Amida

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Amidas é uma função orgânica em que

um átomo de nitrogênio liga-se
diretamente a um grupo acila (R-C=O)[1].

Grupo funcional carboxamida

Quando o oxigênio na fórmula do

oxiácido é substituído por enxofre, a
função é tioamida[2].
O termo também é aplicado para
derivados metálicos de amônia e de
aminas, quando o hidrogênio é
substituído por um catião metálico[2].
Estes compostos também são
chamados de azanidas. Exemplo: amida
de sódio (NaNH2) e di-isopropilamida de
lítio (LDA)[2].

As proteínas são polímeros, formadas

pela condensação de aminoácidos
através de ligações amida, que também
recebe o nome de ligações
peptídicas.[3][4][5][6] Este artigo se refere
às amidas derivadas de ácidos
carboxílicos, também chamadas de
grupo amida ou, especificamente, grupo
carboxamida (-CONH2).[2]

Nomenclatura, classificação
e exemplos
Conforme o nitrogênio estabeleça ou não
outras ligações com carbono, as amidas
podem ser divididas em 3 grupos:

nomenclatura de amidas simples

Amida não-substituída: apresenta 2

hidrogênios ligados ao nitrogênio.
Nomenclatura: Prefixo + Infixo + Amida

Amida monossubstituída: apresenta 1

hidrogênio substituído por 1 radical
(cadeia carbônica). Nomenclatura: N +
nome do radical ou N,N + nome dos
radicais + prefixo + infixo + amida

Amida dissubstituída: apresenta 2

hidrogênios substituídos por 2 radicais
iguais ou diferentes. Nomenclatura: N +
nome do radical ou N,N + nome dos
radicais + prefixo + infixo + amida

Nomenclatura oficial IUPAC: prefixo +

infixo + amida

Os nomes usuais seguem os nomes

usuais dos ácidos carboxílicos.

As amidas secundárias também são

conhecidas por imidas e as amidas
cíclicas por lactamas.

Estrutura

ângulos e distâncias de ligação em

amidas

A planaridade da ligação C=O se estende

aos grupos ligados ao nitrogênio,
conforme a figura ao lado.

Esta propriedade é atribuída à

deslocalização do par de elétrons do
átomo de nitrogênio até grupo carbonil,
formando assim uma dupla ligação
parcial entre nitrogênio e carbono. De
fato, os átomos de O, C e N têm orbitais
moleculares ocupados por elétrons
deslocalizados, formando um sistema
conjugado. Consequentemente, as três
ligações do nitrogênio nas amidas não
são piramidais (como nas aminas), mas
planas.

orbitais moleculares pi na formamida

deslocalização em amidas
Propriedades físicas da
amida
As amidas apresentam pontos de
ebulição e fusão maiores do que os
hidrocarbonetos de massa molecular
semelhante e esta propriedade é
atribuída às interações intermoleculares.
Amidas com ligações N-H (primárias e
secundárias) interagem por ligações de
hidrogênio diméricas, enquanto amidas
terciárias interagem por dipolo-dipolo.
Veja na tabela que o ponto de ebulição
diminui consideravelmente quando as
moléculas não têm a ligação N-H
disponível para interação por ligações de
hidrogênio:
 Amida Massa molar (g/mol) PF (°C) PE (°C)

HCONH2 45 3 275

H3CCONH2 59 81 222

H3CCONH(CH3) 73 28 206

H3CCON(CH3)2 87 6 166

H3CCH2CONH2 73 80 213

H3CCH2CH2ONH2 87 116 216

Métodos de obtenção
A função amida é muito comum nas
proteínas, unindo os aminoácidos e
recebe o nome específico de ligação
peptídica.

Aquecimento (desidratação) de sais

de amônio: R-COONH4 R-CONH2 + H2O
Hidratação de nitrilas (catalisada por
H2SO4): R-CN + H2O R-CONH2
Reação de cloretos de ácido com
amônia (ou com amina) (pode-se
 utilizar também, no lugar de cloreto de
acila, anidridos ou ésteres)

Propriedades químicas
Comparadas às aminas, as amidas são
bases muito fracas. Enquanto o ácido
conjugado de uma amina tem um pKa de
cerca de 9,5, o ácido conjugado de uma
amida tem um pKa em torno de -0,5.
Portanto, as amidas não têm
propriedades ácido-base claramente
perceptíveis na água. Essa relativa falta
de basicidade é explicada pela
deslocalização do par de elétrons do
nitrogênio. As amidas primárias e
secundárias são ácidos muito fracos,
com pKa próximo a 15.
 mecanismo de hidrólise ácida de amidas

A função amida é a menos reativa dentre

os derivados de ácido, como ésteres,
anidridos de ácido carboxílico e cloretos
de ácido. Dentre estas funções
orgânicas, é a mais resistente à hidrólise,
o que torna ela a melhor para a
constituição das proteínas.

A hidrólise de amidas requer condições

drásticas, como aquecimento em NaOH
4 mol/L ou HCl 6 mol/L. As condições
ácidas produzem o ácido carboxílico e o
íon amônio, enquanto a hidrólise básica
produz o íon carboxilato e a amônia. A
protonação da amina gerada
inicialmente sob condições ácidas e a
desprotonação do ácido carboxílico
gerado inicialmente sob condições
básicas tornam esses processos não
catalíticos e irreversíveis. Enzimas
peptidases e catalisadores artificiais
aceleram as reações de hidrólise.

Outras reações:

desidratação, formando nitrilas

usando pentóxido de fósforo;
rearranjo de Hoffman, formando
aminas com um carbono a menos, que
usa bromo e hidróxido de sódio;
 redução com LiAlH4, resultando em
uma amina
reação de Vilsmeier-Haack, que forma
o aldeído via imina, pela reação com
POCl3
reação de Bischler-Napieralski, que
forma uma imina cíclica, usando POCl3
ou SOCl2

Espectroscopia
A presença do grupo amida - C (= O) N -
geralmente é facilmente estabelecida,
pelo menos em pequenas moléculas. No
espectro de infravermelho, as amidas
exibem uma banda νCO moderadamente
intensa perto de 1650 cm -1. Dentre os
derivados de ácido carboxílico, este é o
menor valor para a frequência de
estiramento da ligação carbonila, o que é
atribuído ao caráter intermediário entre
ligação simples e dupla desta ligação,
conforme as estruturas de ressonância.
No espectro de 1H RMN, os sinais
CONHR ocorrem em campos baixos. Na
cristalografia de raios X, o centro C (= O)
N, juntamente com os três átomos
imediatamente adjacentes,
caracteristicamente define um plano.

Aplicações das amidas

nylon 6 (acima) e nylon 66

As amidas são utilizadas em muitas
sínteses em laboratório e como
intermediários industriais na preparação
de medicamentos e outros derivados. O
nylon é uma poliamida muito importante
dentre os polímeros. A ureia, de fórmula
CO(NH2)2, é uma diamida do ácido
carbônico, encontrada como produto
final do metabolismo dos animais
superiores, e eliminada pela urina. A
amida do ácido sulfanílico
(sulfanilamida) e outras amidas
substituídas relacionadas com ela, têm
considerável importância terapêutica e
conhecem-se por sulfamida.
Ver também
Éster, R-C(=O)-O-R'
Tioamida, R-C(=S)-N(R')-R
Amidina, R-C(=N-R')-N(R)-R'
Lactamas, amidas cíclicas
Peptídeos, polímeros cuja ligação
entre monômeros é por blocos de
amidas
Fosforamidas, amidas baseadas no
ácido fosfórico
Sulfonamidas, amidas de ácidos
sulfônicos
Referências
1. Fundamentos de Química Orgânica-
Ciências da Vida e Saúde, Lazzarotto,
Márcio, Editora Paco
2. IUPAC Gold Book (http://goldbook.iu
pac.org/A00226.html)
3. PROTEÍNAS (http://www.enq.ufsc.br/
labs/probio/disc_eng_bioq/trabalhos
_pos2003/const_microorg/proteinas.
htm) - www.enq.ufsc.br
4. O mundo das proteínas (http://www.
qmc.ufsc.br/qmcweb/artigos/protein
as.html) Arquivado em (https://web.
archive.org/web/20100405082436/h
ttp://www.qmc.ufsc.br/qmcweb/arti
 gos/proteinas.html) 5 de abril de
2010, no Wayback Machine. -
www.qmc.ufsc.br
5. Introduction to General, Organic &
Biochemistry, 5th Edition by
Bettelheim and March: Chapter 18,
Pages 591-622
6. Chapter 18: Proteins (http://www.as.
ysu.edu/~adhunter/Teaching/Chem5
06/notes18.pdf) - www.as.ysu.edu
(em inglês)

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