Universidade Federal do Ceará

Departamento de Bioquímica e Biologia Molecular

Disciplina: Bioquímica Geral
Estudo Dirigido no 03 – Carboidratos
Professor: José Hélio Costa

01) Para cada termo à esquerda, escolha a frase da coluna à direita que mais se
aproxima do seu significado

(1) Carboidrato ( ) Macromolécula

(2) Monossacarídeo ( ) Tem seis carbonos
(3) Dissacarídeo ( ) Diferença entre um carboidrato e outro é de
(4) Oligossacarídeo apenas a posição da hidroxila em um único
(5) Polissacarídeo átomo de carbono quiral
(6) Epímero ( ) Une monossacarídeos
(7) Aldose ( ) Anel de seis membros
(8) Cetose ( ) Poliidroxialdeído ou pollidroxiacetona
(9) Hexose ( ) Difere no carbono anomérico
(10) Piranose ( ) Duas unidades de monossacarídeosd
(11) anômeros ( ) Tem o grupo aldeído
(12) Ligação glicosídica ( ) Unidade básica
(13) Açúcar redutor ( ) Imagens especulares
(14) Enantiômero ( ) Tem o grupo cetônico
( ) Duas a dez unidades
( ) Grupo aldeído livre

02) Como você pode deduzir, a partir da estrutura, se uma molécula é um carboidrato ?

03) Que funções desempenham os carboidratos na natureza ?

04) Quais as duas pentoses biologicamente inportantes ? Em que elas diferem ?

05) Para a glicose, represente a sua: a) Fórmula de Fisher e b) Fórmula de Haworth.

06) Porque a forma cíclica da glicose não tem mais o grupo funcional aldeídico livre ?
O que são anômeros ?

07) Qual a propriedade dos carboidratos em solução aquosa, que explicaria a conversão
da forma  D(+) glicose em  D(+) glicose que logo aparece quando dissolvida?

08) Em relação ao trissacarídeo rafinose, mostrado abaixo, responda:

a) Quais as unidades monoméricas
b) Os tipos de ligação glicosídicas
c) Se é açúcar redutor
d) Se apresenta mutarrotação

09) O que é um açúcar invertido ?

10) Porque podemos digerir amido e não celulose ?

11) A solução de Benedict é utilizada para quantificar carboidratos. Porque esse

reagente não é eficiente para detectar sacarose ?

12)Porque quando amido é hidrolisado pela -amilase dá origem a dextrina limite ? O

que seria necessário para o amido ser completamente hidrolisado?

13) Qual é o papel do metabolismo no organismo?

14) Como estão relacionados o catabolismo e o anabolismo entre si?

15) De onde vem a energia para a vida?

16) Por que nosso corpo necessita de energia?

17) Na transferência e armazenamento de energia que função desempenha o ATP?

18) Escreve a equação de hidrólise de ATP. Aí é a energia liberada ou absorvida?

19. Como é armazenada e transferida a “capacidade redutora”?

20. Por que não são as reações do anabolismo simplesmente o reverso das reações
catabólicas
ESTUDO DIRIGIDO Nº03: QUIMICA DE CARBOIDRATOS

01. Resposta: De na seqüência de cima para baixo: (5), (9), (06), (12), (10), (01), (11),
(03), (07), (02), (14), (08), (04), (13).

02. Resposta: Carboidratos (ou hidratos de carbono) são uma classe de moléculas
orgânicas que contém carbono, hidrogênio e oxigênio. Embora muitas moléculas de
carboidratos mostrem a razão de 2 átomos de carbonos (CH 2O), esta definição não está
correta. Os carboidratos são relacionados com os aldeídos ou com as cetonas e contêm
ainda grupos hidroxilas. Assim, eles podem ser definidos como poliidroxialdeídos ou
poliidroxicetonas e seus derivados, ou como substâncias que produzem estes compostos.

03. Os carboidratos são os componentes mais abundantes das plantas. Eles são
produzidos pelas plantas verdes através da fotossíntese. A energia é armazenada em
suas ligações químicas. Esta é liberada durante a degradação pelos organismos vivos.
Os carboidratos servem também como componentes de tecidos de sustentação em
plantas e em alguns animais.

FUNÇÕES : RESERVA ( amido e glicogênio)

ESTRUTURAL ( celulose, quitina, etc)

04. Ribose e Desoxirribose: duas pentoses, monossacarídeos de cinco carbonos,

constituem parte de moléculas complexas que são os ácidos nucléicos. As aldopentoses,
ribose e desoxirribose, se diferenciam porque o açúcar desoxirribose possui um
oxigênio a menos no carbono 2, ver as estruturas seguintes:

RIBOSE DESOXIRRIBOSE

05. a)

α-D - Glicopiranose β-D (+) Glicopiranose

b)
 α-D (+) Glicose β-D (+) Glicose

06. A maioria das moléculas de monossacarídeos não existe primariamente na forma de

“cadeias abertas”, mas sim como “cadeia fechada” ou moléculas cíclicas. Numa aldose
como a glicose, um dos grupos hidroxila (carbono 5 ) reage com o grupo aldeídico.
Como resultado desta reaçãom forma-se um hemiacetal e o grupo carbonila não fica
mais livre.

ALDEÍDO ÁLCOOL HEMIACETAL

Na molécula de glicose, o grupo alcoólico e o grupo aldeídico são parte da

mesma milécula. Portanto, um anel se forma e o produto é um hemiacetal cíclico.
Dependendo da orientação do grupo aldeídico quando o anel se fecha, dois possíveis
hemiacetais cíclicos podem-se formar. Eles diferem entre si apenas no arranjo em volta
do carbono 1 e são designados alfa (α) e beta (β). Estes isômeros, que diferem apenas no
carbono hemiacetálico, são chamados ANÔMEROS. Este átomo de carbono que vem
do grupo carbonila do aldeído é conhecido como CARBONO ANOMÉRICO.

07. Quando um dos anômeros de um monossacarídeo é dissolvido em água, a outra

forma logo aparece. Ela se forma por MUTARROTAÇÃO, a conversão entre anômeros
alfa (α) e beta (β) através da cadeia aberta da molécula. Como resultado deste processo,
os anômeros α e β existem em equilíbrio em solução. Para a glicose, cerca de 64% das
moléculas estão na forma β e 36% na forma α. A quantidade de forma aberta da glicose
em solução é muito pequena.

08. a) galactose, glicose, frutose.

b) α-1,6 e α-1,2
c) não, os carbonos anoméricos dos três açúcares estão participando das ligações
glicosídicas.
d) não apresenta mutarrotação, pois não tem carbonos anoméricos livres,
consequentemente não podem apresentar cadeia aberta para ocorrer interconversão de α
e β.

09. A hidrólise da sacarose leva à quebra da ligação glicosídica entre os dois

monossacarídeos, formando “açúcar invertido”, uma mistura de partes iguais de glicose
e frutose. O açúcar invertido é semelhante à mistura de açúcares encontrados no mel. O
termo “açúcar invertido”, vem de mudança ou inversão da atividade óptica quando o
dissacarídeo é hidrolisado a monossacarídeo.

Sacarose (+66º) + H2O = Glicose (52,5º) + Frutose (-92º) – inversão na rotação ótica.
10. Ao contrário do amido e glicogênio, que estão ligados através de ligações alfa, a
celulose consiste de unidades de β-D(+)-glicose. Pelo fato das unidades de glicose
estarem unidas em sua forma beta, o polímero pode formar uma estrutura linear rígida.
Esta estrutura torna a celulose fibrosa, resistente e insolúvel em água. Em contraste, os
polímeros de unidades alfa do amido podem se enrolar e formar densos grânulos, úteis
para armazenamento mas não para suporte. Também por causa das ligações beta, a
celulose não pode ser digerida no nosso corpo. Somente o cupim, a vaca e alguns outros
animais podem digerir materiais a base de celulose para alimento porque contêm
microorganismos que secretam a enzima necessária. Desde que você não a digere, a
celulose forma parte do material indigerível de sua dieta, ajudando a estimular o
movimento do alimento (peristalse ou peristaltismo intestinal) e favorece a formação do
bolo fecal.

11. A solução de Benedict é um reagente comumente usado na detecção de açúcares

redutores, nesse reagente, íons de Cu2++ são mantidos em solução, como um complexo
alcalino de citrato. Quando o Cu2++ é reduzido, o Cu2+ resultante é menos solúvel e
precipita-se da solução alcalina sob a forma de Cu 2O, um sólido amarelo ou vermelho.
O açúcar redutor, por sua vez, é oxidado, quebrado e polimerizado na solução alcalina
de Benedict. A sacarose não reage com esta solução por ser um açúcar não-redutor, os
carbonos anoméricos da glicose e frutose estão unidos pela ligação glicosídica.
Portanto, não é capaz de reduzir o Cu 2++ pois não tem grupamentos aldeídicos ou
cetônicos potencialmente livres.

12. o amido é formado de dois componentes, a amilose e a amilopectina. A amilose é

formada por unidades de D-glicose unidas linearmente por ligações α-1,4. A
amilopectina é um polissacarídeo ramificado na sua molécula, cadeias mais curtas de
glicose ligadas por α-1,4 são também unidas entre si por ligações α-1,6. A enzima ) α-
amilase, hidrolisa a cadeia linear da amilose produzindo uma mistura de maltose e
glicose. A amilopectina pode também ser atacada por esta enzima, mas ligações ) α-1,4
próximas das ramificações e as ligações ) α-1,6 não são hidrolisadas pela α-amilase.
Desse modo, um núcleo condensado, altamente ramificado denominado dextrina-limite
é produzido. Uma outra enzima “desramificadora”, a ) α-1,6-glicosidase, pode hidrolisar
as ligações no ponto da ramificação. Assim,, a ação combinada da α-amilase e α-1,6-
glicosidase irá hidrolisar a amilopectina. As dextrinas são produzidas a partir do amido,
as dextranas são polímeros ramificados fabricados a partir de glicose por certas
bactérias ou artificialmente (SEPHADEX).

13. METABOLISMO é o complexo conjunto de reações químicas, catalisadas por

enzimas, que ocorrem no organismo através de reações de síntese (anabolismo) e de
degradação (catabolismo). Ele converte cerca de 700kg de alimentos que nós ingerimos
anualmente em energia e outras moléculas. Ele tem o papel de extrair energia dos
nutrientes, converter moléculas exógenas em componentes celulares, transformar esses
componentes primários em monômeros, sintetizar e degradar.

14. A conversão dos alimentos em moléculas mais simples e energia é conhecida como
catabolismo. A série de reações do catabolismo prossegue na degradação das moléculas
alimentares depois que a digestão ocorreu. Outra parte do catabolismo é conhecida
como anabolismo. As reações do anabolismo produzem grandes moléculas necessárias
às células a partir das pequenas moléculas e da energia liberada pelo catabolismo. O
anabolismo é também conhecido como biossíntese porque sua seqüência de reações
sintetiza moléculas biologicamente importantes. Você pode imaginar o organismo como
sendo uma fábrica. Ele obtém matérias primas para iniciar o processo, e combustível
como fonte de energia. Este processo corresponde ao catabolismo. A fábrica então,
manufatura seus produtos usando as matérias primas e a energia. Este processo
corresponde ao anabolismo.

15. A energia das moléculas dos alimentos vem, no final das contas, do sol, fonte de
energia para a vida. Através do processo de fotossíntese, as plantas usam a energia polar
para converter dióxido de carbono, CO2, e água em moléculas orgânicas tais como o
carboidrato glicose, C6H12O6.
Luz
6 CO2 + 6 H2O  C6H12O6 + 6 O2
A energia química presente nos carboidratos produzidos pelas plantas pode depois ser
usada por organismos superiores que as ingerem. Os carboidratos liberam parte da
energia contida em suas ligações numa série de reações químicas catabólicas. Este
processo é exergônico, isto é, energia é liberada. Os carboidratos atuam como
“combustíveis” e são quimicamente convertidos a moléculas mais simples, liberando
energia.

16. Para manter os diversos trabalhos que a célula requer para seu funcionamento. Você
precisa de energia para manter o organismo em funcionamento. Ela é necessária para
realizar três tipos de trabalho: trabalho químico (processo anabólico). Além dele, você
precisa de energia para realizar trabalho mecânico, tal como o de contração muscular.
Trabalho de transporte, como o da condução de impulsos nervosos e da secreção
urinária, requer também energia.

17. Ele é formado quando do catabolismo dos nutrientes e utilizado nos processos que
necessitam de energia. A energia liberada pela degradação das moléculas de
carboidratos deve ser armazenada numa forma que possa ser utilizada pelas células
quando necessária. A adenosina trifosfato, ATP, desempenha este papel. Ela consiste de
um monossacarídeo ribose, ao qual um heterociclo, nitrogenado, a adenina, está ligado.
Este glicosídeo é chamado adenosina. A ribose contém também um grupo trifosfato
ligado por uma ligação éster como mostrado, formando a adenosina trifosfato, ou ATP.
A energia armazenada no ATP é liberada quando a ligação conectando o último fosfato
é rompida. O ATP serve como um intermediário, captando a energia liberada pelo
catabolismo de uma célula e transferindo-a aos processos celulares que a requerem para
realizar trabalho.

18. ATP + H2O  == ADP + Pi + energia

ΔG´: - 7300 cal/mol (Energia liberada no estado padrão)

19. Na forma de NADH e principalmente na forma de NADPH. Outro tipo de energia

pode ser obtida das reações do catabolismo sob a forma de átomos de hidrogênio e
létrons de “alta energia”, que são transportados por certas coenzimas. Uma das mais
importantes, a Nicotinamida Adenina Dinucleotídeo (NAD + ) existe na forma oxidada e
na forma reduzida, NADH. Elas diferem apenas no anel piridínico da parte nicotinamida
da molécula. Durante certas reações do catabolismo, a forma oxidada é convertida à
forma reduzida. Para ficar reduzido, o NAD + ganha um átomo de hidrogênio e um
elétron. Esta combinação é o Íon hidreto H -.Você pode também imaginá-lo como um
íon de hidrogênio, H+ , e dois elétrons. Assim, o NADH difere do NAD+ por um próton
e um par de elétrons. A reação do NAD+ com o substrato pode ser escrita:
SH2 + NAD+ = S + NADH + H+
Substrato coenzima oxidada substrato coenzima reduzida íon hidrogênio
(reduzido) (oxidado)
Uma desidrogenase contendo a coenzima NAD+ transfere o íon hidreto do substrato
para a coenzima. O NADH tem agora “poder redutor” porque pode doar seus elétrons
recém-adquiridos (sob forma de H-) para outra molécula.

20. Porque elas ocorrem muitas vezes em locais diferentes e são catalisadas por enzimas
diferentes. A vantagem disto é que a regulação de cada um desses processos se torna
independente uma da outra. No anabolismo, produtos do catabolismo dos carboidratos
são usados para produzir complexas moléculas utilizando ATP como fonte de energia.
As etapas envolvidas, porém não são simplesmente o reverso da seqüência catabólica. O
caminho que se toma “morro abaixo”, isto é, no anabolismo que requer energia, não é
sempre o mesmo daquele usado “morro abaixo”, no catabolismo que produz energia.
Assim, embora o produto de uma seqüência anabólica possa ser o mesmo material de
partida para uma seqüência catabólica, as reações e enzimas podem ser diferentes. Além
disto, a localização celular do anabolismo é frequentemente diferente daquela do
catabolismo e diferentes mecanismos reguladores são geralmente empregados. Na via
glicolítica, via de degradação da molécula de glicose no metabolismo, três etapas são
essencialmente irreversíveis. Elas são substituídas por reações alternativas,
energeticamente mais favoráveis, para a síntese.