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AMINOÁCIDOS

- Substâncias orgânicas, sendo o carbono o principal elemento químico;


- Constituição: possuem o grupo funcional carboxila e um grupo amino;
↳ R, identidade do aminoácido, determina solubilidade;
↳ H2N, em ph neutro fica ionizado, virando H3N;
↳ COOH, em ph neutro fica ionizado, virando COO-

1. TIPOS
- Existem 20 α -aminoácidos
1.1 Aminoácidos essenciais
- O organismo humano não sintetiza e devem ser obtidos na alimentação;
- Tipos: metinomina, hidtidina, felinanina, lisina, triptofano, valina, leucina, isoleucina, arginina, treonina;
1.2 Aminoácidos não essenciais
- Produzidos pelo próprio organismo;
- Tipos: glutamato, tirosina, glicina, serina, alanina, cisteína, polina, aspartato, asparagina e glutamina;
2. FUNÇÃO
- Produz células vermelhas, anticorpos, hormônios, proteínas;
- Regeneração celular;
- Promove a sensação de saciedade, pós alimentação;
- Podem atuar como tampões, captando H e neutralizando o pH
3. SOLUBILIDADE
3.1 Polares (+)
- São solúveis em H2O;
- Na cadeia lateral tem grupos com carga elétrica (+, “falta” elétrons pra fechar 8) ou que podem ligar-se
ao hidrogênio, que possibilita a interação com a água
- Possuem elétrons livres para fazerem ligações

3.2 Neutros
- Cadeia lateral sem carga elétrica, mas podem fazer ligações de hidrogênio;
- Forma ionizada, H2N virando H3N e COOH, virando COO-

3.3 Apolares
- Insolúveis (hidrofóbicos) em H2O;
- Cadeia lateral com caráter de hidrocarboneto (moléculas apolares, formadas por átomos de carbono e
hidrogênio)
- Não possuem elétrons livres para ligação

CARBOIDRATOS
- Encontrados em alimentos de origem vegetal;
- Presentes em pães, massas (amido), macarrão, doces (sacarose), frutas e derivados do leite e mel;
-Funções: energética, a glicose é o combustível das células;
↳ Estrutural, presente na parede celular das células, do exoesqueleto de invertebrados e do código
genético;
↳ Sinalização, glicocálix e em exames marcadores no nível de glicose;
1. CARACTERISTICAS
- Também chamados de hidratos de carbono, pela fórmula C(H2O)N;
- Possuem muitas hidroxilas (OH) ligadas aos carbonos;
- Podem ser poliálcool-aldeído (poliidroxialdeídos/CHO), poliálcool-cetona (poliidroxicetonas/CO) ou
substâncias que liberam esses componentes por hidrolise;

2. GRUPOS
2.1 Monossacarídeos
- São os mais simples;
- Não sofrem hidrólise (não são quebrados em unidades menores);
- Formados por uma unidade de poliidroxialdeído ou poliidroxicetona;
- Exemplo:

2.2 Oligossacarídeos
- Junção de 2 à 20 monossacarídeos unidos por ligação glicosídica;
- Dissacarídeos: são os tipos mais comuns, pois, os oligossacarídeos normalmente de encontram
formando glicoconjugados (carboidratos + lipídios ou proteínas), sendo glicoproteínas (carboidrato +
proteínas) ou glicolipídios (carboidrato + lipídios)
- Exemplo:
2.3 Polissacarídeos
- Mais complexo e maior em tamanho;
- São polímeros que contêm +20 monossacarídeos unidos por ligação glicosídica;
- Exemplo:

3 MONOSSACARÍDEOS (OSES)
- Formam os oligossacarídeos e polissacarídeos;
- Dividido em aldoses e cetoses;

3.1 Aldoses
- O carbono 1 sempre apresenta o grupamento aldeído (CHO);
- Apresenta carbono quiral desde as trioses. O 2° carbono está ligado a quatro substituintes diferentes
(H, CH2, OH, H), forma enantiômeros, possui imagem especular, tendo a série D e L;
- Mais presente pois já na triose possue carbono quiral (centro de assimetria);
- Classificados em triose, tretose, pentose, hexose;
3.2 Cetoses
- O carbono 2 sempre apresenta grupamento cetona (CO);
- Forma carbono quiral a partir das treroses;
- Menos presentes porque possuem um centro de assimetria a menos que as aldoses;
- Mais encontrado em vegetais;
3.3 Enantiômeros
- O gliceraldeído é a primeira OSE a formar enantiômeros;
- Para definir a série olha-se o carbono quiral que está mais distante do grupo funcional;
- Série D, hidroxila (OH) do 2° C, à direita;
- Série L, hidroxila (OH) do 2° C, à esquerda;
3.4 Hexose
- Principais representantes das aldoses são a glicose, galactose e manose, e das cetoses a frutose;
- A glicose, galactose e manose possuem a mesma estrutura química (C6H12O6), o que vai diferenciar
eles são as disposições dos substituintes na estrutura;
↳ Estereoisômeros: mesma fórmula e grupo (manose e galactose);
↳ Epímeras: são estereoisômeras e apresenta diferença em apenas um dos seus substituintes (manose
e glicose e galactose e glicose)
- Glicose: aldose
↳ Apresenta 4 carbonos quirais;
↳ Principal combustível das células;
- Frutose: cetose;
↳ Apresenta 3 carbonos quirais;
↳ Encontrado em frutas na forma monossacarídica;
3.5 Ciclização
- Monossacarídeos com 5 carbonos ou mais, podem ocorrer na forma de cadeia aberta (acíclica) ou
fechada (cíclica);
- A ciclização é intramolecular;
- Formula de Haworth, é a forma cíclica;
- Estrutura de Fisher, forma acíclica;
- β , são ligações fortes, difíceis de serem rompidas, função estruturail;
- ∝, ligações fracas, fácies de serem quebradas, função funcional, energética;
- Anel piranosídico, normalmente em aldoses;
- Anel furanosídico, normalmente em cetoses;
- Aldoses: ocorre entre o grupamento aldeído (CHO) e um carbono que contenha um álcool (OH). A
carbonila (C=O) estabelece uma ligação covalente com o álcool (OH);
↳ Reação dá origem ao hemiacetal e no fim libera uma molécula de H2O;
↳ Surgimento de um novo centro de assimetria, chamado carbono anômero;

- Cetoses: ocorre entre o grupamento cetona (CO) e o carbono que contenha um álcool (OH). A carbonila
(C=O) estabelece uma ligação covalente com o álcool (OH);
↳ A ligação ocorre entre o carbono 2 e o 5, os carbonos 1 e 6 não vão participar da estrutura cíclica;
↳ Anel do tipo furan;
↳ Reação dá origem ao hemicetal e no fim libera uma molécula de H2O;
4. MUTARROTAÇÃO
- É a conversão das formas alfa em beta e vice versa em solução, serve para equilibrar;
- Para ocorrer a troca a fórmula deve voltar para a estrutura acíclica e após mudar;
- Forma-se um novo centro de assimetria;

5. AÇUCAR REDUTOR
- É a capacidade de reduzir íons metálicos (Cu2+, Fe3+) em solução;
- Deve ter o carbono anômero livre;
- Todos os monossacarídeos são açucare redutores;
- A partir dos oligossacarídeos só serão açucares redutores se o carbono anômero ficar livre na ligação
dos monossacarídeos;
- Exemplos: sacarose, a ligação glicose + frutose ocorre entre o 1° carbono (anômero) e o 2° carbono
(anômero), portanto, a sacarose não é um açúcar redutor;

↳ Lactose, a ligação entre galactose + glicose ocorre entre o 1° carbono (anômero) e o


4° carbono (não é anômero), assim, o carbono anômero (1°) da glicose fica livre para
ligar-se com íons metálicos, tendo poder redutor;
6. OLIGOSSACARÍDEOS
- São sempre encontrados na forma de glicoconjugados (carboidratos + lipídios ou proteínas), sendo
glicoproteínas (carboidrato + proteínas) ou glicolipídios (carboidrato + lipídios)
6.1 Ligação glicosídica
- Ocorre entre o carbono anômero da primeira OSE, com qualquer carbono da ose subsequente;
- A ligação vai ocorrer entre a hidroxila (OH) do carbono anômero e o OH do carbono subsequente,
liberando uma molécula de H2O.
- A ligação pode ser do tipo O ou N
↳ O: geralmente ocorre em oligossacarídios, dissacarídeos e polissacarídios;
↳ N: geralmente em glicoproteínas (carboidrato + proteína/+ de 100 aminoácidos)

6.2 Glicoprotepinas
- Tipos mais comuns de oligossacarídeos são:
↳ O – Glicosídica, geralmente os aminoácidos que se ligam ao carboidrato são, serina e treonina;
↳ N – Glicosídica, geralmente o aminoácido que se liga ao carboidrato é a asparagina;

7. DISSACARÍDEOS
- São um tipo de oligossacarídeo;
- Formado pela ligação glicosídica entre 2 monossacarídeos (OSES)
- São o grupo mais representativo dos oligossacarídeos;
7.1 Lactose
- Ligação: galactose + glicose
- Tipo: β (1,4)
- Poder redutor
- O açúcar do leite;
- Pessoas com falta da enzima Lactase
podem desenvolver intolerância à lactose;
7.2 Sacarose
- Ligação: glicose + frutose
- Tipo: ∝ , β (1,2);
- Não tem poder redutor;
- Açúcar da mesa;
- Encontrado na beterraba e nos vegetais;

7.3 Maltose
- Ligação: glicose + glicose
- Tipo: ∝ (1,4);
- Poder redutor;
- Encontrado na cevada;
- Produto da hidrólise do amido;
- Importante no processo de fermentação;

7.4 Isomaltose
- Ligação: glicose + glicose
- Tipo: ∝ (1,6);
- Poder redutor;
- Proveniente da hidrólise da amilose (amido ramificado);

7.5 Celobiose
- Ligação: glicose + glicose;
- Tipo: β (1,4);
- Poder redutor;
- Encontrado nos vegetais;
- Produto da hidrólise da celulose;
- Não existe livre na natureza;

7.5 Trealose
- Ligação: glicose + glicose;
- Tipo: ∝ (1,1);
- Não tem poder redutor;
- Encontrado na hemolinfa de invertebrados;

8. POLISSACARÍDEOS

- Também chamados de glicosídeos;


- Dividido em dois grupos, os homoligossacarídeos e heteropolissacarídeos;
8.1 Homolipossacarídeos
- Formados sempre pelo mesmo monômero, a mesma OSE vai se repetir;
- Podem ter estrutura linear ou ramificada;
- Funções: estrutural e de reserva. Estão relacionadas com o tipo de monômero e o tipo de ligação;
8.1.1 Estruturais
- Celulose: polímero linear de até 15.000 resíduos de glicose
↳ Ligação tipo β (1,4);
↳ Açúcar redutor;
↳ Confere rigidez e sustentação aos vegetais;
↳ Característica fibrosa, resistente e insolúvel em água conferida pela configuração β e cadeia linear;
↳ Ocorrem pontes de hidrogênio, devido a configuração linear, que aumentam a estabilidade;
↳ Podem ocorrer pontes intra e inter cadeias, conferindo grande força de tensão;

- Quitina: polímero linear formado por resíduos de β -N-acetil-D-glicosamina (o 2°C perde o OH e ganha
um grupamento amina acetilado)
↳ Ligação tipo β (1,4);
↳ Açúcar redutor;
↳ Encontrado no exoesqueleto de insetos e crustáceos;

8.1.2 Reserva
- Amido: formado por moléculas de α -glicose;
↳ Poder redutor;
↳ É a reserva de glicose nas células vegetais;
↳ Encontrado nos cloroplastos como grânulos insolúveis nas raízes, tubérculos e sementes dos
vegetais;
↳ É armazenado na forma de amilose e amilopectina;
↳ Amilose: monômeros de glicose organizados de forma linear e sem remificações;
↳ Ligação tipo ∝ (1,4)
↳ Poder redutor;
↳ Ligações do tipo ∝ são mais flexivas e facilitam a hidrólise e a liberação de glicose;
↳ Podem possuir forma ∝-helice que compacta a molécula por pontes de hidrogênio, cada volta da
hélice possui 6 glicoses;
↳ Presentes no milho, trigo e arroz;
↳ Amilopectina: ligações lineares do tipo ∝ (1,4), e ∝ (1,6) nos pontos de ramificação;
↳ As ramificações são entre o 6°C e o 1°C da ramificação. Ocorre entre 24 a 30 unidades de glicose;
↳ Poder redutor na cadeia principal, mas as ramificações não possuem poder redutor;
↳ Ocorre entre 24 a 30 unidades de glicose;
↳ Maior pelo molecular, formado por 10.000 a 100.000 unidades de glicose;

- Glicogênio: reserva animal de glicose;


↳ Polímero ramificado de ∝-glicose;
↳ Encontrado no fígado (reserva para consumo próprio), no músculo esquelético em pequenas
quantidades (reserva para consumo próprio) e nas células da glia (tecido nervoso);
↳ Alto peso molecular no fígado devido a várias ramificações;
↳ Células gliais, formadas por ∝-glicose e possuem ramificações a cada 10 resíduos de glicose.
8.2 Heteropolissacarídeos
- Formado por dois tipos de monômeros;
- Formado por duplas na forma linear;
- Chamados de glicosaminoglicanos;
9. TESTES DE COLORAÇÃO
9.1 Teste de Molish
- Agente: ácido sulfúrico (H2SO4);
- Resulta: ∝-naftol;
- Indicador: cor roxa/violeta;
- Uso: determina se há carboidrato na amostra;
9.2 Teste de Bial
- Agente: ácido clorídrico (HCI);
- Resulta: orcinol;
- Indicador: cor verde;
- Uso: detecta uma pentose;
↳ Diferencia pentose de hexose;
↳ Hexose fica com cor marrom e forma hidroximetil furfural;
9.3 Teste de Seliwanoff
- Agente: ácido clorídrico (HCI);
- Resulta: resolcinol;
- Indicador: cor avermelhada;
- Uso: detecta cetoses;
↳ Diferencia aldoses de cetoses;
9.4 Teste de Fehling
- Agente: solução de sulfeto de cobre2 + tartarato de sódio + potássio (sal de Rochelle) + uma base forte
(NaOH);
- Resulta: óxido cuproso;
- Indicador: cor de tijolo;
-Uso: detecta aldoses com poder resutor;
↳ Antigamente era usado para diagnosticar pacientes com diabetes (sangue ou urina);
9.5 Teste de Benedict
.- Agente: sulfato de cobre;
- Resulta: precipitado de Cu2O;
- Indicador: cor vermelha que varia com a quantidade de açúcar;
- Uso: determina qualquer açúcar redutor;
9.6 Teste enzimático: glicose – oxidase
- Indicador: avermelhada;
- Uso: detecta glicose;
9.7 Teste de Barfoed
- Agente: solução de acetato cúprico e ácido acético;
- Indicador: precipitado avermelhado;
- Uso: detecta presença de monossacarídeos;
↳ Diferencia dissacarídeos de monossacarídeos;
9.8 Teste de Iodo
- Agente: iodo;
- Indicador: roxo escuro;
- Uso: detecta presença de amido;
- O iodo insere-se no meio da hélice da amilose

LIPÍDEOS
- Grupo de macromoléculas bem diversas;
- Não são polímeros (não tem a mesma unidade formadora);
- São hidrofóbicos, ou seja, insolúveis em água;
- Solúveis apenas em solventes orgânicos;
- Grande maioria é apolar, mas existem alguns anfipáticos, que possuem caráter polar e apolar
1. FUNÇÕES E ONDE SÃO ENCONTRADOS
- Estrutural: fazem parte das membranas biológicas, os fosfolipídios são os principais representantes
apolares
↳ Colesterol, importante para a fluidez da membrana, são polares;

- Sinalização: fazem parte da bainha de mielina, os


esfingolipídeos são os principais representantes;
- Energética: localizados no tecido adiposo, os triglicerídeos são
os principais representantes apolares;
- Hormônios esteróides: colesterol é o principal representante
pois é o precursor da síntese desses hormônios;
↳ Único grupo com configuração cíclica
- Vitamina D: colesterol faz a síntese
2. FORMAÇÃO
- Formados por uma reação de esterificação, ou seja, ácido (COOH) + álcool (OH) = éster + água;
- Os ácidos graxos podem ser saturados (ligações simples) ou insaturados (ligações duplas que dobram
a cadeia);
- O álcool vai variar de acordo com o lipídeo;
3. ÁCIDOS GRAXOS
- São ácidos carboxílicos (apresentam grupo funcional carboxila, COOH) ligados à cadeia
hidrocarbonada (formados apenas por C e H);
- Ácidos monocarboxílicos: apresentam apenas um grupo funcional carboxila em sua cadeis;
↳ Possuindo até quatro carbonos são líquidos incolores e solúveis em água;
↳ Os que possuem de cinco à nove carbonos são parcialmente solúveis em água e possuem cheiro
rançoso;

4.1 Ácidos graxos saturados ou insaturados


- Saturados: apenas ligação simples na cadeia hidrocarbonada;
↳ Cadeia com configuração linear;
↳ Sólidos em temperatura ambiente;
↳ Presentes em gorduras de origem animal e em gorduras hidrogenadas (processo industrial que torna
gordura insaturada em saturada);
- Insaturados: apresenta ligações simples na cadeia hidrocarbonada;
↳ Podem ser monoinsaturados (1 lig.) ou poli-insaturados (2 ou + ligs.);
↳ Cadeia com configuração de dobra;
↳ Líquidos em temperatura ambiente;
↳ Presentes em óleos de origem animal;
↳ Numeração ômega Ω : os carbonos são contados do fim da cadeia
hidrocarbonada para frente;
↳ Ácido Araquidônico: ômega 6, são a gordura boa. Encontrados em
linhaça dourada, óleo de milho, soja e girassol;
↳ Ácido Linolênico: ômega 3, bom para o coração. Encontrados em peixes de água fria, sementes de
linhaça, vegetais de folha verde, óleos vegetais, castanhas, nozes e óleos
vegetais como canola e azeite;

4.2 Solubilidade
- Cadeias curtas: carboxila (polar) impacta na solubilidade, pois é muito solúvel em
água;
- Cadeias longas: de 16 à 18 carbonos, cadeia hidrocarbonada impacta na solubilidade, sendo insolúvel
em água. Ocorre na maioria dos lipídeos;
4.3 Ponto de fusão
- Influenciado pelo número de ligações duplas, tamanho e grau de insaturação da cadeia. A presença de
ligação simples faz com que o ponto de fusão diminua, mesmo em cadeias longas;
- Quanto maior o número de ligações duplas, menor é o ponto de fusão;
- Quanto maior o tamanho da cadeia, maior é o ponto de fusão;
- Cadeias saturadas o ponto de fusão é maior, cadeias insaturadas o ponto de fusão é menor
4.4 Forma cis e trans
- A estrutura das cadeias de carbono em torno da ligação dupla também afeta o ponto de fusão;
- Ligações duplas cis: menor ponto de fusão;
- Ligações duplas trans: mais estáveis e rígidas, com maior ponto de fusão;
- Na natureza, a maioria dos ácidos graxos insaturados tem configuração cis.

4.5 Diferença dos triglicerídeos entre animais


- Animais aquáticos: reserva de triglicerídeo com ácidos graxos na forma
insaturada;
↳ Menos eficientes em armazenar energia;
↳ Menor temperatura de fusão (sólido p/ liquido) transformação de estados rápida, ficando em estado
líquido em baixas temperaturas, auxiliando na mobilidade do animal;
- Animais terrestres: reserva de triglicerídeos com ácidos graxos saturados;
↳ Maior temperatura de fusão, fica em estado sólido;
4.6 Hidrogenação
- Ácido graxos insaturados (dobra) são convertidos em saturados (linear);
- Ocorre a adição de Hidrogênio nas ligações duplas, tornando-as simples;
- Altera o ponto de fusão, fica sólido;
- Ocorre a formação de ácidos graxos trans, ruins para saúde;
- A margarina é um exemplo, ocorre a mudança na formatação da cadeia, ficando reta e as ligações
duplas permanecendo;
4. CLASSIFICAÇÃO DOS LIPÍDEOS
- Lipídeos diferenciam-se pelo álcool formador;
- Os álcoois podem ser: glicerol, esfingosina e isoprenóide;
3.1 Glicerolipídeos
- Álcool formador: glicerol e glicerol – 3P (quando apresentam
grupamento fosfato no 3° C);

- Triacilgliceróis
- Formados por glicerol;
- Carboidrato gliceraldeído forma o glicerol
- Formam os triglicerídeos, encontrados no tecido adiposo;
- Função: reserva energética, isolante térmico e proteção contra choques;
- São apolares;
- Armazenados na forma anidra, sem água;
- Enzima lipase faz a hidrolise dos triglicerídeos;
- Importante no período de hibernação e estado de torpor;
- Fosfoacilgliceróis/fosfolipídeo/glicerofosfolipídeo
- Formados por glicerol-3P
- Encontrados nas membranas biológicas;
- Fosfattidil colina/Lectina é um representante, encontrado na gema do ovo
- São anfipáticos (polar e apolar);
- Pertencem ao grupo dos fosfolipídeos
- Hidrolise ocorre por uma fosfolipase;
- O grupamento fosfato + compostos hidroxilados confere
polaridade aos fosfolipídios
↳ Os compostos hidroxilados são normalmente os álcoois serina,
etanolamina, colina, glicerol e Inositol;

3.2 Esfingolipídios
- Álcool formador: esfingosina, geralmente encontrado na forma ceramida;
- São anfipáticos (polar e apolar)
- São componentes das membranas do cérebro e outros tecidos;
- Ceramida: formada pela ligação da esfingosina + ácido graxo;
↳ Molécula simples, é a base formadora dos esfingolipídios mais abundantes;
- Esfingomielinas/esfingofosfolipídios:
- Ligação de ceramida + esfingosina + outro grupo;
- Fazem parte da bainha de mielina;
- Possuem grupo fosfato
- Glicolipídios
- Fazem parte de membranas celulares e são sítios de reconhecimento na superfície celular;
- São glicoconjugados, ou seja, a ligação ocorre entre a esfingosina + ceramida + glicídio, que pode ser
um monossacarídeo ou oligossacarídeo
- Cerebrosídio: quando o glicídio é um monossacarídeo;
↳ O monossacarídeo pode ser uma glicose (glicocerebroside) ou galactose (galactocerebrosídeo);
↳ Não possuem grupo fosfato, portanto, não são iônicos
- Gangliosídeos: quando o glicídio é um oligossacarídeo;
↳ Possuem pelo menos um ácido siálico;

3.3 Esteroides
- Possuem estrutura cíclica;
- Colesterol é o maior representante;
- Encontrado nas membranas, auxiliando na manutenção da fluidez;
- Importante para síntese dos hormônios esteroides;
- Importante para síntese de vitamina D;
- Grande parte do colesterol é transformado em sais biliares;
- Principais hormônios: testosterona, progesterona, cortisol e extradiol;
- Encontrados em ovos, manteiga, queijos, em alimentos de origem animal;
5. CERAS
- Semelhantes aos óleos e gorduras, porque são álcoois esterificados com ácidos graxos, porém são
formados apenas por uma ligação éster em cada molécula;
- Mais duras, quebradiças e menos gordurosas;
- Resistentes à hidrólise e à decomposição, servindo como fator de proteção;
↳ Vegetais de regiões áridas apresentam cera nas folhas e caules, evita evaporação da água;
- Alguns animais possuem glândula que produz cera na pele, penas e no pelo, para auxiliar na
manutenção da temperatura corporal e no deslizamento;

6. AULA PRÁTICA
- Solubilidade: água e óleo não se misturam
porque a água é polar e o óleo apolar;
- Saponificação: triglicerídeo + base forte = quebra do triglicerídeo, produzindo ésteres de ácidos graxos
- Sabão é o resultado da reação, é anfipático

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