CARBOIDRATOS

Carboidratos

 Chamados também de sacarídeos e açúcares

 A molécula biológica mais abundante na natureza
 Fórmula química geral: (C.H2O)n, onde (n≥3)
 Pode conter outros átomos (N, S)
Carboidratos

 DEFINIÇAO
Poliidroxicetonas ou poliidroxialdeídos
 Funções
•Energia: - Combustível (glicose).
- Reserva (glicogênio, amido)

•Estruturais: - parede celular de bactéria, fungos, plantas (peptídeoglicanas,

quitina, celulose.
- exoesqueletos de artrópodes, insetos (quitina).

•Intermediários metabólicos: - síntese de nucleotídeos e aminoácidos

•Armazenamento e transferência de informação: DNA, RNA

•Reconhecimento entre células/ sinalização: glicoproteínas da

•membrana celular (matriz extracelular)

•Imunomodulação: Glicoproteínas que induzem respostas imunogênicas

 Classificação
•Monossacarídeos – Uma unidade sacarídica

•Oligossacarídeo – De 2 a 10 unidades sacarídicas

•Polissacarídeos – Mais de 10 unidades sacarídicas

 Classificação
Monossacarídeos
•Derivado do CO2 e H2O pela fotossíntese
•Classificação:
Quanto ao grupo carbonila: aldeídos ou cetonas
Quanto ao número de C: (trioses, tetroses, pentoses,…)
Estereoisomeros (ou isômeros espaciais)

Centros assimétricos ou quirais: um átomo de carbono com 4 substituíntes diferentes.

Estereoisomeros (ou isômeros espaciais)
D- aldoses de 3-6 carbonos
Estereoisomeros (ou isômeros espaciais)

D- cetoses de 3-6 carbonos

Ciclização de monossacarídeos
As carbonilas de aldeídos e cetonas dos monossacarídeos são muito reativas e reagem
com grupos OH livres, formado hemiceacetais e hemicetais, respectivamente

1C
2 l
H-C-OH
Ciclização de monossacarídeos
1C
2 l
H-C-OH

C anoméricos
Ciclização de monossacarídeos
Pode ocorrer a formação de dois isômeros, chamados de anômeros
Os dois anômeros interconvertem-se em soluções aquosas
No equilíbrio: D-glicose é uma mistura β anômero (63.6%) e α anômero (36.4%)

Anômero alfa – a hidroxila do carbono anomérico e o carbono 6

encontram-se em lados opostos da plano do anel.
Anômero beta - a hidroxila do carbono anomérico e o carbono 6
encontram-se no mesmo lado do plano do anel.
Oligo e Polissacarídeos
Chamados de glicanas:
formados por monossacarídeos
ligados por ligações
glicosídicas

Ligações glicosídicas:
Entre uma hidroxila ligada a um
carbono anomérico de um
monossacarídeo e uma das
hidroxilas de outro sacarídeo,
resultando na eleiminaçao de
uma molécula de água.
Oligo e Polissacarídeos

Ligações glicosídicas :
Polissacarídeos
 Homopolissacarídeos ou heteropolissacarídeos
 Podem ser ramificados ou lineares
 A descrição de um polissacarídeo inclue a identidade dos monômeros, a forma anomérica,
tipo de ligação.

HEPARINA

•HEROPOLISSACARÍDEO

•LINEAR - (ligações α1,4-glicosídicas)

GLICOGÊNIO E AMILOPECTINA

•HOMOPOLISSACARÍDEO

•RAMIFICADO –
(ligações α1,4 e α1,6 –glicosídicas)
Polissacarídeos de Reserva
Amido: contém 2 tipos de polissacarídeos
Amilose: Unidades de D-glicose Amilopectina: Unidades de D-glicose unidas por
unidas por ligações alfa 1,4 ligações alfa 1,4 glicosídica, na cadeia principal e
glicosídica ramificações com ligações alfa 1,6 glicosídicas
 Polissacarídeos de Reserva
Glicogênio: Unidades de D-glicose
unidas por ligações alfa 1,4
glicosídica, na cadeia principal e
ramificações com ligações alfa 1,6
glicosídicas .
Presente no músculo e fígado de
mamíferos. Inclusão celular em
algumas bactérias
Celulose o polímero natural mais abundante na Terra. Contém quase
metade do carbono da biosfera.

Mais de 15.000 unidades de D-glicose unidas

por ligações beta 1,4 glicosídica
 Polissacarídeos Estruturais
Parede bacteriana

Peptideoglicanas ( Mureína)
 N-acetil-glucosamina (NAG)
Ácido N-acetilmuramico (NAM).
 Polissacarídeos Estruturais
Parede bacteriana

Gram positivas
100 –
500 Ao
Uma membrana (citoplasmática) com
fosfolipídeos.
Externamente possui uma espessa parede
de peptidioglicana

Gram negativas
Duas membranas:
Interna (citoplasmática) com fosfolipídeos.
Externa: Contém lipopolissacarídeos (LPS)
LPS são tóxicos (endotoxina)
Entre as duas membranas: parede fina de
peptidioglicana
 Polissacarídeos Estruturais

Quitina – exoesqueleto de crustáceos, insetos e

aranhas e parede de celular de fungos.

Homopolissacarídio contendo unidade repetitivas de n-acetilglicosamina,

unidas por ligações beta 1,4 glicosídica
Mucopolissacarídios
Ácido Hialurônico – é o
principal componente do
tecido conectivo,
constituindo o humor
aquoso do olho, o líquido
sinovial e a gelatina de
Wharton do cordão
umbilical.
Mucopolissacarídios
Sulfato de condroitina - componente da
sustância fundamental da cartilagem
Mucopolissacarídios
Heparina – Anticoagulante produzido
pelas células do pulmão e
parededos vasos sanguíneos
LIPOPOLISSACARÍDEOS
LPS é um dos componentes principais
da membrana exterior de bactérias
gram-negativas, contribuindo muito
para a integridade estrutural da
bactéria, protegendo a membrana de
certos tipos de ataque químico.
O LPS é uma endotoxina, provocando
uma forte resposta por parte de
sistemas imunitários animais normais.