo acila ligado ao nitrogênio (R-
CO)2NH.
 Amidas terciárias: três grupos acilas ligados ao nitrogênio (R-CO)3N.

Nomenclatura das amidas

A nomenclatura para amidas será dada por:

prefixo indicativo de número de carbonos na cadeia + localização e infixo indicando insaturações (quando
houver) + terminação amida

Veja o quadro a seguir:

Prefixo (n° de carbonos) Infixo (saturação da cadeia) Sufixo (grupo funcional)

1 carbono Met-
Apenas ligações simples -an-
2 carbonos Et-
3 carbonos Prop-
1 ligação dupla -en-
4 carbonos But-
5 carbonos Pent-
2 ligações duplas -dien- Amidas -amida
6 carbonos Hex-
7 carbonos Hept-
1 ligação tripla -in-
8 carbonos Oct-
9 carbonos Non-
2 ligações triplas -diin-
10 carbonos Dec-

A contagem dos carbonos deve iniciar-se pelo lado mais próximo do

nitrogênio do grupo funcional.
As aminas podem ainda receber em sua nomenclatura uma especificação sobre a
classificação da molécula

Lembrando que nomenclatura para radicais é formada por: prefixo indicando número
de carbonos + terminação “il” ou “ila”. Os radicais posicionam-se na nomenclatura
em ordem alfabética.

Exemplos:

Propriedades físicas das amidas

Elevado ponto de fusão e ebulição, que terá valor escalonado de acordo com o tamanho
e arranjo espacial da cadeia carbônica.

Altamente polares, devido à presença da carbonila e do nitrogênio.

Amidas não substituídas e monossubstituídas realizam ligação de hidrogênio.

Moléculas menores e mais simples são solúveis em água. O tamanho da molécula

interfere também na solubilidade das amidas: quanto maior a cadeia carbônica, menos
solúvel elas serão em água.

As amidas têm caráter básico pela propensão a receberem íons H+.

Propriedades químicas

A presença do grupo C=O confere às amidas um caráter polar. Normalmente o

grupo C=O não sofre qualquer modificação permanente no decorrer da maioria das

reações e, por consequência, aparecem intactos nos compostos resultantes. A sua

presença, no entanto, determina o comportamento químico das amidas, assim como

o dos demais derivados dos ácidos carboxílicos.

Aplicação das amidas

 Utilizadas como intermediadoras na fabricação de polietilenos como nylon.
 Aplicadas na formulação de medicamentos como a sulfanilamida e penicilina,

princípios ativos de medicamentos bactericidas no controle de infecções.

 A ureia que pode ser obtida de forma sintética ou como produto excretado por
mamíferos, é uma substância do grupo amida, uma diamida. É utilizada como
suplemento alimentar na agropecuária e como fertilizante.

Obtenção das amidas

As amidas são facilmente encontradas de forma natural, mas sua obtenção de forma
sintética ainda é amplamente utilizada em processos industriais. Veja, a seguir, algumas
reações de produção da amida com base em outros compostos nitrogenados.
  Reação de desidratação de sal de amónio

As amidas podem ser produzidas, por exemplo, por desidratação do sal de amônio,
processo utilizado na fabricação de polímeros.

 Reação de aminas com cloreto ácido

 Reação de anidridos com aminas

 Reação de ésteres com aminas

 Rearranjo estrutural de uma aldoxima

 Hidratação de nitrilas
Conclusão

Findo o trabalho foi possivel entender que as amidas Podem serem considerado como um
derivado de ácido carboxílico, resultante da substituição do OH por um grupo NH2, NHR
ou NR2. As amidas são classificadas em três tipos quanto à substituição no nitrogénio.

Simples - É do tipo R-CONH2, ou seja, não há substituições no nitrogênio, além

do grupo acila.
· N - substituída - É do tipo R-CONHR, ou seja, um dos hidrogênios do NH2 foi
substituído por um radical.
· N, N - dissubstituída - É do tipo R-CONRR', ou seja, os dois hidrogênios do NH2
foram substituídos por radicais.
Podemos também classificar as amidas quanto ao número de grupos acila
ligados ao nitrogénio.
Primária - É do tipo (R-CO)NH2, ou seja, há somente um grupo acila ligado ao
Nitrogénio.
· Secundária - É do tipo (R-CO)2NH, ou seja, há dois grupos acila ligados ao
Nitrogénio.
· Terciária - É do tipo (R-CO)3N, ou seja, há três grupos acila ligados ao
Nitrogénio. Em relação a sua obtenção foi possivel também perceber que na natureza
não ocorrem facilmente, mas na forma sintética ainda e amplamente utilizado em
processos industriais. No impacto social e utilizado como adubo para fertilizante e
intermediário na fabricação de polietileno como Naylon, kevler (colete de bala) e na
produção de medicamentos como sulfamidas, penicilinas, e barbiturcos.
Bibliografia

Solomons,TWG, Fryhle,C.B Química orgânica, vol. 1e2, 7 edicao, Editora LTC, 2000

Feltre Ricardo , Química orgânica, vol. 3, 6 edicao, são Paulo, 2004

Paulo A. Saraiva Química, orgânica, Junho 2010

Glinka. Química orgânica I

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