UNIVERSIDADE FEDERAL DE SERGIPE

CENTRO DE CIÊNCIAS BIOLÓGICAS E DA SAÚDE

DEPARTAMENTO DE FISIOLOGIA

Apostila

A Química dos Lipídios

Prof: Paulo de Tarso Gonçalves Leopoldo

São Cristóvão,
2018.
I - Tema Central: Estruturas e funções biológicas dos lipídios

II - Duração: Quatro horas/aulas

III - Estratégia: Aula Expositiva

IV - Meta

Introduzir o conhecimento das estruturas químicas dos lipídios, relacionando

essas estruturas com as diversas funções biológicas que os lipídios exercem na
natureza.

V - Objetivos Específicos

Ao final desta aula você será capaz de:

5.1 Definir e classificar lipídios

5.2 Descrever e classificar os ácidos graxos
5.3 Descrever e classificar os triacilgliceróis
5.4 Enumerar algumas funções biológicas dos triacilgliceróis
5.5 Descrever a estrutura das ceras ou graxas
5.6 Citar algumas funções biológicas das ceras
5.7. Reconhecer os lipídios de membranas biológicas
5.8 Apresentar estruturas de glicerofosfolipídios ou fosfoglicerolipídios
5.9. Descrever a estrutura dos esfingolipídios
5.10. Descreve as estruturas e funções biológicas de substâncias
isoprenóides

VI - Conteúdo Programático:

6.1 Introdução
6.1 Conceito e classificação dos lipídios
6.2 A química dos ácidos graxos
6.3 Estudo dos triacilgliceróis
6.4 Funções biológicas dos triacilgliceróis
6.5 Estrutura e funções biológicas das ceras ou graxas
6.7. Lipídios de membranas biológicas
6.8 Estruturas e funções de glicerofosfolipídios ou fosfoglicerolipídios
6.9. Estruturas e funções dos esfingolipídios
6.10. Estruturas e funções biológicas de substâncias isoprenóides

2
 Capítulo 08
A química dos lipídios

1. Introdução

Os lipídios formam uma classe de compostos estruturalmente diversos, mas que tem em comum sua
natureza oleosa, como ainda sua solubilidade em solventes orgânicos apolares (como clorofórmio e benzeno) e
insolubilidade em solventes polares (como etanol e água). As moléculas desta classe não formam estruturas
poliméricas como as proteínas, os polissacarídeos e os ácidos nucléicos. Os lipídios ligam-se
covalentemente a proteínas e aos carboidratos, formando os glicoconjugados. Assim, quando os
lipídios estão ligados a pr oteínas, formam as lipoproteínas. Quando el es se li gam aos gl i canos
(mono ou oligossacarídeos), formam os glicolipídios. Os lipídios são encontrados em todos os tecidos
animais e vegetais. Nos tecidos animais são encontrados principalmente nas membranas celulares e nos
adipócitos, células que armazenam triacilgliceróis (gordura ou óleo).

2. Funções dos Lipídios

Embora apresentem estruturas químicas relativamente simples, as funções dos lipídios são complexas e
diversas, atuando em diferentes etapas do metabolismo e na formação de várias estruturas celulares, como as
membranas biológicas.
2.1. Reserva energética dos animais e sementes oleaginosas. Os triacilgliceróis ou triglicerídeos são
a principal forma de armazenamento de energia na célula. Portanto, cada grama de gordura oxidada
a CO2 e H2O produz 9 kcal (1g de gordura = 9 kcal). São combustíveis alternativos à glicose, pois
produzem mais do que o dobro de ATP por grama de ácidos graxo oxidado, quando comparada à
oxidação da glicose;
2.2. São componentes estruturais das membranas biológicas. Tem função estrutural, participando
como componentes não-protéicos de membranas biológicas. Exemplos desses são os lipídios
anfifílicos glicerofosfolipídios, esfingolipídios e colesterol, que compõem as membranas biológicas
das células.
2.3. Ativadores de enzimas. Três enzimas microssomais necessitam de micelas formadas pelo
glicerofosfolipídio fosfatidilcolina para serem ativadas. Alem das enzimas microssomais, muitas
outras enzimas necessitam de micelas lipídicas para ativação máxima;
2.4. Isolamento térmico e mecânico. Os triacilglicerois estão envolvidos tanto na manutenção do calor
interno do corpo de animais que vivem em regiões temperadas da Terra, como também formam
camadas que envolvem órgãos internos, protegendo-os de atritos;
2.5. Isolante elétrico. Permite a rápida propagação de ondas de despolarização ao longo dos nervos
mielinizados. Esta função é atribuída às esfingomielinas, que são os esfingolipídios da bainha de
mielina;
2.6. Precursores de moléculas mensageiras. Moléculas do ácido graxo ácido araquidônico são
precursores de moléculas vasoativas, como as prostaglandinas e os eicosanóides;
2.7. São vitaminas lipossolúveis. Exercem o papel de cofatores em reações enzimáticas. Como
exemplos desses, temos as vitaminas A, D, E, K;
2.8. Transporte de combustível metabólico. As lipoproteínas são conjugados de lipídios com
proteínas, cuja função é o transporte de colesterol e de triacilglicerois na circulação sanguínea;
3. Transdução de sinal. O fosfatidilinositol e seus derivados fosforilados como fosfoinositol 4,5 bifosfato
e inositol 1,4,5-trifosfato( IP3) são mensageiros intracelulares, agindo em diferentes níveis na
regulação do metabolismo celular.
4. Imunomodulador. Regulador da resposta imunológica. Ex. Vitamina D.

2. Classificação dos lipídios

2.1. De acordo com suas estruturas químicas, os lipídios classificam-se em:

 Triacilgliceróis;
 Ceras;
 Glicerofosfolipídios;
 Esfingolipídios e
 Isoprenóides

3
 2.2. Classificação dos lipídios em simples e complexos

2.2.1. Os lipídios simples são formados por ésteres de ácidos graxos com diferentes álcoois.
Exemplos: Os triacilglicerois e as ceras.

2.2.2. Os lipídios complexos são formados por ésteres de ácidos graxos, contendo grupos
químicos adicionais além de um álcool e um ácido graxo. Exemplos: Glicerofosfolipídios e
esfingolipídios. Os glicerofosfolípidios são formados por duas moléculas de ácidos graxos, um ácido
fosfórico e um grupo alcoólico ligado ao fosfato. Os esfingolipídios são formados por uma molécula de
esfingosina, ácido graxo e um grupo polar ligado à esfingosina (glicolipídios) ou a um fosfato
(fosfolipídios).

2.3. Classificação dos lipídios quanto à hidrólise alcalina

Quanto à reação com hidróxido de sódio, os lipídios classificam-se em saponificáveis e não

saponificáveis. Os lipídios saponificáveis são os que tem ácidos graxos em suas estruturas, daí reagir
com o hidróxido de sódio, sob aquecimento, produzindo sabões. Exemplos: Triacilgliceróis, ceras,
glicerofosfolipídios e esfingolipídios . Os lipídios não saponificáveis não tem ácidos graxos em suas
estruturas e, portanto, não produzem sabões na hidrólise alcalina. Exemplo: Todos os lipídios da classe
dos isoprenóides.

3. A química dos ácidos graxos

Os ácidos graxos são as unidades básicas da maioria dos lipídios. São ácidos
monocarboxílicos, com o grupo carboxila (–COOH) ligado a uma longa cadeia hidrocarbonada. A
cadeia hidrocarbonada dos ácidos graxos tem de 4 a 36 carbonos, podendo ser saturada ou insaturada
(Figura 1, Tabelas 1 e 2). Os ácidos graxos mais abundantes na natureza tem de 14 a 18 carbonos. Os
ácidos graxos saturados não apresentam duplas ligações (Figuras 1a, 1b, 1c , 1d e 1e), enquanto os
insaturados contêm uma ou mais duplas ligações em suas cadeias hidrocarbonadas (Figuras 1f. 1g e 1h).
Os ácidos graxos que apresentam uma única ligação dupla são monoinsaturados, enquanto que os que
apresentam duas ou mais ligações duplas são denominados poliinsaturados (Figuras 1g e 1h).

Figura 1. Estruturas dos ácidos graxos saturados e insaturados. (a) Representação estrutural do ácido palmítico, um ácido graxo saturado de
16 carbonos, em que se destacam as cadeia formada por hidrocarboneto (CH 2)n-CH3 e pelo grupo carboxila (COOH). (b) Nesta
representação, a cadeia do ácido palmítico está em sua conformação estendida, em que cada segmento de linha do ziguezague representa uma
ligação simples entre os carbonos adjacentes. (c) Representação de van der Waals do ácido palmítico. Nesse modelo, as esferas azuis
representam os átomos de carbono; as esferas brancas, o hidrogênio e as vermelhas, o oxigênio. (d e E) duas representações do ácido graxo
esteárico, ácido graxo saturado de 18 carbonos. (f, g e h) Representam estruturas dos ácidos graxos insaturados. (f) Ácido oléico, ácido
graxo de 18 carbonos, monoinsaturado. A ligação dupla cis (vermelho) está entre os carbonos 9 e 10. Essa ligação restringe a rotação e
introduz uma curva rígida na cauda de hidrocarbonetos. Todas as outras ligações na cadeia são livres para girar. (g) O ácido linoléico,
também um ácido graxo com 18 carbonos, tem duas duplas ligações. (h) O ácido graxo -linolênico de 18 carbonos e três duplas ligações.
Os ácidos linoléico e o -linolênico são poliinsaturados.

Os ácidos graxos mais abundantes na natureza tem número par de carbonos (12 a 18) e cadeia lineares,
ou seja, não ramificada (Tabelas 1 e 2). O número par de carbonos decorre da maneira como esses compostos
são sintetizados, que na célula ocorre com participação de muitas enzimas, em reações de condensação, com

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adição de unidades de acetato (dois átomos de carbono). Os ácidos graxos com número ímpar de carbono são
raros na natureza. Na tabela 1 encontram-se listados os ácidos graxos saturados mais abundantemente
encontrados na natureza.

Tabela 1. Ácidos graxos saturados mais comuns.

Número de carbono Nome comum Nome sistemático Fórmula
4:0 Acido butírico Acido butanóico CH3(CH2)2COOH
6:0 Acido caproico Ácido Hexanóico CH3(CH2)4COOH
8:0 Acido caprílico Acido octanóico CH3(CH2)6COOH
10:0 Acido cáprico Acido decanóico CH3(CH2)8COOH
12:0 Acido láurico Acido dodecanóico CH3(CH2)10COOH
14:0 Acido mirístico Acido tetradecanóico CH3(CH2)12COOH
16:0 Acido palmítico Acido hexadecanóico CH3(CH2)14COOH
18:0 Acido esteárico Acido octadecanóico CH3(CH2)16COOH
20:0 Acido araquídico Acido eicosanóico CH3(CH2)18COOH
22:0 Acido behênico Acido docosanóico CH3(CH2)20COOH

3.1. Nomenclatura dos ácidos graxos mais comuns

A maioria dos ácidos graxos tem nome comum, associado a sua origem ou função. O ácido graxo de
quatro carbonos, ácido butírico, é nomeado assim devido o termo butírico derivar do latim butyrum,
significando manteiga. Esse ácido confere o odor e o sabor peculiares da manteiga rançosa, daí seu nome
comum. A nomenclatura sistemática dos ácidos graxos segue a dos derivados de ácido carboxílico, em que se
numera a cadeia a partir do carbono carboxílico. Os nomes sistemáticos para a série de ácidos saturados de C1 a
C22 são apresentados na Tabela 1 O sufixo -anóico do ácido saturado é alterado para -enóico, -dienóico, -
trienoico, -tetraenoico, -pentaenóico e –hexaenóico, para indicar a presença de uma a seis duplas,
respectivamente (Tabela 2).

Tabela 2. Ácidos graxos insaturados mais comuns.

Número de carbonos, de dupla ligação dupla e Nome comum Nome sistemático
sua localização
16:1 (D9) Ácido palmitoleico cis-9-Hexadecenóico
18:1 (D )
9
Ácido oleico cis-9-Octadecenóico 
18:1 (D )
9
Ácido elaídico trans 9- Octadecenóico 
18:2 (D9,12) Ácido linoleico todo-cis-9,12-Octadecadienóico 
18:3 (D6,9,12) Ácido g-linolênico todo-cis-6,9,12-Octadecatrienóico 
18:3 (D9.12,15
) Ácido α-linolênico todo-cis-9,12,15 Octadecatrienóico 
20:4 (D5,8.11, 14
) Ácido araquidônico todo-cis-5,8,11,14-
Eicosatetraenóico

3.1.2 Representação química dos ácidos graxos saturados e insaturados

3.1.2.1 Para ácidos graxos saturados. Na representação dos ácidos graxos saturados, especifica-se o
total de seus átomos de carbono (o comprimento da cadeia), seguido de dois pontos, após os quais se escreve o
numeral zero. Assim, o ácido palmítico, que contém 16 carbonos e é saturado, é representado por 16:0 (Tabela
1).
3.1.2.2 Para ácidos graxos insaturados. O ácido oleico com 18 carbonos e uma dupla ligação é
representado por 18:1 (Figura 2), em que o numeral 18 representa o número de átomos de carbonos do ácido
graxo e o numeral 1, a quantidade de dupla ligação (Tabela 2). Nos ácidos graxos monoinsaturados, como o
ácido oleico, a primeira dupla ligação se encontra entre os C-9 e C10 (C-1 sendo o carbono carboxílico no
sistema de representação delta, a ser explicado no tópico seguinte).
3.1.2.3 Para ácidos graxos poliinsaturados. As posições de quaisquer duplas ligações são
especificadas por números sobrescritos na letra grega D (delta). Um ácido graxo com 20 carbonos, com quatro
duplas ligações (Tabela 2), sendo a primeira delas entre os C-5 e C-6 , a segunda entre os C-8 e C-9, a terceira
entre os C-11 e C-12 e a quarta entre os C-14 e C-15 é representado por 20:4(5,8,11,13). Os ácidos graxos
insaturados, geralmente, tem sua primeira dupla ligação entre os C-9 e C-10, as próximas duplas ligações nos
ácidos graxos poliinsaturados localizam-se entre os C-12 e C-15.
3.1.2.4 Configuração das duplas ligações dos ácidos graxos de ocorrência natural. As duplas
ligações dos ácidos graxos insaturados não são conjugadas, mas alternadas, ou seja, alternando ligações simples
e duplas, como na ¾CH=CH¾CH=CH¾, separadas por um grupo metileno (--CH=CH¾CH2¾CH=CH¾).

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Na maioria dos ácidos graxos insaturados de ocorrência natural, as duplas ligações tem configuração cis. Essa
configuração alternada das duplas ligações protege esses ácidos graxos de oxidação, quando da exposição ao
oxigênio molecular.

Figura 2. Representações das estruturas dos ácidos graxos saturados e insaturados.

3.2. Representação n-ômega (-n) dos ácidos graxos insaturados

Os ácidos graxos insaturados podem ser nomeados de acordo com a posição da dupla ligação a partir da
extremidade metila em n-ômega ou n-ω (Tabela 3), em que o n representa o número de duplas ligações do ácido
graxo e o símbolo ω a classe ômega a que esse ácido graxo pertence. O ácido α-linolênico é um exemplo de
ácido graxo do tipo ômega-3, sendo representado por 3n-3, em que o símbolo 3n indica as três duplas ligações
desse ácido graxo e o último 3 representa a classe ômega a que pertence, que é ômega 3. O ácido linoleico
(representado por 3n-6) e o ácido araquidônico (representado por 4n-6) são ambos ácidos graxos ômega-6
(Tabela 3). Os ácidos ômega-3 são encontrados em nozes, peixes gordurosos, rúcula e nos óleos vegetais.

3.2.1 Exemplo de ácido graxo tipo ômega-3 - O ácido linolênico (18:3 n-3):

H3C-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18

3.2.2 Exemplo de ácido graxo tipo ômega-6 - O ácido -linoleico (18:3 n-6):

H3C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18

Tabela 3 . Representações dos ácidos graxos insaturados pelos sistemas delta ( ) e ômega ()
Nome Nome sistemático Representação no Representação no Classe de ácidos graxos
descritivo sistema delta ( ) sistema ômega () Poli-insaturados
Palmitoleico Hexadecenóico 16.1 n-7 ômega -7
Oleico Octadecenóico 18.1 n-9 ômega -9
Linoleico Octadecadienóico 18.2 (9,12) 2n-6 ômega -6
Linolênico Octadecatrienóico 18.3 (9,12,15) 3n-3 ômega -3
Araquidônico Eicosatetraenóico 20.4 (5, 8,11,14) 4n-6 ômega -6

3.3 Os ácidos graxos trans elaídico e trans-vacênico

Os ácidos graxos trans são de ocorrência natural em produtos obtidos de ruminantes, como leite, carnes
e gorduras, como também podem ser formados durante o processo de hidrogenação catalítica de óleos vegetais
para produzir margarinas. A formação desses ácidos graxos trans em margarinas e biscoitos é devido à adição de
átomos de hidrogênio a duplas ligações do ácido graxo. O ângulo das duplas ligações na posição trans é menor
que seu isômero cis, daí suas cadeias hidrocarbonadas serem lineares, resultando em uma molécula mais rígida,
com propriedades físicas diferentes, inclusive no que se refere à estabilidade termodinâmica.
Em óleos vegetais ou animais, o isômero cis é mais comumente encontrado. Porém, ácidos graxos
insaturados ingeridos por ruminantes podem ser parcialmente hidrogenados por sistemas enzimáticos da flora
microbiana intestinal desses animais. O primeiro passo da chamada bio-hidrogenação é a isomerização do ácido
linoléico pela bactéria anaeróbica Butyrivibrio fibrisolvens e posterior formação de uma mistura que contém,

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principalmente, ácido trans-vacênico (18:1-∆11trans) e em menor proporção ácido elaídico (18:1-∆9trans). Dessa
forma, leites, seus derivados e carnes contêm isômeros na forma cis e trans (Figura 3).

Figura 3. Representação do ácido graxo elaídico, o isômero trans do ácido oléico. Os ácidos graxos oléico e elaídico tem ambos 18 carbonos
e uma dupla ligação no carbono 9. Enquanto a dupla ligação do ácido oléico tem configuração cis, a do ácido elaídico é trans. Esses ácidos
graxos são isômeros geométricos.

3.4 Ácidos graxos essenciais. O corpo humano pode produzir quase todos os ácidos graxos necessários
para seu metabolismo, principalmente a partir da redução das duplas de ácido ômega-3, ômega-6 e ômega-9. Os
ácidos linoleico e α-linolênico (Figura 4), ambos ácidos graxos essenciais, devem ser obtidos da alimentação,
tendo em vista não poder ser sintetizados em células de mamíferos. No corpo, os ácidos graxos essenciais são
primariamente usados para produzir substâncias como os hormônios, que irão regular uma grande quantidade de
funções tais como pressão sanguínea, níveis de lipídios no sangue, as respostas imunológica e inflamatória a
infecções de injúrias.

Figura 4. Ácidos graxos essenciais. Os ácidos linoleico e α-linolênico, ambos ácidos graxos essenciais, devem ser obtidos da
alimentação, tendo em vista não poder ser sintetizados em células de mamíferos.

Na célula, os ácidos graxos não são encontrados na forma livre, mas ligados covalentemente a uma
molécula de álcool como o triálcool glicerol e o aminoálcol esfingosina, formando os diversos lipídios que serão
estudados nas seções seguintes. Os ácidos graxos livres são uma importante fonte de energia para muitos tecidos,
onde eles podem produzir grandes quantidades de ATP, quando metabolizados. Muitas células podem usar a
glicose e os ácidos graxos como fonte de combustível energético. Entretanto, o coração e os músculos utilizam
os ácidos graxos na produção de ATP. As células nervosas, por sua vez, não metabolizam os ácidos graxos
como fonte de energia, mas tão somente glicose ou os corpos cetônicos, que são produzidos no fígado pelo
catabolismo dos ácidos graxos, quando o corpo é submetido a jejuns prolongados.

3.5 Propriedades físicas dos ácidos graxos

3.5.1 Insolubilidade em água. As propriedades físicas dos ácidos graxos, e dos compostos que os
contêm, são principalmente determinadas pelo comprimento e grau de insaturação da cadeia de hidrocarboneto.
A cadeia de hidrocarboneto apolar é a responsável pela pequena solubilidade de ácidos graxos em água. O ácido
láurico (12:0), por exemplo, tem uma solubilidade em água de 0.063mg/g - muito menor do que a da glicose, que
é de 1,100 mg/g. Quanto mais longa for a cadeia hidrocarbonada do ácido graxo, e menor o número de duplas
ligações, mais baixa será a solubilidade em água. O grupo ácido carboxílico é responsável pela solubilidade em
água de ácidos graxos de cadeia curta.
3.5.2 Ponto de fusão. Os pontos de fusão dos ácidos graxos também são fortemente influenciados pelo
comprimento da cadeia hidrocarbonada e pelo seu grau de insaturação (Tabela 4). Sob temperatura de 25ºC, os
ácidos graxos saturados de 12:0 a 24:0 apresentam altos pontos de fusão e consistência sólida, enquanto que os
ácidos graxos insaturados de igual comprimento tem pontos de fusão mais baixos e são líquidos oleosos.

Tabela 4. Pontos de fusão de alguns ácidos graxos saturados e insaturados

Nome Representação Fórmula Ponto de fusão (Oc)
Ácido láurico 12:0 CH3(CH2)10COOH 44,2
Ácido mirístico 14:0 CH3(CH2)12COOH 53,9
Ácido palmítico 16:0 CH3(CH2)14COOH 63,1
Ácido esteárico 18:0 CH3(CH2)16COOH 69,6
Ácido araquídico 20:0 CH3(CH2)18COOH 76,5
Ácido palmitoléico 16.1 (D9) CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH -0,5
Ácido oléico 18.1 (D9) CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH 13,2
Ácido linoléico 18.2 (D9,12) CH3(CH2)4CH=CH(CH2)2(CH2)6COOH -9

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Ácido a-linolênico 18.3 (D9,12,15) CH3(CH2)(CH=CHCH2)3(CH2)6COOH -17
Ácido araquid ônico 20.4 (D5,8,11,14) CH3(CH2)3(CH2-CH=CH)4(CH2)3 COOH - 49,5

Essas diferenças nos pontos de fusão se devem a diferentes graus de empacotamento das moléculas do
ácido graxo. Nos compostos completamente saturados, a livre rotação de cada ligação carbono-carbono
proporciona grande flexibilidade à cadeia hidrocarbonada; resultando na conformação mais estável, que é a
forma completamente estendida, na qual a interferência estérica dos átomos vizinhos é mínima (Figuras 5a).
Essas moléculas podem se agrupar de forma compacta, formando arranjos quase cristalinos com os átomos ao
longo de sua cadeia em contato de van der Waals com os átomos da cadeia vizinha. Nos ácidos graxos
insaturados, uma dupla ligação cis provoca uma curvatura na cadeia (Figura 5b). Os ácidos graxos com uma ou
mais destas curvaturas não podem se agrupar de forma tão compacta como os ácidos saturados, daí as interações
entre eles serem, portanto, mais fracas (Figuras 5b e 5c). Como se gasta menos energia térmica para desfazer
estes arranjos fracamente ordenados de ácidos graxos insaturados, conseqüentemente terão pontos de fusão bem
mais baixos do que os ácidos graxos saturados de mesmo comprimento de cadeia (Tabela 4).

Figura 5. (a) Grupos de ácidos graxos saturados e insaturados. Os ácidos graxos saturados apresentam carbonos ligados por ligação covalente
simples, daí apresentarem caudas hidrocarbonadas (representada em amarelo) retas. Os insaturados, por sua vez, apresentam curvaturas em
suas cadeias, devido à presença de dupla ligação. (b) O ácido esteárico (saturado) e o elaídico (insaturado do tipo trans) tem cadeias
hidrocarbonadas cujos carbonos são flexíveis, apresentando cadeias retas, daí terem esses ácidos graxos pontos de fusão mais altos do que os
ácidos graxos monoinsaturados com configuração cis de sua dupla ligação (ácido oléico), como também dos poliinsaturados (c), cujas
cadeias apresentam mais curvaturas, o que proporciona associação frouxa entre esses ácidos graxos, como o ácido graxo linolênico.

De modo geral, os ácidos graxos saturados com até nove átomos de carbono são líquidos. Os ácidos
graxos saturados com mais de nove átomos de carbonos são sólidos e, os ácidos graxos insaturados são líquidos.
A solubilidade em água diminui com o aumento no tamanho da cadeia hidrocarbonada do ácido graxo.

4. Triacilgliceróis

4.1 Estrutura química, classificação e funções biológicas. Os lipídios mais simples formados de
ácidos graxos são os triacilgliceróis, também denominados triglicérides, triglicerídeos gorduras ou gorduras
neutras. Os triacilgliceróis são formados por três moléculas de ácidos graxos que se ligam covalentemente a
hidroxilas do glicerol por ligação éster (Figura 6).

Figura 6. Os triacilgliceróis são triésteres de ácidos graxos com glicerol, em três cadeias de ácido graxo (representados por R 1, R2 e R3),
ligam-se por meio de ligação covalente do tipo éster as OH dos C-1, C-2 e C-3 do triálcol glicerol.

4.2 Classificação dos Triacilgliceróis. Os triacilgliceróis se classificam em simples e mistos (Figura

7). Essa classificação baseia-se no tipo de ácido graxo que entra na formação dos triacilgliceróis. Os
triacilgliceróis simples tem o mesmo tipo de ácido graxo ligado às três hidroxilas do glicerol, enquanto os mistos
apresentam pelo menos dois ácidos graxos diferentes ligados à molécula de glicerol. Os triacilgliceróis simples
são nomeados de acordo com o tamanho da cadeia do ácido graxo. Assim, triacilgliceróis formados por três
unidades de ácido palmítico (16:0), três de ácido esteárico (18:0) e três de ácido oléico (18:1), são denominados
tripalmitina (Figura 7a), triestearina e trioleína, respectivamente. A maioria dos triacilgliceríois de ocorrência

8
natural é do tipo misto. Para nomear os triacilgliceróis mistos sem ambigüidade, o nome e a posição de cada
ácido graxo devem ser especificados (Figura 7b).

Figura 7. Triacilgliceróis simples e misto. (a) Um triacilglicerol simples é formada por cadeias do mesmo ácido graxo ligado ao glicerol.
Neste triacilglicerol temos três unidades de ácido palmítico esterificado ao glicerol, daí ser nomeado tripalmitina. (b) O triacilglicerol misto
tem três ácidos graxos diferentes ligados ao glicerol. Este triacilglicerol é formado por palmitoleico, oléico e esteárico, sendo nomeado 1-
Palmitoleil, 2-linoleoil, 2-estearoil.

Como as hidroxilas polares do glicerol e os carboxilatos polares dos ácidos graxos estão unidos em
ligações éster, os triacilgliceróis são moléculas, apolares, hidrofóbicas essencialmente insolúveis em água. Os
lipídios apresentam uma densidade específica menor do que a água, daí por que as misturas de óleo e água se
separam em duas fases: o óleo flutuando sobre a fase aquosa. (o mesmo ocorre em mistura de óleo-vinagre para
tempero de saladas e molhos de carnes).
Na maioria das células eucarióticas, os triacilgliceróis formam uma fase separada de gotículas
microscópicas de óleo no citoplasma aquoso, servindo como depósitos de combustível metabólico. Nos animais
vertebrados, os adipócitos (ou células gordurosas) armazenam grandes quantidades de triacilgliceróis como
gotículas de gordura, que preenchem quase toda a célula. Os triacilgliceróis são também armazenados como
óleos nas sementes de muitos tipos de plantas, fornecendo energia e precursores biossintéticos durante a
germinação das sementes. Os adipócitos e sementes em germinação contêm lipases, enzimas que catalisam a
hidrólise de triacilgliceróis armazenados, liberando ácidos graxos para exportação para células onde serão
necessários como combustíveis energéticos.

4.3. Os triacilgliceróis são melhores reserva energética do que glicogênio e amido devido a:

4.3.1. Os carbonos dos ácidos graxos são mais reduzidos do que os carbonos do glicogênio e amido, daí
a oxidação dos ácidos graxos dos triacilgliceróis fornecer por grama dessa molécula oxidada, mais do que o
dobro do número de ATP produzidos pela oxidação desses polissacarídeos.
4.3.2. Os triacilgliceróis são hidrofóbicos e, portanto não hidratados. O organismo que armazena
gordura como combustível não acumula o peso extra da água de hidratação, que está associado aos
polissacarídeos armazenados (2g por grama de polissacarídeo).
Nos seres humanos o tecido adiposo é composto principalmente de adipócitos que ocorrem sob a pele,
na cavidade abdominal e nas glândulas mamárias. Pessoas moderadamente obesas, com 15 a 20 kg de
triacilgliceróis depositados em seus adipócitos, poderiam obter suas necessidades energéticas durante meses,
valendo-se dessas reservas energéticas. Por outro lado, as reservas de glicogênio do corpo humano armazenam
menos do que o suprimento energético necessário para um dia. Os carboidratos como glicose e glicogênio
oferecem certas vantagens como uma fonte rápida de energia metabólica, uma delas sendo sua imediata
solubilidade em água.

4.4 Óleos, azeites, gorduras, margarinas e manteigas

Os óleos vegetais e animais, azeites, gorduras animais e manteigas são misturas complexas de triacilgliceróis
simples e mistos. Eles contêm uma variedade de ácidos graxos que diferem quanto ao comprimento da cadeia e
grau de saturação (Tabela 5). As gorduras são sólidas a temperaturas abaixo de 20 ° C; enquanto os óleos são
líquidos a tais temperaturas. Os azeites também são como óleos, diferenciando apenas da fonte onde são obtidos.
Enquanto os óleos são obtidos de grãos ou sementes de oleaginosas, os azeites são obtidos por prensas dos
frutos, como o azeite de oliva obtido do fruto da oliveira.

9
 Os óleos vegetais, como os óleos de milho e azeite de oliva são mais abundantes em triacilgliceróis
contendo ácidos graxos insaturados e, são, daí serem líquidos à temperatura ambiente. Eles são convertidos
industrialmente em margarinas por hidrogenação catalítica, que reduz algumas de suas duplas ligações à ligações
simples. As gorduras animais são formadas em sua maior composição por triacilgliceróis contendo ácidos graxos
saturados. Exemplo dessas temos a triestearina, encontrada abundantemente em gordura bovina, que é um sólido
branco e gorduroso à temperatura ambiente (Tabela 5). Os pontos de fusão das gorduras - e, portanto, seu estado
físico à temperatura ambiente (25 ° C) - são uma função direta da sua composição de ácidos graxos. O azeite tem
uma alta proporção de ácidos graxos insaturados de cadeia longa (C16 e C18), que explica o seu estado líquido a
25 ° C. A maior proporção de ácidos graxos saturados de cadeia longa (C16 e C18) na manteiga aumenta o seu
ponto de fusão, de modo que a manteiga é um sólido macio à temperatura ambiente.
O óleo de coco e o óleo de palma (Tabela 5) diferem dos outros óleos devido ao alto teor de ácido
láurico (C12). O óleo é extraído por prensagem , seguido de extração de solvente. Eles também são fonte dos
ácidos graxos com 8 e 10 carbonos. Esses óleos diferem ligeiramente um do outro principalmente porque o óleo
de coco é mais rico nos ácidos 6: 0 a 10: 0 e o óleo de palma é mais rico em ácidos graxos de 18 carbonos
insaturados.
Quando alimentos ricos em lipídios são expostos longamente ao oxigênio do ar podem deteriorar e se
tornar rançosos. O gosto e o cheiro desagradáveis associados à rancificação resulta da clivagem oxidativa de
duplas ligações em ácidos insaturados, produzindo aldeídos e ácidos carboxílicos de cadeia mais curta e,
portanto com maior volatilidade.

Tabela 5. Comparação dos percentuais de ácidos graxos saturados em óleos, gorduras e azeite

Produto Ácido graxo Ácido graxo Ácido graxo

saturado poliinsaturado monoinsaturado
Azeite de Oliva 14 09 77
Óleo de canola 06 36 58
Óleo de cártamo 09 78 13
Óleo de girassol 11 69 20
Óleo de milho 13 62 25
Óleo de soja 15 61 24
Óleo de algodão 27 54 19
Gordura bovina 41 12 47
Azeite de dendê (Óleo da Palma) 51 10 39
Manteiga 66 04 30
Óleo de côco 92 02 06
Óleo de amendoim 18 34 48

4.4. Papel dos triacilgliceróis na flutuação do cachalote

Estudos com espermacete de baleias ou cachalotes permitiram atribuir aos triacilgliceróis papel
importante na adaptação desses mamíferos à flutuação. A cabeça da baleia é muito grande, compreendendo mais
ou menos um terço do seu peso corporal. Aproximadamente 90% do peso da cabeça é do órgão do espermacete,
uma massa esponjosa que contêm aproximadamente 18.000kg (mais ou menos 4 toneladas) de óleo de
espermacete, uma mistura de triacilgliceróis e ceras contendo uma abundância de ácidos graxos insaturados
(figura 8). Essa mistura é líquida na temperatura normal de repouso do corpo da baleia, aproximadamente 37ºC,
mas ela começa a cristalizar ao redor de 31ºC e se torna sólida quando a temperatura cai vários graus abaixo.
A provável função biológica do óleo de espermacete foi deduzida a partir de pesquisa anatômica e de
hábitos de alimentação do cachalote. Estes mamíferos se alimentam quase exclusivamente de lulas em águas
muito profundas. Em seus mergulhos alimentares, eles descem 1,000 metros ou mais; a maior profundidade
registrada em mergulho foi de 3,000 metros (quase 2 milhas). Para que um animal marinho possa permanecer a
uma dada profundidade sem um constante esforço natatório, ele deve ter a mesma densidade que a água dos
arredores. O espermacete sofre mudanças na sua flutuação para se ajustar à densidade do ambiente que a cerca
da superfície do oceano tropical para as grandes profundidades onde a água é muito mais fria e, portanto mais
densa. A chave é o ponto de fusão do óleo de espermacete. Quando a temperatura do óleo baixa vários graus
em um mergulho profundo, ele congela, ou cristaliza e se torna mais denso. Assim, a flutuação da baleia muda
para se ajustar à densidade da água do mar. Vários mecanismos fisiológicos promovem o rápido resfriamento
do óleo durante o mergulho. Durante o retorno à superfície, o óleo de espermacete congelado se aquece e funde,
diminuindo sua densidade para se adequar à água da superfície. Assim, vemos na baleia do espermacete, uma
notável adaptação anatômica e bioquímica. Os triacilgliceróis e ceras sintetizados pelo cachalote contêm ácidos
graxos com adequado número de carbonos na cadeia e grau de insaturação para dar ao óleo de espermacete o
ponto de fusão adequado para os hábitos de mergulho do animal. Assim, o cacholote espera tranqüilamente a
passagem dos cardumes de lulas.

10
Figura 8. Representação do órgão espermacete, localizado na região da cabeça do cachalote. O espermacete é formado por
uma mistura de triacilglerois compostos por ácidos graxos saturados e insaturados, bem como por ceras.

5. Ceras

As ceras biológicas são ésteres de ácidos graxos saturados e insaturados de cadeia longa (com 14 a 36
átomos de carbonos), com álcoois de cadeia longa, contendo de 16 a 30 carbonos (Figura 9a). As temperaturas
de fusão das ceras variam de 60 a 100o C, bem mais altas do que as dos triacilgliceróis.

5.1 Funções biológicas das ceras.

As ceras apresentam diversas funções na natureza, devido às suas propriedades repelentes a água e sua
consistência firme como:
5.1.1 Reserva energética. No plancto, constituído por microrganismos marinhos flutuando livremente e
no fundo da cadeia alimentar, as ceras são a principal forma de armazenamento de combustível metabólico.
5.1.2 Impermebializante. Certas glândulas da pele de vertebrados secretam ceras para proteger o pêlo e
a pele e mantê-los flexíveis, lubrificados e à prova de água. Os pássaros, particularmente os pássaros marinhos,
secretam ceras de suas glândulas para manter suas penas repelentes à água.
5.1.3 Proteção contra evaporação e ataque de parasitas. As folhas lustrosas de azevinhos,
rododentros, marfim venenoso e muitas outras plantas tropicais são cobertas por uma grossa camada de cera, que
impede a evaporação excessiva da água e protege a planta contra o ataque de parasitas.
As ceras biológicas encontram uma variedade de aplicações na indústria farmacêutica, de cosméticos e
outras. A lanolina (da lã de carneiro), cera de abelha (Figura 9b), cera de carnaúba (uma palmeira brasileira) e a
cera extraída do óleo de espermacete (de baleias) são largamente usadas na manufatura de loções, pomadas e
polidores.

Figura 9. Estrutura química das ceras. (a) As ceras são éster de um ácido graxo de cadeia longa com um álcool de cadeia longa
Rrepresentação da estrutura química da cera da abelha, formada pelo ácido graxo palmítico e pelo álcool de 30 carbonos, 1-Triacontanol. (b)
Abelhas impermeabilizando suas colméia com ceras.

6. Lipídios de membranas biológicas

As membranas biológicas são formadas por um bicamada lipídica (Figura 10), que atua como uma
barreira, impedindo a passagem de moléculas polares e íons do meio intracelular para o extracelular e vice-versa.
Os lipídios que entram na composição de membranas biológicas são moléculas anfifílicas ou anfpáticas, em que
o pólo apolar é representado pela cadeia hidrocarbonada do lipídio e o polar pelos grupos hidrofílicos que se
associam a essas moléculas como álcoois, açúcares, entre outros. Essa estrutura em bicamada é estabilizada por

11
interações química não covalentes tais como van der Waals e hidrofóbica, que ocorre com a associação das
caudas apolares desses lipídios, e as interações hidrofílicas, como pontes de hidrogênio, que ocorrem com os
grupos polares e a água.

Figura 10. As cadeias de ácidos graxos no interior da membrana (marrom) formam uma região hidrofóbica fluida. Seus
grupos polares (azul) separam dois ambientes aquosos: o citossol da matriz extracelular. As proteínas integrais flutuam neste
mar de lípídios, realizada por interações hidrofóbicas com suas cadeias laterais de aminoácidos não-polares..

6.1. Classificação dos lipídios de membranas biológicas

Os lipídios de membranas biológicas são agrupados em três classes, a saber: glicerofosfolipídios,

esfingolipídios e esteróis. Os grupos hidrofílicos desses lipídios anfipáticos podem ser uma hidroxila (OH )
como ocorre entre os esteróides, em que uma OH se liga a uma das extremidades do sistema de anéis dos
esteróis, ou podem ser grupos com estruturas tão complexas como serão vistos posteriormente nas estruturas da
cardiolipina e gangliosídeos. Alguns lipídios de membranas ainda se agrupam em duas subclasses: fosfolipídios
e glicolipídios. Os fosfolipídios são lipídios de membranas que apresentam fosfato em suas estruturas, em que o
grupo polar se liga a um grupo fosfato por uma ligação fosfodiéster. Os glicolipídios são os lipídios que
apresentam como grupo polar um monossacarídeo ou oligossacarídeos (Figura 11). A enorme diversidade de
estruturas químicas que se observa nas classes dos lipídios de membranas decorre das diversas possibilidades de
combinações das cadeias hidrocarbonadas dos ácidos graxos e dos grupos químicos que podem formar as
cabeças polares.

Figura 11. Representação esquemática das estruturas dos lipídios de membranas biológicas, agrupados em dois grupos: fosfolipídios (os que
apresentam fosfato em suas estruturas) e os glicolipídios (lipídios glicoconjugados, cujo grupo polar é de natureza de carboidrato). Entre os
fosfolipídios destacam-se os glicerofosfolipídios e e os esfingolipídio esfingomielina. Os glicolipidios são os esfingolipídios.

6.2 Glicerofosfolipídios

12
 Formação estrutural dos glicerofosfolipídios. Os glicerofosfolipídios ou fosfoglicerídios são os
lipídios de membranas mais abundantes. Todos os lipídios dessa classe são derivados do ácido fosfatídico,
molécula formada de glicerol em que dois ácidos graxos estão unidos em ligação éster às hidroxilas do primeiro
e do segundo carbono do glicerol e um grupo fosfato ligado a OH do terceiro carbono (Figura 12)

Todos os glicerofosfolipídios são denominados como derivados do composto precursor ácido

fosfatídico (Figuras 12a e 12b), de acordo com o álcool polar no seu grupo cabeça (Figura 12c). Por exemplo,
fosfatidilcolina e fosfatidiletanolamina têm colina e etanolamina nos seus grupos cabeça polares. Em todos estes
compostos, o grupo cabeça está ligado ao glicerol por um fosfodiéster, no qual o grupo fosfato leva uma carga
negativa em pH 7,0. O álcool polar pode estar negativamente carregado (como no fosfatidilinositol 4,5-bifosfato)
, neutro (fosfatidilserina) ou positivamente carregado ( fosfatidilcolina, fosfatidiletanolamina).

Figura 12. (a) Estrutura do ácido fosfatídico, precursor de todos os glicerofosfolipídios. As cadeias de ácidos graxos R1 e R2 se ligam nos C1
e C2 do glicerol, enquanto o grupo fosfato está ligado em C3. e X é o átomo de H, que pode ser substituído pelo grupo polar. (b)
Representação esquemática do ácido fosfatídico. (c) Representação esquemática de um glicerofosfolipídio.

6.3Tipos de glicerofosfolipídios . Os glicerofosfolipídeos são classificados de acordo com o álcool

esterificado ao grupo fosfato em: fosfatidilcolina (lecitina), fosfatidiletanolamina (cefalina), fosfatidilglicerol e
fosfatidilserina (Figura 13). Os ácidos graxos freqüentemente encontrados nos glicerofosfolipídeos tem entre 16
e 20 átomos de carbono. Os ácidos graxos saturados ligam-se geralmente no C1 do glicerol e a posição C-2 é
freqüentemente ocupada por ácidos graxos insaturados.

Figura 13. Estruturas químicas dos glicerofosfolipídios fosfatidilcolina, fosfatidiletanolamina, fosfatidilglicerol e fosfatidilserina.Todos os
glicerofosfoliídios apresentados apresentam uma molécula de glicerol, cujas hidroxilas (OH) dos C-1 e C-2 ligam a ácidos graxos (R) e um
grupo fosfato na 3-OH. Ao grupo fosfato liga-se o grupo polar, que na fosfatidilcolina é a amina quaternária alcoólica, colina; na
fosfatidiletanolamina o etanolamino; no fosfatidilglicerol é o triálcool glicerol e na fosfatidilserina o aminoácido serina.
6.4 Glicerofosfolipídio com função na transdução de sinal. O fosfatidilinositol e seus
derivados fosforilados como fosfoinositol 4,5 bifosfato e inositol 1,4,5-trifosfato( IP3) agem em diferentes
níveis para regular a estrutura e o metabolismo celular. O fosfatidilinositol 4,5-bisfosfato no lado citossólico
(interno) da membrana plasmática funciona como um sítio de ligação específico para certas proteínas do
citoesqueleto e para algumas proteínas solúveis envolvidas em fusão de membranas durante a exocitose. O
composto também serve como reservatório de moléculas mensageiras que são liberadas dentro da célula, em
resposta a sinais extracelulares, interagindo com receptores específicos na superfície externa da membrana
plasmática. Os sinais ocorrem por meio de uma série de etapas que começam com a remoção enzimática de um
grupo polar fosfolipídico e termina com a ativação da enzima proteína cinase C. Quando o hormônio
vasopressina se liga à receptores da membrana plasmática de células epiteliais do ducto coletor renal, uma
fosfolipase C específica é ativada. A Fosfolipase C hidrolisa a ligação entre glicerol e fosfato no fosfoinositol
4,5 bifosfato liberando dois produtos: inositol 1,4,5-trifosfato( IP3), que é solúvel em água, e diacilglicerol, que
permanece associado à membrana plasmática. O IP 3 provoca a liberação de íons Ca 2+ do retículo
endoplasmático, e a combinação de diacilglicerol e Ca 2+ citossólico elevado ativa a enzima proteína cinase C.
Essa enzima catalisa a transferência de um fosforil de ATP para um resíduo específico em uma ou mais proteínas
alvo, assim, alterando sua atividade e o metabolismo da célula. Esfingolipídios de membrana podem também

13
servir como fontes de mensageiros intracelulares; ambas, ceramida e esfingomielina são potentes reguladores de
proteína cinases.
7. Esfingolipídios. Diferentemente dos glicerofosfolipídios, os esfingolipídios não tem em suas
estruturas a molécula de glicerol, mas sim, uma molécula de esfingosina (4-esfingenina) ou diidroesfingosina,
ambas aminoalcóois insaturados (Figura 12). A esfingosina é mais comumente encontrada nos esfingolipídios do
que a diidroesfingosina. Os carbonos, C-1, C-2 e C-3 dessas moléculas (esfingosina e diidroesfingosina) são
estruturalmente análogos aos três grupos hidroxilas do glicerol, diferindo apenas que no C-2 em vez de uma OH
é encontrado um grupo amino (NH2). Quando o ácido graxo está ligado ao –NH 2 no C-2, o composto resultante é
uma ceramida. A ceramida é o precursor estrutural de todos os esfingolipídios (Figura 10).
Os esfingolipídios, todos derivados da ceramida, se classificam em duas classes a saber:
esfingomielinas e glicoesfingolipídios. Os glicoesfingolipídios por sua vez se subdividem em, globosídeos,
cerebrosídeos e gangliosídeos (Figura 14).

Figura 14. Estrutura geral e tipos de esfingolipídios. (a) Estrutura geral dos esfingolipídios. Os três primeiros carbonos na extremidade polar
da esfingosina são análogos aos três carbonos de glicerol nos glicerofosfolipídios. O grupo amino em C-2 liga-se a um ácido graxo por meio
de uma ligação amida, formando a ceramida, o derivado de todos os esfingolipídios. O ácido graxo dos esfingolipídios é geralmente
saturado ou monoinsaturado, com 16, 18, 22 ou 24 átomos de carbono. (b) classe de esfingolipídios. Os esfingolípidos diferem no grupo da
cabeça polar (X) anexado em C-1. As esfingomielinas tem um grupo fosfocolina ou fosfoetanolamina ligado à ceramida. O cerebrosídeo
glicosilcerebrosídeo tem como grupo polar uma unidade de glicose. Os globosídeos, como o lactosilcerebrosídeo tem como grupo polar uma
unidade do dissacarídeo lactose.Os gangliosídeos têm grupos de oligossacarídeos muito complexos, sendo que uma das unidades de
monossacarídeos é o ácido siálico.

7.1.1. Esfingomielinas. As esfingomielinas possuem fosfocolina ou fosfoetanolamina como grupo

polar, que se liga a OH do C-1 (Figura 15). Estão presentes no folheto externo das membranas plasmáticas de
células animais. A bainha de mielina que envolve e isola os axônios dos neurônios é rica em esfingomielinas.

Figura 15. Estruturas das esfingomielinas. (a) Estrutura da ceramida. A ceramida é formada por um molécula de 18 carbonos, a esfingosina
(4-esfingenina), que tem ligado uma molécula de ácido graxo insaturado ao grupo amino do C-2. Essa é uma ligação covalente do tipo amida
(b) Estrutura da esfingomielina. As esfingomielinas são formadas por uma ceramida ligada a um grupo polar fosfocolina (como destacado na
figura 11b) ou fosfoetanolamina.

7.1.2. Glicoesfingolipídios. Os glicoesfingolipídios possuem uma ou mais unidades de

monossacarídeos como grupo polar ligado à hidroxila do C-1 da ceramida. São considerados lipídios complexos
e podem ser classificados em cerebrosídeos, sulfatídeos, globosídeos e gangliosídeos. Todos os lipídios desta
classe são glicoconjugados do tipo glicolipídio.
7.1.2.1 Os cerebrosídeos. São glicoesfingolipídios que tem como grupo polar uma unidade de
monossacarídeo ligado à ceramida(Figura 16a). Os cerebrosídeos de galactose são encontrados na membrana
plasmática de células dos tecidos neurais (galactocerebrosídeo) e os de glicose são encontrados em membranas
de tecidos não neurais (glicocerebrosídeo).

14
 7.1.2.2 Os Sulfatídeos são galactocerebrosídeos que contêm um grupo sulfato esterificado a OH do C-3
da galactose. Os sulfatídeos apresentam carga negativa líquida no pH fisiológico (pH 7,0).

7.1.2.3 Os globosídeos. São glicoesfingolipídios formados por duas ou mais unidades de

monossacarídeos, normalmente di, tri e tetrassacarídeos. Os monossacarídeos que entram na composição desses
lipídios são D-glicose, D-galactose ou N-acetil-D-galactosamina. Os globosídeos são encontrados na face
externa da membrana plasmática, voltando-se para a matriz extracelular (Figura 16b).

Figura 16. Estruturas dos cerebrosídeos e globosídeos. (a) O cerebrosídeo são gangliosídeos que tem uma unidade de monossacarídeo (grupo polar)
ligado à ceramida. O galactocerebrosídeo tem como grupo polar glicose (b) Os globosídeos tem uma unidade de oligossacarídeo, normalmente um di,
tri ou tetrassacarídeo ligado à ceramida..

7.1.2.4 Gangliosídeos. Os gangliosídeos são glicoesfingolipídios que apresentam em sua estrutura uma
unidade de oligossacarídeo ligada a OH do C-1 da ceramida (Figura 17), sendo que um dos monossacarídeos
característicos desse oligossacarídeo o ácido siálico (um derivado ácido de monossacarídeo, contendo nove
átomos de carbonos). O ácido siálico mais comumente encontrado nas estruturas dos gangliosídeos é o N-acetil-
neuramínico. O ácido siálico liga-se a uma unidade de galactose da cadeia oligossacarídica através de uma
ligação glicosídica (α23), ou ainda a outros resíduos de ácido siálico (nesse caso por uma ligação α28).
A nomenclatura mais utilizada para designar os diferentes tipos de gangliosídios foi proposta por Svennerholm,
denominando-os pela letra G, seguida de letra maiúscula (M, D, T, Q, P, H ou S) que designa o número de
resíduos de ácido siálico na molécula (monossialo-, dissialo-, trissialo-, tetrassialo-, pentassialo, hexassialo- ou
heptassialo-, respectivamente), seguido de um número que, por convenção, é a subtração da quantidade de
resíduos de açúcares neutros presentes na molécula, do número 5.
O que diferencia os gangliosídeos dos globosídeos é que uma ou mais unidades de monossacarídeos são de
ácidos N-acetilneuramínico (ácido siálico). Os gangliosídeos estão presentes em cerca de 6% da massa cinzenta e
em menores quantidades em tecidos não neurais.

Figura 17. Estrutura dos Gangliosídeos. Os gangliosídeos tem uma unidade de oligossacarídeo ligado à ceramida, sendo que uma das
unidades de monossacarídeo que os caracateriza uma unidade do ácido siálico, um derivado de monossacarídeo ácido com 9 carbonos.
única unidade de ácido siálico. Os gangliosídeos do tipo GM tem em suas estruturas uma única unidade de ácido siálico.

15
 8 Funções biológicas dos esfingolipídios.

Os esfingolipídios estão envolvidos em diversos eventos de reconhecimento molecular na superfície

celular. Por exemplo, os globosídeos são os determinantes dos grupos sanguíneos A, B, O em humanos (Figura
18). Embora os gangliosídeos atuem em múltiplas funções celulares, ainda são escassos os estudos detalhados
sobre o papel biológico desses glicoesfingolipídios na fisiologia celular. Evidências demonstram que os eventos
iniciais da transdução de sinal ocorrem em microdomínios da membrana plasmática denominados lipid rafts, que
são formados por agrupamentos de glicoesfingolipídios, colesterol e certas proteínas da membrana plasmática.
O gangliosídeo GM1 é o ponto de reconhecimento da toxina da cólera, quando ela ataca a célula animal.
A síntese e a degradação dos esfingolipídios são reguladas. Desordens no metabolismo celular de cerebrosídeos
e gangliosídeos promovem uma série de efeitos, que podem ocorrer com o acúmulo desses compostos ou de seus
derivados que são responsáveis por várias doenças que causam retardamento mental, paralisia e morte, como por
exemplo, doença de Niemann-Pick e Tay-Sachs.

Figura 18 Estrutura dos determinantes dos grupos sanguíneos ABO. Nessa representação GalNac é (N-acetil-D-galactosamina); Gal
(galactose); fuc (fucose); Glic, (glicose).

9 As membranas biológicas são assimétricas. Os folhetos interno e externo das membranas biológicas
diferem quanto à composição de seus lipídios, por isso mesmo são assimétricos neste aspecto. Assim, a
fosfatidilcolina (glicerofosfolipídi) e a esfingomielina (esfingolipídio) são os fosfolipídios mais abundantes no
folheto externo da membrana plasmática de eritrócitos (Figura 19). As membranas da mielina e da matéria
cinzenta do tecido nervoso são particularmente enriquecidas na esfingomielina em seus folheto externo.
Fosfatidiletanolamina, fosfatidilserina, fosfatidilinositol, fosfatidilinositol-4-fosfato, fosfatidilinositol-4,5-fosfato
e ácido fosfatídico predominam no folheto interno (Figura 19). A fosfatidilserina é um marcador molecular de
apoptose, morte celular programada. A fosfatidilserina é abundantemente encontrada no folheto interno da
bicamada lipídica, virado para o citossol. Nas células que estão entrando em apoptose, a fosfatidilserina é
translocada para o folheto externo da bicamada. Essa mudança ativa os macrófagos a remover essas células, pois
envelhecidas e sem função biológica. As hemácias tem um tempo de vida de 120 dias, após o qual são
eliminadas por apoptosis.

16
Figura 19. Distribuição dos fosfolipídios na membrana plasmática do eritrócito . As membranas da células é assimétrica quanto
à composição de seus lipídios. No folheto externo dos eritrócitos, voltado para a matriz extracellular predominam os
fosfolipídios fosfocolina e esfingomielinas. . Fosfatidiletanolamina, fosfatidilserina, fosfatidilinositol, fosfatidilinositol-4-fosfato,
fosfatidilinositol-4,5-fosfato e ácido fosfatídico predominam no seu folheto interno.

10. Estruturas e funções biológicas das substância isoprenóides.

Os isoprenóides formam um grupo diversificado de substâncias naturais derivados do 2-metil-

butadieno, o isopreno (Figura 20) . De acordo com o número de unidades de isopreno presentes os isoprenóides
são classificados como:C5:hemiterpenos; C10:monoterpenos; C15: sesquiterpenos e de C20 até C40: diterpenos .
Do ponto de vista químico, são hidrocarbonetos, compostos apenas por carbono e hidrogénio.Nesta classe de
lipídios temos os esteróis e seus derivados esteróides, vitaminas lipossolúveis A, D, E e K, os ácidos biliares, os
hormônios sexuais feminino e masculino, a coenzima Q ou ubiquinona Q, um lipídio de membrana com função
no transporte de elétrons na cadeia respiratória.

Figura 20. Estrutura do 2,metil butadieno, unidade formadora dos isoprenóides

10.1 Esteróis e esteróides. Os esteróis são isoprenoides formados pelo núcleo do ciclo pentano
peridrofenantreno e são mais reduzidos quando comparados aos esteroides. Os esteróide são derivados oxidados
do esterol. O núcleo esterol (como também dos esteróides) é formado por quatro anéis fundidos, denominado
ciclopentanoperidrofenantreno (figura 20a). Esse núcleo é quase planar e relativamente rígido, em que esses
quatro anéis fusionados não permitem rotação ao redor das ligações carbono-carbono (C-C). Esses lipídios não
apresentam ácidos graxos em suas estruturas. O colesterol é o principal esterol nos tecidos animais, não sendo
encontrado em membranas de células vegetais. O colesterol é uma molécula anfifílica, cujo grupo polar é uma
hidroxila que se liga ao C-3 do anel A. o grupo apolar do colesterol é tanto o núcleo esteróide quanto a longa
cadeia hidrocarbonada que se liga ao carbono 17 do anel D (figura 20b).

Figura 20. (a). Núcleo dos esteróis, ou ciclopentanoperidrofenantreno. (b) Estrutura do Colesterol.

10.1.2 Colesterol. O colesterol é uma substância isoprenóide do tipo esterol (álcool de esterol). O
núcleo formado por quatro anéis fusionados, A, B, C e D (ciclopentano peridrofenantreno), uma a cadeia lateral
alifática, ligada ao C-17 do anel D e uma OH no C-3 do anel A. A OH do C-3 do anel A confere um caráter
polar, bem como o hidrocarboneto ligado ao C-17 fazem do colesterol um molécula anfifílica. O colesterol é
também um importante constituinte das membranas biológicas, como também é o precursor na biossíntese dos
esteróides biologicamente ativos, como os hormônios sexuais, a vitamina D, os ácidos e sais biliares, entre
outros. O excesso de colesterol no sangue é um dos principais fatores de risco para o desenvolvimento de
doenças das artérias coronarianas, principalmente o infarto agudo do miocárdio. Os esteróides apresentam uma
variedade muito grande de atividades biológicas. As plantas não apresentam colesterol em suas membranas
biológicas. Os esteróis mais comuns nas membranas dos tecidos vegetais são o estigmasterol e o -sitosterol, que
diferem do colesterol por suas cadeias laterais alifáticas. As leveduras e os fungos possuem outros esteróis de
membrana, como ergosterol, que apresenta uma dupla ligação entre o C7 e o C8.

10.1.3 Os ácidos biliares são isoprenóides do tipo esteróides formados a partir do colesterol.
Exemplo desse lipídio é ácido taurocólico (Figura 21), cuja cadeia lateral no C-17 é hidrofílica. O ácido
taurocólico atua como detergentes no intestino, emulsificando as gorduras provenientes da dieta. Dessa forma, a

17
ação dos agentes emulsificantes facilita a ação das lipases digestivas. A variedade de hormônios esteróides é
também produzida pela oxidação da cadeia lateral no C-17 do colesterol.

Figura 21. Ácido taurocólico, um ácido biliar da classe dos esteróide, constituinte da bile.

10.1.4. Os hormônios sexuais e do córtex da glândula adrenal são lipídios isoprenóides da classe dos
esteróides (Figura 22). A testosterona, o hormônio sexual masculino, é produzida nos testículos. O estradiol, um
dos hormônios sexuais femininos, é produzido nos ovários e na placenta. O cortisol e a aldosterona são
hormônios sintetizados no córtex da glândula (Figura 22).

Figura 22. Hormônios da supra renal e os hormônios sexuais. a) Cortisol. O cortisol é um hormônio esteroidal produzido na glândula supra
renal; é um derivado oxidado do colesterol. b) A Aldosterona é produzido também na glândula supra renal, é um esteróide, um derivado
oxidado do colesterol. C) β-estradiol, é o principal hormônio sexual feminino. É importante na regulação do ciclo estral e do ciclo menstrual.
O estradiol é essencial para o desenvolvimento e manutenção dos tecidos reprodutivos femininos. d)Testosterona, produzida nos testículos, é
o hormônio sexual masculino. É um esteróide, um derivado oxidado do esterol.

10.1.5 Vitaminas Lipossolúveis A, D, E e K

10.1.5.1 Vitamina D. As vitaminas D são grupo de substâncias isoprenóides derivados do colesterol,

portanto, um esteróide. A vitamina D3 (colecalciferol) pode ser sintetizada pelos seres humanos na pele após a
exposição à radiação ultravioleta-B (UVB) da luz solar, ou pode ser obtida a partir da dieta. Quando a exposição
à radiação UVB é insuficiente para a síntese de quantidades adequadas de vitamina D3 na pele, a ingestão
adequada de Ergocalciferol (vitamina D2) da dieta é essencial para a saúde. As plantas sintetizam ergosterol, que
é convertido em vitamina D2 por luz ultravioleta.
10.1.5.1.1 Ativação da vitamina D. Em resposta à radiação ultravioleta da pele, uma clivagem
fotoquímica resulta na formação de Colecalciferol (vitamina D 3) a partir de 7-deidrocolesterol (Figura 23). A
vitamina D3 entra na circulação e é transportada para o fígado. No fígado, a vitamina D 3 é hidroxilada para
formar 25-hidroxivitamina D (calcidiol ou 25-hidroxivitamina D), a principal forma circulante da vitamina D. A
concentração sérica de 25-hidroxivitamina D é um indicador útil do estado nutricional da vitamina D. No rim, A
enzima 25-hidroxivitamina D3-1-hidroxilase catalisa uma segunda hidroxilação de 25-hidroxivitamina D,
resultando na formação de 1,25-dihidroxivitamina D (calcitriol, 1alfa, 25-dihidroxivitamina D) - a forma mais
potente de vitamina D. A maioria dos efeitos fisiológicos da vitamina D no organismo estão relacionados à
atividade da 1,25-dihidroxivitamina D (Figura 23)

18
Figura 23. (1) Ativação da vitamina D. Produzida pela ação da luz solar sobre 7-deidrocolesterol na pele ou Ergocalciferol (vitamina D2).
O ercalciferol é encontrado em plantas, fungos, leveduras. Ambas vitaminas D (D2 e D3) são estruturalmente semelhantes e derivadas da
radiação UV de sobre o 7-deidrocolesterol (Provitamina D). (2) Tanto a vitamina D3 quanto a Vitamina D2 são hidroxiladas no carbono 25
no fígado, produzindo 25-hidroxicolecalciferol (Calcidiol). (3) Nos rins, o calcidiol é hidroxilado mais uma vez na posição α do C-1,
produzindo o 1,25-diidroxicolecalciferol, que desempenham as seguintes funções (4): estimula a absorção intestinal de Ca 2+ e Pi por
mecanismos independentes, estimula o transporte de Ca2+ (acompanhado por Pi) do compartimento do fluido ósseo para o fluido extracelular
e facilita a reabsorção renal de fosfato e Ca2+.

10.1.5.2 Vitamina K Três compostos têm a atividade biológica de vitamina K, filoquinona (Vitamina
K1), a fonte dietética normal, encontrada em vegetais verdes; Menaquinona (vitamina K2), sintetizadas por
bactérias intestinais, com diferentes comprimentos da cadeia lateral; e menadiona e menadiol, compostos
sintéticos que podem ser metabolizados em filoquinona (Figura 24).

Figura 24. Família de vitamina K são derivados de naftoquinona. As filoquinonas e menaquinonas, ambos têm uma longa cadeia lateral
isoprenóide, diferindo no comprimento da cadeia lateral difere. A filoquinona tem uma cadeia lateral com 20 C, enquanto as menaquinonas
possuem uma cadeia lateral com 30 C. A cadeia isoprenóide torna essas vitaminas hidrofóbicas ou lipofílicas. A vitamina K3 sintética
(menadiona) tem apenas um átomo de hidrogênio na cadeia lateral isoprenóide, que torna essas vitaminas solúveis em água.

10.1.5.2.1 Papel da vitamina K na coagulação. A vitamina K é a coenzima para carboxilação de

glutamato na modificação pós-sintética de proteínas de ligação ao cálcio. O único papel biológico conhecido de
vitamina K é como um cofator para uma enzima (carboxilase) que catalisa a carboxilação do aminoácido, ácido
glutâmico, resultando na sua conversão em ácido gamma-carboxi glutâmico (Gla). Embora a gamma-
carboxilação dependente da vitamina K ocorra apenas em resíduos específicos de ácido glutâmico em um
pequeno número de proteínas dependentes de vitamina K, é fundamental para a função de ligação ao cálcio
dessas proteínas. A capacidade de ligar íons de cálcio (Ca 2+) é adquirida pela ativação dos fatores de coagulação
dependentes de vitamina K, ou proteínas, na cascata de coagulação. Os fatores II (protrombina), VII, IX e X
formam o núcleo da cascata de coagulação. Esses fatores são sintetizados no fígado na forma inativa. Eles são

19
submetidos a modificações pós-tradução, carboxilação gama de resíduos de ácido glutâmico. Este processo de
carboxilação gama de resíduos de ácido glutâmico confere outra carga negativa, de modo a promover a ligação
eficaz destes fatores / proteínas aos íons cálcio.

10.1.5.3 Vitamina A. A vitamina A é uma vitamina lipossolúvel, isoprenóide, requerida para a visão,
reparação, reprodução, crescimento e diferenciação de tecidos. Dois grupos de compostos possuem atividade de
vitamina A: Os retinoides e os carotenóides (Figura 25). A vitamina A, no sentido mais estrito, refere-se ao
retinol, a forma alcoólica do retinoide. No entanto, os metabolitos oxidados, retinaldeído (um aldeído) e o ácido
retinoico (um ácido carboxílico), são também compostos biologicamente ativos (Figura 25).
O termo retinoides inclui todas as moléculas (incluindo moléculas sintéticas) que são quimicamente
relacionadas ao retinol. Existem mais de 600 carotenóides na natureza, e aproximadamente 50 deles podem ser
metabolizados em vitamina A. O β-caroteno é o carotenóide mais prevalente no suprimento de alimentos que
tem atividade provitamina A (Figura 25). Nos seres humanos, as frações significativas de carotenóides são
absorvidas intactas e armazenadas em fígado e gordura. Os α, β, γ-carotenos e criptoxantina são
quantitativamente os carotenóides de provitamina A mais importantes.

Figura 25. Vitamina A: Carotenoides e retinoides.

10.1.5.3 Vitamina E. A vitamina E compreende um grupo de oito substâncias semelhantes derivados de

isoprenóides, denominadas tocoferóis, sendo a mais importante o alfa-tocoferol (Figura 26). Essa vitamina foi
descoberta no ano de 1922 por Evans e Bichop, quando foi observado em um experimento com ratas que, na
ausência de determinada substância, as fêmeas prenhes não conseguiam manter a gestação. Também foram
observadas reações nos testículos dos ratos com deficiência dessa substância, considerada como sendo anti
esterilidade, daí o nome de vitamina E.

Figura 26. Estrutura do -Tocoferol, vitamina E.

A vitamina E é o antioxidante mais importante na célula. Localizada na porção lipídica das membranas celulares,
protege os fosfolipídios insaturados da membrana da degeneração oxidativa por Espécies Reativas do Oxigênio
( EROS). O conteúdo de vitamina E determina a suscetibilidade das membranas sofrerem com o dano provocado
pelos radicais livres. A ação antioxidante da vitamina E é explicada pelo fato de fornecer H+ para as membranas
celulares, impedindo as reações em cadeias que se propagam neste ambiente.

11. Lipoproteínas. Os triacilgliceróis, o colesterol e os ésteres de colesteril são insolúveis em água e

não podem ser transportados na circulação como moléculas livres. Em lugar disso, essas moléculas se agregam
com os fosfolipídios e proteínas anfipáticas para formar partículas esféricas macromoleculares conhecidas como
lipoproteínas. As lipoproteínas têm núcleo hidrofóbico contendo triacilgliceróis e ésteres de colesteril, e camada
superficial externa hidrofílica que consiste de uma camada de moléculas anfipáticas: colesterol, fosfolipídios e
proteínas (apoproteínas ou apolipoproteínas). As lipoproteínas são classificadas de acordo com sua densidade
em: quilomícrons, lipoproteínas de densidade muito baixa (VLDL), lipoproteínas de densidade baixa (LDL) e
lipoproteínas de densidade alta (HDL).

20
 11.1. Quilomícrons. Transportam os lipídeos da dieta por meio da linfa e sangue do intestino para o
tecido muscular (para obtenção de energia por oxidação) e adiposo (para armazenamento). Os quilomícrons
estão presentes no sangue somente após a refeição (Tabela 6). Os quilomícrons remanescentes ricos em
colesterol, que já perderam a maioria de seu triacilgliceróis pela ação da lipoproteína-lipase capilar, são captados
pelo fígado por endocitose.
11.2. Lipoproteínas de densidade muito baixa (VLDL). São sintetizadas no fígado. Transportam
triacilgliceróis e colesterol endógenos para os tecidos extra hepáticos. No transporte das VLDL através do
organismo, os triacilgliceróis são hidrolisados progressivamente pela lipoproteína-lipase até ácidos graxos livres
e glicerol. Alguns ácidos graxos livres retornam a circulação, ligados à albumina, porém a maior parte é
transportada para o interior das células. Eventualmente, as lipoproteínas VLDL remanescentes, depletadas de
triacilgliceróis são captadas pelo fígado ou convertidas em lipoproteínas de densidade baixa (LDL). A VLDL é
precursora da IDL (lipoproteína de densidade intermediária), que por sua vez é precursora da LDL (Tabela 6).
11.3. Lipoproteínas de densidade baixa (LDL). As partículas de LDL são formadas a partir das
VLDL. As lipoproteínas LDL enriquecidas de colesterol e ésteres de colesteril transportam esses lipídeos para os
tecidos periféricos. A remoção de LDL da circulação é mediada por receptores de LDL (sítios específicos de
ligação) encontrados tanto no fígado como em tecidos extra-hepáticos. Um complexo formado entre a LDL e o
receptor celular entra na célula por endocitose. As lípases dos lisossomos e proteases degradam as LDL. O
colesterol liberado é incorporado nas membranas celulares ou armazenado como ésteres de colesteril. A
deficiência de receptores celulares para as LDL desenvolve hipercolesterolemia familiar, na qual o colesterol
acumula no sangue e é depositado na pele e artérias (Tabela 6).
11.4. Lipoproteínas de densidade alta (HDL). As HDL removem o colesterol do plasma e dos
tecidos extra-hepático, transportando-o para o fígado. Na superfície hepática, a HDL se liga ao receptor SRB1 e
transfere o colesterol e os ésteres de colesteril para o interior do hepatócito. A partícula de HDL com menor
conteúdo de lipídios retorna ao plasma. No fígado o colesterol pode ser convertido em sais biliares, que são
excretados na vesícula. O risco de aterosclerose (depósito de colesterol nas artérias) diminui com a elevação dos
níveis de HDL e aumenta com a elevação da concentração das LDL (Tabela 6).

Tabela 6:Classificação, propriedades e composição das lipoproteínas humanas.

Parâmetro Quilomícrons VLDL LDL HDL
Densidade (g/mL) <0,95 0,95−1,006 1,019–1,063 1,063–1,21
Diâmetro (nm) >70 30–80 18–28 5–12
Colesterol livre (%) 2% 5–8 13 6
Colesterol esterificado (%) 5 11–14 39 13
Fosfolipídeos (%) 7 20–23 17 28
Triglicerídeos (%) 84 44–60 11 3
Proteínas (%) 2 4–11 20 50
Local de síntese Intestino Intestino, Intravascular Intestino,
fígado fígado

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 12. Conclusão

Os lipídios são biomoléculas com uma ampla variedade estrutural. Essas biomoléculas não se
caracterizam por apresentar um grupo químico comum a todos eles, mas por sua solubilidade em solventes
apolares. Classificam-se em triacilgliceróis, ceras, glicerofosfolipídios, esfingolipídios e esteróides. Os ácidos
graxos são ácidos orgânicos mono carboxílico que entram na formação da maioria dos lipídios. Dentre os
lipídios formados por ácidos graxos encontram-se os triacilgliceróis, que são ésteres de glicerol com três
moléculas de ácidos graxos. As ceras ou graxas são ésteres de ácidos graxos de cadeia longa com álcool de
cadeia longa. Duas outras classes de lipídios formadas por ácidos graxos são os glicerofosfolipídios e os
esfingolipídios. Enquanto os glicerofosfolipídios são derivados do ácido fosfatídico, os esfingolipídios são
derivados da ceramida. Os lipídios dessas duas classes são moléculas anfipáticas e entram na formação das
membranas celulares. Os esteróides são lipídios que não apresentam ácidos graxos em suas estruturas. São
formados por um núcleo de esteróide, comum a todos os lipídios dessa classe.

13.Resumo

Os lipídios são uma classe bastante complexa de biomoléculas, que se caracterizam por sua solubilidade
em solventes orgânicos apolares. São encontrados em tecidos de animais e vegetais. Nos animais, os lipídios são
mais abundantes nas membranas celulares e nos adipócitos (células que armazenam triacilgliceróis ou gorduras).
Eles desempenham diversas funções na natureza: atuam como reserva energética dos animais e plantas; são
componentes estruturais das membranas biológicas; conferem isolamento térmico, elétrico e mecânico para
células e órgãos e, ainda, são precursores de moléculas mensageiras, como hormônios e prostaglandinas. Os
lipídios são classificados em triacilgliceróis, ceras (ou graxas), glicerofosfolipídios (ou fosfoglicerídeos),
esfingolipídios e esteróides. A maioria dos lipídios é formada por ácidos graxos, cujo grupo carboxila se liga a
uma longa cadeia hidrocarbonada. A cadeia hidrocarbonada dos ácidos graxos varia de tamanho, apresentado de
4 a 36 átomos carbonos e podem ser saturada ou insaturada. Os triacilgliceróis são lipídios apolares formados
por uma unidade de glicerol e três unidades de ácidos graxos, desempenhando função de reserva energética,
isolante térmico e participam na adaptação da flutuação da baleia cachalote. As ceras ou graxas são formadas por
uma longa cadeia de ácido graxo e um álcool de cadeia longa. As ceras apresentam diversas funções,
especialmente atuando como impermebializante, reserva energética e na proteção de plantas contra evaporação e
ataque de predadores. Os lipídios que compõem as membranas das células são moléculas anfipáticas. São
agrupados em três classes: glicerofosfolipídios, esfingolipídios e esteróides. Os glicerofosfolipídios ou
fosfoglicerídios são derivados do ácido fosfatídico e são classificados de acordo com o álcool esterificado
ao grupo fosfato em: fosfatidilcolina (lecitina), fosfatidiletanolamina (cefalina), fosfatidilglicerol e
fosfatidilserina. Os esfingolipídios, todos derivados da ceramida, se classificam em duas classes:
esfingomielinas e glicoesfingolipídios. Os glicoesfingolipídios, por sua vez, são subdivididos em globosídeos,
cerebrosídeos e gangliosídeos. Os esteróides são lipídios que se caracterizam por conter o núcleo esteróide, que
consiste de quatro anéis fundidos. O colesterol, ácidos biliares, os hormônios sexuais e do córtex da glândula
adrenal, são exemplos de lipídios da classe dos esteróides.

Exercícios

1. Explique porque o conceito de lipídios não os define com precisão nem os caracteriza como uma classe de
biomoléculas
2. Dados os ácidos graxos abaixo:
I) CH3(CH2)16COOH II) CH3(CH2)27CH=CH(CH2)7COOH
ácido esteárico ácido oleico
III) CH3(CH2)4CH=CHCH2)2(CH2)6COOH
(ácido linoleico)
a. Qual deles vai apresentar a sua cadeia hidrocarbonada mais dobrada? Por quê?
b. Qual deles vai apresentar o ponto de fusão mais elevado? Por quê?
c. Qual deles é sólido e qual deles é líquido a temperatura ambiente?
d. Qual, ou quais, deles é o mais abundante em gordura animal e qual é o mais abundante em gorduras vegetais?
Por quê?
3. Descreva a estrutura dos seguintes ácidos graxos:
a) 12:0 b) 18:0 c) 18:2 9,12 d)16:1 (9 trans) e) 18:3 9,12,15
4. Como são classificados os ácidos graxos polinsaturados de acordo com a posição dupla ligação em relação ao
grupo metil?
5. Descreva a estrutura dos triacilgliceróis e cite suas principais funções biológicas.
6. Como podem ser hidrolisados os triacilgliceróis? Descreva a reação da saponificação.

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7. Produtos intermediários da síntese de triacilgliceróis, o mono e o diacilglicerol são valiosos na indústria de
alimentos, por que eles são usados como agentes emulsificantes. Por que os triacilgliceróis não podem ser
agentes emulsificantes enquanto monoacil e diacilglicerol o são ?
8. Descreva a estrutura das ceras e suas funções biológicas.
9. Quais são lipídios polares ou lipídios de membranas biológicas?
10. O que são lipídios anfipáticos?
11. Descreva a estrutura geral dos glicerofosfolipídios.
12. Descreva a estrutura da cardiolipina e cite a sua ocorrência.
13. Descreva a estrutura geral dos esfingolipídios.
14. Em que aspectos estruturais os esfingolipídios se diferenciam dos glicerofosfolipídios?
15. O que são esfingomielinas? Por que ela pode ser considerada um fosfolipídio?
16. O que são glicolipídios? Exemplifique-os.
17. O que são cerebrosídeos? Quais as suas funções biológicas? Exemplifique-os.
18. O que são gangliosídeos? Quais as suas funções biológicas? Onde são encontrados?
19. O que são esteróides? Exemplifique-os.
20. Quais as funções biológicas de esteróides?
21. O que são isoprenoides e que funções exercem nas células?Referências:

1. BERG, J. M, TYMOCZKO, J. L., STRYER, L. Bioquímica. 5a edição, Rio de Janeiro, Guanabara-

Koogan, 2004.
2. CHAMPE, P., C., HARVEY, R. A. Bioquímica Ilustrada, 2a Edição, Editora Artes Médicas, 1997.

3. KOOLMAN, J. RÖHM, KLAUS-HEINRICH. Bioquímica. 3a Edição, Porto Alegre, Editora Artmed,

2005.
4. NELSON, D.L, COX, M. M. Lehninger Princípios de Bioquímica. 2. Edição, São Paulo, Sarvier, 1995.

5. NELSON, D.L, COX, M. M. Lehninger Princípios de Bioquímica. 3. Edição, São Paulo, Sarvier, 2002.
6. STRYER, L. Bioquímica. 4ª edição, Rio de Janeiro, Guanabara-Koogan, 1996.
7. VOET, D, VOET, J. G, PRATT , C W. Fundamentos de Bioquímica. 1a Edição, Porto Alegre, Editora
Artmed, 2000.

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