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UNIDADE 2

BIOQUÍMICA

ESTUDO DAS BIOMOLÉCULAS - CARBOIDRATOS

AUTORA

Renata Barbosa Barreto


APRESENTAÇÃO
Muitas das moléculas importantes presentes nas células são grandes, ou seja,
macromoléculas. Mesmo as células mais simples contêm milhares de diferentes
tipos de macromoléculas, cujas massas moleculares relativas variam de alguns
milhares a alguns milhões de daltons (Unidade de massa aproximadamente igual
a um átomo de hidrogênio (igual a 1.0000 na escala de massa atômica). A
denominação foi dada em honra a John Dalton (1766-1844), que desenvolveu a
teoria atômica da matéria).

Da mesma forma ocorre com vários materiais comuns utilizados no nosso


cotidiano, como plásticos, as macromoléculas biológicas são polímeros, ou seja,
moléculas grandes, complexas, formadas pela repetição de moléculas simples e
pequenas, as quais são denominadas unidades fundamentais (também chamadas
de blocos constitutivos). Assim, as macromoléculas podem ser vistas como
polímeros biológicos.

Se, por um lado, a complexidade das macromoléculas é fundamental para a sua


função biológica, por outro, ela dificulta o estudo da sua estrutura. Mas,
recentemente, novas estratégias e metodologias da bioquímica moderna
possibilitaram a determinação da estrutura de centenas dessas macromoléculas,
fornecendo uma base sólida para o entendimento da sua função biológica,
particularmente os carboidratos que estudaremos nesta unidade. Vamos buscar
entender os princípios que regem a arquitetura das biomoléculas e a sua relação
com as propriedades e funções biológicas.

A curiosidade nos impulsiona,


Desejo-lhe ótimos estudos e descobertas.

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CONHEÇA A
CONTEUDISTA
RENATA BARBOSA BARRETO
Me chamo Renata Barreto, licenciatura em Química na Universidade Católica de
Brasília. Iniciei meus estudos no final dos anos 90, época mais marcante da minha
vida. Com o falecimento do meu pai, meus professores e colegas se tornaram
irmãos. Como me senti acolhida e impulsionada a continuar. Me ajudaram a
conseguir emprego como professora de química e ciências naturais, também me
auxiliaram nos estudos, foi um tempo extremamente exigente. Antes mesmo de
terminar o curso de química, me tornei monitora de bioquímica, recebi a menção
honrosa e fui indicada para ser monitora-técnica e responsável das aulas práticas de
bioquímica do curso de medicina da universidade. Fui contratada pela universidade
onde lecionei até 2004. Fiz especializações em direito ambiental (UNB), docência em
Ensino Superior (FALBE), extensões importantes como Formação de multiplicadores
contra o uso indevido de Drogas (PCDF) e (UNB). Iniciei o mestrado na Universidade
de Léon (UNILEON) em Nutrição dietética e desportiva, devido às exigências
profissionais e familiares, não concluí o curso.

Por 8 anos fui professora de Química Orgânica, Bioquímica e Raciocínio Lógico na


Faculdade Albert Einstein e Mauá, por lá também fui professora de pós-graduação
em nutrição, esporte e saúde e ação das drogas e medicamentos. Em 2011 ingressei
no corpo docente do Centro Universitário de Desenvolvimento do Centro-Oeste-
UNIDESC, no qual trabalho até hoje com muita gratidão e empenho. Durante a
pandemia, me dediquei muito aos estudos e participações em congressos e cursos
da área da Nutrição, Fitoterapia, Tecnologia dos alimentos, Tea Sommelier e Blender,
também iniciei os estudos na graduação em Nutrição, não poderia ser diferente, os
caminhos sempre me levavam para essa área do conhecimento. Os desafios não
param, mas quando são bem trabalhados e equilibrados dão sentido à vida.

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UNIDADE 2
Objetivo da Unidade:

Identificar os diferentes tipos de açúcares;


Analisar as características químicas/bioquímicas e a reatividade dos
carboidratos;
Ação da água e sua importância celular e meio reacional;
Saber refletir a importância das características nas diferentes transformações
desses componentes dos carboidratos e seus efeitos no metabolismo dos
seres vivos.

Introdução

Na unidade anterior, estudamos o contexto histórico da química, no qual citamos o


famoso cientista, Lavoisier que pesquisou os processos de combustão dos alimentos
e a respiração celular utilizando sofisticados equipamentos criados por ele e
chamados calorímetros e concluíram que o calor produzido vinha da combustão
lenta da matéria orgânica, processo que libera CO₂, H₂O e cerca de 2.000
calorias/dia. Foi o descobridor dos elementos químicos, hidrogênio, oxigênio,
nitrogênio e carbono, ou seja, descobridor do que mais tarde seria chamado de
elementos organógenos, ainda aqui, a química era inorgânica.

É importantíssimo citar Lavoisier, pois os elementos organógenos: CARBONO,


HIDROGÊNIO, OXIGÊNIO E NITROGÊNIO, são os formadores das moléculas da vida,
que são: CARBOIDRATOS, LIPÍDIOS E PROTEÍNAS.

Carboidratos são poliidroxialdeídos ou poliidroxicetonas (Figura 2) ou substâncias


que liberam tais compostos por hidrólise. Os carboidratos constituem mais de 90%
de matéria seca dos vegetais. Fornecem a maior parte das calorias da dieta da
população humana, além de proporcionar texturas e palatabilidade desejáveis e é
universalmente reconhecido pelo poder edulcorante. Os mais utilizados pelo
homem são o amido e a sacarose e, por isso, as plantas que os contêm são as mais
cultivadas e consumidas. Nos animais, o principal açúcar é a glicose, e o carboidrato
de reserva, o glicogênio. Nas plantas, há grande variedade de carboidratos, e o
amido é, por excelência, o de reserva.

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BIOQUÍMICA

Lembremos que, nos açúcares as


denominações das letras D e L, depende
da posição do grupo hidroxila (-OH) no
penúltimo carbono, ou seja, do carbono
próximo ao grupo CH2, (-OH do lado
direito, denominação D, dextrógiro; -OH
do lado esquerdo, levórigo
denominação L).
A classificação mais simples dos
carboidratos se divide em três grupos:
monossacarídeos, oligossacarídeos e
polissacarídeos.

Monossacarídeos

São moléculas de carboidratos que não


podem ser degradadas por hidrólise,
sendo consideradas como moléculas de
carboidratos mais simples. Também são
conhecidos como açúcares simples. Ex:
glicose, frutose, xilose, ribose, arabinose,
galactose, manose, etc.

Glicose: encontrado livre na natureza ou


resultado da hidrólise de carboidratos
mais complexos (sacarose, lactose, amido).

Figura 1- Carboidratos representação


das estruturas químicas da D-glicose e
D-frutose, respectivamente, uma
aldose (poliidroxialdeído) e uma
cetose (poliidroxicetona)

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BIOQUÍMICA

Oligossacarídeo

Um oligossacarídeo contém de 2 a 20 unidades (outros autores definem de 2 a 10


unidades) de açúcares unidos por ligações glicosídicas. Ex: sacarose (glicose +
frutose), maltose (glicose + glicose, ligação glicosídica alfa (1 4)), celobiose (glicose
+ glicose, ligação glicosídica beta (1 4)), lactose (galactose + glicose), rafinose
(galactose + glicose + frutose), estaquiose (galactose + galactose + glicose +
frutose), etc.

Os anéis são nomeados de acordo com o número de átomos que os formam, por
exemplo, o pirano contém seis membros e o furano cinco membros.

Maltose

Também conhecida como açúcar do malte, é o elemento básico da estrutura do


amido, de onde pode ser facilmente obtida por hidrólise ácida ou enzimática
(através da enzima b-amilase).

Lactose

É o açúcar comum do leite. Nos produtos lácteos fermentados como os iogurtes


e alguns queijos, contém uma quantidade menor de lactose (quando comparados
ao leite e produtos lácteos não fermentados), pois durante a fermentação parte
da lactose é convertida em ácido lático. Pertence à série de dissacarídeos
redutores e a enzima responsável por sua hidrólise é a lactase.

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BIOQUÍMICA

INTOLERÂNCIA À LACTOSE

A lactose é geralmente conhecida como o “açúcar do leite’’, por ocorrer nele. Os


seres humanos podem ser intolerantes ao leite ou seus derivados por várias
razões. Em alguns adultos, a deficiência da enzima lactase (que degrada a lactose
em galactose e glicose) causa um aumento no nível desse dissacarídeo quando da
ingestão de leite ou seus derivados. Sem a enzima, a lactose não é degradada nos
seus monossacarídeos componentes, de modo a permitir sua absorção nas
vilosidades intestinais. A lactose acumulada pode ser degradada pela lactase de
bactérias intestinais, produzindo gás hidrogênio, dióxido de carbono e ácidos
orgânicos. Esses produtos da ação da lactase bacteriana causam problemas
digestivos como inchaço e diarreia, assim como a presença da lactose não
degradada. Essa doença afeta um décimo da população branca dos EUA, mas é
mais comum em asiáticos, africano americanos, latino-americanos e hispânicos.

Os indivíduos com intolerância à lactose devem evitar sua ingestão. Alguns


aditivos à base de lactase estão disponíveis comercialmente nos EUA, podendo,
por exemplo, ser adicionados ao leite. Em alguns casos, mesmo que a lactose
possa ser degradada, outros problemas podem ocorrer. Um deles envolve o
metabolismo da galactose. Se a enzima catalisa uma reação subsequente da via
de metabolização não estiver presente, a galactose pode ser acumulada. Se
houver um aumento no nível de galactose, a condição conhecida como
galactosemia pode acontecer. Esse problema é especialmente sério em crianças e
pode causar retardamento mental.

Sacarose

É o dissacarídeo mais consumido e as


principais fontes são a cana-de-açúcar e a
beterraba. É composta por uma unidade D
glicopiranosil e outra B-D-
frutofuranosídeo. Sendo um dissacarídeo
não redutor não reage com solução de
Fehling ou solução amoniacal de íons de
prata, nem sofre mutarrotação (quando
em solução observa-se a transformação
de uns isômeros em outros). É facilmente
hidrolisada por soluções diluídas de
ácidos minerais ou por enzimas (invertase)
com formação de D-glicose e D-frutose.

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BIOQUÍMICA

Lembrando que ... Oligossacarídeos

São importantes no reconhecimento e na adesão celular, ocorrendo principalmente


como cadeias nas proteínas de membrana (glicoproteínas) e em glicolipídeos inseridos
na bicamada de fosfolipídeos da membrana celular.

Polissacarídeos (glicanos)

São polímeros de monossacarídeos (mais de 10 unidades), dispostos de forma


linear ou ramificada. Se todas as unidades glicosídicas estão constituídas pelo
mesmo açúcar, são homogêneos, e se chamam homoglicanos,por exemplo, a
celulose, amilose, amilopectina. Quando um polissacarídeo é composto por duas
ou mais unidades diferentes de monossacarídeos, são chamados de
heteroglicanos, por exemplo, alginatos.

A maioria dos carboidratos ocorre na forma de polissacarídeos.

Os polissacarídeos mais abundantes na natureza são o amido, a celulose,


pectinas e glicogênio. Os polissacarídeos de menor peso molecular são na sua
grande maioria solúveis em água, e a solubilidade diminui não só com o
aumento de peso molecular, mas também com a maior ou menor facilidade
com que as moléculas desses compostos se associam umas das outras.

São exemplos de polissacarídeos insolúveis a celulose e hemicelulose, que são


constituintes da chamada fibra dietética, são benéficos para a saúde,
contribuindo para motilidade intestinal. Os demais polissacarídeos são solúveis
em água e responsáveis pela viscosidade e pela capacidade espessante e
geleificante, por isso, sua presença permite preparar alimentos com formas e

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BIOQUÍMICA

texturas específicas. A sua solubilidade pode ser explicada pelo fato de serem
poliálcoois constituídos por unidades glicosídicas contendo, em média, três
grupos hidroxila (OH) que podem estabelecer uniões (ligações de hidrogênio) com
as moléculas de água, de tal maneira que cada molécula de polissacarídeo pode
estar totalmente solvatada e, portanto, permanecendo totalmente dissolvida na
água. Juntos, os polissacarídeos e a água controlam muitas propriedades
funcionais dos alimentos, incluindo a textura.

Amido

É um polímero encontrado nos vegetais, desempenhando a função de reserva. Os


amidos comerciais são obtidos das sementes de cereais, particularmente de
milho, trigo, vários tipos de arroz e algumas raízes e tubérculos, como por
exemplo, a batata.

Todos os amidos retém pequenas quantidades de minerais, lipídeos e proteínas.


O grânulo de amido é constituído por uma mistura de dois polissacarídeos
denominados amilose (tem estrutura linear) e amilopectina (tem estrutura
ramificada).

Na amilose, as moléculas de D-glicose estão unidas por ligações glicosídicas alfa-


1,4 que conferem à amilose uma estrutura helicoidal dentro da qual podem se
acomodar átomos de iodo, formando um composto de inclusão de cor azul
intensa. Esta reação é usada na determinação quantitativa de amilose, e como
indicador da presença de amido.

A amilopectina constitui a fração altamente ramificada do amido. Está presente


em todos os amidos, constituindo em torno de 75%. É formada por várias cadeias
formadas por 20 a 25 unidades de a D-glicopiranose unidas em (1-4). As ramifica-
ções, por sua vez, estão
unidas entre si por ligações
alfa-1,6. Durante a cocção, a
amilopectina absorve muita
água e é responsável, em
parte, pelo inchamento dos
grânulos de amido. Devido a
sua estrutura ramificada, a
amilopectina não tem
tendência à recristalização e,
ao contrário da amilose, as
soluções de amilopectina
não retrogradam.

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BIOQUÍMICA

Concluindo a Unidade:

Atenção, tanto o termo carboidrato, como a sua sinonímia, hidratos de carbono,


já nos dizem alguma coisa sobre a estrutura desse grupo de biomoléculas. Você
facilmente associará essa denominação com a fórmula geral dos carboidratos:
Cn(H2O)n .

O carboidrato mais comumente representado com essa fórmula geral é a glicose

C₆H₁₂O₆

Ao se observar a estrutura de uma molécula de carboidrato, fica mais fácil


entender essa fórmula geral representativa, dado que praticamente todos os
carbonos presentes na molécula estão ligados a uma hidroxila e a um hidrogênio.
Por isso, os carboidratos tendem a ser hidrofílicos, a não ser quando
polimerizados.

No entanto, a fórmula geral nos fornece uma informação limitada sobre a


estrutura dessas moléculas, mesmo porque nem todos os carboidratos
importantes biologicamente se encaixam perfeitamente nessa representação
geral. Muitos carboidratos presentes nos organismos vivos apresentam, por
exemplo, nitrogênio na molécula.

Atualmente, o termo carboidrato é quase sempre associado à ideia de que


exageros são frequentemente cometidos na nossa alimentação cotidiana. Do
ponto de vista de uma dieta balanceada, a ingestão exagerada de carboidratos
não pode ser vista como saudável. No entanto, devemos lembrar que os
carboidratos constituem uma fonte de alimento abundante e relativamente
barata para grande parte da população mundial, na forma, por exemplo, de
amido, presente em grãos, raízes e tubérculos. Além disso, é importante ressaltar
que o principal carboidrato do nosso corpo, a glicose, constitui a base do
metabolismo energético, e é prontamente usada por todas as células e
distribuída a todo o corpo através da circulação sanguínea.

Além do seu papel como fonte de energia para o metabolismo celular, os


carboidratos podem ocorrer na forma de polímeros com função estrutural. Um
exemplo de carboidrato que tem esse tipo de função é a celulose, constituinte da
parede da célula vegetal. Mais da metade de todo o carbono orgânico no nosso
planeta está armazenada na forma de carboidrato, mais especificamente em
apenas duas moléculas de carboidrato: o amido e a celulose, que são polímeros
de um açúcar simples já mencionado, a glicose. Os carboidratos são encontrados,
ainda, na composição de nucleotídeos, os quais são constituintes dos ácidos
nucleicos. Além disso, os nucleotídeos participam da estrutura de formas ativas
de vitaminas hidrossolúveis.

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BIOQUÍMICA

Os carboidratos têm diferentes funções biológicas, entre elas, papel estrutural,


reserva energética, reconhecimento e comunicação celular. Em solução aquosa,
os carboidratos, a partir de reações intramoleculares de um grupo aldeído ou
cetona com um grupo hidroxila, formam uma estrutura cíclica de cinco ou seis
elementos. A ligação entre monossacarídeos para formar oligo ou polissacarídeos
é a ligação O-glicosídica. Os carboidratos mais abundantes na natureza são os
polissacarídeos amido, glicogênio e celulose. Nas glicoproteínas, os carboidratos
aparecem ligados covalentemente às proteínas, através de resíduos de serina,
treonina ou asparagina. As glicoproteínas estão envolvidas em muitas funções
biológicas, incluindo proteção imunológica, reconhecimento célula-célula e
interação hospedeiro-patógeno

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DICA DA
PROFESSORA
A celulose é um dos componentes orgânicos mais abundantes. Isso deve-se ao
fato de ser o componente principal da parede das células vegetais. A celulose é
constituída por cadeias muito longas, formadas por moléculas de D-glucose,
unidas por ligações glicosídicas ß-1,4., mas também por ligações de hidrogénio
(entre o grupo hidroxilo do C(6) de uma glucose e o grupo hidroxilo do C(2) do
resíduo da glucose anterior. Estas cadeias associam-se, lado a lado, através de
pontes de hidrogênio e ligações de van der Waals, formando microfibrilas. As
microfibrilas associam-se, por sua vez, em feixes.

Figura 8: Celulose: disposição das moléculas de glucose,


unidas por ligações glicosídicas (A);as moléculas de glucose
assumem a configuração em cadeira e estabelecem entre si
pontes de hidrogénio (B)

A partir do conhecimento adquirido nesta unidade, discorra sobre a


impossibilidade do ser humano não conseguir se alimentar da celulose, mesmo
ela sendo um carboidrato:

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SAIBA MAIS
Primeiro, a leitura deste artigo irá colaborar com a sua formação acadêmica.
Segundo, o vídeo possui uma animação (cartoon) muito interessante, acredito
que irá elucidar algumas dúvidas que surgiram ao longo desta unidade. Caso a
legenda apareça em inglês, clique na carta para alterar o idioma.

Artigo
Glicogênio muscular durante o exercício físico: mecanismos de regulação
Uma série de estudos tem sido realizada para compreensão do metabolismo de
glicogênio muscular durante o exercício. Estudos clássicos apontaram uma
associação entre as reservas iniciais de glicogênio muscular e o tempo de
sustentação do esforço.
https://doi.org/10.1590/S1415-52732007000400009

Vídeo
Você está levantando pesos. A primeira vez parece fácil, mas cada levantamento
exige mais e mais esforço até que você não possa continuar. Dentro de seus
braços, os músculos responsáveis pelo levantamento tornaram-se incapazes de
se contrair. O que está acontecendo?
https://www.ted.com/talks/christian_moro_the_surprising_reason_our_muscles_
get_tired

Existem muitos sites com vídeos aulas, alguns são muito bons e didáticos. Eu
recomendo os vídeos da Khan Academy e da TED. Ambos são organizações
americanas e você coloca legenda em todos eles, clicando nas propriedades.

Introdução às macromoléculas
https://pt.khanacademy.org/science/biology/macromolecules/introduction-to
macromolecues/a/introduction-to-macromolecules
Estrutura molecular da glicose
https://pt.khanacademy.org/science/biology/macromolecules/introduction-to
macromolecues/a/introduction-to-macromolecules
Estrutura molecular da frutose
https://pt.khanacademy.org/science/biology/macromolecules/carbohydrates-and
sugars/v/molecular-structure-of-fructose
Para ir mais longe, acesse nosso Fórum de Discussão, vamos discutir sobre o tão
falado glicogênio. Te espero por lá.

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EXERCÍCIOS DE
FIXAÇÃO
Questão 1: As substâncias que se destinam a fornecer energia, além de serem
responsáveis pela rigidez de certos tecidos, sendo mais abundantes nos vegetais,
são os ______________ sintetizados no processo de ________________.

A) Lipídios, fotossíntese.
B) Ácidos nucleicos, autoduplicação.
C) Ácidos nucleicos, fotossíntese.
D) Álcoois, fermentação.
E) Carboidratos, fotossíntese.

SEU GABARITO

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EXERCÍCIOS DE
FIXAÇÃO
Questão 2: Nossa dieta é bastante equilibrada em termos de proteínas,
carboidratos e gorduras, mas deixa a desejar em micronutrientes e vitaminas. “O
brasileiro consome 400 miligramas de cálcio por dia, quando a recomendação
internacional é de 1.200 miligramas,”(…). É um problema cultural, mais do que
socioeconômico, já que os mais abastados, das classes A e B, ingerem cerca da
metade de cálcio que deveriam.
(Revista Pesquisa Fapesp, junho de 2010, p. 56)

A glicose e a sacarose são carboidratos que, pela decomposição térmica total,


produzem:

A) Metano e água.
B) Carbono e água.
C) Carbono e os gases hidrogênio e oxigênio.
D) Monóxido de carbono e água.
E) Dióxido de carbono e metano.
SEU GABARITO

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ANOTAÇÕES

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REFERÊNCIAS
BIBLIOGRÁFICAS
CAMPBELL, M. K. FARRELL, S.O. Bioquímica: Bioquímica básica. 5. ed. São Paulo:
Thomson Learning, 2007. v. 1.

KHAN ACADEMY. Página inicial. Disponível em: https://pt.khanacademy.org/ Acesso


em: 07 de jan. de 2022

LEHNINGER, A. L.; NELSON, D.L.; COX, M.M. Princípios de Bioquímica. 4ª ed. São
Paulo: Sarvier, 2006.

MARQUES, MARIA RISOLETA FREIRE, Bioquímica / Maria Risoleta Freire Marques. — 1.


ed. revisada — Florianópolis : Biologia/EAD/UFSC, 2014.

MARZZOCO, A.; TORRES, B.B. – Bioquímica Básica. 3ª ed. Rio de Janeiro: Editora
Guanabara Koogan S.A., 2007.
MURRAY, Robert K.; GRANNER, Daryl K.; RODWELL, Victor W. Harper.

NELSON, D. L.; COX, M. M. Princípios de bioquímica de Lehninger. 5. ed. Porto


Alegre: Sarvier/Artmed, 2011.

THORTON, R. M. The chemistry of life . New York: Benjamin Cummings, 2002.

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GABARITOS
1) Gabarito: E
A clorofila e a energia solar transformam os outros ingredientes em glicose (carboidrato).
Essa substância é conduzida ao longo dos canais existentes na planta para todas as
partes do vegetal. Ela utiliza parte desse alimento para viver e crescer; a outra parte fica
armazenada na raiz, caule e sementes, sob a forma de amido.

2) Gabarito: C
Lembremos a decomposição térmica do açúcar (sacarose) para fazer a calda de um
pudim. Pode-se observar uma fumaça formada, são os gases hidrogênio e oxigênio, caso
a temperatura continue a aquecer, temos a formação do carvão, produto da queima
deste açúcar.

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