Universidade Federal Rural da Amazônia.

Curso de Graduação em Engenharia Ambiental e Energias Renováveis.

3º Estudo dirigido da disciplina de Bioquímica.

Docente: Reginaldo Alves Festucci Buselli.

Grupo 5/ T2
Discentes: Adriano de Farias Rodrigues Junior- 2019038463
Beatriz Potter da Rosa Leão- 2019021878
Emerson Dias da Silva- 2021026147
Jully Laise da Silva Lopes- 2021004874
Lucas Souza dos Santos- 2018019329
Nidia Nogueira Santos- 2021026414
Belém-PA
2019
 Disciplina Bioquímica

3º estudo dirigido: Lipídeos

1) O que são lipídeos? Dê exemplos.

R: Os lipídeos biológicos são um grupo de compostos quimicamente diversos,

cuja característica em comum que os define é a insolubilidade em água. As
funções biológicas dos lipídeos são tão diversas quanto a sua química.
Gorduras, óleos e fosfolipídios são as principais formas dos lipídeos.
Na imagem a baixo pode observa alguns exemplos:

2) Por que os lipídeos não aparecem na hierarquia estrutural na

organização molecular das células?

R:

Eles não fazem parte devido a sua abundante quantidade de lipídeos que existem, além
da característica em comum entre eles ser a insolubilidade em água.
Os lipídios são ésteres, isso quer dizer que são compostos por uma molécula de ácido
(ácido graxo) e uma de álcool (glicerol ou outro). São insolúveis em água porque suas
moléculas são apolares, ou seja, não têm carga elétrica e por esse motivo não possuem
afinidade pelas moléculas polares da água. Um exemplo disso é na imagem acima.

3) Quais são as funções dos lipídeos?

R: Óleos e Gordura são as principais formas de armazenamento de energia na maioria

organismos. Os fosfolipídios e os esteróis são os principais elementos estruturais das
membranas biológicas. Outros lipídeos, embora presentes em quantidades relativamente
pequenas, desempenham papéis cruciais como fatores enzimáticos, transportadores de
elétrons, pigmentos fotossensíveis, âncoras hidrofóbicas para proteínas, chaperonas para
auxiliar no enovelamento de proteínas de membrana, agentes emulsificantes no trato
digestivo, hormônios e mensageiros intracelulares.

4) Qual função dos lipídeos você considera mais importante? Explique.

R: A função de estoque e reserva de energia para o organismo, visto que o

mesmo consegue armazenar tantos óleos(vegetais) e gorduras(animais) para a
subsistência do organismo, sabendo que possa ocorre a falta de alimento e
nutriente, fazendo-se assim jus ao uso dessas fontes de energias estocadas.
Esses óleos e gorduras são derivados de ácidos graxos.

5) O que são ácidos graxos?

R: Os ácidos graxos são moléculas orgânicas grandes, extremamente

reduzidas (oxidação quase baixa), responsáveis por maior parte da energia
necessária para os seres vivos. Sendo que os ácidos graxos consistem em
ácidos carboxílicos, que podem conter uma cadeia de hidrocarbonetos de 4-36
carbonos. Há também uma reação altamente exergônica que é a oxidação
celular dos ácidos graxos (CO2 e H2O)

6) Diferencie os ácidos graxos saturados dos ácidos graxos insaturados.

Dê exemplos.

R: Os ácidos graxos insaturados são caracterizados por seus carbonos terem

ligações duplas, e elas tem como característica grande rigidez e possuem
quase nenhuma flexibilidade, como por exemplo o ácido esteárico.
Os ácidos graxos saturados têm como característica principal e essencial suas
ligações simples, que são mais “simples” e mais flexíveis, como por exemplo o
ácido oleico (Oleato).

7) Apresente a estrutura química dos ácidos graxos oleato e palmitato.

R:
 C18H34O2 C16H32O2

8) O que determina as propriedades físicas dos ácidos graxos?

R:As propriedades físicas dos ácidos graxos são determinadas na maioria das
vezes pelos: comprimento e pelo grau de insaturação da cadeia
hidrocarbonada. Permitindo que mudem de estado físico de acordo com a
temperatura. O ponto de fusão é determinado pela quantidade de ligações
duplas tanto nos lipídeos saturados quanto nos insaturados. A diferença dos
pontos de fusão é explicada pela presença de grupos polares nos lipídeos
insaturados, fazendo com que se tornem líquidos em temperatura ambiente. Os
ácidos graxos saturados possuem mais ligações duplas e eles também podem
ser de dois tipos cis ou trans, logo são sólidos em temperatura ambiente.

9) O que são triacilgliceróis?

R: Triglicerídeos são lipídeos de origem vegetal ou animal, são considerados

os lipídeos mais simples e sua obtenção vem da reação de ácidos graxos
unidos ao glicerol por meio de uma ligação éster. Possui em sua fórmula
estrutural três grupos da função éster(R-COO-R), onde o grupo R corresponde
a um radical hidrocarboneto.

10) Quais são as funções dos triacilgliceróis? Dê exemplos.

R: Os Triacilgliceróis são lipídios formados pela ligação de 3 moléculas de ácidos

graxos com o glicerol, um triálcool de 3 carbonos, através de ligações do tipo éster. ... A
principal função dos triacilgliceróis é a de reserva de energia, e são armazenados nas
células do tecido adiposo, principalmente.

Aqui na imagem a baixo pode observa algumas das principais funções:

11) Dado a fórmula 20:5 (Δ5, 8, 11, 14, 17), apresente a estrutura química do
ácido graxo. Qual é o ácido graxo apresentado?

R: O ácido graxo apresentado na formula é ácido araquidônico também

chamado de ácido eicosa-5,8,11,14-tetraenoico, pois apresenta vinte átomos
de carbono e quatro ligações duplas (localizadas nos carbonos 5,8,11 e 14) de
sua estrutura. As duplas ligações são separadas por um grupo metil e faz com
que esta molécula tenha vários sítios que podem ser oxidados, permitindo a
formação de diferentes lipídios com atividades biológicas distintas.
O ácido araquidônico está presente nas membranas das células corporais, e é
o precursor da produção de eicosanoides, através da via metabólica da cascata
do ácido araquidônico. É um dos ácidos graxos essenciais, que precisam ser
obtidos via alimentação pela maioria dos mamíferos. Alguns deles possuem
pequena capacidade de converter o ácido linoleico em ácido araquidônico, ou
não conseguem fazê-lo, e por isso é essencial que o obtenham na dieta.

12) Quais são as vantagens de se utilizar triacilgliceróis como estoque e

fonte de energia ao invés de glicogênio (animais) e amido (plantas)?

R: Os átomos de carbono presentes nos ácidos graxos são mais reduzidos que
os átomos de carbono presentes em carboidratos. Assim, sua oxidação produz
duas vezes mais energia (grama por grama). Os triacilgliceróis são
hidrofóbicos, ou seja, desidratados. Portanto, não é necessário carregar extra
água para hidratá-los, como ocorre com os carboidratos (2g de água para 1g
de carboidratos). Os triacilgliceróis são uma forma de armazenamento
de energia nos organismos muito mais eficiente, por serem menos oxidados
que os carboidratos e por exigirem pouca água de solvatação quando
armazenados, porque são apolares. Os triacilgliceróis são hidrofóbicos,
portanto, o organismo não precisa carregar o peso extra da água quando usa-
o como combustível.

13) O que são ceras biológicas e quais suas funções? Dê exemplos.

R: São ésteres de ácidos graxos de cadeias longas(C14-C36) saturados e

insaturados contendo um álcool de cadeia longa (C16-C30), são compostos
que apresentam consistência firme, insolúveis em água, temperatura de fusão
60ºC-100ºC. Suas funções: estoque e fonte de energia, proteção do cabelo e
pele, proteção contra água, proteção contra parasitas, previne a evaporação
excessiva e perda de água, e suporte estrutural. Exemplo: As folhas lustrosas
do azevinho, do rododendro, da hera venenosa e de muitas outras plantas
tropicais que são cobertas por uma camada grossa de ceras, que impede a
evaporação excessiva de água e protege contra parasitas.

14) Qual função das ceras biológicas você considera mais importante?
Explique.

R: A função impermeabilizante, por sua utilidade para os vertebrados e plantas,

uma vez que, a impermeabilidade promove a proteção contra parasitas e
previne a evaporação excessiva de águas nas plantas, e possibilita as aves
aquáticas a se locomover na água sem molhar totalmente suas penas.

15) Cite quais são as quatros classificações de lipídeos estruturais

presentes em membranas? Dê exemplos.

R: Fosfolipídios, exemplos: glicerolipídeos e fosfoesfingolipideos.

Glicolipídeos, exemplos: glicoesfingolipídeos e galactolipideos.
Eterlipídeos, exemplos: plasmalógeno e difitanil tetraéter.
Esteróis: Colesterol.

16) Diferencie os glicerofosfolipídeos dos fosfoesfingolipídeos? Dê

exemplos.

R: Glicerofosfolipídeos também conhecidos como fosfoglicerídeos, são

formados por dois ácidos graxos unidos por ligação éster ao primeiro e
segundo carbonos do glicerol e um grupo fortemente polar ou carregado ligado
ao terceiro carbono por meio de uma ligação fosfodiéster. Em geral, os
glicerofosfolipídeos contêm um ácido graxo saturado C16 ou C18 no carbono 1
do glicerol, e um ácido graxo insaturado C18 ou C20 no carbono 2. Os
glicerofosfolipídeos recebem nomes especiais conforme o tipo de grupamento
que está ligado ao glicerol pela ligação fosfodiéster, sendo assim, o
grupamento etanolamina, gera o composto conhecido como
fosfatidiletanolamina. Se os grupamentos forem colina, serina, mioinositol ou
glycerol, os nomes dos glicerofosfolipídios serão respectivamente:
fosfatidilcolina (lecitina), fosfatidilserina, fosfatidilinositol ou fosfatidilglicerol.
Os fosfoesfingolipídios não contém o glicerol em sua estrutura básica, em seu
lugar está um aminoálcool alifático.
Exemplos de fosfoesfingolipidios são lecitina e cefalina. Já exemplos de
fosfoesfingolipídeos são vitaminas A, E e K.
17) Diferencie os esfingolipídeos dos galactolipídeos? Dê exemplos.

R: Em termos simples, os esfingolipídios contêm esfingosina aminoálcool

alifático orgânico ou qualquer substância que se assemelhe à esfingosina.
Todos os membros que pertencem ao grupo dos esfingolipídios contêm um
açúcar complexo ou simples que está ligado ao primeiro carbono do grupo do
álcool (C1). O membro que se desvia dessa estrutura comum é a
esfingomielina. Esta molécula consiste em um grupo fosforilcolina que é o
mesmo grupo de cabeça polar presente na fosfatidilcolina. As ceramidas são
um exemplo de esfingolipídios.
Galactolipídeos são comuns em plantas; eles geralmente substituem alguns
fosfolipídios nas plantas para permitir que o fósforo, que pode ser escasso, seja
usado para outros processos importantes.
O galactocerebrosídeo é um tipo de galactolipídeo que é comumente
encontrado na bainha de mielina ao redor dos nervos dos vertebrados. A
maioria das outras formas de galactolipídeos são encontradas apenas em
plantas.

18) O que são éterlipideos? Dê exemplos.

R: Éterlipideos ou Lipídeos Éter, rico em alguns tecidos animais e em

organismos celulares. Neles há em uma das duas cadeias de acila unidas ao
glicerol em ligação éter em vez de éster. A cadeia com ligação éter pode ser
saturada, como nos lipídeos éter de alquila, ou pode conter uma ligação dupla
entre C–1 e C–2, como nos plasmologênios. O tecido cardíaco de vertebrados
é especialmente rico em lipídeos éter; cerca de metade dos fosfolipídeos do
coração é plasmologênio.

As membranas de bactérias halofílicas, protistas ciliados, e de certos

invertebrados também contém altas proporções de lipídeos éter. Por exemplo,
as arqueias vivem em condições extremas - altas temperaturas (água em
ebulição), baixo pH, alta força iônica. Apresentam lipídeos de membrana
(Figura 1) que contém hidrocarbonetos de cadeia longa (32 carbonos)
ramificada, ligados em cada extremidade ao glicerol por meio de ligações éter,
muito mais estáveis à hidrólise em pH baixo e à alta temperatura do que as
ligações éster encontradas nos lipídeos das bactérias e dos eucariotos.
Fig.1. Um lipídeo de membrana atípico, encontrado apenas em algumas
arqueias. Neste lipídeo difitonila tetraéter, as porções difinila (em amarelo) são
hidrocarbonetos longos compostos por oito grupos isopreno de cinco carbonos
condensados extremidade a extremidade. Nesta forma estendida, os grupos
difinila são aproximadamente duas vezes maiores do que o comprimento de um
ácido graxo de 16 carbonos geralmente encontrada nos lipídeos de membrana
das bactérias e dos eucariotos. As porções de glicerol nos lipídeos estão na
configuração R, ao contrário das bactérias e dos eucariotos, que têm
configuração S. Os lipídeos das arqueias diferem nas substituintes dos
gliceróis.

moléculas aqui representadas, um glicerol está ligado ao dissacarídeo a—

>glicopiranosil-(1–>2) -B-galactofuranose; o outro glicerol está ligado a um
grupo glicerol-fosfato.

O significado funcional dos lipídeos éter nessas membranas é desconhecido; talvez

sua resistência às fosfolipases que clivam ácidos graxos com ligação éster de lipídeos
de membrana seja importante em alguns casos. Os éterlipideos também exercem
vários efeitos no fígado, no músculo liso, no coração, nos tecidos uterinos e nos
pulmonares, desempenhando também importante papel na inflamação e na resposta
alérgica.

19) O que são esteróis? Dê exemplos.

R:Os esteróis são lipídeos estruturais presentes nas membranas da maioria das
células eucarióticas. A estrutura característica desse grupo de lipídeos de membrana é
o núcleo esteroide, que consiste em quatro anéis fusionados; três com seis carbonos e
um com cinco. O núcleo esteroide é quase planar e é relativamente rígido; os anéis
fusionados não permitem rotação em torno das ligações C–C.

Esteróis similares aos do tecido animal são encontrados em outros eucariotos:

estigmasterol em plantas e ergosterol em fungos. Sendo os esteróis de todos os
eucariotos sintetizados a partir de subunidades de isopreno simples de cinco
carbonos. O colesterol (Figura 2), o principal esteroide nos tecidos animais, é
anfipático, com um grupo cabeça polar (o grupo hidroxila em C–3) e um "corpo"
hidrocarboneto apolar (o núcleo esteroide e a cadeia lateral hidrocarbonada no C–17),
tão longa quanto um ácido graxo de 16 carbonos em sua forma estendida.

Fig.2. Na estrutura química do colesterol, os anéis são denominados A e D para

simplificar a referência aos derivados do núcleo esteroide, os átomos de
carbono estão numerados em azul. O grupo hidroxila C–3(sombreado em rosa) é
o grupo cabeça polar.

Além de seus papéis como constituintes de membrana, os esteróis servem como

precursores para uma diversidade de produtos com atividades biológicas específicas.
Os hormônios esteroides, por exemplo, são sinalizadores biológicos potentes que
regulam a expressão genética. Os ácidos biliares são derivados polares do colesterol
que atuam como detergentes no intestino, emulsificando as gorduras da dieta para
torná-las mais acessíveis às lipases digestivas.

20) Os lipídeos apresentam além das funções de lipídeos de reserva e

estrutural, outras funções (lipídeos ativos). Quais são essas funções? Dê
exemplos.

R: Os lipídeos ativos apesar de serem presentes em menor quantidade, exercem

papéis importantes no tráfego metabólico como metabólitos e mensageiros. Alguns
servem como sinalizadores potentes - como hormônios carregados no sangue de um
tecido a outro, ou como mensageiros intracelulares gerados em resposta a uma
sinalização extracelular (hormônios ou fator de crescimento).

Ex.: Os hormônios esteroides, tal como os hormônios sexuais, são derivados dos
esteróis. Servem como poderosos sinalizadores biológicos, alterando a expressão
gênica nas células alvos.

Outros funcionam como cofatores enzimáticos em reações de transferência de

elétrons nos cloroplastos e nas mitocôndrias, ou na transferência de porções de
açúcar em várias reações de glicosilação.
Ex.: Os dolicóis ativam e ancoram os açúcares às membranas celulares; os grupos
açúcar são então utilizados na síntese de carboidratos complexos, glicolipídeos e
glicoproteínas.

Um terceiro grupo consiste em lipídeos conjugados com um sistema de ligações

duplas conjugadas: moléculas de pigmento que absorvem luz visível. Alguns deles
atuam como pigmentos fotossensíveis na visão e na fotossíntese; outros produzem
colorações naturais, como o alaranjado das abóboras e cenouras e o amarelo das
pernas dos canários.

Ex.: Os dienos conjugados a lipídeos servem como pigmentos nas flores e nos frutos e
dão às penas das aves suas cores vistosas.

Os lipídeos ativos agem também como detergentes. Que é o caso dos ácidos biliares
que são derivados polares do colesterol que atuam como detergentes no intestino,
emulsificando as gorduras da dieta para torná-las mais acessíveis às lipases
digestivas.

E há também um grupo de lipídeos ativos essências que são as vitaminas D, A, E e K.

São compostos lipossolúveis constituídos por unidades de isopreno. Todas
desempenham papéis cruciais no metabolismo ou na fisiologia dos animais. A vitamina
D é precursora de um hormônio que regula o metabolismo do cálcio. A vitamina A
fornece o pigmento fotossensível do olho dos vertebrados e é regulador da expressão
gênica das células epitelias. A vitamina E funciona na proteção dos lipídeos de
membrana contra o dano oxidativo, e a vitamina K é essencial no processo de
coagulação do sanguínea.

21) Apresente a estrutura química dos lipídeos ativos abordados em sala de

aula?

R:

Fig.3. Hormônios esteróides.

Fig.4 Fitohormônio.
Fig.5 Ácido Biliar.

Fig.6. Precursores e derivados da vitamina D3.

Fig.7. Precursores e derivados da vitamina A1.

Fig.8. Vitamina E.

Fig.9. Vitamina K1.

Fig.10. Varfarina(sintético)

Fig.11. Ubiquinona.

Fig.12. Plastoquinona.

Fig.13. Dolicol
Fig.14. Caroténos