MULTIVIX – CAMPUS VILA VELHA

GRADUAÇÃO EM FARMÁCIA
QUÍMICA ORGÂNICA II – 2022/01
PROFESSOR: PAULO ANTUNES

QUESTÃO 01. Observe a sequência de reações abaixo, e responda:

a) Desenhe a estrutura molecular do composto X e Y

b) Circule um grupo ativador nas reações acima
c) Qual a função da Luz e/ou do FeCl3 nas reações acima?
QUESTÃO 02. Escreva as equações das reações de halogenação (cloração) do etil-benzeno e indique as condições para
que a halogenação ocorra:
a) no anel benzênico;
b) na cadeia lateral dessa molécula.
QUESTÃO 03. Observe a proposta mecanística para a obtenção do metil-2-propanol por hidrólise do 2-cloro-metil-
propano, segundo as equações químicas a seguir:

A respeito do que ocorre na proposta acima, respoda:

a) O mecanismo global descreve que tipo de reação orgânica?
b) Qual equação química determina a velocidade da reação global?
c) Qual é o agente eletrofílico (eletrófilo) da reação?
QUESTÃO 04. Considere o esquema de reações de monossubstituição, a seguir, onde o benzeno é o reagente de partida
para a preparação das substâncias C e E.

a) Escreva as fórmulas estruturais planas das substâncias de A a E.

b) Indique o(s) isômero(s) que predomina(m) na síntese das substâncias B e E. Justifique.
QUESTÃO 05. A reação de benzeno com cloreto de metila, em presença de AlCl3, como catalisador, produz tolueno. Num
processo semelhante, que composto será produzido ao se reagir benzeno com dicloro-metano?
QUESTÃO 06. Complete as reações:

QUESTÃO 07. Uma substância A foi submetida à desidratação intramolecular, resultando em uma substância B. Essa
substância B sofre adição de cloreto de hidrogênio, formando o cloro-etano. Pedem-se:
a) as fórmulas estruturais das substâncias A e B;
b) os nomes oficiais (IUPAC) das substâncias A e B.
QUESTÃO 08. A desidratação do 2-butanol é conseguida com o aquecimento do álcool a 170 °C e na presença do ácido
sulfúrico concentrado, formando, principalmente, uma substância que possui isomeria geométrica.
a) Escreva a equação que representa a reação completa da desidratação do 2-butanol.
b) Dê a fórmula estrutural da forma cis da substância produzida.
c) Dê a fórmula estrutural do composto formado da reação do 2-butanol, agora com o aquecimento a 140 °C e na presença
do ácido sulfúrico concentrado.
QUESTÃO 09. A capsaicina é o componente ativo das pimentas, sendo responsável pelo efeito picante. Sua fórmula
estrutural plana é representada a seguir:

A capsaicina é produto da desidratação de uma outra molécula orgânica. A partir da estrutura da capsaicina desenhe a
estrutura molecular da molécula hidratada que lhe deu origem.