Lipídeos (continuação)

C) ESTERÓIDES
São lipídeos estruturais presentes nas membranas da maioria das células
eucarióticas;
anéis aromáticos
A sua estrutura característica: núcleo esteróide com 4 anéis fundidos, três
com 6 C e um com 5C. O núcleo esteróide é quase plano e relativamente rígido.

cadeia alifatica - deixa a estrtutura mais rigida e planar

Fonte; docentes.esalq.usp.br
Colesterol: é o mais importante esterol nos tecidos animais, é anfipático, e com um grupo polar
(OH no C3) e um corpo apolar hidrocarbônico (um núcleo esteróide e a cadeia lateral hidrocarbonada
em C17).
origem animal
Diferença de colesterol exógeno e endógeno.
nosso organismo sintetiza
Função do colesterol:
Constituinte de membrana plasmática
Precursor de hormônios esteróis
Precursor de ácidos biliares
*função: emulsificar
ESTERÓIDES

Esteróis similares são encontrados em outros eucariotos:

• Vegetais (estigmasterol)
• Fungos (ergosterol) c/ raras exceções as bactérias não possuem esteróis.
Os esteróis de todas as espécies são sintetizados a partir de subunidades simples de isopreno com 5C (como
também as vitaminas lipossolúveis, as quinonas e os dolicóis)

Estigmasterol Ergosterol
vegetais fungos
Fonte: https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/sial/phr1512?lang=pt&region=BR
 HORMÔNIOS ESTERÓIDES TRANSPORTAM MENSAGENS ENTRE OS
TECIDOS

Os maiores grupos de hormônios esteróides são os hormônios sexuais masculinos e femininos e
os hormônios da córtex adrenal, cortisol e aldosterona.
Todos estes hormônios contêm um núcleo esteróide intacto.
entram em contato sempre com os receptores para
entrar dentro do nucleo e interagir com o DNA

Estradiol
Testosterona
Fonte: https://pt.wikipedia.org/wiki/Estradiol/testosterone

Devido a alta afinidade desses receptores pelos hormônios, concentrações muito baixas (10-9 M)
são suficientes para produzir seus efeitos nos tecidos-alvo;
 HORMÔNIOS ESTERÓIDES

Os maiores grupos de hormônios esteróides são os hormônios sexuais masculinos e femininos e os
hormônios da córtex adrenal, cortisol e aldosterona.
Os esteróides derivados do colesterol
Testosterona (testículo): hormônio sexual
masculino

Estradiol (ovários e placenta); hormonio

Sexual feminino;

Cortisol e Aldosterona (gland. Supra renal)

Regulam o metabolismo de glicose e a Excreção de
salina;

Prednisolona e Prednisona: compostos

Esteróides usados como agentes
antiinflamatórios
 OS EICOSANÓIDES SÃO POTENTES EFETORES BIOLÓGICOS
causam uma reação muito grande no nosso organismo
Os eicosanóides são derivados dos ácidos graxos que exibem várias ações extremamente
potentes em vários tecidos de animais vertebrados.
 Diferentemente dos hormônios, eles não são transportados entre os tecidos pelo sangue,
mas age no próprio local em que são produzidos. *é sintetizado onde vai atuar
Esta família de compostos está envolvida:
 na função reprodutiva,
 na inflamação,
 na febre e na sensação de dor associada com doença,
 na formação de coágulos sanguíneos;
 na regulação da pressão sanguínea;
 na secreção ácida gástrica.
 Os eicosanóides são derivados dos ácidos graxos
esses são sintetizados:

Os eicosanóides são hormônios parácrinos (substancia que atuam próximas ao local de síntese)
todos derivados do ácido araquidônico 20:4 (Δ5,8,11,14), ácido graxo poliinsaturado com 20C.
Existem classes de eicosanóides: as prostaglandinas, as tromboxanas , os leucotrienos e lipoxinas.
 Prednisona,
dexametasona,
hidrocortisona (Anti-
inflamatório esteroide)
inibe

Aspirina, ibuprofeno, diclofenaco -

AINEs (analgésico/anti-
inflamatório não esteroide)

inibe a sintese da enzima fosfolipase = sem produção dos hormonios esteróides

Fonte: https://www.animalnaturalstore.com/como-agem-as-corticoesteroides
Corticosteroide - Anti-inflamatórios esteroidais

Os corticosteroides exercem
seu efeito anti-inflamatório e
imunossupressor através da
indução da expressão gênica
de lipocortina nos
macrófagos, endotélio e
fibroblastos, essa proteína
inibe a fosfolipase A2
resultando na redução da
expressão de prostaglandinas,
leucotrienos e fator de
ativação plaquetária;
FONTE: Lougui, 2007.
 PROSTAGLANDINAS

PROSTAGLANDINAS (PG): contêm todas um anel de 5C, originalmente parte da cadeia do ácido
araquidônico.
as prostaglandinas agem em muitos tecidos através da regulação da síntese da molécula do
mensageiro intracelular 3’5’AMPc.
*mensageiros primarios: relacionados a hormonios que nao entram dentro da célula, só interagem com o receptor
*dentro da célula quem leva as mensagens são os mensageiros secundários - ativando varias outras enzimas
As prostaglandinas estimulam a contração dos músculos lisos do útero durante o trabalho de
parto ou a menstruação.
afetam o ciclo entre vigília e sono e a sensibilidade de certos tecidos a hormônios como a
epinefrina e o glucagon,
Outros elevam temperatura corporal (produzindo febre) e provocam a inflamação resultando
em dor.
 LEUCOTRIENOS
LEUCOTRIENOS: encontrados primeiro nos leucócitos.
ex. induzem a contração da camada muscular que pavimenta as vias aéreas que conduzem
ao pulmão.
A produção exagerada de leucotrienos provoca ataques de asma.
A potente contração da musculatura lisa dos pulmões que ocorre durante um choque anafilático é
parte da reação alérgica, potencialmente fatal, que ocorre em indivíduos hipersensíveis à penicilina,
ao veneno de abelhas e a vários outros agentes, quando são colocados em contato com os
mesmos.
 TROMBOXANAS

TROMBOXANAS: primeiramente isoladas das plaquetas sanguíneas (conhecidas como trombócitos) têm
um anel de 6 membros e um grupo éter.
Elas são produzidas pelas plaquetas e agem na formação dos trombos sanguíneos e na redução do
fluxo do sangue para o sítio do coágulo.
 LIPOXINAS estrutura diferente dos demais
"linear"

excesso de hidroxilas na cadeia

• São eicosanoides lineares, com presença de diversos grupos de

OH ao longo da cadeia.
• São potentes agentes anti-inflamatórios
afina o sangue
• Sua síntese é estimulada por doses baixas de ácido acetilsalicílico
(81 mg) administrada diariamente, dosagem usada para doenças
cardiovasculares. não formar trombos
Interações medicamentosas
Efeito/risco potencial
potenciais
Aumenta o efeito
VARFARINA (fármaco do
anticoagulante da varfarina
grupo dos anticoagulantes,
PARACETAMOL + e aumenta o INR,
que é usado na prevenção
potencializando
das tromboses)
hemorragias
antinflamatório não esteroides
AINEs (Diclofeano, Aumenta risco de
PARACETAMOL +
Ibuprofeno, Naproxeno) sangramento
PARACETAMOL + ÁLCOOL Aumenta hepatotoxicidade
AINEs (Diclofeano, + Aumenta risco de
ÁLCOOL
Ibuprofeno, Naproxeno) sangramento gastrointestinal
HIDROCLOROTIAZIDA
Aumenta o risco de
AINES (Diclofeano, (medicação diurética nefropatia aguda
+ normalmente utilizada para
Ibuprofeno, Naproxeno) (insuficiência renal aguda;
o tratamento da proteinúria mínima)
hipertensão arterial)
AINEs (Diclofeano, Aumenta concentração de
+ LÍTIO
Ibuprofeno, Naproxeno) lítio Fonte: Padoin et al, 2018
 Exercícios

1) Explique a diferença entre colesterol exógeno e endógeno.

Exógeno: temos que ingerir, de origem animal. Ex: ovo, leite, carnes
Endógeno: produzimos e sintetizamos

2) Explique como os medicamentos anti-inflamatórios não esteroidal

hormonal
(AINEs) e esteroidal inibem a ação das prostaglandinas?

Esteroidal: prednisona, dexametasona e hidrocortisona (glicocorticoide) - inibe a produção da enzima fosfolipase,

para não produzir o ácido araquidônico
Não esteroidal: aspirina, ibuprofeno, diclofenaco - inibe a enzima cicloxigenase, impedindo a formação de
eicosanóides (prostaglandinas e tramboxanas)
 soluvel em agua precursores para produzir
VITAMINAS HIDROSSOLÚVEIS as coenzimas
Ácido ascórbico Tiamina Riboflavina Niacina
(Vit. C) (Vit. B1) (Vit. B2) (Vit. B3)
Importantes Frutas cítricas, Porco, Fígado, Fígado, Leite, Fígado, Aves,
fontes Morangos, Vísceras, Carne, Ovos, Carne, Peixe,
de alimentos
Melão, Grãos integrais, Cereais enriquecidos e, Grãos integrais,
Tomates, Cereais enriquecidos, Vegetais de folhas verdes. Cereais enriquecidos,
Pimentões doces, Nozes, Legumes e,
Repolhos, Legumes e, Cogumelos.
Batatas, Batatas.
Couve, salsa

Função: Formação de substâncias Metabolismo de Metabolismo de Metabolismo de

Essencial em: intracelulares, oxidação e carboidratos, forma carboidratos, lipídios e carboidratos, lipídios e
redução celular coenzímica da proteínas, forma proteínas, forma
cocarboxilase TPP coenzímica da FMN e FAD coenzímica de NAD e
(Tiamina Pirofosfato) NADP

Deficiência Feridas na boca, Pouco apetite, Fadiga, Sensibilidade ocular Dermatite,

manifestada feridas que sangram e, Cansaço e, e
como:
Debilidade capilar. Constipação. Diarréia.

Quotas 40-45 mg/dia 0,9 mg/dia 1,2 mg/dia 14,5 mg/dia

dietéticas
recomendadas
excesso é eliminado via unira
 Ácido ascórbico
Função: Formação de
(Vit. C)
Essencial em: substâncias
Frutas cítricas, intracelulares,
Morangos, oxidação e redução
Melão, celular.
Tomates, Deficiência Feridas na boca,
Pimentões doces, manifestada feridas que sangram e,
Repolhos, como: Debilidade capilar.
Batatas,
Couve, salsa Quotas 40-45 mg/dia
dietéticas
recomendadas
 VITAMINAS HIDROSSOLÚVEIS

Piridoxina Folacina Cianocobalamina Ácido Biotina

(Vit. B6) (Ácido fólico) (Vit. B12) Pantotênico

Porco, Vegetais de folhas Fígado, Fígado, Fígado,

Vísceras em geral, verdes, Vísceras Vísceras em geral, Vísceras em geral,
Legumes, Fígado, em geral e, Ovos, Amendoins e,
Sementes, Vísceras em geral, Leite. Amendoins, Cogumelos.
Grãos, Leite e, Legumes,
Batatas e, Ovos. Cogumelos,
Bananas. Salmão e,
Grãos integrais.

Metabolismo de Formação sangüínea, Crescimento, Metabolismo de Síntese de ácidos

aminoácidos – Síntese de DNA, Formação carboidratos, lipídios graxos e,
forma coenzímica RNA, sangüínea, e proteínas, Reações de
de PALP (Piridoxal Metabolismo de Metabolismo de Forma coenzímica e, carboxilação.
fosfato). aminoácidos. aminoácidos. Coenzima A.

Convulsões, Anemia Anemia macrocítica, Fadiga,

Anemia e, megaloblástica, Anemia perniciosa. Depressão e,
Cálculos renais. Glossite e, Anemia.
Diarréia.
1,3 mg/dia 0,2 mg/dia 0,0015 mg/dia 4 – 7 mg/dia 0,03 – 0,1 mg/dia.
 Ácido
Pantotênico
Fígado, Vísceras em
geral, Ovos,
Amendoins,
Legumes,
Cogumelos,
Salmão e,
Grãos integrais.

Metabolismo de
carboidratos, lipídios e
proteínas,
Forma coenzímica e,
Coenzima A

4 – 7 mg/dia
 Folacina
(Ácido fólico)
Vegetais de folhas
verdes,
Fígado,
Vísceras em geral, Leite
e,
Ovos.
Formação sangüínea,
Síntese de DNA, RNA,
Metabolismo de
aminoácidos
Anemia megaloblástica,
Glossite e,
Diarréia.
0,2 mg/dia
Cianocobalamina
(Vit. B12)
Fígado,
Vísceras
em geral e,
Leite.
Crescimento,
Formação
sangüínea,
Metabolismo de
aminoácidos.
Anemia
macrocítica,
Anemia perniciosa.
0,0015 mg/dia
 Biotina
Fígado,
Vísceras em geral,
Amendoins e,
Cogumelos.
Síntese de ácidos
graxos e,
Reações de
carboxilação.
Fadiga,
Depressão e,
Anemia.
0,03 – 0,1 mg/dia.
Vitaminas Lipossolúveis
A D E K
Formas Retinol 3- Colecalciferol e Tocoferóis Vitamina K1, filoquinona
Químicas
Ativas desidrorretinol, Ergocalciferol Α, β, γ etc. e,
Retinal, Ácido Tocotrienóis. Vitamina K2,
retinóico e, menaquinona.
Carotenóides.
Fontes Fígado, Gema de ovo, Alimentos irradiados, Germe de trigo, Repolho, Couve-flor,
Alimentares
Importantes Manteiga, Pequenas quantidades Vegetais folhosos, Espinafre, Outros vegetais
Nata, Margarina, em: Gema de ovo, folhosos,
Legumes amarelos e Manteiga, Gema de Legumes, Amendoim Fígado de porco,
verdes e, ovo, Fígado, Salmão, e, Margaina. Óleo de soja e,
Melão. Sardinha e, Atum. Outros óleos vegetais.
Função: Mantém a função das Absorção e utilização Protege as Necessárias à formação
células epiteliais, de cálcio e fósforo no estruturas celulares de quatro fatores
Mucosas, crescimento ósseo essenciais à coagulação
Pele, Ossos e, sangüínea
Constituintes dos
pigmentos visuais
Deficiência: Cegueira noturna, Raquitismo, Aumento da hemólise Tempo de coagulação
Sinais
E Sintomas Cegueira à luz forte, Ossos moles, Penas das hemácias. lento,
Pele áspera e seca, curvas, Algumas doenças
Mucosas secas Dentes fracos e, hemorrágicas do recém-
Deformidades nato e, Falta de
esqueléticas. protrombina.
Necessidades do 0,65 mg/dia 0,01 mg/dia 9 mg/dia 0,07 mg/dia
 A
Formas Retinol 3-desidrorretinol,
Químicas Retinal, Ácido retinóico e,
Ativas Carotenóides.
Fontes Fígado, Gema de ovo,
Alimentares Manteiga,
Importantes Nata, Margarina,
Legumes amarelos e verdes e,
Melão.

Função: Mantém a função das células

epiteliais,
Mucosas,
Pele, Ossos e,
Constituintes dos pigmentos
visuais (rodopsina dos
bastonetes)
Deficiência: Cegueira noturna,
Sinais Cegueira à luz forte,
E Sintomas Pele áspera e seca,
Mucosas secas
Necessidades do 0,65 mg/dia
Adulto
Vitamina A, seu precursor e derivados
ARROZ ENRIQUECIDA COM CAROTENO

- 200 milhões de mulheres e crianças

deficientes da vit. A, causando 500 mil
casos de cegueira irreversível e até 2
milhões de mortes/ano, onde o arroz é
alimento básico.

- Projeto arroz dourado: a planta de

arroz selvagem (esquerda) foi
submetida à engenharia genética para
produzir grãos com beta-caroteno.
 Vitamina D
Colecalciferol e
Ergocalciferol.
Alimentos irradiados,
Pequenas quantidades unica vitamina que
em: sintetizamos através
da pele!
Manteiga, Gema de ovo,
Fígado, Salmão, Sardinha
e, Atum.
Absorção e utilização de
cálcio e fósforo no
crescimento ósseo
auxilia a absorver
Raquitismo, cálcio e fosfato
Ossos moles, Penas
curvas,
Dentes fracos e,
Deformidades
esqueléticas.
0,01 mg/dia
A produção da Vitamina D3

sofre uma
hidroxilação
raquitismo
 Vitamina E
Tocoferóis
Α, β, γ etc.
Tocotrienóis.
Germe de trigo,
Vegetais folhosos,
Gema de ovo,
Legumes, Amendoim e, Margaina.

Protege as estruturas celulares

antioxidante

Aumento da hemólise das

hemácias.
9 mg/dia
 Vitamina K
Vitamina K1, filoquinona e,
Vitamina K2, menaquinona.
Repolho, Couve-flor,
Espinafre, Outros vegetais
folhosos,
Fígado de porco,
Óleo de soja e,
Outros óleos vegetais.
Necessárias à formação de
quatro fatores essenciais à
coagulação sangüínea.
Tempo de coagulação lento,
Algumas doenças hemorrágicas do
recém-nato e, Falta de
protrombina.
0,07 mg/dia
todos derivados de isopreno
 QUINONAS LIPÍDICAS SÃO TRANSPORTADORAS DE ÉLETRONS

A ubiquinona e a plastoquinona também são derivados isoprenóides e funcionam como

transportadores de elétrons na mitocôndria e nos cloroplastos, durante a produção do ATP.
Na maioria dos tecidos de mamíferos, a ubiquinona (coenzima Q) tem 10 unidades de isopreno.
A plastoquinona é o equivalente vegetal da ubiquinona.
Procedimentos usuais
empregados na
extração, separação e
identificação de
lipídios celulares.
 Lipoproteínas plasmáticas

- encontramos na corrente sanguinea e nos vasos linfáticos

- aglomerados de lipídeos e proteínas

- transportador

Quilomicrons: primeira estrtutura que se forma

após absorção de lipideos

Estrutura molecular de um Quilomícron

AS LIPOPROTEÍNAS SÃO CLASSIFICADAS DE ACORDO COM SUA DENSIDADE:

Densidade Principal Apoproteínas Diâmetro

Partícula (kg/l) componente (μm)

Quilomícrons < 0,95 TG B48 (A,C,E) 75-1200

VLDL 0,95-1,006 TG B100 (A,C,E) 30-80

IDL 1,006-1,019 TG & B100 , E 25-35

Colesterol

LDL 1,019-1,063 Colesterol B100 18-25

HDL 1,063-1,210 Proteína AI, AII (C,E) 5-12

Processamento dos lipídios alimentares em vertebrados
EXERCÍCIOS

1) Qual a importância da vitamina D na Odontologia? (fazer busca na

Responsável pelo metabolismo de cálcio e fósforo, importantes para a mineralização dos dentes estimula
internet)? a absorção de cálcio no intestino, regulando a mineralização óssea

2) Qual a diferença entre vitaminas hidrossolúveis e lipossolúveis?

Explique. Uma é soluvel em agua e a outra é soluvel em gordura

3) Por que há necessidade de ingestão diária de vitaminas

As hidrossolúveis são metabolizadas mais rápidas que as lipossolúveis, pois todo
hidrossolúveis? Explique. o excesso é eliminado diariamente pela urina, não consegue armazenar e as lipos-
soluveis conseguimos armazenar

5) Por que a densidade dessas lipoproteínas aumentam nessa ordem

Quanto maior quantida de gordura, mais leve fica e
quanto maior a quantida de proteínas, mais pesado
(quilomícrons, VLDL, LDL e HDL)? Explique.