Isômeros

Os isômeros pertencem a funções diferentes

Isomeria de Função
Os isômeros pertencem à mesma função, mas apresentam
diferentes tipos de cadeia

Isomeria de Cadeia (Núcleo)

Os isômeros pertencem à mesma função e têm o mesmo tipo
de cadeia, mas apresentam diferença na posição de um grupo
funcional, de uma ramificação ou de uma insaturação.

Isomeria de Posição
Ácidos graxos ômega-3 e ômega-6
Os isômeros pertencem à mesma função e têm o mesmo
tipo de cadeia, mas apresentam diferença na posição de um
heteroátomo.

Isomeria de Compensação (Metameria)

É um tipo especial de isomeria de função, em que os
isômeros coexistem em equilíbrio dinâmico em solução.

Isomeria Dinâmica ou Tautomeria

Aldeído Enol
Para os compostos abaixo, indique os pares de isômeros e o tipo de isomeria
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Isomeria Geométrica (CIS-TRANS)

Representam a mesma substância

Isomeria Geométrica (CIS-TRANS)

Não representam a mesma substância

Condição para isômeros geométricos na presença
de ligação dupla

Condição para isômeros geométricos na presença

do ciclo
Isomeria Geométrica em compostos com ligação dupla C=C
Momento dipolar de isômeros geométricos
Esteroisômeros
Esteroisômeros
Esteroisômeros
 Isômero Geométrico

Triglicerídeo
Visão envolve isomeria geométrica

CIS-retinal TRANS-retinal
Esteroisômeros

Vitamina A

TRANS-retinal

CIS-retinal
 Isômero Geométrico E-Z

isômero Z - (ZusammenEntgegen) isômero E - (Entgegen)

significa “juntos” em alemão significa opostos em alemão
Isômero Geométrico E-Z

Z E
 Isomeria Óptica
A isomeria óptica está associada ao comportamento das
substâncias submetidas a um feixe de luz polarizada obtida
quando a luz natural, atravessa um polarizador

Desvio para o lado esquerdo

Isômero levógiro (l)

Desvio para o lado direito

Isômero dextrógiro (d)
Conceito de Simetria

A caneca é simétrica

A mão é assimétrica
Simetria molecular

Molécula simétrica

Compostos
iguais
Simetria molecular

Molécula assimétrica

Compostos
diferentes
 Condição para haver isômeros ópticos:

A substância deve ter molécula assimétrica

Molécula assimétrica tem carbono quiral

Carbono quiral/assimétrico
Isômeros Ópticos - enantiômeros
Quantidade de Carbonos Assimétricos e números de
isômeros ópticos
Moléculas com um carbono quiral (C*)

▪ Quantidade de isômeros opticamente ativos: 2 n

2 isômeros opticamente ativos

▪ Quantidade de isômeros opticamente inativos: 2 n/2

1 isômero opticamente inativo (racêmico )
Quantidade de Carbonos Assimétricos e números de
isômeros ópticos
Moléculas com vários carbonos assimétricos

▪ Quantidade de isômeros opticamente ativos: 2 n

8 isômeros opticamente ativos

▪ Quantidade de isômeros opticamente inativos: 2 n/2

4 isômero opticamente inativo (racêmico )
Características dos isômeros ópticos

Talidomida

O isômero (-) tem propriedades teratogênicas

O isômero (+) induz o sono
Características dos isômeros ópticos

Derivados do ácido barbitúrico

Anticonvulsivo Narcótico
Drogas, à base de anfetamina, vêm sendo muito utilizadas para obtenção da
sensação de euforia. Na verdade, ela é um medicamento indicado para
depressão ou para emagrecimento (inibe a sensação de fome), sob
orientação médica. Abaixo está representada a molécula de anfetamina.

Com relação à estrutura acima, é correto afirmar que a molécula:

a) apresenta isomeria geométrica.

b) apresenta um total de 18 átomos.
c) apresenta um grupo amida.
d) não apresenta carbono quiral.
e) apresenta isomeria óptica.
O resveratrol é uma substância, presente nas uvas, que contribui para a redução dos
níveis de colesterol no sangue.
Esse composto apresenta a seguinte fórmula estrutural espacial:

O tipo de isomeria espacial presente no resveratrol é denominada

A. óptica
B. funcional
C. geométrica
D. tautomérica
 Assinale a alternativa que representa a fórmula de um composto que possui isomeria
óptica.

A. B.

C. D. E.
 Questões Enem

Os feromônios de insetos são substâncias responsáveis pela comunicação química

entre esses indivíduos. A extração de feromônios para uso agronômico no lugar de
pesticidas convencionais geralmente é inviável, pois são encontrados em baixa
concentração nas glândulas de armazenamento. Uma das formas de solucionar essa
limitação é a síntese em laboratório dos próprios feromônios ou de isômeros que
apresentem a mesma atividade. Suponha que o composto apresentado seja um
feromônio natural e que seu tautômero seja um potencial substituto.
Com base na estrutura química desse feromônio, seu potencial substituto é
representado pela substância:
A. B. C.

D. E.
 Questões Enem
Várias características e propriedades de moléculas orgânicas podem ser inferidas
analisando sua fórmula estrutural. Na natureza, alguns compostos apresentam a
mesma fórmula molecular e diferentes fórmulas estruturais. São os chamados
isômeros, como ilustrado nas estruturas.

Entre as moléculas apresentadas, observa-se a ocorrência de isomeria

A. ótica.
B. de função.
C. de cadeia.
D. geométrica.
E. de compensação.
 Questões Enem
Em algumas regiões brasileiras, é comum se encontrar um animal com odor
característico, o zorrilho. Esse odor serve para a proteção desse animal, afastando seus
predadores. Um dos feromônios responsáveis por esse odor é uma substância que
apresenta isomeria trans e um grupo tiol ligado à sua cadeia.
A estrutura desse feromônio, que ajuda na proteção do zorrilho, é
A. B. C.

E.
D.
 Questões Enem
Pesquisas demonstram que nanodispositivos baseados em movimentos de dimensões
atômicas, induzidos por luz, poderão ter aplicações em tecnologias futuras,
substituindo micromotores, sem a necessidade de componentes mecânicos. Exemplo
de movimento molecular induzido pela luz pode ser observado pela flexão de uma
lâmina delgada de silício, ligado a um polímero de azobenzeno e a um material
suporte, em dois comprimentos de onda, conforme ilustrado na figura. Com a aplicação
de luz ocorrem reações reversíveis da cadeia do polímero, que promovem o movimento
observado.
O fenômeno de movimento molecular, promovido pela incidência de luz, decorre do(a)
O fenômeno de movimento molecular, promovido pela incidência de luz, decorre do(a)
A. movimento vibracional dos átomos, que leva ao encurtamento e à relaxação das
ligações.
B. isomerização das ligações N=N, sendo a forma cis do polímero mais compacta que
a trans.
C. tautomerização das unidades monoméricas do polímero, que leva a um composto
mais compacto.
D. ressonância entre os elétrons π do grupo azo e os do anel aromático que encurta as
ligações duplas.
E. variação conformacional das ligações N=N, que resulta em estruturas com
diferentes áreas de superfície.
 Questões Enem
As abelhas utilizam a sinalização química para distinguir a abelha-rainha de uma operária,
sendo capazes de reconhecer diferenças entre moléculas. A rainha produz o sinalizador
químico conhecido como ácido 9-hidroxidec-2-enoico, enquanto as abelhas-operárias
produzem ácido 10-hidroxidec-2-enoico. Nós podemos distinguir as abelhas-operárias e
rainhas por sua aparência, mas entre si, elas usam essa sinalização química para
perceber a diferença. Pode-se dizer que veem por meio da química.
LE COUTEUR, P.; BURRESON, J. Os botões de Napoleão: As 17 moléculas que mudaram a história. Rio de Janeiro: Jorge Zahar, 2006 (ad
aptado).
As moléculas dos sinalizadores químicos produzidas pelas abelhas rainha e operária
possuem diferença na

A.Fórmula estrutural.
B.Fórmula molecular.
C.Identificação dos tipos de ligação.
D.Contagem do número de carbonos.
E.Identificação dos grupos funcionais.
Os feromônios são substâncias utilizadas na comunicação entre indivíduos de uma
espécie. O primeiro feromônio isolado de um inseto foi o bombicol, substância produzida
pela mariposa do bicho-da-seda.

O uso de feromônios em ações de controle de insetos-praga está de acordo com o modelo

preconizado para a agricultura do futuro. São agentes altamente específicos e seus
compostos químicos podem ser empregados em determinados cultivos, conforme
ilustrado no quadro.
 A.Sitophilus spp.
B.Migdolus fryanus.
C.Anthonomus rubi.
D.Grapholita molesta.
E.Scrobipalpuloides
absoluta.

Considerando essas estruturas químicas, o tipo de estereoisomeria apresentada pelo

bombicol é também apresentada pelo feromônio utilizado no controle do inseto
 Questões Enem

A talidomida é um sedativo leve e foi muito utilizado no tratamento de náuseas, comuns

no início da gravidez. Quando foi lançada, era considerada segura para o uso de grávidas,
sendo administrada como uma mistura racêmica composta pelos seus dois
enantiômeros (R e S). Entretanto, não se sabia, na época, que o enantiômero S leva à
malformação congênita, afetando principalmente o desenvolvimento normal dos braços e
pernas do bebê.
COELHO, F. A. S. Fármacos e quiralidade. Cadernos Temáticos de Química Nova na Escola, São Paulo, n. 3, maio 2001 (adaptado).

Essa malformação congênita ocorre porque esses enantiômeros

A.Reagem entre si.

B.Não podem ser separados.
C.Não estão presentes em partes iguais.
D.Interagem de maneira distinta com o organismo.
E.São estruturas com diferentes grupos funcionais.
O citral, substância de odor fortemente cítrico, é obtido a partir de algumas plantas como o
capim-limão, cujo óleo essencial possui aproximadamente 80%, em massa, da substância.
Uma de suas aplicações é na fabricação de produtos que atraem abelhas, especialmente
do gênero Apis, pois seu cheiro é semelhante a um dos feromônios liberados por elas. Sua
fórmula molecular é C10H16O, com uma cadeia alifática de oito carbonos, duas
insaturações, nos carbonos 2 e 6; e dois grupos substituintes metila, nos carbonos 3 e 7.
O citral possui dois isômeros geométricos, sendo o trans o que mais contribui para o forte
odor.

Para que se consiga atrair um maior número de abelhas para uma determinada região, a
molécula que deve estar presente em alta concentração no produto a ser utilizado é:
Fórmula molecular é C10H16O, com uma cadeia alifática de oito carbonos, duas
insaturações, nos carbonos 2 e 6; e dois grupos substituintes metila, nos carbonos 3 e 7
O trans o que mais contribui para o forte odor.
A.

D.

B.

E.
C.