UNIVERSIDADE JEAN PIAGET DE ANGOLA

Licenciatura em Medicina Dentária

BIOQUÍMICA ESTRUTURAL

DOCENTES:

Amélia da Costa - PhD

Matondo Tandu – MSc
Nilda Tatiana Ramos - MSc
 TEMA 4:
ESTRUTURA DAS BIOMOLÉCULAS.

SUMÁRIO: Estrutura cíclica.

- Reactividade.
- Formação de Hemiacetal e
Hemicetal.
- Formula de projecção de Fisher e
Haworth
- Monossacáridos de importância
biológica.
REACTIVIDADE

Hemiacetal e Hemicetal:

 A formação de um hemiacetal e um hemicetal

a partir de um aldeído ou uma cetona e um
álcool simples ocorre da seguinte maneira:

Reação química do grupo carbonila (Mutarrotação)

 Os monossacarídeos com mais de quatro carbonos

tendem a ter estrutura cíclica (Adição de um grupo
hidroxila da mesma molécula) em soluções aquosas.
FORMAÇÃO DE HEMIACETAIS E
HEMICETAIS
MONOSSACÁRIDOS

 Os ciclos mais estáveis são aqueles que têm:

 5 atomos (4 C e 1 O) ou 6 atomos (5 C e 1 O)

 Anéis de 6 átomos designam-se por:

Piranose e de 5 átomos Furanose.
 CICLIZAÇÃO DE MONOSSACARÍDEOS

Glicose: D-glicose e L-glicose

Dois Estereoisômeros: anômero  e 

 CICLIZAÇÃO DE MONOSSACARÍDEOS

Fructose: D-Fructose e L-Fructose

Dois Estereoisômeros: anômero  e 

 MONOSSACARÍDEOS SÃO AGENTES
REDUTORES

Grupo OH do Carbono
anômerico

AÇÚCAR REDUTOR:
porque o grupo hidroxilo
anômerico de um dos
resíduos de glucose
encontra-se livre.
 MONOSSACÁRIDOS DE IMPORTÂNCIA
BIOLÓGICA

• Trioses: gliceraldeído e dihidroxiacetona;

• Teroses: eritrose;

• Pentoses: ribose, desoxiribose, xilose, xilulose e

a ribulose;

• Hexoses: glucose, manose, galactose, e

fructose
 ESTRUTURA DAS MOLÉCULAS DE ALGUNS
MONOSSACÁRIDOS DE IMPORTÂNCIA BIOLÓGICA

Pentoses Hexoses

Participam da constituição Principais fontes de energia

dos ácido nucléicos. para os seres vivos.
DERIVADOS DE MONOSSACÁRIDOS.

• Existe um certo número de compostos

biologicamente importantes que se
derivam dos monossacáridos.
1- DESOXIAÇUCARES OU DESOXIOSES
Os desoxiaçucares resultam da
fermentação do grupo hidroxilo de um
dos carbonos dos monossacáridos em
um hidrogénio simples.
Ex. A D-desoxirribose, constituinte do DNA
2- AÇÚCARES ÁCIDOS OU OSÁCIDOS

a)- Ácidos aldónicos

Ocorre quando se oxida suavemente uma aldose, e o
grupo carbonilo transforma-se em ácido.

Ex. Ác. D- Glucónico; D--Glucanolactona; ác. D- Glicerido

C=O
COOH
H–C–O
O H – C – OH
HO – C –H
CH2OH
H – C – OH
ác. D- Glicerido
H–C
CH2OH
Ác. D- Glucónico
D--Glucanolactona
b)- Ácidos úronicos
 Se obtém quando ocorre a oxidação do grupo álcool do
último carbono da molécula e forma um grupo
carboxilo.
Ex. O ácido glucurónico e galacturónico

Ácido D- glucurónico
Ácido D- galacturónico
c)- Ácidos aldáricos

 Forma-se quando se oxida os dois extremos

da molécula de monossacárido.

Ex. Ác. D-Glucurárico COOH

H – C – OH
HO – C –H
H – C – OH
H – C – OH
COOH
D-Glucurárico
 3- AMINOAÇUCARES OU OSAMINAS

 São constituintes de vários antibióticos

(eritromicina, carbamicina).

 Existem dois tipos de aminoaçucares com

importância fisiológica:
a)- Glicosilaminas:

 Obtém-se quando o grupo hidroxilo do

carbono anómerico é substituído por um grupo
amino.

 Participa na síntese dos nucleotidos

pirimidinas e purinas (d-ribose ou 2
dexoxiribose).
Ex. A ribosilamina
b)- Glicosamina
 Esta presente em muitos polissacáridos dos maníferos
e é a unidade básica da quítina.

Ex. D-glucosamina e D-galactosamina

CHO CHO
H – C – NH2 H – C – NH2
OH – C – H OH – C – H

H – C – OH H–C–H
H – C – OH H – C – OH
COOH COOH
D-glucosamina D-galactosamina
4- ÉSTERES FOSFÓRICOS

a)- Fosfatos de trioses:

 São compostos intimamente ligados com o

metabolismo glucídico:

Ex. Gliceraldeído-3-p, Dihidroxiacetona-p,

Ácido-3-fosfoglicerato.
b)- Fosfatos das hexoses:

 São de extraordinária importância como

fonte de energia no organismo e participam
intensamente em todo o metabolismo
glucídico.

Ex. Glicose-1-fosfato, Glucose-6-p,

Frutose-1,6-bi-p.
5- GLICOSIDOS DE INTERESSE MÉDICO

a)- Glicosidos cardíacos: têm acção específica e

poderosa sobre o músculo cardíaco.

b)- Glicosidos antraquinonicos.

c)- Cerebrócidos: são glicolípidos que se

encontram a nível do sistema nervoso dos
animais

d)- N-glicosidos: encontra-se nos ácidos nucleícos

e em compostos com ele relacionado.
OBRIGADA...