ESTRUTURA E FUNÇÃO

DE CARBOIDRATOS E
GLICOCONJUGADOS
CARBOIDRATOS = glicídeos = sacarídeos = açúcares = hidratos de carbono

Cn(H2O)n

Ocorrência e funções gerais:

➢ amplamente distribuídos nas plantas e nos animais;
➢Funções estruturais e de proteção;
➢Funções metabólicas (fonte de energia e
armazenamento de energia);
➢Reconhecimento e adesão celular;
➢Sinalização intracelular.

http://webeduc.mec.gov.br/portaldoprofessor/quimica/cd2/conteudo/
aulas/36_aula/recursos/10042/carboidratos.html
• CLASSIFICAÇÃO DOS CARBOIDRATOS (tamanho
da molécula)
- MONOSSACARÍDEOS (glicose = C6H12O6)

- OLIGOSSACARIDEOS – até ± 10 monossacarídeos ( ex. dissacarídeo:

sacarose  glicose + frutose)

- POLISSACARÍDEOS (amido  n glicose)

 MONOSSACARÍDEOS
Oses ou açúcares simples - unidades básicas dos carboidratos. Não
podem ser hidrosilados em formas mais simples.

N° de átomos de carbono
CLASSIFICAÇÃO
Grupo funcional – aldeído ou cetona

Número de átomos de carbono

03 carbonos – trioses
04 carbonos – tetroses
05 carbonos – pentoses DNA e RNA
06 carbonos – hexoses Mais abundantes
07 carbonos – heptoses
…
Fotossíntese e outras vias metabólicas
Grupo funcional

aldeído - polihidroxialdeídos
cetona - polihidroxicetonas

ALDOSE CETOSE

Sendo que os monossacarídeos mais simples

são compostos de no mínimo 3 carbonos.
ALDOSES
CETOSES
• Os monossacarídeos possuem C quirais (assimétricos)

• Permite a formação de isômeros ópticos (não sobreponíveis) -

enantiômeros.
• Moléculas com a mesma fórmula estrutural e que diferem na
configuração espacial.
• A orientação dos enantiômeros é representada pelas letras:
 D (de dextrógiro) e L (de levógiro)
A grande maioria dos carboidratos pertence à série D.

Exemplo de um açúcar D Exemplo de um açúcar L

C quiral mais
distante do grupo
aldeído/cetona
Epímeros - isômeros resultantes da troca espacial entre H /
OH nos carbonos 2, 3 e 4.
REPRESENTAÇÃO ESTRUTURAL

LINEAR – PROJEÇÃO DE FISCHER

EM ANEL/CÍCLICA – PROJEÇÃO DE HAWORTH

PROJEÇÃO DE FISCHER
Estrutura linear do monossacarídeo/ perspectiva bidimensional.

Numeração da cadeia começa no C

do grupo carbonila ou na
extremidade mais próxima a ele.
PROJEÇÃO DE HAWORTH
Estrutura cíclica ou em anel do carboidrato.

• Em solução aquosa, monossacarídeos com cadeias de

cinco ou mais átomos de carbono ciclizam-se formando
anéis planares.

Representa desenhos em perspectiva como anéis de 5 ou 6

elementos.

» 5 elementos: furanose
» 6 elementos: piranose
ALDOSES

D-glicose

A ciclização acontece como resultado de interação entre carbonos

distantes:
C-1 e C-5 – aldoses (hemiacetal)
 CETOSES

D-frutose

A ciclização acontece como resultado de interação entre carbonos

distantes:
C-2 e C-5 – cetoses (hemicetal)
OH na proj. de Fischer OH na proj. de Haworth
Se estavam para a direita para baixo do plano do anel
Se estavam para a esquerda para cima do plano do anel

Grupo terminal –CH2OH apontando para cima do plano do anel.

 O carbono carbonílico torna-se um
novo centro quiral chamado
carbono anomérico.

Anômeros  e β

Interconversão entre α e β

Mutarrotação
Anômero α – grupo Anômero β –
OH em C1 e o grupo grupo OH em C1
CH2OH estão em e o grupo CH2OH
lados opostos do estão do mesmo
anel lado do anel
 REAÇÕES E DERIVADOS DE
MONOSSACARÍDEOS

Glicosídeos – compostos formados a partir da

condensação entre monossacarídeos ou entre um
monossacarídeo e um OH de outro composto
(aglicona).
Reações de oxidação-redução
Açúcares redutores
Grupo aldeído (carbono anômero livre) é oxidado à
carboxila.
Quando o aldeído é oxidado, o agente oxidante é reduzido.
ex.: Reagente de Tollen [complexo Ag(NH3)+2 ]; Reagente
de Fehling e reagente de Benedict (Cu2+).
Açúcares reduzidos:
Grupo carbonila (C=O) é reduzido a um grupo hidroxila – alditóis.
Ex.: xilitol e sorbitol
Açúcares reduzidos:
Grupo hidroxila é substituído por um hidrogênio – desoxiaçúcares.
Ex.: desoxirribose, fucose.
 REAÇÕES E DERIVADOS DE
MONOSSACARÍDEOS
Aminoaçúcares
Grupos hidroxila são substituídos por grupos amino (-NH2) e/ou
derivados (grupo acetil, grupo carboxílico).
DISSACARÍDEOS e OLIGOSSACARÍDEOS

Formados a partir da condensação entre monossacarídeos

Ligação glicosídica -  ou β
DISSACARÍDEOS e OLIGOSSACARÍDEOS
•Oligossacarídeos são polímeros de monossacarídeos
relativamente pequenos (± 2 a 10 monossac.)

• Dissacarídeos são glicosídeos compostos por dois

monossacarídeos que se combinam com a eliminação de
uma molécula de água.

- Sacarose: glicose + frutose (açúcar de cana)

- Lactose: glicose + galactose (leite)
- Maltose: glicose + glicose (amido)
 LACTOSE

Esse açúcar é formado pela condensação de glicose e galactose.

É encontrado no leite, onde é o único carboidrato.

C anômero
livre –
açúcar
redutor

-D-galactose β- D-glicose

-D-galactopiranosil-(1 4)β-D-glicopiranose

ligação (1→4)
 MALTOSE

Uma molécula de maltose é formada pela condensação de

duas moléculas de glicose.
Durante a digestão, o amido é quebrado primeiramente em maltose.
Produto de degradação do malte.
C anômero
livre –
açúcar
redutor

- -

-D-glicopiranosil-(1 4)--D-glicopiranose

ligação (1→4)
 SACAROSE

Esse é o açúcar comum.

É produzido nas plantas pela condensação da glicose e frutose.
C anômeros
envolvidos na lig.
glicosídica – açúcar
não redutor

-D-glicose -D-frutose

-D-glicopiranosil-(1 2)--D-frutofuranosídeo

ligação ,  (1 →2)
 POLISSACARÍDEOS
• Polissacarídeos são formados por longas cadeias de
unidades de monossacarídeos unidas entre si por ligações
glicosídicas.

• São classificados:
- Homopolissacarídeos: contém apenas um tipo de
monossacarídeo.
- Heteropolissacarídeos: contém dois ou mais tipos de
diferentes monossacarídeos
 POLISSACARÍDEOS

Homopolissacarídeo Heteropolissacarídeo
Linear Ramificado Dois tipos de Múltiplos
monômeros monômeros
lineares ramificados
Homopolissacarídeos

• Principais homopolissacarídeos:
- Amido
Reserva (ligações -glicosídicas)
-Glicogênio

-Celulose Estruturais (ligações -glicosídicas)

- Quitina
AMIDO

O amido é a principal reserva de energia dos vegetais.

É uma mistura de duas estruturas que diferem pelo grau de
ramificação da cadeia:

Amilose = (15 a 20%) molécula que consiste de resíduos

de α-D-glicose unidos por ligação  (1 4) numa cadeia
linear.

Amilopectina = (80 a 85%) molécula ramificada, com

ligações  (1 6) nos pontos de ramificação da cadeia linear
[lig. (1 4)].
AMILOSE Ligação glicosídica (1→4)

Hélice com
6 resíduos
por volta
AMILOPECTINA

Ligação glicosídica (1→4)

+
Ligação glicosídica (1→6)
Glicogênio

•Carboidrato de reserva dos animais.

•Polímero de cadeias ramificadas de unidades de glicose,

similar à amilopectina (mais ramificado).

•Armazenado nos músculos e fígado, e quando necessário, ele

é convertido em glicose a qual é utilizada como fonte de
energia.
 Ramificações  (1→6)
Glicogênio
(8 a 10 resíduos de glicose)

Ligações
α (1→4)
 Celulose
•Principal componente estrutural das plantas, sendo encontrada nas
paredes celulares (40 – 50% da composição), onde confere rigidez.

•A estrutura da celulose é similar a do amido mas

as unidades de glicose são -D-glicose, e todos
os resíduos estão ligados por ligações glicosídicas
 (1 → 4).
-celobiose (dissacar.)

Ligações ß (1 → 4)
Estrutura polimérica da celulose

Cadeias não ramificadas de celulose – unidas e estabilizadas

por pontes de hidrogênio intra e intercadeias. – força e
estabilidade mecânica.
 Quitina
•É o principal componente estrutural do exoesqueleto de
invertebrados como insetos e crustáceos e nas paredes celulares de
fungos e algas.
•Composto de resíduos de N-acetilglicosamina.
•Cadeias são unidas entre si por pontes de hidrogênio – resistência
mecânica.

Ligações β
(1→4)
Heteropolissacarídeos

• Polímeros de carboidratos formados por mais de um

tipo de unidades monoméricas

• Fornecem suporte extracelular nos organismos.

Glicosaminoglicanos

Constituintes da matriz extracelular (material semelhante a gel

que mantém as células unidas e fornece um meio poroso para difusão
de nutrientes).

Polímeros lineares compostos por unidades repetitivas de

dissacarídeos.

Aminoáçucar como N-acetilglicosamina ou N-

acetilgalactosamina
+
ácido urônico (ácido glicurônico)
Compenentes da
matriz
extracelular – N-acetilglicosamina
viscosidade, Ácido
adesão e urônico
resistência à
compressão.

-
 GLICOCONJUGADOS

Carboidratos ligados covalentemente à outras

macromoléculas como proteínas ou lipídeos.

Funções:

Comunicação entre as células;

Sinalização de proteínas para transporte, localização
celular ou degradação;
Pontos de reconhecimento e adesão celular

http://www.youtube.com/watch?v=f7tAMi4zG0o
 GLICOCONJUGADOS
Proteoglicanos

glicosaminoglicanos + proteína
Macromoléculas da superfície celular ou da matriz extracelular, formadas
por proteínas fibrosas (ex. colágeno, elastina) interconectadas com
cadeias de glicosaminoglicanos (em > quantidades).
São componentes de tecidos conectivos, tais como cartilagens, onde
conferem firmeza e elasticidade.
Glicoproteínas

Proteínas que contêm carboidratos em quantidades

variáveis formando cadeias ramificadas curtas ou longas
ou cadeias não ramificadas.

A união entre a proteína e o carboidrato ocorre através de

ligações glicosídicas (O ou N-glicosídicas).

Funções gerais:

Reconhecimento celular;
Antigenicidade da superfície celular;
Componentes da matriz extracelular
(lubrificantes biológicos protetores).
Glicolipídeos

Conjugados lipídeo-oligossacarídeo.