Bioquímica

Hidratos de Carbono

Licenciatura em Enfermagem

Porquê Hidratos de Carbono ?

1
 Objectivos

Definir hidratos de carbono

Reconhecer e classificar hidratos de carbono
Importância dos hidratos de carbono
Interacções com outras moléculas

Importância dos Hidratos de Carbono

Local de armazenamento primário

Distribuição energética
Antigénico – ABO grupos sanguíneos
Componentes estruturais e mecânicos nas
paredes celulares de plantas e insectos,
cartilagem em vertebrados
Mecanismos de sinalização
Desintoxicação

2
Ligação a proteínas:
- Promove um enovelamento adequado
- Ajuda a dirigir a proteína para o local de ação na célula
- Evita a sua digestão por proteases
- Confere cargas negativas aumentando a solubilidade

3
Importância dos Hidratos de Carbono

Os organismos aeróbios obtêm energia da

oxidação de hidratos de carbono
Glucose é o combustível mais comum
Estrutura dos hidratos de carbono é importante
Diferenças na estrutura molecular são
pequenas mas críticas para a sua função

4
O que é um Hidrato de Carbono?

Compostos aldeído ou cetona com múltiplos

grupos hidroxilo (OH)
Cetonas – os dois elementos ligados ao
grupo carbonilo são carbono
Aldeídos – um carbono e um hidrogénio
estão ligados ao grupo carbonilo

Acetona: Acetaldeído

O que é um Hidrato de Carbono?

Molécula de hidrato de carbono
mais simples é um
monossacarídeo : (C-H20)n :
Monossacarídeos têm 3 a 7
carbonos
Possuem grupo aldeído ou
cetona e grupos hidroxilo (OH) em
quase todos os carbonos
Polihidroxialdeídos ou
Polihidroxicetonas

5
 Polihidroxialdeídos

Ribose Galactose Glucose

Polihidroxicetonas

R R

6
 Hexose: aldo & ceto

R
R R

Monossacarídeos

7
 Nomenclatura de Monossacarídeos

C Aldeído Cetona Exemplos

4 Tetrose Tetrulose Treose, Eritrose

5 Pentose Pentulose Ribose, Ribulose

6 Hexose Hexulose Glucose, Fructose

7 Heptose Heptulose Sedoheptose, Sedoheptulose

8
Hexoses de importância clínica

Qual a classificação deste açúcar?

9
 Qual a classificação deste açúcar?

Dihidroxiacetona

Qual a classificação deste açúcar?

10
 Qual a classificação deste açúcar?

Galactose

Qual a classificação deste açúcar?

11
 Qual a classificação deste açúcar?

Gliceraldeído

Qual a classificação deste açúcar?

12
 Qual a classificação deste açúcar?

Cetoheptose

Sedoheptulose

Carbono Quiral
Carbono assimétrico simples

13
 Estereoisómeros
Açúcares D & L são
Enantiómeros com a mesma
designação ex. D-glucose
& L-glucose.
Outros estereoisómeros com
nomes únicos ex., glucose,
manose, galactose, etc.

O nº de estereoisómeros é 2n; n = nº de centros

assimétricos.
As aldoses 6-C têm 4 centros assimétricos logo 16
estereoisómeros (8 D-açucares e 8 L-açucares).

14
 Isómeros (cont)
Anómeros: são diatereoisómeros que diferem entre si
apenas pela configuração do carbono da função semi-
acetal. São epímeros.

Quimica Biológica

Estrutura Cíclica Piranose

Um aldeído reage com álcool para formar hemiacetal (semi-acetal)

15
Quimica Biológica

Estrutura Cíclica Piranose

Pirano

C1 aldeído reage com C-5 hidroxilo para

formar hemiacetal intramolecular

Quimica Biológica

Estrutura Cíclica Furanose

Uma cetona reage com um alcool para formar hemicetal (semicetal)

intramolecular

16
 Quimica Biológica

Estrutura Cíclica Furanose

Furano

Carbono C2 reage com hidroxilo C-5 para formar hemicetal intramolecular

Quimica Biológica

Furanose & Pyranose

40±3 %

9% 31±3 %

Carbono C2
reage com
60±6 %
hidroxilo C-6
para formar
hemicetal
intramolecular
3% 57±6 %

17
Quimica Biológica

Quais os três termos que se aplicam a este açúcar?

Quimica Biológica

Quais os três termos que se aplicam a este açúcar?

18
Quimica Biológica

Quais os três termos que se aplicam a este açúcar?

Quimica Biológica

Quais os três termos que se aplicam a este açúcar?

19
Quimica Biológica

Monossacarídeos Substituídos

Monossacarídeos podem ser modificados por

processos naturais/induzidos => mantem-se
configuração básica mas ficam com grupos
funcionais diferentes

Monossacarídeos reagem com ácidos ou

aminas

Açúcares modificados designados por aductos –

não podem formar hemiacetais

Quimica Biológica

Monossacarídeos Substituídos
Açúcares-Álcoois
Açúcares álcoois – poliois,
álcoois polihídricos,
poliálcoois: – não são
verdadeiros açúcares

Formas hidratadas de aldoses

ou cetoses

Glucitol (sorbitol) tem a

mesma estrutura que glucose
grupo aldeído está substituído
por –CH2OH D-Glucose
D-Sorbitol

20
Quimica Biológica

Monossacarídeos Substituídos
Açúcares-Álcoois
Têm metade das calorias dos açúcares
Utilizados com frequência na formulação de produtos
com baixo valor calórico ou “sugar-free”

Eritrose Manose/Frutose Glucose/Frutose

Monossacarídeos Substituídos
Açúcares Aminados
Açúcares aminados (aminossacarídeos) em que grupo -
OH é substituído por grupo amina (-NH2)
Os mais comuns são 2-amino-aldohexoses

21
Monossacarídeos Substituídos
Açúcares Aminados
Grupo amina pode
ser acetilado : grupo
amina reage com
acetato formando
ligação amida

Monossacarídeos Substituídos
Açúcares Aminados
Grupo amina pode ser
acetilado

22
Monossacarídeos Substituídos
Açúcares Aminados
Açúcares aminados são constituintes de
polissacarídeos estruturais

Monossacarídeos Substituídos
Açúcares Aminados

Açúcares aminados são constituintes de

polissacarídeos estruturais

Açúcares aminados são constituintes de

glico-esfingolípidos da membrana

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 Monossacarídeos Substituídos
Açúcares Aminados
Ácido pirúvico
Ácido N-acetilneuramínico ou
Ácido siálico
D-acetilmanosamina

é constituinte de
gangliosídeos e resíduo
terminal das cadeias de
oligossacarídeos de
glicoproteinas –
elementos de membranas

Forma cíclica

Monossacarídeos Substituídos
Açúcares Ácidos

Açucar ácido – o aldeído em C1, ou o OH at C6, é oxididado

a ácido carboxílico; e.g., ácido glucónico, ácido glucurónico.

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Monossacarídeos
Substituídos

Açúcares no DNA
DNA
Composto por nucleotídeos

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 Açúcares no DNA

Açúcar no DNA é 2-Desoxi-ribose

Oligosacaridos:
AMIGDALINA

maltose

CONDENSACI
sacarose
ON

26
 insulin
a

O glicanos
Condensación de más de (C6(H2O)5)n
10 monosacaridos quitina

insulin
a

O glicanos
Condensación de más de (C6(H2O)5)n
10 monosacaridos quitina

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