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Semana 3

Os Carboidratos

Prof. Saul Carvalho

• Os carboidratos (açúcares)
– Sacarídeos, glicídios, hidratos de carbono

• Funções
– Fonte de energia (glicose, sacarose)
– Reserva de energia (amido, glicogênio)
– Estrutural (lignina, celulose)
– Matéria prima para síntese de outras moléculas

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• COMPOSIÇÃO
– Plantas: ± 75% (constituinte mais importante);
(glucose, sacarose, amido, celulose, hemicelulose, pectina, lignina)
- 55 a 65,5% dos grãos de café

– Animais: 0,5 a 1,0% (glicose e glicogênio);


– Glicogênio: sintetizado a partir de glicose.

• Os carboidratos representam mais da metade da matéria


orgânica da superfície da Terra (amido e celulose)!

• Os carboidratos
– Fórmula Geral Cx(H2O)y

– Monossacarídeos
• de 3 a 8 carbonos
• Cn(H2O)n

– Mais complexos
• Cn(H2O)n-1

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Quimicamente:
• Poli-hidroxi-cetonas
(cetoses)

• Poli-hidroxi-aldeídos
(aldoses)

Ou substâncias que por hidrólise liberam tais compostos

Alguns contém N, S e P

Quimicamente: Ex. C6H12O6

D (-) Frutose D (+) Manose D (+) Glicose D (+) Galactose

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ISOMERIA

Os monossacarídeos biologicamente importantes


apresentam configuração D
O O
O ║ ║
O ║ C–H C–H
║ C–H | |
C–H | H–C– OH H–C–OH
| H–C–OH | |
H–C–OH | H–C– OH OH–C–H
| H–C–OH | |
CH2 OH | H–C– OH OH–C–H
H–C–OH | |
| H–C– OH H–C–OH
CH2 OH | |
CH2 OH CH2 OH

D-Gliceraldeído D-Ribose D-Glicose D-Galactose

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ISOMERIA

• Classificação por tamanho


– Monossacarídeos
• Trioses (3C), Tetroses (4C), Pentoses (5C),
• Hexoses (6C), Heptoses (7C)

– Oligossacarídeos
• Dissacarídeos (lactose, maltose, sacarose)
• Trissacarídeos (rafinose)

– Polissacarídeos
• Amido, glicogênio, dextrinas, celulose, mucilagem

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 Monossacarídeos: tipo mais simples
- uma unidade de poliidroxialdeído ou poliidroxicetona
- não hidrolizáveis, sabor adocicado, não ramificados, solúveis

Monossacarídeos podem conter de 3 a 7 carbonos:


- Triose (3C) – gliceraldeído, dihidroxicetona
- Tetrose (4C) – treose, eritrose
- Pentose (5C) – xilose, ribose, desoxirribose, xilitol
- Hexose (6C) – glicose, frutose, galactose, monose, sorbitol, manitol
- Heptose (7C) – sedoeptulose

 Monossacarídeos: Tipo mais simples


- uma unidade de poliidroxialdeído ou poliidroxicetona.

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Principais pentoses (5C) presentes na célula

Ribose: presente nas moléculas de RNA, como o carboidrato da


base nitrogenada

Desoxirribose: presente na molécula de DNA, como o carboidrato


da base nitrogenada.

Xilose: não encontrado na forma livre, mas em polímeros


(lignina ⇒ 90% de xilose).

Principais hexoses (6C) presentes na célula

Glicose: presente em todos os seres vivos, principal fonte de


energia para as células. É armazenado na forma de polissacarídeo:
amido nos vegetais e glicogênio nos animais

Frutose: presente no mel e nas frutas, alta ocorrência (depois da


glicose)

Galactose: pouco presente na forma livre, integrante da lactose no


leite (glicose + galactose)

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Conversão em
Lipídeos

 Forma cíclica
 reação:
hidroxila – grupo carbonila
OH -C=O
Ligação
posição α ou β

Ligação
Hemiacetal
Hemicetal

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 Oligossacarídeos
 entre 8 e 80 monossacarídeos
 ligações glicosídicas

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• Açúcares redutores
– Apresenta um grupo aldeído ou cetônico livre, fora da
ligação glicosídica
– Monossacarídeos são considerados “açúcares redutores”

sacarose

glicose

Principais dissacarídeos presentes na célula

Maltose (glicose + glicose): não é encontrado na forma livre,


porém facilmente obtido a partir do amido

Lactose (glicose + galactose): É obtido livremente no leite.


- leite humano (7%), vaca (4,9%), cabra (4,8%) e égua (5,9%).

Sacarose (glicose + frutose): Encontrada universalmente em


todo reino vegetal, em sementes, folhas, frutos, colmos, flores e raízes
(principal forma de açúcar: cana-de-açúcar e beterraba)

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Principais dissacarídeos presentes na célula

Sacarose (glicose + frutose):

Considerada um dos compostos que mais contribuem para a


qualidade da bebida do café.
6 a 8,5% em C. arabica
0,9 a 4,9% em C. canephora (Robusta)
Sua degradação durante a torrefação libera grande número de
compostos envolvidos com o sabor e aroma da bebida
De Castro & Marraccini, 2006

Principais dissacarídeos presentes na célula

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 Polissacarídeos

 mais de 80 monossacarídeos
 ligações glicosídicas

Os mais abundantes são os polímeros de glicose, como o


amido, a celulose e o glicogênio. Os dois primeiros estão
presentes nos vegetais e o último nos animais.

No café: galactomananos, arabinogalactanos e celulose


Radgwell & Fischer, 2006

Principais polissacarídeos presentes na célula

Celulose: Mais abundante polissacarídeo e com maior aplicação

- Ocorre em todo reino vegetal


- Parede Celular
- Ligações β(1-4)

Ex: Fibra de algodão (98%);


Linho (80%),
madeira (50%),
palha de cereais (45%)

Cupins e herbívoros (Celulase)

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Celulose:

10.000 a 15.000 D-glicose: cadeias lineares alinhadas lado a lado e


estabilizadas por ligacões de H intra- e intercadeias

Fungos e bactérias
possuem celulase:
hidrolisam lig. β 1→
→4

Importância fibras vegetais


A) Ruminantes – celulose e hemicelulose das fibras

são hidrolisadas – FONTE DE ENERGIA

B) Humanos – Não tem valor nutritivo

- Facilita eliminação de resíduos

- Diminui incidência de câncer no intestino

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Principais polissacarídeos presentes na célula

Hemicelulose: Presente na parede celular


Polímeros com 50 a 200 monossacarídeos
Representa 12 a 20% da MS das forragens

Pectina: Presente na parede celular;


Grande aplicação na fabricação de geléias e doces (solidificação em
meio ácido e alta [ ] de açúcar)

Quitina: Polímero linear (ligações β1-4)


principal componente da carapaça de artrópodes (25 a 30%)

Principais polissacarídeos presentes na célula

Amido: Polissacarídeos de reserva dos vegetais


Principal fonte de CHO para seres humanos

Duas Frações – Amilose e Amilopectina

Amilose: ‘cadeia reta’; média de 1000 unidades de Glc


Ligacões glicosídicas α-1,4

Amilopectina: Longo polímero, mais de 60.000 unidades Glc


Ramificada com ligações α-1-6

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Amilose: ligações glicosídicas α(1-4)

Amilopectina: cadeia lateral com ligações α(1-6)

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Fatores Antinutricionais de Natureza Glucídica:

Linamarina: carboidrato cianogênico (bócio / cianeto – Neuropatia


Tropical) encontrado em variedades de mandioca

Flatulência: legumes (feijão, soja) – oligossacarídeos (rafinose,


estaquiose e verbascose) que escapam à digestão – atividade
bacteriana – flatos...

Glucosinolatos: Crussíferas (couve, repolho, nabo, mostarda,


colza, etc.) – bocígenos, hipertrofia da tieróide

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• Questões para reflexão
– O que é um carboidrato?

– O que é uma ligação hemiacetal? E ligação glicosídica?

– O que vem a ser um açúcar redutor?

– Por que a sacarose não é redutora?

– Cite carboidratos que desempenham funções estruturais e


energéticas em células vegetais.

– O que é o amido e quais seus constituintes?

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