RESUMO DE QUÍMICA DOS ALIMENTOS II

LIPÍDEOS

O que são lipídeos?

São compostos orgânicos caracterizados pela sua baixa solubilidade em água e alta solubilidade em solventes orgânicos.

Qual a importância dos lipídeos?

São fonte de energia (cada 1g fornece 9kcal) e possuem funções tanto biológicas (isolamento térmico, precursores da síntese
de hormônios, transporte e absorção de vit. Lipossolúveis, constituem membrana celular) quanto tecnológicas (meio de
transferência de calor em fritura, propriedades de sabor e textura e emulsificantes) e nutricionais (fonte de vit. Lipossolúveis e
de AG essenciais).

CLASSIFICAÇÃO​:

i)​ ​Quanto ao estado físico:

ÓLEOS → líquidos à T(°C) ambiente
GORDURAS → sólidos a T(°C) ambiente
ii)​ ​Quanto à origem:​ mineral (derivados do petróleo), vegetal (palma) e animal (banha, gordura do leite).
iii)​ ​Quanto à essencialidade para o homem:
Essenciais → não são produzidos bioquimicamente pelos seres humanos e devem ser adquiridos da dieta (ômega-3,ômega-6);
Não essenciais → produzidos bioquimicamente pelos seres humanos.
iv)​ ​Quanto a polaridade:
Lipídeos neutros → não apresentam nenhuma polaridade (AG c/ + de 12C; TAG, MAG, DiAG, esteróis, ceras, tocoferóis e
carotenóides);
Lipídeos polares → constituídos por uma “cabeça” hidrofílica, com alta afinidade pela água, ligada a uma “cauda” hidrofóbica,
que apresenta alta afinidade por óleos (fosfolipídeos).
v)​ ​Quanto a estrutura:
SIMPLES → por hidrólise resultam em: AG + álcool;
COMPOSTOS → por hidrólise resultam em: AG + álcool + outro componente (ác. Fosfórico, carboidrato e grupos contendo N);
DERIVADOS → compostos solúveis em solventes apolares, mas por hidrólise não resultam em AG + álcool.
vi)​ ​Quanto ao resíduo acil:
SIMPLES → não contém grupo acil → ​insaponificáveis​ (derivados → carotenóides, tocoferóis, hidrocarbonetos e esteróis);
ACÍCLICOS → contêm grupo acil → ​saponificáveis​ (simples e compostos → acilgliceróis, fosfolipídeos, glicolipídeos).

SAPONIFICAÇÃO:

éster + base (NaOH ou KOH) → fração saponificável + fração insaponificável

→ Fração saponificável: glicerol + sais de AG (sabão)

→ Fração insaponificável: AG livres, monoterpenos, vit, lipossolúveis, esteróis, tocoferóis e carotenóides
→ Carbonato de cálcio: branqueia sabão
→ NaCl: acelera processo.
→ O sal do AG é uma molécula que tem uma parte apolar (R1, R2 e R3) e uma parte polar (O-Na+) e,
portanto funciona como um surfactante, podendo se ligar com compostos polares e apolares.
→ Caso o sal do AG seja tratado com ácido (H+), o Na vai sair e no lugar dele entra o H+ e então
teremos um AGL (que será direcionado para a parte insaponificável).
Ácidos Graxos:

O que são?
São ácidos monocarboxílicos alifáticos (1 molécula de -COOH de cadeia aberta), ocorrem normalmente na forma esterificada.

Cadeia linear e n° par de carbonos → cadeia curta (até 6 C); cadeia média (8 a 14 C) e cadeia longa (+ de 14 C).

o AG saturados: somente ligações simples entre os C do radical

o AG insaturados: pelo menos uma ligação dupla entre os C do radical

Nomenclatura:

1) ​Nomenclatura IUPAC (nomenclatura usada para qualquer AG)

1º Passo: observe o radical.
→ Radical proveniente de um alcano: ​ácido + nome do alcano + óico
Ex: se o radical é um hexadecano (16 C): ​ácido​ ​hexadecan​óico → C 16:0

→ Radical proveniente de um alceno (com dupla ligação): ​ácido configuração (cis ou trans) - n° do C da dupla ligação - n°
de carbonos + óico

Ex: CH​3​ – (CH​2​)​5​ – CH = CH – (CH​2​)​7​ – COOH

Para determinar o número do C em que está a dupla, comece sempre contando do C do grupo carboxílico (este será o C​1​).

Neste caso, a dupla está no C​9​. O AG tem 16 carbonos. Como a grande maioria dos AGs é de configuração CIS, colocaremos
este como CIS também. Portanto o nome deste AG é:

Ácido​ cis-​ ​9​-hexadecen​óico​ (o hexadece vem do AG tem 16 C e uma dupla. Por isso decEno e não decAno).

No caso de haver ligações duplas, também pode ser escrito como:

16:1 Δ9​ (16: n° de C. 1: n° de duplas ligações. 9: em qual C está a dupla ligação a partir do grupo carboxila).

Quando tem mais de uma dupla, a nomenclatura por n° será a mesma, mas só se coloca o número de duplas e o C em que se
INICIAM as duplas (como elas devem ser isoladas, com esta nomenclatura já se sabe onde as duplas se iniciam e onde
estarão as outras duplas → ex.: 20:4 Δ5,8,11,12 → ác. araquidônico).

2) ​Nomenclatura Ômega (ω ou n):

É usada como abreviação. Começa a contar em qual carbono está a dupla pelo carbono do grupo metila. Este será o C​1.
Quando a dupla está no C3, o AG é chamado de ω3. Quando a dupla está no C6, o AG é chamado de ω6.]

Ex: CH​3​ – (CH​2​)​5​ – CH = CH – (CH​2​)​7​ – COOH

16:1ω7 ou 6:1n7​ (16: n° de C. 1: n° de duplas ligações. 7: em qual C está a dupla ligação a partir do grupo metila).

Para a família de AG ω3, o ácido responsável (ácido que dá origem a todos os outros ácidos da família ω3) é o ÁCIDO
LINOLÊNICO.
Para a família de AG ω6, o ácido responsável é o ÁCIDO LINOLÉICO.

Qual a configuração?

Na maioria dos casos os AG têm configuração CIS, o que lhes confere possibilidade de interação com outras moléculas, pois
com os dois H do mesmo lado, ocorre uma curvatura na cadeia → aumentando interação, facilita a execução de funções
biológicas pelo AG.
Se omitir cis na nomenclatura → OK! Subentende-se que é CIS, já o TRANS é OBRIGATÓRIO escrever.

Ácido Oleico → ​18:1 Δ9

Ácido Elaídico → ​18:1 (​t9​)

CLA:
O que é?
CLA significa Ácido Linoléico Conjugado. A partir da biohidrogenação, enzimas presentes na microflora intestinal bovina
convertem uma molécula CIS em TRANS (enzima ISOMERASE). Depois disso, a enzima ISOLASE faz com que as ligações
duplas isoladas mudem de posição e passem a ser CONJUGADAS ao invés de isoladas. O AG com ligações duplas
conjugadas é chamado de CLA.

Qual a Importância?
Os CLA são importantes pois evitam problemas cardíacos, diminuem a adiposidade do corpo e podem combater tumores →
agente antiobesidade, anticarcinogênico, capaz de diminuir colesterol e inibir o diabetes.

Propriedades Sensoriais dos AG: ​gosto e aroma.

GOSTO → AG suja solubilidade em água permite uma [prótons] significativa podem apresentar gosto ácido.
AROMA → AG de cadeia curta (4 a 7 C) têm aroma desagradável (ex.: ác. capróico → produtos lácteos) / AG de cadeia longa
são praticamente inodoros (baixa volatilidade).

Propriedades Físicas dos AG: ​ponto de fusão, solubilidade e absorção no UV.

PONTO DE FUSÃO:
→ ​Quanto maior o n° de C → maior será o PE e o PF;
→ Considerando AG de mesmo PM → AG trans possuem maior PF do que os AG cis;

Saturado > Trans > Cis

→ Quanto + insaturações → < será o PF;

Obs: Os peixes de água fria possuem AG com muita insaturação, devido ao ponto de fusão ser muito baixo;

→ Cadeias de carbonos pares possuem > ponto de fusão → grupos metila e carboxila terminais de lados opostos (n° par de C):
melhor empacotamento, interações hidrofóbicas + intensas, consequentemente > PF.

→ QUESTÃO DE PROVA:
Colocar em ordem crescente: 22:5n3; 22:1(9) ; 22:1 (9t); 22:0; 21:0 ; 23:0.
RESPOSTA:​ 22:5n3; 22:1(9); 22:1 (9t); 21:0 ; 23:0 ; 22:0;

SOLUBILIDADE:
→ Quanto > a cadeia → > solubilidade em solventes orgânicos (AG de cadeia curta são solúveis em água → ác. butírico C4:0);
→ Quanto > n° de duplas ligações ​cis ​→ > a solubilidade em solventes orgânicos.

Solubilidade em solventes orgânicos: ​Cis > Trans > Saturada

ABSORÇÃO DO UV:
→ Dupla lig. isolada: não tem cromóforo → absorção sempre é =

→ Duplas conjugadas: depende do comprimento da conjugação e

da configuração do sistema

→ AG saturado: não tem cromóforo → absorção sempre é =

Propriedades químicas dos AG: ​formação de sais, adição de halogênios, adição de hidrogênio e esterificação.

ADIÇÃO DE SAIS: a reação consiste na neutralização do grupamento carboxílico do AG na presença de base

forte (NaOH ou KOH), com a formação de sais de AG, tornando-os solúveis em água.

Índice de Acidez = medida da qtdade de AG livres de óleo/gordura → indica o grau de qldade/deterioração do óleo pela
presença de AG livres.
ADIÇÃO DE HALOGÊNIOS: AG insaturados adicionam facilmente halogênios e ác. halogênicos nas duplas ligações. O
reagente halogenado reage somente com as duplas ligações.

Índice de Iodo = medida do grau de insaturação dos AG presentes na molécula de lipídeo → óleos com elevado índice de iodo
apresentam grande n° de lig. duplas.

ADIÇÃO DE HIDROGÊNIO: AG insaturados adicionam facilmente hidrogênio nas duplas lig. na presença de catalisadores (Ni,
platina ou paládio).

​Hidrogenação = a partir de óleos vegetais (líquidos) se obtém produtos sólidos ou semissólidos (gordura).

ESTERIFICAÇÃO: é uma reação reversível com álcoois catalisada por prótons com formação de éster e água.

LIPÍDEOS SAPONIFICÁVEIS

LIPÍDEOS SIMPLES CONSTITUINTES

Acilgliceróis glicerol + ácido graxos

Ceras álcool de cadeia longa + AG de cadeia longa

ACILGLICERÓIS → 3 AG = (​tri​ole​ina​) / 3 AG ≠ (indicar a posição e a natureza de

cada AG → 1-estear​oil​,2-ole​oil​,3-mirist​oil​-​sn​-​glicerol​) / 2 AG = e 1 AG ≠
(1,3-​di​estear​oil​,2-ole​oil​-​sn​-glicerol​).

→ Poliformismo: é a propriedade de se cristalizaram em ≠ arranjos com a mesma

composição química → quanto > a estabilidade do arranjo → > PF (melhor
sensorialmente)
→ Hidrólise ácida: rompimento aleatório (TAG → DAG → MAG → glicerol + AGL)
→ Hidrólise enzimática: rompimento muito específico e rápido (​sn-​ 1 e ​sn-​ 3)
→ Interesterificação: provoca uma redistribuição dos AG no TAG devido óleo rico
em TAG insaturado + óleo rico em TAG saturado → sem formação de AG trans.

CERAS​ → ésteres de AG de cadeia longa e monohidroxiálcoois de alto peso molecular → alto PF (+ resistente a hidrólises)
Nomenclatura → Álcool cerílico + Ácido cerótico = ​ceroato de ceril
 LIPÍDEOS COMPOSTOS CONSTITUINTES

Fosfolipídeos

Glicerofosfolipídeo glicerol + AG + ác. fosfórico + grupo contendo N

Esfingofosfolipídeo esfingosina + AG + ác. fosfórico + grupo contendo N

Glicolipídeos

Gliceroglicolipídeo glicerol + AG + carboidratos

Esfingoglicolipídeo esfingosina + AG + carboidratos

FOSFOLIPÍDEOS → ​encontrados em todas as células animais e vegetais e têm em comum em sua

estrutura o ácido fosfórico e uma base nitrogenada ou carboidratos. São compostos anfóteros (podem
interagir com água e com compostos apolares:
ác. fosfórico → fração hidrofílica / acila,
esfingosina → fração hidrofóbica). Têm caráter
surfactante e emulsificante.

→ Glicerofosfolipídeos: principais AG → linoléico (C18:2) e

palmítico (C16:0)
Ex.: ​fosfatidil colina, fosfatidil serina, fosfatidil etanolamina, fosfatidil
inositol​ e lecitina.
→ Esfingofosfolipídeos: ​esfingomielina.

GLICOLIPÍDEOS​ → tem em comum em sua estrutura molécula(s) de carboidrato.

→ Gliceroglicolipídeos: galactose é o açúcar + comum → ​monogalactosil diacilglicerol, digalactosil diacilglicerol,

1,2-diacil-(6-sulfo-ɑ-D-quinovosil)-glicerol.
→ Esfingoglicolipídeos → ​monosialosil-lactosil-ceramida.
LIPÍDEOS INSAPONIFICÁVEIS → ​lipídeos derivados → ​esteróis, vit. lipossolúveis (A e E), hidrocarbonetos (óleo
de peixe, arroz e oliva), tocoferóis e carotenóides.

ESTERÓIS: compostos derivados de esteróides.

→ origem animal: colesterol
→ origem vegetal: sitosterol, estigmasterol, campesterol
→ origem microbiana: ergosterol
→ Fitosteróis: o que diferencia um fitoesterol de outro é a ramificação da cadeia
lateral.

ALTERAÇÕES EM LIPÍDEOS: ​durante o armazenamento, processamento, uso como transferência de calor ou transferência
de massa, os lipídeos podem sofrer diversas transformações, levando a alterações organolépticas e físicas bem como à
formação de compostos tóxicos.

1- ​RANCIDEZ HIDROLÍTICA:​ ocorre na ausência de oxigênio / liberação de AG de cadeia curta/longa.

Pode ser:
- Química: ácidos e bases;
- Enzimática: os triacilgliceróis são atacados por enzimas (hidrolases e lipases).

Sítio de hidrólise: Triacilgliceróis

2- ​RANCIDEZ OXIDATIVA:​ ocorre na presença de oxigênio.

Sítio da oxidação: agem na insaturação formando outros compostos.
Oxidação lipídica (auto-oxidação): sequência complexa de alterações
químicas resultante da interação de lipídeos com o oxigênio (triplete). Ocorre
tanto em AG livres quanto esterificados.

Etapas da oxidação:
Iniciação → ​formação de radicais livres (R°): abstração de um H da molécula de AG pela ação da luz, calor, metais ou outros
radicais livres. A medida que a energia de dissociação da ligação C-H diminui, a abstração do
hidrogênio torna-se mais fácil e a oxidação de lipídeos mais rápida → quanto < a energia
necessária para iniciar o processo, melhor: pode acontecer em qualquer C da molécula mas
acontece nas insaturações porque usa menos energia.
Características: baixo consumo de O​2​, baixa concentração de peróxidos, aumento na concentração de radicais livres e
ausência de alterações organolépticas e físicas (viscosidade).

Propagação → ​1ª etapa: ​reação entre o radical livre alquila formado (R°) e o oxigênio,
formando o radical peroxila (ROO°).
O oxigênio triplete é a estrutura de + baixa energia e + estável. Os radicais livres formados a partir do oxigênio triplete
também têm pouca energia, não causando a abstração direta do oxigênio.
No entanto, radicais livres de oxigênio podem reagir com o radical alquil em uma taxa de difusão limitada. A combinação
de radicais alquil com um dos radicais do oxigênio triplete resulta na formação de uma ligação covalente, enquanto o outro
radical do oxigênio permanece livre. O radical resultante é conhecido como radical peroxil ( ROO​°​).

2ª etapa: reação entre o radical peroxila (ROO°) e uma nova molécula de AG. Formação do hidroperóxido (ROOH) e de um
novo radical alquila (R°) pela abstração de um H.
Como a ligação covalente C-H de AG insaturados é fraca, essas subst. são
suscetíveis ao ataque de radicais peroxil. A adição de H ao radical peróxido
resulta na formação de um hidroperóxido de AG e na formação de novos radicais alquil.

3ª etapa: os hidroperóxidos são instáveis e se decompõe formando diversos radicais, entre

eles o radical alcoxila (RO°) e peroxila (ROO°).

4ª etapa: os radicais alcoxila (RO°) podem formar compostos de baixo PM (ex.: aldeídos), que
são responsáveis pelo início das alterações organolépticas com aparecimento de odor
característico. Por serem altamente energéticos, os radicais alcoxila têm a capacidade de
abstrair um elétron das ligações covalentes adjacentes a ele, causando a clivagem do AG: β-clivagem.
Características: alto consumo de O​2​, aumento rápido na [peróxidos] e de seus produtos de degradação, formação de
hidroperóxidos e novos radicais livres e início das alterações organolépticas e sem alterações físicas.

Terminação → ​combinação de 2 radicais livres para a formação de

produtos estáveis não radicais.
Os produtos resultantes são: dímeros de AG (alto PM) e
hidrocarbonetos.
Características: consumo de O​2 tende a cair, diminui a [peróxidos],
forte alteração organoléptica (compostos de baixo PM), podendo haver
alterações físicas - de cor e viscosidade (compostos de alto PM).

FATORES IMPORTANTES: [O​2​], insaturações, > T(°C) promove a oxidação (degrada antioxidantes, permite > aeração e
inativa enzimas antioxidantes), a oxidação lipídica acontece muito rápida em baixa [H​2​O] e pró-oxidantes x antioxidantes.

1- Pró-oxidantes: ​são compostos ou fatores que causam ou aceleram a oxidação de lipídeos.

Esses pró-oxidantes podem acelerar a oxidação de lipídeos por interação direta com ácidos graxos insaturados para a
formação de hidroperóxidos lipídicos ou para a promoção da formação de radicais livres. Estes hidroperóxidos não causam de
forma direta os aromas indesejáveis, mas são substratos importantes da rancidez.

(i) Promovem a formação de hidroperóxidos:

Oxigênio Singlete: ​estrutura de + alta energia, + instável e - abundante. Possui dois elétrons no orbital antiliganteem direções
de spin → ataca diretamente a dupla ligação sem formação de R°, ou seja, abstrai diretamente o H da dupla lig. do C sem
necessidade da formação de um radical livre (devido alta enegria).
A forma mais comum é por fotossensitização (porém o singlete pode ser obtido quimicamente ou enzimaticamente).

Lipoxigenase: ​catalisa a abstração do H do C metilênico fornecendo o radical livre.

(ii) Promovem a formação de radicais livres:

Radiações ionizantes: ​conversão de moléculas de seu estado fundamental para estados excitados → altamente reativo.
Radical hidroxila (OH°) a partir da água.

(ii) Promovem a decomposição de hidroperóxidos:

Metais: ​metais de transição, constituintes comuns de todos os alimentos →
decomposição de hidroperóxidos em radicais livres.

2- Antioxidantes: ​qualquer molécula que retarda, previne ou remove um dano oxidativo. Os mecanismos antioxidantes dos
compostos que são usados para aumentar a estabilidade oxidativa de alimentos incluem o controle de radicais livres
(tocoferóis, compostos fenólicos e ácido ascórbico) e de pró-oxidativos (EDTA e carotenóides).
Os antioxidantes podem ser classificados como primários e secundários.

(i) Antioxidantes primários: retardam a oxidação de lipídeos pela remoção inativação dos radicais livres → inibem a iniciação,
a propagação e as reações de β-clivagem.
Reagem + rápido com os radicais livres em comparação a AG insaturados →
formam radicais de baixa energia e não reagem rapidamente com o oxigênio.
Ex.: tocoferóis, fenólicos sintéticos e naturais e ácido ascórbico.

(ii) Antioxidantes secundários: ​controle de pró-oxidante

- Agentes quelantes (ácido cítrico, ácido fosfórico, EDTA, polifosfato) → Inibem a atividade de metais pró-oxidantes por meio
de um ou mais mecanismos: prevenção do ciclo redox de metais, formação de complexo metálico insolúvel, impedimento
espacial das interações entre metais e lipídeos ou intermediários de oxidação;
- Sequestrantes de oxigênio singlete: carotenóides bloqueiam o oxigênio singlete quimicamente quando ele ataca as suas
duplas ligações ou extinção física , quando os carotenóides bloqueiam o singlete por meio de transferência de energia.

VITAMINAS

O que são?
São micronutrientes essenciais para as funções fisiológicas - compostos orgânicos - que devem ser consumidos na dieta, pois
não são sintetizados ou são sintetizadas em quantidades insuficientes no organismo humano. Caso contrário, sua deficiência
causa doenças carenciais.

Como são classificadas?

→ Vitaminas lipossolúveis: Vit. A, Vit. D, Vit. E e Vit. K;
→ Vitaminas hidrossolúveis: Vit. C, tiamina, riboflavina, niacina, vit. B6, folato, ác. pantotênico, biotina, vit. B12.

VITAMINA LIPOSSOLÚVEIS:​ solúveis em solventes orgânicos apolares, óleos e gorduras;

→ É a matéria insaponificável de lipídeos;

→ Em excesso, são armazenadas nos tecidos.

Vitamina A: ​grupos de compostos com atividade vitamínica semelhante à do ​retinol

Para o composto apresentar função de vit.a A ou pró-vit. A ele deve apresentar : possuir, pelo menos, um anel β-ionona intacto
e não oxigenado, ter uma cadeia lateral isoprenóide com terminação de uma função álcool, aldeído ou carboxila;

→ Produtos de origem animal (vit. A já formada): ​retinóides

→ ​Produtos de origem vegetal → pró-vitamina A (após uma conversão biológica, liberam compostos com ativ. vitamínica):
carotenóides

Propriedades/Alterações:
- Presença de duplas ligações conjugadas:

(i) Oxidação: ​facilmente destruída pelo O​2 (triplete e singlete) ou outros agentes antioxidantes → peroxidação direta ou ação
de radicais livres / perda de atividade de vitamina A
(ii) Isomerização: ​provocada por altas temperaturas, luz, ácidos, solventes clorados e iodo diluído.
 Vitamina D: ​grupos de compostos com atividade
vitamínica semelhante à do ​colecalciferol

→ Derivados de esteróis (pró-vit. D): a atividade da vit.

D está associada a vários análogos de esteróis
solúveis em lipídeos;
→ ​Formação dos ossos e metabolismo do Ca →
deficiência: raquitismo.

Propriedades/Alterações:
- Degradação fotoquímica: ​abertura do anel +
isomerização (cis → trans) → degrada na presença de
O​2​, luz, temperatura > 120°C → inativos

Vitamina E: ​grupos de compostos com atividade vitamínica

semelhante à do ​ɑ-tocoferol

→ Grão oleaginosos, cereais integrais, carnes e laticínios;

→ Os tocoferóis e tocotrienóis quando não esterificados têm a
capacidade de agir com antioxidante;
→ ​Deficiência: distrofia muscular, esterilidade.

- ​Oxidação: estáveis a temp. de até

200°C em ausência de O​2
→ tocotrienóis são + susceptíveis

Vitamina K:​ ​grupos de compostos com atividade vitamínica semelhante à do ​filoquinona

→ Vegetais e folhas verdes → sintetizada nos cloroplastos dos

vegetais;
→ Ativação da protrombina (anti-hemorrágica) → deficiência é
rara (hipotrombinemia).

- Degrada na presença de luz, álcali, ác.

fortes e agentes redutores;
- Facilmente reduzidos à hidroquinona na
presença de agentes redutores (ex.:
sulfitos).

VITAMINA HIDROSSOLÚVEIS: contêm 1 ou + grupos

polares ou ionizáveis;

→ Atuam como coenzimas ou seus precursores;

→ Em excesso, são facilmente excretadas pelo organismo.

Vitamina C: ​ácido ascórbico → encontrado em frutas cítricas

e vegetais verdes

→ Age como antioxidante;

→ Deficiência: escorbuto.
Vitamina B​1 (Tiamina): coenzima para o metabolismo de carboidratos e
aminoácidos.
→ Deficiência: beribéri (desordem neurológica e cardiovascular);
→ Propriedades:
- Boa estabilidade à ​luz​ (UV) e ​oxigênio​;
- Degrada rapidamente em ​pH neutro e alcalino​ na presença de
sulfitos​ (utilizado como conservante);
- Vitamina + sensível à​ temperatura​.

Vitamina B​2​:​ grupos de compostos com atividade vitamínica semelhante à da ​riboflavina

→ Coenzima para reações de oxirredução (FMN/FAD);
→ Corante amarelo alaranjado;
→ Deficiência provoca inflamações na boca e língua;
→ Propriedades:
- Boa estabilidade durante o armazenamento e o processamento térmico;
- Degrada rapidamente em pH alcalino;
- Degrada na presença de luz: degradação do ribitil, formando produtos sem atividade vitamínica, além de radicais livres
(fotossensitizador);
- Estável ao oxigênio no escuro, calor, pH ácido (>) ou neutro (<);
- Forma radicais livres e 1​​ O​2 em
​ presença de luz.

Vitamina PP (Niacina): grupo de compostos com atividade vitamínica semelhante à do

ácido nicotínico
→ Coenzima: síntese de piridina;
→ Deficiência é rara: pelagra (dermatite, diarréia, demência);
→ Propriedades:
- Ótima estabilidade durante o processamento e o armazenamento → estável
ao calor e luz;
- Alta temperatura: nicotinamida ⇆ ácido nicotínico (sem perda de atividade vitamínica).

Vitamina B​5​ (ácido pantotênico):​ encontrado principalmente sob a forma de coenzima A

→ Fontes de origem animal e vegetal;
→ Deficiência é rara: fadiga, distúrbios do sono e náusea;
→ Propriedades:
- Aquecimento (esterilização): hidrólise β-alanina + ácido pantoico;
 - Boa estabilidade em pH 5-7;
- Boa estabilidade durante o armazenamento → presença de luz e
oxigênio.

Vitamina B​6​:​ grupo de compostos com atividade vitamínica semelhante à da ​piridoxina

→ Fontes de origem animal e vegetal;
→ Coenzima em + de 100 reações enzimáticas;
→ Deficiência é rara: convulsão infantil;
→ Neurotoxicidade;
→ Propriedades:
- Interconversão: transaminação não enzimática piridoxamina ⇆ piridoxal (sem perda de atividade vitamínica) formando
uma base de Schiff;
- Fotodegradação (sensível à luz): formação de produtos inativos;
- Complexação irreversível → piridoxal (principal forma encontrada no leite) forma um complexo estável, sem atividade
vitamínica, com proteínas, peptídeos e aminoácidos durante o processamento térmico.

Folatos:​ grupo de compostos com atividade vitamínica semelhante à do ​ácido fólico

→ Coenzimas no metabolismo de ácidos nucleicos;
→ Deficiência: anemia, defeitos no tubo neural;
→ Programa de fortificação: farinha de trigo;
→ TETRAIDRO FOLATOS: principal forma de ocorrência natural / duplas ligações na
forma reduzida / altamente instáveis
→ Propriedades:
- As perdas dependem da forma de folato presente e da natureza da matriz→ ác.
fólico: boa estabilidade durante estocagem / tretraidrofolatos: instáveis;
- Suscetível à oxidação (anel pterina): oxigênio, luz, hipoclorito (clivagem a produtos inativos).

Biotina:​ coenzima em reações de carboxilação

→ Fontes de origem animal e vegetal;
→ Sintetizada no intestino delgado por bactérias;
→ Deficiência é rara;
→ Propriedades:
- pH (extremos): hidrólise da ligação -NH-C＝O
- Peróxido de hidrogênio: oxidação do enxofre
formando produtos biologicamente inativos;
- Boa estabilidade durante o armazenamento;
- Forma complexo altamente estável com a avidina
(proteína da clara de ovo cru).

Vitamina B​12​ (Cobalaminas):​ grupo de compostos com atividade vitamínica semelhante à da ​cianocobalamina
→ Produzidas apenas por microrganismos;
→ Alimentos de origem animal;
→ Deficiência: anemia;
→ Propriedades:
- Resistente ao processamento térmico e cozimento em
meio não alcalino (pH 4-7);
- Instável na presença de altas concentrações de
agentes redutores (ex.: ácido ascórbico) → liberação
de Co
- Instável na presença de luz → aquacobalamina;
- pH: ácido e alcalino provocam hidrólise e formação de
derivados inativos.