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1. Admite-se que as cenouras sejam originárias da região do atual Afeganistão, tendo sido levadas para outras
partes do mundo por viajantes ou invasores. Com base em relatos escritos, pode-se dizer que as cenouras devem ter
sido levadas à Europa no século XII e, às Américas, no início do século XVII.
Em escritos anteriores ao século XVI, há referência apenas a cenouras de cor roxa, amarela ou vermelha. É possível
que as cenouras de cor laranja sejam originárias dos Países Baixos, e que tenham sido desenvolvidas, inicialmente,
à época do Príncipe de Orange (1533-1584).
No Brasil, são comuns apenas as cenouras laranja, cuja cor se deve à presença do pigmento betacaroteno,
representado a seguir.
Com base no descrito acima, e considerando corretas as hipóteses ali aventadas, é possível afirmar que as cenouras
de coloração laranja
a) podem ter sido levadas à Europa pela Companhia das Índias Ocidentais e contêm um pigmento que é um polifenol
insaturado.
b) podem ter sido levadas à Europa por rotas comerciais norte-africanas e contêm um pigmento cuja molécula possui
apenas duplas ligações cis.
c) podem ter sido levadas à Europa pelos chineses e contêm um pigmento natural que é um poliéster saturado.
d) podem ter sido trazidas ao Brasil pelos primeiros degredados e contêm um pigmento que é um polímero natural
cujo monômero é o etileno.
e) podem ter sido trazidas a Pernambuco durante a invasão holandesa e contêm um pigmento natural que é um
hidrocarboneto insaturado.
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c) 3.
d) 4.
e) 5.
4.
6. A vanilina é a substância responsável pelo aroma de baunilha presente na composição de determinados vinhos.
Este aroma se reduz, porém, à medida que a vanilina reage com o ácido etanoico, de acordo com a equação química
abaixo.
A substância orgânica produzida nessa reação altera o aroma do vinho, pois apresenta um novo grupamento
pertencente à função química denominada:
a) éster
b) álcool
c) cetona
d) aldeído
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7. A seguir está representada a estrutura da crocetina, uma substância natural encontrada no açafrão.
“Quatro medicamentos produzidos por um laboratório brasileiro tiveram lotes suspensos por determinação da Anvisa
e as decisões foram publicadas no Diário Oficial da União nesta quarta-feira. Dentre eles, o Paracetamol 500 mg,
com validade para 11/2015, foi suspenso depois que um consumidor contatou o Procon para denunciar que havia um
parafuso no lugar de um dos comprimidos, em uma das cartelas do medicamento. Após notificação do Procon, o
laboratório já iniciou o recolhimento voluntário do lote, que foi distribuído em Goiás, Minas Gerais, Rio Grande do Sul
e Bahia. O medicamento Cetoconazol 200 mg, indicado para tratamentos de infecções por fungos ou leveduras, teve
suspenso o lote com validade para 06/2015. O motivo da suspensão foi uma queixa de um consumidor feita ao SAC
do laboratório afirmando que encontrou um outro medicamento, o Atenolol 100 mg, na cartela do Cetoconazol. O
atenolol é indicado para o controle de hipertensão arterial. O lote foi distribuído em Goiás, Amazonas, Alagoas,
Bahia, Minas Gerais, Pará, Rio de Janeiro e São Paulo.”
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Apesar de serem indicadas para diferentes tratamentos, as três substâncias citadas apresentam, em comum, o grupo
funcional
a) fenol.
b) amina.
c) amida.
d) álcool.
9. Na pele dos hipopótamos, encontra-se um tipo de protetor solar natural que contém os ácidos hipossudórico e
nor-hipossudórico. O ácido hipossudórico possui ação protetora mais eficaz, devido à maior quantidade de um
determinado grupamento presente em sua molécula, quando comparado com o ácido nor-hipossudórico, como se
observa nas representações estruturais a seguir.
10. A Aspirina foi um dos primeiros medicamentos sintéticos desenvolvido e ainda é um dos fármacos mais
consumidos no mundo. Contém como princípio ativo o Ácido Acetilsalicílico (AAS), um analgésico e antipirético, de
fórmula estrutural plana simplificada mostrada abaixo:
Considerando a fórmula estrutural plana simplificada do AAS, a alternativa que apresenta corretamente a fórmula
molecular do composto e os grupos funcionais orgânicos presentes na estrutura é:
a) C9H8O4 ; amina e ácido carboxílico.
b) C10H8O4 ; éster e ácido carboxílico.
c) C9H4O4 ; ácido carboxílico e éter.
d) C10H8O4 ; éster e álcool.
e) C9H8O4 ; éster e ácido carboxílico.
11. A eritromicina é uma substância antibacteriana do grupo dos macrolídeos muito utilizada no tratamento de
diversas infecções. Dada a estrutura da eritromicina abaixo, assinale a alternativa que corresponde às funções
orgânicas presentes.
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12. A melanina é o pigmento responsável pela pigmentação da pelee do cabelo. Em nosso organismo, a melanina é
produzida a partir da polimerização da tirosina, cuja estrutura está representada a seguir.
13. Os peptídeos são biomoléculas formadas pela união de dois ou mais aminoácidos por meio de ligações
peptídicas, estabelecidas entre um grupo amina de um aminoácido, e um grupo carboxila de outro aminoácido com a
liberação de uma molécula de água. Essas ligações pertencem ao grupo funcional amida.
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A estrutura química acima representa um peptídeo formado exclusivamente por aminoácidos. Assim, assinale a
alternativa que corresponde, respectivamente, à quantidade de aminoácidos presentes nessa estrutura e à
quantidade de moléculas de água que foram liberadas na formação desse peptídeo.
a) 4 e 5.
b) 5 e 5.
c) 4 e 4.
d) 5 e 4.
e) 4 e 3.
14. O besouro bombardeiro (Brachynus creptans) possui uma arma química extremamente poderosa. Quando
necessário, ele gera uma reação química em seu abdômen, liberando uma substância denominada de p-
benzoquinona (ou 1,4-benzoquinona) na forma de um líquido quente e irritante, com emissão de um ruído
semelhante a uma pequena explosão, dando origem ao seu nome peculiar.
I. O nome oficial, segundo a União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC), da p-benzoquinona é
ciclohexa-2,5-dien-1,4-diona.
II. Sua fórmula molecular é C6H4O2.
III. Ela pertence à função fenol.
c) I e IV
d) II e III
e) II e IV
16. O estudo de compostos orgânicos permite aos analistas definir propriedades físicas e químicas responsáveis
pelas características de cada substância descoberta. Um laboratório investiga moléculas quirais cuja cadeia
carbônica seja insaturada, heterogênea e ramificada.
17. Na transesterificação representada a seguir, 1 mol da substância I reage com 1 mol de etanol, na presença de
um catalisador (cat), gerando 1 mol do produto III e 1 mol do produto IV.
Considerando-se os reagentes, o produto III e o produto IV (que pertence à função orgânica álcool) responda ao que
se pede.
18. O biodiesel não é classificado como uma substância pura, mas como uma mistura de ésteres derivados dos
ácidos graxos presentes em sua matéria-prima. As propriedades do biodiesel variam com a composição do óleo
vegetal ou gordura animal que lhe deu origem, por exemplo, o teor de ésteres saturados é responsável pela maior
estabilidade do biodiesel frente à oxidação, o que resulta em aumento da vida útil do biocombustível. O quadro ilustra
o teor médio de ácidos graxos de algumas fontes oleaginosas.
MA, F.; HANNA, M. A. “Biodiesel Production: a review”. Bioresource Technology, Londres, v. 70, n. 1 jan. 1999
(adaptado).
Qual das fontes oleaginosas apresentadas produziria um biodiesel de maior resistência à oxidação?
a) Milho.
b) Palma.
c) Canola.
d) Algodão.
e) Amendoim.
19. A capacidade de limpeza e a eficiência de um sabão dependem de sua propriedade de formar micelas estáveis,
que arrastam com facilidade as moléculas impregnadas no material a ser limpo. Tais micelas têm em sua estrutura
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partes capazes de interagir com substâncias polares, como a água, e partes que podem interagir com substâncias
apolares, como as gorduras e os óleos.
SANTOS, W. L. P; MÕL, G. S. (Coords.). Química e sociedade. São Paulo: Nova Geração, 2005 (adaptado).
20. Aquecer uma gordura na presença de uma base consiste em um método tradicional de obtenção de sabão (sal
de ácido graxo), chamado de saponificação.
22.
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24. Estudos recentes parecem indicar que o formato do olho humano e a visão são influenciados pela quantidade da
substância X, sintetizada pelo organismo. A produção dessa substância é favorecida pela luz solar, e crianças que
fazem poucas atividades ao ar livre tendem a desenvolver dificuldade para enxergar objetos distantes. Essa
disfunção ocular é comumente chamada de miopia.
Considere a fórmula estrutural da substância X e os diferentes formatos de olho:
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Com base nessas informações, conclui-se corretamente que a miopia poderá atingir crianças cujo organismo venha a
produzir ____________ X em quantidade insuficiente, levando à formação de olho do tipo ______.
As lacunas da frase acima devem ser preenchidas, respectivamente, por
a) o aminoácido; III.
b) a amina; II.
c) o aminoácido; I.
d) o fenol; I.
e) a amina; III.
25. A histamina é uma substância que pode ser encontrada no organismo humano, proveniente da descarboxilação
da histidina, conforme representado a seguir.
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26. A fórmula molecular e o total de ligações sigma na molécula da substância I são, correta e respectivamente:
a) C10H10N2O; 16.
b) C11H6N2O; 16.
c) C10H6N2O; 22.
d) C11H10N2O; 22.
e) C11H6N2O; 22.
28. A partir da análise da fórmula estrutural do propranolol, assinale a alternativa que apresenta corretamente sua
fórmula molecular e as funções orgânicas presentes.
a) C16H21NO2, amina, álcool e éter.
b) C16H8NO2, amida, fenol e éter.
c) C16H21NO2, amida, álcool e éter.
d) C16H8NO2, amina, álcool e éster.
e) C16H8NO2, amina, álcool e éter.
29. A qualidade de óleos de cozinha, compostos principalmente por moléculas de ácidos graxos, pode ser medida
pelo índice de iodo. Quanto maior o grau de insaturação da molécula, maior o índice de iodo determinado e melhor a
qualidade do óleo. Na figura, são apresentados alguns compostos que podem estar presentes em diferentes óleos de
cozinha:
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Dentre os compostos apresentados, os dois que proporcionam melhor qualidade para os óleos de cozinha são os
ácidos
a) esteárico e oleico.
b) linolênico e linoleico.
c) palmítico e esteárico.
d) palmítico e linolênico.
e) linolênico e esteárico.
30. Óleos essenciais são compostos aromáticos voláteis extraídos de plantas aromáticas por processos de
destilação, compressão de frutos ou extração com o uso de solventes. Geralmente, são altamente complexos,
compostos às vezes de mais de uma centena de componentes químicos.
São encontrados em pequenas bolsas (glândulas secretoras) existentes na superfície de folhas, flores ou no interior
de talos, cascas e raízes.
As fórmulas estruturais de alguns componentes de óleos essenciais, responsáveis pelo aroma de certas ervas e
flores, são:
31. Alguns compostos orgânicos produzidos pelo homem ou gerados no ambiente são tão estáveis, persistentes e
tóxicos aos seres vivos que foram classificados como Poluentes Orgânicos Persistentes, POPs. Em 2004, foi
assinado o Protocolo de Estocolmo por diversos países, um tratado internacional para eliminar a produção e o uso de
12 compostos químicos em nível mundial. São oito pesticidas (aldrina, clordano, DDT, dieldrina, endrina, heptacloro,
mirex e toxafeno), dois produtos químicos industriais (bifenilpoliclorado e hexaclorobenzeno) e duas classes de
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subprodutos de processos industriais (dioxinas e furanos). Abaixo, são apresentadas as estruturas químicas de
alguns deles:
32. Recentemente, os produtores de laranja do Brasil foram surpreendidos com a notícia de que a exportação de
suco de laranja para os Estados Unidos poderia ser suspensa por causa da contaminação pelo agrotóxico
carbendazim, representado a seguir.
33. A substância representada possui um aroma agradável e é encontrada em algumas flores, como gardênia e
jasmim.
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34. O composto químico capsaicina (8-metil-N-vanilil-1,6-nonamida) é o componente ativo das pimentas. É irritante
para os mamíferos, uma vez que produz uma sensação de queimação em qualquer tecido com que entre em contato,
entretanto as sementes das plantas Capsicum são dispersas por pássaros, nos quais a capsaicina age como
analgésico, em vez de irritar.
A capsaicina e diversos componentes correlatos são conhecidos como capsaicinoides e são produzidos como um
metabólico secundário pelas pimentas chili, provavelmente como barreiras contra os herbívoros. A capsaicina pura é
um composto hidrofóbico, incolor, inodoro.
A fórmula estrutural plana da capsaicina está representada a seguir:
35. A substância representada é conhecida comercialmente como azoxistrobina e é muito utilizada como fungicida
em plantações de alho, amendoim e arroz, no combate às pragas.
De acordo com a sua estrutura, é correto afirmar que azoxistrobina possui as seguintes funções orgânicas:
a) éter e éster.
b) éster e cetona.
c) álcool e fenol.
d) aldeído e éter.
e) ácido carboxílico e amina.
36. A esparfloxacina é uma substância pertencente à classe das fluoroquilonas, que possui atividade biológica
comprovada.
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37. Durante os jogos olímpicos de Londres 2012, um atleta albanês da equipe de levantamento de peso, acusou
teste positivo para o uso do anabolizante stanozolol. Essa substância é uma droga antiga, relativamente barata, fácil
de ser detectada e, como outros esteroides anabolizantes, é utilizada para imitar os efeitos dos hormônios sexuais
testosterona e diidrotestosterona. Abaixo são fornecidas as fórmulas estruturais do stanozolol e da testosterona.
38. O Mal de Parkinson, doença degenerativa cuja incidência vem crescendo com o aumento da duração da vida
humana, está associado à diminuição da produção do neurotransmissor dopamina no cérebro. Para suprir a
deficiência de dopamina, administra-se por via oral um medicamento contendo a substância dopa. A dopa é
absorvida e transportada nessa forma para todo o organismo, através da circulação, penetrando no cérebro, onde é
convertida em dopamina, através de reação catalisada por enzima adequada, representada pela equação:
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a) Identifique as funções orgânicas presentes em cada uma das duas substâncias, dopa e dopamina.
b) Analise as fórmulas da dopa e da dopamina e decida se as substâncias apresentam atividade óptica. Em caso
positivo, copie a fórmula estrutural correspondente para o espaço de resolução e resposta, de uma ou de ambas
as substâncias, assinalando na fórmula o átomo responsável pela atividade óptica.
39. Um produto industrial consiste na substância orgânica formada no sentido direto do equilíbrio químico
representado pela seguinte equação:
40. Óleos vegetais contêm ésteres triglicerídeos. Ao reagir com etanol, esses triglicerídeos se transformam num tipo
de biodiesel, isto é, numa mistura de ésteres etílicos.
O esquema representa o processo químico envolvido na produção desse biodiesel a partir do éster triglicerídeo mais
abundante do óleo de soja.
a) Considerando as proporções estequiométricas, CALCULE a massa de etanol, CH3CH2OH, necessária para reagir
com 1 mol de triglicerídeo.
b) ESCREVA a fórmula estrutural da glicerina, um subproduto da produção do biodiesel.
c) INDIQUE se a cadeia carbônica ligada à carbonila dos ésteres etílicos dos ácidos oleico e linoleico é saturada ou
insaturada. No caso de ser insaturada, INDIQUE também o número de ligações duplas existentes na cadeia
carbônica.
41. A sacarose (C12H22O11), também conhecida como açúcar de mesa, é um tipo de glicídio formado por uma
molécula de glicose e uma de uma frutose produzida pela planta ao realizar o processo de fotossíntese.
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42. A substância conhecida como fenolftaleína foi, por muitos anos, utilizada amplamente como princípio ativo de
laxantes. Atualmente, seu principal uso é como indicador ácido-base. A seguir, são apresentadas a fórmula estrutural
da fenolftaleína e algumas informações sobre sua solubilidade.
a) Indique, na fórmula estrutural, os nomes e os agrupamentos característicos das funções orgânicas presentes na
fenolftaleína.
b) Com base em interações moleculares, explique o fato de a solubilidade da fenolftaleína em etanol ser maior do
que em água, à mesma temperatura.
43. A tabela abaixo cria uma vinculação de uma ordem com a fórmula estrutural do composto orgânico, bem como o
seu uso ou característica:
2 Conservante
3 Essência de Maçã
4 Componente do Vinagre
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A alternativa correta que relaciona a ordem com o grupo funcional de cada composto orgânico é:
a) 1 – fenol; 2 – aldeído; 3 – éter; 4 – álcool; 5 – nitrocomposto.
b) 1 – álcool; 2 – fenol; 3 – cetona; 4 – éster; 5 – amida.
c) 1 – fenol; 2 – álcool; 3 – éter; 4 – ácido carboxílico; 5 – nitrocomposto.
d) 1 – álcool; 2 – cetona; 3 – éster; 4 – aldeído; 5 – amina.
e) 1 – fenol; 2 – aldeído; 3 – éster; 4 – ácido carboxílico; 5 – amida.
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O incêndio na boate Kiss, em Santa Maria (RS), ocorrido no início deste ano [2013], trouxe à tona uma série
de questões sobre a segurança dos estabelecimentos e também sobre o atendimento a vítimas de grandes
incêndios. Uma delas é por que foi preciso trazer dos Estados Unidos uma substância tão simples – uma vitamina B
injetável – para atender os pacientes que, segundo exames, foram intoxicados com cianeto?
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O gás cianídrico liberado na queima da espuma, utilizada para melhorar a acústica da casa noturna, intoxicou
a maior parte das vítimas, segundo perícia.
“É descaso e ignorância”, resume o toxicologista Anthony Wong, diretor do Ceatox (Centro de Assistência
Toxicológica do Hospital das Clínicas da Faculdade de Medicina da Universidade de São Paulo). Segundo ele, é
inadmissível que o país não tenha a substância e que seu uso não seja difundido entre médicos e socorristas, como
acontece em outras partes do mundo.
A hidroxocobalamina, que faz parte do complexo B, é usada em altas concentrações como antídoto para o
cianeto. O gás, o mesmo que já foi usado no extermínio de judeus nos campos de concentração nazistas, é
subproduto da queima de diversos componentes usados na indústria, como o plástico, o acrílico e a espuma de
poliuretano. Segundo os peritos que investigam o incêndio em Santa Maria, essa última foi usada no isolamento
acústico da boate.
Capaz de matar em poucos minutos, o cianeto bloqueia a cadeia respiratória das células, impedindo que o
oxigênio chegue aos órgãos e tecidos. Quando usada logo após a exposição, a hidroxocobalamina salva vidas. “O
efeito é tão rápido que parece até milagroso”, conta Wong. Mas isso não é algo que os médicos aprendem na escola:
“São poucas as faculdades que oferecem curso de toxicologia e, nas que tem, a matéria é opcional”.
(noticias.uol.com.br. Adaptado.)
Informações adicionais:
- O gás cianídrico é o cianeto de hidrogênio (HCN) no estado gasoso.
- A fórmula estrutural da hidroxocobalamina é:
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Gabarito:
Resposta da questão 1:
[E]
As cenouras de coloração laranja podem ter sido trazidas a Pernambuco durante a invasão holandesa e contêm um
pigmento natural que é um hidrocarboneto insaturado, que é o caso do betacaroteno, de acordo com a fórmula
estrutural fornecida no texto da questão, que apresenta duplas ligações conjugadas e isomeria trans (na cadeia
aberta).
O enunciado situa o desenvolvimento das cenouras de cor laranja como tendo ocorrido na própria Holanda durante a
segunda metade do século XVI. Esses dados eliminam as alternativas [A], [B] e [C,] que atribuem à cenoura laranja
uma origem externa. Também eliminam a alternativa [D], pelo fato de que os primeiros degredados portugueses
começaram a chegar ao Brasil ainda na primeira metade daquele século, além de que não havia vínculos entre esses
e os holandeses naquele momento. A alternativa [E], mesmo levando em consideração seu caráter especulativo, é a
única possível, pela extensão da presença holandesa na região nordeste do Brasil e pelo momento em que essa
ocorreu.
Resposta da questão 2:
[E]
Resposta da questão 3:
[C]
[I] Correta. A molécula apresenta 2 ligações π; pois apresenta 2 duplas em sua estrutura, em uma ligação dupla,
teremos uma ligação tipo sigma e uma tipo pi.
2
[II] Correta. Cada carbono da dupla, possui hibridação sp , assim termos 4 carbonos envolvidos em ligações duplas.
[III] Incorreta. Sua cadeia é cíclica ramificada;
[IV] Correta. A fórmula molecular do composto é: C9H14 ;
[V] Incorreta. A molécula não apresenta nenhum carbono quaternário (ligado a 4 outros carbonos).
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Resposta da questão 4:
[E]
4 6
3
5 7
2
Interbits®
A cadeia principal contém 7 carbonos, e a ramificação está no carbono 3. Portanto, o nome oficial desse composto
será: 3-etil-hept-1-eno.
Resposta da questão 5:
a) Definições utilizadas:
Carbono primário: aquele ligado a um ou a nenhum outro carbono.
Carbono secundário: aquele ligado a dois outros carbonos.
Carbono terciário: aquele ligado a três outros carbonos.
Carbono quaternário: aquele ligado a quatro outros carbonos.
Resposta da questão 6:
[A]
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Resposta da questão 7:
[E]
Resposta da questão 8:
[C]
Teremos:
Resposta da questão 9:
[D]
O ácido hipossudórico possui ação protetora mais eficaz, devido à maior quantidade de carboxilas.
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Teremos:
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[II] Correta. A tirosina contém apenas um carbono quiral (assimétrico) em sua estrutura.
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Têm-se quatro ligações peptídicas (amídicas) na estrutura, logo quatro moléculas de água são liberadas.
O nome oficial, segundo a União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC), da p enzoquinona é ciclohexa-
2,5-dien-1,4-diona.
Sua fórmula molecular é C6H4O2; pois a molécula possui 6 átomos de carbono, 4 átomos de hidrogênio e 2 átomos
de oxigênio.
Esta molécula pertence à função cetona.
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Molécula quiral (* apresenta carbono assimétrico) cuja cadeia carbônica seja insaturada (apresenta ligação pi),
heterogênea (apresenta heteroátomo) e ramificada (apresenta carbono terciário):
Quanto menor a presença de insaturações (ligações duplas), maior a resistência à oxidação, ou seja, quanto mais
saturado for o composto, mais ele resiste à oxidação.
Analisando a tabela:
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As micelas têm em sua estrutura partes capazes de interagir com substâncias polares, como a água, e partes que
podem interagir com substâncias apolares, como as gorduras e os óleos. Concluímos que se trata de um sabão,
C17H33COONa.
Um sabão é um sal derivado de um ácido graxo de cadeia longa (maior do que 10 carbonos) e de uma base forte
(NaOH). A fórmula que melhor se encaixa nesta descrição é: CH3 (CH2 )16 COONa .
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Nas estruturas de ambas as substâncias I e II, estão presentes a função orgânica éter:
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Com base nessas informações, conclui-se corretamente que a miopia poderá atingir crianças cujo organismo venha a
produzir a amina X em quantidade insuficiente, levando à formação de olho do tipo III.
Nas estruturas de histidina e histamina, estão presentes as funções orgânicas ácido carboxílico e amina.
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Teremos:
As funções são:
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Dentre os compostos apresentados, os dois que proporcionam melhor qualidade para os óleos de cozinha são os
ácidos linolênico (três duplas entre carbonos) e linoleico (duas duplas entre carbonos).
Os óleos essenciais são voláteis, razão, pela qual possuem baixos pontos de ebulição.
[A] Incorreta. Não tem sentido a afirmação “o Bifenilpoliclorado é um hidrocarboneto aromático clorado”, pois
hidrocarbonetos apresentam apenas átomos de carbono e hidrogênio.
[B] Correta. No DDT, há três carbonos terciários, dez carbonos secundários e um primário.
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[C] Incorreta. A 2,3,7,8-tetraclorodibenzo-p-dioxina tem fórmula molecular C12H 4 O2C 4 ouC12H 4 C 4O2 . .
[D] Incorreta. A Aldrina é um ciclo-alceno clorado com seis carbonos quirais ou assimétricos.
Observação: Originalmente, a questão foi anulada, pois pedia para indicar a alternativa incorreta e, neste caso, têm-
se três incorretas. Para que haja uma resposta, o enunciado foi adaptado de “Em relação a esses compostos, é
INCORRETO afirmar que” para “Em relação a esses compostos, é CORRETO afirmar que”.
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Teremos:
A capsaicina possui as funções: amida, fenol e éter, possui cadeia carbônica homogênea e insaturada (apresenta
duplas ligações em sua estrutura).
Como é hidrofóbico, não é solúvel em água, e como o enunciado afirma, por ser inodoro e incolor, não pode
apresentar cor e odor característico.
Teremos:
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[I] Correta. O stanozolol possui a fórmula molecular C21H32N2O, ou seja, possui 21 átomos de carbono, 32 átomos de
hidrogênio, 2 átomos de nitrogênio e 1 átomo de oxigênio.
[III] Correta. Ambas as estruturas podem formar ligações de hidrogênio intermoleculares, pois apresentam grupos
OH e o Stanozolol apresenta também o grupo NH.
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[V] Incorreta. O stanozolol não é um hidrocarboneto, pois apresenta as funções amina e álcool.
Teremos:
b)
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Assim:
Para n = 17, teremos um número de 35 hidrogênios caso a cadeia seja saturada.
Pela fórmula do triéster conclui-se que todas as cadeias carbônicas ligadas às carbonilas são insaturadas, pois
não obedecem a essa relação.
A cada insaturação, o número de hidrogênios diminuirá em 2 unidades.
Teremos:
b) A molécula de etanol apresenta uma região hidrofóbica (CH3 CH2 ) que forma ligações intermoleculares com
regiões, também hidrofóbicas (apolares) da molécula de fenolftaleína e um grupo OH, que faz ligações de
hidrogênio com os oxigênios da fenolftaleína.
A molécula de água forma apenas ligações de hidrogênio com a molécula de fenolftaleína, por isso a fenolftaleína
não se dissolve tão bem na água como no etanol.
1 Fenol
2 Aldeído
4 Ácido carboxílico
5 Amida
Compostos orgânicos mencionados: etano H3C CH3 , etileno H2C CH2 , propano H3C CH2 CH3 , butano
H3C CH2 CH2 CH3 , acetileno HC CH, pentano H3C CH2 CH2 CH2 CH3 .
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