Objectivos

Lípidos – 2ª parte
No final deve ser capaz de:
Bioquímica I • Identificar e descrever os lípidos de
membrana;
2022/2023 • Referir casos de doenças provocadas
por alterações no metabolismo
lipídico;
• Descrever a síntese dos esteróides e
as suas funções no organismo.

Lípidos 1
 B. Lípidos Estruturais (membrana)
B.1 Glicerofosfolípidos
Glicerol+ 2 AG+ Ac. Fosfórico

B.2 Esfingolípidos
Esfingosina + 1 AG+ Ac. Fosfórico ou glúcido

B.3 Esteróides
Derivados do peridrociclopentanofenantreno
(hidrocarboneto tetracíclico saturado)
Lípidos 2
Lípidos 3
• Fosfolípidos
São glicerofosfolípidos e alguns esfingolípidos
em que um dos grupos OH está esterificado
com o grupo fosfato

• Glicolípidos
São esfingolípidos que não apresentam o
grupo fosfato, mas um açúcar simples ou
oligossacárido complexo.

Lípidos 4
 B.1 Glicerofosfolípidos
O éster fosfórico do glicerol é o composto base desta série de
compostos.

Lípidos 5
Glicerofosfolípido Ácido gordo saturado
(estrutura geral) (ácido palmítico)

Ácido gordo insaturado

X - Grupo (ácido oleico)
substituinte
na cabeça
-Duas caudas não polares (1 AG saturado e 1 AG insaturado)
-Uma cabeça polar (o fosfato tem carga negativa a pH neutro)
-São componentes das membranas celulares e de estruturas sub-
celulares (mitocôndrias) Lípidos 6
Os glicerofosfolípidos são pouco solúveis em água, formando
micelas ou monocamada (interface água/ ar); São lípidos
anfipáticos.
Unidades
individuais em
Unidades individuais Cavidade
forma de cunha
cilíndricas (secção aquosa
(secção
transversal da cabeça
transversal da
é igual à da cadeia
cabeça maior do
lateral
que a da cadeia
lateral

Micela Bicamada Lipossoma

Lípidos 7
 (Cefalina)

(Lecitina)

(Membrana interna das

mitocôndrias-abunda no
músculo cardíaco*)

Lípidos 8
- Na clínica, o doseamento dos anticorpos anti-
cardiolipina é usado no diagnóstico de doenças
autoimunes, nomeadamente o síndrome de
anticorpos antifosfolipídico (tromboses recorrentes
em jovens e abortos de repetição em mulheres).
- As cargas exibidas pelos grupos ligados à cabeça
polar dos glicerofosfolípidos contribuem
significativamente para as propriedades de
superfície das membranas.
- A lecitina (fosfatidilcolina) é muito abundante nas
membranas dos tecidos animais e é componente
das lipoproteínas e da bílis.

Lípidos 9
Alguns fosfolípidos têm AG ligados por ligações éter (resistem às fosfolipases).

Fosfolípido de membrana de células musculares e nervosas, importante na

inflamação e na resposta alérgica. Cerca de ½ dos fosfolípidos do tecido
cardíaco são plasmalogénios.
Lípidos 10
Factor de activação plaquetar (PAF)- é o sinalizador molecular
libertado pelos basófilos (leucócitos) que estimula a agregação
plaquetária e a libertação de serotonina (vasoconstritor) pelas
Lípidos 11
plaquetas.
 Galactolípidos
• São lípidos membranares predominantes nas
células das plantas (provavelmente os mais
abundantes na biosfera).

• Apresentam uma ou duas moléculas de

galactose ligadas por lig. Glicosídicas ao C3 de
um 1,2 diacilglicerol.

• Estão localizados nas membranas tilacóides

(internas) dos cloroplastos (constituem 70 a
80% dos lípidos totais das membranas das
plantas vasculares).
Lípidos 12
Pensa-se que a existência destes lípidos de membrana
(galactolípidos) sem fosfato nas plantas, tem a ver com o
facto deste composto ser muitas vezes um nutriente
limitante no solo.

Lípidos 13
Lípidos 14
As membranas celulares das plantas também têm sulfolípidos,
em que resíduos de glucose sulfatada estão unidos por ligações
glicosídicas a um diacilglicerol

Lípidos 15
As membranas das archaebacteria contêm longas cadeias
hidrocarbonadas ramificadas unidas ao glicerol por ligações
éter. Estas são muito mais estáveis às condições extremas
(altas T, baixo pH e alta força iónica) a que estas bactérias
estão sujeitas.
A denominação geral destes lípidos é GDGTs (glicerol dialquil
glicerol tetraéteres).

Lípidos 16
 B.2 Esfingolípidos
São o quarto maior grupo de lípidos membranares (células
vegetais e animais).
Possuem:
-Uma cabeça polar (lig. Fosfodiéster ou lig. Glicosídica)
-1 molécula de AG (ligada em NH2)
-1 molécula de esfingosina ou derivado (amino-álcool*)

amino-álcool*
CH2-CH-CH-CH=CH(CH2)12CH3
OH NH2OH Lípidos 17
 B.2 Esfingolípidos

A estrutura base dos esfingolípidos é a ceramida.

Lípidos 18
• Existem 3 tipos principais de esfingolípidos:

1) Esfingomielinas

2) Glicoesfingolípidos neutros
2.1. cerebrósidos (galacto e glucocerebrósidos)
2.2 globósidos

3) Glicoesfingolípidos ácidos (Gangliósidos)

Lípidos 19
1

2.1

2.2

3
Lípidos 20
Esfingomielinas

-São os esfingolípidos mais abundantes

-São formados por ceramida+fosforilcolina

-Estão presentes na membrana plasmática das células

animais, em especial a mielina (bainha que rodeia
os axónios-substância branca)

-A esfingomielina (esfingolípido) tem propriedades

físicas semelhantes à fosfatidilcolina
(glicerofosfolípido): ambos são zwitterions a pH 7.

Lípidos 21
Lípidos 22
2) Glicoesfingolípidos neutros
- Contêm um ou mais resíduos de açúcar, nas
porções polares (ligados directamente ao
OH do C1 da ceramida)
- Sem carga eléctrica
- Não contêm fosfato
- Estão presentes na fase externa das
membranas plasmáticas.

Lípidos 23
2.1 Cerebrósidos
- Contêm um único resíduo de açúcar, ligado directamente ao
OH do C1 da ceramida.
2.1.1. Galactocerebrósidos
- Ceramida+galactose
- Existem nas membranas plasmáticas das celúlas do tecido
nervoso e cérebro.
- Sulfatídeos - ésteres de sulfato dos galactocerebrósidos
2.1.2. Glicocerebrósidos
- Ceramida+glucose
- Existem nas membranas plasmáticas das celúlas do tecido não
nervoso.
2.2 Globósidos
- Ceramida + 2 ou mais resíduos de açúcar (Glc, Gal, NAcGal)
Lípidos 24
 Glicoesfingolípidos
determinantes dos
grupos sanguíneos

Lípidos 25
3) Gangliósidos ou Glicoesfingolípidos ácidos

- Contêm na cabeça polar um ou mais açucares e

resíduos de Ac. Siálico ou Ac. N-Acetilneuramínico
(Neu5 Ac)
- O Ac. Siálico confere carga – a pH 7
- Não contêm fosfato
- Série GM (1 resíduo de Ac. Siálico ) e série GD (2
resíduo de Ac. Siálico ), etc
- Estão presentes na substância cinzenta do cérebro
(i.e., corpos celulares dos neurónios) constituindo
6% dos lípidos totais
- Funções: Imunidade e reconhecimento celular;
receptores da acetilcolina e outros
neurotransmissores das sinapses.
Lípidos 26
Lípidos 27
A degradação dos fosfolípidos e esfingolípidos é realizada
nos lisossomas por acção de fosfolipases específicas.

Lípidos 28
-A degradação dos esfingolípidos é realizada nos
lisossomas por acção de enzimas lisossómicas
específicas que catalisam a remoção sequencial
das unidades de açúcar até à ceramida.

Um defeito genético em qualquer destas enzimas

hidrolíticas provoca a acumulação de
gangliósidos na célula, com consequências
patológicas graves
SÍNTESE DEGRADAÇÃO
Equilíbrio

Lípidos 29
• Doença de Niemann-Pick
Defeito genético raro na enzima esfingomielase que
cliva a fosforilcolina da esfingomielina. A
acumulação desta no cérebro, baço e fígado origina
atraso mental e morte prematura nas crianças.

• Doença de Tay-Sachs
Ausência (por defeito genético) da enzima responsável
pela degradação dos gangliósidos GM2
(hexosaminidase A). Estes acumulam no cérebro e
baço e provocam atraso no desenvolvimento,
paralisia, cegueira e morte prematura (3-4 anos).

Lípidos 30
 Doenças nos humanos
que resultam da
acumulação anormal de
lípidos de membrana.

Lípidos 31
Micrografia electrónica de uma porção de uma célula do
cérebro de uma criança com a doença de Tay-Sachs
Lípidos 32
 B.3 Esteróides

Esteróides - São compostos que

apresentam na sua estrutura o núcleo
ciclopentanofenantreno (3 anéis de 6C +
1 anel de 5 C).
Esteróis – São esteróides hidroxilados.

Funções:
-Lípidos estruturais presentes nas membranas das células
eucarióticas (o colesterol modula a fluidez das
membranas)
-Precursores de muitas substâncias com actividade
biológica específica (hormonas, ácidos biliares, etc.)
Lípidos 33
Colesterol

-É o esterol mais abundante

nos tecidos animais (nas
plantas designa-se por
fitosterol).
-Existe nas membranas das
células animais e em
lipoproteínas do plasma
sanguíneo.

Lípidos 34
 Colesterol
É o precursor de diversos esteróides:

• Hormonas sexuais (androgénios,

estrogénios e progesterona)
• Hormonas adrenocorticóides (cortisol,
corticosterona)
• Ácidos biliares
Lípidos 35
• As reacções de Hidroxilação são muito
importantes na síntese do colesterol a
partir do esqualeno e na

• Conversão do colesterol em Hormonas e

Sais Biliares

Lípidos 36
Lípidos 37
Lípidos 38
Lípidos 39
Lípidos 40
Ácidos e sais Biliares

• Colesterol

• Ac. Cólico

• Colil-CoA

• Ac. Glicocólico
Lípidos 41
• O núcleo ciclopentano-fenantreno é formado por
ciclização do ESQUALENO, sendo o Lanosterol o
principal intermediário.

TERPENOS

• São considerados lípidos especiais

• São constituídos por múltiplos de um
hidrocarboneto de 5 C: o Isopreno (2-metil-1,3-
butadieno)
CH2=C(CH3)CH=CH2
Lípidos 42
Lípidos 43
• Os terpenos existem em grande número
de plantas: são os componentes principais
dos óleos essenciais deriv. das plantas:

- Óleo de limão (limoneno)

- Óleo de menta (mentol)
- Óleo de cânfora (cânfora)

Lípidos 44
• Terpenos + importantes:

- Vitaminas Lipossolúveis (A, E, K)

- Coenzima Q (Ubiquinona)

- Plastiquinona

Lípidos 45
Lípidos 46
Lípidos 47
Lípidos 48
• Referências de estudo:

Nelson e Cox, “Lehninger, Principles of

Biochemistry”, Ed. Freeman, 7ª edição,
2017. Capítulo 10, Lipids.

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