QUÍMICA

COMPOSTOS ORGÂNICOS - ESTRUTURAS

COMPOSTOS ORGÂNICOS
As funções orgânicas são grupos de substâncias com propriedades químicas muito semelhantes e
que têm estruturas bem comuns. As cadeias carbônicas são a base principal para entender a
química orgânica, mas a existência de grupos funcionais, que são sequências específicas de átomos,
produz diferentes compostos.

PRINCIPAIS FUNÇÕES ORGÂNICAS

HIDROCARBONETOS
São formados por cadeias de carbono e hidrogênio, por isso sua fórmula básica é CxHy. Aqui estão
incluídos os alcanos, alcenos, alcadienos, cicloalcanos etc.

ÁLCOOIS
O grupo funcional que caracteriza os álcoois na química orgânica é a hidroxila (OH). Mas para que
ela forme um álcool, precisa obrigatoriamente estar ligada a um carbono saturado, ou seja, um
carbono que esteja realizando quatro ligações. Isso não impede que a cadeia tenha insaturações,
ligações cíclicas ou ramificações, ok? Eles são, em geral, solúveis em água e se apresentam de forma
líquida quando a cadeia tem até onze carbonos.

FENÓIS
Os fenóis se caracterizam pela presença de uma ou mais hidroxilas ligadas diretamente a qualquer
carbono participante de um anel aromático. Entre eles, você pode conhecer alguns exemplos mais
ilustres, como:

● creolina, usada como desinfetante hospitalar e doméstico — é tão comum que muita gente diz
que creolina tem “cheiro de hospital”;
 ● THC, sigla para tetrahidrocanabinol — você pode até não conhecê-lo por esse nome, mas com
certeza já ouviu falar dele, pois é a parte psicoativa em plantas do gênero Cannabis;
● hidroquinona, muito usada nos peelings e outros tratamentos de pele.

ÉTERES
Os éteres surgem quando o hidrogênio da hidroxila é substituído por outro radical orgânico.
De forma geral eles são pouco polares — mas ainda solúveis em água quando a cadeia tem mais de 4
carbonos — e bastante voláteis. O éter etílico é muito conhecido. Ele é muito volátil (e, por isso
mesmo, bastante inflamável). Ele é normalmente utilizado como anestésico. Além deles, os epóxidos
também são famosos, pois são usados nas resinas epóxi (como o Durepoxi) como adesivos

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Quando, na extremidade da cadeia carbônica, há um carbono ligado simultaneamente a um
oxigênio (por uma ligação dupla) e a uma hidroxila, temos uma carboxila, que é o
grupamento característico dos ácidos carboxílicos.

● ácido acético, que dá origem ao vinagre, formado por fermentação aeróbica;

● ácido butírico — sabe aquele cheirinho característico da manteiga quando fica rançosa? Vem
dele; quando você diz que a manteiga azedou, significa que ela sofreu fermentação alcoólica;
● ácido metanoico, que é conhecido como ácido fórmico e está presente em alguns vinagres,
produtos de limpeza, perfumes e acetona.

ALDEÍDOS

Já os aldeídos são caracterizados pela presença da carbonila na ponta da cadeia. Nesse caso, você
tem um carbono ligado a um oxigênio — por ligação dupla — e a um hidrogênio. Eles têm um
cheirinho desagradável, que vai ficando mais ameno à medida que a cadeia carbônica aumenta.

● metanal — você pode conhecê-lo mais popularmente por formol, que é a solução de metanal
dissolvido em água;
● etanal — usado em medicamentos e pesticidas e na fabricação de espelhos;
● vanilina — que é um aldeído aromático responsável por aquele cheirinho característico da
baunilha.

CETONAS

Cetona é uma função orgânica caracterizada pela presença da carbonila (C=O) no meio da
cadeia. As cetonas estão presentes em vários óleos essenciais extraídos de flores e de frutos que
servem de base para perfumes. A acetona — nome comum da propanona — é um exemplo bem
popular, utilizado como solvente, inclusive de esmaltes.

ÉSTERES
Quando a carboxila (aquela lá dos ácidos) tem o hidrogênio substituído por outro radical,
um éster é originado. Eles são muito usados como solventes, medicamentos e flavorizantes — sabe
aquele cheirinho de banana usado em alimentos? É o etanoato de pentila.

Os lipídios, por exemplo, são ésteres naturais e estão presentes nos óleos, nas gorduras e nas ceras. Os
glicerídeos, por exemplo, são ésteres de glicerol.

ANIDRIDOS

Quando dois ácidos carboxílicos passam por uma reação de desidratação (perca de um átomo de
água), eles se unem, formando um composto só: um anidrido.Esse nome vem exatamente da perda
de água, já que vem de anhydros, do grego, que significa “sem água”.

AMINAS

Assim como as amidas, as aminas são chamadas de funções orgânicas nitrogenadas. Esses compostos
orgânicos são derivados da amônia (NH3). Eles surgem quando os hidrogênios são substituídos por
cadeias orgânicas. Elas estão presentes nos aminoácidos que formam as proteínas dos seres vivos.
Quando um animal morre, esses aminoácidos se decompõem e formam aminas. Um bom exemplo do
efeito delas é o cheiro de peixe estragado.

AMIDAS

Elas também são derivadas da amônia e surgem quando um hidrogênio é substituído por um
grupo acil— uma cadeia com um carbono na ponta, unido por ligação dupla a um oxigênio. Uma das
amidas mais conhecidas é a ureia, presente na urina.

NOMENCLATURA

● hidrocarbonetos: formado por prefixo (de acordo com o número de carbonos), infixo
(indicando o tipo de ligação) e sufixo (simplesmente “o”) — metano, butano, propeno;
● álcoois: radical + terminação “ol” (metanol, butanol etc.);
● fenóis: “hidroxi” + nome do hidrocarboneto aromático (hidroxibenzeno);
● éteres: radical aldoxi (menor) + hidrocarboneto (metóxi-metano, que é o éter dimetílico);
● ácidos carboxílicos: “ácido” + hidrocarboneto + “óico” (ácido metanólico, por exemplo);
● aldeídos: radical + terminação “al” (metanal, butanal);
● cetonas: radical + terminação “ona” (butanona, propanona);
● ésteres: radical menor + “ato” + “de” + radical maior + “a” (propanoato de metila);
● anidridos: “anidrido” + nome dos ácidos que deram origem ao composto, em ordem alfabética
(anidrido butanoico-pentanóico). Se os ácidos forem iguais, não é preciso repetir (anidrido
etanoico, por exemplo, formado por dois ácidos etanoicos);
● aminas: nome dos radicais + “amina” (metilamina, metilfenilamina);
 ● amidas: radical + “amida” (etanoamida).

CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS

● As cadeias carbônicas podem receber até quatro classificações básicas.

● Podem ser normais (apenas com carbonos primários e secundários) ou ramificadas (presença
de carbonos terciários e quaternários).
● Podem ser abertas (se os carbonos da extremidade não se ligam) ou fechadas (se os carbonos
da extremidade se ligam).
● Podem ser saturadas (se apenas existir ligações simples entre átomos de carbono) ou
insaturadas (se houver, pelo menos, uma ligação dupla ou tripla entre átomos de carbono).
● Podem ser homogêneas (se não possuírem heteroátomo) ou heterogênea (se possuírem
heteroátomo).
● Podem ser aromáticas (estabilizadas pela deslocalização dos elétrons pi) ou não aromáticas
(conhecidas como alifáticas).

Cadeia normal ou cadeia ramificada

As cadeias normais são as que possuem os carbonos alinhados de forma contínua, percebendo-se

apenas uma única direção possível entre os carbonos da extremidade. Alguns autores também se

referem a elas como cadeias lineares. Uma característica marcante das cadeias normais é a presença

exclusiva de carbonos primários e secundários.

Se em, pelo menos, um dos carbonos secundários de uma cadeia normal houver a ligação de um
radical, transformando-o carbono em terciário, a cadeia se torna ramificada. As cadeias ramificadas,
diferentemente das normais, apresentam carbonos terciários e/ou quaternários.

CADEIAS ABERTA OU CADEIA FECHADA

As cadeias abertas, como o próprio nome nos faz perceber, são aquelas cujos carbonos de extremidade

não se ligam. Também é possível se referir a elas como acíclicas.

Já nas cadeias fechadas, ou cíclicas, os carbonos da extremidade se ligam entre si, formando anéis ou

ciclos.

CADEIA SATURADA OU CADEIA INSATURADA

Uma cadeia saturada é uma cadeia carbônica em que os átomos de carbono apenas realizam

ligações covalentes simples com outros átomos de carbono. As cadeias carbônicas serão

classificadas como insaturadas se houver a presença de, pelo menos, uma ligação

CADEIA HOMOGÊNEA OU HETEROGÊNEA

Alguns átomos, que podem fazer duas ligações covalentes ou mais (como o oxigênio, o

nitrogênio, o fósforo e o enxofre), podem figurar em uma cadeia carbônica entre dois átomos

de carbono. Ao fazerem isso, tais espécies são chamadas de heteroátomos, que quebram a
homogeneidade da cadeia carbônica. Assim sendo, cadeias que possuem heteroátomos

são chamadas de heterogêneas.

Sem a presença de heteroátomos, a cadeia é considerada homogênea.

CADEIA AROMÁTICA E CADEIAS ALIFÁTICAS

As cadeias aromáticas, segundo a Iupac, são compostos cíclicos e conjugados(ligações duplas e

simples alternadas), cujos elétrons pi estão deslocalizados, garantindo-lhes maior estabilidade por

conta disso, se comparado com a situação dos elétrons pi tradicionalmente localizados (fixos).

Representação de um anel aromático. O círculo central simboliza a deslocalização dos elétrons pi.

Contudo, para fins didáticos, é comum a representação das estruturas aromáticas com os elétrons

localizados, de modo que sejam possíveis a contagem dos pares de elétrons pi e a determinação da

fórmula molecular, entre outros aspectos importantes. Os compostos aromáticos possuem também

um número ímpar de pares de elétrons pi, além de serem planares.

Composto aromático (benzeno) com as ligações pi localizadas. Essencial para fins didáticos.

Já o termo “alifático” serve para representar todo e qualquer composto orgânico não aromático.

CLASSIFICAÇÃO DOS CARBONOS

O carbono pode ser classificado seguindo vários critérios: um deles se baseia na quantidade dos

demais átomos de carbono a ele ligados.

Carbono primário: ligado diretamente, no máximo, a 1 outro carbono;

Carbono secundário: ligado diretamente a 2 outros carbonos;

Carbono terciário: ligado diretamente a 3 outros carbonos;

Carbono quaternário: ligado diretamente a 4 outros carbonos.

A outra classificação se refere aos tipos de ligação que unem os carbonos.

O carbono pode ser classificado em função das ligações que apresenta:

a) Carbono Saturado: apresenta somente ligações simples, chamadas de sigma (σ).

b) Carbono Insaturado: presença de duplas ligações, denominadas de pi (π). Ou ainda, carbono que

apresenta ligação tripla.

FUNÇÕES ORGÂNICAS

As principais Funções orgânicas são: cetonas, aldeídos, ácidos carboxílicos, alcoóis, fenóis, ésteres,

éteres, amidas, haletos.

Os compostos que possuem átomos de O, N ou elementos da família dos Halogênios (Cl, Br, F, I),

ligados diretamente à cadeia carbônica, passam a ser classificados como: Funções orgânicas contendo

Oxigênio, Nitrogênio ou Haletos.