QUÍMICA – 3ª Série do Ensino Médio

Professora: Andréa Carla

LISTA DE EXERCÍCIOS – REVISÃO 1º SEMESTRE

Nome: __________________________________________________ Nº: _____Turma: ___Data:____/____/____

QUESTÃO 01 - Assinale o que for correto.

01) O 2,2,4-trimetilpentano é um alcano de cadeia ramificada.

02) O etanoato de propila é um éster de cadeia aberta.
04) Um composto com fórmula geral CnH2n pode ser o hex-3-eno.
08) O isopropil-cicloexano é um composto heterocíclico.
16) A etil-metil-propilamina é uma amina secundária.

QUESTÃO 02 -Alguns compostos que estão presentes em determinados óleos essenciais e que são
responsáveis pelo aroma de flores, frutas e ervas estão representados abaixo:

A respeito dessas estruturas, assinale o que for correto.

01) O limoneno é um hidrocarboneto aromático.
02) O anetol tem um grupo metoxi ligado ao anel aromático.
04) O cinamaldeído é um composto que apresenta a função orgânica aldeído.
08) O anetol e o cinamaldeído são isômeros de função.

QUESTÃO 03 - No rótulo de um solvente comercial há indicação de que contém apenas

hidrocarbonetos alifáticos. A partir dessa informação conclui-se que esse solvente não deverá conter,
como um de seus componentes principais, o
a) tolueno (metilbenzeno).
b) n-hexano.
c) heptano.
d) ciclohexano.
e) pentano.
QUESTÃO 04 - Dos seguintes compostos orgânicos, qual é formado por quatro elementos químicos?
a) Diclorometano
b) Cloroetanal
c) Etanodial
d) Ácido 2-hidróxi propanoico
e) Cicloexanona

QUESTÃO 05 - A união dos radicais metil e n-propil dá origem ao

a) butano
b) metil propano
c) pentano
d) dimetil propano
e) metil butano

QUESTÃO 06 -A capsaicina e a zingerona são moléculas responsáveis pela sensação de ardor que
sentimos ao ingerir pimenta malagueta e gengibre, respectivamente.

Os grupos funcionais comuns às duas moléculas são:

a) amida, éter e hidroxila alcoólica.
b) cetona e hidroxila fenólica.
c) éster e hidroxila alcoólica.
d) cetona e éster.
e) éter e hidroxila fenólica.

QUESTÃO 07 -As aminas pertencem a uma classe de moléculas orgânicas que, em muitos casos,
encontra grande aplicação biológica. Abaixo, são apresentados exemplos dessas substâncias que
rotineiramente são encontradas nos laboratórios de química.

Após a análise dessas estruturas químicas, forneça o nome oficial (IUPAC) das duas moléculas.
QUESTÃO 08 - Associe o composto químico representado na Coluna I à respectiva função orgânica
na Coluna II.

Coluna I Coluna II

( ) éter

( ) ácido carboxílico

( ) cetona

( ) aldeído

( ) éster

A sequência correta, de cima para baixo, é:

a) 4 – 5 – 1 – 2 – 3
b) 4 – 3 – 1 – 2 – 5
c) 3 – 5 – 2 – 1 – 4
d) 3 – 5 – 1 – 4 – 2
e) 3 – 2 – 4 – 5 – 1
QUESTÃO 09 - Em 2000, durante pesquisa sobre a Achatina spp, uma das espécies do escargot, um
pesquisador se feriu. Aproveitou-se o acidente para testar a propriedade cicatrizante do muco do
animal, aplicando-o sobre o ferimento. Em 2010, uma década depois, em função de uma nova
pesquisa, aplicou-se o muco sobre mamas de vacas, antes e depois da ordenha, constatando-se que,
além de cicatrizante, o muco elimina agentes infecciosos e hidrata, pois contém alantoína
(C4H6N4O3). Sua fórmula estrutural é a seguinte:

Pode-se identificar na estrutura da alantoína a presença de

a) halogênio e função amida.
b) função cetona e função éster.
c) carbono sp2 e carbono sp3.
d) carbono sp e carbono sp3.
e) função cetona e anel aromático.

QUESTÃO 10 - O aspartame é um adoçante artificial usado para adoçar bebidas e alimentos.

Abaixo está representada a sua fórmula estrutural.

Sobre essa estrutura, são feitas as seguintes afirmações:

I. As funções orgânicas existentes na molécula dessa substância são características, apenas, de éter,
amina, amida, ácido carboxílico e aldeído.
II. A fórmula molecular do aspartame é C13H15N2O5
III. A função amina presente na molécula do aspartame é classificada como primária.
IV. possui 7 carbonos com hibridização sp3 e 4 carbonos com hibridização sp2
V. O aspartame possui 6 ligações π (pi) na sua estrutura.

Das afirmações feitas está(ão) corretas:

a) apenas I e III.
b) apenas II e III.
c) apenas III e V.
d) apenas II e IV.
e) apenas I e IV.
QUESTÃO 11 - No livro O SÉCULO DOS CIRURGIÕES, de Jürgen Thorwald, o autor enfatiza
diversas substâncias químicas que mudaram a história da humanidade, entre elas: o fenol, que em
1865 era chamado de ácido carbólico e foi usado pelo médico Inglês Joseph Lister como bactericida,
o que diminuiu a mortalidade por infecção hospitalar na Europa; o éter comum, usado pela 1ª vez em
1842, em Massachusetts (EUA), pelo cirurgião John Collins Warren como anestésico por inalação
que possibilitou a primeira cirurgia sem dor e, por fim, o clorofórmio, usado em 1847 também como
anestésico, mas posteriormente abandonado devido a sua toxidez. Abaixo estão expressas as fórmulas
estruturais do ácido carbólico (fenol), éter e clorofórmio. Observe as seguintes afirmações em relação
às estruturas.

I. O fenol pode ser chamado de hidróxi-benzeno.

II. A nomenclatura IUPAC do éter é etanoato de etila.
III. O éter não apresenta ligações pi.
IV. O clorofórmio é um haleto orgânico.
V. Todos os carbonos do fenol são secundários.

Está(ão) correta(s):
a) Apenas I
b) Apenas I e II
c) Apenas I, III, IV e V
d) Apenas II, III e V
e) I, II, III, IV e V

QUESTÃO 12 - A própolis é um produto natural conhecido por suas propriedades anti-inflamatórias

e cicatrizantes. Esse material contém mais de 200 compostos identificados até o momento. Dentre
eles, alguns são de estrutura simples, como é o caso do C6H5CO2CH2CH3, cuja estrutura está mostrada
a seguir.

O ácido carboxílico e o álcool capazes de produzir o éster em apreço por meio da reação de
esterificação são, respectivamente,
a) ácido benzoico e etanol.
b) ácido propanoico e hexanol.
c) ácido fenilacético e metanol.
d) ácido propiônico e cicloexanol.
e) ácido acético e álcool benzílico.
QUESTÃO 13 - O fluido para freios, ou óleo de freio, é responsável por transmitir às pastilhas e
lonas do sistema de freios a força exercida sobre o pedal do automóvel quando se deseja frear. Em sua
composição básica há glicois e inibidores de corrosão. Considere as informações acima e os dados da
tabela abaixo, obtidos sob pressão de 1 atm e temperatura de 20 °C:

Nome IUPAC Ponto de ebulição (°C)

I. Etan-1,2-diol 197
II. Propan-1,2-diol 187
III. Propan-1,3-diol 215

Escreva:
a) o nome da função orgânica presente nos compostos apresentados na tabela.
b) a fórmula estrutural de cada um dos compostos, conforme a ordem da tabela I, II e III.

QUESTÃO 14 - Observe a equação química que representa a hidrólise do carbeto de cálcio.

CaC2 (s) + 2 H2O( ) ⎯⎯→Ca(OH)2 (aq) + C2H2 (g)

O nome do composto orgânico obtido nessa reação é:

a) etino
b) eteno
c) etanal
d) etanol

QUESTÃO 15 - A nomenclatura da União Internacional de Química Pura e Aplicada (em inglês,

International Union of Pure and Applied Chemistry, IUPAC) foi criada a fim de oficializar regras a
serem seguidas internacionalmente para nomear os compostos orgânicos por meio de suas estruturas
e vice-versa. Considere a molécula a seguir:

De acordo com as regras da IUPAC, seu nome é:

a) 1,3-dimetilciclohexano.
b) 1,2-dimetilhexano.
c) dimetilciclohexano.
d) 1,5-dimetilciclohexano.
e) 2,4-dimetilciclohexano.
QUESTÃO 16 - Considere a reação química representada abaixo, utilizada para produzir determinado
desinfetante.

O nome do reagente orgânico presente nessa reação é:

a) etanol
b) propanona
c) ácido etanoico
d) propanoato de metila

QUESTÃO 17 - O gengibre é uma planta herbácea originária da Ilha de Java, da Índia e da China, e
é utilizado mundialmente na culinária para o preparo de pratos doces e salgados. Seu caule subterrâneo
possui sabor picante, que se deve ao gingerol, cuja fórmula estrutural é apresentada a seguir:

Quais funções orgânicas estão presentes na estrutura do gingerol?

a) Éster, aldeído, álcool, ácido carboxílico.
b) Éster, cetona, fenol, ácido carboxílico.
c) Éter, aldeído, fenol, ácido carboxílico.
d) Éter, cetona, álcool, aldeído.
e) Éter, cetona, fenol, álcool.

QUESTÃO 18 - Recentemente as denúncias das Operações da Polícia Federal contra as fraudes em

frigoríficos reacenderam os debates sobre o uso de aditivos alimentares e segurança alimentar. Dentre
os diversos grupos de aditivos alimentares, estão os acidulantes, definidos pela ANVISA como
“substância que aumenta a acidez ou confere um sabor ácido aos alimentos” (ANVISA, Portaria
540/1997). São exemplos de acidulantes o ácido fosfórico, o ácido cítrico e o ácido acético. O ácido
acético, fórmula estrutural H3C − COOH, oficialmente é chamado de ácido

a) acetoico.
b) etanoico.
c) metanoico.
d) propanoico.
QUESTÃO 19 - Com relação à estrutura abaixo, assinale o que for correto.

01) Apresenta seis carbonos sp2 e sete carbonos sp3

02) Sua fórmula molecular é C13H19O3
04) É possível reconhecer uma amina secundária no composto.
08) Os grupos funcionais presentes na estrutura são: fenol, álcool e amina.

QUESTÃO 20 - Analisando a reação a seguir, pode-se afirmar que:

a) os reagentes 1 e 2 são um ácido carboxílico e um álcool, respectivamente, que reagem entre si

formando um éter, cuja nomenclatura é etanoato de etila.
b) os reagentes 1 e 2 são um ácido carboxílico e um álcool, respectivamente, que reagem entre si
formando um éster, cuja nomenclatura é etanoato de etila.
c) os reagentes 1 e 2 são dois ácidos carboxílicos porque apresentam grupos OH.
d) os reagentes 1 e 2 são dois alcoóis porque apresentam grupos OH.
e) os reagentes 1 e 2 são um ácido carboxílico e um álcool, respectivamente, que reagem entre si
formando uma cetona.
Gabarito:

01 – 07
02 – 06
03 – A
04 – B
05 – A
06 – E
07 – Butilamina e Dietilamina
08 – A
09 – C
10 – C
11 – C
12 – A
13 – a) álcool
b)

14 – A
15 – A
16 – C
17 – E
18 – B
19 – 13
20 – B