CURSOS DE LICENCIATURA EM ENFERMAGEM

PEDITRICA

Herclio Zimila

 Carbohidratos: aldedos ou cetonas polihidroxidas (ou

compostos derivados) ou substncias que por hidrlise se
podem transformar nestes.

Grupo
carbonilo
Glicose (polihidroxialdeido)

Fructose (polihidroxicetona)

So mais predominantes nos vegetais que em animais.

Com as gorduras, os carbohidratos so a mais abundante
fonte de energia para o organismo humano.
3

 Os acares so carbohidratos doces, solveis em agua e

que se cristalizam quando suas solues so evaporadas
Exemplo

Glicose

Fructose

Sacarose

Classes dos carbohidratos

Quanto ao nmero de unidades que lhes compem:
I. Monossacridos (oses): 1 unidade. Ex: glicose e frutose.
II. Dissacridos (sidos): 2 unidades. Ex: lactose e sacarose.

III. Oligossacridos (sidos): 3-10 unidades. Ex: rafinose,

estaquiose.
IV. Polissacridos (sidos): > 10 unidades. Ex: amido,
celulose, glicognio.
5

I. MONOSSACRIDOS
(OSES)

 Carbohidratos mais simples que no se podem hidrolisar em

unidades mais pequenas. Ex: glicose, frutose, ribose, etc.
Frmula geral: CnH2nOn

Subclasses de monossacridos (oses):

I. Quanto ao grupo funcional:
aldoses (polihidroxialdeidos), se tiverem o grupo

aldedo (CHO). Ex. glicose

cetoses (polihidroxicetonas) se tiverem o grupo

cetnico (C=O). Ex. frutose

II. Quanto no de tomos de carbono

Classe

Aldoses

Cetoses

Trioses (3 C)
(C3H6O3)

Gliceraldeido

Dihidroxiacetona

Tetroses (4 C)

Eritrose

Eritrulose

Pentoses (5 C)

Ribose

Ribulose

Hexoses (6 C)

Glicose

Frutose

Heptoses (7 C)

Glicoheptose

Sedoheptulose

Glicose
(aldose + hexose)
Aldohexose

Frutose
(cetose + hexose)
Cetohexose

Ribose

Sedoheptulose

Com excepo da frutose, as cetoses so menos

abundantes que as aldoses.
A glicose o monossacrido mais abundante.
9

Representao de Fischer dos carbohidratos

A cadeia carbnica dum carbohidrato encontra-se na vertical.
O grupo carbonilo (C=O) encontra-se sempre no topo (para as

aldoses) ou mais prximo do topo (para as cetoses)

Os grupos hidroxilos (oxidrilos) ligados aos carbonos quirais
encontram-se na horizontal.
Na forma D, o grupo OH ligado ao tomo de carbono quiral
mais distante do grupo carbonilo encontra-se a direita.

Na forma L, o grupo OH ligado ao tomo de carbono quiral

mais distante do grupo carbonilo encontra-se a esquerda.
10

Representao

de

Fisher para aldoses

Anotao D e L

11

Representao de Fisher para cetoses

12

Isomeria ptica dos carbohidratos

Ismeros: compostos com a mesma frmula
molecular mas diferentes formulas estruturais.
Ismeros pticos ou enantimeros: diferem da disposio
dos tomos ou grupo de tomos no espao em volta dum
centro quiral.
Centro quiral ou carbono quiral ou carbono assimtrico:
tomo de carbono ligado a 4 substituintes diferentes.

Os centros quirais so marcados com

asteriscos (*).
13

 O no de ismeros pticos = 2n (n = no de centros quirais).

Glicose - 4 centros quirais: 24 = 16 ismeros pticos

Dois compostos que diferem da configurao ao longo

dum carbono assimtrico denominam-se epmeros.

Epmeros em
C2

Epmeros em
C4
D-Manose

D-Glicose

D-Galactose

14

 No espelho, os enantimeros so imagem um do outro.

Os enantimeros tem a propriedade de desviar o plano da

luz polarizada.
Quando desviam a luz para a direita so dextrorotatrios
(+) e quando desviam a esquerda so levorotatrios (-).
15

 Muitas vezes, a configurao das molculas dada pelas

letras D e L:
D: configurao R e dextrorotatrio
L: configurao S e levorotatrio

Na natureza, os carbohidratos existem na forma D.

Na forma D e na representao de Fisher, o penltimo
OH est sempre a direita.

Uma mistura 1:1 de enantimeros D e L, denomina-se

mistura racmica e opticamente inactiva.
16

Estruturas cclicas dos monossacridos

Formam-se por condensao dos grupos carbonilos das
com os grupos OH.
Em geral, a condensao ocorre entre o grupo carbonilo

com o OH do ultimo carbono quiral

Anmero

Anmero

17

 Carbono anomrico: carbono carbonlico do acar quando em

forma cclica. carbono 1 nas aldoses e 2 nas cetoses.
quando est a direita e quando a esquerda.

Representao de Haworth dos carbohidratos

Apos a condensao, os carbohidratos geralmente formam
dois esqueletos heterocclicos: pirano e furano
Piranoses: possuem o esqueleto de pirano
Furanoses: possuem o esqueleto de furano
18

D-glicose
(Forma de Fischer)

D-frutose
(Forma de Fischer)

-D-glicopiranose
(Forma de Haworth)

-D-frutofuranose
(Forma de Haworth)

19

 Um acar com um grupo carbonilo livre (ou OH no

carbono anomrico) um acar redutor.
Os acares redutores podem reduzir os reagentes de:
Tollens (Ag+/OH-) a Ag (espelho de prata)
Fehling (Cu2+/OH-) a Cu2O (ppt vermelho-tijolo)

20

Anmeros e na projeco de Haworth

Anmero

-D-glicopiranose

Anmero

-D-glicopiranose

21

II. Dissacridos (sidos)

Substncias

constitudas

de

duas

subunidades

de

monossacardeos unidas por uma ligao glicosidica.

Os mais comuns so: sacarose, maltose, lactose e celobiose.
CH2OH
CH2OH
OH
O
H
H
H
O
OH
H
OH
H
HO
H
H
OH
H
OH

OH

Ligao glicosdica

22

Maltose e celobiose
So dissacridos isomricos que:
Maltose: resulta da hidrolise do amido (acar do malte)
Celobiose: resulta da hidrolise da celulose em microrganismos

So formados por duas unidades de D-glicose, cuja ligao

estabelece-se entre C1 de uma unidade e C4 da outra.

Maltose: Ligao glicosdica (14)

Celobiose: Ligao glicosdica (14)

23

 A maltose ocorre no malte

A celobiose existe na forma de celulose.
As ligaes (1,4) podem ser hidrolisadas pela enzima maltase
(-glicosidase) enquanto as do tipo (1,4) podem ser clivadas
pela emulsina (-glicosidase).

Ambos so acares redutores pois contem tomos de carbono

anomricos livres, capazes de reagir com reagentes de Fehling

e Tollens.

24

Lactose
Acar secretado pelas glndulas mamarias dos mamferos e
constitui (~4.5% leite bovino e ~7.5% leite humano).
Formado por uma unidade de D-galactose e a outra de D-glicose.

Ligao glicosdica (14)

25

 A ligao glicosdica (14) da lactose pode ser hidrolisada

pela enzima intestinal lactase (-D-galactosidase).
Esta enzima mais produzida em infantes; os adultos,
principalmente Asiticos e Africanos, s produzem quantidades
nfimas.

Isto faz com que a digesto da lactose ocorra apenas no colon,

produzindo-se CO2, H2, e cidos orgnicos irritantes
(intolerncia a lactose).
Tal como a maltose e a celobiose, a lactose um acar
redutor.

26

Sacarose
Acar de mesa (cana-de-acar, anans, beterraba, cenoura, etc).

Formado por uma unidade de D-glicose e a outra de D-frutose,

unidas por ligao glicosdica do tipo 1 2.

Ligao glicosdica (1, 2)

A sacarose sofre hidrlise sob catlise da enzima invertase (-Dfrutofuranosidase).

27

 Tal processo (a hidrlise) acompanhado pela mudana da

rotao especifica, de dextrogiro (+66.7o) a levogiro (-39.3o), dai
que conhecido como inverso da sacarose.
O produto da hidrolise chama-se acar invertido.

A sacarose um acar no redutor, pelo facto dos carbonos

anomricos dos dois monossacridos estarem envolvidos na
ligao glicosdica.
28

II. Polissacridos (glicanos)

Substncias constitudas de mais de 10 subunidades de

monossacardeos.
So principalmente formados por unidades de D-glicose, ocorrendo
tambm: D e L-galactose, D-manose, D-xilose, L-arabinose, cidos
(glicurnico, galacturnico, D-manurnico), D-glicosamina, Dgalactosamina e acidos aminouronicos.

29

Classificao dos polissacridos

I. Quando a estrutura qumica:
homopolissacridos ou homoglicanos: formados por resduos
dum nico monossacrido. Ex: celulose, amido, pectina, quitina.
heteropolissacridos ou heteroglicanos: formados por resduos
de vrios monossacridos. Ex: heparina, condroitina, ac.
hialuronico
II. Quanto ao aspecto funcional:
Polissacridos nutrientes (digerveis): agem como reservas
metabolicas em plantas e animais. Ex: amido, glicognio, inulina.
Polissacridos estruturais (indigerveis): servem de estrutura
mecnica rgida em plantas e animais. Ex: celulose, pectina,
quitina, acido hialuronico e condroitina.
30

Amido
Constitui o citoplasma das clulas vegetais, sendo a reserva
energtica em plantas superiores.
formado por resduos de D-glicose.
Existe na forma de -amilose (15-20%) e amilopectina (8085%), de cadeia ramificada.

Na -amilose os resduos de glicose formam uma cadeia

linear, e esto unidas por ligaes (14).

31

 Na amilopectina os resduos de glicose esto unidos por

ligaes

(14), formando ramificaes atravs de

ligaes (16) a cada 24 a 30 unidades de glicose.

32

Estgios de digesto do amido

A enzima -amilase, presente na saliva e no suco pancretico,
age sobre as ligaes (14) do amido, excepto as mais
externas e as prximas das ramificaes.
Neste processo, gera-se a maltose (dissacrido), maltotriose
(trissacrido), e as dextrinas (oligossacridos contendo
ramificaes do tipo (14)).

Outras enzimas como: -glicosidase, -dextrinase (enzima

desramificante), lactase (dos infantes), hidrolisam as dextrinas
a monossacridos.
33

Glicognio

reserva

energtica

em

animais,

ocorrendo

principalmente no fgado e msculos na forma de grnulos

citoplasmticos.
formado por resduos de D-glicose.
Sua estrutura similar a da amilopectina, contudo mais
ramificado: as ramificaes ocorrem a cada 8 a 14 resduos de
glicose.

Sua hidrolise catalisada pelas enzimas glicognio fosforilase

(que cliva ligaes (14)) e enzima de desramificao.
34

Celulose
Com a lignina, constitui o principal componente estrutural da
parede celular dos vegetais (fibras de celulose).
formado por resduos de D-glicose unidas por ligaes (14).
Os vertebrados por si s no produzem enzimas capazes de

hidrolisar as ligaes (14) a celulose.

Os herbvoros, no seu tracto digestivo, contm microrganismos
que segregam enzimas capazes de hidrolisar a celulose (as
celulases).
No e metabolizada no tracto gastrointestinal (TGI) humano.
35

36

Quitina
o principal componente do exosqueleto dos invertebrados
(crustceos, insectos, e arranhas) e o principal constituinte

da parede celular de fungos e muitas algas.

um homopolmero formado por unidades de N-acetil-Dglicosamina unidas por ligaes (1-4)

37

Vamos praticar

Dada a estrutura dum carbohidrato

Classifique-o.

D o nome ao composto.

Represente o seu epmero ao longo do carbono 2.

Represente as estruturas dos seus anmeros.

Represente a estrutura dum dissacrido formado pela unio de duas

unidades deste monossacrido

Atravs de ligaes glicosdicas (14)

Atravs de ligaes glicosdicas (14)

Represente a estrutura dum dissacrido formado pela sua unio com o seu
epmero ao longo de C4.

38