CENTRO UNIVERSITÁRIO APARÍCIO CARVALHO – FIMCA

Sociedade de Pesquisa, Educação e Cultura Dr. Aparício Carvalho de Moraes Ltda

COORDENAÇÃO DE BIOMEDICINA
Ficha de Atividade – Físico-Química

1) Algumas balas contém o flavorizante antranilato

de metila, presente naturalmente nas uvas e
responsável pelo seu aroma. Nessa substância,
cuja fórmula estrutural é representada a seguir, as
funções orgânicas identificadas são:

Na estrutura da cocaína apresentada

Anteriormente estão presentes os grupos
funcionais:
(a) amina e álcool.
(b) amina e éster.
(a) anidrido e amina. (c) amida e éster.
(b) éter e amida. (d) cetona e fenol.
(c) éster e amina. (e) ácido e amida.
(d) éter e amina.
(e) éster e amida 4) O acebutolol pertence a uma classe de fármacos
utilizada no tratamento da hipertensão.
2) Um dos episódios da final da Copa da França de
1998 mais noticiados no Brasil e no mundo foi "o
caso Ronaldinho". Especialistas apontaram:
estresse, depressão, ansiedade e pânico podem
ter provocado a má atuação do jogador brasileiro.
Na confirmação da hipótese de estresse, teriam
sido alteradas as quantidades de três substâncias
químicas excitatórias do cérebro - a noradrenalina,
a serotonina e a dopamina - cujas estruturas estão Estão presentes na estrutura do acebutolol as
a seguir representadas: seguintes funções:
(a) éster, álcool, amina, amida, alqueno.
(b) amida, alqueno, álcool, amina, fenol.
(c) amida, cetona, éter, álcool, amina.
(d) cetona, álcool, amida, amina, alqueno.
(e) amina, fenol, aldeído, éter, álcool.

5) O principal componente do medicamento

Xenical, para controle da obesidade, possui a
Essas substâncias têm em comum as seguintes fórmula estrutural condensada conforme se
funções químicas: representa a seguir.
(a) amida e fenol
(b) amina e fenol
(c) amida e álcool
(d) amina e álcool

3) Em 1886, um farmacêutico americano começou

a comercializar uma bebida preparada com Podemos identificar, nesta estrutura, a presença
extratos de suas plantas. "Cola acuminata" e de, pelo menos, um grupo funcional característico
"Erythroxylon coca." Por sugestão de seu sócio, a da seguinte função orgânica:
bebida foi denominada Coca-Cola. Em 1902, o uso (a) éter
do extrato de "E. coca", nesta bebida, foi proibido (b) éster
por conter cocaína, substância utilizada na época (c) amina
como anestésico local e atualmente de uso ilícito, (d) cetona
por causar dependência.
6) "Depois de oito anos de idas e vindas ao
Congresso (...), o Senado aprovou o projeto do 9) Compostos derivados do NH3 pela substituição
Deputado Federal Eduardo Jorge (PT-SP), que de um ou mais hidrogênios por radicais alquila ou
trata da identificação de medicamentos pelo nome arila são da seguinte função orgânica:
genérico. A primeira novidade é que o princípio (a) nitrocompostos.
ativo - substância da qual depende a ação (b) amidas.
terapêutica de um remédio - deverá ser informado (c)
nas embalagens em tamanho não inferior à metade ésteres.
do nome comercial."
(Revista "Época", fevereiro de 1999.) (d) aminas.

10) Quando ingerimos mais carboidratos do que

gastamos, seu excesso é armazenado: uma parte
sob a forma de glicogênio, e a maior parte sob a
forma de gorduras. As gorduras são, na sua
O princípio ativo dos analgésicos comercializados maioria, ésteres derivados de ácidos carboxílicos
com os nomes de Tylenol, Cibalena,Resprin, etc é de longa cadeia alifática, não ramificada. Essa
o paracetamol, cuja fórmula está apresentada cadeia contém um número par de carbonos -
anteriormente. Os grupos funcionais presentes no conseqüência natural do modo como se dá a
paracetamol são: síntese das gorduras nos sistemas biológicos.
(Adaptado de MORRISON, R. e BOYD, R. "Química orgânica". Lisboa:
(a) álcool e cetona Fundação Calouste Gulbenkian, 1981.)
(b) amina e fenol Um ácido carboxílico, com as características
(c) fenol e amida estruturais citadas no texto, apresenta a seguinte
(d) éster e álcool fórmula:
(e) cetona e amina

7) As moléculas orgânicas podem apresentar, em

sua estrutura, um ou mais grupos funcionais que
lhes conferem propriedades físicas e químicas
características.

Na estrutura representada acima, os grupos 11) "O pau-brasil ocupou o centro da história
funcionais presentes são: brasileira durante todo o primeiro século da
(a) éter, cetona e alqueno. colonização. Essa árvore, abundante na época da
(b) alquino, ácido e álcool. chegada dos portugueses e hoje quase extinta, só
(c) alquino, éster e álcool. é encontrada em jardins botânicos, como o do Rio
(d) alqueno, álcool e ácido. de Janeiro, e em parques nacionais, plantada vez
(e) alqueno, álcool e éster. por outra em cerimônias patrióticas. Coube a
Robert Robinson, prêmio Nobel de Química de
8) Os cães conhecem seus donos pelo cheiro. Isso 1947, o privilégio de chegar à estrutura química da
se deve ao fato de os seres humanos brasilina, substância responsável pela cor
apresentarem, junto à pele, glândulas que vermelha do pau-brasil."
produzem e liberam ácidos carboxílicos. A mistura Fonte: www.sbq.org.br
desses ácidos varia de pessoa para pessoa, o que
permite a animais de faro bem desenvolvido
conseguir discriminá-la. Com o objetivo de testar
tal discriminação, um pesquisador elaborou uma
mistura de substâncias semelhantes à produzida
pelo dono de um cão. Para isso, ele usou
substâncias genericamente representadas por:
(a) RCHO
(b) RCOOH
(c) RCH2OH
(d) RCOOCH3
Que opção apresenta as corretas funções
orgânicas da brasilina?
(a) éter, álcool tetrahidroxilado e amida
(b) fenol, álcool terciário e éter
(c) álcool, fenol e amina
(d) fenol, éter e anidrido
(e) fenol, éter e éster
12) O aspartame, usado como adoçante artificial
em mais de 3.000 produtos do mercado, tem a
seguinte fórmula estrutural:
Assinale a opção em que os nomes das funções
que estão em negrito e identificadas por 1, 2 e 3
estão corretas:
(a) 1- álcool; 2-amida; 3-éster.
(b) 1-álcool; 2-amida; 3-ácido.
(c) 1-aldeído; 2-amina; 3-éter.
(d) 1-ácido;2-amina; 3-aldeído.
(e) 1-ácido; 2-amina; 3-éster.
13) O composto denominado Carolignana A, cuja
fórmula está representada adiante, foi isolado no
Departamento de Química da UFV a partir da
planta 'Ochroma lagopus', popularmente conhecida
como balsa devido à baixa densidade de sua
madeira, que é utilizada para o fabrico de caixões
e jangadas.
Os grupos funcionais presentes na estrutura da
Carolignana A, a partir da fórmula representada,
são:
(a) fenol, éter, éster, alqueno, anidrido.
(b) alqueno, fenol, anidrido, éster, cetona.
(c) fenol, éter, éster, alqueno, álcool.
(d) fenol, aldeído, éster, éter, alqueno.
(e) amina, éter, éster, alqueno, álcool.
14) Observe as estruturas a seguir:
Os grupos funcionais presentes nas moléculas de
Tylenol (droga analgésica) e procaína (anestésico
local) são:
(a) amida, fenol, amina e éster.
(b) álcool, amida, amina e éter.
(c) álcool, amina, haleto, éster.
(d) amida, fenol, amina e ácido carboxílico.
(e) éster, amina, amida e álcool.
15) Em 1988 foi publicada uma pesquisa na França
sobre uma substância química denominada
"MIFEPRISTONA", cuja estrutura é apresentada a
seguir. Essa substância é conhecida como a "pílula
do dia seguinte", que bloqueia a ação da
progesterona, o hormônio responsável pela
manutenção da gravidez.
Com base na estrutura da substância acima, pode-
se observar a presença dos seguintes grupos
funcionais:
(a) amida, cetona, fenol
(b) amida, alcino, alceno
(c) amina, alcino, fenol
(d) amina, cetona, álcool
(e) amina, nitrila, álcool
16) Uma recente pesquisa da Universidade da
Califórnia publicada no "Journal of the American
Medical Association" relacionou a terapia de
reposição hormonal pós-menopausa ao aumento
do risco de desenvolvimento de câncer de mama,
pois os hormônios alteram as características dos
tumores e atrasam, assim, o diagnóstico da
doença. Há dois tipos distintos de hormônios
sexuais femininos, sendo um deles a Progesterona,
cuja estrutura apresenta um grupo funcional
correspondente à função:
(a) ácido carboxílico
(b) cetona
(c) aldeído
(d) éster
(e) álcool
17) Um estudante recebeu um quebra-cabeça que
contém peças numeradas de 1 a 6, representando
partes de moléculas.
 20) A figura representa a fórmula estrutural da
substância éster benzílico do quinuclidinol,
conhecida como BZ, utilizada como arma química.
Esta substância é um sólido que pode ser disperso
na forma de um aerossol, produzindo alucinações,
vertigem, perda de orientação e amnésia.

Para montar a estrutura de uma unidade

fundamental de uma proteína (aminoácido), ele
deverá juntar três peças do jogo na seguinte Duas das funções orgânicas existentes na
seqüência: estrutura dessa substância são:
(a) 1, 5 e 3 (a) éter e amida.
(b) 4, 2 e 6 (b) álcool e amina.
(c) 1, 5 e 6 (c) fenol e éter.
(d) 4, 2 e 3 (d) fenol e amida.
(e) 1, 4 e 6 (e) cetona e amina.

18) A partir das quantidades de água e gás 21) Observe na ilustração a seguir estruturas de
carbônico produzidas numa reação de combustão importantes substâncias de uso industrial.
completa de um hidrocarboneto (CxHy), ilustrada na
equação não-balanceada a seguir, podemos
chegar à fórmula molecular do reagente orgânico
consumido.
CxHy + O2 → CO2 + H2O
A combustão completa de 1,0 mol de um
hidrocarboneto produziu 72 g de água e 89,6 L de
gás carbônico, medidos nas condições normais de
temperatura e pressão. Em cada uma dessas substâncias, o número de
Esse hidrocarboneto pode ser classificado como: átomos de carbono pode ser representado por x e
(a) alcino o número de heteroátomos por y. O maior valor da
(b) ciclano razão x/y é encontrado na substância pertencente
(c) alcano à seguinte função química:
(d) alcadieno (a) éter
(b) éster
19) O jasmim é uma essência comum em produtos (c) amina
de higiene pessoal e de limpeza. É barato e está (d) amida
disponível. Sabe-se que um componente ativo do
óleo de jasmim é o acetato de benzila e que, 22) Na tabela a seguir, são relacionados quatro
embora o jasmim seja sua fonte, é geralmente hormônios esteróides e suas correspondentes
sintetizado diretamente por meio da seguinte funções orgânicas. O hormônio que é secretado
reação: pelas células de Leydig, encontradas nas gônadas
masculinas, é representado pela seguinte
estrutura:
Tendo em vista a reação acima, assinale a opção
correta.
(a) O álcool benzílico é um álcool aromático
políprótico.
(b) O álcool benzílico é um composto orgânico de
cadeia carbônica alifática.
(c) O ácido acético é monoprótico.
(d) A reação entre o ácido acético e o álcool
benzílico é um tipo de reação de simples troca.
(e) A reação entre o ácido acético e o álcool
benzílico é um tipo de reação de hidrogenação
catalítica.
 Na molécula de zingerona, são encontradas as
funções orgânicas:
(a) álcool, éter e éster.
(b) álcool, éster e fenol.
(c) álcool, cetona e éter.
(d) cetona, éter e fenol.
(e) cetona, éster e fenol.

23) As milhares de proteínas existentes nos 26) Observe as seguintes estruturas de quatro
organismos vivos são formadas pela combinação vitaminas lipossolúveis:
de apenas vinte tipos de moléculas. Observe a
seguir as fórmulas estruturais de diferentes
moléculas orgânicas, em que R1 e R2 representam
radicais alquila.

As duas fórmulas que, combinadas, formam uma

ligação química encontrada na estrutura primária
das proteínas são:
(a) I e V
(b) II e VII
(c) III e VIII
(d) IV e VI

24) Um dos fatores que determinam o padrão de

qualidade da aguardente é a quantidade de ésteres As vitaminas A e D apresentam a função álcool em
e de aldeídos formados em seu processo de suas estruturas, a vitamina E apresenta função
fabricação. Observe estas fórmulas químicas: fenol, e a vitamina K, a função cetona. Para
manutenção das propriedades de coagulação do
sangue, é necessária a absorção vitamina
representada pela estrutura de número:
(a) I
(b) II
Em uma das substâncias consideradas na
(c) III
determinação do padrão de qualidade da
(d) IV
aguardente, encontra-se a função química definida
pela fórmula de número:
27) Nossos corpos podem sintetizar onze
(a) I
aminoácidos em quantidades suficientes para
(b) II
nossas necessidades. Não podemos, porém,
(c) III
produzir as proteínas para a vida a não ser
(d) IV
ingerindo os outros nove, conhecidos como
aminoácidos essenciais.
25) O gengibre é uma planta da família das
zingiberáceas, cujo princípio ativo aromático está
no rizoma. O sabor ardente e acre do gengibre vem
dos fenóis gingerol e zingerona.

Assinale a alternativa que indica apenas funções
orgânicas encontradas no aminoácido essencial
fenilalanina, mostrada na figura anterior.
(a) Álcool e amida.
(b) Éter e éster.
(c) Ácido orgânico e amida.
(d) Ácido orgânico e amina primária.
(e) Amina primária e aldeído.
28) A dipirona sódica e o paracetamol são
fármacos que se encontram presentes em
medicamentos analgésicos e antiinflamatórios.
Considerando a estrutura de cada composto, as
ligações químicas, os grupamentos funcionais e a
quantidade de átomos de cada elemento nas
moléculas, marque a opção correta.
(a) A dipirona sódica é uma substância insolúvel
em água.
(b) Apenas o paracetamol é uma substância
aromática.
(c) A massa molecular da dipirona sódica é menor
que a do paracetamol.
(d) Na dipirona sódica, identifica-se um grupo
sulfônico.
(e) O paracetamol e a dipirona sódica são
aminoácidos.
29) As fragrâncias características dos perfumes
são obtidas a partir de óleos essenciais. Observe
as estruturas químicas de três substâncias
comumente empregadas na produção de
perfumes:
O grupo funcional comum às três substâncias
corresponde à seguinte função orgânica:
(a) éter
(b) álcool
(c) cetona
(d) aldeído
30) A figura apresenta a estrutura química de dois
conhecidos estimulantes.
A cafeína, quase todas as pessoas a consomem
diariamente ao tomarem um cafezinho. A
anfetamina é considerada uma droga ilícita, e
algumas pessoas fazem o uso desta droga, como
caminhoneiros, para provocar insônia, e jovens,
obsessivos por sua forma física, para provocar
perda de apetite e redução de peso. A perda de
apetite gerada pelo seu uso constante pode
transformar-se em anorexia, um estado no qual a
pessoa passa a sentir dificuldade para comer,
resultando em sérias perdas de peso, desnutrição
e até morte. A substância que apresenta carbono
assimétrico e os grupos funcionais encontrados
nas estruturas destes estimulantes, são,
respectivamente:
(a) anfetamina, amida e cetona.
(b) anfetamina, amida e amina.
(c) anfetamina, amina e cetona.
(d) cafeína, amina e amida.
(e) cafeína, amina e cetona.
31) O azeite de oliva é considerado o óleo vegetal
com sabor e aroma mais refinados. Acredita-se que
ele diminui os níveis de colesterol no sangue,
reduzindo os riscos de doenças cardíacas.
Suspeita-se que algumas empresas misturem
óleos de amendoim, milho, soja e outros, mais
baratos, com o azeite de oliva, para aumentar seus
lucros. Os triglicerídeos diferem uns dos outros em
relação aos tipos de ácidos graxos e à localização
no glicerol. Quando um triglicerídeo é formado a
partir de dois ácidos linoléicos e um ácido oléico,
temos o triglicerídeo LLO. No azeite de oliva, há
predominância do OOO e no óleo de soja, do LLL.
Como os triglicerídeos são característicos de cada
tipo de óleo, sua separação e identificação tornam
possível a análise para detectar possíveis
adulterações do azeite.

Na estrutura química do triglicerídeo OOO, os três
radicais R são iguais a:
(a) – C18H35
(b) - C18H36
(c) - C17H33
(d) - C17H34
(e) - C17H35
32) Capaz de combater uma variedade de
microorganismos aeróbicos e anaeróbicos, o
cloranfenicol é um antibiótico de uso humano e
animal, cuja estrutura é:
Quanto à estrutura química do cloranfenicol,
considere as seguintes afirmativas:
1. A substância apresenta um grupo amino ligado
ao anel aromático.
2. Existe um grupamento álcool em carbono
terciário na estrutura.
3. Esse composto apresenta 2 (dois) átomos de
carbono assimétricos.
4. A molécula apresenta o grupo funcional cetona.
5. O anel aromático presente na estrutura é para-
dissubstituído.
Assinale a alternativa correta.
(a) Somente a afirmativa 4 é verdadeira.
(b) Somente as afirmativas 3 e 5 são verdadeiras.
(c) Somente as afirmativas 1 e 2 são verdadeiras.
(d) Somente as afirmativas 4 e 5 são verdadeiras.
(e) Somente as afirmativas 1, 2 e 3 são
verdadeiras.
33) A adrenalina é uma substância produzida no
organismo humano capaz de afetar o batimento
cardíaco, a metabolização e a respiração. Muitas
substâncias preparadas em laboratório têm
estruturas semelhantes à adrenalina e em muitos
casos são usadas indevidamente como
estimulantes para a prática de esportes e para
causar um estado de euforia no usuário de drogas
em festas raves. A DOPA é uma substância
intermediária na biossíntese da adrenalina.
Observe a estrutura da DOPA.
Assinale a opção correta.
(a) Identifica-se entre outras as funções fenol e
amina.
(b) Existem, entre outros, três átomos de carbono
assimétrico (carbono quiral).
(c) Verifica-se a existência de cadeia carbônica
alifática insaturada.
(d) Existem dois isômeros geométricos para a
DOPA.
(e) Verifica-se a existência de três átomos de
carbono primário e de dois átomos de carbono
secundário.
34) A produção de biocombustíveis, como por
exemplo, o biodiesel, é de grande importância para
o Brasil. O governo faz ampla divulgação dessas
substâncias, pois tem o domínio tecnológico de sua
preparação, além de ser um combustível de fonte
renovável. O biodiesel pode ser obtido a partir de
triglicerídeos de origem vegetal, e atualmente até
de óleo de cozinha.
Uma das reações de obtenção do biodiesel
pode ser assim escrita:
Considere as alternativas e assinale a correta.
I) O triglicerídio da reação é um de triéster.
II) Os números que tornam a equação balanceada
são: 1:3:1:1.
III) Na estrutura apresentada para o biodiesel,
considerando R uma cadeia saturada, identifica-se
um átomo de carbono com hibridização sp2.
IV) O glicerol é um poliálcool.
V) Na molécula do glicerol existe apenas um
carbono assimétrico.
(a) I, II e III, apenas.
(b) I, III e IV, apenas.
(c) I, IV e V, apenas.
(d) II, IV e V, apenas.
(e) III, IV e V, apenas.
35) Não é somente a ingestão de bebidas
alcoólicas que está associada aos acidentes nas
estradas, mas também a ingestão de drogas
psicoestimulantes por alguns motoristas que têm
longas jornadas de trabalho. Estudos indicam que Para as drogas psicoestimulantes, uma das
o Brasil é o maior importador de dietilpropiona e funções orgânicas apresentadas na estrutura da
fenproporex, estruturas químicas representadas na dietilpropiona e o número de carbonos assimétricos
figura. na molécula da fenproporex são, respectivamente:
(a) amida e 1.
(b) amina e 2.
(c) amina e 3.
(d) cetona e 1.
(e) cetona e 2.