CARBOIDRATOS

 São biomoléculas mais abundantes na face da Terra

CARBOIDRATOS

 Em 1 ano – fotossíntese pelas

plantas e algas converte 100 bilhões
de toneladas de CO2 e H2O em celulose
e outros carboidratos;
Nossa fonte de
energia – nosso
organismo
digere, absorve e
armazena e
converte em
energia
Definição: são poliidroxialdeídos ou
poliidroxicetonas, ou substâncias que
liberam esses compostos por hidrólise;

Aldeído Cetona

Fórmula empírica: (CH2O)n

alguns contém N, P ou S;
Classificação dos carboidratos
segundo o tamanho: 3 classes

- Monossacarídeos – 1 monômero

- Oligossacarídeos – poucos monômeros

- Polissacarídeos – muito monômeros

 MONOSSACARÍDEOS
menor, mais simples

• Açúcar simples, com uma única unidade de

poliidroxialdeído ou cetona, solúveis em solventes
polares, maior parte tem sabor doce;
• Mais abundante na natureza é o açúcar com 6C;
Ex. a D-glicose (dextrose)
OLIGOSSACARÍDEOS

• Cadeias curtas (2-12 unidades) de monossacarídeos

unidos por ligação glicosídicas. Mais abundantes são os
dissacarídeos, formados por 2 unidades de
monossacarídeos.
• Todos os mono e dissacarídeos comuns têm nomes que
terminam com sufixo “OSE”.
Ex. Dissacarídeos, tri, tetra, penta, etc.
POLISSACARÍDEOS

• Cadeias longas que contém mais de 20 unidades

monossacarídicas.

• Os polissacarídeos podem conter centenas ou milhares

de unidades de monossacarídeos.

• Ex. Celulose = cadeias lineares

Glicogênio e amido = cadeias ramificadas
 CLASSIFICAÇÃO E NOMENCLATURA DOS
CARBOIDRATOS- MONOSSACARÍDEOS

Os monossacarídeos (açúcar simples) podem ser

classificados de acordo com o nº de átomos de carbono
que eles contêm:

3 carbonos: trioses - Gliceraldeido

4 carbonos: tetroses - Eritrose
5 carbonos: pentoses - Ribose
6 carbonos: hexoses - Glicose
7 carbonos: heptoses - Sedoeptulose
9 carbonos: nonoses - Ácido neuramínico
 ALDOSES

A maioria dos carboidratos apresentam isomeria optica “D” (desvia luz para direita)
CETOSES
 ALDOSES

ALDOSE: se a carbonila está em uma das extremidades

da cadeia. Ex. gliceraldeido

Aldeídos
CETOSE: se a carbonila está em qualquer outra posição,
menos na extremidade. Ex. Diidroxicetona

Cetonas
1) Analise as estruturas dos monossacarídeos e responda se é aldose
ou cetose.

A B C D

Aldose Aldose Cetose Aldose

 ISÔMEROS E EPÍMEROS

Isômeros: compostos que possuem a mesma fórmula química.

Ex. glicose, frutose, manose e galactose são todos isômeros uns dos
outros, tendo a mesma fórmula C6H12O6; (hexoses)

Isomeria óptica: presença de carbono assimétrico na estrutura de

carboidratos. A grande maioria dos açucares em seres humanos são
açucares D.
Epímeros: Tem que dizer aonde esta, o que muda no carbono
• Quando 2 açucares diferem na configuração ao redor de um único
átomo de C (com exceção do carbono carbonila) são definidos
epímeros uns dos outros.
• Ex. D-glicose e a D-manose, diferem estereoquimicamente
apenas em C2 (posição do OH), ou seja, são epímeros em C2.

*mudou posição
MONOSSACARÍDEOS EM FORMAS CÍCLICAS

Os monossacarídeos com 5 ou mais carbonos em soluções aquosas

ocorrem em estruturas cíclicas (em anel), formando hemiacetal ou
hemicetal que apresenta um C* adicional, assim podem existir em 2
isômeros α e β da D-glicose (são compostos diferentes)
 Ex: Para a molécula da glicose, em solução aquosa, temos as

seguintes proporções:

 b - D - Glicopiranose: 62%

 a - D - Glicopiranose: 38%

 a - D - Glicofuranose: menos de 0,5%

 b - D - Glicofuranose: menos de 0,5%

 Forma aberta: menos de 0,02%

 Ciclização dos monossacarídeos

Molécula fechada

Alfa = hidroxila pra baixo Beta = hidroxila encima

PIRANOSES:

- Anel composto com 6 elementos (5C + Oxig)

- Apenas aldoses com 5 ou mais C podem formar anéis piranosídicas.

β= OH p/ cima
α= OH p/ baixo

Esta forma cíclica,

resulta da reação
intramolecular entre o
grupamento funcional
(C1 nas aldoses) e um
dos carbonos
hidroxilados do restante
da molécula (C5 na
piranose).
FURANOSES:

- Anel com 5 átomos (4C + Oxig)

- A D-frutose forma predominantemente um anel furanosídico (β-
D-frutofuranose)

β= OH p/ cima
α= OH p/ baixo
Esta forma cíclica,
resulta da reação
intramolecular entre
o grupamento
funcional (C2 nas
cetoses) e um dos
carbonos
hidroxilados do
restante da molécula
(C5 na furanose).
1) Identificar nesses monossacarídeos se é alfa ou beta pirano ou
furano

Furano beta Pirano alfa

Pirano alfa Pirano alfa

Galactose Glicose
MONOSSACARÍDEOS SÃO AGENTES REDUTORES TODOS!!!

- Se o Oxigênio no carbono anômero (grupo carbonila) de um açúcar não está

aderido a qualquer outra estrutura este é um açúcar redutor.
- Um açúcar redutor pode reagir com reagentes químicos (ex. sol. de Benedict)
e reduzir o componente reativo. O carbono anômero em si torna-se oxidado.

Carbono anômero:

A formação de um anel hemiacetal resulta na criação de um carbono anômero

no C1 de uma aldose, ou hemicetal no C2 de uma cetose.

Se todos os
Quando essa hidroxila monossacarídeos
estiver livre tanto no estão livres, sem
C1 quanto no C2 = fazer ligação,
Açúcar Redutor então todos são
agentes redutores
 redutor

não redutor
Identifique o(s) açúcar(es) redutor(es)

redutor

redutor

redutor

*todas com hidroxila livre

VARIEDADE DE DERIVADOS DAS HEXOSES
- O grupo OH no composto original é trocado por um outro grupo substituinte,
ou um átomo de C é oxidado a ácido carboxílico.
DISSACARÍDEOS
Os dissacarídeos são constituídos por 2 monossacarídeos unidos
covalentemente entre si por uma ligação O-glicosídica, a qual é formada
quando OH de uma molécula de açúcar reage com o C anomérico do outro
açúcar.

Ligação glicosídica
DISSACARÍDEOS

• LACTOSE

• SACAROSE

• TREALOSE
 LACTOSE

- Dissacarídeo que ocorre naturalmente apenas no leite, quando

hidrolisado libera D-galactose e D-glicose. Nome abreviado Gal( β
1→4)Glc

- É um açúcar redutor
1) Leia texto sobre a Intolerância à Lactose e responda:

a) O que é intolerância à lactose? Deficiência da produção de enzima

lactase (produzida no intestino)

b) Quais são as causas da intolerância à lactose. Para a produção

da enzima e a lactose prejudica o organismo

c) Qual o tratamento para intolerância à lactose. Ingerir a enzima

 SACAROSE *açúcar mais cariogênico

Dissacarídeo de Glicose e Frutose (açúcar comum) formada pelos

vegetais, porém não pelos animais superiores.

 Nomenclatura abreviada: Glc(α 1↔2 β)Fru

Açúcar mais cariogênico!!!

É um açúcar NÃO redutor

 TREALOSE

-Dissacarídeo formado com 2 moléculas de glicose, é o principal

constituinte da hemolinfa, o fluido circulante dos insetos (composto de
armazenamento de energia)
- Nomenclatura abreviada: Glc(α 1↔1 α)Glc
- É açúcar NÃO redutor
O sabor doce é detectado por receptores proteicos presentes na membr. plasmática
das células gustativas nas papilas gustativas da superfície da língua.

Sucralose: 600 vezes mais doce que a

sacarose Derivada da sacarose, no qual 3
átomos de cloro substituem 3 grupos OH

Alitame é um adoçante dipeptídeo (Asp e

Ala) e 2000 vezes mais doce que a sacarose

Neotame- adoçante sintético, derivado de

Asp e Phe, 8000 vezes mais doce que a
sacarose.

Brazeína: pequena proteina de (54 aa)

isolada de uma trepadeira, 17.000 vezes mais
doce que a sacarose.

Levam à emissão de um sinal elétrico para o cérebro que é interpretado como “doce”
 POLISSACARÍDEOS (Glicanos)
Não temos o peso molecular desses polissacarídeos

- A síntese de polímero não há nenhum molde, o

programa p/ síntese é intrínseco as enzimas que
catalisam a polimerização das unidades monoméricas.
Devido à diferença nos mecanismos de montagem dos
polímeros, os polissacarídeos não têm massas
moleculares definidos.
O nosso organismo armazena a glicose na forma de glicogênio

-Os polissacarídeos diferem entre si :

 na identidade das suas subunidades monossacarídicas
nos tipos de ligação que une nas cadeias e
no grau de ramificação.

*a celulose só para plantas, pois não conseguimos sintetizar celulose

 POLISSACARÍDEOS

Oligossacarídeos
Peptidoglicano:
Celulose Amilopectina N-acetilglicosamina
ligados em
glicoproteínas
*formados por glicose e N-acetilmurâmico
 POLISSACARÍDEOS DE
ARMAZENAMENTO

Fazem pontem de hidrogênio com a agua

Amido = células vegetais

Glicogênio = células animais
 Ocorrem intracelularmente como
grandes agregados ou grânulos.
 São moléculas altamente hidratadas
porque elas têm muitas hidroxilas e
formam pontes de H com a H2O.

Pode carregar um monte de agua, isso faz com que pese (diferente de lipídeos)
 POLISSACARÍDEOS DE
ARMAZENAMENTO

Amido

Glicogênio
AMIDO

 Polissacarídeo de origem vegetal

Abundante nos tubérculos, batatas, sementes
 O amido contém 2 tipos de polímeros de glicose
 Amilose (estrutura linear)
 Amilopectina (forma ramificada)
 AMILOSE: - linear
cadeias longas, não-ramificadas de unidades de D-glicose
conectadas por ligações (α 1→4). Massa molecular de
poucos milhares até 1 milhão
AMILOPECTINA:

Altamente ramificada e tem massa molecular até 100 milhões. As

ligações glicosídicas unindo os resíduos de glicose nas cadeias da
amilopectina são (α 1→4), mas os pontos de ramificação (α 1→6); uma
ramificação a cada 24 a 30 unidades.

Amilose
PONTO DE RAMIFICAÇÃO DA AMILOPECTINA
 *como se fosse o amido
GLICOGÊNIO só que de células animais

 Principal polissacarídeo de armazenamento das células

animais; Ramificação mais curta

 Abundante no fígado em torno de 7% do peso úmido do

órgão e também no músculo esquelético 1%;

O glicogênio do fígado serve para No musculo esquelético serve para

fazer manutenção da glicemia fazer queima e produção de energia
A glicose não gasta é armazenada no fígado e no
músculo. Se você começar a correr, vai gastar glicogênio
do musculo. Se você não comer nada ate 20h, o
glicogênio que o corpo armazenou no fígado, vai ser
degradado e vai liberando glicose para a corrente
sanguínea, porque temos que manter a glicose na corrente
sanguínea sempre constante (utilizado como fonte de
energia)
 GLICOGÊNIO

Importante para o
reconhecimento da
glicose, para onde
hidrolisar

 Polímero de subunidades de glicose unidas através de ligações (α

1→4), com ligações (α 1→6) nas ramificações;
 É mais extensamente ramificado (uma ramificação a cada 8 a 12
unidades) e mais compacto que o amido;
 Todas as pontas de ramificação (amido e glicogênio) são açúcares
não redutores;
 A remoção de glicose ocorre uma a uma a partir das pontas não
Todas as extremidades são pontas não redutoras
redutoras.
Na hora que precisamos liberar rapidamente a glicose, a enzima
vai reconhecer todas essas pontas não redutoras
 HOMOPOLISSACARÍDEOS ESTRUTURAIS

Celulose

Quitina

O amido e o glicogênio são estruturas de armazenamento – servem para fornecer energia

CELULOSE

- Encontrada na parede celular dos

vegetais, (raízes, troncos, galhos e
em todas as partes lenhosas), (maior
parte da massa da madeira)
Ex. algodão (é celulose quase pura)
 HOMOPOLISSACARÍDEOS ESTRUTURAIS

CELULOSE

 Não pode ser usada pela maioria dos animais como fonte de energia,

porque falta-lhes uma enzima que hidrolise as ligações ( β 1→4);

 Os cupins digerem facilmente a celulose (a madeira) porque no seu
intestino abriga um microrganismo simbiótico Trichonympha, que
secreta a celulase;
 Os fungos e bactérias também produzem celulase; Os ruminantes
(ovelhas, cabras, camelos e girafas) conseguem utilizar a celulose
porque no rumem destes animais contêm bactérias que secretam
celulase;
 Não conseguimos
hidrolisar

Parece muito com amilose mas há uma diferença, os

resíduos de glicose tem a configuração β na celulose,
enquanto a amilose e amilopectina α.
- Os resíduos de glicose na celulose estão unidos por
ligação glicosídicas do tipo ( β 1→4);
 CELULOSE

Ligação glicosídica do tipo ( β 1→ 4)

Homopolissacarídeo linear, e não ramificado, de 10 a 15

mil unidades de D-glicose;
 QUITINA
HOMOPOLISSACARÍDEOS ESTRUTURAIS

Principal componente do exoesqueleto duro de artrópodes

insetos, lagostas e caranguejos.
 QUITINA

 A quitina forma fibras estendidas similares aquelas da celulose e,

como a celulose, mas não é digerível por animais vertebrados;

 Homopolissacarídeo composto por resíduo de N-acetil-D-

glicosamina em ligação β 1-4.
 Estrutura da Quitina

Homopolissacarídeo composto por resíduo de N-acetil-D-

glicosamina em ligação β1-4. Grupamento amina + acetil

Diferença química com a celulose é a substituição de um

grupo hidroxila em C2 por um grupo aminoacetilado;
 Quitina

Quitosana
 HETEROPOLISSACARÍDEOS

Peptidoglicano

Glicosaminoglicanos
 PEPTIDOGLICANO

 O peptidoglicano entrecruzado é degradado pela lisozima que

hidrolisa as ligações glicosídicas β1-4 entre a N-acetilglicosamina e N-
acetilmurâmico matando as células bacterianas;

Função estrutural, fornece rigidez e resistência ao envoltório celular

bacteriano e protege de lise devido à entrada de H2O por osmose;
Peptidoglicano

 Heteropolissacarídeo constituído por unidades alternantes,

unidas por ligação (β 1→4) de N-acetilglicosamina e ácido
N-acetilmurâmico;
 PEPTIDOGLICANO

Lisoenzima consegue quebrar

essas ligações, rompendo a
parede da bactéria

 Estes polímeros lineares justapõem-se na parede celular

e são entrecruzados por peptídeos pequenos;
 GLICOSAMINOGLICANAS
Composto por varias unidades dissacaridicas

São compostos polissacarídicos heterogêneos de longas cadeias não

ramificadas, e têm como base unidades dissacarídicas repetidas
 N-acetilglucosamina
Ácido glucurônico

Ácido glucurônico N-acetil galactosamina

Galactose N-acetil galactosamina

 ÁCIDO HIALURÔNICO

Contem unidades alternadas de ácido glucurônico e N-

acetilglucosamina;

Os hialuronatos têm massas moleculares acima de 1

milhão, tendo até 50.000 unidades repetitivas de
dissacarídeos;
ÁCIDO HIALURÔNICO

Eles formam soluções altamente viscosas e claras, as quais

funcionam como lubrificantes nos fluidos das juntas e conferem ao
humor vítreo dos olhos dos vertebrados sua consistência semelhante à
da gelatina;
Hialuronato é também componente essencial da matriz extracelular
das cartilagens e dos tendões.
SULFATO DE CONDROITINA
Sulfato de Queratan
Estrutura de um proteoglicano de uma proteína integral
de membrana
 Um agregado de proteoglicano da matriz extracelular

Proteoglicanos: proteinas extracelulares ligadas a glicosaminoglicanos

(estruturas que possuem um dos açucares aminados e normalmente
sulfatados)
Oligossacarídeos ligados em glicoproteínas
Carboidratos
ligados a
proteínas
Lipopolissacarídeo da membrana da bactéria Salmonella
Esquema da parede celular de organismos Gram negativos
(Adaptado de Madigan et al., Brock Biology of Microorganisms, 2003)

A face externa da membrana externa é rica em lipopolissacarídeos (LPS).

Denominados também de endotoxina, e provocam febre e eventualmente
morte, quando injetados em animais.
 parte que fica mergulhada

Polissacarídeo lateral O ou Antígeno O Polissacarídeo central Lipídeo A

O LPS é uma molécula complexa, composta por 3 regiões

distintas: lipídeo A, polissacarídeo central e cadeia
polissacarídica lateral O, ou Antígeno O.

O lipídeo A corresponde à porção mais interna da molécula,

ancorando o LPS à porção hidrofóbica da membrana
externa. Este componente corresponde à porção tóxica do
LPS e geralmente é composto por ácido esteárico, palmítico,
mirístico, láurico ou capróico.
Funções dos oligossacarídeos no reconhecimento e na adesão à
superfície da célula
Métodos de análise de carboidratos