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Sntese e Purificao do AAS

Introduo H cerca de 100 anos atrs, um jovem qumico que trabalhava na Bayer, na Alemanha, fez uma descoberta que, mesmo hoje, continua aliviando as nossas dores de cabea, dores musculares (analgsico), febres (antipirtico), inflamaes (antiinflamatrio) - e mesmo salvando vidas. No dia 10 de agosto de 1897, Felix Hoffmann, este qumico da Bayer, descobriu uma forma estvel do cido acetilsaliclico, o ingrediente ativo da aspirina. Hoffmann estava procurando um analgsico para as dores reumticas de seu pai. A nova droga no somente aliviou as dores e inflamaes de seu pai, mas, quando foi para o mercado, apenas 2 anos depois, rapidamente tornou-se o analgsico mais popular do mundo. Um sculo aps a descoberta de Hoffmann, a aspirina continua sendo extensivamente pesquisada e novas propriedades tem sido descobertas: as mais recentes concluem que a aspirina pode prevenir ataques cardacos, alguns tipos de cncer e at mesmo o mal de Alzheimer. O ingrediente ativo da aspirina, cido acetilsaliclico (AAS), a forma comercial sintetizada de um composto que ocorre naturalmente, o salicinato de metila, encontrado na planta Willow Tree, comum na Europa e EUA. O cido Acetilsaliclico estvel no ar seco e se apresenta em forma de cristais descoloridos ou brancos, em p, com frmula molecular C9H8O4 e peso molecular de 180,2g. Um comprimido de aspirina composto de aproximadamente 0,32g de cido acetilsaliclico. Foi somente 70 anos aps a descoberta de Hoffmann, entretanto, que o farmacologista britnico John Vane, em 1971, descobriu o mecanismo da ao do AAS no corpo humano: as propriedades antiinflamatrias do AAS resultam na habilidade da droga em inibir a sntese de certos mediadores qumicos (prostaglandinas) que, sob certas circunstncias, so produzidos e provocam inflamaes, com dores conseqentes. A sntese da aspirina possvel atravs de uma reao de acetilao do cido saliclico, um composto aromtico bifuncional. Apesar de possuir propriedades medicinais similares ao do AAS, o emprego do cido saliclico como um frmaco severamente limitado por seus efeitos colaterais, ocasionando severa irritao na mucosa da boca, garganta e estmago. Objetivos Gerais: Sntese e purificao do cido acetilsaliclico; Especficos:

Sntese do cido acetilsaliclico atravs da reao de acetilao do cido saliclico, utilizando anidrido actico (agente acilante) e cido sulfrico (agente catalisador); Purificao do AAS atravs da tcnica de recristalizao. Materiais e Reagentes

Balana Balo de 100mL ou Erlenmeyer de 50mL Esptula de metal Funil de Buchner Bico de Bunsen Trip de ferro Tela de amianto Becher Tubo de ensaio Pipeta Basto de vidro cido saliclico Anidrido actico cido sulfrico concentrado gua gelada lcool etlico Cloreto frrico

Procedimento Experimental Sntese do cido acetilsaliclico (AAS)

Coloque 3g de cido saliclico seco e 5mL de anidrido actico em um balo de 100mL (ou um erlenmeyer de 50mL). Adicione cinco gotas de cido sulfrico concentrado. Agite o frasco para assegurar uma mistura completa. Aquea a reao em banho-maria (por volta de 50-60C), mantendo a agitao durante 15 minutos. Deixe a mistura esfriar e agite ocasionalmente. Adicione 50mL de gua gelada. Espere formar os cristais para filtrar no funil de Buchner, lavando com gua gelada. Purificao Dissolva o slido obtido em cerca de 15mL de lcool etlico, levando a mistura a ebulio. Despeje esta soluo em 40mL de gua previamente aquecida. Caso haja formao de precipitado neste ponto, aquea a mistura at a dissoluo completa. Deixe esfriar lentamente. Pode-se observar a formao de cristais sob a forma de agulhas. Filtre usando funil de Buchner e seque. Calcule o rendimento percentual. Teste de pureza do produto Coloque 2mL de etanol + 5 a seis gotas de cloreto frrico 3% em dois tubos de ensaio. Em um dos tubos acrescente um pouco de cido saliclico. No outro tubo acrescente o produto obtido. Observe. Resultados e Discusses - A reao de acetilao do cido saliclico ocorre atravs do ataque nucleoflico do grupo OH fenlico sobre o carbono carbonlico do anidrido actico, seguido de eliminao de cido actico, formando um subproduto da reao, o cido acetilsaliclico. A utilizao de cido sulfrico concentrado (catalisador), nesta reao de esterificao, torna-a mais rpida e prtica. - Aps o aquecimento da reao em banho-maria (50-60C) durante 15 min, obteve-se a homogeneizao total. - Com a adio de gua gelada soluo, j iniciado o processo de resfriamento, observa-se a formao de precipitado no fundo do Erlenmeyer. - Aps a filtrao, atravs do funil de Buchner, obtm-se o produto cido acetilsaliclico, restando como resduo lquido, o cido saliclico, anidrido actico e cido sulfrico. - Aps o resfriamento (em gua gelada) da soluo aquecida de cido acetilsalislico + lcool etlico acrescida de 40mL de gua tambm aquecida, observou-se formao de cristais. O rendimento obtido foi de 9,6%

- No teste de pureza, a soluo contendo etanol + cloreto frrico (amarela) foi acrescida do produto obtido (AAS), que manteve a cor amarelada, o que comprova o sucesso da esterificao. Caso a soluo ficasse violeta, isso comprovaria a presena de cido saliclico no produto, que forma um complexo ferro-fenol altamente colorido com Fe(III) (ocorre reao), mostrando irregularidade no processo de purificao. Questionrio 1 O H+ atua, na reao de preparao do AAS, como um reagente ou como um catalisador? Justifique sua resposta. Atua como catalisador diminuindo a energia de ativao da reao e tornando-a mais rpida. 2 Qual a funo do "trap" (kitasato) no aparato para filtrao a vcuo? O kitasato um recipiente de vidro cuja funo recolher o filtrado. Compe a aparelhagem de filtrao a vcuo. Sua sada lateral se conecta com a trompa de vcuo. 3 Qual o reagente limitante usado nesta experincia? Justifique calculando o nmero de moles de cada reagente. O reagente limitante o cido saliclico.

4 Ao purificar um composto por recristalizao, aconselhvel esfriar a soluo lenta ou rapidamente? Explique. Cite outra(s) tcnica(s) utilizada(s) para iniciar a formao de cristais. O resfriamento da soluo do AAS no processo de recristalizao deve ser feito lentamente, para permitir a disposio das molculas em retculos cristalinos, com formao de cristais grandes e puros. Outras tcnicas utilizadas para iniciar a formao de cristais so: resfriamento em banho gelado, frico com o basto de vidro na lateral do Becher. 5 Por que recomendvel utilizar apenas uma quantidade mnima de solvente na etapa de recristalizao e quais critrios devero ser levados em considerao para que um solvente possa ser empregado nesse processo? recomendvel utilizar a menor quantidade possvel de solvente para a obteno de cristais maiores e mais puros. Um solvente apropriado para a recristalizao de uma determinada substncia deve: proporcionar uma fcil dissoluo da substncia a altas temperaturas; deve proporcionar pouca solubilidade da substncia a baixas temperaturas; ser quimicamente inerte (no reagir com a substncia); possuir ponto de ebulio relativamente baixo; solubilizar mais facilmente as impurezas que a substncia. 6 Trs alunos (Joo, Maria e Ana) formavam uma equipe, na preparao do AAS. Um deles derrubou, acidentalmente, grande quantidade de cido sulfrico concentrado no cho do laboratrio. Cada um dos trs teve uma idia para resolver o problema: - Joo sugeriu que jogassem gua sobre o cido. -> Errado: Jogar gua sobre o cido provocaria uma violenta liberao de calor. Deve-se adicionar sempre o cido na gua e nunca o contrrio (ele nela). - Maria achou que, para a neutralizao do cido, nada melhor do que jogar uma soluo concentrada de NaOH. -> Correto: O hidrxido de sdio uma base que neutraliza o cido sulfrico concentrado. - Ana achou conveniente se jogar bicarbonato de sdio em p sobre o cido. -> Errado: Quando o bicarbonato de sdio entra em contato com o cido, forma uma base forte, liberando muito dixido de carbono e gua. Qual dos procedimentos seria o mais correto? O que h de errado com os outros procedimentos? Explique. Concluso A maioria dos compostos orgnicos existentes em nosso organismo ou utilizados em indstrias de alimentos, medicamentos, papel... Apresenta em sua estrutura mais do que um grupo funcional. Estes compostos so denominados compostos de funo mista. O cido acetilsaliclico inclui-se nesses compostos por apresentar duas funes: cido carboxlico e ster. A sntese do cido acetilsaliclico ocorre atravs da reao de acetilao do cido saliclico. Aps a reao de preparao do AAS segue-se a etapa de purificao do produto. O teste de pureza serve para determinar se h algum cido saliclico remanescente no produto. A presena do cido saliclico detectada pelo aparecimento de uma colorao violeta quando o produto tratado com cloreto frrico. O cido saliclico (como a maioria dos fenis) forma um complexo altamente colorido com FeCl3. Referncias Bibliogrficas SOLOMONS, T. G. Qumica Orgnica. 6.ed. Rio de Janeiro: LTC, 1996. Volume 1. DEPARTAMENTO DE QUMICA UFSC. Experincia 01 Sntese e Purificao do cido acetilsaliclico. Disponvel em: <http://www.qmc.ufsc.br/organica/index.html>. Acesso em: 03 abril 2005.

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