Monossacarídeos

Nomenclatura:

 Quanto à função química

• Aldoses (prefixo aldo-) contém
grupamento aldeído
• Cetoses (prefixo ceto-)  contém
grupamento cetona
• Sufixo –ose geralmente indica que se
Aldeídos ou cetonas polihidroxílicos trata de um açúcar
Monossacarídeos são :
 Quanto ao numero de carbonos
• sólidos cristalinos
• Quatro tetrose
• Incolores
• Cinco pentose
• muito solúveis em água
• seis hexose
• insolúveis em solventes apolares.
• Sete heptose
A maioria tem um sabor doce
Um dos carbonos tem uma ligação dupla com um
átomo de O, os demais está ligados à hidroxilas
 Monossacarídeos
Alguns exemplos

D-gliceraldeído Dihidroxiacetona D-Glicose D-Frutose D-ribose 2-deoxi-D-ribose

( aldotriose) (cetotriose) (aldoexose) (cetoexose) (aldopentose) (aldopentose)
 Modelo de bola e bastão
Isomeria nos açúcares
Todos os monossacarídeos exceto a
dihidroxiacetona contêm um ou mais átomo de
carbono assimétrico (quiral) e por isso ocorrem
formas isoméricas opticamente ativas
A aldose mais simples (gliceraldeído),
contém um centro quiral e apresenta dois
isômeros ópticos, ou enantiômeros
Por convenção, uma destas duas formas é
Projeção de Fischer chamado isômero D, o outro isômero L .
Para representar as estruturas
tridimensionais de açúcares no papel,
podemos usar fórmulas de projeção de Fischer
D-gliceraldeído L-gliceraldeído As aldoses de 4 ou mais carbonos são
classificadas também em famílias D e L caso
sua conformação espacial seja igual ao do D-
Fórmula em perspectiva ou do L-gliceraldeído no centro quiral mais
distante do carbonílico.
A maioria das hexoses presentes nos
organismos vivos são isômeros D.
D-gliceraldeído L-gliceraldeído
 A família das Aldoses
Três carbonos Quatro carbonos Cinco carbonos

D-gliceraldeído D-eritrose D-treose D-ribose D-arabinose D-xilose D-lixose

Seis carbonos

D-alose D-altrose D-glicose D-manose D-gulose D-idose D-galactose D-talose

 A família das Cetoses
Três carbonos Quatro carbonos Cinco carbonos Seis carbonos

Diidroxiacetona D-eritrulose

D-ribulose D-psicose D-frutose

D-xilulose D-sorbose D-tagose

 Epímeros

D-Manose D-Glicose D-Galactose

(epímero no C2) (epímero no C4)

Epímeros são açúcares que diferem entre si apenas

na configuração da hidroxila de de um carbono
 Ciclização da glicose
Reação intramolecular a molécula
reage com ela mesma!!!

Conformações lineares
A hidroxila (--OH ) do carbono 5 reage
com o aldeído (--C=OH) do carbono 1
Alcool + aldeído  hemiacetal
D-glicose Isômero a  hidroxila para “baixo”
Isômero b  hidroxila para “cima”
a-D-glicopiranose e b-D-glicopiranose
são anômeros
C1carbono anômérico
Em solução aquosa as três formas
coexistem em equilíbrio
 a-D-glicopiranose~33%
 b-D-glicopiranose~66%
 Forma linearpequenas quantidades

Configurações
cíclicas

a-D-glicopiranose b-D-glicopiranose
 Furanoses e piranoses
Os compostos com anel de seis membros
são chamados piranoses porque se
assemelham ao pirano
Cetohexoses também podem existir na
a-D-Glicopiranose b-D-Glicopiranose Pirano
forma de anel de cinco membros, chamada
furanose por se assemelhar ao furano,
contudo a forma piranosídica é muito mais
estável e abundante
Cetohexoses também ocorrem em
formas anoméricas a e b.
a-D-Frutofuranose b-D-Frutofuranose Furano Nestes compostos a hidroxila no C-5 (ou
C-6) reage com o grupo ceto no C-2,
formando um furanose (ou piranose)
contendo um anel de ligação hemiacetal
A frutose (ex. ao lado), uma cetose de
seis carbonos tende a formar anéis
furanosídicos
 Açúcares modificados
Família da glicose Aminoaçúcares b-D-manosamina

b-D-glicose b-D-glicosamina N-acetil- b-D-galactosamina

b-D-glicosamina
Desoxiaçúcares

lactato
b-D-glicose- ácido murâmico
b-L-fucose a-L-ramnose
6-fosfato Ácido-N-acetil murâmico

b-D-gliconato Açúcares ácidos

b-D-glicuronato D-glicono-d-lactona Ácido-N-acetil neuraminico

(ácido siálico)
 Formação de um dissacarídeo
hemiacetal álcool

a-D-Glicose b-D-Glicose

hidrólise condensação Dissacarídeo Dois monossacarídeos

Hemiacetal + álcool  ligação glicosídica
H2 O H2 O Condensação produz uma molécula de H2O
Hidrólise consome uma molécula de H2O

acetal

hemiacetal
Maltose
a-D-Glicopiranosil-(14)-D-glicopiranose
 Alguns dissacarídeos comunsA lactose está
presente no leite
A trealose está presente
na hemolinfa dos insetos

Lactose
b-D-galactopiranosil-(14)-b-D-glicopiranose
Gal(b14)Glc

Trealose
a-D-glicopiranosil-a-D-glicopiranosideo
Glc(a1n1a)Glc

Sacarose A sacarose é
b-D-frutofuranosil-a-D-glicopiranosideo dissacarídeo
Fru(2bna1)Glc = Glc(a1n2b)Fru das plantas
Em que diferem os dissacarídeos
Tipo de monossacarídeo Glc, Fru, Gal, Man...
Configuração anomérica dos monossacarídeos a ou b
Carbonos envolvidos na reação(14), (12), (11)
 Polissacarídeos
São vários monossacarídeos unidos entre si por ligações glicosídicas

Classificação:
Quanto a variedade Quanto a presença de ramificações
das unidades
Lineares
monoméricas Ramificados
(não ramificados)

Homo polissacarídeo
(apenas um tipo de
unidade monomérica)

Hetero polissacarídeo
(mais de um tipo de
unidade monomérica)