Carboidratos

São as biomoléculas mais abundantes na face da Classificação e nomenclatura dos carboidratos-

terra.
Em 1 ano – fotossíntese pelas plantas e algas
converte 100 bilhões de toneladas de CO2 e H2O
em celulose e outros carboidratos > fonte de
energia.
DEFINIÇÃO
São poliidroxialdeídos ou poliidroxicetonas, ou
substâncias que liberam esses compostos por
hidrólise.
monossacarídeos:
Os monossacarídeos (açúcar simples) podem ser
classificados de acordo com o nº de átomos de
carbono que eles contêm:
3 carbonos: trioses  Gliceraldeido
4 carbonos: tetroses  Eritrose
5 carbonos: pentoses  Ribose
6 carbonos: hexoses  Glicose

Fórmula empírica: (CH2O)n alguns contém N, P 7 carbonos: heptoses  Sedoeptulose

ou S;
9 carbonos: nonoses  Ácido neuramínico

o Oligossacarídeos
Cadeias curtas (2-12 unidades) de
monossacarídeos unidos por ligação glicosídicas.
Mais abundantes são os dissacarídeos, formados
por 2 unidades de monossacarídeos.
Todos os mono e dissacarídeos comuns têm nomes
que terminam com sufixo “OSE”.
Ex. Dissacarídeos, tri, tetra, penta, etc.

Classificação dos carboidratos segundo o o Polissacarídeos

tamanho: 3 classes
o Monossacarídeos
Açúcar simples, com uma única unidade de
poliidroxialdeído ou cetona, solúveis em solventes
polares, maior parte tem sabor doce;
Cadeias longas que contém mais de 20 unidades
monossacarídicas. Por meio de ligações
glicosídicas.
Os polissacarídeos podem conter centenas ou
milhares de unidades de monossacarídeos.

Mais abundante na natureza é o açúcar com 6C; Ex. Celulose = cadeias lineares. Glicogênio e
amido = cadeias ramificadas.
Ex. a D-glicose (dextrose)
 Epímeros: quando 2 açucares diferem na
configuração ao redor de um único átomo de C
(com exceção do carbono carbonila) são definidos
epímeros uns dos outros.
Ex. D-glicose e a D-manose, diferem
estereoquimicamente apenas em C2 (posição do
OH), ou seja, são epímeros em C2.

Aldoses >
Se a carbonila está em uma
das extremidades da cadeia.
Ex: gliceraldeído.
São todos aldeídos.

Cetoses >
Se a carbonila está em qualquer outra posição,
menos na extremidade. Ex: Diidroxicetona.
MONOSSACARÍDEOS EM FORMAS
CÍCLICAS
Os monossacarídeos com 5 ou mais carbonos em
soluções aquosas ocorrem em estruturas cíclicas
(em anel), formando hemiacetal ou hemicetal que
apresenta um C* adicional, assim podem existir

Sempre tem cetona.

ISÔMEROS E EPÍMEROS
Isômeros: compostos que possuem a mesma

em 2 isômeros α e β da D-glicose (são compostos

diferentes)
Ex: Para a molécula da glicose, em solução
fórmula química. Ex. glicose, frutose, manose e aquosa, temos as seguintes proporções:
galactose são todos isômeros uns dos outros, tendo Beta - D - Glicopiranose: 62%;
a mesma fórmula C6H12O6;
Isomeria óptica: presença de carbono assimétrico
na estrutura de carboidratos. A grande maioria dos
açucares em seres humanos são açucares D.
Alfa - D - Glicopiranose: 38%;
Alfa - D - Glicofuranose: menos de 0,5%;
Beta - D - Glicofuranose: menos de 0,5%;
Forma aberta: menos de 0,02%.

CICLIZAÇÃO DOS

FURANOSES:
Anel com 5 átomos (4C + Oxig)
A D-frutose forma predominantemente um anel
furanosídico (β-D-frutofuranose)
β furanose= OH p/ cima
α furanose= OH p/ baixo
Essa forma cíclica resulta da reação intramolecular
entre o grupamento funcional (C2 nas cetoses) e
um dos carbonos hidroxilados do restante da
MONOSSACARÍDEOS molécula (C5 na furanose).

PIRANOSES:
Anel composto com 6 elementos (5C + Oxig)
Apenas aldoses com 5 ou mais C podem formar
anéis piranosídicas.
β piranoses= OH p/ cima
α piranoses= OH p/ baixo
Esta forma cíclica resulta da reação intramolecular
entre o grupamento funcional (C1 nas aldoses) e
um dos carbonos hidroxilados do restante da
molécula (C5 na piranose).
 MONOSSACARÍDEOS SÃO
AGENTES REDUTORES
Se o Oxigênio no carbono anômero (grupo
carbonila) de um açúcar não está aderido a
qualquer outra estrutura este é um açúcar redutor.
Um açúcar redutor pode reagir com reagentes
químicos (ex. sol. de Benedict) e reduzir o
componente reativo. O carbono anômero em si
torna-se oxidado.
Carbono anômero:
A formação de um anel hemiacetal resulta na
criação de um carbono anômero no C1 de uma
aldose, ou hemicetal no C2 de uma cetose.
DISSACARÍDEO
Os dissacarídeos são constituídos por 2
monossacarídeos unidos covalentemente entre si
por uma ligação O-glicosídica, a qual é formada
quando OH de uma molécula de açúcar reage com
o C anomérico do outro açúcar.
LACTOSE
SACAROSE
TREALOSE

VARIEDADE DE
DERIVADOS DAS HEXOSES
O grupo OH no composto original é trocado por
um outro grupo substituinte, ou um átomo de C é
oxidado a ácido carboxílico.
  LACTOSE
Dissacarídeo que ocorre naturalmente apenas no
leite, quando hidrolisado libera D-galactose e D-
glicose. Nome abreviado Gal ( β 1→4) Glc.
É um açúcar redutor.

O sabor doce é detectado por receptores

 SACAROSE
Dissacarídeo de Glicose e Frutose (açúcar comum)
formada pelos vegetais, porém não pelos animais
superiores.
Nomenclatura abreviada: Glc(α 1 <->2 β)Fru
Açúcar mais cariogênico!!!
Não é um açúcar redutor.
proteicos presentes na membr. plasmática das
células gustativas nas papilas gustativas da
superfície da língua.
Sucralose: 600 vezes mais doce que a sacarose
Derivada da sacarose, no qual 3 átomos de cloro
substituem 3 grupos OH
Alitame: é um adoçante dipeptídeo (Asp e Ala) e
2000 vezes mais doce que a sacarose
Neotame: adoçante sintético, derivado de Asp e
Phe, 8000 vezes mais doce que a sacarose.
Brazeína: pequena proteina de (54 aa) isolada de
uma trepadeira, 17.000 vezes mais doce que a
sacarose.

 TREALOSE
Dissacarídeo formado com 2 moléculas de glicose,
é o principal constituinte da hemolinfa, o fluído
circulante dos insetos (composto de POLISSACARÍDEOS (Glicanos)
armazenamento de energia)
A síntese de polímero não há nenhum molde, o
Nomenclatura abreviada: Glc(α 1 <->1 α)Glc programa p/ síntese é intrínseco as enzimas que
catalisam a polimerização das unidades
Não é um açúcar redutor. monoméricas. Devido à diferença nos
mecanismos de montagem dos polímeros, os
polissacarídeos não têm massas moleculares
definidos.
Os polissacarídeos diferem entre si:
 Na identidade das suas subunidades
monossacarídicas;
 Nos tipos de ligação que une nas cadeias;
 No grau de ramificação.
Polissacarídeos de Armazenamento:
Amido = células vegetais
Glicogênio = células animais
Ocorrem intracelularmente como grandes
agregados ou grânulos.
São moléculas altamente hidratadas porque elas
têm muitas hidroxilas e formam pontes de H com
a H2O.
 AMIDO
Polissacarídeo de origem vegetal.
Abundante nos tubérculos, batatas, sementes.
O amido contém 2 tipos de polímeros de glicose.
Amilose – estrutura linear
Amilopectina – forma ramificada
AMILOSE
Cadeias longas, não-ramificadas de unidades de
D-glicose conectadas por ligações (α 1→4).
Massa molecular de poucos milhares até 1 milhão.
AMILOPECTINA
Altamente ramificada e tem massa molecular até
100 milhões. As ligações glicosídicas unindo os
resíduos de glicose nas cadeias da amilopectina
são (α 1→4), mas os pontos de ramificação (α
1→6); uma ramificação a cada 24 a 30 unidades.
Ponto de ramificação da amilopectina: entre 1 e 6
 GLICOGÊNIO
Principal polissacarídeo de armazenamento das
células animais; conseguimos sintetizar e ele é
armazenado no fígado e nos músculos.
Abundante no fígado em torno de 7% do peso
úmido do órgão e também no músculo esquelético
1%;
Polímero de subunidades de glicose unidas através
de ligações (α 1→4), com ligações (α 1→6) nas
ramificações;
É mais extensamente ramificado (uma
ramificação a cada 8 a 12 unidades) e mais
compacto que o amido;
Todas as pontas de ramificação (amido e
glicogênio) são açúcares não redutores;
A remoção de glicose ocorre uma a uma a partir
das pontas não redutoras.
HOMOPOLISSACARÍDEOS
ESTRUTURAIS
 CELULOSE
Encontrada na parede celular dos vegetais, (raízes,
troncos, galhos e em todas as partes lenhosas),
(maior parte da massa da madeira)
Ex. algodão (é celulose quase pura)
Não pode ser usada pela maioria dos animais
como fonte de energia, porque falta-lhes uma
enzima que hidrolise as ligações (β 1→4);
Os cupins digerem facilmente a celulose (a
madeira) porque no seu intestino abriga um
microrganismo simbiótico Trichonympha, que
secreta a celulase;
Os fungos e bactérias também produzem celulase;
Os ruminantes (ovelhas, cabras, camelos e girafas)
conseguem utilizar a celulose porque no rumem
destes animais contêm bactérias que secretam
celulase;
Parece muito com amilose mas há uma diferença,
os resíduos de glicose tem a configuração β na
celulose, enquanto a amilose e amilopectina α.
Os resíduos de glicose na celulose estão unidos
por ligação glicosídicas do tipo ( β 1→4);
Função estrutural, fornece rigidez e resistência ao
envoltório celular bacteriano e protege de lise
devido à entrada de H2O por osmose;

Homopolissacarídeo linear, e não ramificado, de

10 a 15 mil unidades de D-glicose > linear.

 QUITINA
Principal componente do exoesqueleto duro de
artrópodes insetos, lagostas e caranguejos.
A quitina forma fibras estendidas similares
aquelas da celulose e, como a celulose, mas não é
digerível por animais vertebrados;
Homopolissacarídeo composto por resíduo de N-
acetil-D-glicosamina em ligação β 1-4.
Heteropolissacarídeo constituído por unidades
alternantes, unidas por ligação (β 1→4) de N-
acetilglicosamina e ácido N-acetilmurâmico;
Estes polímeros lineares justapõem-se na parede
celular e são entrecruzados por peptídeos
pequenos;
 GLICOSAMINOGLICANOS

Homopolissacarídeo composto por resíduo de N-

acetil-D-glicosamina em ligação β1-4.
Diferença química com a celulose é a substituição
de um grupo hidroxila em C2 por um grupo
aminoacetilado.

HETEROPOLISSACARÍDEOS
 PEPTIDEOGLICANO
O peptidoglicano entrecruzado é degradado pela
lisozima que hidrolisa as ligações glicosídicas β1-
4 entre a N-acetilglicosamina e N-acetilmurâmico
matando as células bacterianas;
São compostos polissacarídicos heterogêneos de
longas cadeias não ramificadas, e têm como base
unidades dissacarídicas repetidas.
ÁCIDO HIALURÔNICO
Contém unidades alternadas de ácido glucurônico
e N-acetilglucosamina;
Os hialuronatos têm massas moleculares acima de ESTRUTURA DE UM PROTEOGLICANO DE
1 milhão, tendo até 50.000 unidades repetitivas de UMA PROTEÍNA INTEGRAL DE
dissacarídeos; MEMBRANA:
Eles formam soluções altamente viscosas e claras, Um agregado de proteoglicano da matriz
as quais funcionam como lubrificantes nos fluidos extracelular:
das juntas e conferem ao humor vítreo dos olhos
dos vertebrados sua consistência semelhante à da Proteoglicanos: proteinas extracelulares ligadas
gelatina;
Hialuronato é também componente essencial da
matriz extracelular das cartilagens e dos tendões.

a glicosaminoglicanos (estruturas que possuem um

dos açucares aminados e normalmente sulfatados).
Esquema da parede celular de organismos Gram
negativos.
A face externa da membrana externa é rica em
lipopolissacarídeos (LPS). Denominados também
de endotoxina, e provocam febre e eventualmente
morte, quando injetados em animais.
O lipídeo A corresponde à porção mais interna da
molécula, ancorando o LPS à porção hidrofóbica
da membrana externa. Este componente
corresponde à porção tóxica do LPS e geralmente
é composto por ácido esteárico, palmítico,
mirístico, láurico ou capróico.

Funções dos oligossacarídeos no reconhecimento e

na adesão à superfície da célula: