DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

43501 - QUÍMICA BIORGÂNICA

TRABALHOS PRÁTICOS

Parte 2

2022/2023
Química Biorgânica – Trabalhos Práticos 2022/2023
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Trabalho 4
Propriedades de alguns hidratos de carbono

Objetivos
 Estudar algumas propriedades dos monossacarídeos glucose e frutose: atividade ótica e carácter redutor.
 Estudar algumas propriedades do dissacarídeo sacarose: atividade ótica e carácter não redutor.
 Monitorizar a hidrólise da sacarose com auxílio do polarímetro: inversão da sacarose.

4.1. Introdução
Os hidratos de carbono são os compostos orgânicos mais abundantes nas plantas. Eles
desempenham papéis vitais nos sistemas biológicos, nomeadamente como fontes de energia (glucose,
amido, glicogénio, etc.), como componentes da estrutura de suporte das plantas (celulose) e das paredes
celulares das bactérias e ainda como componentes essenciais dos ácidos nucleicos (D-ribose e 2-desoxi-D-
ribose).
A designação "hidrato de carbono" deriva do facto de muitos membros desta família de compostos
possuírem uma fórmula molecular do tipo Cn(H2O)m. Por exemplo, a fórmula molecular da glucose,
C6H12O6, pode-se indicar como C6(H2O)6. De forma análoga, a fórmula molecular da sacarose, C12H22O11,
pode-se indicar como C12(H2O)11. Note que nem todos os hidratos de carbono obedecem a esta fórmula
geral. A designação "hidrato de carbono", apesar de não ser totalmente correta, continua, no entanto, a ser
usada para classificar este tipo de compostos.
A reação de uma molécula de álcool com um aldeído ou cetona forma um hemiacetal, que em
condições ácidas e na presença de outra molécula de álcool resulta na formação de um acetal, como
representado abaixo (Figura 1).

Figura 1 - Formação genérica de um acetal por reação de uma cetona ou aldeído com um álcool

Os hidratos de carbono, por serem poli-hidroxialdeídos, poli-hidroxicetonas, ou derivados destes,

podem existir em soluções aquosas nas formas cíclicas ou acíclicas, como se representa no esquema
seguinte para a glucose (Figura 2). No caso da glucose, a forma acíclica é a menos abundante em solução
aquosa, já que as formas cíclicas são mais estáveis e são fáceis de se formar por ataque nucleofílico do
grupo hidroxilo da posição 5 ao carbono 1 contendo a funcionalidade aldeído. A posição do grupo hidroxilo

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do hemiacetal formado relativamente ao grupo hidroximetilo (CH2OH) é indicado pelo descritor α ou β,
sendo α para o caso em que estão em lados opostos e β quando estão ambos no mesmo lado do anel.

Figura 2 - Distribuição de formas cíclicas e acíclica da glucose em meio aquoso

Os hidratos de carbono de 6 membros são chamados de piranoses, devido à sua relação com o
pirano, mas podem existem outras formas cíclicas. Os hidratos de carbono que ciclizam para originar anéis
de 5 membros são chamados de furanoses, devido à sua relação com o furano. A frutose é um exemplo de
um monossacarídeo que pode existir na forma de piranose e furanose, sendo a primeira forma a
normalmente predominante no monossacarideo e a segunda a predominante nos casos em que este açúcar
integra um dissacarideo.
1
CH2OH
2 O HO
HO OH
3 H 6 1 OH 1 OH
HO O 6 O O OH
O
H 4 OH 5 HO 2 + HO + 5 HO 2 HO
+
5 OH 4
H 4 OH HO OH HO
6 3 OH 3
OH OH
CH2OH OH OH OH
D-frutose -D-frutofuranose -D-frutofuranose -D-frutopiranose -D-frutopiranose

Figura 3 - Formas cíclicas e acíclica da sacarose em meio aquoso

Neste trabalho vamos estudar e comparar algumas das propriedades químicas de dois
monossacarídeos (a glucose e a frutose) e de um dissacarídeo (a sacarose).

4.2. Procedimento experimental

4.2.1. Reagentes
Glucose (sólido), frutose (sólido) e sacarose (sólido).
Reagente de Fehling [Solução A - CuSO4 (aq.) e solução B - tartarato de sódio e potássio e NaOH (aq.)]
(solução preparada pelo Docente no início da aula)
Soluções aquosas de HCl (5%) e NaOH (5%).

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Prepare 50,0 mL de uma solução aquosa de glucose a 5% e 50,0 mL de uma solução aquosa de frutose
a 5% (em balões volumétricos).
Prepare 100,0 mL de uma solução aquosa de sacarose a 5% (use um balão volumétrico).

4.2.2. Açúcares redutores e não redutores Tubo 1 Tubo 2 Tubo 3 Tubo 4

1. Numere 4 tubos de ensaio (1 a 4).

2. Adicione, a cada tubo, cerca de 40 gotas de reagente
de Fehling previamente preparado pelo docente
(trata-se de uma mistura da solução A com a solução B
na proporção de 1:1). 40 gotas de reagente de Fehling

3. Aos tubos 1, 2, 3 e 4 adicione cerca de 20 gotas de 20 gotas de 20 gotas de

solução de glucose
20 gotas de
solução de frutose
20 gotas de
solução de sacarose
água

água destilada, solução de glucose, solução de frutose e

Agitar e registar o que observou em cada tubo
solução de sacarose, respetivamente.
Aquecer num banho de água a 60oC
4. Agite para homogeneizar. Registe as suas
observações na Tabela I.B. Registar o que observou em cada tubo

5. Coloque os tubos num banho de água a 60 ºC.

6. Após 3-4 minutos tire-os do banho.
7. Registe os resultados na Tabela I.B.

4.2.3. Hidrólise da sacarose Tubo 7

Tubo 5 Tubo 6
1. Numere 3 tubos de ensaio (5 a 7).
2. Adicione, a cada tubo, cerca de 10 gotas de solução de
sacarose.
3. Aos tubos 5, 6 e 7, adicione cerca de 10 gotas de
água destilada, de solução aquosa de HCl (5%) e de
solução aquosa de NaOH (5%), respetivamente.
10 gotas de solução de sacarose
4. Agite para homogeneizar.
5. Coloque os tubos num banho de água a 60 ºC. 10 gotas de 10 gotas de 10 gotas de
água destilada solução de HCl 5% solução de NaOH 5%

6. Após 4-5 minutos tire-os do banho. Deixe arrefecer

um pouco.
7. Adicione 40 gotas de reagente de Fehling a cada tubo.
8. Agite para homogeneizar. Registe as suas observações.
9. Coloque de novo os tubos num banho a 60 ºC
Aquecer num banho de água a 60oC
Deixar arrefecer e adicionar 40 gotas de Reagente de Fehling
Aquecer num banho de água a 60oC

durante 3-4 minutos.

Registar o que observou em cada tubo
10. Tire os tubos do banho.
11. Registe os resultados na Tabela II.B.

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4.2.4. Inversão da sacarose

i. Hidrólise ácida
1. Transfira 50 mL (medidos com uma proveta) da solução de sacarose previamente preparada para um
erlenmeyer de 250 mL.
2. Adicione 50 mL de solução de HCl a 5% (medidos cuidadosamente com uma proveta).
3. Agite suavemente a solução.
4. Tape o erlenmeyer com folha de alumínio.
5. Coloque o erlenmeyer num banho de água a 60 ºC.
6. Após 5 minutos, tire o erlenmeyer do banho.
7. Transfira cerca de 20 mL da solução do erlenmeyer para um copo limpo e rotulado e coloque-o em banho
de gelo até à determinação da rotação ótica. Tome atenção para que o copo não se vire.
8. Tape com folha de alumínio o erlenmeyer contendo a mistura restante e coloque-o de novo no banho de
água a 60 ºC.
9. Após mais 10 minutos, tire o erlenmeyer do banho e coloque-o em banho de gelo até à determinação da
rotação ótica. Tome atenção para que o copo não se vire.

ii. Rotação ótica

Proceda de acordo com as instruções de uso do polarímetro (página seguinte) e determine a rotação ótica
da solução de sacarose antes da reação de hidrólise e das soluções de sacarose sujeitas a hidrólise de 5
minutos e 15 minutos.
Calcule a rotação específica respetiva.
Registe os resultados na Tabela III.B.
A rotação específica de uma amostra é calculada a partir da seguinte expressão:

em que;
- α corresponde ao valor da rotação ótica observada (em graus)
- c corresponde à concentração da solução (em g/mL)
- l corresponde ao comprimento da célula do polarímetro (em dm)
- λ corresponde ao comprimento de onda da luz (589,3 nm)
- T corresponde à temperatura em ºC

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Instruções de uso do polarímetro ATAGO (Polax-D e Polax-2L)

- Ligar o botão POWER

- Ligar o botão LAMP
- Aguardar 10 minutos antes de iniciar as leituras.

- Leitura da rotação ótica da água destilada:

- Lavar o interior da célula com água destilada.
- Encher a célula com água destilada e fechá-la sem que entre qualquer bolha de ar.
- Colocar a célula no respetivo compartimento.
- Olhar pelo óculo e ajustar com os botões R ou L até que os dois meios círculos fiquem iguais e na penumbra
(cor indicada pela seta).

- Verificar se a luz verde do ZERO SET está acesa.

- Se não estiver acesa, pressionar o botão ZERO SET. No mostrador deve aparecer o valor 0,00 graus.

- Leitura da rotação ótica da amostra:

- Lavar a célula com a solução da amostra.
- Encher a célula com a solução da amostra e fechá-la sem que entre qualquer bolha de ar.
- Colocar a célula no respetivo compartimento.
- Olhar pelo óculo e ajustar com os botões R ou L até que os dois meios círculos fiquem iguais e na penumbra.
- Ler o valor da rotação ótica da amostra (em graus).

LER O VALOR DA ROTAÇÃO ÓTICA NESTA POSIÇÃO

- No final das leituras, lavar as células utilizadas com água destilada.

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Instruções de uso do polarímetro KRÜSS
- Ligar o botão POWER
- Aguardar 10 minutos antes de iniciar as leituras.

- Leitura da rotação ótica da água destilada:

- Lavar o interior da célula com água destilada.

- Encher a célula com água destilada e fechá-la sem que entre qualquer bolha de ar.
- Colocar a célula no respetivo compartimento.
- Olhar pelo óculo e ajustar com a roda de seleção até que o círculo fique na penumbra (2).

- A escala deverá ter o zero da numeração exterior e interior coincidentes.

- Leitura da rotação ótica da amostra:

- Lavar a célula com a solução da amostra.

- Encher a célula com a solução da amostra e fechá-la sem que entre qualquer bolha de ar.
- Colocar a célula no respetivo compartimento.

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- Olhar pelo óculo e se os círculos estiverem como indicado em (1) ou (3), ajustar com a roda de seleção até
que o círculo fique na penumbra (2).
- Ler o valor da rotação ótica da amostra (em graus).
- O exemplo seguinte mostra que o zero da escala interior coincide com o 1 da escala exterior. Ou seja, o
número inteiro para leitura da rotação ótica da amostra é 1.

- Em seguida temos de ver qual é o traço da escala interior que coincide com o traço da escala exterior para
termos o número que corresponde às décimas para leitura da rotação ótica. Neste exemplo, o traço que
corresponde ao número 2 da escala interior coincide com um dos traços da escala exterior. Ou seja, o número
decimal para leitura da rotação ótica da amostra é 2.

- Por isso, para esta amostra o valor da rotação ótica é +1,2 graus.

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- No caso da nossa amostra possuir um valor de rotação ótica negativa

- Se o zero da escala interior coincidir com o traço correspondente a 178 graus, temos de subtrair este valor
aos 180 graus da escala (neste caso, 178 graus – 180 graus = - 2 graus).
- Ou seja, o número inteiro para leitura da rotação ótica da amostra é -2.

- Em seguida temos de ver qual o traço da escala interior que coincide com o traço da escala exterior para
termos o número que corresponde às décimas para leitura da rotação ótica. Neste exemplo, o traço que
corresponde ao número 1 da escala interior coincide com um dos traços da escala exterior. Ou seja, o número
decimal para leitura da rotação ótica da amostra é 1.

- Por isso, para esta amostra o valor da rotação ótica é -2,1 graus.
- No final das leituras, lavar as células utilizadas com água destilada.

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4.3. Pré-questionário
No início da aula deve entregar as respostas às seguintes questões:
1.1. Indique a massa de sacarose necessária para preparar 100 mL de uma solução aquosa de sacarose a 5%
(m/v). Apresente os cálculos.
1.2 Descreva em menos de 150 palavras a preparação da solução anterior, enumerando cada um dos passos
e mencionando todo o material necessário.

2. Preencha a Tabela I.A com os resultados (alteração da cor do reagente de Fehling) que espera observar
durante a aula.

Tabela I.A - Ação do reagente de Fehling sobre açúcares redutores e não redutores.
Reagente de Fehling (azul)
À temperatura Após
ambiente aquecimento
Água destilada
Glucose
Frutose

Sacarose

3. Escreva a semi-equação de oxidação da glucose em meio alcalino.

4. Escreva a semi-equação de oxidação da frutose em meio alcalino.

5. Escreva a semi-equação de redução do reagente de Fehling em meio alcalino.

6. Preencha a Tabela II.A com os resultados (alteração da cor do reagente de Fehling) que espera observar
durante a aula.

Tabela II.A - Hidrólise da sacarose a 60 ºC.

H2O (seguido da adição de HCl 5% (seguido da adição de NaOH 5% (seguido da adição de

Reagente de Fehling) Reagente de Fehling) Reagente de Fehling)

Sacarose

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7. Escreva a equação da reação de hidrólise da sacarose com a solução de HCl a 5%.

REGISTOS
No fim da aula deve entregar as respostas às seguintes questões:

1. Preencha a Tabela I.B com os resultados observados durante a aula.

Tabela I.B - Ação do reagente de Fehling sobre açúcares redutores e não redutores.
Tubo 1 Tubo 2 Tubo 3 Tubo 4
Água destilada Glucose Frutose Sacarose
Observações
T.A.* 60 °C T.A.* 60 °C T.A.* 60 °C T.A.* 60 °C
A cor do Reagente de Fehling
desapareceu?
Houve formação de precipitado
cor de tijolo?
É um açúcar redutor? -------------
*Temperatura Ambiente

2. Os resultados estão de acordo com o previsto nas respostas às perguntas da preparação da aula? Justifique.

3. Tendo em conta que a frutose é uma cetose, como explica o resultado que obteve com o Reagente de
Fehling?

4. Como explica o resultado que obteve para a sacarose, com o Reagente de Fehling?

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5. Preencha a Tabela II.B com os resultados observados durante a aula.

Tabela II.B – Hidrólise de sacarose em meio neutro, ácido e alcalino, seguida de teste de Fehling e
aquecimento a 60 ºC.
Tubo 5 Tubo 6 Tubo 7
Observações Sacarose + H2O Sacarose + HCl (5%) Sacarose + NaOH (5%)
A cor do Reagente de
Fehling desapareceu?
Houve formação de
precipitado cor de tijolo?
Existiam açúcares redutores
em solução antes de
adicionar o reagente de
Fehling?
Ocorreu hidrólise da
sacarose?

6. Os resultados estão de acordo com o previsto nas respostas às perguntas da preparação da aula? Justifique.

7. Preencha a Tabela III.B com os resultados observados durante a aula.

Tabela III.B - Rotação ótica da solução aquosa de sacarose não hidrolisada e

sujeita a hidrólise ácida a 60 ºC.
Concentração da solução de
Tempo de hidrólise Rotação ótica Rotação específica
sacarose (g/mL)
0 min

5 min ------------------------------------ ------------------------

15 min ------------------------------------ ------------------------

Tendo em conta os valores das rotações específicas tabelados para a sacarose, a glucose e a frutose,
interprete os resultados da rotação específica da sacarose e das rotações óticas ao fim de 5 e 10 minutos de
hidrólise registados na Tabela III.

Sacarose Glucose Frutose

[α]20D + 66,5 0 +52,7 0 -92,4 0

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Trabalho 5
Propriedades de alguns aminoácidos

Objetivos
 Efetuar a curva de titulação da glicina.
 Identificar os valores de pKa1, pKa2 e ponto isoelétrico da glicina a partir da sua curva de titulação.
 Utilizar a solução de ninidrina para distinguir a glicina da L-prolina.

5.1. Introdução
Os aminoácidos são geralmente representados como apresentando na sua constituição um grupo
amino e um grupo carboxilo, H2NCHRCOOH. No entanto, as propriedades físicas (por exemplo, ponto de
fusão, solubilidade e momento de dípolo) e químicas (constantes de acidez e basicidade) que apresentam
não estão em conformidade com essa estrutura.
As constantes de acidez e de basicidade dos aminoácidos são excessivamente pequenas quando
comparadas com as constantes que os grupos carboxílicos (COOH) e amino (NH2) apresentam. Por
exemplo, o valor do pKa do carboxilo da glicina (pKa1) é próximo de 2 e o do grupo protonado (pKa2) é
aproximadamente 10, enquanto estes grupos isolados têm pKa de 5 e 11 respetivamente.
No entanto, as propriedades físico-químicas dos aminoácidos estão perfeitamente de acordo com a
existência da seguinte estrutura iónica dipolar:
+
H3NCHRCOO¯
Deste modo, as propriedades ácido-base que apresentam tornam-se consistentes, existindo a
estrutura iónica dipolar indicada a pH fisiológico.
(NOTA: rever os conceitos de ácido-base, par ácido-base, constante de acidez e de basicidade,
titulação, ponto de equivalência).

Tendo em conta a estrutura iónica dipolar dos aminoácidos, pode-se definir o ponto isoelétrico (pI)
de um aminoácido como sendo o valor de pH da solução na qual esse aminoácido não migra quando sujeito
a um campo elétrico. Dito de outra forma, o pI é o valor de pH da solução na qual o aminoácido tem carga
global nula.

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A glicina (ácido aminoacético ou ácido aminoetanóico) é o aminoácido mais simples e é, dos
aminoácidos naturais, o único que não é quiral. Todos os outros aminoácidos naturais apresentam assimetria
(ou quiralidade) no carbono 2 (designado também como carbono α).
Assim, existe a necessidade de identificar o enantiómero presente e por isso a configuração dos
aminoácidos é especificada, normalmente, pelo sistema D/L. Todos os aminoácidos naturais quirais que
fazem parte da constituição das proteínas apresentam configuração L no seu carbono . A L-prolina é um
aminoácido quiral e, ao contrário da glicina, é uma substância oticamente ativa.
Os aminoácidos podem ser identificados por diversos métodos. A ninidrina é um reagente que
permite detetar grupos amino (incluindo -aminoácidos). Todos os aminoácidos que possuam um grupo
amino primário (RNH2) dão um resultado positivo (cor azul arroxeada também conhecida por Ruhemann's
Purple).

No caso da L-prolina, como o grupo amino é secundário (R2NH), não se obtém a cor azul arroxeada
quando em solução na presença de ninidrina (cor amarela). Desta forma é possível identificar a presença
de L-prolina entre os aminoácidos testados.

Outro método que permite identificar de uma forma muito precisa a presença de aminas primárias,
secundárias e terciárias é a reação entre estas aminas e ácido nitroso.
O ácido nitroso, HNO2 (ou HONO, para exemplificar a sua estrutura de Lewis), é instável e é
sempre preparado in situ. Geralmente é preparado pela reação entre uma solução de nitrito de sódio ou
potássio com ácido clorídrico.

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A reação de ácido nitroso com grupos –NH2 traduz-se pela seguinte equação, ocorrendo a libertação
de N2:

CH3CH2CH2NH2 + HNO2 CH3CH2CH2OH + H2O + N2

Quando a reação ocorre entre o ácido nitroso e aminas secundárias (R2NH) ou terciárias (NR3) não
há libertação de N2 e formam-se compostos insolúveis amarelo-alaranjados.

5.2. Procedimento experimental

NOTA: Para este trabalho os estudantes devem trazer metade de uma folha de papel milimétrico
por grupo

5.2.1. Reagentes
Glicina (sólido)
Solução de L-Prolina (já preparada)
Solução aquosa de NaOH 0,1 mol.dm-3 (já preparada)
HCl concentrado
Solução de ninidrina a 1% em etanol (já preparada)
Solução aquosa de NaNO2 a 10% (preparada pelo Docente no início da aula)

5.2.2. Determinação da curva de titulação da glicina

1. Prepare 50,00 mL de uma solução aquosa de glicina 0,1 mol.dm -3 num balão volumétrico.
2. Calibre o aparelho medidor de pH com as soluções aferidas que lhe são fornecidas (confirme junto do
docente se o aparelho medidor de pH já se encontra calibrado).
3. Num copo de 150 mL, coloque 25,00 mL da solução de glicina e adicione, gota a gota, HCl concentrado
(no nicho, agite com o auxílio de uma vareta) até o pH estar aproximadamente entre 1,5 e 2,0 (verifique
este valor recorrendo a fita de indicador universal de pH).
4. Encha a bureta com a solução aquosa de NaOH 0,1 mol.dm -3 (Nota: verifique se a torneira da bureta se
encontra fechada e não se esqueça de registar o volume inicial de NaOH na bureta).
5. Adicione pequenos volumes (1,0 mL) da solução de NaOH 0,1 mol.dm -3 à solução de glicina, mantendo
a agitação constante (Figura 1), e faça uma tabela com o registo da variação do pH em função do volume
de base (NaOH) adicionado. (Atenção: a barra magnética não deve tocar, em caso algum, no eléctrodo).
6. Pare a titulação quando o valor de pH medido estiver entre 11,5-12,0.
7. Lave e acondicione cuidadosamente o elétrodo do aparelho medidor de pH.
8. Construa, na folha de papel milimétrico, um gráfico da variação do pH em função do volume de base
(NaOH) adicionado.

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Bureta

Agitar Aquecer

Figura 1. Montagem típica para a titulação

5.2.3. Distinção entre glicina e L-prolina

i. Teste com a ninidrina

1. Em dois tubos de ensaio, devidamente identificados, coloque separadamente 20 gotas da solução de
glicina e 20 gotas da solução de L-prolina e adicione 3 gotas da solução de ninidrina fornecida a cada tubo
de ensaio.
2. Aqueça os dois tubos de ensaio num banho de água a 80 °C durante ~ 2 min.
3. Deixe arrefecer e registe a cor final das duas soluções.

ii. Reação com o ácido nitroso

1. Em 3 tubos de ensaio, devidamente identificados, coloque 40 gotas de solução de glicina, 40 gotas de
solução de L-prolina e 40 gotas de água (branco), adicione 3 gotas de HCl concentrado a cada tubo e
arrefeça os tubos em gelo.
2. Adicione 1 mL da solução de NaNO2 fria (preparada pelo Docente) a cada um dos tubos de ensaio. Agite
bem e observe a possível libertação de bolhas gasosas.
Nota: O ensaio em branco (adição de água) servirá se tiver dúvidas quanto à interpretação do que observou.

5.3. Pré-questionário
No início da aula deve entregar as respostas às seguintes questões:
1. Sabendo que, para a glicina, os pKa1 e pKa2 são, respetivamente, 2,34 e 9,60, calcule o seu ponto
isoelétrico.
2. Indique a massa de glicina necessária para a preparação de 50mL de solução aquosa de glicina a 0,10
mol.dm-3. Apresente os cálculos.

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3. Indique a massa de L-prolina necessária para preparar 50mL de solução aquosa de L-prolina a 5,00%.
Apresente os cálculos.
4.i. Tendo em conta a estrutura da glicina e da L-prolina, que cores espera observar com o teste de ninidrina?
Preencha a Tabela seguinte com os resultados que espera observar durante a aula.

Cor original da solução de Cor da solução de aminoácidos

aminoácidos após adição de ninidrina

Glicina
L-prolina

ii. Permitirá esta reação identificar, isoladamente, qualquer aminoácido? Justifique.

5.i. Tendo em conta a estrutura da glicina e da L-prolina, o que espera observar na reação com o ácido
nitroso? Preencha a Tabela seguinte com os resultados que espera observar durante a aula.

Ácido nitroso
Glicina
L-prolina
Água

ii. Escreva a equação de reação da glicina com o ácido nitroso.

iii. Por que razão não se usa diretamente o ácido nitroso na reação?
iv. Que utilidade encontra na reação com o ácido nitroso na análise físico-química de aminoácidos?

REGISTOS
No fim da aula deve entregar as respostas às seguintes questões:

NOTA: Para este trabalho devem trazer uma folha de papel milimétrico
1. Represente graficamente (em papel milimétrico) a variação de pH em função do volume de base
adicionado na titulação da glicina.

2. Identifique no gráfico:
a) os pontos correspondentes aos valores de pKa1 e pKa2 da glicina;
b) o ponto isoelétrico da glicina;
c) as regiões em que predominam cada uma das diferentes formas da glicina, escrevendo a estrutura
de cada espécie presente;
d) as regiões nas quais se pode considerar que a solução se comporta como uma solução tampão.

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3. Tendo em conta os valores de pKa1 (2,0), pKa2 (10,6) e do ponto isoelétrico (6,3) da L-prolina, esboce
também, aproximadamente, a forma da curva de titulação da L-prolina.

4. Escreva as estruturas das formas da glicina que predominam nas seguintes regiões:
a) pH 1;
b) pKa1;
c) ponto isoelétrico;
d) pKa2;
e) pH 11.

5. Preencha a Tabela seguinte com os resultados observados no teste da ninidrina.

Cor original da solução de Cor da solução de aminoácido

aminoácido após adição de ninidrina
Glicina
L-prolina

6. Preencha a Tabela seguinte com os resultados observados no teste do ácido nitroso.

Ácido nitroso
Glicina
L-prolina
Água

5.4. Bibliografia
R. Morrison, R. Boyd, Química Orgânica, Fundação Calouste Gulbenkian.
F. A. Carey, Organic Chemistry, McGraw-Hill.

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