Carboidrato

s
M.V. MSc. PATRÍcIA F. A. CABRAL
BIOQUÍMIcA I
Sãoasbiomoléculasmais abundantes na
natureza
 Funçõe
s Oxidação é a principal
Fontede via de produção de energia
na maioria das células
energi
Estoquea;de não fotossintéticas

Função
energia; estruturaledeproteção emparede
celular; Presente emtecidosconectivos animais;
Determinam ogrupo sanguíneo;
Lubrificação dearticulações;
Reconhecimento eadesão
intercelular.
 Carboidrato
Fórmulaempírica:(CH2O)sn;

São poli-hidroxialdeídos (aldoses) ou poli-hidroxicetonas

(cetoses), ou substâncias que geram esses compostos quando
hidrolisadas.
Aldos Cetose
carboni
e - la Carboni
- la
extremidad
na outra
em
e posição
 Hidratosde
Carbono Glicíde
Sacarí
o de Carboidrato
oAçúcare
s Ose Pelo menos3
s C
3
Classes:
Monossacaríde
os:
 Glicoconjugado
Polímeros s de carboidratos
complexos covalentemente ligados
a proteínas ou lipídeos;

Glicoproteínas,
proteoglicanos, glicolipídeos.
 Monossacarídeo
Açúcares simples, solúveissemH2O;
Constituídos por umaúnica unidade dealdose ou cetose;
Os esqueletos são compostos por cadeias de carbono (3 a 7) não
ramificadas, com os átomos de carbono estão unidos por ligações
simples;
D-glicose e D-frutose são os mais abundantes na natureza!

Estereoisomeria
 Monossacarídeos -
Isomeria
Todos com exceção da dihidroxicetona apresentam isomeria
óptica!

As enzimas queagem sobreos 𝑁 = 2𝑛

açúcares
são absolutamente
 ComosaberqualéoD eo
L?
Quando OH do carbono de referência está
à direita (dextro) é o isômero D; quando
está à esquerda (levo), é o isômero L.
Configuração do centro quiral mais
distante
do carbono do carbonil!
 Monossacarídeos -
Isomeria
C6H12

O6

Epímeros – isômeros quediferem deconfiguração emapenas1

átomo deC
 Monossacarídeos -
Enantiômero x Isomeria
Epímero
C6H12

O6
Monossacarídeos -
Nomenclatura
 Monossacarídeos

Componentesdosnucleotídeos eácidos
nucleicos
 Monossacarídeos -
Ciclização
Em solução aquosa os monossacarídeos
coms 5átomos
mai ou de carbono no esqueleto
ocorre, na maioria, naforma deemanel;

O grupo carbonil forma ligação covalente

com o oxigênio de umgrupo hidroxila
presentena cadeia.
 Monossacarídeos -
Ocorre uma reação entre grupo álcool e aldeído ou Ci
c l
ização
cetona, o que
forma derivdados
chamados e hemiacetais ou
hemicetais.

A formação de um anel resulta na criação de um

 Monossacarídeos - Ciclização
6C

6C

É o C do grupo funcional que

reage para formar o anel, então
emaldoses éo C1e emcetosesé o
C2.

Osanéisde 6 membros são

α- quando a OH anomérica estiver do lado oposto
a do C6.
 Ligação
gli cosídica
Polímero

Monômero

Ligações O-
glicosídicas
 Ligação
glicosídica

Reação de
condensação

Monossacarídeo + Dissacaríde
Monossacarídeo o
 Dissacaríde
oo +
Formado por monossacaríde
monossacarídeo; Exemplos:
Glicose +Glicose =
Maltose Galactose +
Glicose =Lactose
Glicose + Frutose =
Sacarose
Dissacarídeo
Dissacarídeo
Dímeros de glicose com propriedades
diferentes

Produto da degradação do amido; Produto da degradação da celulose.

Dissacarídeo redutor.
Dissacarídeo
Açúcar
redutor

O grupo redutor pode doar elétrons para reduzir substâncias

É
redut
or
É
redut
or

Ocorrenaturalmente no
Não é
redutor

É o principal produto intermediário da

 Como detectar açúcares
redutores?
Solução de Benedict: sulfato de cobre, carbonato de sódio e citrato
de sódio em água;
Osaçúcares reduzirão oíons Cu2+ aCu+;
Tem cor azulada e na presença desses, adquire uma cor vermelha
ou amarelada
Dissacarídeo
 Polissacaríde
Glicano; o
Cadeia longadeaçúcares;

Homopolissacarídeos: armazenamento
de energia ecomponente estruturalde
parede celular de vegetaiseexoesqueleto;

Heteropolissacarídeos:suporteextracelular
em muitasformasdevida ecomponente
estruturalde parede celular debactérias
 Polissacaríde
o
Celulos
eAmid Polímeros
de
o
Glicogêni glicose

o
Quitina
 Polímeros
de glicose

Amido Glicogênio Celulose

Cadeias moderadamente
ramificadas; Acada 24 a
30 glicoses.

Forma fibrasrígidas e altamente

Cadeias altamente lineares; Pontes de
ramifiAcadas;
cada 8a 12 hidrogênio.
 Ami
Amilopectin
do
a

Amilos
e
ReservaE
para
vegetais
 Glicog
Encontrado no fígado e músculos ênio
esqueléticos;

Glicogenina – “primer” para síntese

ReservaEpara
animais, fungos e
bactérias
Celul
ose Estrutural
!
 Quit
ina
A única diferença química em comparação à celulose é a
substituição de um grupohidroxila emC2por um grupo deamina
acetilado.
 Peptideoglican
Componente rígido das paredes o
celulares bacterianas;

Heteropolímero de resíduos
alternados de N- acetilglicosamina e
ácido N-acetilmurâmico unidos por
ligações (β1-4);

Acadeia depeptídeovaria com a sp.

Ác.N-acetilmuramâmico e D-aminoácidos:
 Glicosaminoglica
Heteropolissacarídeos; nos - GAGs
Encontrados só em animais e bactérias;
Componentes dotecidoconjuntivo,participam da
MEC. Ex.:
Ácido hialurônico – lubrificação articular; consistência do humor vítreo;
MEC de cartilagens e tendões;
Condroitina – resistência à tensão das cartilagens, dos tendões, dos
ligamentos e das paredes da aorta;
Heparan-sulfato – heparina deriva dele: agente terapêutico que inibe
coagulação sanguínea.