Ciências Químicas e

das Biomoléculas

Glícidos e Glicobiologia

Cassilda Pereira, PhD

Funções dos hidratos de carbono

- Armazenamento e fonte de energia e de intermediários metabólicos

- Componentes estruturais do DNA e RNA

- Componentes estruturais da parede celular de bactérias e plantas

(polissacarídeos)

- Comunicação célula-célula e célula-meio (Ligados a proteínas e lipidos)

2
Hidratos de carbono

Monossacarídeos

Oligossacarídos

Polissacarídeos
(CH2O)n
3<n<9

3
Hidratos de carbono

Monossacarídeos nº de monossacarídeos
dissacarídos
Oligossacarídos trissacarídeos
tetrassacarídeos
Polissacarídeos pentassacarídeos
...

4
Monossacarídeo

É um aldeído ou uma cetona polihidroxilado

R1
H O carbonilo

C O C

R R2
5
Monossacarídeos

aldose / cetose

6
Hidratos de carbono

Monossacarídeos nº de carbonos
trioses (3C)
Oligossacarídos tetroses (4C)
pentoses (5C)
Polissacarídeos hexoses (6C)
heptoses (7C)
...

7
Monossacarídeos

trioses

8
 Carbono anomérico
com o grupo carbonilo

Carbonos assimétricos
carbonos quirais

Carbono de referência
último carbono
assimétrico
9
D-aldoses

10
D-cetoses

11
Pentoses e hexoses adquirem forma ciclica e formam anéis
– Piranose e Furanose

Forma ciclíca

12
Furanoses e piranoses

13
Isomeria
A mesma fórmula molecular e conformação estrutural diferente.

Enantiómeros – objecto e imagem

Diasterioisómeros - não são objecto e imagem;

deviam a luz polarizada em ângulos diferentes
Epímeros – diferem apenas num carbono quiral
Anómeros – epímeros que diferem no carbono anomérico

Conformacional – interconversão por rotação sobre

ligações simples C-C

14
Enatiómeros

carbono quiral
4≠substituintes

15
Enatiómeros

polarimetria

16
Diasterioisómeros

Epímeros

17
Mutarrotação

anómeros

18
Furanoses e piranoses

19
Furanoses e piranoses

20
Isomerismo conformacional

piranoses

21
Isomerismo conformacional
furanoses

conformação em envelope
22
Açúcares redutores

teste de Benedict

23
Açúcares redutores
teste de Benedict
glucose +
galactose +
manose +
ribose +
...
lactose +
sacarose –
celobiose +
maltotriose +

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Açúcares complexos

25
Ácido ascórbico (Vitamina C)

Síntese a partir da glucose

Derivado ácido glucorónico

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Ácido ascórbico (Vitamina C)

Síntese a partir da glucose

27
Ligação glicosídica

28
Ligação glicosídica

29
Dissacarídeos
Ligação α-1,2
Entre dois carbonos anoméricos
Não reductora
Sacarose de cana, beterraba
Clivada pela sucrase

Ligação β-1,4
Reductora
Leite
Clivada pela lactase

30
Dissacarídeos

Ligação α-1,4
Reductora
Clivada pela maltase

Ligação β-1,4
Reductora
Celulose

Celobiose 31
Dissacarídeos complexos

32
Polissacarídeos

holósidos / heterósidos

33
Polissacarídeos

celulose (celobiose)n glc(β1→4)glc

34
Polissacarídeos

celulose

Estrutural

35
Polissacarídeos
Celulose

revista Nature, 2000

36
Amido – reserva de glucose em plantas

amilopectina

37
Amido – teste do Lugol

O Lugol (amarelo) é um corante de à

base de Iodo. O iodo coloca-se entre as
hélice de amido (amilose) adquirindo
uma coloração azul.

Lugol

Amido (amilose) Iodo

38
Amido vs Celulose

Armazenamento Estrutura
39
Glicogénio – reserva de glucose em células animais

Ramificação do glicogénio 40
Amido e glicogénio

41
Celulose, Amido e
glicogénio
 Quitina

Suporte
Conchas dos crustáceos e carapaças dos insectos
43
Glucosaminoglicanos ou mucopolissacarídeos

44
Glucosaminoglicanos

45
Proteoglucanos - glucosaminoglucanos ligados a proteínas

Lubrificantes
Tecido conjuntivo e cartilagem
Matriz extracelular 46
 Glicoproteínas - proteínas com cadeias laterais de
oligossacarideos

Receptores membrana
Reconhecimento e interação agentes infeciosos 47
Glicoproteínas
glicoformas propriedades físicas
dimensão
solubilidade
estabilidade térmica
conformação espacial
tendência à agregação
resistência a proteases

propriedades biológicas
imunogenecidade
velocidade de secreção
tempo de semi-vida em circulação
actividade.

48
Peptidoglicano

49
Peptidoglicano
Gram-negativa

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Peptidoglicano
Gram-positiva

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 Os β-lactâmicos (penicilinas, cefalosporinas) são moléculas que inibem a formação
(transpeptidação) do peptidoglicano

1 – Membrana citoplasmática 2
1
2 – Espaço perimplasmático
inclui o peptidoglicano ( )
3 – Membrana externa
4 – Porinas
Drug resistance in the enterobacteriaceae family
Fernandes R, 2008 (PhD Thesis)

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 Drug resistance in the enterobacteriaceae family
Fernandes R, 2008 (PhD Thesis)

1
2
Os β-lactâmicos (penicilinas
3
e cefalosporinas) vão ligar-se
às PBPs e vão inibir o
4
crescimento bacteriano

β-lactâmico

PBPs: Penicilin binding proteins

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 Drug resistance in the enterobacteriaceae family
Fernandes R, 2008 (PhD Thesis)

A presença de enzimas β-lactamases, que degradam os antibióticos

β-lactâmicos, vai impedir a ligação do antibiótico às PBP e portanto o
antibiótico deixa de fazer efeito – resistência ao antibiótico

Em Portugal já se verificou a presença de estirpes bacterianas

resistentes às cefalosporinas da última geração. β-lactamase

“High resistance to fourth-generation cephalosporins among clinical isolates of β-lactâmico

Enterobacteriaceae producing extended-spectrum β-lactamases isolated in
Portugal.”
Fernandes R, Gestoso A, Freitas JM, Santos P & Prudêncio C.
International Journal of Antimicrobial Agents (2009) PBP
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