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1. (Uff 2002) A partir de um lcool X, proveniente da cana-de-acar, tem-se a seguinte seqncia de reaes:

a) D o nome (IUPAC) dos compostos X, Y, Z e W. b) D as estruturas dos ismeros funcionais do composto W. 2. (Fuvest 2004) Quando acetaldedo tratado com soluo aquosa de hidrxido de sdio, forma-se um aldol (composto que contm os grupos OH e C=O), ver figura 1. Essa reao, chamada de reao aldlica, ocorre com aldedos e cetonas que possuem pelo menos um tomo de hidrognio ligado ao tomo de carbono a em relao ao grupo carbonila. Considere os compostos da figura 2.

a) Se os compostos acima forem tratados, separadamente, com soluo aquosa de hidrxido de sdio, apenas um deles produzir um aldol. Escreva a frmula estrutural completa (com todos os tomos de C, H e O) desse reagente. Justifique por que os demais compostos no daro a reao aldlica nestas condies. b) Escreva a equao qumica que representa a transformao citada no item a, dando a frmula estrutural do aldol formado. 3. (Uerj 2005) Um dos processos mais utilizados para obteno de lcoois consiste na reao de compostos de

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Grignard com substncias carboniladas, seguida de hidrlise. Observe a seqncia reacional a seguir, que exemplifica essa obteno, onde R representa um radical alquila.

a) Nomeie o composto de Grignard utilizado e apresente sua frmula estrutural plana. b) Foram determinadas as porcentagens em massa dos elementos qumicos da propanona e de seus ismeros, a fim de diferenci-los. Explique por que esse procedimento no considerado adequado e apresente a frmula estrutural plana de um ismero da propanona que possua somente carbonos secundrios. 4. (Uerj 2007) Um laboratorista recebeu instrues para a elaborao de snteses a partir do propeno. Essas instrues continham quatro lacunas - A, B, C e D -, como pode ser observado no esquema a seguir.

Considere, apenas, o principal produto orgnico formado em cada etapa. Apresente as frmulas estruturais planas dos compostos orgnicos que correspondem, respectivamente, s lacunas A, B, C e D.

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5. (Ufes 2002) A cetona C a seguir um constituinte do leo de lavanda, que lhe confere a sensao caracterstica de "frescor". Pode-se preparar esse composto em duas etapas, envolvendo um reagente de Grignard:

a) D as estruturas e os nomes dos compostos A e B, de acordo com a nomenclatura IUPAC. b) Classifique a transformao do composto B no composto C, como um dos tipos de reao: adio, eliminao, substituio, reduo ou oxidao. c) Que reagente voc usaria para efetuar a transformao de B em C? 6. (Ufu 2004) Muitos medicamentos, usados para reduzir vmitos e nuseas na quimioterapia, tm como matria-prima de partida o reagente quinuclidin-3-ona representado, na figura a seguir.

Com relao quinuclidin-3-ona a) cite as funes qumicas presentes. b) apresente a frmula molecular. c) usando frmulas estruturais dos compostos orgnicos, equacione a reao da quinuclidin-3-ona com cianeto de sdio em meio cido (NaCN/HCl(aq)), na qual h adio nucleoflica a carbonila. 7. (Ufv 2001) Observe os esquemas a seguir.

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Complete o quadro com as estruturas e nomes correspondentes s substncias A, B, C.

8. (Unesp) Uma das reaes qumicas responsveis pela viso humana envolve dois ismeros (I) e (II) da molcula retinal.

a) Qual o tipo de isomeria que ocorre? Por que essa molcula (retinal) pode apresentar essa isomeria? b) A molcula de retinal pode reagir formando retinol ou cido retinico. Escrever simplificadamente as equaes qumicas envolvidas. Dar os nomes das reaes. 9. (Uerj 2000) A adio de HCN a aldedos uma reao reversvel, conforme demonstrao.

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Um dos fatores que interfere nesse processo, deslocando o equilbrio no sentido 1, a presena de grupos eltron-atraentes no carbono vizinho carbonila. Aplique essas informaes aos aldedos nomeados a seguir: 2-metil-propanal, propanal e 2,2-dicloro-propanal. Indique: a) o nome do aldedo que provoca o maior deslocamento no sentido 1 e o nmero de ismeros de posio que ele apresenta; b) a frmula estrutural do aldedo reagente de menor ponto de ebulio, justificando sua escolha. 10. (Ita) Qual opo se refere ao(s) produto(s) da reao entre 2-butanona e o hidreto metlico LiAH? a) Butano. b) 1-Butanol. c) cido butanico. d) Mistura racmica de 2-butanol. e) cido propanico e cido etanico.

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GABARITO
1. a) X = Etanol Y = Bromo Etano Z = 2 - butanol W = Butanona b) Observe as estruturas a seguir:

2. a) HC - CH - COH () O reagente o propanal pois apresenta tomo de hidrognio ligado a carbono . O benzaldedo e a feniltercbutilcetona no proporcionam reao aldlica. b) HC - CH - COH + HC - CH - COH HC - CH - CH(OH) - CH(CH) - COH (aldol) 3. a) cloreto de isopropil-magnsio ou cloreto de secpropil-magnsio. Frmula estrutural plana (figura 1). b) Sendo ismeros, possuem a mesma frmula molecular e, conseqentemente, apresentam as mesmas porcentagens em massa de seus elementos qumicos. Frmula estrutural plana (figura 2).

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4. As frmulas estruturais so:

5. a) Observe as estruturas a seguir

b) Oxidao c) Gs oxignio ou oxignio nascente, a quente, na presena do KMnO.

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6. a) Cetona e amina. b) CHNO c) O radical nuclefilo (:CN-) ataca a cetona:

7. Observe a tabela a seguir:

8. a) Cadeia: I - 1 ciclo II - 2 ciclos b) R - CHO (reduo) R - CH - OH (lcool 1 cido) R - CHO (oxidao) R - COOH (cido) 9. a) 2,2 - dicloro - propanal

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2 ismeros b) Observe a frmula estrutural a seguir:

Por possuir a menor massa molecular 10. [D]

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RESUMO
Nmero das questes: documento banco 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 6237 6616 6860 8407 5712 6851 5133 993 4353 3700 fixo 50053 54067 57900 73011 49421 57891 41520 8557 35082 30213

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