Prática de

Laboratório
CARBOIDRATOS CARACTERIZAÇÃO,
IDENTIFICAÇÃO E PODER REDUTOR
CARBOIDRATOS
CARACTERIZAÇÃO,
IDENTIFICAÇÃO E
PODER REDUTOR
Neste experimento, você irá identificar a
presença de carboidratos em uma solução,
através da reação de Molisch.
CARBOIDRATOS
Os carboidratos são substâncias orgânicas contendo fundamentalmente
carbono, hidrogênio e oxigênio.

Substâncias comumente denominadas de açúcares ou amiláceos.

Os carboidratos são também chamados de sacarídeos, glicídios, oses, hidratos de

carbono ou açúcares.

Na sua forma mais simples, sua fórmula geral é:

CNH2NON
CARBOIDRATOS
Quimicamente são poliidroxialdeídos ou poliidroxicetonas ou substâncias que
liberam esses compostos por hidrólise.

Estrutura de um Poliidroxialdeído comparado a de uma poliidroxicetona.

Polihidroxialdeídos são compostos orgânicos que contêm muitos grupos hidroxila
(-OH) e um grupo aldeído (-C (= O) H),
Polihidroxicetonas são compostos orgânicos que contêm muitos grupos hidroxila e
um grupo cetona (-C (= O) -).
CARBOIDRATOS
A carbonila é um grupo funcional caracterizado por um átomo de oxigênio ligado
a um átomo de carbono por meio de uma ligação dupla, podendo ser abreviada
como C=O ou CO.

Nos poliidroxialdeídos, o grupo carbonila ocorre no terminal da molécula;

Nas poliidroxicetonas, ocorre no segundo átomo de carbono de um terminal.

MONOSSACARÍDEOS
Constituem de uma única unidade de pollidroxialdeído ou pollidroxicetona.
São compostos que não podem ser hidrolisados a formas mais simples.
Possuem de 3 a 9 átomos de carbonos na cadeia:
Trioses (3C): gliceraldeído e diidroxiacetona, esterificados a um fosfato, são intermediários
obrigatórios no gasto da glicose, galactose e frutose por todas as células vivas (no
fenômeno denominado de glicólise).
Tetroses(4C): eritrose, participa do processo chamado via das pentoses, bem como do
processo de biossíntese de glicose nos vegetais (ciclo de Calvin).
Pentoses (5C): possuem 5 átomos de carbono e fazem parte de elementos estruturais
(ácidos nucléicos e coenzimas), como a ribose e desoxiribose. A ribose também aparece
como constituinte de algumas vitaminas.

Hexoses (6C): possuem 6 átomos de carbonos: Glicose, Frutose, Galactose, são

açúcares simples, comuns em alimentos e são os monossacarídeos mais importantes do
ponto de vista energético.
GLICOSE
Também denominada dextrose, é encontrada em frutas, milho, xarope de milho, mel,
etc. É o produto principal formado pela hidrólise de carboidratos mais complexos na digestão
e a forma de açúcar encontrada na corrente sanguínea.

É oxidada nas células como uma fonte de energia e armazenada no fígado e músculo na
forma de glicogênio.

Sob condições normais, o sistema nervoso central pode usar a glicose como a principal fonte
de energia. Como a glicose não requer digestão, pode ser administrada via endovenosa a
pacientes que não podem ingerir alimentos, sendo assim usada imediatamente pelas células
como fonte de energia.

Desta forma, a glicose é o monossacarídeo mais importante, porque ela é a forma

essencial de circulação dos carboidratos no sangue e a fonte glicídica primária de
energia metabólica.
 OLIGOSSACARÍDEOS
São constituídos de cadeias contendo unidades de
monossacarídeos (variam de 2 até 10 unidades) unidas
entre si por ligações glicosídicas.

Dissacarídeos: São formados por duas moléculas de

monossacarídeos ligados por uma ligação glicosídica.
Sacarose = glicose e frutose.
Maltose = glicose e glicose.
Lactose = glicose e galactose.

Ligação glicosídica - Se faz entre duas hidroxilas livres dos

carboidratos. O carbono 1 do primeiro açúcar fica comprometido
com uma ligação glicosídica enquanto que o carbono 1 do outro
açúcar fica livre para se ligar com outro açúcar ou sofrer uma reação
redox.
OLIGOSSACARÍDEOS

Reação Anabólica ou Catabólica?

POLISSACARÍDEOS
Os polissacarídeos são formados por longas cadeias contendo centenas ou até milhares
de unidades de monossacarídeos. Também chamados de glicanas, são polímeros de
hexoses unidos por ligação glicosídicas na forma α ou β. São menos solúveis e mais
estáveis do que os açúcares.

Homopolissacarídio é um polissacarídeo formado por um único tipo de monossacarídeo,

como acontece com o amido (glicose), o glicogênio (glicose com ramificações) e a celulose,
por exemplo.

Heteropolissacarídeo contém mais de um tipo de monossacarídeo e, entre eles, podemos

citar as mucinas, que cobrem as mucosas do sistema digestivo, a heparina, um anticoagulante
natural que tem no plasma (que possui função anticoagulante nos vasos sanguíneos dos
animais).
EXPERIMENTO
Tubos de ensaio;
Suporte para tubos de ensaio;
Pipeta Pasteur de 1mL;
Água destilada;
Solução de frutose (0,1 M);
Solução de glicose (0,1 M);
Solução de sacarose (açúcar de mesa) (0,1 M);
Solução de amido (0,1 M);
Ácido sulfúrico (H2SO4) ;
Reativo de Molisch (alfa-naftol 5% em etanol).
EXPERIMENTO
Por serem moléculas muito abundantes em grupamentos hidroxila (-OH), os
monossacarídeos podem ser facilmente desidratados por meio de ácidos fortes, como por
exemplo, o ácido sulfúrico (H2SO4).

Quanto aos polissacarídeos, primeiro as ligações glicosídicas são quebradas, expondo os

monossacarídeos, e só depois eles são desidratados pelo ácido.

Como ambos são incolores, a reação

não pode ser visualizada. Assim, o
composto fenólico alfa-naftol,
conhecido como reativo de
Molisch, é adicionado ao meio para
reagir com os produtos incolores
e, portanto, provocar o
surgimento de um anel de cor
violeta
RESUMO
Um açúcar não redutor (sem OH livre) pode ser hidrolisado com ácido clorídrico
diluído.

Após a hidrólise e neutralização do ácido, o produto pode ser um açúcar redutor que
apresenta reações normais com as soluções de teste.

Hidrólise com ácido

rompe a ligação da
sacarose.
RESUMO
Todos os carboidratos são convertidos em
aldeídos e respondem positivamente no
teste de Molisch.
O teste funciona em todos os tipos de
carboidratos, sendo que os
monossacarídeos dão um teste positivo
rápido e os dissacarídeos e os
polissacarídeos reagem de uma forma mais
lenta. (quebra de ligações glicosídicas)

Isomero da frutose que se comporta como aldose

AÇÚCAR REDUTOR
Um açúcar redutor é qualquer açúcar que perde (ou doa) um elétron para um
receptor de elétrons (agente oxidante) em uma reação química redox.

O agente redutor = Reduz e é Oxidado

O agente oxidante = Oxida e é reduzido.
 AÇÚCAR REDUTOR

Perde elétrons = Aumenta o Nox = Oxidação

Ganha Elétrons = Diminui o Nox = Redução

Quem fica com os elétrons acaba reduzido Elétrons são negativos = Perde-se fica + positivo
AÇÚCAR REDUTOR
O Redutor, provoca redução e é oxidado.
Glicose REDUTORA (Aldose - CHO) doa 1 elétron
Cu2+ = Nox positivo +2 ao Cobre. Reduz o Cobre = Era +2 virou +.

Cobre OXIDANTE - Oxida a Glicose = deixando

ela com + 1O.
Oxidante - provoca oxidação e é reduzido.
AÇÚCAR REDUTOR
Para ser redutor precisa apresentar um:
Grupo carbonílico (C=O) livre - aldeído em
cadeia aberta (CHO) ou
Hidroxila anomérica em cadeia cíclica.
(em solução)
 HIDROXILA ANOMÉRICA Extraclasse
Hidroxila ligada ao carbono da carbonila, que é chamado de carbono
anomérico. (C=O)
É formada devido a ligação:
Hemiacetálica (2 Radicais distintos ligados a carbonila em aldoses)
ou Hemicetálica (3 Radicais distintos ligados a carbonila em cetoses)

Para isso a ligação dupla do carbono c/ O deve ser desfeita.

O atómo de Carbono da carbonila ou o hemiacetal é chamado de
anomérico.

Nas aldoses o anomérico é o C1.

E nas cetoses será o C2.
HEMIACETAIS Em aldoses Extraclasse
Hemiacetal - Carbonila ligada a 2 radicais distintos. Reage com o OH e
separa-se em OH e O-R.

Acetal - Carbonila ligada a 3 Radicais distintos.

H não conta como Radical.

CHO - Reage com OH e R² Extremidade do OH
H se liga no O da lig. dupla reage com OH +R3 OR3 se liga ao C e forma água
HEMIACETAIS Extraclasse
Em aldoses
R1
Hemiacetal - 2 radicais
distintos ligados a R
2
carbonila. Separa-se em
OH e O-R.

Acetal - 3 Radicais
distintos ligados a R1

carbonila. R3
R
2

Forma-se acetal = libera água

 Hidrogênio com O da ligação dupla C perde a OH para se ligar ao O com R4
HEMICETAIS Oxigênio se liga ao R3 e ao C.

Em Cetonas
Hemicetal - carbonila
ligada a 3 radicais
distintos. É liberada uma molécula de água.

Cetal - 4 Radicais R1
distintos ligados a R2

carbonila.
R3

Carbonila

Hidroxila anomérica - é uma ligação intramolecular, nas cetonas, que ocorre entre o
carbono da carbonila (carbono anomérico - C=O) com uma das hidroxilas.
Comportando-se como aldeído. (CHO)
Extraclasse
AÇÚCAR REDUTOR Extraclasse
Logo, um carboidrato é um açúcar redutor apenas se tiver uma forma de cadeia aberta com um
grupo aldeído (aldoses C=O livre) ou um grupo hidroxila livre.

Açúcares com grupos cetona em sua forma de cadeia aberta são capazes de isomerizar por
meio de uma série de mudanças tautoméricas para produzir um grupo aldeído em solução.
Portanto, cetonas como a frutose são consideradas açúcares redutores, mas é o isômero que
contém um grupo aldeído que é redutor, pois as cetonas não podem ser oxidadas sem a
decomposição do açúcar.

Isômeros - substâncias químicas

diferentes que apresentam
propriedades físicas e químicas
diferentes, mas que possuem a
mesma quantidade de átomos de
cada elemento químico.
CETONAS REDUTORAS Extraclasse

As cetonas precisam entrar em equilíbrio dinâmico e se tornarem aldeídos

antes de poderem atuar como açucares redutores.

Nesse caso um grupo OH intramolecular reage com o grupo carbonila.

Glicose e outras aldoses existem como hemiacetais cíclicas.

Enquanto a fructose e cetoses existem como hemicetonas cíclicas.
 DENOMINAÇÃO DOS ISÔMEROS Extraclasse

OH ligado ao carbono
anomérico:

Abaixo do plano = Alfa

Em cima do Plano = Beta

BETA OU ALFA? Extraclasse

Celulose (ligadas em beta 1-4) não é degradada em nosso organismo, pois

nossas enzimas só conseguem degradar - Glicoses ligada em alfa 1-4
(conformação do amido)