Janeiro, Adalberto Jorge; Mondlane, Mario; Sandramo Jr, Alberto Caetano

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UNIVERSIDADE EDUARDO MONDLANE
FACULDADE DE CINCIAS
DEPArTAMENTO DE QUMICA
Curso: Licenciatura em Qumica
FICHA DE LABORATRIO
Disciplina: Qumica Organica II
TEMA: Preparacao do coranto azoico Heliantina,


DOCENTE: Prof. Dr. Francois Munyemana
dr. Oscar Nhabanga
DISCENTES:
Adalberto Janeiro
Mrio Mondlane
Alberto Sandramo Jr.




Maputo, Setembro de 2013


Janeiro, Adalberto Jorge; Mondlane, Mario; Sandramo Jr, Alberto Caetano

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Introduo:
Nesta pratica experimental ira se sintetizar a Heliantina fazendo uma reaccao de
acoplamento. Acoplamento diazico uma reao de substituio eletrfila aromtica
entre um sal de diaznio e um anel aromtico ativado, que pode ser uma anilina ou um
fenol, sendo o produto da reao um azoderivado. Esta reao importante na produo
de corantes (corantes azicos) e indicadores de pH, tais como a tartrazina o o alaranjado
de metila.

Objectivo:
Preparar o corante azoico Heliantina.

Resumo terico:
Azo compostos so aqueles em que cada um dos tomos de nitrognio ligados por uma
ligao dupla encontra-se ligado a um tomo de carbono do grupo arilo ou alquilo. Estes
compostos podem ser corantes assim como podem no ser, por exemplo o azo benzeno
um azo composto mas no um corante, enquanto que o p-fenilazo-anilina um azo
composto e um corante (azico).

Esta diferena deve-se ao facto da existncia do grupo auxocromo NH
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na molcula da p-
fenilazo-anilina que para alm de intensificar a cor do corante facilita a fixao do
corante no tecido atravs da interaco qumica com as fibras.

A Heliantina tambm chamada Alaranjado de metil, laranja de metilo, um corante, e
um indicador de pH frequentemente usado em titulaes. escolhido para ser usado em
titulaes por causa da sua clara mudana de colorao. Sua frmula qumica
C14H14N3O3S-O-. produzido ( a alaranjado de metil) pela reaco de acoplamento
entre o sal de diaznio do cido sulfanlico com a N,N-dimetilanilina. Posteriormente,
leva-se o corante obtido sua forma de sal de sdio.
Para a formao do cido sulfanlico diazotado necessrio a obteno do cido nitroso,
que formado in situ pela reaco de um sal de nitrito inorgnico com cido clordrico.
Para que o cido sulfanlico seja diazotado faz-se necessria a adio de uma base fraca.
Para que a reaco de diazotao ocorra, a amina, deve possuir um par de electres livres.
Para completar a sntese do alaranjado de metilo, realiza-se ento a reaco de
acoplamento. Nas reaces de acoplamento, o controle do pH do meio fundamental.


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As condies exigidas para que uma substncia seja corante so:
Possuir uma cor apropriada;
Deve ser capaz de se fixar de maneira permanente s fibras de um tecido
comunicando-lhe a cor;
O corante fixado deve ser resistente luz, lavagem, cidos diludos ou lcalis,
diversos solventes orgnicos usados na lavagem a seco, etc.
2.1 Classificao dos corantes
A composio qumica dos corantes to variada que difcil de classific-los em grupos
distintos.
a) Corantes naturais: prpura de tiro, indigo, caroteno (, , ) e clorofila;
b) Corantes sintticos.
1. Classificao qumica (baseada nos crmoforos)
Nitrocorantes;
Nitrosocorantes;
Corantes carbonlicos;
Corantes antraquinides;
Corantes azicos;
Etc.
2. Classificao tcnica (baseada na maneira de se afixar na fibra):
Corantes cidos;
Corantes bsicos;
Corantes mordentes;
Corantes dispersivos;
Corantes ao tino;
Corantes reactivos.
3. Classificao quanto ao emprego
Corantes para fibras txteis;
Corantes para couro;
Corantes alimentares;
Corantes para papel;
Corantes para material plstico
Vernizes;
Corantes para madeira.




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2.2 Preparao de um corante azico
A preparao de um corante azico exige as seguintes operaes:
a) Diazotao de uma amina primria aromtica
b) Preparao de uma aromtica em um cido diludo de um fenol em um lcali diludo;
Na preparao de laranja de metilo (heliantina) se diazota o cido sulfanlico, a
dimetilanilina se dissolve em HCl diludo e juntando as solues h ocorrncia de uma
reaco de acoplamento.

Parte experimental
Materiais e Reagentes:
Copos de Becker de 50 e 250ml;
Proveta graduada;
Funil de Buchner;
Vareta de vidro;
Espatula;
Papel de filtro;
Balanca;
Gelo;
Sal de cozinha (NaCl);
cido sulfanlico;
cido clordrico diludo 1:1;
Soluo aquosa de nitrito de sdio 0.072 M;
Soluo 0.0059 M de N,N-dimetilanilina;
Soluo aquosa de carbonato de sdio;
Solucao aquosa de Hidroxio de sodio.


Procedimentos:
Guiao de aulas laboratoriais.





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Resultados e Discussao:
Parte 1
Dissoluo do cido sulfanlico em cido clordrico diludo 1:1


Notou-se que cido sulfanlico no se dissolveu completamente no cido clordrico
diludo 1:1. E ao se colocar a soluo de nitrito de sdio lentamente foi se desprendendo
um gas de cor castanho-laranja que possuia um cheiro caracteristico e em seguida
agitando a solucao formou-se um precipitado branco.
Parte 2
Ao adicionar a N,N-dimetilanilina com o cido clordrico diludo 1:1, formou-se uma
soluo de cor laranja carregada, o copo de precipitao ficou quente, isto , houve uma
libertao de calor durante esta reaco. Ea esta soluo que continha o precipitado de p-
sulfonbenzeno-diaznio com o cloridrato de N,N-dimetilanilina, Formou-se uma soluo
com a cor castanha carregada.
Que esta solucao foi submetida a succao, filtrando-a no funil de Buchner com a papel de
filtro formando assim cristais meio amarelado com uma pequena parte castanha que era
da solucao, e estes cristais reagiram com HCl tomando coloracao vermelha e com NaOH
tomando a coloracao amarelada, isto faz com que este corante posssa ser usado como
indicador de pH.

Ao juntar esta soluo soluo que continha o precipitado de p-sulfonbenzeno-diaznio
e posterior adio da soluo de carbonato de sdio, formou-se 4-(p-N,N-
dimetilaminofenilazo)-benzeno-sulfonato de sdio.




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Teste com acido e base.
O alaranjado de metila um indicador acido-base e utilizado em analises de titulacao. A
titulacao realizada para verificar o indice de uma substancia, por isso quando colocamos
o alaranjado de metila em solucao de NaOH a solucao passa a coloracao vermelha
indicando que a solucao foi neutralizada, ou seja, iguala a quantidade de H+ e OH na
solucao.

Ja adicionando HCl, a solucao continua acida muda de cor para vermelha isto acontece
porque a quantidade de H+ aumenta.


A reaco de acoplamento s ocorrem em solues com pH elevado. Ao adicionar o
carbonato de sdio no meio reaccional, no s era para precipitar o corante, mas tambm
era para aumentar o pH do meio, favorecendo assim a reaco de acoplamento.









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Concluso
Com o fim desta preatica experimental, podemos concluir que o produto obtido foi
realmente o corante heliantina, pois este e um indicador acido-base como se pode mostrar
na experiencia, e a sntese destes compostos e feita apartir da reaco de substituio
nuclefila (usando os sais de diaznio) tendo como nuclefilos o io hidroxilo
(proveniente da gua) e o io cloreto (proveniente do sal de diaznio), no caso da
Heliantina teve de ser feita em temperaturas abaixo de 5c, isto porque nao e estavel, e
para que a temperatura se mantesse usou-se o NaCl no gelo para que o gelo derretesse
lentamente.






















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Bibliografia

R. Q. Brewster, C. A. Vanderwert, W. E. McEwen, Curso Prtico De Qumica
Orgnica, 1971, Instituto Cubano Do Livro
Allinger, Cava, De Jongh, Johnson, Leber, Stevens, Qumica Orgnica, LTC Editora, 5
edio, Rio de Janeiro, 1976
Clarendon Press, The Organic Chemistry of Nitrogen, Oxford University, 1996, Iant.
Millar, H.D Springall
http://www.chemguide.co.uk/physical/acidbaseeqia/indicators.html acessado no dia 12-
09-13
http://pt.wikipedia.org/wiki/Acoplamento_diazoico acessado no dia 12-09-13