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Carboidratos simples Tambm conhecidos como acares ou sacardeos Terminao da maioria dos acares ose. Classificao Realizada em funo do tamanho molecular
Hidratos de carbono
Monossacardeos
Carboidratos mais simples
Oligossacardeos
(2-10 unidades)
Polissacardeos
Produtos de condensao (muitos monossacardeos interligados atravs de uma reao de desidratao)
Intermedirios
(mais importantes Dissacardeos)
Carboidratos Componentes mais abundantes das plantas, por absoro da Esolar realizam a Fotossntese.
Ftons da luz solar capturados pela clorofila
Absoro de luz
Fotossntese
Clorofila
(Extenso sist. Conjugado)
Habilidade de absorver a luz na regio do visvel.
Energia qumica
Fica a disposio da planta
Pode ser usada para promover as reaes de oxi-reduo. Reduz o CO2 a carboidrato e oxida a gua a oxignio.
Cx(H2O)y + x O2
! O metabolismo dos carboidratos tambm ocorre atravs de uma srie de reaes catalisadas por enzimas, em que cada etapa liberadora de energia uma oxidao (ou conseqncia de uma oxidao)
HC Importantes reservatrios de Energia (Liberada quando as plantas e animais os metabolizam a CO2 e H2O)
Cx(H2O)y + x O2
x CO2 + y H2O + E
ADP
+ Calor
Fosfato
inorgnico
ATP
Parte de energia perdida Direcionamento
Classificao de monossacardeos
(1) N de tomos de C presentes na molcula
Monossacardeos
(2) Presena de grupos aldedicos ou cetnicos
Assim, um monossacardeo contendo: 3 tomos de C (Triose) Aldedico (Aldose) 5 tomos de C (Pentose) Cetnico (Cetose) 6 tomos de C (Hexose)
simples
de
todos
os
No organismo formado da degradao de hexoses no tecido muscular. Contm 3 tomos de carbono, um dos quais parte do grupo aldedico. Cada um dos outros dois tomos de carbono est ligado a um grupo hidroxila. so
Gliceraldedo
Os outros monossacardeos maiores (tipo aldose) derivados do gliceraldedo por alongamento da cadeia.
Gliceraldedo
(Contm 1 carbono quiral)
Diidroxiacetona
(+) Gliceraldedo
(-) Gliceraldedo
Enantimeros
Se um monossacardeo cujo carbono quiral de numerao mais alta, possui a mesma configurao do D-gliceraldedo, ele designado como um acar D. Se tiver a do L-gliceraldedo um acar L.
(+) D-Glicose Monossacardeo mais abundante na natureza Maior fonte de energia para a vida Ex: No sangue (carboidrato encontrado em maior quantidade na corrente
sangnea)
Concentrao usual 90 mg de glicose / 100 ml de sangue A glicose pode ser administrada endovenosamente (5% isotnica)
(pacientes que no podem ingerir alimentos)
Diabetes mellitus Quantidade de glicose acima do normal Mtodos usados p/det. de glicose no sangue (na urina)
Oxidao (Benedict ou Fehling)
D-Glicose + O2
D-glicuronato--lactona + H2O2
Incolor Peroxidase
Composto colorido
(Determinado espectroscopicamente)
D-Galactose Encontrada nas glndulas mamrias Junto com a glicose formam a lactose (Dissacardeo) Membranas cerebrais Cerebrose Substncia dos grupos sangneos (Superfcie externa
das hemcias e que determinam o grupo sanguineo)
Acares das frutas. Mais hidrossolvel e mais doce de todos. Alimentao endovenosa (5 a 10%) ! A D-galactose e a D-frutose so ismeros da D-glicose.
Dependendo da orientao do grupo aldedico, quando o anel se fecha, podem ser formados 2 hemiacetais cclicos. Eles diferem apenas no arranjo em volta do carbono 1 e so designados e . ! Ismeros que diferem no carbono hemiacetlico Anmeros O tomo de carbono, que vem do grupo carbonila do aldedo, conhecido como carbono anomrico. Quando um anmero dissolvido em gua, a outra forma logo aparece
Ela se forma por Mutarrotao (converso dos anmeros e atravs da forma aberta da molcula) Forma cclica Forma aberta Forma cclica Glicose (64% forma e 36% na forma em soluo)
(forma aberta Qde muito pequena. Mesmo assim Anlise clnica) Como resultado deste processo, os anmeros e existem em equilbrio em soluo.
Nem todos existem em equilbrio com anis hemiacetlicos de 6 carbonos, s vezes anis de 5. Sistema de nomenclatura baseado no n de tomos de C.
-D-glicopiranose
-D-glicopiranose
Pirano
-D-frutofuranose
-D-frutofuranose
Furano
! Estes nomes so derivados dos heterocclicos com oxignio com oxignio no anel, pirano e furano. Anel de 6 membros Anel de 5 membros
Oxidam e do testes positivos para aldoses e cetoses (Acares redutores) teis para testes diagnstico. (No servem como reagentes sintticos em
oxidaes de carboidratos)
2) gua de bromo
Sol. Ligeiramente cidasNo sofrem isomerizaes nem fragmentaes. Converso de uma aldose em um cido aldnico
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Glicerol
5) Reduo de monossacardeos
Aldoses e cetoses reduzidos para alditis.
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Hoje, o mtodo para aumentar a cadeia de carbono de uma aldose chamada de sntese de Kiliani-Fischer.
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Degradao de Ruff
_______________________________________________ Dissacardeos
Consistem de 2 unidades de monossacardeos interligados por um tomo de oxignio.
No ocorre em abundncia na natureza (gros em germinao) Produto principal da hidrlise do amido (No nosso organismo, a maltose
hidrolisada a glicose. A maltose usada em frmulas para alimentao de crianas).
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Celobiose
Lactose
Encontrado no leite humano e de outros mamferos.
O leite humano tem cerca de 2 vezes mais lactose que o leite da vaca.
Para digerir a lactose necessria a enzima lactase. A maioria dos adultos descendentes de povos orientais, africanos, mdio-orientais, indianos e mediterrnicos tm pouco da enzima e mostram graus variveis de intolerncia lactose.
Sacarose
Dissacardeo mais comum (acar de mesa ou acar comum).
Encontrada em todas as plantas fotossintetizadoras. Comercialmente (cana de acar ou beterraba) Usado como padro edulcorante
(-1,2) Ligao glicosdica que envolve 2 carbonos anomricos. Como resultado, nenhum dos aneis pode sofrer mutarrotao, e a sacarose no tem formas e .
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Polissacardeos
Polmeros de condensao que geralmente centenas de molculas de monossacardeos. Pontes oxdicas (glicosdicas) Pesos moleculares tpicos Milhares a milhes.
contm
Amido
Glicognio
Celulose
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Amido
Grnulos microscpicos nas razes, tubrculos e sementes das plantas. Milho, batata, trigo arroz Mais importantes fontes comerciais
Amilose (10-20%)
Amilopectina (80-90%)
Cadeias -glicosdicas
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Amilopectina
Estrutura semelhante com ramificaes. (Lig. 16) em intervalos de 24-30 unidades de glicose. PM 1 a 6 milhes.
Amilopectina
Alto grau de ramificao, conhecido como polissacardeo dentrtico.
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Dextrinas
Hidrlise
Maltose
Hidrlise
Glicose
! Quando o po torrado, parte do amido convertido em dextrinas, dando-lhe um sabor e texturas diferentes. No processo comercial para a obteno de dextrinas, o amido altamente degradado, convertendo-se em glicose. No resfriamento e neutralizao, ocorre um rearranjo de molculas (formam-se macromolculas com ramificaes curtas).
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Glicognio
Amido animal Estruturalmente semelhante amilopectina do amido. Molculas muito maiores, pesos moleculares de milhes. Muito mais ramificadas (8-12 resduos de glicose) Polissacardeo de reserva dos animais.
Ocorre na maioria dos tecidos, mas principalmente encontrado no fgado e no tecido muscular esqueltico.
Glicose
(Aps digesto)
na corrente sangunea)
Hidrolisado a glicose
(Glicogenlise)
A amilopectina (plantas) menos ramificada que o glicognio pois a taxa metablica mais baixa do que a dos animais. ! No requer despreendimentos repentinos de energia.
Os animais tambm armazenam energia sob a forma de gorduras (triacilgliceris) Energia a longo prazo (maior energia)
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Celulose
Substncia orgnica mais abundante na natureza. (paredes celulares de proteo das plantas como seu principal componente estrutural)
Quando 2 ou mais cadeias de celulose entram em contato, os grupos hidroxila encontram-se em posio ideal para unir as cadeias formando ligaes de hidrognio Ligaes hidrognio Tornam o polmero fibroso (Insolvel e rgido) Ideal como material de parede celular das plantas. No pode ser digerido pelo organismo humano
Somente cupim, vaca e outros ruminantes contm microorganismos que secretam a enzima necessria.
Algodo (quase que inteiramente celulose). Madeira (40-50%) Para outros produtos comerciais (necessitam tratamento qumico)
Para a introduo de substituintes Carboximetilcelulose, hidroxipropilcelulose, metilcelulose, nitrato de celulose, etc Derivados mais facilmente solveis.
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Forma longas fibras (Insolvel em gua e solues alcalinas) Apropriado para servir em funes estruturais. ! No pode ser digerido por animais vertebrados ______________________________________________________
Hidrocolides
Biopolmeros hidrossolveis.
Exercem papel importante no controle da textura e estabilizao de muitos produtos industrializados.
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Exemplo
Goma arbica, goma caraia, goma Ghatti Agar-agar, carragenanas, alginatos Goma guar, goma alfarroba (LBG), goma tara
Extratos de sementes
(Leguminosas)
Extratos de sementes Encontrados como materiais de reserva alimentar em sementes de rvores leguminosas (galactomananas) Usos: Espessantes Extratos de plantas terrestres Encontram-se associados celulose sob forma de compostos pcticos.
Essencialmente cidos -D-galacturnicos, parcialmente esterificados Conferem s clulas vegetais a capacidade de absorver gua em grande quantidade. Dependendo do grau de metoxilao: HMP (alto grau de metoxilao: 80%) LMP (baixo grau de metoxilao: 20-50%)