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MEC

INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAÇÃO, CIÊNCIA


E TECNOLOGIA DO PARÁ-IFPA
COORDENAÇÃO DE QUÍMICA

Disciplina: BIOQUÍMICA
CARBOIDRATOS

Professor: Milton Pereira


1.Carboidratos, Hidratos de Carbono, Açúcares ou
Amiláceos.
• Acreditava-se que obedeciam à fórmula geral N-acetil-glucosamina

Cn(H2O)n.

Glucosamina

• São poliidroxialdeídos (Aldoses) ou poliidroxicetonas (Cetoses); ou compostos


que por hidrólise podem se transformar nestes.
• Principais substâncias produzidas pelas plantas durante a fotossíntese;
• Constituem a fonte de energia mais abundante e mais prontamente disponível
2.Funções:
1. Fonte de energia: Fornecer energia
para o organismo através da glicose, que
dentro das células é transformada em glicogênio
e seu excesso em triglicerídeos.
2. Economia proteica: Ajuda a preservar as proteínas
dos tecidos; baixa reserva de CHO = utilização de
proteína como fonte energética.

3.Detonador metabólico: Detonadores


para o metabolismo das gorduras; baixas
taxas de CHO inibem a queima de gordura
(as gorduras queimam numa chama de CHO).
2.Funções:

4. Combustível para o SNC: Nutriente exclusivo para o SNC; Hipoglicemia = riscos


para o SNC.

5.Proteção: Componentes da parede celular de


plantas e bactérias, além de compor o tecido conjuntivo dos animais.
6. Lubrificação: Lubrificantes
de articulações esqueléticas.

7.Sinalizadores: Associados a
proteínas e lipídeos (Glicoconjugados).
3.Classificação
1. Baseada no número de unidades açúcar
• Monossacarídeos:1 unidade de açúcar (oses)

• Oligossacarídeos: 2 a 10 unidades de açúcar


(dissacarídeo, trissacarídeo, etc.)

• Polissacarídeos: mais de 10 unidades de açúcar


(homopolissacarídeo e heteropilissacarídeo)

Sacarídeo deriva do grego saccharium = açúcar


4.Monossacarídeos
• Açúcares Simples.
• Sólidos cristalinos incolores,
Frutose
Glicose
• Solúveis em água e
insolúveis em solventes apolares.
• Formados por uma única cadeia de poliidroxialdeído ou poliidroxicetona.
• Os mais importantes e presentes na alimentação glicose, frutose e galactose.
• Apresentam a mesma fórmula molecular. C6H12O6, isto é, são isômeros.
✔ GLICOSE: Amplamente distribuída na
natureza: frutas, vegetais, grãos, raízes,
mel e no açúcar de mesa. Produto final
da digestão da maltose, amido, dextrinas,
sacarose e lactose. É o CHO existente no
sangue. Utilizada de três formas:
–Diretamente pelas células como fonte
de energia.
–Armazenada como glicogênio.
–Convertida como gordura para estoque
de energia.
✔ FRUTOSE (levulose)
Açúcar do mel e das frutas.
É 33% mais doce que a sacarose.
No final da digestão converte-se em glicose.

GALACTOSE
Não ocorre na forma livre, está sempre combinada com a
glicose, formando a lactose, um dissacarídeo.
É convertida no fígado em glicose.
Encontrada no leite e seus derivados.
5.Simplificação de fórmulas
• A cadeia carbônica é representada por uma linha vertical.
• Os grupos OH são representados por traços horizontais.
• O carbono da extremidade com dois hidrogênios, terá um traço horizontal em
ambos os lados.
• A carbonila será representada por círculo(aldeído-ligado no início da linha
vertical, cetona-ligado a linha vertical por dois traços)
6.Atividade Óptica
• Emil Fischer propôs para o gliceraldeído estrutura D com a hidroxila
para a direita e L, quando a hidroxila estiver para a esquerda.

• Demais monossacarídeos considera-se a posição da hidroxila do


carbono assimétrico mais distante da carbonila.
7. Poder Rotatório Ótico
Monossacaríde [α]D
os
L-gliceraldeído - 87º
D-gliceraldeído + 87º
D- +52,7º
glicose(dextrose)
D- -92º
frutose(levulose)
8. Nomenclatura Geral dos monossacarídeos
• Prefixo aldo (aldeído) ou ceto (cetona).
• Infixo indicativo do nº de carbonos: tri, tetr, pent ou hex.
• Sufixo ose.
9.Nomenclatura Específica

C1
Ligado

ídeo
10.LIGAÇÃO HEMI(A)CETAL
O carbono anomérico se liga com a hidroxila
Hemiacetal
da mesma estrutura, formando ciclos.
• Um monossacarídeo pode ciclizar-se nas formas α ou β.

α-D-glucopiranose β-D-glucopiranose
11. LIGAÇÕES GLICOSÍDICAS
• Na formação de oligo e polissacarídeos, uma hidroxila do carbono anomérico de um
monossacarídeo se ligará com outra hidroxila do monossacarídeo vizinho, com eliminação de
água.
MECANISMO
11. Ligações Glicosídicas
12. Dissacarídeos
Quando duas moléculas de um monossacarídeo se unem
elas formam um dissacarídeo.
A sacarose é um dissacarídeo
formado por uma α-glicose e uma β-
frutose unidas por uma ligação
glicosídica Sacarose

Quando uma
α-glicose e uma
β-glicose se
ligam formam a
Maltose
maltose.
13. Polissacarídeos
Os monossacarídeos podem se combinar e formar macromoléculas,
com longas cadeias de frutose, glicose ou galactose. Estes são os
chamados polissacarídeos

Os polissacarídeos são
moléculas com mais de 10.000
unidades de açúcares. Existem
centenas de polissacarídeos
mas as mais comuns são a
celulose e o amido.
13. Polissacarídeos
O amido é constituído por unidades de α-glicose unidas por ligações
1-4 e divididos em duas partes, a amilose, que é uma cadeia linear
não-ramificada, e amilopectina, que apresenta pontos de
ramificação, com ligações do tipo 1-6.
13. Polissacarídeos
A celulose é formada por β -glicose também unidas por
ligações do tipo 1-4, o que lhes confere estrutura
tridimensional e propriedades físicas diferentes.

A celulose apresenta as unidades monossacarídicas a 180° em


relação às vizinhas, o que lhe confere um rede estabilizadora de
pontes de hidrogênio
14. Polissacarídeos
A quitina é outro polissacarídeo
bastante comum, basicamente formada
por por unidade de β-N-
acetilglicosamida, ou seja, possui um
grupo aminoacetilado em C2 ao invés
de um grupo hidroxila. Quitina

A quitina é o principal
componente dos
exoesqueletos dos insetos,
escamas de peixes, etc.
14. Polissacarídeos
O glicogênio é um polissacarídeo muito importante é encontrado nas
células animais em forma de grãos ou grânulos. Assim como a
amilopectina, apresenta ramificações em ligações do tipo 1-6.
15. USOS DOS CARBOIDRATOS
90% USO ALIMENTAR

USOS NÃO ALIMENTARES


GLICEROL E MANITOL
PLASTIFICANTES
(Octobenzoato de sacarose)

SURFACTANTES
DEXTRAN
16.DIGESTÃO DOS CARBOIDRATOS: Consiste na hidrólise das
ligações glicosídicas.
17.Digestão do amido ou do glicogênio
✔ Na Boca: A α-amilase hidrolisa as ligações α(1→4), os laços α (1→6) e α (1→4)
terminais permanecem intactos.
✔ No Intestino delgado:
A ação das glicosidases provenientes do pâncreas ou mucosa intestinal, resulta em
fragmentos cada vez menores, mas preservando as ligações α (1→6) e α (1→4)
terminais. Os produtos são maltose, maltotriose e oligossacarídeos (dextrina).
A ação continuada de enzimas, os compostos resultantes são
integralmente hidrolisados a glicose.
- Maltase ou oligosacaridase atuam sobre ligações α (1→4).
- Isomaltase os substratos são as ligações α (1→6).
Principais glicosidases
Esquema dos processos de digestão, absorção e destino
dos glicídios ingeridos
Referências Bibliográficas
https://www.infoescola.com/ciencias/bioquimica/
https://www.centralnacionalunimed.com.br/viver-bem/alimentacao/
carboidrato-fonte-de-energia-e-grande-aliado-em-uma-dieta-equilibrada
DAVID,L.N., Princípios de Bioquímica de Lehninger. 7 ed. São
Paulo: Artmed, 2019.
RIEGEL, R.E. Bioquímica .3ed.São Leopoldo: Unisinos, 2001.
STRYER, L. Bioquímica. 4 ed. Rio de Janeiro: Guanabara-Koogan,
1996.
https://www.google.com.br/search?q=sacarose&tbm=isch&chips=q:
sacarose,g_1:alimentos:FuErRhSzo6M%3D&hl=pt-
BR&sa=X&ved=2ahUKEwiJ8Oirr4_tAhVrMbkGHf5wBlcQ4lYoAXoECAE
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