Manual Preparatrio para Guerra Qumica

MANUAL PREPARATÓRIO PARA GUERRA QUÍMICA
Este é um arquivo pertencente a um projeto sobre as propriedades químicas de diversos tipos de armas químicas, a sua duplicação
sem o consentimento do autor não é proibida, as sínteses listadas são baseadas nos mecanismos de reação química, qualquer
processos químicos similares a algum patenteado é mera semelhança.
O autor, escritor, publicador e duplicador não possuem responsabilidade pelo uso indevido do livro ou qualquer ato vindo dele, a
responsabilidade fica totalmente nas mãos do possuidor do livro. As informações contidas no documento como as imagens, processos
químicos, cuidados, etc, etc, etc e etc. Toda a acusação de plagio será negada. Este documento não é educacional, mas não é de
conteúdo militar e sim químico, a responsabilidade é totalmente do possuidor do livro. Qualquer acusação de incitação ao ato de
terror será negada e o autor dela será processado. Este documento não possui fim lucrativo.
Manual preparatório para guerra química é um documento que aborda massivamente sobre agentes químicos usados em guerra. O
livro aborda vários tipos de informações com base nas propriedades químicas do agente, sua produção, uso em combate e etc. Os
principais tipos de agentes abordados são os Atordoantes ou antimotim, agentes sanguíneos, agentes vesicantes, agentes
neurotóxicos, agentes experimentais e técnicas de disseminação. Este conteúdo serve para quem tem interesse na área da guerra
química. Os assuntos que serão abordados serão todos resumidos de forma pratica, sem tirar seu conteúdo. Este conteúdo não é
considerado militar e sim químico.
1
Manual Preparatório para a Guerra Química
Primeira Edição
2
Sessão I
Agentes de Atordoamento
Descrição: Comumente chamados de lacrimogênios ou antimotim, são agentes químicos utilizados como agente anti-distúrbios
contra manifestantes ou população civil, é utilizado também como agente de controle em operações militares. Os agentes de
atordoamento são substancias que na maioria apresentam-se como agentes de estado físico variados, apresentando cor branca ou
simplesmente sem cor em grande parte, são na maioria agentes muito voláteis que emitem fumos ou vapores atordoantes, como o
Bromopicrina, Cloropicrina, Acroleína e Dimetilaminacloroetano. São conhecidos como agentes não tóxicos e com uma ação de
duração curta, mas bastante atordoante. Os agentes atordoantes estão separados em agentes que causam vomito, irritação e
lacrimação. Os agentes de vomito são agentes que possuem um núcleo de Arsênio, mas não são tóxicos, porem, causam fortes
náuseas, ânsias de vomito e confusões. Os agentes irritantes são na maioria não tóxicos, agem causando intensa e severa irritação na
pele, olhos e etc, a dor é causada pela interação do agente com a Bradicinina. Os agentes lacrimatórios não são tóxicos e agem
tirando a visão normal ou incapacitando a pessoa de abrir os olhos por meio da hidrólise do agente com a água presente nos olhos
produzindo algum tipo de ácido, estes agentes são pouco utilizados pela sua ação de apenas incapacitação da visão, agentes
Lacrimatórios são mais fracos que os Irritantes e por isso são separados. Agentes sanguíneos quando inalados também causam
irritação, mas causa cansaço imediato, convulsões, tosses violentas, dificuldade para respirar com sufocamento em imediato com
algumas inspirações e coceira nos pulmões e produção excessiva de fluidos. Agentes vesicantes causam bolhas mais rapidamente e
uma imediata e muito dolorosa picada na região atingida em contato com a pele, pode-se identificar a diferença de um agente
Vesicante para um agente atordoante é uma maior dor nos olhos, seguida de picadas, espasmos das pálpebras e cegueira permanente
rápida, agentes vesicantes possuem cheiro agradável de temperos, principalmente de Alho. Em geral os agentes atordoantes são como
agentes sanguíneos, vesicantes e nervosos, diferenciando apenas com uma potencia centenas de vezes menores e com toxicidade
muito baixa sem prejudicar sua ação atordoante.
Propriedades físicas em geral: São na maioria cristais de cor variada, mas que na maioria se apresentam na cor branca ou sem cor,
possuem um ponto de fusão de baixo para moderado, possuem um ponto de ebulição alto e geram a sua decomposição, são agentes
voláteis que emitem fumos irritantes, esta propriedade é utilizada em munições pirotécnicas e similares, são na maioria insolúveis em
água e parte tende a reagir com ela, são quase insolúveis em álcoois e tendem a tomar forma de um solvente ácido, algo bastante
utilizado contra manifestantes pelas policias e forças militares, um exemplo comum é misturar CS com água e Propileno glicol e
utilizando a mistura como spray. Em geral são substancias que podem estar relacionadas a agentes neurotóxicos, vesicantes e
sanguíneos, mas que possuem uma ação muito mais fraca em comparação a agentes como Mostarda de enxofre, Fosgênio, Cloro
gasoso, Sarin, Tricloreto de fosforila, Cianeto de hidrogênio e etc.
Proteção: A proteção contra esta série não é difícil, comumente já basta uma mascara de gás com um traje longo e fechado, já se
encontra trajes bons para a proteção a partir de 15 reais. Coloca-se um agente absorvente como Carvão ativado no filtro da mascara,
Não utilizar trajes de proteção a fio, pois os gases de ação atordoante tendem a penetrar de forma rápida e implacável sobre a fibra,
sempre utilize polímeros sintéticos, mas que não sejam a fio, o material do traje tende ser um plástico inerte geralmente a 100% de
polietileno de alta densidade laminado. Os melhores trajes de proteção são da Dupont. Utiliza-se então traje de Nível A ou B contra
estes agentes. A proteção utilizada por manifestantes é bem comum, geralmente utilizando algum tipo comum de mascará, podendo
já ser as indicadas para poeira e serragem ou por mais rudimentares como um bico de garrafa pet com preenchida com algodão por
dentro. O processo de síntese a seguir mostra o quão simples pode ser feito uma mascara para proteção respiratória. Neste modelo
utiliza-se pequenos galões com volume de 5 litros, utilizando uma tesoura para o corte com menos de 5 centímetros menor que o
tamanho da face ou rosto, o filtro também é bem rudimentar, bastando ser apenas um pano de algodão, linho ou algum orgânico.
Outro modelo é feito uma proteção respiratória bastante simples. O processo indica primeiro o uso de uma garrafa de 2 Litros com o
menor número de curvas possíveis para ser cortada em extremidades de 8X33 cm, logo depois se coloca cola no recorte (comumente
cola de madeira) para colocar algodão ou algo similar a estofado com intuito de não deixar escapes para entrada e saída do ar
respirado, logo depois introduza a cola na parte interior do gargalo para depois ser colocado filtro de mascara clinica servindo como
tampa, pegue um grampeador e um elástico e grampeie o elástico a gosto para que a máscara não caia. Casacos compridos e grossos
(Jaquetas de couro, plástico ou sintético sem fio) seguidos por camadas de camisolas, camisas, moletons e em geral comuns, calças
jeans com outras calças por baixo, comumente a calça é jeans, mas recomenda-se o uso de calças não absorventes e sem fio.
3
Descontaminação: São decompostos e neutralizados em soluções causticas, utilizar hipoclorito não é uma das melhores ideias já que
alguns possuem radical cianeto que quando entram em contato com ácido hipocloroso formam Cloreto de cianogênio. Manifestantes
utilizam um galão de bebedouro cheio de água e colocam as granadas com agentes químicos e depois as tampam o que é o mais certo
a se fazer, colocar soluções causticas melhoram esta tática. Quando achar que entrou em contato com estes agentes, saia correndo da
área e abra os braços para retirar o agente da roupa e pele, a terra possui alcalinidade, jogue terra na roupa para neutralizar o agente,
não é recomendado jogar na área corporal, deve-se lavar a área atingida (tanto no corpo quanto local ou ambiente) com substancias
alcalinas fracas como Carbonato de sódio, Bicarbonato de sódio, Hidróxido de zinco, Hidróxido de alumínio, Hidróxido de ferro,
Óxido de ferro e Óxido de alumínio. Uma mistura utilizada para descontaminação é utilizar lama não contaminada, pois ela possui
alcalinidade e compostos básicos como o Dióxido de silício. Locais contaminados por estes agentes devem ser abertos e todo local
deve ser lavado com substancias fortemente alcalinas como Hidróxido de sódio, tubos que os continham devem ser lavados com
mistura oxidante como Permanganato ou Cloratos, ou sobre forte de aquecimento com soluções de Hipoclorito de sódio com
posterior lavagem em água corrente, ou por uma mistura chamada solução Piranha (Mistura de 1 mol de Peróxido de hidrogênio
1%~99% com 1 mol de Ácido sulfúrico 90%~99%) e depois lavado em água corrente. Para retirar crostas nos recipientes de vidro
utilizados no laboratório deve-se utilizar uma solução de Ácido sulfúrico com Peróxido de hidrogênio, esta mistura é chamada de
solução piranha e deve ser feita longe de fontes de combustão, luz e calor.
Sintomas de exposição: Os sintomas mais comuns dos agentes irritantes são irritações nos olhos, no trato respiratório, vermelhidão
nos olhos, sensação de sufocamento, crise de espirro, lacrimejamento, dificuldade para respirar, mal estar (comumente é por
exposição a agentes de incitação ao vômito), sensação de queimadura e irritação na pele que podem durar por algum tempo como
minutos, segundos, horas ou dias. Agentes incapacitantes causam perda dos movimentos quando a pessoa entra em contato, eles não
causam irritação, ânsia de vômito ou algo do tipo, são relacionados aos agentes neurotóxicos de ação por afinidade aos receptores da
Acetilcolina. Agentes de incitação ao vomito causam náuseas rapidamente depois da exposição ao gás, agentes lacrimatórios causam
lacrimação nos olhos o que impede de abri-los, não causam muita coisa, além disso, não são considerados agentes irritantes e sim
lacrimejantes.
 Sintomas mais comuns em geral

Espirros, coceira nasal, dor de cabeça, irritação na pele, sensação de queimação no local atingido, tontura, náuseas,
desorientação, tosse, calor, inchaço na região do contato, produção excessiva de lagrimas. A arritmia cardíaca, convulsão,
pânico e crises pulmonares são sintomas ocasionados pela primeira exposição do agente, problemas genéticos ou traumas.
Tratamento: O tratamento mais comum contra agentes irritantes é lavar o local exposto com Carbonato de sódio diluído em água
filtrada, a melhor maneira de tratar a pele exposta é lavar também com água e carbonato de sódio, e depois passar Calamina ou uma
mistura de Carbonato de zinco com Silicato de zinco, Carbonato de zinco hidratado e óxido de zinco. Contra reações alérgicas injeta-
se um agente que inibe a ação da Histamina, comumente é Cloridrato de difenidramina. O tratamento contra agentes de incitação ao
vomito é muito caro e praticamente os efeitos passarão antes mesmo de conseguir o material, se depois de 30 minutos os efeitos
como náusea e vomito persistirem ou pelo menos não diminuírem procure um médico. O tratamento contra agentes lacrimatórios é
comumente lavar os olhos com uma solução de carbonato ou bicarbonato de sódio diluído em água filtrada e destilada, os olhos
devem ser lavados cuidadosamente e de forma limpa para não ocasionar em infecções, logo que os olhos são descontaminados, se
aplica antibióticos para a prevenção de infecções. A inalação do agente pela boca deve ser logo administrada solução antiácida, tomar
Ácido acético (Vinagre) não ajuda e pode até piorar, pois pode formar Acetila halogenada. Os efeitos da exposição em geral a esta
classe de agentes em condições normais de campo, geralmente são auto-limitantes e não requerem terapia específica ou tratamento. A
maioria desaparecerá em 15 a 30 minutos depois da exposição, embora eritema, feridas, inchaços e outros machucados possam
persistir por uma hora ou mais. Possíveis complicações que ocorrem apenas em circunstâncias excepcionais, como exposição a uma
quantidade muito grande de agente (como em um espaço fechado), exposição em condições climáticas adversas ou problemas
genéticos, traumas e outros. O uso normal desses agentes comumente é na concentração variada. Menos de 1% das pessoas expostas
terão efeitos graves ou prolongados o suficiente para fazer com que eles busquem cuidados médicos. Aqueles que provavelmente
terão queixas oculares, de via aérea ou de pele raramente terão problemas permanentes por altas doses. Como não há antídoto para a
maioria desses agentes, o tratamento consiste em gerenciamento sintomático. Agentes atordoantes podem exacerbar doenças crônicas
nos pulmões e desmascarar a doença latente nele. Broncoespasmo com sibilância (chiados pulmonares) e dificuldade leve
continuando horas após a exposição pode ocorrer em um problema asmático latente, mas não permanente, a exposição de pessoas
com problemas respiratórios aumentam as crises respiratórias, como a asmatica. Podem ocorrer efeitos mais severos e dificuldades
respiratórias com bronquite crônica ou enfisema. O gerenciamento inclui administração de oxigênio hospitalar, (com ventilação
assistida, se necessário), broncodilatadores se houver broncoespasmo e antibióticos específicos ditados pelos resultados dos estudos
de escarro (Catarro), se o escarro for amarelado ou esverdeado, com cheiro putrido a incidência de infecção no trato respiratório,
principalmente pela garganta, se o escarro é cor de ferrugem, provavelmente o paciente possuia pneumonia e o agente a agravaram.
Um especialista no tratamento da lesão por inalação deve ser consultado cedo. Estudos em animais e dados humanos muito limitados
indicam que os efeitos máximos ocorrem 12 horas após a exposição, as feridas causadas se não agravarem em média de uma para
duas horas não é necessario tratamento especifico, a pele umida e molhada tende a potencializar muito o agravamento de eritemas,
feridas e formação com tempo de vesiculas e bolhas, este tipo de exposição é mais grave e menos propensos a resolver rapidamente.
4
Pode exigir o uso de compostos calmantes, como calamina, cânfora e cremes mentolados. As vesículas pequenas devem ser deixadas
intactas, mas as maiores não devem ser furadas ou estouradas e sim drenadas. Este tipo de exposição necessita de muito mais
cuidados para não contrair infecções.
Disseminação: Em geral são disseminados por explosivos, granadas pirotécnicas, aquecedores, pulverizadores, umidificadores e são
dissolvidos em solventes como clorometano, diclorometano, Cloroetano, Etanol, Isopropanol, butano, Isobutano, gás de cozinha,
isobutileno, Isobuteno, Pentano, Hexanos e outras misturas de Hidrocarbonetos, em operações militares se utiliza em solventes como
Clorofórmio, Éter etílico, Propileno glicol, Etanal, Metanal e em parte se adiciona junto o ácido fórmico ou outro tipo de ácido como
o clorídrico pela sua alta volatilidade. Utilizam-se dutos de ar ou correntes de ar para uma rápida e maior disseminação dos agentes.
Agentes atordoantes são bastante utilizados por forças militares para dispersar multidões ou motins, os mais utilizados para finalidade
de agentes irritantes são o Cloroacetofenona (CN) o-clorobenzalmalononitrilo (CS), Bromobenzilcianeto (BBC), Cloroacetona (CA),
Dicloroacetona (DCA) e Bromoacetona (BA). Como agentes nauseantes os mais utilizados são Difenilcloroarsina (DA) e Adamsite
(DM). Mistura CNS, uma mistura de 38,4% de Cloropicrina, 23% Cloroacetofenona e 38,4% Clorofórmio, tal mistura origina um
liquido com ponto de fusão de 2 para 5 graus Celsius, com precipitação a 2 graus Celsius e um cheiro similar ao mata mosca
Flypaper, uma mistura de agente lacrimatório CH e CR para formar um liquido vaporoso de ação irritante e urticante, uma mistura de
Trioctolfosfite e agente CS com uma proporção de 1% de Trioctolfosfite e 99% CS, uma mistura de Tetracloreto de estanho com
Cloroacetona e Dicloroacetona, mistura CNB, uma mistura de 10% Cloroacetofenona, 45% Benzeno, 45% Tetracloreto de carbono,
uma mistura de 30% Cloroacetofenona e 70% Clorofórmio, mistura CND, uma mistura de Cloroacetofenona e Dicloreto de etileno
racêmico, C3NSA, uma mistura de 20% Cloroacetofenona, 20% O-clorobenzelideno malononitrilo, 30% Cloroacetona, 30%
Solventes voláteis, C2NO, uma mistura de 30% óleoserrina de capsaicina, 30% Cloroacetofenona e 40% em Gás de cozinha, B2T2C,
uma mistura de 30% Bromobenzilcianêto com 20% Brometo de xililo, 13% Brometo de xilileno, 34,5% Etilbromoacetato, os 2,5% é
de , estes devem ser apenas adicionados quando for para dispersar o agente, . Como agentes lacrimatórios utilizam-se pequenas
concentrações dos agentes irritantes. Os agentes irritantes mais potentes utilizados são Cloropicrina e Bromopicrina.
5
Capitulo 1: BBC. Bromobenzil cianeto. Camite; α-bromobenzil cianeto;
CA; (2-bromo-2-fenilacetonitrilo)
N
Br
2-bromo-2-fenilacetonitrilo Estrutura em Esqueleto e 3D
Fórmula Molecular: C8H6BrN RDBE: 6

Fórmula Peso: 196.04394 Massa monoisotópica: 194.968354 Da
Composição: C (49,01%) H (3,08%) Br (40,76%) N (7,14%) Massa Nominal: 195 Da
Refratividade Molar: 43,45 ± 0,3 cm3 Massa média: 196.0439 Da
Volume Molar: 129,5 ± 3,0 cm3 M +: 194.967806 Da
Parachor: 342,9 ± 4,0 cm3 M-: 194.968903 Da
Índice de refração: 1,585 ± 0,02 [M + H] +: 195.975631 Da
Tensão superficial: 49,0 ± 3,0 dyne / cm [M + H] -: 195.976728 Da
Densidade: 1,513 ± 0,06 g / cm3 [M-H] +: 193.959981 Da
Constante dielétrica: Não disponível [M-H] -: 193.961078 Da
Polarizabilidade: 17,22 ± 0,5 10-24 cm3 RDBE: 6
Descrição: É um cristal incolor com odor frutado irritante, possui um ponto de fusão de 28 para 29 graus Celsius e um ponto de
ebulição de 242 graus Celsius com decomposição a partir de 200 graus Celsius, é destilado a 150 graus Celsius perante vácuo de 15
mmHg ou a 132 graus Celsius perante vácuo de 12 mmHg. É insolúvel em água e tende a reagir com ela produzindo Ácido
bromídrico e Mandelonitrilo, ácido bromídrico se dissolve na água para Brometo de hidrônio e logo depois reage com Mandelonitrilo
e produza o Ácido mandélico e Brometo de amônio, quando BBC é hidrolisado em Mandelonitrilo ele tende a se dissociar para
Cianeto de hidrogênio e Benzaldeído em temperaturas de 170 graus Celsius, a desassociação é catalisada por enzimas como a
Mandelonitrilo liase, é levemente solúvel em Etanol e com o tempo tende a reagir com ele, é solúvel em Benzeno, acetonitrila (Tende
a reagir em ocasiões especiais) e Bromometano, BBC possui uma toxicidade consideravelmente e por isso seu uso foi diminuindo
com o tempo. O contato na pele com o agente causa irritação forte rapidamente, é um potente agente irritante por isso é mais
utilizado como agente de controle em operações militares do que agente anti-distúrbios. A inalação ou ingestão causa uma intensa
desorientação, confusão, irritação e dor, o agente se hidrolisa com a água dos tecidos produzindo ácido bromídrico e talvez o
cianídrico produzindo inchaços, queimaduras e fortes dores no local exposto. BBC é neutralizado em reação com soluções causticas,
não é recomendado neutralizar este agente com Hipocloritos, pois pode emitir Cloreto de cianogênio. Exposição alta ao agente causa
interações no sistema nervoso e por possuir átomo de bromo que o torna um agente consideravelmente Neurotóxico, BBC foi então
banido de diversos países. Estoques de BBC velhos se tornam muito tóxicos pela decomposição em derivados do Bromo
(Ocasionados pela exposição à luz solar). BBC não é persistente em ambientes normais e possui a vida média de 45 minutos, BBC é
um material volátil que emite fumos irritantes, sua ação atordoante é potencializada quando diluído em solventes, em hidrólise com
água ou Ácidos. Sua dose letal é de 4000 miligramas para uma pessoa de 70 quilogramas, a dose letal mediana para uma criança
de 30 quilogramas é de 1800 miligramas, ambos por inalação, a dose de atordoamento é de 10% da massa corporal por inalação,
a dose de incapacitação em adultos é de 45 miligramas, e a dose em crianças é de 20 miligramas. É disseminado por
compartimentos presos a explosivos como TNT, Nitroglicerina por meio da explosão em forma atomizada, granadas pirotécnicas
como Nitrato de potássio/Açúcar e propelentes diversos, aquecedores químicos e elétricos, pulverizadores por pressão e vácuo,
umidificadores e são dissolvidos em Hidrocarbonetos halogenados como o Clorometano, Diclorometano, clorofórmio e Tetracloreto
de carbono, em hidrocarbonetos como a mistura GLP, Pentanos, Hexanos e etc. BBC é utilizado em solução de 1% de concentração,
o solvente padrão para BBC é Propileno glicol, Éter de Propileno glicol, Etanol, Isopropanol e etc. A mistura utilizada para
combate é uma solução ácida de BBC com Isopropanol ou Etanol, O Isopropanol e Etanol podem conter grandes quantidades de
água, forças militares usam água dissolvida com Etanol para que o reaja com o agente e forme um solvente ácido, rico em Ácido
bromídrico.
6
Sumario: BBC é obtido comumente perante três simples etapas, na qual a primeira etapa usa uma reação entre Cloreto de benzila e
Cianeto de sódio dissolvido em Etanol em proporções de entidades iguais a solução é então refluxada e posteriormente filtrada, logo
após isso a solução é destilada de vários graus no qual no ultimo se obtém o Cianeto de benzila, o produto é purificado perante
destilação em vácuo e preparado para a segunda etapa, o Cianeto de benzila é então dissolvido em uma mistura de Tetracloreto de
carbono e Bromo liquido em proporções equimolares entre o Bromo e o Cianeto de benzila, a mistura é agitada e deixada reagir na
presença de luz UV, ou Luz solar, por 24 horas, ou até todo o bromo for absorvido, ao término da emissão dos gases, o dissolvido
tem a acidez neutralizada por acréscimo de forma calculada de Hidróxido de sódio e água, sendo adicionado dropes sobre intensa
agitação, dropes de 5 ml cada, quando a acidez é neutralizada a fase inferior onde está contido o produto procurado é extraído por
funil separatório, a fase obtido é seca usando Sulfato de Magnésio e posteriormente filtrada, o solvente é destilado e o BBC é
cristalizado em Clorofórmio por 24 horas, os cristais precipitados na solução são filtrados e o agente seco em vácuo com posterior
destilação em vácuo. Nota: BBC pode ser diretamente usado em combate junto com Tetracloreto de carbono e o Brometo de
hidrogênio não emitido, a pontecia da mistura é muito maior do que só usar o BBC, a persistência de BBC é consideravelmente
maior, BBC também pode ser disseminado junto ao Cloforórmio.
Equação de síntese para o BBC
12 H2O/1NaOH
4 CCl4
Filtrar (Dropes para
Destilar a 78°C 0,5 Br2 neutralizar o ácido)
N
Destilar a 60°C em ~0,5 Agitar 0°C
16 mmHg 24 horas UV Agitar
Destilação a 90°C 20°C Recipiente Funil separatório 1/4 MgSO4
em 20 mmHg aberto Retirar fase inferior Agitar/Filtrar
5 Etanol
-NaCl -HBr Destilar CCl4 á
NaCN -XH2O
78°C Refluxo -5Etanol 77°C
-XNaBr
-Cloreto de benzila 4 CHCl3
(Residual) Cristalizar a 0°C por
Cl -XNaBr
24 hrs/ Filtrar
-1MgSO4:XH2O
-CCl4
-4CHCl3 N
Br
Produtos para a preparação de BBC
Produtos: 127,87 gramas de Cloreto de benzila 99%

50 gramas de Cianeto de sódio 99%
250 mililitros de Etanol 90%~95%
350 mililitros de Tetracloreto de carbono anidro
81 mls de Bromo liquido 99%
25 gramas de Hidróxido de sódio
220 mililitros de água fria e destilada
30 gramas de Sulfato de magnésio
7
Reação BBC-1 (Processo industrial)
Em um recipiente é colocado 127,87 gramas de Cloreto de benzila 99%, neste recipiente é adicionado uma solução constituída por 50
gramas de Cianeto de sódio 99% e 250 mililitros de Etanol combustível, quando adicionado estes então o recipiente é levado para um
aparelho de refluxo onde é agitado a sua solução e aquecido durante isso a 78 graus Celsius, a mistura é deixada nisso por 4 horas, o
término da reação é reconhecido com a diminuição da pressão de vapor do recipiente, um aumento da viscosidade da solução,
diminuição na potencia do refluxo e aumento de sais precipitados em comparação com o volume salino inicial, passado às quatro
horas o refluxo e o aquecimento são parados, o recipiente é deixado esfriar por 20 minutos e após isso seus insolúveis são filtrados, o
Etanol hidratado é destilado em vácuo leve (80 graus Celsius em 3 mmHg), com diminuição de 250 mililitros do peso da solução é
então destilado o Cloreto de benzila residual a 60 graus Celsius em 16 mmHg, comumente é destilado o Cloreto de benzila baseando
no seu ponto de ebulição menor que o do Cianeto de benzila, sendo assim, o primeiro agente químico a ser destilado em aumentos
parciais de temperatura será o Cloreto de benzila, ao término da emissão em vácuo é então destilado o Cianeto de benzila a 90 graus
Celsius em 20 mmHg. É preparada uma solução de 350 mililitros de Tetracloreto de carbono anidro com 81 mls de Bromo liquido
99%, a solução é agitada por 20 minutos em 0 graus Celsius e adicionado depois á 60 gramas de Cianeto de benzila obtidos, a
mistura é colocada em um aparelho aberto, mantido sobre luz UV em temperatura de 20 graus Celsius e sobre agitação por 24 horas,
durante a reação haverá a emissão de Brometo de hidrogênio, com toda a absorção do bromo, com a diminuição do tom
vermelho/marrom forte, ou com a diminuição quase total, com o término da emissão de gases o peso final é de aproximadamente 450
mililitros, é então preparado uma solução de 220 ml de água fria com 25 gramas de Hidróxido de sódio, logo este dissolvido é
adicionado na solução ácida em dropes de 5 ml com vigorosa agitação, lembrando que o recipiente onde está o BBC crú deve ficar á
0 graus Celsius, adicione de 5 ml em 5ml até toda Ácidez for neutralizada e o recipiente perder a tonalidade, quando o pH ficar em 7
leve a mistura toda para um funil de separação e extraia a parte inferior onde está contido para um becker, na mistura extraída é
colocada 30 gramas de Sulfato de magnésio, a mistura é mantida em temperatura ambiente e agitada por 10 minutos ou até o término
do aumento dos sais de Sulfato, passado isso, filtra-se os insolúveis, passe o conteúdo do Becker para um recipiente conectado a um
destilador e aqueça a mistura a 78 graus Celsius para a destilação do Tetracloreto de carbono, quando a solução ficar 350 gramas
mais leve para a destilação, desconecte o recipiente do aparelho de refluxo e passe o conteúdo (Cristal, ou massa semi-sólida) do
recipiente para o Becker, adicione nos cristais de BBC 500 mililitros de Clorofórmio anidro, agite a mistura até a total dissolução dos
cristais, após isso deixe a solução cristalizar por 24 horas no Freezer (Com temperatura de 0 graus Celsius), após 24 horas, retire o
Becker do Freezer e filtre os cristais, terminado, filtre os cristais, ou deixe-os secar ao ar livre, após um período de secagem leve os
cristais para a destilação em vácuo, e destile o BBC á 132 graus Celsius em 12 mmHg.
Sumario: BBC é obtido perante três etapas, a primeira utiliza uma reação de uma solução aquosa de Bisulfito de sódio com
Benzaldeído, passado o tempo da reação o produto precipitado é então filtrado, o material é purificado por lavagem em Etanol
combustível frio, é adicionado uma pequena quantidade de água até formar uma pasta no sal, é preparado uma solução de Cianeto de
sódio e ambas as soluções são então misturadas á 15 graus Celsius, o Mandelonitrilo precipitado, é o isômero (+)-, o isomero é então
filtrado, o produto obtido é então dissolvido em Diclorometano e feito reagir com Brometo de tionila em proporções equimolares, ao
término da emissão gasosa o produto tem a acidez neutralizada por carbonato de cálcio, a mistura é agitada e posteriormente os a
mistura é separada por funil e os insolúveis filtrados, a solução de DCM/BBC é então separada por destilação do Diclorometano á 40
graus Celsius. Nota: A mistura DCM/BBC pode ser diretamente disseminada e usada em combate com uma eficácia satisfatória e
maior que o uso de BBC singular, a persistência da mistura em ambientes abertos é de mais de 1 hora, passando de 3 horas.
8
25 H2O 12 H2O
>1NaHSO3 NaCN/6H2O
25°C/Agitar OH 15°C
Filtrar O Agitar OH
Lavar em Etanol Na S Filtrar/Secar
O O
-XEtanol O
-Na2SO3 N
-25 H2O
-18H2O
-XHBr
6CH2Cl2
-SO2
SOBr2
-XCaCl2
45°C Refluxo
-XCO2 Agitar
-X~CaCO3 XCa(CO3)
-CH2Cl2 Agitar/Filtrar
Destilar a 40°C
-XH2O
Br
Produtos: 150 gramas de Bisulfito de sódio anidro

780 mililitros de água destilada
110 gramas de Benzaldeído
900 mililitros de Etanol combustível
510 mililitros de Diclorometano anidro
210 gramas de Brometo de tionila anidra
100 gramas de Carbonato de cálcio anidro
Reação BBC-3 (Método EA-2)
Em um recipiente coloque 150 gramas de Bisulfito de sódio anidro, adicione 450 mililitros de água destilada, comece a agitar o
recipiente e após o sal for dissolvido totalmente acrescente 110 gramas de Benzaldeído, mude a força da agitação para uma moderada
agitação em temperatura ambiente, agite o recipiente até o término da precipitação dos insolúveis, o término da reação é reconhecido
com a total absorção do Benzaldeído e o término da precipitação dos insolúveis, filtre os insolúveis obtidos e lave-os em Etanol
combustível a 0 graus Celsius, é então colocado para secar o cristais no freezer sem umidade, logo é então retirado o os cristais
obtidos e misturados em 220 mililitros de água destilada, logo é acrescentado uma solução de 60 gramas de Cianeto de sódio anidro
(em um leve excesso para favorecer a total converção) dissolvidos em 110 mililitros de água destilada, esfrie a mistura a uma
temperatura de 10 para 15 graus Celsius e em direto misture-as no recipiente com a mesma temperatura, agite lentamente a solução
até o término da precipitação, filtre os produtos precipitados e deixe-os secar na mesma temperatura, logo os dissolva em 510
mililitros de Diclorometano anidro e frio, agite a mistura por alguns minutos e adicione 210 gramas de Brometo de tionila anidra,
agite por mais alguns minuto e leve a mistura para um aparelho de refluxo, passe o conteúdo para o recipiente do aparelho e aqueça
toda a mistura a 40 graus Celsius para ocorrer refluxo, agite vigorosamente a mistura até o término da emissão de gases da solução,
9
terminado a emissão retire o conteúdo do recipiente para um outro e adicione dropes de 20 gramas de Carbonato de cálcio anidro,
agite a solução até o término da absorção do insolúvel, se a o sal dropado no recipiente for totalmente absorvido adicione mais um
drope e assim sussecivamente até o insolúvel parar de ser absorvido, um meio de término e neutralizaçãodo Brometo de hidrogênio é
o término da emissão de um gás provindo da decomposição do sal dropado, o Dióxido de carbono, quando terminado essa emissão e
o sal no fundo não é mais absorvido, leve a mistura para um funil de separação e retire a fase inferior, uma parte superior, mesmo que
ínfima estará acima da inferior, pegue a mistura extraída e filtre-a, leve a mistura BBC/DCM para destilar a 40 graus Celsius.
Capitulo 2: CN. MACE. CAP. Grandite. A-Pulver. Sal Omega. Cloreto

de fenacila; Cloroacetofenona; Agente CNB; Agente CNC; CAF; α-
Cloroacetofenona; Gás lacrimogênio; HAF;W-; O-; B2; C.N; Om-; ( 2-
cloro-1-feniletanona)
Cl
2-cloro-1-feniletanona Estrutura em Esqueleto e 3D
Fórmula Molecular: C8H7ClO Massa monoisotópica: 154.018543 Da

Peso da Fórmula: 154.59358 Massa Nominal: 154 Da
Composição: C (62,15%) H (4,56%) Cl (22,93%) O (10,35%) Massa média: 154.5936 Da
Refractividade Molar: 41,12 ± 0,3 cm3 M +: 154.017994 Da
Volume Molar: 132,3 ± 3,0 cm3 M-: 154.019091 Da
Parachor: 330,8 ± 4,0 cm3 [M + H] +: 155.025819 Da
Índice de refração: 1,533 ± 0,02 [M + H] -: 155.026916 Da
Tensão superficial: 39,0 ± 3,0 dyne / cm [M-H] +: 153.010169 Da
Densidade: 1,168 ± 0,06 g / cm3 [M-H] -: 153.011266 Da
Constante dielétrica: Não disponível RDBE: 5
Polarizabilidade: 16.30 ± 0.5 10-24cm3 Missa monoisotópica: 154.018543 Da
Descrição: É um cristal branco com cheiro de pimenta e possui um cheiro irritante quando emite vapores, possui um ponto de fusão
de 53 para 58 graus Celsius e um ponto de ebulição acima de 244 graus Celsius. É destilado a 140 graus Celsius em 25 mmHg. Não é
solúvel em água e tende a reagir com ela lentamente formando Ácido clorídrico e 2-Hidróxiacetofenona, é solúvel em Etanol,
propanol, éter etílico, Acetona, Clorofórmio, diclorometano e Tetraidrofurano, CN possui uma vida média acima de 1 hora em
ambientes normais, mas não é persistente, pois reage facilmente com a umidade do ar, em ambientes fechados ele pode persistir em
média de 2 dias. CN é disseminado por métodos comuns como Aerossóis, explosivos, granadas pirotécnicas, aquecedores etc, etc e
etc. CN em baixas concentrações causa dor e irritação nos olhos, fluxo de lágrimas e dificuldade em manter os olhos abertos. CN é o
agente anti-motim mais perigoso em toxicidade para uso e pouco potente. CN causa ação instantânea nos olhos, fluxo excessivo de
lágrimas, fechamento das pálpebras e incapacitação de indivíduos expostos. Além dos efeitos nos olhos, esse agente também causa
irritação no nariz e na boca, na garganta e nas vias aéreas e às vezes na pele, particularmente em áreas úmidas e quentes. Em
situações de exposição maciça, o gás lacrimogêneo, que é engolido, pode causar vômitos. A toxicidade sistêmica grave é mais
comum em CN, mas é raro, é mais provável que ocorra quando esse agente é usado em concentrações muito altas dentro de espaços
confinados ou não ventilados. Com base nas evidências toxicológicas e médicas disponíveis, CN possui uma média margem de
segurança para efeitos tóxicos potencialmente fatais ou irreversíveis. Há evidências de que um indivíduo saudável experimente
efeitos em longo prazo sobre a saúde das exposições ao ar ao CN, embora a contaminação com CN seja muito fácil de remover. A
maioria das exposições é por meio inalatório, ocular ou dérmica e tipicamente levam a queixas de irritação nos olhos, nariz e
garganta; tosse seca; sensação de asfixia ou asfixia; e dispneia ... Exposição em doses elevadas em um espaço fechado pode levar ao
desenvolvimento de edema de via aérea, edema pulmonar não cardiogênico e, possivelmente, parada respiratória. Sinais e sintomas
imediatos de exposição a um agente anti-motim: Olhos: lágrimas excessivas, queimação, visão turva, vermelhidão; Nariz: corrimento
nasal, queimação, inchaço; Boca: queimação, irritação, dificuldade em engolir, babar; Pulmões: aperto no peito, tosse, sensação de
10
asfixia, respiração ruidosa (sibilância), falta de ar; Pele: queimaduras, erupções cutâneas; Outros: náuseas e vômitos. A exposição
prolongada ou a exposição a uma grande dose de agente anti-motim, especialmente em uma configuração fechada, podem causar
efeitos graves, como os seguintes: cegueira, glaucoma (uma condição séria do olho que pode levar à cegueira), morte imediata devido
a graves queimaduras químicas na garganta e nos pulmões, insuficiência respiratória possivelmente resultando em morte... A
exposição prolongada, especialmente em uma área fechada, leva a efeitos em longo prazo, mas é difícil, como problemas oculares,
incluindo cicatrizes, glaucoma e catarata e podem causar respiração problemas como a asma. Se os sintomas desaparecerem logo que
uma pessoa é removida da exposição a agentes anti-motim, é provável que ocorram efeitos em longo prazo da saúde. Os efeitos
causados pela CN são qualitativamente similares aos causados pelo CS, mas há uma diferença de potência de aproximadamente
similar. A concentração de uma solução na faixa de 0,05% a 0,5% causa dor no olho imediata, espasmos involuntários das pálpebras
e lacrimejamento, que persistem por 20 a 30 minutos, injeção conjuntival e edema mínimo nas margens do tampo duram 3 a 6 horas.
Uma solução espirrada na boca provoca queima da língua, palato e salivação por 10 a 20 minutos. Se um respingo entrar no nariz,
causa irritação e rinorreia. A exposição da pele causa queima em poucos minutos, o que persiste por 15 a 30 minutos, e um eritema
que dura de 1 a 2 horas. A dose letal mediana é de 11000 miligramas por inalação, a dose de incapacitação é de 65 miligramas, 5
miligramas já causam irritação localizada, 10 miligramas no rosto já causam incapacitação da visão. É disseminado por
de carbono, em hidrocarbonetos como a mistura GLP, Pentanos, Hexanos e etc. Cloroacetofenona é utilizada em operações
militares em 1% de concentração, solvente padrão para este agente é Éter etílico, Etanol, Isopropanol, Propileno glicol,
Clorometano, Cicloexano, Pentanos, Hidrocarbonetos como a mistura de Propano e Butano, comumente se adiciona água nos
solventes, principalmente na mistura Propano/Butano para formar um solvente ácido, rico em Cloreto de hidrogênio. CN é
disseminado e utilizado comumente em solução de 1 mililitro de CN em 249 mililitros de 2-Butanol, 250 mililitros de Propileno
glicol, 250 mililitros de Cicloexano e 250 mililitros de 1-(2-hidroxipropoxi)propan-2-ol. É utilizado em mistura com fosgênio Oxima
para penetrar dentro dos trajes ou com Cloropicrina, ambas as misturas são utilizadas apenas em operações militares.
Sumario: CN é produzido perante reação de Benzeno com Cloreto cloro acético a 10 graus Celsius em recipiente fechado, durante a
reação haverá um aumento da pressão, quando não houver um aumento dela, acrescente Hidróxido de sódio, Diclorometano, Cloreto
de cálcio e agite a solução vigorosamente até não houver mais a formação de insolúveis na solução, filtre-os e purifique o agente
perante cristalização em Hexano por 24 horas, filtre os cristais e depois disso deixe secar ao ar livre.
Equação de síntese para o CN
Recipiente aberto
Diclorometano
3H2O
ClCOCH2Cl XNaOH
1/12AlCl3 2/6CaCl2
10°C 0°C Filtração dos insoluveis
Recipiente fechado Vigorosa mistura Destilação do solvente
Cristalização em Hexano
a -10°C
Filtrar e Destilar
-2/6CaCl2:6H2O
1/12AlCl3:6H2O
-XNaCl Cl
-Diclorometano O
Hexano
11
Produtos para a preparação de CN
Produtos: 78,9 gramas de Benzeno 99%

115,24 gramas de Cloreto cloroacético 98%
10 gramas de Cloreto de alumínio 99%
300 mililitros de Diclorometano
40 gramas de Hidróxido de sódio 99%
30 gramas de Cloreto de cálcio 99%
Reação CN-1: Utilizando 78,9 gramas de Benzeno 99%, coloque para misturar com 115,24 gramas de Cloreto cloroacético 98% e 10
gramas de Cloreto de alumínio 99%, agite a solução durante a reação, a reação deve ocorrer em recipiente fechado, logo haverá um
aumento de pressão, a reação termina quando não houver mais aumento na pressão no recipiente, libere os gases no recipiente e
acrescente então 300 mililitros de Diclorometano, logo depois adicione 54 mililitros de água fria e destilada, começe a agitar a
mistura para precipitar o Cloreto de alumínio hexahidratado, acrescente dropes de 5 gramas de Hidróxido de sódio 99% para
neutralizar a acidez e até neutraliza-la, acrescente logo depois 30 gramas de Cloreto de cálcio 99%, agite a solução enquanto
acrescenta a base até não houver mais reação típica entre ácido e base, a reação causará muito calor então mantenha a temperatura
sempre na faixa dos zero graus Celsius, logo pós a precipitação dos insolúveis, filtre-os e depois destile o solvente a 40 graus Celsius,
destile depois disso o CN aem vácuo de140~180 graus Celsius em 25 mmHg.
Sumario: Cloroacetofenona é obtido rapidamente pela interação de uma solução aquosa de Acetofenona com Clorogasoso em
proporções equimolares na presença de Ácido sulfúrico como catalisador, a reação é exotérmica, gerando grande quantidade de calor
sendo necessário o resfriamento constante do recipiente, ao término da reação é adicionado Clorofórmio e extraído a parte inferior
por meio de funil separatório, posteriormente a mistura é destilada para a retirada do Solvente, o produto é então seco ao ar ou vácuo
e destilado em vácuo para purificação. Nota: O uso de ácido sulfúrico não é obrigatório, sendo usado geralmente para diminuir o
tempo de reação convertendo o grupo eto para o Enol, diminuindo em uma etapa o mecanismo de reação entre o Ácido hipocloroso
e o principio de cetona, o grupo enol e ceto são tautomêros existentes da Acetofenona.
Equação de síntese para o CN
12
25 H2O 5 CHCl3
Agitar
1/5 H2SO4
Funil separatório
Recipiente Extrair parte Cl
fechado Inferior
O O
Cl2 Destilar a 65°C
Agitar Secar e destilar á
10°C~20°C 140°C em 25 mmHg
-1/5H2SO4
-25 H2O
-HCl
-5CHCl3
Produtos para a preparação de CN
Produtos: 450 mililitros de água fria e destilada

123 gramas de Acetofenona 98%
20 ml de Ácido Sulfúrico 98%
72 gramas de Cloro gasoso 99%
600 mililitros de Clorofórmio anidro
Reação CN-2 (Processo industrial)
Em um recipiente de vidro borossilicato coloque 450 mililitros de água fria e destilada, acrescente posteriormente 123 gramas de
Acetofenona 98%, leve a mistura para um aparelho fechado, começe a agitar o recipiente e esfrie a mistura para uma temperatura de
10 ou 20 graus Celsius, chegado isso, adicione 5 dropes de 4 ml de Ácido sulfúrico 98%, após acrescentado os dropes, borbulhe na
solução 72 gramas de Cloro gasoso 99%, mantenha a solução sempre na temperatura proposta, pois a reação gera bastante calor e o
calor pode gerar emissão dos reagentes, com a absorção de todo o cloro pela solução, agite a mistura por 45 minutos, ou com o
término do aumento da formação de insolúveis no fundo do recipiente, com o desaparecimento da cor amarela do recipiente e com a
diminuição da pressão do recipiente, acrescente então 600 mililitros de Clorofórmio anidro, agite a mistura por alguns minutos, ou
até todos os insolúveis forem absorvidos, leve a mistura para um funil de separação e extraia a fase inferior, posteriormente leve a
mistura de CN e Clorofórmio para o destilador e retire o Clorofórmio perante aquecimento da solução a 65 graus Celsius, ao término
disso, destile o CN em vácuo de 140 graus Celsius em 25 mmHg.
Capitulo 3: CA. Cloroacetona. Monocloroacetona. Cloreto de acetonilo;

Tonite; (1-cloropropan-2-ona)
13
Cl
O
1-cloropropan-2-ona Estrutura em Esqueleto e

3D
Fórmula Molecular: C3H5ClO RDBE: 1

Composição: C (38,94%) H (5,45%) Cl (38,32%) O (17,29%) Massa nominal: 92 Da
Refractividade Molar: 20,82 ± 0,3 cm3 Massa média: 92.5242 Da
Parachor: 195,0 ± 4,0 cm3 M-: 92.003441 Da
Polarizabilidade: 8,25 ± 0,5 10-24cm3 RDBE: 1
Descrição: Cloroacetona é um composto químico organoclorado líquido e incolor com odor penetrante e irritante. Possui um ponto
de fusão de -44,5 graus Celsius e um ponto de ebulição de 119 graus Celsius. Quando exposto a luz e ao ar oxida para 2-oxopropanal
e emite fumos de ácido. É soluvel em água com uma proporção de 10 ml para cada 100 ml de água, é bem soluvel em Etanol,
Isopropanol, Benzeno, Diclorometano, Clorofórmio, Tolueno, Hexano, Tetraidrofurano e Éter. Em contato com a água dos tecidos se
decompõe em fumos Cloreto de hidrogênio e em 1-hidroxipropan-2-ona, a dor é causada pela interação do Cloreto de hidrogênio na
Bradicinina, diversos receptores nervosos e reações com radicais sulfidrilos em pelo menos 5 enzimas, é irritante e alquilante igual ao
gás mostarda e lewisite, porém o gás mostarda e lewisite são varias vezes mais perigosos, CA age em Hidrólise com a água dos
tecidos formando Cloreto de hidrogênio e 1-hidroxipropan-2-ona, pessoas expostas ao agente devem lavar o local exposto com água
corrente e se puder, retirar também a roupa contaminada, pessoas expostas ao agente sentem irritação no local exposto, náuseas, ânsia
de vomito, dificuldade respiratória, espirros, tosse, sensação de picadas na garganta, salivação, lacrimejamento são efeitos pela
exposição do agente, Cloroacetona é um potente agente irritante, os vapores ou o liquido em contato com qualquer parte do corpo
causa rápida irritação, dor e sensação de queimação no local, se inalado o agente causa rapidamente irritação, coceira no trato
respiratório, lacrimejamento pela interação com os nervos da face, espirros de leves para fortes, feridas nasais e no trato respiratório,
produção de fluídos no pulmão, tosse, sensação de sufocamento, dificuldade para respirar, possível hemorragia pelo sistema
respiratório, cansaço, Cloroacetona reage com radicais sulfidrilo do ácido lipoico e forma ligação covalente, Cloroacetona pode
interagir com outras 4 enzimas que produzem energia, Cloroacetona possui forte ação sobre o sistema de produção de energia no
corpo humano o que ocasiona no cansaço permanente, porém, vários organoclorados possuem efeitos parecidos e portanto o
diagnóstico de uso de CA é laboratorial, CA é pouco tóxico em comparação a outros agentes antimotim e possui uma ação rápida. A
dose letal mínima mediana é de 10,000 miligramas por inalação, tendo uma dose de incapacitação de 50 miligramas, 1 miligrama
já causa irritação de dor localizada, 10 miligramas em contato com o rosto já causa irritação e incapacitação da visão, 200
mililitros causamincapacitação imediata com efeitos severos de irritação. É disseminado por compartimentos presos a explosivos
como TNT, Nitroglicerina por meio da explosão em forma atomizada, granadas pirotécnicas como Nitrato de potássio/Açúcar e
propelentes diversos, aquecedores químicos e elétricos, pulverizadores por pressão e vácuo, umidificadores e são dissolvidos em
Hidrocarbonetos halogenados como o Clorometano, Diclorometano, clorofórmio e Tetracloreto de carbono, em hidrocarbonetos
como a mistura GLP, Pentanos, Hexanos e etc. Cloroacetona é utilizada em concentrações a baixo dos 10%, é dissolvido nesta
proporção em Éter etílico, Propileno glicol, Isopropanol, Etanol, formando um solvente ácido e acrescenta-se água também para
aumentar a acidez da solução e dissolver o ácido produzido. Soluções de Cloroacetona com água, tendem a ser 2 para 5 vezes mais
potentes que Cloroacetofenona, Diimina, Oleoserrina de capsaicina e piperina. Comumente utiliza-se uma solução em água com
uma proporção de 10 mililitros de Cloroacetona para 100 mililitros de Água destilada, Cloroacetona comumente é estocada,
armazenada e utilizada em mistura com seu solvente padrão, o Clorofórmio, em mistura CA/TCM.
Sumario: Cloroacetona é rapidamente preparada perante reação de uma solução aquosa de Acetona e Cloro gasoso em proporções
equimolares, usa-se dropes de Ácido Sulfúrico para catalisar a reação, ao término da reação a acidez da solução é neutralizada pela
adição de Hidróxido de sódio, a Cloroacetona fica retida na fase superior, ou a fase menor contida na solução é o produto, este é
extraído por decantação, é acrescentado Cloreto de cálcio para a absorção da água e posteriormente é filtrado, logo é então destilado
o Cloroacetona como meio final de purificação.
14
Equação de síntese para o CA
6 H2O 1,25 NaOH

0°C
1/5 H2SO4 1/6 CaCl2
Agitar
Agitar/10°C Decantar a fase Agitar/Filtrar
O Cl O
1 Cl2 menor Destilar a 115°C
-1/5 Na2SO4:XH2O -1/6 CaCl2:XH2O

-X H2O
-NaCl
Produtos para a preparação de CA
Produtos: 60 gramas de Acetona anidra

110 militros de Água destilada e filtrada
20 ml de Ácido sulfúrico 98%
72 gramas de Cloro gasoso anidro
48 gramas de Hidróxido de sódio anidro
20 gramas de Cloreto de cálcio anidro
Reação CA-2: Em um recipiente coloque 60 gramas de Acetona anidra, adicione nela 110 mililitros de Água destilada e filtrada,
acrescente nela posteriormente 5 dropes de 4 ml de Ácido Sulfúrico 98%, agite a mistura por 5 minutos e leve-a para um aparelho
fechado, volte a agitar lentamente a solução e esfrie o recipiente para os 10 graus Celsius, quando alcançado a temperatura introduza
por alguma entrada 72 gramas de Cloro gasoso anidro, borbulhe o Cloro gasoso na mistura, quando totalmente absorvido o Cloro
mantenha a reação nestas condições por 6 horas, ou até o términoda formação de uma fase insolúvel no recipiente, esta fase é sempre
identificada como a fase menor da solução, provavelmente ela fica contida na fase superior, terminado a formação da fase superior,
esfrie a mistura para os 0 graus Celsius, acrescente então aproximadamente 48 gramas de Hidróxido de sódio anidro, agite a mistura
por 2 minutos e extraia o insolúvel contido na fase superior, reconhecida como a fase menor, o insolúvel extraído da fase superior é a
Cloroacetona, leve direto o produto extraído para um Becker e acrescente 20 gramas de Cloreto de cálcio anidro, agite a mistura por
10 minutos e filtre os insolúveis, pegue toda a Cloroacetona então e leve-a para um aparelho de destilação e destile ela levemente
abaixo dos 120 graus Celsius.
Sumario: Esta síntese começa por meio da produção de Acetato de cálcio por meio da reação de vinagre com Carbonato de cálcio,
logo o liquido onde o sal está dissolvido é filtrada e depois aquecida até formar uma massa cerosa, a massa é seca ao sol, a massa
seca é quebrada até formar um pó cristalino, este é colocado para aquecer a 300 graus Celsius para obter Acetona, o processo produz
e destila diretamente a Acetona, esta é purificada a partir de destilação, utilizando Acetona obtida, ela é dissolvida em água e depois
se adiciona Hipoclorito de sódio, agita-se por 5 minutos e depois se acrescenta Ácido sulfúrico para tirar a estabilidade do Sal
hipoclorito, gerando Sulfato e ácido hipocloroso, este reage com a Acetona rapidamente formando CA e água, o Sulfato absorve um
excesso de água e no fundo forma-se um insolúvel. Acrescenta-se Clorofórmio que é mais insolúvel que a água e é solúvel em CA,
15
esta mistura fica retida no fundo do recipiente e é decantada por meio de funil de separação ou uma mangueira, destila-se o
Clorofórmio a 65 graus Celsius e purifica-se o agente CA a 120 graus Celsius, a impureza presente é Dicloreto de Acetona que é
mais potente que o Cloreto de acetona.
Equação de síntese para o CA
Ca(CO3)2
6 H2O O
Filtrar
25°C Cristalização 300°C
O O O
2 Recipiente aberto Filtrar Ca R&D
OH -2CO2 -impurezas O -CO2

-CaCO3 NaClO
O 0,5 H2SO4
25H2O
2 Clorofórmio 20°C
Destilação da mistura Decantar parte Agitar
CA/2CHCl3 a 65°C inferior Recipiente fechado
Purificação a
120°C -2CHCl3 -0,5Na2SO4:10H2O
Cl
-Impurezas -20H2O
O
Produtos para a preparação de CA
Produtos: 3 litros de vinagre 2%

105,26 gramas de Cascas de ovos
450 mililitros de Água destilada e fria
75,2 gramas de Hipoclorito de sódio anidro
50 mililitros de Ácido sulfúrico 98%
214,15 gramas de Clorofórmio 99%
Reação CA-1: Utilizando uma solução de ácido acético, comumente vinagre, coloque em cada 3 litros de vinagre 2%, 105,26
gramas de Cascas de ovos. Agite bem a solução a cada 3 horas por 2 minutos, a reação termina quando não houver mais a formação
de espuma na solução e cheiro característico de vinagre. Filtre os insolúveis contidos no fundo (Acetato de cálcio é solúvel em água
já carbonato de cálcio não), ou seja, os insolúveis é Carbonato de cálcio. Pegue todo o liquido e aqueça-o a 100 graus Celsius para
retirar a água, quando houver uma pasta semissólida e cerosa pare o aquecimento da solução e deixe secar ao ar livre. Utilizando 163
gramas de Acetato de cálcio 97%, coloque em um recipiente metálico e conecte-o com um destilador e aqueça a solução a 300 graus
Celsius, o Recipiente onde fica o material destilado deve ter uma vazão para a saída do Dióxido de carbono, a reação termina quando
não houver mais a destilação de Acetona, pegue o recipiente que nele está contido a acetona e destile a 56 graus Celsius para obter
uma acetona mais pura, Pegue 59 gramas da Acetona obtida e coloque para ser dissolvida em 450 mililitros de Água destilada e fria,
logo depois acrescente 75,2 gramas de Hipoclorito de sódio anidro, agite por 10 minutos e depois adicione 50 mililitros de Ácido
sulfúrico 98%, mantenha a temperatura da reação sempre a 20 graus Celsius e sobre agitação em recipiente fechado, a reação de
Hipoclorito de sódio com Ácido sulfúrico irá gerar ácido hipocloroso e Sulfato de sódio, o Sulfato de sódio irá absorver água e o
16
ácido hipocloroso irá reagir com a acetona que formará água e o agente CA. O Ácido hipocloroso pode se decompor para cloro
gasoso e por isso deve-se ser feito a reação em recipiente fechado quando a temperatura está acima de 0 graus Celsius. A reação
termina quando não houver mais a formação de um insolúvel na parte inferior, logo acrescente 214,15 gramas de Clorofórmio 99%,
agite por 10 minutos em temperatura ambiente e depois decante a parte inferior por meio de um funil de separação, logo depois
destile a 65 graus Celsius o solvente e depois a 120 graus Celsius destile o agente para purifica-lo. Nota: Hipoclorito de sódio é
obtido facilmente pela reação de Hidróxido de sódio com Cloro gasoso, o Cloreto de sódio é uma impureza comum no Hipoclorito.
Capitulo 4: CS. Alonitrila. CB. KF-11. K-62. C55118. NCl. o-

clorobenzalmalononitrilo; o-Clorobenzelidenomalononitrilo; Gás
lacrimogênio-3; OCBM; (2-[(2-clorofenil) metilideno]propanodinitrilo)
N N
Cl
2-[(2- Estrutura em Esqueleto e 3D
clorofenil)metilideno]propanodinitrilo
Fórmula Molecular: C10H5ClN2 RDBE: 9

Peso da Fórmula: 188.6131 Massa monoisotópica: 188.014126 Da
Composição: C (63,68%) H (2,67%) Cl (18,80%) N (14,85%) Massa nominal: 188 Da
Parachor: 398,6 ± 4,0 cm3 M-: 188.014674 Da
Descrição: CS quando puro é um composto cristalino branco com odor de pimenta, é semelhante a piperina e ao agente lacrimatório
Diimina, quando impuro tende a ser um cristal de cor bege claro, seu ponto de fusão é de 95 para 97 graus Celsius e seu ponto de
ebulição é de 310 para 320 graus Celsius, sendo destilado a 180 graus Celsius em 20 mmHg, é levemente soluvel em água com uma
proporção de dissolução de 0,008% para 0,013%, dependendo da pureza da água, é soluvel em compostos como acetona,
Diclorometano e Dioxano, em combustão gera fumos de Cloro ou Cloreto de hidrogênio e fumos de oxido de Nitrogênio ou Cianeto
de hidrogênio, não possui valores tóxicos perigosos. CS causa ação instantânea nos olhos, fluxo excessivo de lágrimas, fechamento
das pálpebras e incapacitação de indivíduos expostos. Além dos efeitos nos olhos, esse agente também causa irritação no nariz e na
boca, na garganta e nas vias aéreas e às vezes na pele, particularmente em áreas úmidas e quentes ele tende a agir mais rápido e de
forma mais potente. Em situações de exposição maciça, o CS, que é engolido, pode causar vômitos. A toxicidade sistêmica grave é
incomum, mas não é rara, é mais provável que ocorra quando esse agente é usado em concentração muito alta dentro de espaços
confinados ou não ventilados. Com base nas evidências toxicológicas e médicas disponíveis, CS possui uma grande margem de
segurança para efeitos tóxicos potencialmente fatais ou irreversíveis. Não há evidências de que um indivíduo saudável experimente
efeitos em longo prazo sobre a saúde das exposições ao ar ao, a contaminação com CS é mais fácil de remover. A maioria das
exposições é por meio inalatório, ocular ou dérmica e tipicamente levam a queixas de irritação nos olhos, nariz e garganta; tosse seca;
sensação de asfixia ou asfixia; e dispneia... Exposição em doses elevadas em um espaço fechado pode levar ao desenvolvimento de
edema de via aérea, edema pulmonar não cardiogênico e, possivelmente, parada respiratória. Sinais e sintomas imediatos de
exposição a um agente anti-motim: Olhos: lágrimas excessivas, queimação, visão turva, vermelhidão; Nariz: corrimento nasal,
queimação, inchaço; Boca: queimação, irritação, dificuldade em engolir, babar; Pulmões: aperto no peito, tosse, sensação de asfixia,
17
respiração ruidosa (sibilância), falta de ar; Pele: queimaduras, erupções cutâneas; Outros: náuseas e vômitos. A exposição prolongada
ou a exposição a uma grande dose de agente anti-motim, especialmente em uma configuração fechada, podem causar efeitos graves,
como os seguintes: cegueira, glaucoma (uma condição séria do olho que pode levar à cegueira), morte imediata devido a graves
queimaduras químicas na garganta e nos pulmões, insuficiência respiratória possivelmente resultando em morte... A exposição
prolongada, especialmente em uma área fechada, pode levar a efeitos em longo prazo, como problemas oculares, incluindo cicatrizes,
glaucoma e catarata e podem causar respiração problemas como a asma. Se os sintomas desaparecerem logo que uma pessoa é
removida da exposição a agentes anti-motim, é pouco provável que ocorram efeitos em longo prazo da saúde. os efeitos causados
pelo CS são 5 vezes menos potente que agentes como o CR. A concentração de uma solução na faixa de 0,05% a 0,5% causa dor no
olho imediata, espasmos involuntários das pálpebras e lacrimejamento, que persistem por 5 a 30 minutos, injeção conjuntival e
edema mínimo nas margens do tampo duram 1 a 5 horas. Uma solução espirrada na boca provoca queima da língua, palato e
salivação por 5 a 10 minutos. Se um respingo entrar no nariz, causa irritação e rinorreia. A exposição da pele causa queima em
poucos minutos, o que persiste por 5 a 30 minutos, e um eritema que dura de 1 hora. Um aumento da pressão arterial pode
acompanhar o desconforto subjetivo; Isto é pensado para ser causado pelo estresse da irritação, uma vez que a quantidade de CS que
pode ser absorvida é muito pequena para causar um efeito farmacológico. CS é um agente pouco persistente em ambientes
normais, podendo se decompor já em algumas horas, mas pode persistir de 12 horas para mais de 2 dias. o-Clorobenzelideno
malononitrilo é um agente pouco persistente em ambientes normais, podendo se decompor já em algumas horas, mas pode persistir
de 12 horas para mais de 2 dias, as principais rotas de decomposição é por meio da hidrólise, em locais úmidos e com a incidência de
água, o agente se hidrolisa em para Malononitrilo e Clorobenzaldeído, ambos os componentes são mais tóxicos que o agente inicial,
o-Clorobenzelideno malononitrilo não emite radicais Cianeto, CS é facilmente reduzido para o-Clorobenzil malononitrilo, tais
reações podem durar mais de 5 dias, em combustão o agente tende a emitir fumos variados, como os de Cloro ou Cloreto de
hidrogênio, fumos de oxido de Nitrogênio e Cianeto de hidrogênio. Em corpo, o agente também tende a produzir Clorobenzaldeído e
Malononitrilo quando hidrolisado, o mesmo se segue quando reduzido com a redução do agente para o-Clorobenzil malononitrilo. A
ação irritante do agente é devida as reações do grupo Halogênio (Cloreto) com radicais sulfidrilo. CS reage principalmente com a
Glutationa, ácido lipoico, Cisteína e diversos agentes com grupo sulfidrilo, formando o ácido 2-cloro-hipúrico, ácido 1-O-(2-
clorobenzil)glucurónico, 2-clorobenzil cisteína, ácido 2-clorobenzóico e diversos. Os metabolitos menores identificados incluíram
álcool 2-clorobenzílico, 2-clorofenil-2-cianopropionato e quantidades consideráveis de Cianeto e Tiocianatos na urina, isto indica um
potencial cianogênico e sanguíneo do agente CS com enzimas com radicais sulfidrilo. A dose letal mediana de CS está na faixa de
25000 miligramas por inalação, provavel dose letal está na faixa dos 61 gramas por inalação, CS é considerado não tóxico. 0,05
miligramas de CS já causa irritação se usadas em solução, 10 miligramas já causam irritação mediana para severa, 50
miligramas é a dose de incapacitação mediana para adultos. Em geral são disseminados por explosivos, granadas pirotécnicas,
aquecedores, pulverizadores, umidificadores e são dissolvidos em solventes como clorometano, diclorometano, Cloroetano, Etanol,
Isopropanol, butano, Isobutano, gás de cozinha, isobutileno, Isobuteno, Pentano, Hexanos e outras misturas de Hidrocarbonetos, em
operações militares se utiliza em solventes como Clorofórmio, Éter etílico, Propileno glicol, Etanal, Metanal e em parte se adiciona
junto o ácido fórmico ou outro tipo de ácido como o clorídrico pela sua alta volatilidade. Utilizam-se dutos de ar ou correntes de ar
para uma rápida e maior disseminação dos agentes. Agentes atordoantes são bastante utilizados por forças militares para dispersar
multidões ou motins. O o-clorobenziledenomalononitrilo (CS) é muito utilizado como agente irritante. Mistura CSS similar a CNS,
uma mistura de 38,4% de Cloropicrina, 23% o-clorobenzelidenomalononitrilo e 38,4% Clorofórmio, tal mistura origina um liquido
com ponto de fusão de 10 para 25 graus Celsius, com precipitação já em temperatura ambiente e um cheiro irritante de pimenta,
uma mistura de Trioctolfosfite e agente CS com uma proporção de 1% de Trioctolfosfite e 99% CS, C3NSA, uma mistura de 20%
Cloroacetofenona, 20% O-clorobenzelideno malononitrilo, 30% Cloroacetona e 30% Solventes voláteis. CS é utilizado em
concentrações a baixo de 5% em operações militares, podendo ter uma concentração de até 0,1% e ainda possuir ação ácida, CS é
potencializado em mistura com água e propilenoglicol, em operações militares se acrescenta um excesso de água com o intuito de
formar um solvente ácido, rico em Ácido clorídrico. CS é utilizado comumente em mistura com Clorometano, gás de cozinha,
Propileno glicol, Éter para dispersão com aerossol. É usado muito em mistura com agentes como BBC, CA, CH, CR, CN, solventes
halogenados e não halogenados, Ácidos de lewis pouco tóxicos como Tetracloreto de estanho, Tricloreto de alumínio e Tetracloreto
de titânio. Os ácidos de lewis são utilizados para a formação de complexos que quando hidrolisados, formam ácido clorídrico ou
similares. O mais eficiente é o Tricloreto de alumínio que em reação forma um complexo com o CS. Os principais materiais e
agentes empregados para a disseminação do agente pela policia militar são.
Sumario: CS é produzido na reação entre Malononitrilo com Clorobenzadeído, Piperidina é utilizada como um catalisador, o Cloreto
de cálcio serve para absorver a água da reação e todos estão dissolvidos em Etanol, a reação ocorre perante refluxo até não houver
mais a formação de insolúveis no fundo, logo estes são filtrados, é cristalizado a solução e filtrada novamente, os cristais retidos no
filtro são de CS, estes são purificados por meio de destilação a vácuo. Para operações militares não se purifica os materiais, podendo
utiliza-los com alto grau de impureza.
Equação de síntese para o CS
18
Piperidina
Malononitrilo
Metanol
Cl 65°C Refluxo Filtrar Destilação a Cl
1/6CaCl2 Cristalizar a 0°C 180°C N
O Agitar Filtrar em 20 mmHg
-1/6CaCl2:6H2O -Impurezas
-Piperidina N
-Metanol
Produtos para a preparação de CS
Produtos: 140,7 gramas de Clorobenzaldeído anidro

1000 mililitros de Metanol 99%
66,2 gramas de Malononitrilo anidro
85,3 gramas de Piperidina 99,9%
Reação CS-1: Utilizando 140,7 gramas de Clorobenzaldeído anidro, coloque para ser dissolvido em 1000 mililitros de Metanol 99%,
logo acrescente 66,2 gramas de Malononitrilo anidro, comece de agitar o recipiente, adicione 85,3 gramas de Piperidina 99,9%, e 20
gramas de Cloreto de cálcio 99%. Passe o recipiente para um aparelho de refluxo e aqueça-o a 78 graus Celsius por 2 horas ou
quando não houver mais a formação de insolúveis, filtre-os e depois coloque para cristalizar a 0 graus Celsius por 6 horas, filtre e
depois purifique a 180 graus Celsius em 20 mmHg.
Sumario: Este processo utiliza uma reação de Clorometilideno malononitrilo com Magnésio perante THF como solvente. O
magnésio reage com o carbono mais negativo da reação e forma um composto inorgânico, o solvente padrão para este tipo de reação
é Éter ou Tetraidrofurano. A reação termina quando todo magnésio for dissolvido na solução, logo é feito reagir com 1,2-
Diclorobenzeno, o solvente é o mesmo e o agente cristalizante é Hexano, logo os insolúveis são dissolvidos em água e eles a
absorvem, logo são filtrados e o solvente destilado. O método de purificação é o mesmo.
Equação de síntese para o CS
19
3H2O
Tetraidrofurano Agitação
Mg Éter etilico Filtração
N N 0 °C N N Hexano Destilação do N N
Agitação 0°C solvente
Cl -MgCl2:3H2O
Cl Mg -Éter etilico
Cl Cl Cl
Produtos para a preparação de CS
Produtos: 113,65 gramas de 2-Clorometilideno malononitrilo 99%

24,5 gramas de Magnésio 99%
300 mililitros de Tetraidrofurano 99%
150 gramas de 1,2-Diclorobenzeno 98%
200 mililitros de hexano 99%
Reação CS-2 (Experimental): Utilizando 113,65 gramas de 2-Clorometilideno malononitrilo 99%, misture-o com 24,5 gramas de
Magnésio 99% e depois acrescente 300 mililitros de Tetraidrofurano 99%, deixe a reação sobre constante agitação e numa
temperatura de 0 grau Celsius, a reação termina quando o Magnésio é totalmente dissolvido, logo destile o solvente e adicione 150
gramas de 1,2-Diclorobenzeno 98%, 200 mililitros de éter etílico 99% e mantenha a reação igual a anterior e misture nela 200
mililitros de hexano 99%, a reação termina quando não houver mais a cristalização de insolúveis. Filtre-os insolúveis e destile o
solvente. Destile o CS a vácuo para obtê-lo com alto grau de pureza.
Capitulo 5: DIM. Diimina. (N,N'-di(propan-2-ol)etano-1,2-diimina)
N
N
N, N'-di(propan-2-il)etano-1,2- Estrutura em Esqueleto e 3D

diimina
Fórmula Molecular: C8H16N2 RDBE: 2

Composição: C (68,52%) H (11,50%) N (19,98%) Massa Nominal: 140 Da
20
Parachor: 372,6 ± 8,0 cm3 M-: 140.131897 Da
Polarizabilidade: 17.75 ± 0.5 10-24cm3 RDBE: 2
Descrição: DIIMINA é um composto cristalino levemente colorido de cheiro apimentado, é consideravelmente volátil em
temperatura ambiente emitindo fumos irritantes de ação similar a Capsaicina, DIM possui um ponto de fusão de 48 graus Celsius,
DIM é insolúvel em água e tende a reagir com ela, em hidrólise, produzindo Isopropilamina e Glioxal, é solúvel em vários solventes
orgânicos como o Etanol, Acetona, Diclorometano e Tetraidrofurano. Reage com Hidrocarbonetos halogenados para formar
complexos mais tóxicos e de possível ação neurotóxica o mesmo vale para reação com ácidos. É um agente de baixa persistência
podendo persistir em ambientes normais em média de 2 para 12 horas, DIIMINA possui ação irritante similar ao gás de pimenta
(OC), e é considerado tão potente quanto, A exposição a DIIMINA causa irritação severa no trato respiratório, lacrimejamento,
queimação como a pimenta em locais como a língua, olhos e Nariz, tais efeitos podem durar de 1 hora para 12 horas ou até dias. É
utilizado como um efetivo agente de controle de ação irritante similar a Capsaicina, este agente reage causando principalmente
irritação no local atingido, o uso de água para a retirado do agente, é inútil, pois não é solúvel nela, reage com a água dos tecidos
produzindo Isopropilamina e Glioxal, é metabolizada principalmente nestes agentes e expelida em derivados destes, age no sistema
nervoso, com duração em torno de 3 para 5 horas. Mesmo sendo bastante irritante é um agente de pouca toxicidade, sua dose letal
por inalação passa de 10000 miligramas facilmente, 5 miligramas já causam irritação localizada, 15 miligramas do agente no
rosto já incapacita o individuo de abrir os olhos, 80 miligramas é a dose incapacitante mediana. É disseminado por
de carbono, em hidrocarbonetos como a mistura GLP, Pentanos, Hexanos e etc. É utilizado como agente estabilizante de outras
armas químicas como o VX. DIIMINA é usada em pequenas concentrações com água e Etanol para formar uma solução
apimentada. Utiliza-se a mistura “gás de cozinha” para disseminar rapidamente o agente em operações militares em aerossol. Em
granadas pirotécnicas, Explosivos, pulverizadores, bombas de vácuo, aquecedores, umidificadores e etc.
Sumario: DIM começa a ser preparado pelo convencional processo que é utilizar o Glioxal para reagir em temperatura ambiente
com Isopropilamina por 2 dias, logo passado os dias a solução é dissolvida em Éter e cloreto de cálcio, agita-se a solução e depois
filtra-se os insolúveis, cristaliza-se a -5 graus Celsius o DIM e quando não houver mais cristalização é filtrado os cristais e depois
purificados por meio de lavagem em Etanol frio.
Equação de síntese para o DIM
Éter etilico
2/6 CaCl2
Agitar
Filtrar
O
2 Isopropilamina Cristalização a -5°C
20°C N
Filtrar
O -2 1/6CaCl2:6H2O N
-Éter
Produtos para a preparação de DIM
Produtos:
58,62 gramas de Glioxal 98%
120,63 gramas de Isopropilamina 98%
500 mililitros de Éter etílico anidro
21
Reação DIM-1: Pegue 58,62 gramas de Glioxal 98% e coloque para misturar com 120,63 gramas de Isopropilamina 98% em um
Becker, agite a solução por 30 minutos e deixe-a reagir em temperatura ambiente por 48 horas, passado às 48 horas e tiver
cristalizado totalmente no recipiente, acrescente 500 mililitros de Éter etílico anidro com 37 gramas de Cloreto de cálcio anidro, agite
a solução por 15 minutos e depois filtre a solução, coloque a mistura de Éter e DIM para cristalizar a -5 graus Celsius por 24 horas e
depois filtre a solução, os cristais retidos no filtro são de DIM. Podem ser purificados por meio da lavagem em Etanol a -20 graus
Celsius.
Capitulo 6: DM. Adamsite. Azin. Gás verde. G2. D.M.. P-15. R-15.
Cloreto de fenazarsina; Difenilaminocloroarsina;
Difenilcloroaminoarsina; DM-Gás; DM-Tóxico (10-cloro-5H-
fenarsazinina)
Cl
As
N
H
10-cloro-5H-fenarsazinina Estrutura em Esqueleto e 3D
Fórmula Molecular: C12H9AsClN RDBE: 9

Composição: C (51,92%) H (3,27%) Como (26,99%) Cl (12,77%) N (5,05%) Massa nominal: 277 Da
Refractividade molar: não disponível Massa média: 277.5812 Da
Volume Molar: Não disponível M +: 276.9634 Da
Parachor: não disponível M-: 276.964498 Da
Índice de refração: não disponível [M + H] +: 277.971225 Da
Tensão da superfície: não disponível [M + H] -: 277.972323 Da
Densidade: não disponível [M-H] +: 275.955575 Da
Polarizabilidade: não disponível RDBE: 9
Descrição: A difenilamina cloroarsina é um composto organoarsenico em forma de cristais amarelos com tons verdes, ou uma
mistura de amarelo esverdeado. Possui um ponto de fusão de 195 graus Celsius em um ponto de ebulição de 410 graus Celsius (com
decomposição). É soluvel em Éter, Tetraidrofurano, Etanol, Clorofórmio etc. DM persiste em ambientes normais em uma média de 2
22
semanas. Os vapores são muito irritantes para os olhos e as mucosas e também são nauseantes ocasionando em vontade de vomitar.
Inalação, ingestão ou contato com a pele pode causar lesões graves ou a morte. O contato com a substância fundida pode causar
queimaduras graves na pele e nos olhos. Os efeitos de contato ou inalação podem ser adiados com soluções levemente basicas, os
efeitos de exposição duram de 5 minutos a 1 hora. Em combustão o agente pode produzir gases irritantes, corrosivos e tóxicos. Os
organometálicos, como o Adamsite, são reativos com muitos outros grupos. É imcompativel com ácidos e bases. Os organometálicos
são bons agentes redutores e, portanto, são incompatíveis com agentes oxidantes. Muitas vezes reativo com a água em temperatura
ambiente podendo gerar gases tóxicos e inflamáveis. O Adamsite é utilizado como agente de incitação ao vomito, irritante e
nauseante. A exposição ao DM causa; Irritação do trato respiratório superior no nariz e nos sinos, ardor na garganta, pressão no peito
e dor, tosse e espirros incontroláveis e violentos, aumento das secreções e fluídos nasais, aumento das secreções e fluídos orais, e
aumento dos fluídos pulmonares, podendo causar edema pulmonar dentro de algumas horas, dias, ou apenas sintomas
.Efeitos do corpo inteiro: náuseas, vômitos (êmese), cólicas abdominais, diarréia, sensação de fraqueza generalizada (mal-estar), dor
de cabeça, depressão mental e calafrios As exposições dérmicas a baixas concentrações de adamsite (DM) são suscetíveis a produzir
eritema e irritação da pele de curta e média duração. A exposição a concentrações mais elevadas de adamsite (DM) pode resultar em
vermelhidão, prurido e inchaço mais graves, mais duradouros, seguido de formação de bolhas (vesículas). Uma irritação da pele mais
grave pode exigir tratamento sintomático. Em contato com os olhos os sintomas imediatos são; Irritação e sensação de queima,
produção de lágrimas (lacrimação), pisca espasmódica (blefarospasmo), inchaço dos vasos sanguíneos que fornecem as membranas
que alinham o olho (injeção conjuntival), necrose do epitélio da córnea . A dose letal mediana por inalação é de 3500 miligramas
para um adulto de 70 quilogrmas. A dose letal mediana para uma criança de 30 kilogramas é de 1500 miligramas. 10 miligramas
já ocasionam em irritação e nauseas, 15 miligramas é a dose irritacional e nausaeante mediana para adultos, 40 miligramas é a
dose incapacitante. É disseminado por compartimentos presos a explosivos como TNT, Nitroglicerina por meio da explosão em
forma atomizada, granadas pirotécnicas como Nitrato de potássio/Açúcar e propelentes diversos, aquecedores químicos e elétricos,
pulverizadores por pressão e vácuo, umidificadores e são dissolvidos em Hidrocarbonetos halogenados como o Clorometano,
Diclorometano, clorofórmio e Tetracloreto de carbono, em hidrocarbonetos como a mistura GLP, Pentanos, Hexanos e etc. DM é
utilzado em concentrações a baixo de 5% contra população civil e motins, os outros 95% podem ser constituídos por Propileno
glicol, Diclorometano, Cicloexano, água, Etanol, Éter, Isopropanol e Butanol, utiliza-se água em solução com Etanol no DM para
formar um solvente ácido, não é necessario acrescentar água, a água serve para dissolver o Cloreto de hidrogênio da reação. É
disseminado por diversos meios como bombas, granadas pirotécnicas, aquecedores, umidificadores, dutos de ar, sprays, aerossol,
pulverizadores, ventiladores, entre outros.
Sumario: DM é preparado a partir da reação de Anilina com Clorobenzeno, utiliza-se Trietilamina para retirar o Cloreto de
hidrogênio no radical Amônia, filtra-se a o sal de Trietilamina e cristaliza-se a Difenilamina e filtra-se ela a partir do Éter. Logo ela é
feita reagir com Cloreto de hidrogênio para formar uma Amina não reativa, logo depois é filtrada a água e a colocada para reagir com
Tricloreto de arsênio em presença de Trietilamina, logo depois são dissolvidos em Éter ou THF e filtrado os insoluveis, a mistura de
DM e Solvente é cristalizada a -10 graus Celsius e filtrada.
Equação de síntese para o DM
23
Éter etilico
25°C
Clorobenzeno Agitar
Trietilamina Filtrar
90°C Cristalizar a -10°C
NH2 Refluxo Filtrar NH
-Cloreto de
trietilamônio
-Éter
H3OCl
Recipiente fechado
-
Cl 25°C
+ Agitar
AsCl3 NH2 Filtração
3Trietilamina
90°C -XH2O
Refluxo
Éter etilico
Agitar -3Trietilamina
Filtrar hidroclórica
Cristalizar a -10°C -Éter etilico
Filtrar
H
N
As
Cl
Produtos para a preparação de DM
Produtos: 94,07 gramas de Anilina 99%

113,7 gramas de Clorobenzeno 99%
101,21 gramas de Trietilamina 99%
130,21 gramas de Ácido clorídrico 28%
Reação DM-1: Utilizando um frasco de 500 mililitros, coloque nele 94,07 gramas de Anilina 99%, logo depois acrescente 113,7
gramas de Clorobenzeno 99%, agite a solução por 5 minutos, passe ela para um aparelho de refluxo, acrescente 101,21 gramas de
Trietilamina 99%, agite por mais 10 minutos e aqueça o recipiente a 90 graus Celsius, a reação termina quando não houver mais
refluxo no recipiente ou não diminuir mais ele. Acrescente 1500 mililitros de Éter etílico anidro, agite por 20 minutos e filtre os
insolúveis, logo depois coloque para cristalizar a -10 graus Celsius por 8 horas e depois filtre a solução, os cristais retidos no filtro
são de Difenilamina, Passe ela para um recipiente de vidro de 500 mililitros e nele acrescente 130,21 gramas de Ácido clorídrico
24
28% e 170,93 gramas de Difenilamina obtida, agite até não houver mais cristalização do material e quando não houver filtre os
cristais, purifique dissolvendo-os em Éter e depois filtre, a Difenilamina hidroclórica é insolúvel em Éter pois é um sal de caráter
Iônico então eles ficarão retidos no filtro. Utilize 207,76 gramas de Cloreto de difenilamônio anidro e coloque-os para misturar e
agitar com 183,1 gramas de Tricloreto de arsênio anidro por 10 minutos, passe-os para um aparelho de refluxo e acrescente 303,63
gramas de Trietilamina 99%, agite por mais 10 minutos e aqueça o aparelho a 90 graus Celsius, a reação termina quando não houver
mais refluxo no recipiente, dissolva-os em 1500 mililitros de Éter etílico, agite por 10 minutos e depois filtre os insolúveis, cristalize
a mistura de Éter e DM a -10 graus Celsius por 12 horas e depois filtre os cristais. Os cristais retidos no filtro são de DM.
Sumario: Adamsite é preparado de forma industrial perante uma reação em recipiente fechado entre Tricloreto de arsênio e
Difenilamina em quantidades equimolares, o processo se inicia com a introdução da quantidade de Difenilamina e no posterior
acréscimo de Tricloreto de arsênio, o recipiente é fechado e refluxado inicialmente á 150 graus Celsius, posteriormente a temperatura
é aumentada para os 250 graus Celsius, ao término da reação o sólido é quebrado em partes menores, mistura em um recipiente com
água fria e centrifugado para a retirada da água ácida, o produto obtido é aproximadamente 220 gramas de DM.
AsCl3
Recipiente
Aberto Triturar
150°C~250°C 6H2O Cl
Refluxo Agitar As
Agitar Centrifugar
-<2HCl -6H2O:XHCl
NH N
H
Produtos: 172 gramas de Difenilamina 98%
185 gramas de Tricloreto de arsênio 98%
Reação DM-1 (Método “Americano” Estadunidense)
Em um aparelho de refluxo e conectado a um maquinário térmico coloque 172 gramas de Difenilamina 98%, aqueça o recipiente a
150 graus Celsius e espere toda a Difenilamina ficar liquida, fundida, começe a agitar o recipiente e coloque na mistura 185 gramas
de Tricloreto de arsênio 98% em dropes de 20 gramas a cada 30 segundos sobre agitação até dar a quantidade do Arsênio
halogenado, dado a quantia, deixe a reação ocorrer a 150 graus Celsius até o quase total fim do refluxo e solidificação total, chegado
isso aumente a temperatura para os 250 graus Celsius até o término total do refluxo e a solidificação total da solução, terminado isso
e emitido aproximadamente 70 gramas de Cloreto de hidrogênio, deixando a solução 70 gramas mais leve, pare a reação e deixe o
recipiente esfriar por 30 minutos. Pegue o recipiente então e triture os sólidos, leve os sólidos triturados a um Becker com 110
mililitros de água fria e destilada, agite a mistura por 5 minutos e leve após isso a mistura para uma centrifuga com filtragem a base
de um similacro de tela fina e sintética, ligue a centrifuga e deixe assim por 10 minutos, passado isso pegue todo os cristais contidos
na tela e deixe-os secar, posteriormente estoque-os.
25
Sumario: Adamsite é preparado em reação direta em um método experimental no qual usa um excesso calculado de Difenilamina
para reagir em refluxo com Tricloreto de arsênio, a mistura solidificada totalmente é então lavada em grande quantidade de água fria,
Adamsite então precipitado é filtrado e secado ao ar livre.
3 Difenilamina
130°C 60 H2O (5°C) Cl
Refluxo Agitar As
Cl Agitar Filtrar
As Cl
-Benzeno
Cl N
-60H2O:2(Ph)2NH:HCl
H
Produtos: 516 gramas de Difenilamina 98%

1100 mililitros de Água fria e destilada
Reação DM-4 (Método experimental-2)
Em um recipiente conectado a um aparelho de refluxo coloque 516 gramas de Difenilamina 98%, adicione posteriormente 185
gramas de Tricloreto de arsênio 98%, aqueça a mistura rapidamente para os 130 graus Celsius e mantenha a reação em refluxo até o
término do refluxo, ou até que todo o Tricloreto de arsênio seja absorvido, deixe a reação em vigor até toda a solução solidificar,
chegado a isso, pare o aquecimento, deixe o sistema esfriar por 30 minutos, passado isso, triture o conteúdo no recipiente e adicione
1100 mililitros de Água fria e destilada, agite a mistura lentamente até o término da dissolução da Difenilamina hidroclórica ou dos
sais, passado 30 minutos de agitação lenta, filtre o conteúdo, o conteúdo contido no filtro é Adamsite, seque-o em filtragem á vácuo
ou ao ar.
Sumario: Adamsite é produzido de forma mássica perante reação de Difenilamina hidroclórica e Trióxido de diarsênio em recipiente
aberto com temperaturas altas para a emissão direta da água, um sub-produto da reação, ao término da reação o sólido é então
dissolvido em Xileno e recristalizado por 24 horas em freezer no mesmo, ao término do tempo os sólidos são filtrados, A
difenilamina é previamente obtida perante reação de Difenilamina e Ácido clorídrico 36% em refluxo, ao término do refluxo a água é
destilada.
26
As2O3
Recipiente aberto
2 3,6 H2O:HCl – 140°C por
Cl
60°C 3~4 horas
Refluxo + 200°C
NH NH2 Agitar
Secar a 60°C
2 2
-7,2 H2O -3H2O Xileno (Isomeros)
Agitar
-Xileno
Cristalizar 0 °C
(Isomeros)
por 24 hrs
Filtrar
Cl
As
N
H
Produtos: 345 gramas de Difenilamina anidra

205 mililitros de Ácido clorídrico 36%
195 gramas de Trióxido de diarsênio
800 mililitros de Xileno anidro
Reação DM-5 (Método Contardi-Método Italiano)
Em um recipiente conectado a um aparelho de refluxo é colocado 345 gramas de Difenilamina anidra, logo após isso é adicionado
205 mililitros de Ácido clorídrico 36%, a mistura é começada a ser agitada e então aquecida para gerar refluxo em uma temperatura
de 50~60 graus Celsius, o término da reação ocorre com o término da precipitação dos insolúveis e o término do Refluxo, passado
isso, a solução é destilada a 60 graus Celsius, o produto todo obtido é então feito reagir com 195 gramas de Trióxido de diarsênio
anidro, a mistura é fundida inicialmente em um recipiente conectado a um condensador vertical e aquecido então a 140 graus Celsius
por 3 a 4 horas, a temperatura é então aumentada para os 200 graus Celsius quando o recipiente fica totalmente solidificado, ao
término da reação a solução ficará 54 gramas mais leve, ao término da emissão da água a reação é reconhecidamente completada e
então aferrecida por 30 minutos em temperatura ambiente, após isso ao sólido é então adicionado 800 mililitros de Xileno anidro em
sua mistura variada de isômeros, a solução é agitada por 1 hora e meia em temperatura ambiente e então colocada para cristalizar em
freezer em 0 graus Celsius por 24 horas, passado o tempo o sólidos então precipitados são filtrados e secos ao ar livre ou em vácuo.
Sumario: Adamsite é preparado em 5 etapas simples, a primeira consiste em usar um mistura de 1 mol de Ácido Cloridrico 36%
para reagir com 1 mol de orto-Nitroanilina a baixas temperaturas e 1 mol de Ácido nitroso, ao término da reação com todo o sólido
laranja consumido é então misturado a um mol de 1-Arsoroso-2-bromobenzeno com posterior acréscimo de uma solução de
Hidróxido de sódio e água em proporções calculadas, mistura é agitada até o término de emissão de gases, usa-se Sulfato de cobre
(II) como catalisador, os insolúveis são então filtrados, o produto obtido é então hidrogenado em Tetraidrofurano usando Platina e
carbono como catalisadores, com o término da reação os insolúveis são filtrados e os líquidos destilados em vácuo leve. Após isso o
produto é então dissolvido em Pentanol misturado com Carbonato de sódio e cobre em proporções calculadas e então a mistura é
27
refluxada e agitada até o término da reação, com o término os produtos insolúveis são filtrados e os líquidos destilados perante vácuo,
o produto sólido obtido é então tratado com Ácido Clorídrico perante refluxo com emissão direta de Cloro, ao término da reação os
sólidos são então filtrados e secos. Nota: O produto obtido pode ser diretamente disseminado junto com a Acetona, a mistura entre
ambos é satisfatória em questão de causar incapacitação, este processo perde grandes quantidades de precursores e DM até a sua
extração.
Recipiente
0,29H2O: HNO2 1-Arsoroso-2- aberto
bromobenzeno Filtrar
3,6H2O:1HCl
NaOH/25H2O 25 H2O
0°C
1/6CuSO4 Br
NH2 Agitar Agitar/Filtrar
50°C/Agitar O
Filtrar 25°C
As
O -30,89H2O:1NaCl
N OH
-N2 N O
O
-25 H2O O
-1/6CuSO4 20THF
Pt/C 5%
1 SO2/HCl
-5%Pt/C 4 H2
Agitar -20THF
100°C
8Pentanol 25°C
0,5Na2CO3 -2H2O R/F Agitar
Recipiente fechado
Filtrar
15H2O (10°C) 1/3Cu
Destilar a 70°C
Agitar 140°C Refluxo
em 5 mmHg
Filtrar e Agitar
Acetona Filtrar Br
H H
Agitar/Filtrar Destilar a 85°C O
N N
Destilar a 60°C em 8 mmHg
As
-15H2O:H2SO4 -8Pentanol
As As OH
-0,25CO2
(H2SO4 26,63%) NH2
Cl HO O -0,25H2O
-Acetona
-0,25 Na2CO3
-1/3Cu
-0,25NaBr
Produtos: 140 gramas de Orto-Nitroanilina 99%

52,25 gramas de Ácido nitroso 90%
253,3 mililitros de Ácido clorídrico 36%
250 gramas de 1-Arsoroso-2-bromobenzeno
26 gramas de Sulfato de cobre (II) anidro
1400 mililitros de Tetraidrofurano anidro
20 gramas de Pt/C
6,05 gramas de Hidrogênio gasoso
1500 mililitros de Pentanol anidro
55 gramas de Carbonato de sódio anidro
20 gramas de Cobre em pó
65 gramas de Dióxido de enxofre 99%
37 gramas de Cloreto de hidrogênio anidro
300 mililitros de água fria
650 mililitros de Acetona anidra
Reação DM-6 (Processo experimental-3 para complexos industriais)
28
Em um recipiente coloque 140 gramas de Orto-Nitroanilina 99%, dissolva nela diretamente 52,25 gramas de Ácido nitroso 90%,
comece a agitar a mistura e esfrie ela a 0 graus Celsius, ao chegar nesta temperatura adicione 101,3 mililitros de Ácido clorídrico
36%, mantenha a mistura sobre agitação até todo o sólido vermelho seja consumido, quando estiver consumido, e não houver mais a
precipitação de um sódio no fundo, adicione então na mistura uma solução de 250 gramas de 1-Arsoroso-2-bromobenzeno com 450
mililitros de água fria e destilada com 40 gramas de Hidróxido de sódio anidro dissolvido, Nota: A dissolução de 250 gramas do
Composto orgânico com o Sal básico dissolvido gera em Hidróxi(2-Bromofenil)-1-arsenito de sódio, este é o reagente buscado.
Acrescente junto à solução 26 gramas de Sulfato de Cobre (II) anidro, continue a agitar a solução em temperatura ambiente até o
término da emissão de Nitrogênio gasoso, terminado a emissão a mistura ficará aproximadamente 28 gramas mais leve. Filtre o
insolúvel obtido e adicione ao insolúvel 450 mililitros de água fria e destilada, agite por 5 minutos e filtre novamente. Pegue todo o
produto obtido na forma seca e dissolva-o em 1400 mililitros de Tetraidrofurano anidro, agite a mistura em temperatura ambiente por
cerca de 30 minutos e leve o recipiente para um aparelho fechado, acrescente por uma entrada 20 gramas de uma mistura de Carbono
e Platina, ligue o agitador e introduza pela mesma entrada um Balão próprio para isso com 6,05 gramas de Hidrogênio gasoso,
mantenha a solução sobre agitação até todo o Hidrogênio seja absorvido, ao término da absorção a solução ficará 6 gramas mais
pesada e a pressão no aparelho estará quase no zero e o Balão haverá quase totalmente esvaziado, ao passar então 3 horas filtre os
insolúveis, leve a solução liquida para ser destilada em Leve vácuo de 70 graus Celsius em 5 mmHg, Destilado a mistura, é pego 180
gramas do produto obtido é então dissolvido em 1500 mililitros de Pentanol anidro, a mistura é agitada por 30 minutos até toda a
mistura se dissolva e então é acrescentado nela 55 gramas de Carbonato de sódio anidro e 20 gramas de Cobre em pó, a mistura é
então levada para um aparelho de refluxo, é começado a agitar ela e aquecida a 140 graus Celsius para ocorrer refluxo, após o
término da emissão de Dióxido de carbono, deixando a solução 11 gramas mais leve, e o término da precipitação de isnoluveis então
o aquecimento da solução é parado, e o recipiente esfriado por 30 minutos com agitação, logo após isso então a solução é filtrada e o
Álcool destilado em vácuo a 85 graus Celsius em 8 mmHg, ao término da destilação o produto obtido é diretamente colocado em
recipiente fechado, é adicionado ao recipiente então 65 gramas de Dióxido de enxofre 99% e 37 gramas de Cloreto de hidrogênio
anidro, a mistura é aquecida a 100 graus Celsius com vigorosa agitação, o término da reação é reconhecido com o término da
diminuição da pressão, com isso, adiciona-se o conteúdo à 300 mililitros de água fria (10 graus Celsius), destilada e filtrada, a
mistura é agitada e triturada por 5 minutos e posteriormente filtrada, o sólido retido no filtro é dissolvido em 650 mililitros de
Acetona anidra, a mistura é agitada por 1 hora e depois filtrada, o dissolvido é então levado para um aparelho de destilação, o
recipiente é aquecido à 60 graus Celsius até o término da emissão da Acetona.
Capitulo 7: DA. CI. Gás de espirro. Cruz Azul. Clark I.

Difenilcloroarsina; Clorodifenilarsina; Clorosternite; C1; No-12; (cloro
(difenil)arsano)
Cl
As
cloro(difenil)arsano Estrutura em esqueleto e 3D
Fórmula Molecular: C12H10AsCl RDBE: 8

Composição: C (54,47%) H (3,81%) Como (28,32%) Cl (13,40%) Massa Nominal: 264 Da
29
Descrição: Difenilcloroarsina é um cristal de incolor para cor amarelada e sem odor, com ponto de fusão de 41 graus Celsius e com
ponto de ebulição de 333 graus Celsius (acima de 200 graus Celsius se decompõem), sendo destilado a 100 graus Celsius em 37
mmHg. É solúvel em Benzeno, Tetracloreto de carbono, Cloropicrina, Etido, 1,2-Dicloroetano, Tolueno, Éter, Acetona e
Diclorometano, é insolúvel em água e tende a entrar em hidrólise lentamente, DA é decomposto rapidamente em soluções causticas.
DA possui uma boa persistência em ambiente, a média em ambientes normais é de 2 dias para 4 semanas, em ambientes fechados
pode persistir por mais de um mês, em ambientes abertos pode persistir por no mínimo 2 dias. Em geral DA é um agente químico
estável e tende a persistir bem em ambientes adversos, A liberação de Difenilcloroarsina ao ar livre gera uma pressão de vapor de
00.0450037 mmHg, isto indica que Difenilcloroarsina apenas emitirá vapores irritantes e nauseantes na atmosfera. Os vapores
emitidos serão oxidados facilmente pela atmosfera por meios fotoquímicos, este processo indica que os resíduos sejam constituídos
por arsenatos não se sabe a meia vida do agente na atmosfera, em solo Difenilcloroarsina é decomposta facilmente pela alcalinidade
da terra, no meio aquático sofre hidrólise, a meia vida do agente não passa de 2 semanas em ambientes fechados e de uma semana em
ambientes abertos. Seguindo os mecanismos de reação e sua toxicidade, verifica-se que o DA cause, náusea, dor de garganta, tosse,
dor de cabeça, náusea, vômitos, respiração dificultosa, falta de ar, aperto do tórax, inconsciência, cansaço, fraqueza. DA é favorável à
hidrólise e seus produtos são ambos ácidos, esta interação causa desidratação da pele, suponha que tal interação cause queimaduras
químicas pela interação do Cloreto de hidrogênio, é considerado também agente irritante e então se interagir com os olhos irá causar
queimação, visão turva e vermelhidão, se inalado causará corrimento nasal, queimação, inchaço; Boca: queimação, irritação,
dificuldade em engolir, babar; Pulmões: aperto no peito, tosse, sensação de asfixia, respiração ruidosa (sibilância) e falta de ar,
contato dérmico pode causar queimaduras e erupções cutâneas, náuseas e vômitos estão incluídos aos sintomas. A exposição
prolongada ou a exposição a uma grande dose do agente antimotim, especialmente em uma configuração fechada, podem causar
efeitos graves, como os seguintes: cegueira, glaucoma (uma condição séria do olho que pode levar à cegueira), morte imediata devido
a graves queimaduras químicas na garganta e nos pulmões, insuficiência respiratória possivelmente resultando em morte... A
exposição prolongada, especialmente em uma área fechada, pode levar a efeitos em longo prazo, como problemas oculares, incluindo
cicatrizes, glaucoma e catarata e podem causar respiração problemas como a asma. Se os sintomas desaparecerem logo que uma
pessoa é removida da exposição a agentes antimotim, é pouco provável que ocorram efeitos em longo prazo para a saúde. Os
sintomas de irritação são semelhantes ao agente CN, às durações das náuseas variam de 20 minutos para 2 horas. Difenilcloroarsina
foi banido com o tempo depois de ser descoberto que interage com enzimas relacionas a produção de energia e de uma ação similar a
agentes sanguíneos e Difenilcloroarsina é um potente agente de incitação ao vomito ou especificamente, agente nauseante, DA é
considerado um agente vesicante, não se sabe se é carcinogênico, mas é um potencial por possuir dois radicais fenil e não por haver
um radical cloreto, mesmo sendo um agente antimotim, Difenilcloroarsina reage no sistema nervoso e causa Neuropatia periférica
(outro motivo de seu banimento), não é considerado agente de sangue, mas possui dois elétrons livres e então é considerado um
potente agente redutor e possui afinidade por oxigênio, Difenilcloroarsina é um potente agente de incitação ao vomito ou
especificamente, agente nauseante, DA é considerado um agente vesicante, não se sabe se é carcinogênico, mas é um potencial por
possuir dois radicais fenil e não por haver um radical cloreto, mesmo sendo um agente antimotim, Difenilcloroarsina reage no
sistema nervoso e causa Neuropatia periférica, não é considerado agente de sangue, mas possui dois elétrons livres e então é
considerado um potente agente redutor e possui afinidade por oxigênio, Difenilcloroarsina possui radical Cloreto que é o mais labil
da estrutura e que reage rapidamente em hidrólise, produzindo Cloreto de hidrogênio e Ácido difenilarsinouso, verifica-se que o
cloreto de hidrogênio da reação possa causar queimaduras, mas é muito volátil o que indica o porquê de não causar muitas vesicações
sobre a parte atingida, Difenilcloroarsina não possui dois ligantes com sete elétrons livres e por isso não é considerado um potente
agente vesicante, para ser considerado potente agente vesicante é necessario ser alquilante e para ser alquilante é necessario possuir
pelo menos dois radicais cloreto, agentes vesicantes interferem na corrente sanguínea, reagindo com um grupo de enzimas na
hemoglobina e por isso Difenilcloroarsina é considerado Sanguíneo, DA Reage principalmente no sangue com os radicais sulfidrilo
do Ácido lipoico produzindo difenil tioarsinas. Tal ação causa inibição da piruvato desidrogenase de formar acetil-coenzima-A,
Ácido lipoico é essencial para produzir energia, verifica-se então, que esta reação interfere na produção de energia dentro das células.
Ácido lipoico está relacionado a mais 4 sistemas enzimáticos, todos relacionados a produção de energia, O subproduto Cloreto de
hidrogênio pode reagir com o grupo lipoilo, causando sua total neutralização. O Cloreto de hidrogênio irá reagir de forma com que o
próton irá para o radical Sulfeto negativo, e o íon Cloreto para o íon sulfeto de caráter positivo, a reação a baixo é a padrão para esta
interação, Este metabólito pode ser separado e isolado a partir da urina, no fígado o material é rapidamente metabolizado para Ácido
difenilarsenico, por possuir radicais fenis na sua estrutura pode causar Hipofenilação no DNA, causando assim, câncer. O principal
mecanismo de ação de Arsinas cloradas de caráter trivalente é ligar-se a proteínas contendo sulfidrilo, inibindo assim a oxidação do
piruvato e na produção de energia pelas células, o que ajuda no aumento da sua toxicidade é sua solubilidade em lipídios. Tais ações
e interações listadas e explicadas verificam que este agente quando não reage com a pele ou a água dos tecidos, reage dentro do corpo
causando fraqueza e cansaço. A dose incapacitante mediana é de 20 miligramas. A dose letal por inalação é de 9000 miligramas,
mas pode passar muito, podendo ir até 20000 miligramas. É disseminado por compartimentos presos a explosivos como TNT,
Nitroglicerina por meio da explosão em forma atomizada, granadas pirotécnicas como Nitrato de potássio/Açúcar e propelentes
diversos, aquecedores químicos e elétricos, pulverizadores por pressão e vácuo, umidificadores e são dissolvidos em
como a mistura GLP, Pentanos, Hexanos e etc. DA é utilizado em soluções de 1% com Hidrocarbonetos como Hexanos, em forma de
solvente ácido com Etanol e Cicloexano, Clorometano e água para dispersão gasosa ácida, é utilizado em mistura com gás de
cozinha para ser disseminado como aerossol, em compartimentos para ser atomizado por explosivos como Trinitrotolueno e
30
Nitroglicerina. Usa-se em uma mistura parecida a proibida chamada Green cross (Cruz verde), uma mistura de Cloropicrina,
Fosgênio, Difosgênio (Difosgênio é opcional) e Cloro e Arsinas monocloradas, uma mistura calculada de 5% Fosgênio, 5% Cloro,
30% Cloropicrina e resto em Difenilcloroarsina, dando uma mistura liquida muito irritante de odor pungente de cloro,
extremamente irritante para todas as vias, mas pouco tóxico, podendo matar com 10 gramas em média, e em Blue cross (Cruz Azul)
(uma mistura de Arsinas orgânicas cloradas constituído principalmente pelos agentes Difenilcianetoarsina, Difenilcloretoarsina,
Etildicloretoarsina, metildicloretoarsina, L agentes e etc.) esta mistura é constituída de agentes de atordoamento e vesicantes, tal
mistura é a gosto, porém para uso civil utiliza-se pequenas quantidades de Etildicloroarsina, Metildicloroarsina e agentes L pois
podem matar rapidamente, são utilizados agentes vesicantes para uma extrema potencialização da ação irritante em todas as
vias.Uma mistura chamada Arsinöl (A-öl), geralmente denominada como Arsenal, Óleo de arsênico (Arsênio), Óleo de Arsina, um
liquido oleoso volátil que emite vapores irritantes, constituído por 50% Fenildicloroarsina, 35% Difenicloroarsina, 5% Tricloreto
de arsênio e 5% Trifenilarsina, sabe-se que 7500 toneladas dessa mistura foram produzidas na Segunda guerra mundial, esta
mistura era produzida principalmente por meio da interação química entre proporções calculadas, ou não, de Trifenilarsina (TPA) e
Tricloreto de arsênio (ATCl), em termo químico, o óleo de arsina é a matéria crua desse processo de síntese para a obtenção do
Fenildicloroarsina, Três GTRs preenchidos de Arsinöl levados para o APG a partir do complexo de Pine Bluff Arsenal (PBA), o
liquido verificado possuía a composição de de 58% em DA, 30% em peso de PD, 4% em peso de Trifenilarsina, geralmente, a
mistura crua da reação entre TPA e AC(III) é denominada sempre de Arsinöl, independente da composição mássica.
Sumario: DA é produzido a partir da reação de Benzeno, Tricloreto de arsênio e Tricloreto de aluminio a temperaturas da faixa de
25 para 50 graus Celsius, geralmente é feita a 40 graus Celsius, até que haja o término formação de uma massa semissólida, é
acrescentado o solvente e depois água, a solução é agitada e depois filtrada os insoluveis nela, o produto é purificado por meio de
recristalização e destilação a vácuo.
Equação de síntese para o DA
AsCl3 C6H6
<1/6AlCl3 Agitar Cristalizar a -10°C
40°C H2O Filtrar Cl
Agitar Agitar Destilar a 100°C As
Recipiente aberto Filtrar em 36 mmHg
2
-2HCl -1/6AlCl3:6H2O -C6H6
Produtos para a preparação de DA
Produtos: 158 gramas de Benzeno 99%

183 gramas de Tricloreto de arsenio anidro
6 gramas de Tricloreto de aluminio anidro
1500 mililitros de Tetracloreto de carbono anidro
18 mililitros de água dria e destilada
Reação DA-1
31
Utilizando 158 gramas de Benzeno 99% coloque para reagir com 183 gramas de Tricloreto de arsenio e também coloque 6 gramas de
Tricloreto de aluminio anidro, em recipiente adequado , mantenha a temperatura abaixo de 40 graus Celsius sobre agitação, durante a
reação a solução irá emitir fumos de Cloreto de hidrogênio e também começará a precipitar cristais, quando a solução não precipitar
mais cristais ou ter formado uma massa semissólida, ou ter passado 1 hora, coloque para dissolver em 1500 mililitros de Benzeno
anidro e acrescente 18 mililitros de Água destilada e fria, agite por 10 minutos depois filtre os insoluveis, cristalize logo após a -10
graus Celsius o DA por 24 horas e depois filtre-o, leve os cristais para um aparelho de destilação a vácuo e destile-os por sublimação
a 100 graus Celsius em 36 mmHg.
Sumario: DA é preparado perante duas etapas, a primeira etapa consiste em preparar Trifenilarsina por meio de uma reação em
Benzeno entre 3 mol de Clorobenzeno, 1 mol de Tricloreto de arsênio e 6 mol de Sódio metálico em raspas finas, a mistura é agitada
vigorosamente até o término da reação, a solução então é filtrada, o solvente destilado e o produto obtido é então estocado. A ultima
etapa consiste em usar a Trifenilarsina estocada para reagir em autoclave com Tricloreto de arsênio em uma proporção molar de 2:1.
Com o término da reação o recipiente é aferrecido para a temperatura ambiente, o DA é destilado em vácuo, o destilado é dissolvido
e recristalizado em Benzeno, os cristais de DA são filtrados e secados.
Benzeno
3 Clorobenzeno 25°C
10°C Refluxo Agitar
6Na Filtrar
Cl Agitar Destilar a 81°C
As Cl As
Cl -C6H6
-6NaCl
1/2 AsCl3
Agitar
-Impurezas Recipiente fechado
-Benzeno 300°C
1,5 As
25°C
Cl
Destilar em vácuo
Benzeno
Refluxo a 81°C
Cristalizar a 0°C
Filtrar/Secar
Produtos: 2400 mililitros de Benzeno anidro

139,33 gramas de Sódio metálico 99%
32
Reação 13-161-444
Em um recipiente adequado é colocado 1200 mililitros de Benzeno anidro, logo nele é adicionado 341,1 gramas de Clorobenzeno
99% e posteriormente 185 gramas de Tricloreto de arsênio 99%, a mistura é esfriada para os 10 graus Celsius e colocada sobre
agitação, com isso, adicione na solução 139,33 gramas de Sódio metálico 99% em raspas mais finas possíveis, mantenha a mistura
sobre agitação até todo o sódio for consumido, quando consumido, e com o término da precipitação de insolúveis é parado de serem
agitados os produtos no recipiente, os insolúveis são diretamente filtrados. Em uma autoclave é colocado 215 gramas de
Trifenilarsina obtida, adiciona-se 64 gramas de Tricloreto de arsênio anidro, a autoclave é fechada e agitada por 30 minutos, após
isso o recipiente é aquecido a 300 graus Celsius com continua agitação, o término da reação é reconhecido após 24 horas, ou quando
a o término da diminuição da pressão no recipiente autoclave, com isso, é parado o aquecimento, o recipiente é deixado esfriar por 1
hora, esfriado para a temperatura ambiente o conteúdo é retirado e colocado em um aparelho de destilação a vácuo, todo o DA é
purificado a 100 graus Celsius em 36 mmHg. O DA obtido é misturado em 1,2 litros de Benzeno a mistura é colocada em aparelho
de refluxo e aquecida a 81 graus Celsius até o término da dissolução do DA, com isso a solução é levada para recristalizar por 24
horas em freezer, ou em um ambiente com uma temperatura de 0 graus Celsius, ao término desse tempo todo os cristais são filtrados,
os cristais retidos no filtro são levados para secar em vácuo, ou em ar livre.
Sumario: DA é preparado perante três etapas, a primeira etapa consiste em preparar Trifenilarsina por meio de uma reação em
Benzeno entre 3 mol de Clorobenzeno, 1 mol de Tricloreto de arsênio e 6 mol de Sódio metálico em raspas finas, a mistura é agitada
vigorosamente até o término da reação, a solução então é filtrada, o solvente destilado e o produto obtido é então estocado. Segunda
etapa prepara Fenildicloroarsina (PD) perante reação entre 2 mol de sódio com Clorobenzeno, gerando Fenilsódio, diretamente é
adicionado Tricloroarsina para originar no PD, o solvente geralmente é Benzeno, a reação ocorre em atmosfera em a presença de ar,
em atmosfera de Nitrogênio gasoso. Os insoluveis são filtrados e o Solvente destilado. A ultima etapa consiste em usar uma
quantidade equimolar de PD e Trifenilarsina para reagirem em autoclave, esta interação gera no DA, o DA é obtido então por
destilação a vácuo.
33
R/S/A
Benzeno
2 Na
Benzeno 25°C/Clorobenzeno
3 Clorobenzeno 25°C 25°C/AsCl3
10°C Refluxo Agitar Agitar
6Na Filtrar Filtrar e
Cl Agitar Destilar a 81°C Destilar a 81°C
As Cl Trifenilarsina
-C6H6 -C6H6 Autoclave
Cl 150°C
-6NaCl -2NaCl
Agitar
Destilar a 130°C
em 11 mmHg
Destilar a 100°C
em 37 mmHg
-XFAsCl2
-XF3As
As
Cl
Produtos: 2400 mililitros de Benzeno anidro
185,33 gramas de Sódio metálico 99%
Reação DA-2
Em um recipiente adequado é colocado 1200 mililitros de Benzeno anidro, logo nele é adicionado 341,1 gramas de Clorobenzeno
99% e posteriormente 185 gramas de Tricloreto de arsênio 99%, a mistura é esfriada para os 10 graus Celsius e colocada sobre
agitação, com isso, adicione na solução 139,33 gramas de Sódio metálico 99% em raspas mais finas possíveis, mantenha a mistura
sobre agitação até todo o sódio for consumido, quando consumido e com o término da precipitação de insolúveis é parado de serem
agitados os produtos no recipiente, os insolúveis são diretamente filtrados, contabilizando uma perda de massa esperada de 350,65
gramas, filtrados, o recipiente contendo o solvente e os produtos são levados para um aparelho de destilação onde o Benzeno é
retirado aquecendo a mistura a 81 graus Celsius, ao término da destilação o sal precipitado é então estocado. Ém um recipiente
adequado é colocado 1200 mililitros de Benzeno anidro, logo nele é colocado 113,7 gramas de Clorobenzeno 99%, a mistura é
mantida a 25 graus Celsius, adiciona-se 46 gramas de sódio metálico 99% em tiras finas, agita-se a mistura até todo o sódio for
absorvido, com isso é acrescentado 185 gramas de Tricloreto de arsênio 99%, a mistura é continuamente agitada lentamente em
temperatura ambiente, o término da reação é reconhecido quando houver o término da precipitação de insolúveis, o recipiente é
34
colocado é deixado cristalizar por uma média de 2 horas em temperatura ambiente, os insolúveis são então filtrados, a mistura de
Benzeno e Fenildicloroarsina é destilada a 81 graus Celsius, logo o PD é purificado por destilação, tanto por vácuo ou evaporação em
temperatura ambiente (demorado) ou á 70 graus Celsius (Moderado). 178,35 gramas de PD são colocados em autoclave, é adicionado
245 gramas de Trifenilarsina obtida, a mistura é agitada por 1 hora em temperatura ambiente, após isso é levado a mistura em
recipiente autoclave, a autoclave é fechada, novamente é agitada, de forma lenta, e o conteúdo aquecido a 150 graus Celsius até o
término da diminuição da pressão no recipiente, o conteúdo é levado diretamente para destilação onde o PD residual é destilado em
vácuo, a 130 graus Celsius em 11 mmHg, DA obtido é posteriormente destilado em vácuo de 37 mmHg a 100 graus Celsius. Nota: A
mistura de PD e Trifenilarsina residuais com DA podem ser diretamente usados em combate, PD e DA geralmente são destilados em
conjunto para disseminação em combate ou em manifestações, na mistura contra manifestantes a concentração de PD é muito
menor em relação com DA, em combate é o contrario, DA e PD são misturados em Benzeno e diretamente disseminados.
Sumario: Difenilcloroarsina é rapidamente preparada por reação de Tricloroarsina com Benzeno em proporção molar de 1 para 2, ou
em proporção mássica de aproximadamente 46,25 gramas de AsCl3 (45,778 gr 99%) para aproximadamente 20 gramas de Benzeno
(19,725 gr 99%), usa-se 1/6 de mol de Tricloreto de alumínio como catalisador da reação, aproximadamente 20 gramas, pode-se usar
menos de 10 gramas, a baixa quantidade em massa do catalisador aumenta o tempo de término da reação. Com o término da reação é
adicionado água fria, filtrada e destilada para dissolver o sal de Aluminio e o Cloreto de hidrogênio, o produto é então filtrado e
lavado com mais água fria, o produto é então dissolvido em Gasolina pura, Gasolina só com a presença de hidrocarbonetos, o
dissolvido então é recristalizado por 24 horas e filtrado posteriormente.
Gasolina pura
2 Benzeno 45 H2O Agitar
1/6AlCl3 10°C Filtrar Cl
25°C Agitar Cristalizar a 0°C
Cl Agitar Filtrar Filtrar As
As Cl
Cl -XHCl -1/6AlCl3:>6H2O -Gasolina
pura
-39H2O:XHCl
Produtos: 185 gramas de Tricloroarsina 99%

22,4 gramas de Tricloreto de alumínio anidro
157,8 gramas de Benzeno 99%
810 mililitros de água fria, filtrada e destilada.
1 litro de Gasolina só com hidrocarbonetos
Reação DA-1 (Método preferido)
Em um recipiente adequado é colocado 185 gramas de Tricloroarsina 99%, é adicionado ao recipiente 22,4 gramas de Tricloreto de
alumínio anidro, é então iniciado a agitação no recipiente, adicione na mistura 157,8 gramas de Benzeno 99%, mantenha a
temperatura de reação a 25 graus Celsius até a solidificação da solução, durante a reação haverá a emissão de uma parte dos gases
corrosivos, ao término da reação é adicionado no sólido 405 mililitros de água fria, filtrada e destilada, é iniciado a agitação então,
mantenha a solução sobre agitação por 10 minutos, logo filtre os DA obtido, o DA retido no filtro é então seco em vácuo, durante a
filtragem em vácuo é adicionado aos poucos mais 405 mililitros de água fria, filtrada e destilada, o produto é agitado e continuamente
35
filtrado, após isso o produto seco então é dissolvido em 1 litro de Gasolina pura, sem aditivos, álcool ou qualquer coisa do tipo,
apenas hidrocarbonetos, o recipiente onde está contido o solvente e o produto são agitados por 1 hora, ou até o término da dissolução
do DA, ao término da dissolução os insolúveis são filtrados o produto é então recristalizado abaixo dos, ou a 0 graus Celsius por 24
horas, com isso os cristais precipitados são filtrados e secos em vácuo ou ao ar.
Sumario: DA é rapidamente preparado perante duas etapas, a primeira consiste em preparar Cloreto de fenilmagnésio perante
dissolução equimolar de Magnésio metálico com Clorobenzeno dissolvidos em Tetraidrofurano, com a formação do reagente de
grignard é adicionado Tricloreto de arsênio (Proporção molar de 2:1), a mistura é agitada a baixas temperaturas, ao término da reação
o solvente é destilado, o DA obtido é dissolvido em Benzeno, os insoluveis são filtrados, o dissolvido então é cristalizado por 24
horas a baixas temperaturas, a massa cristalina é filtrada em vácuo. Nota: Este processo de síntese gera, em parte, Trifenilarsina, uma
pequena parte do Tricloreto de arsênio não é convertido, o que necessita um excesso calculado deste.
THF AsCl3 Benzeno

2Mg 0°C Agitar/Filtrar Cl
Cl 0°C Agitar Cristalizar As
Agitar Destilar à 70°C Filtrar
2
-THF -THF
-Benzeno
-2MgCl2
Produtos: 225,4 gramas de Clorobenzeno 99,9%

48,6 gramas de Magnésio em pó
185 gramas de Tricloreto de arsênio anidro
2 litros de Benzeno anidro
Reação DA-1 (Método Grignard reagente convencional)
Em um recipiente é colocado 225,4 gramas de Clorobenzeno 99,9% e dissolvido nele 800 mililitros de Tetraidrofurano anidro, ao
término da dissolução o recipiente é esfriado para os 0 graus Celsius, aidiciona-se após isso 48,6 gramas de Magnésio em pó, agita-se
a mistura até todo o magnésio for absorvido, adicione ao recipiente então 185 gramas de Tricloreto de arsênio anidro, agite o
conteúdo presente no recipiente sempre à 0 graus Celsius, pare a reação e deixe o recipiente em temperatura ambiente quando houver
o término da precipitação de insoluveis leve a o conteúdo para um aparelho de destilação onde é aquecido à 70 graus Celsius para a
expulsão do Tetraidrofurano, pegue todo a massa sólida residual contendo o DA bruto e deposite-o em um recipiente limpo contendo
2 litros de Benzeno anidro, agite por 1 hora e filtre o Cloreto de magnésio precipitado no fundo, a solução é então levada para
cristalizar por 24 horas, com o término desse tempo o conteúdo é filtrado, o DA retido no filtro é seco por filtragem em vácuo.
36
Sumario: DA é rapidamente produzido perante duas 3 etapas, a primeira consiste em preparar dois mol de Brometo de
fenilmagnésio, Brometo de fenilmagnésio é obtido perante reação de Magnésio com Bromobenzeno em proporções equimolares em
Tetraidrofurano, a segunda etapa consiste em dissolver Tricloreto de arsênio em Pentano, ambas as soluções, THF/Brometo de
fenilmagnésio e Tricloreto de arsênio/Pentano são misturados e agitados em temperaturas baixas, ao término da reação é adicionado
água, os insoluveis são filtrados, adiciona-se mais água para a formação de fases, a fase orgânica é separada, o solvente é destilado
AsCl3/Hexano
THF 0°C Destilar a 70°C
2Mg Agitar Benzeno Cl
0°C 6H2O Cristalizar
Cl As
Agitar Agitar/Filtrar Filtrar
2
-2MgCl2:3H2O -THF
-Hexano
-Benzeno
Capitulo 8: PS. Cloropicrina. Tricloronitrometano. Picfume. Profume

A; Nemax; Picride; KLOP; Aquinite; Larvacida; G-25; Microlysin;
(tricloro(nitro)metano)
Cl O
+
Cl N
-
Cl O
tricloro(nitro)metano Estrutura em Esqueleto e 3D
Fórmula Molecular: CCl3NO2 RDBE: 1

Composição: C (7,31%) Cl (64,71%) N (8,52%) O (19,47%) Massa nominal: 163 Da
Volume Molar: 92,0 ± 3,0 cm3 M +: 162,898913 Da
Parachor: 240,9 ± 4,0 cm3 M-: 162.90001 Da
Índice de Refração: 1.503 ± 0.02 [M + H] +: 163.906738 Da
Densidade: 1,786 ± 0,06 g / cm3 [M-H] +: 161,891088 Da
Polarizabilidade: 10.78 ± 0.5 10-24cm3 RDBE: 1
Descrição: É um liquido oleoso com um odor intenso de cloro quando puro, quando impuro é um liquido de amarelo pálido para
amarelo e para vermelho, possui um odor misto de mostarda e sais de cloro ativo. Possui uma baixa solubilidade em água e tende a
reagir em altas temperaturas, é praticamente insolúvel em baixas temperaturas, Cloropicrina tende a reagir com ela apenas a altas
temperaturas produzindo Cloreto de hidrogênio, Cloreto de Nitroformila, Dioxido de carbono e Cloreto de nitrosila. PS é solúvel em
solventes como Tetracloreto de carbono, Clorofórmio, Éter, Hidrocarbonetos, Cloropicrina se decompõe sozinho com o tempo para
Fosgênio e Cloreto de nitrosila por reação de alto-oxidação. Possui um ponto de fusão de -69 graus Celsius e um ponto de ebulição
de 120 graus Celsius com decomposição acima de 112 graus Celsius emitindo fumos de Fosgênio, Cloreto de nitrosila, Cloreto de
nitrosila logo se deompõe para Cloro gasoso e Monóxido de nitrogênio. PS é destilado a 80 graus Celsius em 5 mmHg. Cloropicrina
persiste em ambientes normais em média de 2 semanas, mas dependendo do ambiente pode passar para meses e horas, PS é
considerado persistente em ambiente. PS é um potente agente irritante que causa incapacitação, sua alta potência como agente
37
irritante fez com que ele fosse banido de diversas entidades, a inalação dos vapores do PS causam imediata e severa irritação e dor no
trato respiratório, produção de fluidos pulmonares e nasais, dificuldade para respirar, sufocamento, espirros, tosse, náuseas e ânsias
de vomito, em contato com o rosto causa uma profunda irritação, dores no rosto, náuseas, desorientação, dor de cabeça, ânsias de
vomito, imediato fechamento involuntário das pálpebras, espasmos musculares da face, coloração azul da face (Cianose), vesicações,
inchaços, feridas, cicatrizes permanente, em alguns casos cegueira parcial e permanente, cansaço permanente ocasionado pela
interação do agente com os pulmões, capacidade respiratória diminuída, dor abdominal, diarreia, dor de garganta, edema pulmonar,
fraqueza, morte em exposições altas acima de 1000 (dose letal minima) miligramas em 15 minutos para 12 horas, Cianose (
Ocasionada pelas propiredades da ação sanguínea do agente), hipotensão ortostática. Os sintomas podem ser adiados, inflamação do
trato respiratório, inflamações dos locais atingidos se não esterelisados, afogamente fatal pelo excesso de fluídos pulmonares, os
pricnipais mecanismos de reação são feitos com grupos Tiois, principalmente com o Ácido lipoico e com Enzimas relacionadas com
a produção de Energia. A dose de irritação mediana é de 20 miligramas, a dose letal por inalação é de 2250 miligramas. Degrada-
se com soluções cáusticas ou com a água em temperatura ambiente. 0,4 miligramas do agente já causa irritação localizada, uma
unica inalação já causa inteça irritação no trato respiratório (incluindo nariz) É disseminado por compartimentos presos a
explosivos como TNT, Nitroglicerina por meio da explosão em forma atomizada, granadas pirotécnicas como Nitrato de
potássio/Açúcar e propelentes diversos, aquecedores químicos e elétricos, pulverizadores por pressão e vácuo, umidificadores e são
dissolvidos em Hidrocarbonetos halogenados como o Clorometano, Diclorometano, clorofórmio e Tetracloreto de carbono, em
hidrocarbonetos como a mistura GLP, Pentanos, Hexanos e etc. PS é utilizado em operações militares em mistura com Etanol e
Isopropanol para formar um solvente bem ácido com uma concentração de 0,4%, PS é utilizado em mistura com clorometano ou gás
de cozinha (GLP) para dispersão como aerossol, é disseminado por granadas pirotécnicas, explosivos, umidificadores, dutos de ar,
Pulverizadores, ventiladores, sprays e aqeucedores. PS é usado em combate em mistura com Cloro (5%~15%), em mistura com
Fosgênio (2%~5%) e Bromopicrina (10%~50%), em mistura com BrPS aumenta-se para o dobro a mistura com fosgênio e Cloro. As
misturas mais comuns para este agente é a Green cross, com uma diferença da quantidade de Fosgênio, Cloro, Difosgênio.
Sumario: Cloropicrina é produzido a partir da reação de Ácido nitrico com Clorofórmio a 85 graus Celsius perante refluxo, logo
depois é acrescentado Sulfato de magnésio para absorver a água, é filtrado os insoluveis formados, a purificação ocorre por meio de
destilação a vacuo.
Equação de síntese para o PS
Clorofórmio 1/3MgSO4
85°C Filtrar -
- Refluxo Destilar a vacuo O
O +
+ Agitar a 80°C em 10 mmHg N O
N O Cl
HO -1,3MgSO4;XH2O Cl
Cl
Produtos para a preparação de PS
Produtos: 121 gramas de Clorofórmio 99%

92,67 gramas de Ácido nítrico 68%
40,5 gramas de Sulfato de magnésio
38
Reação PS-1 Utilizando 121 gramas de Clorofórmio 99% coloca-se para reagir com 92,67 gramas de Ácido nítrico 68%, agite por
20 minutos e passe o recipiente para um aparelho de refluxo e aqueça ele a 85 graus Celsius, quando não houver mais refluxo no
recipiente, ou não houver mais diminuído, acrescente 40,5 gramas de Sulfato de magnésio anidro e agite por mais 10 minutos, filtre
os insolúveis e destile a 80 graus Celsius em 10 mmHg o PS.
Sumario: Cloropicrina é obtido rapidamente perante uma reação entre Nitrometano perante hipocloração em uma proporção de 1
para 3, Hipoclorito de sódio necessario é obtido perante reação de uma solução aquosa de Hidróxido de sódio e Cloro gasoso em uma
proporção de 6 mol de Hidróxido de sódio com 3 mol de Cloro gasoso (3 Cl2), a reação ocorre em dissolução com a água, a mistura
de Hipoclorito é então feita reagir com o Nitrometano em temperatura ambiente com agitação da solução, com o término da reação o
Cloropicrina obtido na fase inferior é extraído por funil de separação, é então retirado a água dissolvida perante acréscimo de Cloreto
de cálcio e posteriormente o sal hidratado é filtrado, o Cloropicrina é então destilado em vácuo.
1 CH3NO3
25°C Extrair parte
25 H2O inferior
Agitar
3 Cl2 Funil 1/6CaCl2
Cl O
0°C separatório Agita/ filtrar
6 Na OH Cl N
-28 H2O
Cl O
-3NaCl
-3NaOH
-1/6CaCl2:XH2O
Reação PS-2:
Capitulo 9: BrPS. Bromopicrina. Tribromonitrometano. Brometo de

Picfume. Brometo Profume A; BromoNemax; Picride Bromido;
BromoAquinite; (tribromo(nitro)metano)
Br O
+
Br N
-
Br O
Tribromo(nitro)metano Estrutura em Esqueleto e 3D
Fórmula Molecular: CBr3NO2 RDBE: 1

Composição: C (4,03%) Br (80,51%) N (4,70%) O (10,75%) Massa nominal: 295 Da
Parachor: 281,9 ± 4,0 cm3 M-: 294.748442 Da
Índice de Refração: 1.657 ± 0.02 [M + H] +: 295.75517 Da
Tensão da superfície: 70,2 ± 3,0 dyne / cm [M + H] -: 295.756267 Da
39
Descrição: É um liquido incolor oleoso, ceroso, semissólido com formação cristalina em temperatura ambiente que emite fumos
irritantes, possui propriedades químicas semelhantes ao Cloropicrina, mas é mais reativo por possuir Bromo na sua estrutura. Possui
um ponto de fusão de 10 graus Celsius, seu ponto de ebulição é de 87 graus Celsius. É um potente agente irritante que é considerado
também incapacitante pelas terríveis dores causadas no contato com o agente. É insolúvel em água e tende a reagir com ela em
condições adversas formando Dióxido de carbono, Brometo de nitrosila e Brometo de hidrogênio, BrPS é solúvel em Tetracloreto de
carbono, Clorofórmio, Diclorometano, Hexano, Éter e Tetraidrofurano. É um agente de atordoamento banido por varias entidades.
BrPS é um potente agente irritante que causa incapacitação, sua alta potência como agente irritante fez com que ele fosse banido de
diversas entidades, a inalação dos vapores do BrPS causam imediata e severa irritação e dor no trato respiratório, produção de fluidos
pulmonares e nasais, dificuldade para respirar, sufocamento, espirros, tosse, náuseas e ânsias de vomito, em contato com o rosto
causa uma profunda irritação, dores no rosto, náuseas, desorientação, dor de cabeça, imediato fechamento involuntário das pálpebras,
espasmos musculares da face, tanto a inalação quanto o contato causam inchaços no local, feridas, cicatrizes permanente, em alguns
casos cegueira parcial e permanente, cansaço permanente ocasionado pela interação do agente com os pulmões, capacidade
respiratória diminuída, seu mecanismo de ação é principalmente feito com radicais Sulfidrilos, como o Ácido lipoico e derivados
com íons Dissulfeto, esta interação interfere principalmente na produção de energia pelas enzimas e isto acarreta em cansaço, os íons
Brometo irão ter efeito sedativo e neurotóxico. 1 para 2 miligramas de Bromopicrina já causa irritação moderada, a dose de
irritação mediana é de 8 miligramas, a dose letal por inalação é de 1900 miligramas. Bromopicrina é pelo menos 3 vezes mais
potente que Cloropicrina. É disseminado por compartimentos presos a explosivos como TNT, Nitroglicerina por meio da explosão
em forma atomizada, granadas pirotécnicas como Nitrato de potássio/Açúcar e propelentes diversos, aquecedores químicos e
elétricos, pulverizadores por pressão e vácuo, umidificadores e são dissolvidos em Hidrocarbonetos halogenados como o
Clorometano, Diclorometano, clorofórmio e Tetracloreto de carbono, em hidrocarbonetos como a mistura GLP, Pentanos, Hexanos
e etc. BrPS é utilizado em operações militares em mistura com Etanol e Isopropanol para formar um solvente bem ácido com uma
concentração de 0,1%, BrPS é utilizado em mistura com clorometano ou gás de cozinha (GLP) para dispersão como aerossol, é
disseminado por granadas pirotécnicas, explosivos, umidificadores, dutos de ar, Pulverizadores, ventiladores, sprays e aqeucedores.
BrPS é usado em combate em mistura com Cloro (5%~15%), em mistura com Fosgênio (2%~5%) e Bromopicrina (10%~50%), em
mistura com PS aumenta-se para o dobro a mistura com fosgênio e Cloro. As misturas mais comuns para este agente é a Green
cross, com uma diferença da quantidade de Fosgênio, Cloro e Difosgênio.
Sumario: Bromopicrina é produzido a partir da reação de Nitrometano com Bromo perante refluxo a 60 graus Celsius, logo depois
são dissolvidos em uma solução de Éter com Hidróxido de sódio e Cloreto de cálcio, a solução é agitada até não houver mais a
formação de insolúveis, filtrada e destilada a 66 graus Celsius, a massa ou semissólido é então colocado para recristalizar em
Hexano, filtrado novamente e depois seca ao ar livre.
Equação de síntese para o BrPS
3Br2 Éter etilico

60°C XNaOH
Destilação a 66°C
Refluxo 0,5CaCl2 –
Cristalização em Hexano O
– Agitar Agitar Filtrar +
O N O
+ vigorosamente Filtrar Secar ao ar livre Br
N O
-3HBr -XNaBr -Éter etilico Br
Br
-0,5CaCl2:XH2O -Hexano
Produtos para a preparação de BrPS
40
Produtos: 61,65 gramas de Nitrometano 99%
484,26 gramas de Bromo 99%
120,12 gramas de Hidróxido de sódio 99,9%
1500 mililitros de Éter etílico puro
800 mililitros de Hexano anidro
Reação BrPS-1: Em um aparelho de refluxo, coloquem em seu recipiente 61,65 gramas de Nitrometano 99%, adicione nele 484,26
gramas de Bromo 99%, agite por 10 minutos e depois aqueça a 60 graus Celsius a solução sobre vigorosa agitação, a reação termina
quando não houver mais refluxo no recipiente, quando não houver mais refluxo esfrie o recipiente para a temperatura ambiente,
continue a agitar e acrescente dropes de 5 gramas de Hidróxido de sódio 99,9% até neutralizar todo o ácido da solução, agite por 10
minutos e ou até não houver mais o efeito de reação ácido/base e quando começar a formar uma fase insolúvel, acrescente então 7
gramas de Cloreto de cálcio anidro e 1500 mililitros de Éter etílico agitem os por 15 minutos e depois filtre o recipiente, destile o
solvente a 66 graus Celsius e depois acrescente ao Bromopicrina impuro 800 mililitros de Hexano anidro, agite por 30 minutos e
depois deixe cristalizar por 24 horas em baixas temperaturas, depois de cristalizado filtre os cristais e os cristais retidos no filtro
devem ser colocados para secar ao ar livre.
Capitulo 10: CR. Firegas. Dibenzoxazepina. EA 3547; DBO;

(benzo[b][1,4]benzoxazepina)
O
dibenzo[b, f][1,4]oxazepina Estrutura em Esqueleto e 3D
Fórmula Molecular: C13H9NO RDBE: 10

Composição: C (79,98%) H (4,65%) N (7,17%) O (8,20%) Massa Nominal: 195 Da
Parachor: 430,8 ± 8,0 cm3 M-: 195.068963 Da
Polarizabilidade: 23,48 ± 0,5 10-24cm3
41
Descrição: CR é um cristal amarelo pálido que emite vapores irritantes com cheiro de pimenta, possui um ponto de fusão de 73 graus
Celsius e um ponto de ebulição de 339 graus Celsius, sendo destilado a 150 graus Celsius em 30 mmHg. Possui a solubilidade em
água de 124 miligramas para cada litro de água e é então pouco solúvel, É solúvel em Éter, Tetraidrofurano, Benzeno,
Dimetilformamida, Clorofórmio e etc. Tende a persistir em ambientes abertos de algumas horas para alguns dias, em ambientes
fechado pode persistir por mais de uma semana, a liberação de Dibenzoxazepina ao ar livre gera uma pressão de vapor de 2.1X10-4
mm Hg a 25 ° C isto indica que a dibenzoxazepina só existirá como um vapor apimentado na atmosfera ambiente. A fase de vapor
dibenzoxazepina será degradada na atmosfera por reação com radicais hidroxilo produzidos fotoquimicamente; A meia-vida dessa
reação no ar é estimada em 1 hora. Dibenzoxazepina contém cromóforos que absorvem em comprimentos de onda >290 nm e,
portanto, podem ser suscetíveis a fotólise direta pela luz solar; No entanto, a cinética dessa reação potencial não é conhecida. Se for
liberado para o solo, um valor Koc estimado de 1020 indica que espera-se que a dibenzoxazepina tenha baixa mobilidade no solo. A
volatilização do solo úmido deve ser um importante processo de destino ambiental baseado em uma constante estimada da lei de
Henry de 4.1X10-3 atm-mm / mole. Não se espera que Dibenzoxazepina se volatilize a partir de superfícies de solo seco com base na
sua pressão de vapor estimada. Se for liberado em água, espera-se que dibenzoxazepina se adsorve em sólidos suspensos e
sedimentos com base no Koc estimado. A volatilização das superfícies da água deverá ser um importante processo de destino
ambiental com base na constante estimada de Henry's Law deste composto. Meia-vida de volatilização estimada para um rio modelo
e lago modelo são de 2 horas para 6 dias, respectivamente. Um BCF estimado de 42 sugere que o potencial de bioconcentração em
organismos aquáticos é moderado. Não se espera que Dibenzoxazepina sofra hidrólise no ambiente devido à falta de grupos
funcionais que se hidrolisam sob condições ambientais. A exposição ocupacional e a exposição à população em geral para
dibenzoxazepina devem ser raras, uma vez que este composto é usado exclusivamente como agente anti-motim. A poluição causada
por Dibenzoxazepina é baixa, pois é exclusivamente utilizada como agente químico atordoante. É um potente agente irritante,
lacrimatório, a irritação ocorre rapidamente depois da aspiração, possui uma ação urticante alta e por isso é denominado como
´´firegas``. CR é o agente anti-motim mais potente e com a menor toxicidade sistêmica e é altamente estável. CR causa ação
instantânea nos olhos, fluxo excessivo de lágrimas, fechamento das pálpebras e incapacitação de indivíduos expostos. Além dos
efeitos nos olhos, esses agentes também causam irritação no nariz e na boca, na garganta e nas vias aéreas e às vezes na pele,
particularmente em áreas úmidas e quentes. Em situações de exposição maciça, o gás lacrimogêneo, que é engolido, pode causar
vômitos. A toxicidade sistêmica grave é rara, é mais provável que ocorra quando esses agentes são usados em concentrações muito
altas dentro de espaços confinados ou não ventilados. Com base nas evidências toxicológicas e médicas disponíveis, CR possui uma
grande margem de segurança para efeitos tóxicos potencialmente fatais ou irreversíveis. Não há evidências de que um indivíduo
saudável experimente efeitos em longo prazo sobre a saúde das exposições ao ar ao CR, embora a contaminação com CR seja menos
fácil de remover. As maiorias das exposições são por meio inalatório, ocular ou dérmica e tipicamente levam a queixas de irritação
nos olhos, nariz e garganta; tosse seca; sensação de asfixia ou asfixia; e dispneia. Exposição em doses elevadas em um espaço
fechado pode levar ao desenvolvimento de edema de via aérea, edema pulmonar não cardiogênico e, possivelmente, parada
respiratória. Sinais e sintomas imediatos de exposição a um agente anti-motim como o CR: Olhos: lágrimas excessivas, queimação,
visão turva, vermelhidão; Nariz: corrimento nasal, queimação, inchaço; Boca: queimação, irritação, dificuldade em engolir, babar;
Pulmões: aperto no peito, tosse, sensação de asfixia, respiração ruidosa (sibilância), falta de ar; Pele: queimaduras, erupções
cutâneas; Outros: náuseas e vômitos. A exposição prolongada ou a exposição a uma grande dose de agente CR, especialmente em
uma configuração fechada, podem causar efeitos graves, como os seguintes: cegueira, glaucoma (uma condição séria do olho que
pode levar à cegueira), morte imediata devido a graves queimaduras químicas na garganta e nos pulmões, insuficiência respiratória
possivelmente resultando em morte... A exposição prolongada, especialmente em uma área fechada, pode levar a efeitos a longo
prazo, como problemas oculares, incluindo cicatrizes, glaucoma e catarata e podem causar em problemas na respiração como a asma.
Se os sintomas desaparecerem logo que uma pessoa é removida da exposição a agentes anti-motim, é pouco provável que ocorram
efeitos a longo prazo da saúde. Os efeitos causados pela CR são qualitativamente similares aos causados por outros agentes anti-
motin, mas há uma diferença de potência de aproximadamente 5 vezes. A concentração de uma solução na faixa de 0,01% a 0,1%
causa dor no olho imediata, espasmos involuntários das pálpebras e lacrimejamento, que persistem por 15 a 30 minutos, injeção
conjuntival e edema mínimo nas margens do tampo duram 3 a 6 horas. Uma solução espirrada na boca provoca queima da língua,
palato e salivação por 5 a 10 minutos. Se um respingo entrar no nariz, causa irritação e rinorreia. A exposição da pele causa queima
em poucos minutos, o que persiste por 15 a 30 minutos, e um eritema que dura de 1 a 2 horas. Um aumento da pressão arterial pode
acompanhar o desconforto subjetivo; Isto é pensado para ser causado pelo estresse da irritação, uma vez que a quantidade de CR que
pode ser absorvida é muito pequena para causar um efeito farmacológico .. É um agente anti-motim muito violento e por isso foi
banido de varias entidades, além de poder ser cancerígeno. A Dibenzoxazepina (CR), mesmo sendo um potente material irritante,
mostrou ter uma toxicidade muito baixa por todos os meios de exposição para várias espécies de mamíferos laboratoriais. A
comparação da toxicidade aguda da CR com a de outros dois irritantes sensoriais periféricos, 1-cloroacetofenona(CN) e 2-
clorobenzillideno malononitrilo(CS), mostra que CR é significativamente menos tóxico do que qualquer um deles. A fumaça CR
produzida pirotécnicamente foi mais tóxica do que os aerossóis puros (gerados termicamente) de CR; Isto foi devido à presença de
produtos pirotécnicos de decomposição na atmosfera a partir da queima da composição geradora de fumaça. No entanto, a dose letal
média do fumo CR gerado pirotécnicamente foi muito significativamente menor do que a do CN ou CS produzido pirotecnicamente.
A toxicidade cumulativa de curto prazo não ocorreu após administração múltipla com CR. Foi investigada a toxicologia aguda de três
intermediários de éter encontrados na síntese de CR a partir de 1-cloro-2-nitrobenzeno e fenóxido de sódio (2-nitrodifenil éter, 2-
aminodifenil éter e 2-formamidodifenil éter); Todos os três éteres foram considerados menos tóxicos do que CR. O metabolismo de
42
dibenzoxazepina (CR) em diversas cobaias foi examinado. Independentemente da dose ou via de administração, a maioria (59-93%)
foi eliminada na urina como principalmente nos sulfatos de dihidrodibenzoxazepinona hidroxilada. No sangue, tanto in vivo como
em perfusados hepáticos, as concentrações de CR diminuíram por metabolização em CR-lactama, seguido pelos sulfatos de
hidroxilactamas. A taxa de desaparecimento de CR nos perfusatos hepáticos foi mais lenta do que a in vivo. Bile continha apenas
pequenas quantidades de conjugados de sulfato e quantidades significativas de éter conjugado de 2-amino-2-hidroximetildifenilo.
Isso não foi identificado na urina ou sangue de ratos. Estudos preliminares em macaco rhesus e cobaia mostram padrões e
metabolitos excretores semelhantes. Contudo, apenas hidroxilactamas livres foram isoladas a partir de urina de macaco e foram
detectados vestígios de amino-álcool na urina de cobaia. A autorradiografia de corpo inteiro de ratos confirma o rápido
desaparecimento de CR do sangue para o coração, fígado, rins e intestino delgado com evidência de excreção biliar. É consistente
com os estudos de ratos que mostram a rápida absorção de um composto altamente lipofílico submetido ao metabolismo hepático,
secreção biliar, recirculação enterohepática e excreção renal. CR é metabolizado por fígados de ratos para Éter 2-amino-2'-
hidroximetilldifenílico e oxidada para uma lactama cíclica, a reação de redução depende da Nicotinamida adenina dinucleótido
fosfato e Nicotinamida adenina dinucleótido. Os outros meios de Metabolização de Dibenzoxazepina é feito a partir dos Rins,
intestinos, pulmão e bile, mas com um rendimento bem limitado. O destino de vários intermediários do metabolismo de
dibenzoxazepina (CR) in vivo e in vitro em ratos foram examinados para estabelecer o metabolismo e a sequência de eliminação e
conversão do CR. Esses estudos confirmaram que o principal destino metabólico do CR no rato é a oxidação para a lactama, seguido
da hidroxilação do anel benzênico, da sulfonação dele e da excreção urinária. A reação não segue um padrão definido e pode fazer
mais de uma hidroxilação e sulfonação, geralmente são de duas para três hidroxilações e uma sulfonação, logo que o material ficar
inativo ou biologicamente bruto e neutro, ele é expelido por meio da urina, os sítios de reação nos anéis não é definido. Possui uma
dose de irritação mediana de 7 miligramas e uma dose letal mediana mínima por inalação de 1800 miligramas se injetado ou
aspirado diretamente e uma dose letal mediana de 25 000 miligramas, 50 miligramas é a dose de incapacitação mediana, 0,01
miligrama já causa irritação local. É disseminado por compartimentos presos a explosivos como TNT, Nitroglicerina por meio da
explosão em forma atomizada, granadas pirotécnicas como Nitrato de potássio/Açúcar e propelentes diversos, aquecedores
químicos e elétricos, pulverizadores por pressão e vácuo, umidificadores e são dissolvidos em Hidrocarbonetos halogenados como o
e etc. Este agente utilizado em proporção de 1 grama de Dibenzoxazepina em 800 mililitros de Propileno glicol e 200 mililitros de
água, CR é extremamente potente e por isso deve ser usado em concentrações a baixo de 0,1%, CR é extremamente potente e por
isso deve ser usado em concentrações a baixo de 0,1%, a inalação de substancias com concentração acima de 1% de
Dibenzoxazepina podem já matar, sua concentração com solventes orgânicos é abaixo de 0,01%, CR já é irritante em solventes
orgânicos em uma concentração de 0,002%. É disseminado em aerossol por agentes de volatização como Hidrocarbonetos de no
máximo 5 núcleos de Carbono. É disseminado por granadas pirotécnicas, explosivos, umidificadores, dutos de ar, Pulverizadores,
ventiladores, sprays e aqeucedores. Pode ser usado em conjunto com Fosgênio oxima para potencializar a ação urticante.
Sumario: DBO é produzido a partir de uma reação de Fenóxido de sódio com Hidróxido de sódio e Clorofórmio sob-refluxo a 65
graus Celsiusem refluxo, logo depois a solução é dissolvida em Tetraidrofurano e depois à água é absorvida por meio do Cloreto de
cálcio, filtram-se logo depois os insoluveis e destila-se o Solvente. O Salicilaldeído é feito reagir com 2-Cloroanilina a 90 graus
Celsius, sob-refluxo perante Trietilamina, logo que não houver mais refluxo a solução é dissolvida em Tetraidrofurano com Cloreto
de cálcio para absorver a água e depois filtrada, obtem-se o cristal bruto por meio da recristalização em Tetraidrofurano a 0 graus
Celsius.
Equação de síntese para o CR
43
2 NaOH Tetraidrofurano
CHCl3 0,5CaCl2
65°C Agitar
Refluxo Filtrar Destilação do THF O
-3NaCl -THF
O OH
-1/2CaCl2:2H2O
Na
Tetraidrofurano 2-Cloroanilina
Cristalizar em THF 1/3CaCl2 Trietilamina
a 0°C Agitar 90°C Refluxo
Filtrar Filtrar
O
-Tetraidrofurano -Cloreto de
trietilamônio
N -1/3CaCl2:3H2O
Produtos para a preparação de CR
Produtos: 117,26 gramas de Fenóxido de sódio 99%

120,57 gramas de Clorofórmio anidro
80,7 gramas de Hidróxido de sódio 99,9%
128,86 gramas de 2-Cloroanilina 99%
101,21 gramas de Trietilamina anidra
Reação CR-1: Em um recipiente resistente a altas temperaturas, coloque nele 117,26 gramas de Fenóxido de sódio 99%, e logo
depois 120,57 gramas de Clorofórmio anidro, agite por alguns minutos e acrescente 80,7 gramas de Hidróxido de sódio 99,9%, agite
por 5 minutos e logo depois passe o recipiente para um aparelho de refluxo e aqueça-o a 65 graus Celsius até não houver mais
refluxo, quando não houver acrescente 800 mililitros de Tetraidrofurano anidro e 57 gramas de Cloreto de cálcio anidro, agite por 15
minutos e depois filtre os insolúveis, destile o Tetraidrofurano a 66 graus Celsius e purifique o agente a vácuo a 100 graus Celsius em
15 mmHg. Utilizando 123,35 gramas de Salicilaldeído obtido, coloque-o para reagir com 128,86 gramas de 2-Cloroanilina 99%,
agite por 10 minutos e acrescente 101,21 gramas de Trietilamina anidra e aqueça o recipiente a 90 graus Celsius até não houver mais
refluxo nele, quando não houver mais refluxo esfrie o recipiente e acrescente 38 gramas de Cloreto de cálcio anidro e 800 mililitros
de Tetraidrofurano anidro, agite por 15 minutos e depois filtre os insolúveis, purifique o cristal por meio da recristalização a 0 graus
Celsius por 12 horas e depois filtre-os.
44
Capitulo 11: PFIB. Perfluoroisobuteno. Octafluoroisobutileno; OFIB;
(1,1,3,3,3-pentafluoro-2-(trifluorometil)prop-1-eno)
F F
F F
F F
F F
1,1,3,3,3-pentafluoro-2- Estrutura em esqueleto e 3D

(trifluorometil)prop-1- do agente
eno
Fórmula Molecular: C4F8 RDBE: 1

Composição: C (24,02%) F (75,98%) Massa Nominal: 200 Da
Refractividade Molar: 21,56 ± 0,3 cm3 Massa média: 200,03 Da
Parachor: 237,1 ± 4,0 cm3 M-: 199.987774 Da
Descrição: Em temperatura ambiente forma um gás incolor e sem cheiro quando puro, quando impuro forma um gás levemente
branco, com odor extremamente pungente e irritante, possui um ponto de fusão de -130 graus Celsius e um ponto de ebulição de 7
graus Celsius, PFIB impuro começa e ebulir-se já aos -80 graus Celsius, emitindo um incolor e de extrema toxicidade,
Fluorofosgênio, Fluorofosgênio é tóxico a doses acima de 2 miligramas, PFIB é insoluvel em água e tende diretamente a entrar em
hidrólise, produzindo grandes quantidades em fumos de Fluoreto de hidrogênio, Fluorofosgênio, Fluoreto de 3,3,3-trifluoro-2-
(trifluorometil)propanoila, Bis(trifluorometil)keteno, Ácido hexafluoroisobutirico, Dioxido de carbono e fumos finais de 1,1,1,3,3,3-
Hexafluoropropano e 1,1,3,3,3-pentafluoroprop-1-eno, em ambientes abertos, PFIB tende a ser oxidado rapidamente para óxido de
PFIB (2,2-difluoro-3,3-bis(trifluorometil)oxirano), PFIB comumente tende a se hidrolisar para Fluorofosgênio e 1,1,1,3,3,3-
Hexafluoropropano, a hidrólise desproporcional ou com excesso de água em PFIB tende a formar Ácido hexafluoroisobutirico e
fumos de Ácido fluorídrico, o Fluoreto de hidrogênio tende a reagir também, formando Nonafluoroisopropano, a ligação dupla F-
{C}-F possui carater positivo e absorve os radicais de carater negativo, já a CF3-CF3-{C}=C possui alto carater negativo e absorve
sempre Hidrogênio para formar CF3-CF3-CH-CZX. PFIB é soluvel em diversos solventes orgânicos, com reação com o tempo junto
a agentes emissores de hidrogênio, como o Clorofórmio, é soluvel em Tolueno, hidrocarbonetos fluorados, como sua variante HFCB,
Benzeno, Diclorometano, Gasolina e diversos outros solventes apolares. PFIB possui uma vida média muito baixa e tende a reagir
com diversos outros agentes químicos, principalmente metais e água, PFIB persiste em ambientes fechados por mais ou menos 1 dia,
podendo persistir por uma semana no maximo, em ambientes abertos PFIB é decomposto em menos de 24 horas para composto de
baixa toxicidade, logo que PFIB é exposto ao ar ele é rapidamente oxidadado. Pessoas expostas a pelo menos a 30 segundos podem
ter um aumento dos fluidos pulmonares (catarro), exposição rápida ao agente podem sofrer de hemorragia nos pulmões o que pode
resultar na morte por sufocamento no próprio sangue, PFIB é pouco solúvel em água o que faz com que viaje até as partes mais
profundas dos pulmões e quando chega-se um ponto que o PFIB reage com a água dos tecidos produzindo Fluorofosgênio e
1,1,1,3,3,3-Hexafluoreto de propano, a dor é causada pela interação do Ácido fluorídrico decomposto do Fluorofosgênio com a
Bradicinina. É neutralizado com sucesso e com facilidade com soluções causticas, produzindo sais de Fluoreto (Fluoreto de sódio,
Fluoreto de potessio, Fluoreto de magnésio), água e Dióxido de carbono, Fluoreto de hidrogênio irá ficar liquido no corpo e irá reagir
violentamente com sais no corpo originando principalmente hipocalcemia, além de causar problemas neurológicos em longo prazo. O
agente quando é inalado vai até as partes pulmonar dos alvéolos e a parede capilar produzindo Fluoreto de hidrogênio e dióxido de
carbono e em 24 horas os alvéolos estarão inundados com fluidos, PFIB altera a permeabilidade dos capilares alveolares muitas vezes
de forma fatal, isto causa um severo para extremo edema pulmonar de forma rapida, esta ação causa também interferência com a
troca gasosa dentro dos pulmões muitas vezes permanente, esta interferência acaba por causar em falta de oxigênio no sangue e na
perca de fluidos causando diminuição da quantidade de plasma sem diminuição do número de hematias, o que resulta no aumento de
hematias. Verifica-se, assim, aumento da densidade, aumento da viscosidade, aumento dos eritrócitos e aumento das proteínas, a falta
de oxigênio causa problemas como cansaço, fraqueza e problemas cardíacos, estes efeitos causam um sério comprometimento do
Epitélio brônquico. Os efeitos de PFIB são 10 vezes mais destrutivos que Fosgênio, mesmo suas feridas por queimaduras serem
45
menos potentes, pois o Fluoreto de hidrogênio é mais fraco que Cloreto de hidrogênio, Fluoreto de hidrogênio posssui um poder
muito mais destrutivo em longo prazo. A dose letal mediana por inalação de PFIB varia das 180 miligramas para as 500
miligramas, com uma dose letal mediana por inalação de 250 miligramas, a dose incapacitante por inalação de PFIB varia e está
na casa nos 100 para 200 miligramas. É disseminado por compartimentos presos a explosivos como TNT, Nitroglicerina por meio
da explosão em forma atomizada, granadas pirotécnicas como Nitrato de potássio/Açúcar e propelentes diversos, aquecedores
e etc, PFIB é disseminado de forma perigosa em seu precursor o Teflon, por meio de granadas pirotécnicas que alcancem 450 graus
Celsius e fiquem nesta temperatura por no mínimo 2 minutos. PFIB é usado para potencializar agentes atordoantes e seu uso como
agente singular é proibido, comumente em mistura com Cloroacetona, uma mistura de 98% Cloroacetona e 2% Perfluoroisobuteno,
é usado bastante como agente sanguíneo ou pulmonar.
Sumario: PFIB é produzido a partir da reação de 1,1,1,3,3,3-Hexafluoreto de propano com Tetrafluoreto de carbono, perante
Piridina como catalisador e para retirar o reativo Fluoreto de hidrogênio, a reação ocorre a baixas temperaturas e em recipiente
fechado, logo com o término da reação o PFIB é destilado.
Equação de síntese para o PFIB
Tetrafluoreto de
carbono
2Piridina
F Recipiente fechado F
F -10°C F
F
F Agitar Destilar a 8°C F
F F
-2Piridina F
F hidrofluórica F
F F
Produtos para a preparação de PFIB
Produtos: 153,58 gramas de 1,1,1,3,3,3-Hexafluoropropano 99% liquido

88,9 gramas de Tetrafluoreto de carbono 99%
159,62 gramas de Piridina 99%
Reação PFIB-1: Utilizando um recipiente que suporte altas pressões com uma temperatura de -10 graus Celsius, coloque nele 153,58
gramas de 1,1,1,3,3,3-Hexafluoropropano 99% liquido, feche o recipiente e por alguma entrada insira 88,9 gramas de Tetrafluoreto
de carbono 99%, logo depois acrescente 159,62 gramas de Piridina 99%, começe a agitar o recipiente e deixe reagir até não houver
mais pressão no recipiente, quando não houver mais pressão no recipiente, abra-o e deixe sair os gases, não deixe a temperatura ficar
acima de -10 graus Celsius, logo que não houver mais saída de gases, destile o agente a 7 graus Celsius.
46
Sessão II
Agentes de sangue
Descrição: Agentes sanguíneos são agentes pouco utilizados contra a população civil, o mais conhecido neste quesito é o DA e o
Cloropicrina, É regularmente utilizado em operações militares, mas entrou em decaimento com a entrada dos agentes incapacitantes
de ação neurotóxica como o BZ, São agentes que reagem com o sangue interferindo na oxigenação de órgãos do corpo, como o
cérebro, por meio de reações químicas em enzimas presentes no sangue, agem também interferindo em outras funções, mas reagem
envenenando o sangue, são agentes muito persistentes em ambientes fechados, tendem a reagir com compostos metálicos para formar
complexos cristalinos, são na maioria gases em temperatura ambiente, a alta volatilidade é uma característica marcante nestes
agentes, são venenos bastante tóxicos de ação bastante rápida, os agentes sanguíneos causam, em geral, interferência na oxigenação
corporal, e por isso Fosgênio é considerado agente sanguíneo, Cloropicrina é também um agente sanguíneo, agentes pulmonares são
agentes sanguíneos. São muito utilizados como agentes dedetizam-te contra pragas como cupins. São pouco utilizados em operações
militares hoje em dia, mas já foi muito empregado. Os mais utilizados são o Cianeto de hidrogênio e Fosgênio que possui uma ação
fatal rápida, os agentes sanguíneos utilizados contra a população civil são o Cloropicrina, Bromopicrina e Difenilcloroarsina. Agentes
sanguíneos possuem efeitos similares aos agentes de atordoamento, porém, são muito mais tóxicos.
Propriedades físicas em geral: São na maioria gases ou líquidos incolores ou brancos em temperatura ambiente, todos possuem
algum tipo de cheiro marcante que na maioria são relacionados a amêndoas e de aspecto desagradável, são agentes químicos de alta
afinidade por íons metálicos. Os cianetos reagem com ferro para formar um complexo cianeto. São bastante voláteis e em
temperatura ambiente os que não são gases tendem emitir fumos e a sublimar, os que são sólidos quando aquecidos também
sublimam. Possuem em geral um ponto de ebulição e sublimação baixas e um ponto de fusão variado. A maior parte dos agentes
tende a ter diferentes tipos de solventes. Os compostos de Cianeto são facilmente oxidados com Ácido nítrico, absorvem a umidade
com o tempo para formar derivados da Oxamida. São agentes químicos que são disseminados de forma mais fácil e tendem a
penetrar de forma implacável os locais de mais difícil acesso em questões de minutos ou horas, quando aquecidos formam polímeros,
grande parte é utilizada para a manufatura de polímeros, em ambientes abertos são péssimos agentes de guerra, e são apenas usados
em ambientes fechados com uma ótima estabilidade e duração de vida.
Proteção: Utilizar roupas totalmente impermeáveis, nunca se deve utilizar roupas como algodão, comumente se utiliza polímeros
flexíveis, mas que não sejam como tecidos a fio e similares, em geral utilizar sua própria fonte de oxigênio, sempre ter um ventilador
ou exaustor para a saída de ar e ter um local ventilado, não se deve manuseá-los em locais com muito calor ou com fontes
combustíveis ou em combustão. Contra gases a base de Cianeto se adiciona Sais nos filtros da mascara como permanganato de
potássio, tiossulfato de magnésio ou um agente absorvente como Carvão ativado, Não utilizar trajes de proteção a fio, pois os gases
de ação sanguínea tendem a penetrar de forma rápida e implacável sobre a fibra, sempre utilize polímeros sintéticos, mas que não
sejam a fio, o material do traje tende ser um plástico inerte geralmente a 100% de polietileno de alta densidade laminado. Os
melhores trajes de proteção são da Dupont. Utiliza-se então traje de Nível A ou B contra estes agentes. Não utilizar trajes ou
mascaras metálicas, pois os gases tendem a reagir com o metal dela, não se devem utilizar aparelhos metálicos ou com metais a
mostra, utilize plásticos para protegê-los, sempre deixar em locais os produtos para descontaminação como enxofre, fortes bases e
fracas bases, os antídotos como tiossulfato de sódio, nitrito de sódio, Dimercaprol, Oxigênio hospitalar, Antitússicos, Codeína,
Edetato de dicobalto, anti- histamínicos Beclometasona, Hidroxocabolamina. Produtos de descontaminação como Bases fortes,
fracas, enxofre, terra não contaminada, carvão e etc.
Descontaminação: Na maioria se decompõe em compostos tóxicos ou até mais tóxicos, melhor maneira para neutraliza-los é pela
sua combustão, a outros meios como jogar sais de ferro e metais, carbonato de sódio, Hidróxido de sódio, Hidróxido de potássio e
principalmente enxofre, a reação entre o Carbonato de sódio e Sais de ferro ou metálicos causam sais também tóxicos, menos com o
enxofre que ocasiona em um agente de baixa toxicidade, a métodos de diminuir a toxicidade por meio a oxidação dos compostos,
sendo assim, quando entrar no sangue irá oxigenar ao mesmo tempo em que reage tirando a oxigenação, mas é um método na pratica
falho para a maioria dos agentes, mas, age inibindo em grande parte a toxidade do Cianeto de hidrogênio ao oxigena-los para
Cianatos. Os compostos em geral são facilmente expulsos dos locais por forte ventilação do local, uma lavagem com água normal é
um ótimo meio de descontaminação, joga-se terra enquanto lava-se com água para impregnar agentes químicos e decompô-los. Lava-
se as roupas contaminadas com sais básicos e com direta lavagem, geralmente o processo de lavagem é três etapas, a primeira etapa
47
consiste em colocar a roupa contaminada em uma solução básica, logo depois de um tempo acrescentar pequenas quantidades de
enxofre na solução, esperar o material até ser dissolvido e não dissolver mais e depois lavar jogar a solução fora e lavar com água
corrente por vários períodos de tempo.
Tratamento: Comumente retirar a pessoa do local da exposição e dar oxigenação, dependendo do agente se difere o antidoto, para
Cianeto de hidrogênio e cianogênios se ingere Hidroxocabolamina, Edetato de dicobalto (com açúcar ou glicose) ou Tiossulfato de
sódio (50% de água em 50% do agente). Não se deve dar Edetato de dicobalto para crianças, pois é muito tóxico. Comumente se
ingere tiossulfato de sódio com nitrito de sódio dissolvido em água para reagir com Cianeto, formando um Tiocianato, pouco tóxico.
Antes de administrar estes antídotos deve-se dar oxigênio hospitalar já que este agente reage desoxigenando o corpo. Administrar
antes e durante e o tratamento. O tratamento contra arsinas e derivados não existe, Dimercaprol é antidoto para arsina cloradas, mas
não contra hidretos de arsina, deve-se então dar prioridade em oxigenação do paciente. Contra agentes corrosivos no pulmão deve-se
dar um antitússico e um calmante a codeína é a mais indicada para isso. Administrar sedativos e oxigenação são necessários. Para
acabar com o edema pulmonar e a asma administra-se Beclometasona. Os compostos de Cianeto tendem a reagir com os metais das
roupas e por isso deve-se retirar logo depois da exposição os metais com ou sem coloração diferenciada, pessoas expostas ao agente
tendem a possuir grandes quantidades do agente no corpo, como pele, cabelo, olhos e boca, para retira-los deve-se utilizar uma
mistura de permanganato de potássio com água para oxidar os agentes (1 comprimido para cada 2 litros de água), ou lavar em água
corrente com sabão caustico, sempre em água corrente pois o sabão caustico tende com o agente para produzir Sais de cianeto
tóxicos, tanto o corpo como a pedra de são devem ser lavados para não impregnar os sais. O método novo para isso é passar enxofre
no corpo para que o agente reaja e forma um princípio de Tiocianato que logo depois é lavado em água corrente com solução de
Carbonato de sódio para neutralizar em grande parte a toxicidade do Tiocianato, se agentes de cianeto ficar no cabelo e no couro
cabeludo deve-se lavar em imediato com muito shampoo para que o agente reaja primeiro com o Cocamido-propil de betaína e seja
neutralizado logo depois pelo Lauriléter sulfato de sódio e lavado em água corrente. Em contato com os olhos deve-se lavar em água
corrente com solução fracas de Hidróxido de zinco, alumínio e ferro. Fosgênio possui um método de tratamento similar.
Sintomas de exposição: Os sintomas mais comuns tendem a aparecer 15 segundos depois da exposição, estes são, irritações nos
olhos e no trato respiratório, enjoo, sono, dor de cabeça e cansaço. Agentes de sangue causam irritação e náuseas rapidamente quando
exposto por inalação ou absorção o que ajuda muito na identificação do problema, agentes de pulmonares causam sufocamento
rapidamente depois da exposição ao gás. Leve exposição causa irritação no trato respiratório e nos olhos (Lacrimejamento), náusea,
cansaço, desconforto e dores abdominais. A respiração fica cheirando estranho como a amêndoa, mofo e alvejante, visão turva, dores
de cabeça, tosse, produção de fluídos pulmonares, leve sensação de cansaço. Exposição moderada causa tosse, sufocamento,
lacrimejamento, forte cansaço, convulsões moderadas, dificuldade para se locomover, pupilas dilatadas, avermelhadas, visão turva e
leve para mediana cegueira ou cegueira não permanente. Forte exposição causa em travamento da respiração (forte sufocamento),
irritação na pele, alergia, bolhas pela pele, a roupa fica a cheirar a mofo, amêndoas, alho e similares (cheira ao agente em que se é
exposto), coloração azul da pele, mudança de cor no sangue e talvez na urina, os olhos ficam vermelhos e a uma forte sensação de
exposição de agentes de atordoamento, convulsões fortes, rigidez muscular, paralisia respiratória, morte ou sequelas, fortes dores de
cabeça, choques cardíacos, parada respiratória, parada cardíaca, coma, convulsões, hemólise, cegueira permanente, edema pulmonar,
afogamento pelos próprios fluídos. Todos os agentes quando inalados tendem a causar irritação.
Disseminação: Em geral são disseminados por compartimentos presos a explosivos como TNT, Nitroglicerina por meio da explosão
destes, granadas pirotécnicas como Nitrato de potássio/Açúcar e propelentes diversos , aquecedores químicos e elétricos,
Diclorometano, clorofórmio e Tetracloreto de carbono, em hidrocarbonetos como a mistura GLP, Pentanos, Hexanos e etc. Em
operações militares não se utiliza solventes, pois são na maioria gases e são facilmente disseminados, utiliza-se alguns solventes para
diminuir o ponto de ebulição, utiliza-se misturas de agentes sanguíneos como Cianeto de hidrogênio e Cloreto de cianogênio
(50%/50%), Cianogênio e Brometo de cianogênio dando origem a um liquido volátil (10% de CC e 90% BC), uma mistura Arsina
com Amônia (50% AS/50% NH), Arsina e Vinil Arsina (20% As/80% VS), mistura de Cianogênios halogenados com Tetracloreto
de carbono, constituído calculadamente por 30% de CK, 50% Tetracloreto de carbono, 10% ou resto em BC e 5% Fluoreto de
cianogênio (FC é opcional) e 5% de Iodeto de cianogênio (IC), uma mistura similar a Green Cross, constituída principalmente de
50% de Fosgênio, 20% cloro e 30% de Cloropicrina, Cloronitrus, uma mistura de 30% Cianeto de cloro e 20% Cloropicrina e de
50% de N-(diclorometilideno)O-cloroetilamina (Nitrus), uma mistura de 25% de Hidrazina, 20% Arsina, 10% Vinilarsina, 10%
Tripropilarsina e 30% de Cianogênio e 5% Tetracloreto de carbono. Utilizam-se dutos de ar ou correntes de ar para uma rápida e
maior disseminação dos agentes. Agentes sanguíneos são utilizados por forças militares para algumas execuções, os agentes mais
utilizados para esta finalidade são o Cianeto de hidrogênio, Fosgênio e Cloreto de cianogênio.
48
Capitulo 1: AC. HCN. Zyklon B. Forestite. Ácido prússico;
Cyanwasserstof ; Evercyn; Cianeto de hidrogênio; Aéreo Cianeto;( Ácido
hidrociânico)
H N
ácido Estrutura em Esqueleto e

hidrociânico 3D
Fórmula Molecular: CHN RDBE: 2

Composição: C (44,44%) H (3,73%) N (51,83%) Massa Nominal: 27 Da
Parachor: 81,0 ± 4,0 cm3 M-: 27.011448 Da
Índice de refração: 1.262 ± 0.02 [M + H] +: 28.018175 Da
Descrição: É um gás ou liquido incolor em temperatura ambiente, com característico odor agradável de amêndoas tanto puro quanto
diluído, possui um ponto de fusão de -13 graus Celsius e ponto de ebulição de 26 graus Celsius, sendo assim, muito volátil, é solúvel
em água, etanol, Éter, é misturado com substancias como o nitrogênio para não exalar muito cheiro, é uma substancia bastante
combustível e em mistura com ar forma um gás explosivo, AC possui alta afinidade por materiais porosos, umidade e metais, AC
persiste em ambiente por uma média de 10 horas, locais onde contém AC são facilmente descontaminados por correntes de vento,
chuva, calor e umidade. Em locais abertos AC é um péssimo agente de sangue com uma persistência de 12 horas para 1 mês e reage
facilmente com o ambiente aberto, em ambientes fechados AC é um ótimo agente de sangue podendo ser facilmente disseminado em
locais de difícil acesso, como cavernas, abrigos, tuneis, locais fechados, grandes locais e etc, podendo persistir neles por meses e com
grande estabilidade. A exposição ao AC causa principalmente dor de cabeça, confusão, ansiedade, tonturas, fraqueza, mal-estar e
perda de consciência. Efeitos cardiovasculares: palpitações. Efeitos respiratórios: irritação do tracto respiratório, dificuldade em
respirar ou falta de ar (dispnéia) e aumento transitório na taxa e profundidade da respiração (hiperpneia), náuseas e vômitos (emese)
pupilas dilatadas, inflamação da superfície do olho e cegueira temporári a, os efeitos mais graves pela exposição são, coma,
convulsões e pupilas dilatadas (midríase). Efeitos cardiovasculares: choque, ritmos cardíacos anormais ou desordenados (arritmias),
pressão arterial extremamente baixa e parada cardíaca. Efeitos respiratórios: anormalmente rápido seguido de respirações
anormalmente lentas; acumulação de líquido nos pulmões (edema pulmonar); e parada respiratória. Os órgãos mais suscetíveis ao
cianeto são o sistema nervoso central (SNC) e o coração. A maioria dos efeitos clínicos são de origem CNS e não são específicos.
Aproximadamente 15 segundos após a inalação de uma alta concentração de cianeto, há uma hiperpneia transitória, seguida dentro de
15 a 30 segundos pelo aparecimento de convulsões. A atividade respiratória pára dois a três minutos depois, e a atividade cardíaca
cessa alguns minutos depois, ou aproximadamente seis a oito minutos após a exposição. O início e a progressão dos sinais e sintomas
após a ingestão de cianeto ou após a inalação de uma menor concentração de vapor são mais lentos. Os primeiros efeitos podem não
ocorrer até vários minutos após a exposição, e o curso do tempo desses efeitos depende da quantidade absorvida e da taxa de
absorção. A hiperpneia transitória inicial pode ser seguida por sentimentos de ansiedade ou apreensão, agitação, vertigem, sensação
de fraqueza, náuseas com ou sem vômitos e tremores musculares. Mais tarde, a consciência é perdida, a diminuição da respiração na
taxa e profundidade, e convêm convulsões, apnéias e disritmias cardíacas e paralisação. Como esta cascata de eventos é prolongada,
é possível o diagnóstico e o tratamento bem-sucedido. Os efeitos do cloreto de cianogénio incluem os descritos para o cianeto de
hidrogênio. O cloreto de cianogênio também é semelhante aos agentes anti-motim causando irritação nos olhos, nariz e vias aéreas,
além de lacrimejamento marcado, rinorréia e broncosecreções, Brometo de cianogênio possui uma ação irritante muito mais potente e
pode ser facilmente interpretado como agente antimotim. O agente em contato com os sais prensentes na água dos tecidos tende a
reagir rapidamente para formar sais tóxicos como Cianeto de sódio e Cianeto de ureia, os efeitos, metabolismo e toxicidade são
similares entre agentes de Cianeto. Uma dose de inalatória de 60 miligramas já pode matar uma pessoa adulta, a dose letal por
inalação é de 140 miligramas, 900 miligramas de AC causam imediata morte em uma média de 6 para 15 minutos, a dose letal
mediana em adultos de 70 quilogramas por inalação é 70 miligramas (1mg/Kg), a dose letal mediana para um adulto em geral é
49
de 80 miligramas. Utilizam-se misturas de agentes sanguíneos como Cianeto de hidrogênio e Cloreto de cianogênio (50%/50%)
para formar uma mistura Ácida, é disseminado por explosivos, granadas pirotécnicas, aquecedores, pulverizadores, umidificadores
e são dissolvidos em Hidrocarbonetos di-halogenado como o Diclorometano, clorofórmio e Tetracloreto de carbono, em
hidrocarbonetos como a mistura GLP, Pentanos, Hexanos e etc. Em operações militares não se utiliza solventes, pois AC tende a
ficar gasoso facilmente e a condensar facilmente também, pela alta volatilidade, AC é utilizado em solução com água para aumentar
o seu ponto de ebulição.
Sumario: Cianeto de hidrogênio é produzido a partir da reação de Ácido sulfúrico concentrado com Cianeto de sódio com direta
destilação a 35 graus Celsius, a proporção da reação ocorre de 2 para 1.
2H2SO4
35°C
Destilação direta
2 Na N 2 H N
-2NaHSO4
Produtos: 200 gramas de Ácido sulfúrico 98%

Reação 0-950-440: Utilizando umas 200 gramas de Ácido sulfúrico 98% coloque para reagir com 100 gramas de Cianeto de sódio
98%, coloque em aparelho de destilação o frasco contendo as substancias, mexa o frasco primeiro por 5 minutos e depois destile em
direto a solução a 30 graus Celsius, a reação termina quando não houver mais a destilação do Cianeto de hidrogênio, os cristais no
recipiente é Bisulfato de sódio levemente hidratado.
Sumario: AC é obtido perante processo direto, no qual se usa uma reação com Cianeto de sódio com Ácido clorídrico em proporções
equimolares, com direta destilação do produto, o Cianeto de hidrogênio, o produto final precipitado é Cloreto de sódio.
15,588 H2O: HCl

(HCl 10~12%)
35°C Destilar
Na N H N
-15,588H2O:NaCl
Produtos: 318 mililitros de Ácido clorídrico 10%~12%

50 gramas de Cianeto de sódio anidro
50
AC-01: Em um recipiente conectado a um destilador coloque 318 mililitros de Ácido clorídrico 10%~12% aqueça o recipiente em
direto para 35 graus Celsius e mantenha o mesmo sobre agitação, adicione então na mistura 50 gramas de Cianeto de sódio anidro,
mantenha sobre estas condições o processo e diretamente destile o gás emitido da solução, o produto obtido é Cianeto de hidrogênio
com uma pequena quantidade de Água, a reação termina com o término da emissão dos gases.
Sumario: AC é obtido perante em reação direta, no qual se usa uma reação de Azul da prússia com Ácido sulfúrico em proporções
de 1/18 para 2, com direta destilação do produto, o Cianeto de hidrogênio, o produto final precipitado é Sulfato de ferro (II).
Capitulo 2: CA. CC. Cianogênio. Etanodinitrilo : Prussite; Dicianeto;

Cianeto de cianogênio; (oxalonitrilo)
N N
oxalonitrilo Estrutura em Esqueleto e 3D
Fórmula Molecular: C2N2 RDBE: 4

Composição: C (46,16%) N (53,84%) Massa nominal: 52 Da
Parachor: 128,3 ± 4,0 cm3 M-: 52.006697 Da
Índice de refração: 1,378 ± 0,02 [M + H] +: 53,013424 Da
Polarizabilidade: 4,41 ± 0,5 10-24 cm3 RDBE: 4
Descrição: Cianogênio forma em temperatura ambiente um gás incolor, possui um ponto de fusão de -28 graus Celsius e com ponto
de ebulição de -21 graus Celsius, possui um cheiro irritante e marcante de amêndoas, porém pode haver dificuldades de possuir
cheiro quando em solução, assim como o Cianeto de hidrogênio o Cianogênio é um agente de sangue por reagir se dividindo em dois
nas enzimas do sangue, é pouco persistente em ambiente aberto por se decompor com a umidade produzindo Oxamida, porem é
muito persistente em ambientes fechados podendo ficar em semanas no local, Cianogênio polimeriza para Paracianogênio quando
aquecido a 500 graus Celsius em recipiente que suporte altas pressões, Cianogênio é utilizado em mistura com Cianeto de hidrogênio
para obter um agente mais reagente, ambos são utilizados para produzir 2-Iminopropanoditrilo, estoques de CA e AC mistura tendem
a se converter para Iminopropanodinitrilo. É decomposto em reação com enxofre produzindo Sulfeto de dicianeto, tóxico, porem não
volátil, é neutralizado em reação com água produzindo um agente pouco tóxico, a Oxamida e posteriormente hidrolisado para Ácido
oxálico e amônia, com direta reação e produção Oxalato de amônio, é neutralizado de forma pouco segura por meio de sua
combustão (em combustão tende a explodir). Cianogênio é modernamente soluvel em água em uma proporção de 450 mililitros de
CA para cada 100 mililitros de água, sendo hidrolisado lentamente por ela, é soluvel em Etanol em uma proporção de 2300 mililitros
51
de CA para cada 100 millilitros de Etanol, é soluvel em Éter em uma proporção de 500 mililitros de CA para cada 100 millilitros de
Éter etílico. A exposição ao CC é similar a outros agentes de Cianeto e causa principalmente dor de cabeça, confusão, ansiedade,
tonturas, fraqueza, mal-estar e perda de consciência. Efeitos cardiovasculares: palpitações. Efeitos respiratórios: irritação do tracto
respiratório, dificuldade em respirar ou falta de ar (dispnéia) e aumento transitório na taxa e profundidade da respiração (hiperpneia),
náuseas e ânsias de vômitos (emese) pupilas dilatadas, inflamação da superfície do olho e cegueira temporári a, os efeitos mais graves
pela exposição são, coma, convulsões e pupilas dilatadas (midríase). Efeitos cardiovasculares: choque, ritmos cardíacos anormais ou
desordenados (arritmias), pressão arterial extremamente baixa e parada cardíaca. Efeitos respiratórios: anormalmente rápido seguido
de respirações anormalmente lentas; acumulação de líquido nos pulmões (edema pulmonar); e parada respiratória. Os órgãos mais
suscetíveis ao cianeto são o sistema nervoso central (SNC) e o coração. A maioria dos efeitos clínicos são de origem CNS e não são
específicos. Aproximadamente 15 segundos após a inalação de uma alta concentração de cianeto, há uma hiperpneia transitória,
seguida dentro de 15 a 30 segundos pelo aparecimento de convulsões. A atividade respiratória pára dois a três minutos depois, e a
atividade cardíaca cessa alguns minutos depois, ou aproximadamente seis a oito minutos após a exposição. O início e a progressão
dos sinais e sintomas após a ingestão de cianeto ou após a inalação de uma menor concentração de vapor são mais lentos. Os
primeiros efeitos podem não ocorrer até vários minutos após a exposição, e o curso do tempo desses efeitos depende da quantidade
absorvida e da taxa de absorção. A hiperpneia transitória inicial pode ser seguida por sentimentos de ansiedade ou apreensão,
agitação, vertigem, sensação de fraqueza, náuseas com ou sem vômitos e tremores musculares. Mais tarde, a consciência é perdida, a
diminuição da respiração na taxa e profundidade, e convêm convulsões, apnéias e disritmias cardíacas e paralisação. Como esta
cascata de eventos é prolongada, é possível o diagnóstico e o tratamento bem-sucedido. Os efeitos do cloreto de cianogénio incluem
os descritos para o cianeto de hidrogênio. O cloreto de cianogênio também é semelhante aos agentes anti-motim causando irritação
nos olhos, nariz e vias aéreas, além de lacrimejamento marcado, rinorréia e broncosecreções, Brometo de cianogênio possui uma
ação irritante muito mais potente e pode ser facilmente interpretado como agente antimotim. O agente em contato com os sais
prensentes na água dos tecidos tende a reagir rapidamente para formar sais tóxicos como Cianeto de sódio e Cianeto de ureia, os
efeitos, metabolismo e toxicidade são similares entre agentes de Cianeto. O agente em contato com os sais prensentes na água dos
tecidos tende a reagir rapidamente para formar sais tóxicos como Cianeto de sódio e Cianeto de ureia. Cianogênio mata com 1200
miligramas por reações alérgicas em 10 minutos por meio da inalação, 140 miligramas é a dose letal por inalação, podendo matar
já com50 miligramas, 5 miligramas inaladas em contato com os tecidos já causam irritação e reações alérgicas no local atingido,
25 miligramas já causam efeitos sistêmicos e possível morte. Utilizam-se misturas de agentes sanguíneos com Cianogênio e
Brometo de cianogênio dando origem a um liquido volátil (10% de CC e 90% BC), é disseminado por explosivos, granadas
pirotécnicas, aquecedores, pulverizadores, umidificadores e são dissolvidos em Hidrocarbonetos di-halogenado como o
Diclorometano, clorofórmio e Tetracloreto de carbono, em hidrocarbonetos como a mistura GLP, Pentanos, Hexanos e etc. Em
operações militares não se utiliza solventes, pois CA tende a ficar gasoso facilmente. CA é utilizado em solução com solventes,
comumente com seu solvente de síntese, o Tetracloreto de carbono, é disseminado de forma térmica perante aquecimento do Nitreto
de carbono (Serpente de faraó).
Sumario: Cianogênio é produzido a partir da reação de Sulfato de cobre com Cianeto de Hidrogênio a 0 graus Celsius com direta
destilação do Cianogênio. A reação termina quando não houver mais a destilação de Cianogênio.
4 HCN
0°C
2 O
O Destilação direta
S O N N
Cu
O -2H2SO4
-2CuCN
(Os produtos reagirão)
-2CuSO4
-2HCN
Produtos: 109,2 gramas de Cianeto de hidrogênio 99%

325,7 gramas de Sulfato de cobre 98%
52
Reação 2-002BD: Utilizando 109,2 gramas de Cianeto de hidrogênio 99% coloque para reagir com 325,7 gramas de Sulfato de
cobre 98% em em recipiente para destilação coloque ambos misturados, e em direto destile a 0 graus Celsius, Utilize um catalizador
como 100 gramas de Ácido sulfúrico 98% (desnecessario, porém muito mais rapido), a reação irá emitir fumos de Cianogenio, logo
terá terminado quando não haver mais a emissão dele.
Capitulo 3: CG. Fosgênio. Koolstofoxychloride. Collongite. Dicloreto

de; Gás de combate; Oxicloreto de carbono; L-3; (Dicloreto de carbonilo)
Cl
O
Cl
dicloreto de Estrutura em Esqueleto

carbonilo e 3D
Fórmula Molecular: CCl2O RDBE: 1

Composição: C (12,14%) Cl (71,68%) O (16,17%) Massa Nominal: 98 Da
Parachor: 153,8 ± 4,0 cm3 M-: 97.933169 Da
Descrição: é um gás branco para incolor quando puro e em temperatura ambiente, quando impuro tende a possuir uma coloração
amarela característica da presença de cloro usado como seu solvente de síntese, apresenta-se em geralmente em estoques como um
liquido pressurizado de cor amarela pálida, ou amarela e disseminada em uma nuvem com diversos tons de amarelo mediante pureza,
Fosgênio obtido perante síntese sem a destilação do cloro tende a possuir uma coloração amarela, mas com o tempo o Cloro tende a
ser emitido, tornando a solução levemente amarela, comumente na cor amarela pálida, Fosgênio condensa facilmente, formando um
liquido volátil e muitas vezes fervente de coloração incolor quando puro, quando impuro condensa de forma fervente e volátil em
liquido amarelo que perde tonalidade para amarelo pálido pela emissão de cloro, possui um cheiro de feno mofado, dependendo da
concentração tende a cheirar a milho verde, de mofo e de grama e feno arecem cortados, o cheiro é descrito também como doce e
muitas vezes uma mistura de feno, mofo e milho verde. Com um ponto de fusão de -118 graus Celsius e um ponto de ebulição de 8,3
53
graus Celsius, a 0 graus Celsius tende a ferver emitindo fumos incolores, possui um cheiro de grama em baixas concentrações ou
quando diluído em solução, quando em média e altas concentrações possui um cheiro de feno mofado sufocante. fosgênio é
levemente solúvel em água e tende logo a reagir com ela, sendo solúvel em benzeno, Tolueno e solventes hidrocarbonetos como o
Hexano e pentano, o agente tende a persistir em ambiente fechado por dias, em ambientes abertos ele tende a reagir com a luz do sol
o que acaba o decompondo em e monóxido de carbono e cloro gasoso, em média, sua persistência em ambientes abertos é baixa e
tende a se decompor em questões de 2 horas, Fosgênio em ambientes fechados persiste por menos de 24 horas, com níveis perigosos
apenas nas primeiras 24 horas. Reage com a água presente no ambiente produzindo Cloreto de hidrogênio e Dióxido de carbono.
Pessoas expostas a pelo menos a 5 minutos podem ter um aumento dos fluidos pulmonares (catarro), exposição prolongada ao agente
podem sofrer de hemorragia nos pulmões o que pode resultar na morte por sufocamento no próprio sangue, fosgênio é pouco solúvel
em água o que faz com que viaje até as partes mais profundas dos pulmões e quando chega-se um ponto que o fosgênio reage com a
água dos tecidos produzindo Cloreto de hidrogênio e Dióxido de carbono, a dor é causada pela interação do Cloreto de hidrogênio
com a Bradicinina É neutralizado com sucesso e com facilidade com soluções causticas, produzindo Cloreto de sódio, água e
Dióxido de carbono. O agente quando é inalado vai até as partes pulmonar dos alvéolos e a parede capilar produzindo Cloreto de
hidrogênio e dióxido de carbono e em 24 horas os alvéolos estarão inundados com fluidos, fosgênio altera a permeabilidade dos
capilares alveolares, isto causa um severo edema pulmonar, esta ação causa também interferência com a troca gasosa dentro dos
pulmões, esta interferência acaba por causar em falta de oxigênio no sangue e na perca de fluidos causando diminuição da quantidade
de plasma sem diminuição do número de hematias, o que resulta no aumento relativo de hematias. Verifica-se, assim, aumento da
densidade, aumento da viscosidade, aumento dos eritrócitos e aumento das proteínas, a falta de oxigênio causa problemas como
cansaço, fraqueza e problemas cardíacos, estes efeitos causam um sério comprometimento do Epitélio brônquico. Uma vez que
apenas metade do fosgênio é necessário para matar a metade de um grupo exposto em comparação ao Cloro, o fosgênio é, portanto,
duas vezes mais potente do que o cloro. Em contra partida, Perfluoroisobutileno é dez vezes mais tóxico do que o fosgênio, o uso do
Perfluoroisobuteno era geralmente como agente atordoante pela URSS. Doses inalatórias acima de 150 miligramas já são o
bastante para ocasionar em efeitos sintomáticos, possuindo uma dose letal inalatória de 2500 miligramas. 1 miligramas já causa
irritação localizada, 15 miligramas já causa efeitos de exposição sistêmicos, mas não a morte. É disseminado por compartimentos
presos a explosivos como TNT, Nitroglicerina por meio da explosão em forma atomizada, granadas pirotécnicas como Nitrato de
hidrocarbonetos como a mistura GLP, Pentanos, Hexanos e etc. É usado em mistura com Hidrocarbonetos halogenados, é usado em
mistura com um excesso de água para formar uma fonte rica em ácido clorídrico e ácido carbônico, comumente não se utiliza
solventes e sim misturas como a Green cross, Cl/CG, Fosgênio/ Difogênio e Trifosgênio, Fosgênio é usado em mistura com
Mostardas nitrogenadas, comumente 50% Fosgênio e 50% Mostarda nitrogenada 1, ou em mistura de 35 mililitros de HN3 com 65
mililitros de Fosgênio, é geralmente estocado e disseminado com seu solvente de síntese, o Cloro, recebendo o nome desta mistura
de Green cross (Cruz verde), esta mistura tende a possuir um cheiro forte de lixivia com abacaxi e pimenta (Caraceterístico do
Cloro), o cheiro forte é com o tempo perdido, recebendo um cheiro característico de mofo, ou de Feno arecem cortado, ou
simplesmente de Feno mofado com Milho verde, cheiro predominantemente doce, a coloração da Green cross é inicialmente
amarela, mas tende a perder a tonalidade com o tempo para amarelo pálido. Fosgênio é também disseminado em água com Etanol
para formar um liquido pungente e corrosivo rico em Ácido clorídrico e carbônico, tal mistura tende a converter o Etanol para
Cloroetano, sendo que esta mistura não deve ser estocada pela sua natureza altamente corrosiva.
Sumario: Fosgênio é facilmente preparado a partir da reação de Cloro liquido na passagem de Monóxido de carbono gasoso em
recipiente fechado, utiliza-se um excesso de Cloro como solvente. Nota: Os produtos finais são comumente disseminados juntos,
utilizando Cloro, seu solvente de síntese, como potencializador e disseminador, a mistura destes recebe o nome de Cruz verde .
2Cl2
Recipiente
fechado
Agitar Secar o fosgênio
-35°C a -20°C Cl
2+
C O O
-Cl2 Cl
Produtos: 142 gramas de Cloro liquido 99%

28 gramas de Monóxido de carbono 99%
54
Reação 2-007AC: Em um frasco que se pode ser fechado, coloca-se 142 gramas de Cloro liquido 99% e fecha-se o recipiente e
esfrie-o a -35 graus Celsius e depois coloque por alguma entrada o Monóxido de carbono, o Monóxido de carbono é um agente de
sangue então ele começará de absorver o cloro liquido, coloque de poucos a poucos no recipiente onde está o cloro até dar 28 gramas
de Monóxido de carbono, mexa-se a solução durante a reação e deixe a reação ocorrer por 2 horas, passado as duas horas abra o
recipiente e destile as impurezas a -10 graus Celsius, destilado as impurezas você destila o fosgênio a 8,3 graus Celsius.
Capitulo 4: CK. Cloreto de cianogênio. Clorociano. Clorocianeto; Gás

de inibição; ClC; Mauguinite; (cloreto de carbononitrídico)
Cl N
cloreto de Estrutura em Esqueleto e 3D

carbononitrídico
Fórmula Molecular: CClN RDBE: 2

Composição: C (19,54%) Cl (57,67%) N (22,79%) Massa nominal: 61 Da
Parachor: 118,6 ± 4,0 cm3 M-: 60.972475 Da
Descrição: Cloreto de cianogênio é um gás incolor em temperatura ambiente, possui um ponto de fusão de -6 graus Celsius e um
ponto de ebulição de 14 graus Celsius, possui um odor pungente e irritante de compostos de cloro, não se sabe seu cheiro em
concentração baixa, CK é solúvel em água, éter e compostos de carbono clorados, CK é um potente veneno de ação sanguínea,
inalado gera uma forte irritação no nariz, garganta e trato respiratório, é um agente mais potente que o Cianeto de hidrogênio, tende a
persistir por semanas e meses em ambiente fechado, sua persistência em ambientes abertos é pequena e não dura menos de uma
semana, mas tende já a perder a periculosidade os locais abertos contaminados em uma média de 24 horas. É utilizado em mistura
com gás cianídrico para produzir Cianogênio. 5 miligramas do agente não mata mas causa severa irritação e complicações, porém
doses acima de 8 miligramas que começam a afetar com as funções dos órgãos. Geralmente por reação de combustão do composto
junto com um combustível, sua toxicidade é neutralizada em parte na reação com Carbonatos e Hidróxidos. A exposição ao CK causa
principalmente dor de cabeça, confusão, ansiedade, tonturas, fraqueza, mal-estar e perda de consciência. Efeitos cardiovasculares:
palpitações. Efeitos respiratórios: irritação do tracto respiratório, dificuldade em respirar ou falta de ar (dispnéia) e aumento
transitório na taxa e profundidade da respiração (hiperpneia), náuseas e vômitos (emese) pupilas dilatadas, inflamação da superfície
do olho e cegueira temporária, os efeitos mais graves pela exposição são, coma, convulsões e pupilas dilatadas (midríase). Efeitos
cardiovasculares: choque, ritmos cardíacos anormais ou desordenados (arritmias), pressão arterial extremamente baixa e parada
55
cardíaca. Efeitos respiratórios: anormalmente rápido seguido de respirações anormalmente lentas; acumulação de líquido nos
pulmões (edema pulmonar); e parada respiratória. Os órgãos mais suscetíveis ao cianeto são o sistema nervoso central (SNC) e o
coração. A maioria dos efeitos clínicos são de origem CNS e não são específicos. Aproximadamente 15 segundos após a inalação de
uma alta concentração de cianeto, há uma hiperpneia transitória, seguida dentro de 15 a 30 segundos pelo aparecimento de
convulsões. A atividade respiratória pára dois a três minutos depois, e a atividade cardíaca cessa alguns minutos depois, ou
aproximadamente seis a oito minutos após a exposição. O início e a progressão dos sinais e sintomas após a ingestão de cianeto ou
após a inalação de uma menor concentração de vapor são mais lentos. Os primeiros efeitos podem não ocorrer até vários minutos
após a exposição, e o curso do tempo desses efeitos depende da quantidade absorvida e da taxa de absorção. A hiperpneia transitória
inicial pode ser seguida por sentimentos de ansiedade ou apreensão, agitação, vertigem, sensação de fraqueza, náuseas com ou sem
vômitos e tremores musculares. Mais tarde, a consciência é perdida, a diminuição da respiração na taxa e profundidade, e convêm
convulsões, apnéias e disritmias cardíacas e paralisação. Como esta cascata de eventos é prolongada, é possível o diagnóstico e o
tratamento bem-sucedido. Os efeitos do cloreto de cianogénio incluem os descritos para o cianeto de hidrogênio. O cloreto de
cianogênio também é semelhante aos agentes anti-motim causando irritação nos olhos, nariz e vias aéreas, além de lacrimejamento
marcado, rinorréia e broncosecreções. O agente em contato com os sais prensentes na água dos tecidos tende a reagir rapidamente
para formar sais tóxicos como Cianeto de sódio e Cianeto de ureia. 115 miligramas inalados matam uma pessoa adulta de 70
quilogramas, 1200 miligramas por inalação provavelmente também por contato já é o bastante para matar uma pessoa em 10
minutos. 5 miligramas já causam efeitos irritativos localizados, 25 miligramas já causam efeitos sistêmicos com possível morte. É
disseminado por compartimentos presos a explosivos como TNT, Nitroglicerina por meio da explosão em forma atomizada,
granadas pirotécnicas como Nitrato de potássio/Açúcar e propelentes diversos, aquecedores químicos e elétricos, pulverizadores por
pressão e vácuo, umidificadores e são dissolvidos em Hidrocarbonetos halogenados como o Clorometano, Diclorometano,
clorofórmio e Tetracloreto de carbono, em hidrocarbonetos como a mistura GLP, Pentanos, Hexanos e etc. É usado em mistura com
Hidrocarbonetos halogenados, é usado em mistura de Cianogênios halogenados com Tetracloreto de carbono, constituído
calculadamente por 30% de CK, 50% Tetracloreto de carbono, 10% ou resto em BC e 5% Fluoreto de cianogênio (FC é opcional) e
5% de Iodeto de cianogênio (IC) Cloronitrus, uma mistura de 30% Cianeto de cloro e 20% Cloropicrina e de 50% de N-
(diclorometilideno)O-cloroetilamina (Nitrus), uma mistura de 50% de Tetracloreto de carbono com 20% de CK e resto em Fosgênio.
Mas é geralmente utilizado em mistura com água para aumentar seu ponto de ebulição.
Sumario: Cianeto de cloro é obtido geralmente pela reação de Fosgênio com Cianato de sódio a temperaturas acima de -5 graus
Celsius e a baixo de 10 graus Celsius, a reação emite fumos de Dióxido de carbono, destila-se o CK a 15 graus Celsius, os cristais
retidos são de Cloreto de sódio e Cianato de sódio não reagido.
Fosgênio
Agitar
-3°C
Recipiente aberto Destilação a 15°C
N O Cl N
-CO2 -NaCl
Na
Produtos: 66,3 gramas de Cianato de sódio 98%

101 gramas de Fosgênio 98%
Reação A009: Utilizando 66,3 gramas de Cianato de sódio 98% coloque-o para reagir com 101 gramas de Fosgênio 98%, mexa-se
ambos a -3 graus Celsius, e coloque em um recipiente aberto para reagir em uma temperatura abaixo de 0 graus Celsius, comumente -
56
5 graus Cesius para a destilação direta do CO2, depois de 2 hora de reação, coloque para destilar a 15 graus Celsius, possuindo uma
leve saida no pote onde fica o CK destilado para que saia o resto de CO2 restante.
Capitulo 5: BC. CB. Brometo de cianogênio. Campilit; Bromociano;

(Brometo de carbononitrídico)
Br N
Brometo de Estrutura em Esqueleto e 3D

carbononitrídico
Fórmula Molecular: CBrN RDBE: 2

Composição: C (11,34%) Br (75,44%) N (13,22%) Massa nominal: 105 Da
Parachor: 132,3 ± 4,0 cm3 M-: 104.921953 Da
Polarizabilidade: 5,67 ± 0,5 10-24 cm3
Descrição: Brometo de cianogênio é um cristal em temperatura ambiente, não possui cheiro quando puro, quando puro tende ser
bastante persistente, possui um ponto de fusão de 52 graus Celsius e um ponto de ebulição de 62 graus Celsius, quando impuro tende
a se decompor facilmente e de forma explosiva, é guardado em soluções de Etanol podendo durar mais de dois meses, BC é o
segundo pior agente em persistência, podendo durar em ambiente aberto por até duas semanas, mas já tende a se decompor logo
depois da sua disseminação. Pode persistir em ambientes fechados por alguns meses. É solúvel em Éter etílico, Tetraidrofurano,
Diclorometano, Clorofórmio, Cloroetano, Benzeno, Cicloexano e Hidrocarbonetos, em geral BC é neutro em solventes, reage com a
água para formar Cianeto de hidrogênio e Ácido hipobromoso, esses produtos ocorrem pois o Átomo de Bromo é levemente menos
eletronegativo que o Nitrogênio ligado ao carbono, sendo assim, o próton é puxado para o de caráter mais eletronegativo e o íon
hidroxila é puxado para o menos eletronegativo, no caso, o Bromo, posteriormente estes produtos serão novamente hidrolisados para
a obtenção de Dióxido de carbono e Bromidrato de amônio, a segunda hidrólise é padrão de decomposição para Cianetos
halogenados. BC é volátil a 25 graus Celsius emitindo gases incolores. Tende a se decompor facilmente na presença da luz emitindo
Bromo e Cianogênio, é decomposto a partir da água e compostos básicos, possui decomposição semelhante aos outros agentes
cianogênicos. A exposição ao BC causa principalmente dor de cabeça, confusão, ansiedade, tonturas, fraqueza, mal-estar e perda de
consciência. Efeitos cardiovasculares: palpitações. Efeitos respiratórios: irritação do tracto respiratório, dificuldade em respirar ou
falta de ar (dispnéia) e aumento transitório na taxa e profundidade da respiração (hiperpneia), náuseas e vômitos (emese) pupilas
dilatadas, inflamação da superfície do olho e cegueira temporária, os efeitos mais graves pela exposição são, coma, convulsões e
pupilas dilatadas (midríase). Efeitos cardiovasculares: choque, ritmos cardíacos anormais ou desordenados (arritmias), pressão
arterial extremamente baixa e parada cardíaca. Efeitos respiratórios: anormalmente rápido seguido de respirações anormalmente
lentas; acumulação de líquido nos pulmões (edema pulmonar); e parada respiratória. Os órgãos mais suscetíveis ao cianeto são o
sistema nervoso central (SNC) e o coração. A maioria dos efeitos clínicos é de origem CNS e não são específicos.
Aproximadamente 30 segundos após a inalação de uma alta concentração de cianeto, há uma hiperpneia transitória, seguida dentro de
30 segundos pelo aparecimento de convulsões. A atividade respiratória pára dois a três minutos depois, e a atividade cardíaca cessa
alguns minutos depois, ou aproximadamente seis a oito minutos após a exposição. O início e a progressão dos sinais e sintomas após
a ingestão de cianeto ou após a inalação de uma menor concentração de vapor são mais lentos. Os primeiros efeitos podem não
ocorrer até vários minutos após a exposição, e o curso do tempo desses efeitos depende da quantidade absorvida e da taxa de
absorção. A hiperpneia transitória inicial pode ser seguida por sentimentos de ansiedade ou apreensão, agitação, vertigem, sensação
de fraqueza, náuseas com ou sem vômitos e tremores musculares. Mais tarde, a consciência é perdida, a diminuição da respiração na
taxa e profundidade, e convêm convulsões, apnéias e disritmias cardíacas e paralisação. Como esta cascata de eventos é prolongada,
57
é possível o diagnóstico e o tratamento bem-sucedido. Os efeitos do Brometo de cianogénio incluem os descritos para o cianeto de
hidrogênio e Cloreto de cianogênio. O Brometo de cianogênio também é semelhante aos agentes anti-motim causando irritação nos
olhos, nariz e vias aéreas, além de lacrimejamento marcado, rinorréia e broncosecreções. O agente em contato com os sais prensentes
na água dos tecidos tende a reagir rapidamente para formar sais tóxicos como Cianeto de sódio e Cianeto de ureia, em contato com a
água dos tecidos BC tende a causar severas irritações em todos os meios de exposição, a hidrólise de BC produz o agente AC e Ácido
hupobromoso, ambos tóxicos, e ambos causadores das irritações. BC possui uma dose letal por inalação de 180 miligramas, 15
miligramas inaladas são o bastante para ocasionar em severa irritação no trato respiratório, mas não gera a morte, 40 miligramas
já causa efeitos sistêmicos com possível morte. É disseminado por compartimentos presos a explosivos como TNT, Nitroglicerina
por meio da explosão em forma atomizada, granadas pirotécnicas como Nitrato de potássio/Açúcar e propelentes diversos,
aquecedores químicos e elétricos, pulverizadores por pressão e vácuo, umidificadores e são dissolvidos em Hidrocarbonetos
halogenados como o Clorometano, Diclorometano, clorofórmio e Tetracloreto de carbono, em hidrocarbonetos como a mistura
GLP, Pentanos, Hexanos e etc. É usado em mistura com Hidrocarbonetos halogenados, é usado em mistura de Cianogênios
halogenados com Tetracloreto de carbono, constituído calculadamente por 30% de CK, 50% Tetracloreto de carbono, 10% ou resto
em BC e 5% Fluoreto de cianogênio (FC é opcional) e 5% de Iodeto de cianogênio (IC), é usado em mistura com Bromopicrina.
Sumario: Cianeto de bromo é obtido a partir de uma reação utilizado Brometo de sulfurila e Cianeto de sódio, a reação é feita a
temperatura abaixo de 50 graus Celsius ou perante 50 graus Celsius e acima de 25 graus Celsius com direta destilação do Dióxido de
enxofre, BC é separado por sublimação a 65 graus Celsius.
Brometo de sulfurila
Recipiente aberto Destilação
Agitar por sublimação do
50°C BC a 65°C
Na N Br N
-SO2 -NaBr
Produtos: 226 gramas de Brometo de sulfurila 99%

Reação A011: Coloca-se em um recipiente 226 gramas de Brometo de sulfurila 99% e logo depois 40 gramas de Cianeto de sódio
98%, mexa-se a solução para que ocorra melhor a reação, a reação deve ocorrer em temperatura ambiente ou abaixo de 50 graus
Celsius, logo terminado a reação, coloque para destilar a 65 graus Celsius.
Capitulo 6: SA. Arsina. Arthur. Mithrite Trilon-300. Arsenwasserstoff.

Hidreto de arsênio; AsH3; Trilão-300; (Arsano)
H
As H
H
58
arsano Estrutura em
Esqueleto e 3D
Fórmula Molecular: H3As RDBE: 0

Fórmula Peso: 77.94542 Missa monoisotópica: 77.945072 Da
Composição: H (3,88%) As (96,12%) Missão nominal: 78 Da
Refractividade molar: não disponível Missa média: 77.9454 Da
Descrição: Arsina é um gás incolor com cheiro de alho, gás não é ácido nem básico, mas reage com metais formando arsenites e
arsenietos, o agente possui um ponto de fusão de -117 graus Celsius e um ponto de ebulição de -62 graus Celsius, é relativamente
instavel em ambiente e condições normais e tende a persistir pouco dependendo da ventilação neles, em ambientes fechados Arsina
persiste por no minimo 24 horas, mas tende passar de semanas, quando passa este tempo a periculosidade do local ainda é muito alta,
pois Arsina se decompõe facilmente quando seus eletrons são excitados, sendo assim, em contato com a luz solar, se decompõe em
uma massa escura muito tóxica e carcinogenica, Arsina é decomposta em pirólise a 300 graus Celsius e neutralizada em combustão.
A exposição a arsina pode acarretar nos seguintes sintomas; Dores de cabeça; mal-estar, fraqueza, tonturas; dispnéia; abdômen e dor
nas costas; náuseas, vômitos, diarréia; pele de bronze; hematúria (hemoglobina na urina); icterícia, aumento do fígado; febre,
taquipnea, taquicardia, anemia, hipercalemia, alterações eletrocardiográficas; neuropatia periférica (anestesia focal e parestesia);
agitação, desorientação, alucinações; (carcinogênico). A inalação da Arsina causa efeitos imediatos como dor abdominal, confusão,
tontura, dor de cabeça, náusea, falta de ar, vômitos, fraqueza. Os sintomas iniciais mais previstos pela exposição a arsina são:
Sintomas iniciais moderados a moderados (pré-hemólise): dor de cabeça, sensação de fraqueza indefinida (mal-estar), sede
(polidipsia), tremores, tonturas, náuseas, vômitos, dores abdominais, dificuldade respiratória ou falta de ar (dispneia) , possível odor
ao alho na respiração e possível coloração vermelha das membranas do olho (conjuntiva). Sintomas iniciais graves (pré-hemólise):
acumulação atrasada de líquido nos pulmões (edema pulmonar), distúrbios retardados do sistema nervoso central (SNC), baixa
pressão arterial (hipotensão), dor muscular e cólica. Como a destruição dos glóbulos vermelhos (hemólise) ocorre: fraqueza
generalizada (mal-estar), dor de cabeça, tremores, sede (polidipsia), dor abdominal, cãibras musculares, possível pressão arterial
baixa (hipotensão), perda de apetite (anorexia), náuseas, às vezes vómitos, hemoglobina na urina (hemoglobinúria) geralmente em
poucas horas, coloração em bronze da pele e pigmentação amarelada da pele e tecidos (icterícia) dentro de 1 ou 2 dias. Arsina é
levemente soluvel em água o que potencializa sua caminhada até a corrente sanguínea, Arsina é um gás de toxidade elevada, podendo
causar a morte por inalação rapidamente, isto é ocasionado por Arsenio não ser um metal ácido e nem basico, estas propriedades
fazem com que arsina seja de uso militar limitado, mesmo sendo de uso limitado arsina pode persistir em ambiente por semanas. A
dose letal inalatória em pessoas é de 90 miligramas, doses acima de 1000 miligramas causam a morte imediata em torno de 10
minutos para 30 minutos por inalação, uma dose inalada de 15 miligramas de Arsina causa já reações alérgicas altas, mas não é
conhecido os casos de morte por esta dose. É disseminado por compartimentos presos a explosivos como TNT, Nitroglicerina por
meio da explosão em forma atomizada, granadas pirotécnicas como Nitrato de potássio/Açúcar e propelentes diversos, aquecedores
e etc. É usado em mistura com Hidrocarbonetos halogenados, uma mistura Arsina com Amônia (50% AS/50% NH), Arsina e Vinil
Arsina (20% As/80% VS), uma mistura de 25% de Hidrazina, 20% Arsina, 10% Vinilarsina, 10% Tripropilarsina e 30% de
Cianogênio e 5% Tetracloreto de carbono.
Sumario: Arsina é preparada facilmente por uma reação de amalgama de Arsênio e aluminio com Cloreto de hidrogênio a uma
temperatura de 25 graus Celsius com direta destilação da Arsina.
59
3 15H2O:H3OCl
25°C
Destilação direta H
As Al As H
-AlCl3;6H2O H
-39H2O
Produtos: 27,2 gramas de alúminio em pó 99%

76,4 gramas de Arsenio em pó 98%,
919 gramas de Cloreto de hidrogênio 13,5%
Reação 3-530-25: Utilizando 27,2 gramas de alúminio em pó 99% coloque para misturar com 76,4 gramas de Arsenio em pó 98%,
misture ambos até formar um pó homogeneo e aqueça a 300 graus Celsius por 2 horas, logo depois coloque em um recipiente
fechado o composto de almunio arsenio, e coloque logo depois uma solução de 810 mililitros de água com 109,38 gramas de Cloreto
de hidrogênio anidro (A solução estará com uma concentração de 13,5% e um ponto de ebulição entre 60 graus Celsius) , mexa-se a
solução por 10 minutos, destile em direto a 25 graus Celsius a Arsina.
Capitulo 7: VS. Vinilarsina. Vinilarsênico. Arsenieto de vinila; WA;

(Tris(etenil)arsano)
As
Tris(etenil)arsano Estrutura em Esqueleto e 3D
Fórmula Molecular: C6H9As RDBE: 3

Composição: C (46,18%) H (5,81%) As (48,01%) Massa nominal: 156 Da
Tensão da superfície: não disponível [M + H] -: 157,000396 Da
60
Descrição: VS é um agente liquido incolor volátil, possui um ponto de ebulição de 124 graus Celsius, os vapores do agente são
irritantes e de odor desconfortável de Alho, VS é estável em temperatura ambiente e condições normais de ambiente, podendo
persistir em ambiente fechados por no mínimo 3 dias, mas pode passar de 4 semanas, VS não é tão venenoso quanto Arsina, porém é
um agente com mais usos que Arsina, VS é solúvel em vários Solventes como Éter e Etanol, em água tende a reagir e se decompor de
forma lenta, Arsina dissolve borracha em partes. É decomposto em hidrólise, porém, em hidrólise sua toxicidade não é neutralizada, é
neutralizado por meio de sua combustão. O contato com VS causa imediata irritação localizada e possui uma violenta ação irritante,
com posterior formação de bolhas e feridas no local depois de 5 a 14 horas com possíveis bolhas e cicatrizes, em contato com os
olhos causa irritação severa e dependendo da dose pode causar cegueira permanente, a exposição causa dores pelo corpo,
principalmente na cabeça e no abdômen, a exposição também causa náuseas ânsias de vomito e posteriores convulsões, coma e
morte, VS é um dos únicos agentes de sangue que partilha propriedades de agentes vesicantes, em si, os agentes vesicantes partilham
muitas semelhanças com agentes sanguíneos e por possuir semelhança com agentes Vesicantes o VS se inalado causa um aumento da
produção de fluídos dos pulmões, o excesso de exposição ao agente pode causar afogamento pelos próprios fluidos e posterior edema
pulmonar, hemorragia pulmonar e do trato respiratório, causa sequelas facilmente como cansaço e fraqueza, capacidade pulmonar
diminuída, os efeitos mais comuns pela exposição é o cheiro e o paladar estarem a parecer alho e os trajes da pessoa quanto a pessoa
tende a cheirar a alho, problemas musculares voluntários e involuntários como espasmos, problemas cardíacos, espasmos da pálpebra
e etc, hemólise, pele bronzeada e pigmentação amarelada, problemas no fígado, rins e inchaço do fígado, neuropatia periférica e
retardadamento e sequelas no sistema nervoso central. O contato de 15 miligramas com a pele gera sintomas de exposição a
agentes vesicantes em média 36 horas depois da exposição, a dose letal por inalação do agente é de 250 miligramas para 1,5
gramas, a dose letal por inalação está em 800 miligramas, uma dose inalada de 2000 miligramas causa a morte em 15 para 30
minutos, 1 miligrama já causa efeitos irritantes em qualquer local de contato. É disseminado por compartimentos presos a
explosivos como TNT, Nitroglicerina por meio da explosão em forma atomizada, granadas pirotécnicas como Nitrato de
hidrocarbonetos como a mistura GLP, Pentanos, Hexanos e etc. Arsina e Vinil Arsina (20% As/80% VS), uma mistura de 25% de
Hidrazina, 20% Arsina, 10% Vinilarsina, 10% Tripropilarsina e 30% de Cianogênio e 5% Tetracloreto de carbono.
Sumario: Vinil arsina é preparada a partir da reação de Acetileno com Arsina em recipiente fechado, sob pressão e a temperatura da
casa dos -30 graus Celsius, as impurezas não reagidas são liberadas na abertura do recipiente e o VS é purificado pelo seu ponto de
ebulição.
3 Acetileno
-30°C
Sobpressão Abertura do recipiente
Recipiente fechado para a saida de
H Agitar gases não reagidos
As H As
H -Impurezas
Produtos: 79,5 gramas de Arsina 98%

79,7 gramas de Acetileno 98%
Reação A017: Utilizando 79,5 gramas de Arsina 98% coloque para reagir em forma gasosa em um recipiente com 79,7 gramas de
Acetileno 98%, o recipiente deve ser resistente a pressão, a reação terá terminado quando a pressão no recipiente tiver terminado ou
61
diminuído consideravelmente, logo assim, abra o recipiente e mexa a solução constantemente para que saia os gases não reagidos em
temperatura ambiente, o tempo para isso leva alguns minutos.
Capitulo 10: Cl. Cloro. Gás cloro. Agente K; Bertholite; (Cloreto de

cloro)
Cl Cl
cloreto de Estrutura em Esqueleto e 3D

cloro
Fórmula Molecular: Cl2 RDBE: 0

Composição: Cl (100,00%) Massa nominal: 70 Da
Parachor: 109,0 ± 4,0 cm3 M-: 69.938254 Da
Descrição: à temperatura e pressão normais é um gás de cor amarela esverdeada, tóxico e com odor pungente, com cheiro descrito
como de lixivia, e abacaxi com pimenta, que se liquefaz em líquido de cor âmbar (amarelo escuro), Em caso de vazamento o gás se
encaminhará para o ponto mais baixo da área ou edifício onde este ocorrer, O cloro tem uma grande persistência em ambiente
fechados, em ambiente abertos tende a reagir com a umidade do ar, Ao dissolver-se em água o cloro forma soluções de ácido
clorídrico e hipocloroso. O cloro no estado líquido ou gasoso não é inflamável nem explosivo, a velocidade de reação do cloro anidro
com a maioria dos metais aumenta rapidamente acima da temperatura crítica do metal, A inalação do agente causa: Tosse, dor de
garganta, falta de ar (Sufocamento), sibilância, respiração trabalhada, Início rápido de irritação dos olhos, narizes e garganta,
espasmos de tosse imediata e sensação de asfixia, vómitos (emese) de conteúdo estomacal que pode cheirar como cloro, rouquidão
ou perda completa de voz (afonia) freqüentemente vista, sons agudos causados pelo estreitamento da via aérea superior (stridor),
desconforto no tórax severo, o estreitamento das vias aéreas inferiores é um efeito proeminente da exposição, sensação de estar sendo
sufocada mesmo não estando mais exposto, sintomas e sinais de acumulação de líquido no pulmão (edema pulmonar) podem
aparecer dentro de 2 a 4 horas, em casos mais graves; morte repentina devido ao estreitamento crítico da via aérea superior,
dificuldade grave para respirar ou falta de ar, secreções abundantes do nariz e da boca (nasofaringe) e vias aéreas (árvore
traqueobrônquica com até 1 L por hora), o edema pulmonar pode aparecer dentro de 30 a 60 minutos. Em contato com a pele pode
aparecer rapidamente a sensação de irritação, vermelhidão, inchaços, vesicações, feridas, queimaduras, morte do tecido
(Necrose).,queimaduras profundas, cicatrizes. Em contato com os olhos os sintomas imediatos são: vermelhidão, lacrimejaento,
sensação de picadas oculares, dores, visão prejudicada, a exposição mediana ao agente causa: Irritação rápida dos olhos, sensação de
queimação, picadas oculares, lacrimejamento, produção excessiva de fluídos oculares, vermelhidão. A exposição pesada ao agente
causa: Lesões oculares corrosivas graves, inflamação das membranas do olho (conjuntivite), fortissimas dores, produção de lágrimas
(lacrimação), inchaço e desprendimento das células superficiais do olho e cegueira temporária ou permanente. A ingestão do agente
causa os seguintes sintomas iniciais: Náuseas, vômitos (emese), dor abdominal, queimaduras na boca, garganta, esôfago e estômago.
Os efeitos mais graves causam sintomas similares a inalação, hemorragia interna. Cloro possui uma concentração letal de 400 ppm,
1000ppm mata em imediato, a dose letal por inalação de Cloro gasoso é de 5000 miligramas, e uma dose letal mediana por
inalação de 2,5 gramas, uma única aspiração causando sufocamento, a dose incapacitante varia das 2500 miligramas. É
clorofórmio e Tetracloreto de carbono, em hidrocarbonetos como a mistura GLP, Pentanos, Hexanos e etc. É usado em uma
mistura similar a Green Cross, constituída principalmente de 50% de Fosgênio, 20% cloro e 30% de Cloropicrina, em uma mistura
62
de 30% de Cloro, 20% de Cloreto de enxofre, 30% de Tricloreto de arsênio e 20% de Tricloreto de fosforila, uma mistura de 20%
de Cloro, 30% de Tricloreto de fósforo, 50% de Tetracloreto de enxofre, uma mistura de 20% de Gás mostarda (HD), 20% Cloro,
5% Lewisite (L), 10% Fosgênio, 20% Clorometano, 10% Cloropicrina, 5% Hexafluoreto de antimônio, 5% Chumbo metálico, 5%
Cloreto de cianogênio. Uma mistura de 50% Cloro, 25% de Cloropicrina, 10% de Cloreto de cianogênio, 15% de Tricloreto de
arsênio.
Sumario: Cloro gasoso é obtido pela reação de Hipoclorito de sódio com um excesso de uma solução de Cloreto de hidrogênio,
comumente a solução é cloreto de hidrogênio 37%.
2 5,47H2O/HCl
{HCl 37%}
Agitar
Destilação direta
10°C
Na O Cl Cl
-11,94H2O
Cl
-NaCl
Produtos: 2,97 litros de Hipoclorito de sódio 2,5%

197 gramas de Cloreto de hidrogênio 20,2%
Reação Cl-1: Coloca-se 2,97 litros de Hipoclorito de sódio 2,5% (comumente chamado de Água sanitária) em um recipiente com
direta destilação e logo depois introduza 197 gramas de Cloreto de hidrogênio 20,2%, coloca-se aos poucos o Ácido e em direto
destila-se o Cloro e agita-se a solução em temperatura de 10 graus Celsius para compensar o calor que a reação cria, a reação termina
quando não houver mais Gás esverdeado na solução ou não houver mais a emissão dele.
Capitulo 11: AP. Fosfina. Fosfeto de hidrogênio. Hidreto de fósforo;

Phosphorwasserstoff; Fosforowodor; (Fosfano)
H
P H
H
Fosfano Estrutura do
agente em
esqueleto e 3D
Fórmula Molecular: H3P RDBE: 0

Composição: H (8,89%) P (91,11%) Massa Nominal: 34 Da
Refractividade molar: não disponível Missa média: 33,9976 Da
63
Densidade: 1.379 g/L (25 °C) [M-H] +: 32.988862 Da
Polarizabilidade: não disponível
Descrição: é um gás incolor mais pesado que o ar, inflamável e explosivo em contato e mistura com o ar, possui forte afinidade por
oxigênio, a fosfina é um forte agente redutor, quando puro não possui odor, quando impuro possui odor desagradável de alho e peixe,
possui um ponto de fusão de -132,8 graus Celsius e um ponto de ebulição de -87,7 graus Celsius, é levemente soluvel em água e
entra logo em reação, é soluvel em alcoóis, Éter etílico, Cloreto de cobre, dissulfeto de carbono, é levemente soluvel em Benzeno,
clorofórmio e Etanol, AP possui uma persistência baixa e é rapidamente oxidado para compostos relativamente tóxicos, fosfina
persiste em ambientes fechados por varias dias, podendo passar de uma semana dependendo do local, em ambientes abertos Fosfina
é um péssimo agente de guerra e é oxidado logo após sua disseminação, persistindo no máximo alguns dias, fosfina é um potente
agente de sangue, quando inalado, fosfina é rapidamente absorvida através da mucosa gastrintestinal e também pelos pulmões, vai
para a corrente sanguínea e age interferindo no funcionamento de enzimas, na síntese de proteínas, na redução da catalase,
ocasionando na não transformação de radicais nocivos em água, age principalmente como um agente redutor, Fosfina possui uma
grande ação no sistema nervoso, no coração, pulmões, rins, fígado, causando severos danos a eles, a exposição a fosfina causa
imediato edema pulmonar, anemia, bronquite, cansaço, convulsões, cegueira, feridas na pele, com possível formação de vesículas e
bolhas nos tecidos atingidos. Se decompõe em contato com oxigênio, é neutralizado em sua combustão. A exposição a Fsofina
acarreta em sintomas similares a arsina endo estes sintomas; Dores de cabeça; mal-estar, fraqueza, tonturas; dispnéia; abdômen e dor
nas costas; náuseas, vômitos, diarréia; pele de bronze; hematúria (hemoglobina na urina); icterícia, aumento do fígado; febre,
taquipnea, taquicardia, anemia, hipercalemia, alterações eletrocardiográficas; neuropatia periférica (anestesia focal e parestesia);
agitação, desorientação, alucinações; (carcinogênico). A inalação da Arsina causa efeitos imediatos como dor abdominal, confusão,
tontura, dor de cabeça, náusea, falta de ar, vômitos, fraqueza. Os sintomas iniciais mais previstos pela exposição a arsina são:
Sintomas iniciais moderados a moderados (pré-hemólise): dor de cabeça, sensação de fraqueza indefinida (mal-estar), sede
(polidipsia), tremores, tonturas, náuseas, vômitos, dores abdominais, dificuldade respiratória ou falta de ar (dispneia) , possível odor
ao alho na respiração e possível coloração vermelha das membranas do olho (conjuntiva). Sintomas iniciais graves (pré-hemólise):
acumulação atrasada de líquido nos pulmões (edema pulmonar), distúrbios retardados do sistema nervoso central (SNC), baixa
pressão arterial (hipotensão), dor muscular e cólica. Como a destruição dos glóbulos vermelhos (hemólise) ocorre: fraqueza
generalizada (mal-estar), dor de cabeça, tremores, sede (polidipsia), dor abdominal, cãibras musculares, possível pressão arterial
baixa (hipotensão), perda de apetite (anorexia), náuseas, às vezes vómitos, hemoglobina na urina (hemoglobinúria) geralmente em
poucas horas, coloração em bronze da pele e pigmentação amarelada da pele e tecidos (icterícia) dentro de 1 ou 2 dias. Arsina é
levemente soluvel em água o que potencializa sua caminhada até a corrente sanguínea, Arsina é um gás de toxidade elevada, podendo
causar a morte por inalação rapidamente, isto é ocasionado por Arsenio não ser um metal ácido e nem basico, estas propriedades
fazem com que arsina seja de uso militar limitado, mesmo sendo de uso limitado arsina pode persistir em ambiente por semanas.
Fosfina mata em imediato com uma dose inalada de 700 miligramas, sua dose letal por inalação é de 130 miligramas, variando
das 80 miligramas para 350 miligramas, a dose letal mediana por inalação em civis é de 250 miligramas, fosfina é tóxica em
concentrações de 1 miligrama, doses entre 20 e 50 miligramas causam efeitos sanguíneos sistêmicos, mas não causa morte. É
clorofórmio e Tetracloreto de carbono, em hidrocarbonetos como a mistura GLP, Pentanos, Hexanos e etc. AP é comumente usado e
armazenado em mistura com Disulfeto de carbono ou Etanol.
Sumario: AP é facilmente produzido perante reação de Fosfeto de zinco em ácido sulfúrico, comumente o ácido sulfúrico possui
quantidades de água e isto não prejudica significamente a reação, além de aumentar a velocidade dela significamente também,
Fosfeto de zindo é colocado em um reacipiente onde está contido o Ácido sulfúrico que diretamente a Fosfina é destilada, o
recipiente onde fica a fosfina é banhada em Acetona, gelo e sal para ficar liquida.
3H2SO4
25°C
Destilação
Zn P direta H
Zn 2 P H
Zn P -3ZnSO4 H
Produtos: 263,3 gramas de Fosfeto de zinco 98%

300 gramas de Ácido sulfúrico 98%
64
Reação AP-1: Utilizando 263,3 gramas de Fosfeto de zinco 98% coloque para reagir com 300 gramas de Ácido sulfúrico 98%,
coloca-se direto para destilar a fosfina, a temperatura de reação é acima de 0 graus Celsius e abaixo de 100 graus Celsius. O local
onde ficará a fosfina, o recipiente, deve estar sendo banhado em uma mistura de Acetona, Gelo seco ou gelo e sal grosso. Liquido do
condensador deve-se ser também da Acetona com gelo e sal.
65
Sessão III
Agentes vesicantes
Descrição: Agentes de bolha ou vesicantes são substancias que na maioria se apresenta como líquidos oleosos em temperatura
ambiente, apresentam-se em cores variadas, mas quando puros tendem a serem incolores na maioria, possuem um ponto de fusão
variado e um ponto de ebulição alto que geram a sua decomposição, emitem vapores e por isso são voláteis, possuem cheiro de
temperos e plantas, seus vapores emitidos são irritantes e em excesso já causa problemas ao sistema respiratório. Foram muito
utilizados na primeira guerra, segunda guerra mundial e em vários teatros de guerra, principalmente do século 19 para o 21. Os
agentes de atordoamento da classe de irritantes tendem a ter uma ação similar aos agentes vesicantes, a alguns agentes de
atordoamento que partilham a mesmas características como o Cloropicrina, e compostos que possuem átomos de Bromo, mas são
muitas vezes menos potentes que esta categoria. As substancias vesicantes são agentes que reagem violentamente com os tecidos
corporais produzindo bolhas e severas dores, além de causar queimaduras no lugar exposto e cicatrizes. A maioria dos agentes reage
com a água dos tecidos produzindo agentes como o Cloreto de hidrogênio, menos o Trivinilarsina, AS-20 mistura, Fenilarsina,
Difenilarsina e Trietinilarsina. Grande parte dos agentes são carcinogênicos, entre estes estão os mais comuns, Mostarda de enxofre
(HD), Mostarda nitrogenada (HN) e Lewisite (L). Em geral, persistem por semanas em ambientes normais e tendem a impregnar
muito seu cheiro neles, em ambientes abertos tendem a se decompor para compostos oxigenados como Sulfato de gás mostarda,
Óxido de Lewisite e essa oxigenação diminui consideravelmente sua toxicidade, em contra partida se decompõe para compostos
ácidos na maioria das vezes. Os agentes vesicantes tendem a corroer metal, como latão, ferro, Zinco, Cobre e grande parte das ligas
metálicas. A série de agentes mais comuns nesta classe são, Mostardas de enxofre, Mostardas nitrogenadas, Arsênicos, Oximas
halogenadas e Mostardas oxigenadas, os agentes novos desta classe são, agentes de Sabatina, Mostardas de antimônio, Mostardas de
chumbo, Agentes alquilclorados de Tálio, Mostardas de selênio. Os agentes vesicantes entraram no obsoletismo em 1945 com a
descoberta dos agentes neurotóxicos, ainda são muito utilizados e muitos países possuem estoques de agentes vesicantes.
Propriedades físicas em geral: São na maioria óleos incolores e cristais de cor variada, possuem um ponto de fusão moderado,
podendo alguns solidificar em temperatura ambiente e um ponto de ebulição de moderado para alto que gera a sua decomposição na
maioria das vezes, a decomposição destes agentes na maioria das vezes acaba produzindo agentes químicos considerável ação
vesicante e irritante. São na maioria compostos voláteis e emitem vapores irritantes, são desprezíveis em água e tendem a reagir logo
com ela, são solúveis em gordura, borracha (Fosgênio Oxima tende a dissolver ela), óleos, Clorometano, Diclorometano, Cloroetano,
Acetonitrila. etc, etc e etc. Possuem uma meia vida em ambientes fechados e secos de 1 mês para 2 meses, em ambientes úmidos
tendem a se decompor dentro de 24 horas, em locais contaminados com estes agentes tendem a impregnar seu cheiro. São
decompostos facilmente em soluções causticas, agentes vesicantes são agentes corrosivos, mas não ácidos, a maioria reage com
metais deixando a característica cor esverdeada, são em grande parte ácidos de Lewis. Esta categoria possui geralmente o grupo lábil
como o Cloro, raramente é Flúor, Bromo, Cianeto, Hidrogênio e etc.
de ação vesicante tendem a penetrar de forma rápida e implacável sobre a fibra, sempre utilize polímeros sintéticos, mas que não
melhores trajes de proteção são da Dupont. Utiliza-se então traje de Nível A ou B contra estes agentes. Utilizar trajes não reativos,
mascaras de gás com borracha tendem a ser destruídos e dissolvidos, os agentes tendem a reagir com os metal dela, não se devem
utilizar aparelhos metálicos ou com metais a mostra, utilize plásticos não reativos para protegê-los, sempre deixar em locais os
produtos para descontaminação como enxofre, fortes bases e fracas bases, os antídotos como tiossulfato de sódio, nitrito de sódio,
Dimercaprol, Oxigênio hospitalar, Antitússicos, Codeína, Edetato de dicobalto, anti- histamínicos Beclometasona,
Hidroxocabolamina. Produtos de descontaminação como Bases fortes, fracas, enxofre, terra não contaminada, carvão e etc.
Descontaminação: São neutralizados em geral por soluções causticas como Hidróxido de sódio aquoso e Hipocloritos aquosos como
a água sanitaria. Joga-se terra para decompor estes agentes. Coloca-se qualquer resíduo destes agentes em galões de bebedouros com
66
carbonato de sódio dissolvido em água. A outros meios como jogar sais de ferro e metais, carbonatos , Hidróxido de sódio, Hidróxido
de potássio e principalmente enxofre, a reação entre o Carbonato de sódio e Sais de ferro ou metálicos causam sais também tóxicos,
menos com o enxofre que ocasiona em um agente de baixa toxicidade, a métodos de diminuir a toxicidade por meio a oxidação dos
compostos, sendo assim, quando entrar no sangue irá oxigenar ao mesmo tempo em que reage tirando a oxigenação, mas é um
método na pratica falho para a maioria dos agentes, mas, age inibindo em grande parte a toxidade do agente de mostarda ao oxigena-
los para sulfatos. Os compostos em geral não são facilmente expulsos dos locais por forte ventilação do local, uma lavagem com
água normal é um ótimo meio de descontaminação, joga-se terra enquanto lava-se com água para impregnar agentes químicos e
decompô-los. Lava-se as roupas contaminadas com sais básicos e com direta lavagem, geralmente o processo de lavagem é três
etapas, a primeira etapa consiste em colocar a roupa contaminada em uma solução básica, logo depois de um tempo acrescentar
pequenas quantidades de cal hidratada na solução, esperar o material até ser dissolvido e não dissolver mais e depois lavar jogar a
solução fora e lavar com água corrente por vários períodos de tempo.
Tratamento: Comumente retirar a pessoa do local da exposição e dar oxigenação, dependendo do agente se difere o antidoto.
Jogam-se nos locais expostos soluções de carbonato de sódio, hipoclorito de sódio ou Peróxidos de ácidos graxos (mais indicado e
efetivo é o Peróxido de ácido graxo). Contra a dor se injeta morfina, para prevenir infecções se ingere antibióticos, contra o edema e
tosse se ingere ou injeta codeína, se ingeridos ou aspirados deve-se ingerir Tiossulfato de sódio, deve-se ter um imenso cuidado para
não contrair infecções bacterianas por causa destes agentes. Para a melhora da pele se utiliza uma loção de calamina, óxido de zinco,
carbonato de zinco e similares. O tratamento contra arsinas e derivados não existe, deve-se dar prioridade em oxigenação do paciente.
Para prevenir problemas no pulmão deve-se dar um antitússico e um calmante a codeína é a mais indicada para isso. Administrar
sedativos e oxigenação são necessários. Para acabar com o edema pulmonar e a asma administra-se Beclometasona. Para retira-los do
corpo deve-se utilizar uma mistura de permanganato de potássio e óxido de zinco com água para oxidar os agentes (1 comprimido
para cada 2 litros de água e uma mistura a gosto de óxido de zinco), ou lavar em água corrente com sabão caustico, sempre em água
corrente pois o sabão caustico tende com o agente para produzir Sais tóxicos, tanto o corpo como a pedra de são devem ser lavados
para não impregnar os sais, para retirar agentes de enxofre deve-se lavar o corpo com uma solução de Ácido graxo e peróxido de
hidrogênio. O método novo para isso é passar enxofre no corpo para que o agente reaja e forma um princípio de Tiosulfato ou
alquilclorosulfeto que logo depois é lavado em água corrente com solução de Carbonato de sódio para neutralizar em grande parte a
toxicidade dos compostos, se agentes ficarem no cabelo e no couro cabeludo deve-se lavar em imediato com muito shampoo para que
o agente reaja primeiro com o Cocamido-propil de betaína e seja neutralizado logo depois pelo Lauriléter sulfato de sódio e lavado
em água corrente. Em contato com os olhos deve-se lavar em água corrente com solução fracas de Hidróxido de zinco, alumínio e
ferro.
Sintomas de exposição: Comumente começa com severa irritação na pele, cheiro de alho na boca, respiração com cheiro de
tempero, olhos vermelhos, dificuldade para abri-los, cegueira, bolhas na pele, queimaduras químicas, irritação no trato respiratório,
fortes dores depois da irritação, enjoo, sono, dor de cabeça e cansaço. Em longo prazo as feridas podem cicatrizar, mas pode-se
contrair câncer pela exposição. Agentes de vesicantes partilham muitas características dos agentes de sangue (com uma diferença de
serem mais corrosivos) e assim, também causam irritação e náuseas rapidamente quando exposto por inalação ou absorção o que
ajuda muito na identificação do problema, causam sufocamento rapidamente depois da exposição ao gás. Leve exposição causa
irritação no trato respiratório e nos olhos (Lacrimejamento), náusea, cansaço, desconforto e dores abdominais. A respiração fica
cheirando estranho como mostarda, alho, temperos, frutas, alvejante, e etc. visão turva, dores de cabeça, tosse, produção de fluídos
pulmonares, leve sensação de cansaço são efeitos mais posteriores. Exposição moderada causa tosse, sufocamento, lacrimejamento,
forte cansaço, convulsões moderadas, dificuldade para se locomover, pupilas dilatadas, avermelhadas, visão turva e leve para
mediana cegueira ou cegueira não permanente. Forte exposição causa em travamento da respiração (forte sufocamento), irritação na
pele, alergia, bolhas pela pele, a roupa fica a cheirar ao agente como ao alho e similares (cheira ao agente em que se é exposto),
coloração azul da pele, mudança de cor no sangue e talvez na urina, os olhos ficam vermelhos e a uma forte sensação de exposição de
agentes de atordoamento, convulsões fortes, rigidez muscular, paralisia respiratória, morte ou sequelas, fortes dores de cabeça,
choques cardíacos, parada respiratória, parada cardíaca, coma, convulsões, hemólise, cegueira permanente, edema pulmonar,
afogamento pelos próprios fluídos. Todos os agentes quando inalados tendem a causar irritação.
Diclorometano, clorofórmio e Tetracloreto de carbono, em hidrocarbonetos como a mistura GLP, Pentanos, Hexanos e etc, utiliza-se
alguns solventes para diminuir o ponto de ebulição, utiliza-se muitas misturas com os agentes vesicantes. Comumente se utiliza uma
mistura de Lewisite com Mostarda de enxofre (HD) para uma disseminação em maiores alturas sem haver a congelação do agente.
Tal mistura possui um cheiro forte de alho e um ponto de fusão a baixo de -10 graus Celsius. Fosgênio Oxima é utilizado na maioria
das misturas, pois ele dissolve os trajes e mascaras dos soldados que na maioria é feito de borracha. Gelbkreuz (Yellowcross) era
constituído por uma mistura de 65 mililitros de mostardas de enxofre, 10 mililitros de Tetracloreto de carbono ou Clorobenzeno,
podendo ser diminuído 40 mililitros de HD (mostarda de enxofre) para adicionar 40 mililitros Etildicloroarsina ou algum outro tipo
de Arsina clorada. Grünkreus era uma mistura constituída principalmente por agentes pulmonares, uma mistura de cloropicrina,
67
fosgênio o uso de difosgênio é opcional, mas usar agentes vesicantes era comum na Grünkreus (Greencross), no Blue cross, uma
mistura de Arsinas orgânicas constituídas principalmente por Difenilcianoarsina, defenilcloroarsina, etildicloroarsina,
metildicloroarsina e L agentes. Utiliza-se agentes vesicantes junto com agentes neurotóxicos, como Dicloreto de metilfosforila, Sarin,
VX e similares. As seguintes misturas são, Gás mostarda (HD) e Lewisite (L1) em proporções de 50% e 50%, Gás mostarda (HD) e
Metildicloroarsina (MD); (70%HD e 30%MD), uma mistura de Gás mostarda 2 com arsinas cloradas em proporções a gosto, uma
mistura de Lewisite e Cloreto de cianogênio (40%L/ 60%CK), uma mistura de Dicianometilarsina com Tabun (30%GA/ 80%MC),
uma mistura de mostarda nitrogenada com Gás mostarda (50%HD-agentes/50%HN-Agentes), uma mistura de uma mistura de
Difluorometilarsina com Mostardas nitrogenadas (70%MFD/30%HN-Agentes), uma mistura de Gás mostarda com O-mostarda (80%
ou 30% O-Mostarda e resto HD), uma mistura de mostardas nitrogenadas e mostardas alucinógenas como a Tris(Etil-2-ciano)amina
e nitropropanonitrilo, as misturas destes agentes é muito diversa e quase infinita.
68
Capitulo 1: HD. ZL. Gás mostarda. Mostarda de enxofre. R-744.
Kampfstoff. Yperite. VIR. Y1. Y2. Y5. Senfgas; BB; DESA; DESAV; D-
lost; Doppellost; Doppel-Lost; HBV; HBVD; S-Iperita; Y-15; Yellow no.1;
Amarelo nú.1; Zählost; zähyperite O; Oxo-Lost; Perdido; Cruz amarela;
Psoriazin; (1-cloro-2-[(2-cloroetil)sulfanil]etano)
S
Cl Cl
1-cloro-2-[(2-cloroetil)sulfanil]etano Estrutura em Esqueleto e 3D
Fórmula Molecular: C4H8Cl2S RDBE: 0

Composição: C (30,20%) H (5,07%) Cl (44,57%) S (20,16%) Massa Nominal: 158 Da
Parachor: 318,8 ± 4,0 cm3 M-: 157.972924 Da
Descrição: É um liquido oleoso incolor quando puro, emite fumos incolores em temperatura ambiente, destilado de mostarda de
enxofre possui um odor agradável de temperos, cheirando a alho, cebolas e temperos com compostos ativos do enxofre, ou um cheiro
levemente doce, o agente impuro é uma massa semissólida para um liquido oleoso de cor âmbar que varia de tons de amarelo para
marrom escuro com odor de tempero forte com característico odor de mostarda recém-cortada, possuindo o odor de mostarda
predominante, o agente puro é sem odor, possui um ponto de fusão de 14 graus Celsius e um ponto de ebulição de 217 graus Celsius
(com decomposição acima de 150 graus Celsius originando em Sesquimostarda e Dicloroetano), podendo ser destilado a 95 graus
Celsius a 11 milímetros de mercúrio, devido a sua alta volatilidade, o agente pode ser destilado pelo seus vapores. O agente é
carcinogênico, algo comum nos agentes vesicantes, persiste em ambiente propícios em média de 3 meses, em condições normais
persiste por algumas semanas, grandes concentrações do agente podem aumentar este período para 30 dias, o cheiro de alho e
mostarda é característico de locais muito contaminados pelo agente, em ambientes frios o Gás mostarda “Hiberna”, se tonando ativo
por meses e anos no ambiente. Mostarda de enxofre é utilizada em mistura com mostardas nitrogenadas, Oxigenadas, Lewisites, em
pouca parte com outras versões como a O-mostarda, Sesquimostarda e com outros agentes como as Sabatinas. Gás mostarda é um
potente agente vesicante de velocidade de ação mediana, uma vez exposto ao Gás Mostarda, os individuo não mostra efeitos
imediatos em pele, a exposição dérmica não traz sintomas imediatos e as áreas contaminadas podem parecer completamente normais,
indivíduos expostos a quantidades fatais de Gás mostarda por via dérmica seca não morrem em imediato, tal efeitos e velocidade de
ação do agente são aumentados rapidamente quando em contato com com tecidos molhados ou úmidos, sendo assim, quantidades
fatais por tecidos úmidos matam o individuo de forma rápida. Em 6 a 36 horas após a exposição as vítimas apresentam forte irritação
intensa, feridas e surgem gradualmente as bolhas na pele, contendo um líquido amarelo, as bolhas químicas são ocasionadas pela
interação corrosiva do agente com a pele, pode haver bolhas em qualquer tipo de tecido. Os sintomas provenientes da intoxicação por
gás mostarda podem demorar em surgir ou surgir imediatamente após a exposição, tudo dependendo da umidade do tecido e solvente
usado com o Gás mostarda, continuando a agir em média de 48 horas depois da exposição, Gás mostarda demora consideravelmente
para agir e possui uma vida média ativa no corpo da pessoa por bastante tempo, por isso intoxicações com esta categoria de agentes
sempre deve ser retirado a roupa para impedir morte por envenenamento. Os olhos expostos ao agente serão rapidamente afetados,
começando com intença irritação, ocasionando em conjuntivite, os efeitos progridem para sensação de secura ocular, dolorosas
69
sensações de picadas oculares, visão comprometida, fechamento voluntario pelo excesso de dor, cegueira temporária, lesões oculares
e cegueira permanente, Gás mostarda age em imediato quando em contato com os olhos e por isso são os primeiros a serem afetados
e os mais afetados. Se o Gás mostarda for inalado em concentrações elevadas causam sangramento e formação de vesículas também
nas vias respiratórias danificando a mucosa e causando edema pulmonar, a exposição do agente por via inalatória ocasiona em efeitos
rápidos para imediatos, mesmo em pequenas quantidades, causando em coceira no pulmão, tosse e espirros, dores no pulmão,
produção de excessiva de fluídos, afogamento, espirros e tosses dolorosas, com saída de sangue pelo naris e boca, as dores e feridas
no trato respiratório e nazal pode fazer com que o individuo tente respirar com a boca e causar feridas e queimaduras severas na
língua e gengiva, causando sangramento rápido da gengiva e formação de dolorosas bolhas que comumente são estouradas pelo
excesso de movimentos faciais. Dependendo do nível de contaminação, as queimaduras com o gás mostarda variam entre primeiro e
segundo grau, podendo chegar a ser tão severas e desfigurantes como as de terceiro grau. As queimaduras severas podem ser fatais,
ocorrendo a morte em algumas horas, dias ou até semanas após exposição, o tempo de morte irá depender da umidade do local
exposto, o solvente utilizado com o Gás mostarda e o local exposto. Qualquer tamnho de exposição ao gás mostarda necessita de
tratamento médico, considerados demorados e dolorosos. Mesmo sendo pequena a quantidade de Gás mostarda que o individuo for
exposto, as chances de contrair câncer são maiores, muito por causa de o Gás mostarda reagir com o DNA, causando citotoxicidade.
É decomposto e neutralizado em reação com Hipocloritos e peróxido de ácidos graxos. Possui uma dose letal é de 2400 miligramas
por inalação,com uma dose letal mediana de 1,2 gramas por inalação, com manifestação inicial lenta dos efeitos de exposição, 8
gramas causam uma morte em menos de 24 horas, 2 miligramas do agente já pode causar efeitos vesicantes, 200 miligramas
causam incapacitação e vesicações em menos de 36 horas. 150 miligramas em contato com os olhos causam severas lesões. Em
geral são disseminados por compartimentos presos a explosivos como TNT, Nitroglicerina por meio da explosão destes, granadas
pirotécnicas como Nitrato de potássio/Açúcar e propelentes diversos, aquecedores químicos e elétricos, pulverizadores por pressão
e vácuo, umidificadores e são dissolvidos em Hidrocarbonetos halogenados como o Clorometano, Diclorometano, clorofórmio e
Tetracloreto de carbono, em hidrocarbonetos como a mistura GLP, Pentanos, Hexanos e etc, utilizam-se alguns solventes para
diminuir o ponto de ebulição, utilizam-se muitas misturas com os agentes vesicantes. Comumente se utiliza uma mistura de Lewisite
com Mostarda de enxofre (HD) para uma disseminação em maiores alturas sem haver a congelação do agente. Tal mistura possui
um cheiro forte de alho e um ponto de fusão a baixo de -10 graus Celsius. . Gelbkreuz (Yellowcross) era constituído por uma mistura
de 65 mililitros de mostardas de enxofre, 10 mililitros de Tetracloreto de carbono ou Clorobenzeno, podendo ser diminuído 40
mililitros de HD (mostarda de enxofre) para adicionar 40 mililitros Etildicloroarsina ou algum outro tipo de Arsina clorada. Gás
mostarda (HD) e Lewisite (L1) em proporções de 50% e 50%, Gás mostarda (HD). Metildicloroarsina (MD) e Gás mostarda
(70%HD e 30%MD). Uma mistura de mostarda nitrogenada com Gás mostarda (50%HD-agentes/50%HN-Agentes). Uma mistura
de Gás mostarda com O-mostarda (80% ou 30% O-Mostarda e resto HD), Gás mostarda comumente é disseminado, armazenado e
estocado com seu solvente de síntese, o Clorofórmio. Foi inicialmente estocado na forma não destilada, recebendo a denominação e
código H, é modernamente estocado na forma destilada, recebendo o nome de Destilado de gás mostarda, (HD). Também é usado
em mistura com agentes vesicantes espessantes, tal como a mistura Runcol (HT) ou Destilado de Runcol (HDT), uma mistura
constituída por 60% Gás mostarda (H ou HD) e por 40% O-mostarda (T ou TD), uma proporção de 60 mililitros de HD para 40
mililitros de T, a mistura resultante é um liquido viscoso incolor, levemente solúvel em água, com um ponto de fusão de 0 graus
Celsius com uma dose letal de 1000 para 1400 miligramas, com ação irritante já com 1,52 miligramas, com efeitos de exposição
atrasados.
Sumario: Mostarda de enxofre é preparada a partir da reação de dois mol de Etileno com 1 mol de Dicloreto de enxofre, a reação
ocorre em recipiente fechado e sobre pressão, o H é destilado a vácuo para a obtenção do Destilado de gás mostarda (HD).
2 Etileno
-10°C
Agitar Agitar
S Recipiente fechado Filtrar
Cl Cl Purificação a 95°C
em 11 mmHg
-Impurezas
S
Cl Cl
Produtos: 105 gramas de Dicloreto de enxofre 98%

272 gramas de Tricloreto de alumínio 98%
57,26 gramas de Etileno 98%
70
Reação 3-544-78: Utilizando-se 105 gramas de Dicloreto de enxofre 98%, coloque o agente em um recipiente fechado e com
abertura para a entrada de 58 gramas de Etileno 98% em recipiente frio a –10 graus Celsius, a reação irá causar pressão, mexa-se o
recipiente para que o Etileno seja absorvido pela solução, a reação termina quando a solução cristalizar ou solidificar totalmente, logo
depois coloca-se em temperatura ambiente, logo depois coloca-se para destilar a 95 graus Celsius a 11 milímetros de mercúrio. Nota:
Não acrescente todo o Etileno de uma vez, acrescente dropes de 5 gramas.
Capitulo 2: HD-2. Mostarda de enxofre 2. Gás mostarda 2. Propyllost;

Propilperdido; (1-cloro-2-[(2-cloropropil)sulfanil]propano)
Cl S Cl
1-cloro-3-[(3-cloropropil)sulfanil]propano Estrutura em Esqueleto e 3D

Composição: C (38,51%) H (6,46%) Cl (37,89%) S Massa nominal: 186 Da
(17,14%)
Parachor: 398,4 ± 4,0 cm3 M-: 186.004224 Da
Descrição: É um composto cristalino incolor com cheiro agradável de alho e levemente apimentado quando puro, quando impuro é
um liquido marrom para uma massa cerosa ou simissólida de cor âmbar com odor picante e irritante, possui um ponto de fusão de 20
para 40 graus Celsius, sendo destilado a 90 graus Celsius em 23 mmHg. Mostarda de enxofre 2 é mais estável que sua primeira
variante de código HD. O agente persiste por em média 2 semanas em ambiente normais, podendo passar de duas semanas, persiste
por mais de 1 semana em ambientes úmidos, em ambientes úmidos este agente reage formando uma capa protetora de 1,5-Tiocano e
3,3'-Tiodipropanol que aumenta muito sua meia vida para vários meses. É menos volátil também, mostarda de enxofre 2 é utilizada
mais como um agente de mistura com a mostarda nitrogenada de código HN1, HN2 e HN3. É mais insolúvel em água que sua
primeira variante e tende a reagir com ela de forma lenta formando 1,5-Tiocano e o raro, porém, mais tóxico, O-Mostarda 2 (T-2),
Gás mostarda 2 é solúvel em Éter, Clorometano, diclorometano, gorduras, óleos e Benzeno. É utilizado em operações militares em
mistura com Clorobenzeno ou Clorometano, comumente em clorometano para ter maior volatilidade, Gás mostarda 2 é 1,25% mais
potente que sua primeira variante. Gás mostarda 2 age no corpo de forma semelhante a sua primeira variante. O Gás Mostarda 2 tem
uma ação vesicante poderosa, ao entrar em contato com a pele esta substancia reage muitas vezes formando Ácido clorídrico, tais
reações de formação ocasionam em vesículas ou bolhas com gravidade na pele atingida. Além disso devido a formação do íon
71
sulfônio instável e reativo quando o agente é dissolvido, o Cloreto de 1-(cloropropil)tietan-io forma ligações com as fitas de DNA e
com isso é também mutagênico e carcinogênico, Quando não reage com as fitas de DNA, HD2 reage em hidrólise com a água dos
tecidos formando 1,5-Tiocano e ácido clorídrico, o Ácido clorídrico reage com a pele forma grande parte das bolhas características.
O gás mostarda 2 quando disseminado faz casualidades aos indivíduos expostos em torno de 2 para 50 horas. Em 2 para 50 horas
após a exposição as vítimas apresentam comichão, irritação intensa e dolorosa, as vesículas na pele surgem com o passar do tempo,
tais vesículas contem um líquido amarelo que nele está contido traços do agente e variantes hidrolisadas. Isto são queimaduras
químicas e são muito debilitantes, pois os produtos da reação com a água dos tecidos continuam lá e a bolha muitas vezes acaba
trancafiando traços do agente inerte ou não reagido. Os sintomas provenientes da intoxicação por gás mostarda 2 são similares a sua
variante e podem surgir imediatamente após a contaminação, continuando a aparecer sintomas e feridas até 50 horas após a
exposição. Mas a substância ainda pode permanecer ativa por bastante tempo, passando até uma semana se não houver tratamento,
por isso os soldados que tinham suas roupas e equipamentos contaminados morriam envenenados, HD-2 é mais apolar que HD-1 e
por isso sua retirada do corpo é mais difícil. Se os olhos do indivíduo tiverem sido expostos ficarão afetados começando com
conjuntivite e progredindo para cegueira temporária e se não tratada poderá ser permanente. Se o Gás mostarda 2 for inalado em
concentrações elevadas causa sangramento e posterior formação de vesículas também nas vias respiratórias, danificando a mucosa e
causando edema pulmonar. Dependendo do nível de contaminação, as queimaduras com o gás mostarda 2 variam de grau, podendo
chegar a ser tão severas e desfigurantes como as de terceiro grau. As queimaduras severas podem ser fatais, ocorrendo à morte alguns
dias ou até semanas após exposição. Uma exposição moderada muito provavelmente não mata, contudo, a vítima necessita de longos
períodos de tratamento médico. Os efeitos mutagênicos e carcinogênicos do Gás Mostarda 2 implicam que as vítimas que recuperam
das queimaduras químicas têm um risco aumentado de desenvolver câncer. É decomposto e neutralizado em reação com Hipocloritos
e peróxido de ácidos graxos. Possui uma dose letal mediana de 1200 miligramas e uma dose letal de 2,5 gramas por inalação, com
manifestação inicial mais lenta de sintomas em comparação com Gás mostarda, 6,4 gramas causam uma morte em menos de 24
horas, 2 miligramas do agente já pode causar efeitos vesicantes, 160 miligramas é a dose incapacitante e causará vesicações em
menos de 32 horas. Em geral são disseminados por compartimentos presos a explosivos como TNT, Nitroglicerina por meio da
explosão destes, granadas pirotécnicas como Nitrato de potássio/Açúcar e propelentes diversos, aquecedores químicos e elétricos,
Diclorometano, clorofórmio e Tetracloreto de carbono, em hidrocarbonetos como a mistura GLP, Pentanos, Hexanos e etc,
utilizam-se alguns solventes para diminuir o ponto de ebulição, utilizam-se muitas misturas com os agentes vesicantes. Comumente
se utiliza uma mistura de Lewisite com Mostarda de enxofre (HD) para uma disseminação em maiores alturas sem haver a
congelação do agente.
Sumario: HD2 é obtido em reação de 1,2-Dicloreto de dimetil sulfeto com Etileno, o solvente padrão é o Éter etilico ou
Tetraidrofurano, a reação é feita em recipiente fechado, sobre pressão e agitação, quando não houver mais pressão no recipiente,
destila-se o solvente e destila-se a vácuo o HD2 para obter seu destilado.
Éter etilico
2 Etileno
-10°C Destilação a 40°C
Agitar Destilação a 90°C
Recipiente fechado em 23 mmHg
Cl S Cl Cl S Cl
-Éter etilico
Produtos: 135 gramas de cloro(clorometilsulfanil)metano 97%

72
Reação HD2-1: Utilizando 135 gramas de cloro(clorometilsulfanil)metano 97%, mistura-se com 57,26 gramas de Etileno 98% em
recipiente fechado a -10 graus Celsius, geral dissolvido por 1000 mililitros de Éter etílico anidro. A reação irá gerar forte pressão,
mexa-se a solução intensamente até que o gás seja absorvido totalmente, logo que a pressão ter acabado, filtre os insolúveis e destile
a 40 graus Celsius o Éter etílico ou cristalize a -30 graus Celsius o HD2, não é garantido a cristalização do agente, destilado o
solvente, destile o HD2 a 90 graus Celsius em 23 mmHg.
Sumario: HD2 é obtido em reação de 1,2-Dicloreto de dimetil sulfeto com Etileno, o solvente padrão é o Clorofórmio ou
Diclorometano, a reação é feita em recipiente fechado, sobre pressão e agitação, quando não houver mais pressão no recipiente,
filtra-se possíveis impurezas (Desnecessário), destila-se o solvente e destila-se a vácuo o HD2 para obter seu destilado.
Clorofórmio
2 Etileno
Recipiente fechado em 23 mmHg
Cl S Cl Cl S Cl
Clorofórmio
Produtos: 135 gramas de cloro(clorometilsulfanil)metano 97%

56 gramas de Etileno 98%
Reação Semi-HD2-1: Utilizando 135 gramas de cloro(clorometilsulfanil)metano 97%, mistura-se nele 1000 mililitros de clorofórmio
anidro, agita-se o recipiente por 20 minutos, fecha-se o recipiente e introduza-se nele 56 gramas de Etileno 99%, a reação irá gerar
forte pressão, mexa-se a solução intensamente até que o gás seja absorvido totalmente, logo que a pressão ter acabado, filtre os
insolúveis e destile a 65 graus Celsius o Clorofórmio, se houver a formação de impurezas logo depois da reação, filtre-a, destilado o
Capitulo 3: HD-3. Mostarda de enxofre 3. Agente S-3; Butyllost;

Butilperdido (1-cloro-4-[(4-clorobutil)sulfanil]butano)
S
Cl Cl
73
1-cloro-4-[(4- Estrutura em Esqueleto e
clorobutil)sulfanil]butano 3D

Composição: C (44,65%) H (7,49%) Cl (32,95%) S Massa Nominal: 214 Da
(14,90%)
Parachor: 477,9 ± 4,0 cm3 M-: 214.035525 Da
Índice de Refracção: 1.487 ± 0.02 [M + H] +: 215.042252 Da
Descrição: é um cristal incolor e sem cheiro quando puro, quando impuro é um cristal, massa semissólida ou liquido âmbar de tom
amarelado para marrom escuro que emite vapores com cheiro levemente apimentado, possui um ponto de fusão de 40 para 60 graus
Celsius, sendo destilado a 100 graus Celsius em 30 mmHg. Suas propriedades são semelhantes as suas outras variantes, únicas
mudanças são, maior persistência em ambiente, agente de hidrólise mais corrosivo e maior resistência a hidrólise. É insolúvel em
água e mais apolar entre HD-1 e HD-2, tende a reagir com ela lentamente, é solúvel em Éter, Hidrocarbonetos, Cloroetano,
Clorometano, Dicloroetano. É utilizado em operações militares em mistura com Clorometano. Possui uma persistência alta com uma
média de 2 para 4 semanas em ambientes normais, dependendo do ambiente, pode persistir mais de um mês. É decomposto e
neutralizado facilmente em contato com Hipocloritos e peróxidos de ácidos graxos. O agente persiste por em média 4 semanas em
ambiente normais, podendo passar de um mês, persiste por mais de 1 semana em ambientes úmidos, em ambientes úmidos este
agente reage formando uma capa protetora de 1,5-Tioecano e 3,3'-Tiodibutanol que aumenta muito sua meia vida para vários meses.
É menos volátil também, mostarda de enxofre 3 é utilizada mais como um agente de mistura espessante com a mostarda nitrogenada
de código HN1, HN2 e HN3. É insolúvel em água e tende a reagir com ela de forma lenta formando 1,5-Tioecano e o mais tóxico, O-
Mostarda 3 (T-3). Gás mostarda 3 é 2% mais potente que sua primeira variante. Gás mostarda 3 age no corpo de forma semelhante a
sua primeira variante, com menos reatividade e maior estabilidade em suas ligações. O Gás Mostarda 3 tem uma ação vesicante
poderosa, ao entrar em contato com a pele esta substancia reage muitas vezes formando Ácido clorídrico, tais reações de formação
ocasionam em vesículas ou bolhas com gravidade na pele atingida. Além disso, devido a formação do íon sulfônio instável e reativo
quando o agente é dissolvido, o Cloreto de 1-(clorobutil)tiebutan-io forma ligações com as fitas de DNA e com isso é também
mutagênico e carcinogênico, Quando não reage com as fitas de DNA, HD3 reage em hidrólise com a água dos tecidos formando 1,5-
Tieocano e ácido clorídrico, o Ácido clorídrico reage com a pele forma grande parte das bolhas características. O gás mostarda 3
quando disseminado faz casualidades aos indivíduos expostos em torno de 2 para 50 horas. Em 2 para 50 horas após a exposição as
vítimas apresentam comichão, irritação intensa e dolorosa, as vesículas na pele surgem com o passar do tempo, tais vesículas contem
um líquido amarelo que nele está contido traços do agente e variantes hidrolisadas. Isto são queimaduras químicas e são muito
debilitantes pois os produtos da reação com a água dos tecidos continuam lá e a bolha muitas vezes acaba trancafiando traços do
agente inerte ou não reagido. Os sintomas provenientes da intoxicação por gás mostarda 3 são similares a sua variante e podem surgir
imediatamente após a contaminação, continuando a aparecer sintomas e feridas até 48 horas após a exposição. Mas a substância
ainda pode permanecer ativa por bastante tempo, passando até uma semana se não houver tratamento, por isso os soldados que
tinham suas roupas e equipamentos contaminados morriam envenenados. Se os olhos do indivíduo tiverem sido expostos ficarão
afetados começando com conjuntivite e progredindo para cegueira temporária e se não tratada poderá ser permanente. Se o Gás
mostarda 3 for inalado em concentrações elevadas causa sangramento e posterior formação de vesículas também nas vias
respiratórias, danificando a mucosa e causando edema pulmonar. Dependendo do nível de contaminação, as queimaduras com o gás
mostarda 3 variam de grau, podendo chegar a ser tão severas e desfigurantes como as de terceiro grau. As queimaduras severas
podem ser fatais, ocorrendo à morte alguns dias ou até semanas após exposição. Uma exposição moderada muito provavelmente não
mata, contudo, a vítima necessita de longos períodos de tratamento médico. Os efeitos mutagênicos e carcinogênicos do Gás
Mostarda 3 implicam que as vítimas que recuperam das queimaduras químicas têm um risco aumentado de desenvolver câncer. É
decomposto e neutralizado em reação com Hipocloritos e peróxido de ácidos graxos. Possui uma dose letal de 2300 miligramas com
manifestação lenta dos efeitos de exposição, 6 gramas causam uma morte em menos de 24 horas com efeitos imediatos de
74
exposição, 2 miligramas do agente já pode causar efeitos vesicantes, 160 miligramas é a dose mínima incapacitante e causará
vesicações em menos de 34 horas. Em geral são disseminados por compartimentos presos a explosivos como TNT, Nitroglicerina
por meio da explosão destes, granadas pirotécnicas como Nitrato de potássio/Açúcar e propelentes diversos, aquecedores químicos
e elétricos, pulverizadores por pressão e vácuo, umidificadores e são dissolvidos em Hidrocarbonetos halogenados como o
e etc, utilizam-se alguns solventes para diminuir o ponto de ebulição, utilizam-se muitas misturas com os agentes vesicantes.
Comumente se utiliza uma mistura de Lewisite com Mostarda de enxofre (HD-3).
Sumario: HD3 é obtido em reação de 1,2-Dicloreto de dietilsulfeto com Etileno, o solvente padrão é o Éter etilico ou
Tetraidrofurano, a reação é feita em recipiente fechado, sobre pressão e agitação, quando não houver mais pressão no recipiente,
destila-se o solvente e destila-se a vácuo o HD3 para obter seu destilado.
Éter etilico
2 Etileno
S Recipiente fechado em 30 mmHg S
Cl Cl Cl Cl
-Éter etilico
Produtos: 162,32 gramas de cloro(cloroetilsulfanil)etano 98%

Reação HD3-1: Utilizando 162,32 gramas de cloro(cloroetilsulfanil)etano 98%, mistura-se com 57,26 gramas de Etileno 98% em
recipiente fechado a -10 graus Celsius, geral dissolvido por 1200 mililitros de Éter etílico anidro, a reação irá gerar forte pressão,
mexa-se a solução intensamente até que o gás seja absorvido totalmente, logo que a pressão ter acabado, filtre os insolúveis e destile
a 40 graus Celsius o Éter etílico ou cristalize a -40 graus Celsius o HD3, não é garantido a cristalização do agente, destilado o
Capitulo 4: T. O-mostarda. Éter de gás mostarda; Gás mostarda

hidrolisado; Éter de bis (2-cloroetilo tio-etilo); Éter Dimostarda; (1-cloro-
2-[(2-{2-[(2-cloroetil)sulfanil]etoxi}etil)sulfanil]etano)
Cl O Cl
S S
75
1-cloro-2-[(2-{2-[(2- Estrutura em Esqueleto e 3D
cloroetil)sulfanil]etoxi}etil)sulfanil]etano
Fórmula Molecular: C8H16Cl2OS2 RDBE: 0

Composição: C (36,50%) H (6,13%) Cl (26,94%) O Massa Nominal: 262 Da
(6,08%) S (24,36%)
Parachor: 548,2 ± 4,0 cm3 M-: 262.002509 Da
Descrição: É um liquido oleoso incolor e sem cheiro quando puro, quando impuro é um liquido oleoso ou massa semissólida de cor
âmbar de tom que caria de amarelo para marrom, com cheiro agradável e irritante de tempero, comumente o cheiro é rábano e alho, a
pouca informação sobre o agente, sabe-se que é persistente em ambiente fechado e aberto e possui a média de 2 meses em ambientes
fechados, possui um ponto de fusão de 0 para 9,5 graus Celsius e um ponto de ebulição de 374 graus Celsius (com decomposição),
sendo destilado a 97 graus Celsius em 20 mmHg, contudo, é menos volátil que a série H. É insolúvel em água e tende a reagir
lentamente com ela, é solúvel em Éter, Tetraidrofurano, Clorometano, Diclorometano, Cloroetano, Clorobenzeno, óleos, gorduras e
lipídios. É utilizado em operações militares em mistura com éter etílico, metílico, clorometano e com mostardas de enxofre. É
utilizado comumente em operações militares em mistura com Clorometano. O agente persiste por em média 4 semanas em ambiente
normais, podendo passar de um mês, persiste por mais de 1 semana em ambientes úmidos, em ambientes úmidos este agente reage
formando uma capa protetora de 1,7-dioxa-4,10-ditiaciclododecano e T-Glicol que aumenta muito sua meia vida para vários meses.
É menos volátil também, T é utilizada mais como um agente de mistura espessante com a mostarda nitrogenada de código HN1,
HN2 e HN3. É insolúvel em água e tende a reagir com ela de forma lenta formando 1,7-dioxa-4,10-ditiaciclododecano e o mais
tóxico, OT. T é mais potente que sua primeira variante. T age no corpo de forma semelhante a sua primeira variante, com menos
reatividade e maior estabilidade em suas ligações. O T tem uma ação vesicante poderosa, ao entrar em contato com a pele esta
substancia reage muitas vezes formando Ácido clorídrico, tais reações de formação ocasionam em vesículas ou bolhas com gravidade
na pele atingida. Além disso, devido a formação do íon sulfônio instável e reativo quando o agente é dissolvido, o Cloreto de 1-(2-{2-
[(2-Cloroetil)sulfanil]etoxi}etil) tiran-1-io forma ligações com as fitas de DNA e com isso é também mutagênico e carcinogênico,
Quando não reage com as fitas de DNA, T reage em hidrólise com a água dos tecidos formando 1,7-dioxa-4,10-ditiaciclododecano e
ácido clorídrico, o Ácido clorídrico reage com a pele forma grande parte das bolhas características. O T quando disseminado faz
casualidades aos indivíduos expostos em torno de 2 para 48 horas. Em 2 para 48 horas após a exposição as vítimas apresentam
comichão, irritação intensa e dolorosa, as vesículas na pele surgem com o passar do tempo, tais vesículas contem um líquido amarelo
que nele está contido traços do agente e variantes hidrolisadas. Isto são queimaduras químicas e são muito debilitantes, pois os
produtos da reação com a água dos tecidos continuam lá e a bolha muitas vezes acaba trancafiando traços do agente inerte ou não
reagido. Os sintomas provenientes da intoxicação por T são similares aos agentes de mostarda de enxofre e nitrogenada e podem
surgir imediatamente após a contaminação, continuando a aparecer sintomas e feridas até 48 horas após a exposição. Mas a
substância ainda pode permanecer ativa por bastante tempo, passando até uma semana se não houver tratamento, por isso os soldados
que tinham suas roupas e equipamentos contaminados morriam envenenados. Se os olhos do indivíduo tiverem sido expostos ficarão
afetados começando com conjuntivite e progredindo para cegueira temporária e se não tratada poderá ser permanente. Se o T for
inalado em concentrações elevadas causa sangramento e posterior formação de vesículas também nas vias respiratórias, danificando a
mucosa e causando edema pulmonar. Dependendo do nível de contaminação, as queimaduras com o T variam de grau, podendo
períodos de tratamento médico. Os efeitos mutagênicos e carcinogênicos do T implicam que as vítimas que recuperam das
queimaduras químicas têm um risco aumentado de desenvolver câncer. É decomposto e neutralizado em reação com Hipocloritos e
peróxido de ácidos graxos. Possui uma dose letal que varia de 900 para 2200 miligramas com inicio lento de ação e efeito de
exposição, 7 gramas causam uma morte em menos de 24 horas, 2 miligramas do agente já pode causar efeitos vesicantes, 160
miligramas é a dose incapacitante minima e causará vesicações em menos de 34 horas. Em geral são disseminados por
compartimentos presos a explosivos como TNT, Nitroglicerina por meio da explosão destes, granadas pirotécnicas como Nitrato de
76
hidrocarbonetos como a mistura GLP, Pentanos, Hexanos e etc, utilizam-se alguns solventes para diminuir o ponto de ebulição,
utilizam-se muitas misturas com os agentes vesicantes. Comumente se utiliza uma mistura de agente T com Mostarda de enxofre HD
com uma proporção de 60 mililitros de HD para 40 mililitros de T, a mistura resultante é um liquido viscoso incolor, levemente
solúvel em água, com um ponto de fusão de 0 graus Celsius com uma dose letal de 1000 para 1400 miligramas, com ação irritante
já com 1,52 miligramas, tal mistura recebe o nome de Runcol.
Sumario: Agente T é obtido a partir da reação de Óxido de sódio com um excesso de Cloroetanol, ambos são dissolvidos em Éter e
colocados para reagir em temperaturas baixas para favorecer a cristalização do Sal de sódio, logo depois os sais são filtrados, o
solvente destilado e o Dietileno glicol destilado a vácuo (Não é obrigatório), logo depois este é dissolvido em Clorofórmio e feito
reagir com Ácido clorídrico concentrado em refluxo, o recipiente é deixado em temperatura ambiente, a parte inferior é retirada
perante funil de separação, o solvente destilado e o BCEE destilado perante vácuo, logo o BCEE é dissolvido em Clorofórmio e feito
reagir com Cloroetanotiol, usando piridina como agente redutor em temperatura baixas, as impurezas insolúveis são filtradas, o
solvente destilado e o O-mostarda destilada a vácuo.
Éter etilico
2ClCH2CH2OH
Filtrar
O 0°C Destilar a 40°C
Na Na HO OH
O
-2NaCl
-Éter CHCl3
2H3OCl (38%)
-CHCl3 50°C Refluxo
-6,6 H2O Agitar
Cl Cl
O Funil de separação
CHCl3 retirar parte inferior
Destilar a 65°C
2ClCH2CH2SH Filtrar Destilar a 100°C
2 Piridina Destilar a 65°C em 12 mmHg
0°C Destilar a 80°C
Agitar em 14 mmHg
Cl O Cl
-2Piridina Hidroclórica S S
-CHCl3
Produtos: 62,605 gramas de Óxido de sódio 99%

164,3 gramas de Cloroetanol 98%
197 gramas de Cloroetanotiol 98%
77
159,8 miligramas de Piridina anidra
Reação O-1: Utilizando 62,605 gramas de Óxido de sódio 99%, coloque-o em 1800 mililitros de Éter etílico anidro, agite por 10
minutos e depois acrescente 164,3 gramas de Cloroetanol 98%, comece a agitar o recipiente novamente e abaixe a temperatura a 0
graus Celsius, logo que passar 2 horas, deixe cristalizar por 12 horas e passado o tempo, filtre os insolúveis, destile o solvente a 35
graus Celsius, destile o então Dietileno glicol a 90 graus Celsius em 21 mmHg, utilizando 108,3 mililitros de Dietileno glicol 98%,
coloque-o para ser dissolvido em 350 mililitros de Clorofórmio anidro, comece a agita-lo até estar totalmente dissolvido, se não
dissolver tudo acrescente mais Clorofórmio, logo depois acrescente 192 mililitros de Ácido clorídrico 38%, agite por mais 20
minutos a 0 graus Celsius e logo depois passe o recipiente para um aparelho de refluxo e aqueça-o a 50 graus Celsius até não houver
mais refluxo, terminado o refluxo, passe a mistura para um funil de separação e separe a fase inferior da mistura, a parte inferior é
mostarda oxigenada, destile a mostarda oxigenada a 100 graus Celsius em 10 mmHg. Pegue então 147 mililitros do agente obtido
com pureza de 98% e coloque em um recipiente junto com 350 mililitros de Clorofórmio anidro, comece a agitar o recipiente e
esfrie-o a 0 grau Celsius, acrescente então 197 gramas de Cloroetanotiol 98%, acrescente logo depois 159,8 miligramas de Piridina
anidra, deixe reagir até não precipitar mais nenhum insolúvel, logo que não precipitar mais nenhum insolúvel, filtre-os, destile o
solvente a 65 graus Celsius e depois a 80 graus Celsius em 14 mmHg o agente T.
Capitulo 5: Q. Sesquimostarda. HSM. TL-86; Mostarda de Sesqui

enxofre; 1,2-bis(2-cloroetiltio)etano; (1,2-bis[(2-cloroetil)sulfanil]etano)
S Cl
Cl S
1,2-bis[(2-cloroetil)sulfanil]etano Estrutura em Esqueleto e 3D
Fórmula Molecular: C6H12Cl2S2 RDBE: 0

Composição: C (32,88%) H (5,52%) Cl (32,35%) S Massa Nominal: 218 Da
(29,26%)
Parachor: 449,0 ± 4,0 cm3 M-: 217.976294 Da
Descrição: É um cristal incolor e sem cheiro quando puro, quando impuro é um liquido oleoso, viscoso, ou semissólido de cor que
varia do amarelo ao marrom escuro, seu cheiro varia do agradável cheiro de alho, rábano e de temperos para um irritante e
desagradável odor, possui um ponto de fusão de 56 graus Celsius e um ponto de ebulição de 328,7 graus Celsius (Com
decomposição), sendo destilado a 140 graus Celsius em 18 mmHg. É um agente similar ao agente mostarda de enxofre HD, é
ligeiramente solúvel em água com uma proporção de dissolução de 0,068%, é solúvel em Éter etílico, Acetona, Tetracloreto de
carbono, solventes pesados, etc. É utilizado comumente em operações militares em mistura com Clorometano. O agente persiste por
em média 4 semanas em ambiente normais, podendo passar de um mês, persiste por mais de 1 semana em ambientes úmidos, em
ambientes úmidos este agente reage formando uma capa protetora de 1,4,7-oxaditionano e Q-Glicol que aumenta muito sua meia vida
para vários meses. É menos volátil também, Q é utilizada mais como um agente de mistura espessante com a mostarda nitrogenada
de código HN1, HN2 e HN3. É insolúvel em água e tende a reagir com ela de forma lenta formando 1,4,7-oxaditionano e o mais
tóxico, OQ. Q é mais potente que sua primeira variante. Q age no corpo de forma semelhante a sua primeira variante, com menos
78
reatividade e maior estabilidade em suas ligações. O Q tem uma ação vesicante poderosa, ao entrar em contato com a pele esta
substancia reage muitas vezes formando Ácido clorídrico, tais reações de formação ocasionam em vesículas ou bolhas com gravidade
na pele atingida. Além disso, devido a formação do íon sulfônio instável e reativo quando o agente é dissolvido, o Cloreto de 1-{2-
[(2-Cloroetil)sulfanil]etil}-tiiran-1-io forma ligações com as fitas de DNA e com isso é também mutagênico e carcinogênico, Quando
não reage com as fitas de DNA, Q reage em hidrólise com a água dos tecidos formando 1,7-dioxa-4,10-ditiaciclododecano e ácido
clorídrico, o Ácido clorídrico reage com a pele forma grande parte das bolhas características. O agente Q quando disseminado faz
casualidades aos indivíduos expostos em torno de 2 para 46 horas. Em 2 para 46 horas após a exposição as vítimas apresentam
comichão, irritação intensa e dolorosa, as vesículas na pele surgem com o passar do tempo, tais vesículas contem um líquido amarelo
que nele está contido traços do agente e variantes hidrolisadas. Isto são queimaduras químicas e são muito debilitantes, pois os
produtos da reação com a água dos tecidos continuam lá e a bolha muitas vezes acaba trancafiando traços do agente inerte ou não
reagido. Os sintomas provenientes da intoxicação por Q são similares aos agentes de mostarda de enxofre e nitrogenada e podem
surgir imediatamente após a contaminação, continuando a aparecer sintomas e feridas até 46 horas após a exposição. Mas a
substância ainda pode permanecer ativa por bastante tempo, passando até uma semana se não houver tratamento, por isso os soldados
que tinham suas roupas e equipamentos contaminados morriam envenenados. Se os olhos do indivíduo tiverem sido expostos ficarão
afetados começando com conjuntivite e progredindo para cegueira temporária e se não tratada poderá ser permanente. Se o Q for
inalado em concentrações elevadas causa sangramento e posterior formação de vesículas também nas vias respiratórias, danificando a
mucosa e causando edema pulmonar. Dependendo do nível de contaminação, as queimaduras com o Q variam de grau, podendo
períodos de tratamento médico. Os efeitos mutagênicos e carcinogênicos do Q implicam que as vítimas que recuperam das
queimaduras químicas têm um risco aumentado de desenvolver câncer. É decomposto e neutralizado em reação com Hipocloritos e
peróxido de ácidos graxos. Possui uma dose letal de 2200 miligramas com efeitos de exposição inicialmente lentos, 7 gramas
causam uma morte em menos de 24 horas, 2 miligramas do agente já pode causar efeitos vesicantes, 160 miligramas é a dose
incapacitante mínima e causará vesicações em menos de 34 horas. Em geral são disseminados por compartimentos presos a
explosivos como TNT, Nitroglicerina por meio da explosão destes, granadas pirotécnicas como Nitrato de potássio/Açúcar e
como a mistura GLP, Pentanos, Hexanos e etc, utilizam-se alguns solventes para diminuir o ponto de ebulição, utilizam-se muitas
misturas com os agentes vesicantes. Comumente se utiliza uma mistura de agente Q com Mostarda de enxofre HD com uma
proporção de 75 mililitros de HD para 25 mililitros de Q, a mistura resultante é um liquido viscoso incolor para um liquido âmbar
de cor que varia do amarelo para um marrom escuro, levemente solúvel em água, com um ponto de fusão de 0 graus Celsius para os
15 graus Celsius, com uma dose letal de 1400 miligramas, com ação irritante já com 2 miligramas.
Sumario: Q é produzido a partir de uma reação de 1,2-Etanoditiolato de sódio com Cloroetanol, utiliza-se Hexano como solvente, a
reação ocorre perante refluxo, logo depois os sais insolúveis são filtrados e o solvente destilado, o intermediário de agente Q é
utilizado para reagir com uma solução de Cloreto de hidrogênio com concentração de 37% perante refluxo, a reação acaba
terminando quando houver uma total formação de um insolúvel na parte inferior que é levemente hidrolisado pela água, este é o
agente Q, ele é separado a partir de um funil de separação e purificado a partir de destilação a vácuo.
2 Cloroetanol
Hexano
Agitar Filtrar
Na S Refluxo a 70°C Destilação a 70°C S OH
S Na HO S
-2NaCl
-Hexano
2 3,44H2O/HCl (HCl 37%)
Agitar
Recipiente fechado
Filtrar parte inferior
50°C Refluxo
por meio de funil de
separação
S Cl
Cl S -6,89H2O
Produtos: 139,55 gramas de 1,2-Etanotiolato de sódio 99%
79
81,325 gramas de Cloroetanol 99%
197 gramas de Ácido clorídrico 37%
Reação Q-1: Utilizando um recipiente de Borosilicato com capacidade para um volume de 500 mililitros, coloque nele 139,55
gramas de 1,2-Etanotiolato de sódio 99%, acrescente 81,325 gramas de Cloroetanol 99%, agite por 5 minutos e adicione 1300
mililitros de Hexano anidro, agite por 10 minutos, passe o liquido para um aparelho de refluxo e aqueça-o para 70 graus Celsius e
agite-o vigorosamente por 3 horas, a reação irá ter terminado quando não houver mais a formação de insolúveis no fundo do
recipiente, filtre os insolúveis e depois destile a 70 graus Celsius o Hexano. Pegue 186 gramas de 3,6-Ditia-1,8-octanodiol obtidos e
coloque-o para reagir com 197 gramas de Ácido clorídrico 37%, agite a solução por 10 minutos em temperatura ambiente e depois
passe o recipiente para um aparelho de refluxo e aqueça-o para 50 graus Celsius, a temperatura de reação pode ser de 50 para 70
graus Celsius, a reação termina quando não houver mais refluxo no aparelho, haverá formado um insolúvel no fundo do recipiente,
separe-o a partir de um funil de separação, purifique-o destilando-o a 110 graus Celsius em 35 mmHg.
Capitulo 6: MD. TL-294. Metildicloroarsina. Metildick;

Diclorometilarsina; (dicloro(metil)arsano)
Cl
As Cl
dicloro(metil)arsano Estrutura em Esqueleto e 3D
Fórmula Molecular: CH3AsCl2 RDBE: 0

Composição: C (7,47%) H (1,88%) Como (46,58%) Cl Massa Nominal: 160 Da
(44,08%)
Volume Molar: Não disponível M +: 159,882229 Da
Índice de refração: não disponível [M + H] +: 160,890054 Da
80
Descrição: É um liquido incolor volátil com cheiro de banana, maçãs e pera quando puro, quando impuro possui um cheiro
penetrante e fortemente irritante de cor âmbar de acastanhado para um marrom escuro, possui um ponto de fusão de -55 graus Celsius
e com ponto de ebulição de 133 graus Celsius (com decomposição a 130+), sendo destilado a 100 graus Celsius em 4 milímetros de
mercúrio. É levemente solúvel em água e tende a reagir com ela de forma lenta com o passar do tempo, produzindo Cloreto de
hidrogênio e 1 mol de Ácido metilarsenioso, é solúvel em todos o Hidrocarbonetos clorados, Éter etílico, Tetraidrofurano, óleos,
gorduras e lipídios. MD persiste por mais ou menos 1 semana em ambientes abertos, mas pode passar de um mês se depender da
concentração e local. É utilizado em operações militares em mistura com ED (Etildicloroarsina), Clorometano, Éter etílico e
Clorofórmio. MD causa vesicações em 30 horas depois da exposição, é bastante irritante, sua inalação causa a morte por afogamento
em fluidos, é mais persiste que sua primeira variante (Metildicloroarsina) podendo ficar em ambientes normais por no mínimo uma
semana, o agente tende a penetrar na borracha, o que pode causar na infiltração em mascaras de gás. MD é decomposto e
neutralizado em reação com Hipocloritos. O arsênio trivalente exerce seu efeito tóxico por ligação a proteínas contendo sulfidrilo,
especialmente enzimas, inibindo a oxidação do piruvato - um passo crítico no metabolismo de carboidratos e na produção de energia.
A inibição mata as células e causa cansaço permanente ou não permanente. A solubilidade lipídica do Metildick também contribui
para seus efeitos tóxicos. O arsênio trivalente penetra prontamente na pele, exerce sua ação tóxica sistematicamente por meio de
reações de hidrólise produzindo Ácido clorídrico e compostos ácidos de Arsênio e provoca bolhas localizadas dolorosas por meio da
interação destes produtos. Como tóxico sistêmico o Metildick produz edema pulmonar, diarreia, agitação, fraqueza, temperatura
subnormal e baixa pressão arterial. O dano vascular, induzido por Metildick, é parcialmente responsável por efeitos como bolhas,
perfuração de tecido, hemorragia, inflamação nos tecidos atingidos pelo agente e seus produtos de hidrólise. O edema e a hemorragia
associados à exposição à Metildick podem levar ao choque e à morte. Metildick não possui características alquilantes para ser
carcinogênico, mas pode ter potencial. É um potente agente tóxico de ação vesicante, os vapores deste agente são de extrema ação
irritante e dolorosa, atua principalmente nos olhos, trato respiratório, se entrar em contato com os olhos causa cegueira permanente
em questão de minutos ou até segundos, verifica-se uma rápida necrose do epitélio corneal grave. É muito tóxico por todos os meios
de exposição. Em contato com a pele o agente causa bolhas, vesicações, dores, sangramento e excesso de fluídos, sua toxicidade é
similar ao Lewisite por possuir dois radicais Cloretos ligados a Arsênio. É pelo menos 3 vezes mais potente que o Gás mostarda. Os
efeitos deste agente são semelhantes aos da mostarda de enxofre, metildicloroarsina, lewisite, a diferença entre os agentes de Arsênio
e enxofre é que os agentes de Arsênio são altamente lipídicos e esta característica faz com que sejam mais absorvidos pela pele e
atuam como veneno sistêmico. A exposição à Metildick leva a edema pulmonar, diarreia, agitação, fraqueza, temperatura subnormal
e baixa pressão arterial. A exposição prolongada leva a dor intensa na garganta e no peito. A exposição ao MD causa efeitos
sistêmicos em 1 hora, com sintomas de envenenamento em 3 para 5 horas, 5 miligramas já causam dores e efeitos de agentes
vesicantes, a exposição a 250 miligramas de MD formarão bolhas em 24 para 48 horas, 50 miligramas já causam efeitos
sistêmicos com leve envenenamento, 500 miligramas já causa efeitos sistêmicos e envenenamento, 800 miligramas causa
incapacitação, dose letal do agente é de 2500 miligramas por inalação, mas pode já matar com doses de 1000 miligramas por
inalação. Em geral são disseminados por compartimentos presos a explosivos como TNT, Nitroglicerina por meio da explosão
destes, granadas pirotécnicas como Nitrato de potássio/Açúcar e propelentes diversos, aquecedores químicos e elétricos,
Diclorometano, clorofórmio e Tetracloreto de carbono, em hidrocarbonetos como a mistura GLP, Pentanos, Hexanos e etc,
utilizam-se alguns solventes para diminuir o ponto de ebulição, utilizam-se muitas misturas com os agentes vesicantes. Gás
mostarda (HD) e Metildicloroarsina (MD); (70%HD e 30%MD), uma mistura de Gás mostarda 2 com arsinas cloradas em
proporções a gosto, mistura de Metildicloroarsina com Etildicloroarsina em uma proporção de (50%/50%), uma mistura de Arsinas
cloradas, uma mistura de Cloropicrina, Difenilcloroarsina e Metildicloroarsina em uma proporção de 20% DA, 60% PS e 20% MD,
uma mistura de Clorotabun com Metildicloroarsina, em uma proporção de 16% Clorotabun e 84% Metildicloroarsina, uma mistura
de Metildicloroarsina com Agrae (1-Difluorofosforiloxietano) e Cloropicrina em uma proporção de 20% Agrae, 50% Cloropricrina
e 30% MD, uma mistura de Lewisite, Difenilcloroarsina e Metildicloroarsina, em uma proporção de 10% L/ 80% Metildicloroarsina
e 10% Difenilcloroarsina, Uma mistura de Fluorotabun com Metildicloroarsina, usando um solvente apropriado como
Fluorobenzeno em uma proporção de 20% Fluorotabun, 20% Metildicloroarsina e 60% Fluorobenzeno, em mistura com Trimetil
tálio e solvente Tetracloreto de carbono, em uma proporção de 35% de Trimetil Tálio, 28% MD e 37% Tetracloreto de carbono.
Sumario: Metildicloroarsina é preparado a partir da reação de Magnésio em pó com Clorometano, ambos dissolvidos em Hexano e
Tetraidrofurano, logo depois é feito reagir com Tricloreto de arsênio e absorvido o Cloreto de magnésio com água, logo depois este é
filtrado e os solventes destilados. Nota: O Hexano pode ser constituído de diversos isômeros e pode também ser outro
hidrocarboneto, mas que seja acima de 6 núcleos de carbono, o magnésio pode ser trocado por Cálcio metálico, o solvente
Tetraidrofurano pode ser trocado por Éter etílico, o Hexano serve como solvente cristalizador, o THF como solvente geral.
81
THF
Hexano
Mg 4H2O
25°C AsCl3 Agitar
Recipiente fechado Agitar Filtrar
0°C Destilar a 70°C Cl
Agitar
Cl As
-MgCl2:4H2O Cl
-THF
-Hexano
Produtos: 50,995 gramas de Clorometano 99%

24,33 gramas de Magnésio 99,9%
183,1 gramas de Tricloreto de arsênio 99%
72 mililitros de água
Reação MD-1: Utilizando 50,995 gramas de Clorometano 99% gasoso, introduza-o em um recipiente fechado que contem 1000
mililitros de Tetraidrofurano anidro, 500 mililitros de Hexano anidro e 24,33 gramas de Magnésio em pó 99,9%, agite a solução até
não houver mais pressão no recipiente, quando não houver acrescente 183,1 gramas de Tricloreto de arsênio 99%, continue a agitar a
solução até não houver mais a cristalização no fundo do recipiente, depois de 1 hora, acrescente 72 mililitros de água gelada e
destilada, agite por 10 minutos e depois filtre os insolúveis formados, destile logo depois os solventes diretamente a 70 graus Celsius.
Capitulo 7: ED. CY. Etildicloroarsina. EtilDick. TL-214. Dicloreto de

etilarsina; (dicloro(etil)arsano)
Cl
As
Cl
dicloro(etil)arsano Estrutura em Esqueleto e 3D
Fórmula Molecular: C2H5AsCl2 RDBE: 0

Composição: C (13,74%) H (2,88%) Como (42,84%) Cl Massa nominal: 174 Da
(40,54%)
82
Densidade: não disponível [M-H] +: 172,890054 Da
Descrição: É um liquido incolor volátil com cheiro de banana, maçãs e pera quando puro, quando impuro possui um cheiro
penetrante e fortemente irritante de cor âmbar de acastanhado para um marrom escuro, possui um ponto de fusão de -65 graus Celsius
e com ponto de ebulição de 156 graus Celsius (com decomposição), sendo destilado a 83 graus Celsius em 7 milímetros de mercúrio.
É levemente solúvel em água entrnado em hidrólise letamente com ela, produzindo Cloreto de hidrogênio e 1-arserosoetano ou Ácido
etilarsenioso, é solúvel em todos o Hidrocarbonetos clorados, Éter etílico, Tetraidrofurano, óleos, gorduras e lipídios. É utilizado em
operações militares em mistura com MD (Metildicloroarsina), Clorometano, Éter etílico e Clorofórmio. ED causa vesicações em 32
horas depois da exposição, é bastante irritante, sua inalação causa a morte por afogamento em fluidos, é mais persiste que sua
primeira variante (Metildicloroarsina) podendo ficar em ambientes normais por no mínimo uma semana, o agente tende a penetrar na
borracha, o que pode causar na infiltração em mascaras de gás. O arsênio trivalente exerce seu efeito tóxico por ligação a proteínas
contendo sulfidrilo, especialmente enzimas, inibindo a oxidação do piruvato - um passo crítico no metabolismo de carboidratos e na
produção de energia. A inibição mata as células e causa cansaço permanente ou não permanente. A solubilidade lipídica do etildick
também contribui para seus efeitos tóxicos. O arsênio trivalente penetra prontamente na pele, exerce sua ação tóxica
sistematicamente por meio de reações de hidrólise produzindo Ácido clorídrico e compostos ácidos de Arsênio e provoca bolhas
localizadas dolorosas por meio da interação destes produtos. Como tóxico sistêmico o etildick produz edema pulmonar, diarreia,
agitação, fraqueza, temperatura subnormal e baixa pressão arterial. O dano vascular, induzido por etildick, é parcialmente
responsável por efeitos como bolhas, perfuração de tecido, hemorragia, inflamação nos tecidos atingidos pelo agente e seus produtos
de hidrólise. O edema e a hemorragia associados à exposição à etildick podem levar ao choque e à morte. etildick não possui
características alquilantes para ser carcinogênico, mas pode ter potencial. É um potente agente tóxico de ação vesicante, os vapores
deste agente são de extrema ação irritante e dolorosa, atua principalmente nos olhos, trato respiratório, se entrar em contato com os
olho causa cegueira permanente em questão de minutos ou até segundos, verifica-se uma rápida necrose do epitélio corneal grave. É
muito tóxico por todos os meios de exposição. Em contato com a pele o agente causa bolhas, vesicações, dores, sangramento e
excesso de fluídos, sua toxicidade é similar ao Lewisite por possuir dois radicais Cloreto ligados a Arsênio. É pelo menos 3 vezes
mais potente que o Gás mostarda. Os efeitos deste agente são semelhantes aos da mostarda de enxofre, etildicloroarsina, lewisite, a
diferença entre os agentes de Arsênio e enxofre é que os agentes de Arsênio são altamente lipídicos e esta característica faz com que
sejam mais absorvidos pela pele e atuam como veneno sistêmico. A exposição à etildick leva a edema pulmonar, diarreia, agitação,
fraqueza, temperatura subnormal e baixa pressão arterial. A exposição prolongada leva a dor intensa na garganta e no peito. ED é
decomposto e neutralizado em reação com Hipocloritos. A exposição ao ED causa efeitos sistêmicos em 1 hora, com sintomas de
envenenamento em 3 para 5 horas, 5 miligramas já causam dores e efeitos de agentes vesicantes, a exposição a 250 miligramas de
ED formarão bolhas em 24 para 48 horas, 50 miligramas já causam efeitos sistêmicos com leve envenenamento e possível
formação de bolhas, 450 miligramas já causa efeitos sistêmicos e envenenamento, 700 miligramas por inalação causa
incapacitação. A dose letal do agente por inalação é de 2450 miligramas, mas pode já matar com doses de 900 miligramas va
inalatória. Em geral são disseminados por compartimentos presos a explosivos como TNT, Nitroglicerina por meio da explosão
destes, granadas pirotécnicas como Nitrato de potássio/Açúcar e propelentes diversos, aquecedores químicos e elétricos,
Diclorometano, clorofórmio e Tetracloreto de carbono, em hidrocarbonetos como a mistura GLP, Pentanos, Hexanos e etc.
Utilizam-se alguns solventes para diminuir o ponto de ebulição, utilizam-se muitas misturas com os agentes vesicantes. Gás
mostarda (HD) e Etildicloroarsina (MD); (60%HD e 40%ED), uma mistura de Gás mostarda 2 com arsinas cloradas em proporções
a gosto, mistura de Etildicloroarsina com Metildicloroarsina em uma proporção de (50%/50%), uma mistura de Arsinas cloradas,
uma mistura de Cloropicrina, Difenilcloroarsina e Etildicloroarsina em uma proporção de 22% DA, 60% PS e 18% ED, uma
mistura de Clorotabun com Etildicloroarsina, em uma proporção de 16% Clorotabun e 84% Etildicloroarsina, uma mistura de
Etildicloroarsina com Agrae (1-Difluorofosforiloxietano) e Cloropicrina em uma proporção de 20% Agrae, 50% Cloropricrina e
30% MD, uma mistura de Lewisite, Difenilcloroarsina e Etildicloroarsina, em uma proporção de 10% L/ 80% Etildicloroarsina e
10% Difenilcloroarsina, Uma mistura de Fluorotabun com Etildicloroarsina, usando um solvente apropriado como Fluorobenzeno
em uma proporção de 20% Fluorotabun, 20% Etildicloroarsina e 60% Fluorobenzeno, em mistura com Trimetil tálio e solvente
Tetracloreto de carbono, em uma proporção de 35% de Trimetil Tálio, 30% ED e 35% Tetracloreto de carbono.
83
Sumario: Etildicloroarsina é preparado a partir da reação de Magnésio em pó com Cloroetano, ambos dissolvidos em Hexano e
Tetraidrofurano, logo depois é feito reagir com Tricloreto de arsênio e absorvido o Cloreto de magnésio com água, logo depois este é
filtrado e os solventes destilados. Nota: O Hexano pode ser constituído de diversos isômeros e pode também ser outro
hidrocarboneto, mas que seja acima de 6 núcleos de carbono em constituição, o magnésio pode ser trocado por Cálcio metálico, o
solvente Tetraidrofurano pode ser trocado por Éter etílico, o Hexano serve como solvente cristalizador, o THF como solvente geral.
THF
Hexano
Mg 4H2O
25°C AsCl3 Agitar
Recipiente fechado Agitar Filtrar
0°C Destilar a 70°C Cl
Agitar
Cl As
-MgCl2:4H2O Cl
-THF
-Hexano
Produtos: 65,16 gramas de Cloroetano 99%

24,33 gramas de Magnésio 99,9%
72 mililitros de água
Reação ED-1: Utilizando 65,16 gramas de Cloroetano 99% gasoso, introduza-o em um recipiente fechado que contem 1000
mililitros de Tetraidrofurano anidro, 500 mililitros de Hexano anidro e 24,33 gramas de Magnésio em pó 99,9%, agite a solução até
não houver mais pressão no recipiente, quando não houver acrescente 183,1 gramas de Tricloreto de arsênio 99%, continue a agitar a
solução até não houver mais a cristalização no fundo do recipiente, depois de 1 hora, acrescente 72 mililitros de água gelada e
destilada, agite por 10 minutos e depois filtre os insolúveis formados, destile logo depois os solventes diretamente a 70 graus Celsius.
Capitulo 7: L. Lewisite. M-1. 2-Clorovinildicloroarsina. Dicloreto de

clorovinilarsina; beta-clorovinilbicloroarsina; LW- Gerânio; Luizyt
(dicloro(2-cloroetenil)arsano)
84
Cl
As
Cl
Cl
dicloro(2- Estrutura em Esqueleto e 3D
cloroetenil)arsano

Composição: C (11,59%) H (0,97%) Como (36,14%) Massa nominal: 206 Da
Cl (51,30%)
Descrição: É um liquido incolor e sem cheiro quando puro, quando impuro possui cheiro de tempero com odor predominante de
gerânios e Éter fenilico e um colorido escuro, Lewisite possui dois isômeros, o cis-Lewisite e o trans-Lewisite, ambos possuem
propriedades químicas bastante distintas, a mistura de ambos possui um ponto de fusão de -18 graus Celsius, sendo usado em grau de
pureza que tenha um ponto de fusão de -45 graus Celsius, com um ponto de ebulição da mistura racêmica de 190 graus Celsius (com
decomposição), sendo destilado a 77 graus Celsius em 12 milímetros de mercúrio, Nota: cis-Lewisite possui um ponto de fusão de -
44,7 graus Celsius e um ponto de ebulição de 169,8 graus Celsius, já o isômero trans-Lewisite possui um ponto de fusão de-1,2
graus Celsius e um ponto de ebulição de 196,6 graus Celsius, a diferentes quantidades destes isômeros, e dependendo disso, a
mistura pode variar muito de ponto de fusão 0 para os -18 graus Celsius , sendo que muitas vezes seu ponto de fusão está a partir
dos -13 graus Celsius, sendo utilizando comumente em mistura racêmica dos isômeros com ponto de fusão de -18 graus Celsius, com
ponto de ebulição conjunto de 183,2 graus Celsius, sendo destilados a 190 graus Celsius com decomposição. Destilados de Lewisite
tendem a possuir uma coloração incolor, sendo convertidas para âmbar, até chegar à coloração marrom escura com um odor similar a
solução de Étet fenilico, Lewisites com médio grau de pureza são líquidos incolores que se convertem com o tempo para uma solução
de cor violeta escura, ou verde violeta, Destilados de Lewisite tendem a possuir um leve odor não conhecido e característico,
Lewisites de grau de pureza mediana tendem a possuir um odor similar a Gerânios predominando, com outros cheiros similares,
sendo reconhecido o cheiro de alho na solução. É desprezível em água e logo tende a reagir com ela formando cloreto de hidrogênio
e compostos ácidos de Arsênio, a hidrólise tende a produzir um agente também vesicante de ação mais fraca, o Óxido de
clorovinilarsenuoso, é solúvel em solventes como Éter com uma proporção de 1 para 10, é solúvel também em Tetraidrofurano,
Benzeno, Tolueno, Diclometano, Clorofórmio, Tetracloreto de carbono e outros hidrocarbonetos halogenados, Lewisite é um agente
bem persistente, podendo ficar em ambiente com temperatura normais por 1 mês, persiste em condições adversas por 7 dias, é um
potente agente vesicante, sua inalação causa a morte por sufocamento nos próprios fluidos, em contato com qualquer tipo de estado
do agente com os olhos pode causar cegueira imediata e persistente, é considerado um potente agente de sangue. É decomposto em
reação com soluções causticas, é neutralizado em reação com Hipocloritos, se inalado causa um aumento da produção de fluídos dos
pulmões, o excesso de exposição ao agente pode causar afogamento pelos próprios fluidos e posterior edema pulmonar, hemorragia
pulmonar e do trato respiratório, causa sequelas facilmente como cansaço e fraqueza, capacidade pulmonar diminuída, os efeitos
mais comuns pela exposição é o cheiro e o paladar estarem a parecer alho e os trajes da pessoa quanto a pessoa tende a cheirar a alho,
problemas musculares voluntários e involuntários como espasmos, problemas cardíacos, espasmos da pálpebra e etc, hemólise, pele
bronzeada e pigmentação amarelada, problemas no fígado, rins e inchaço do fígado, neuropatia periférica e retardadamento e
sequelas no sistema nervoso central, Compostos que possuem Arsênio trivalente inibem a oxidação do piruvato - um passo crítico no
metabolismo de carboidratos e na produção de energia. A inibição mata as células e causa cansaço permanente ou não permanente. A
solubilidade lipídica do Lewisite também contribui para seus efeitos tóxicos. O arsênio trivalente penetra prontamente na pele, exerce
sua ação tóxica sistematicamente por meio de reações de hidrólise produzindo Ácido clorídrico e compostos ácidos de Arsênio e
provoca bolhas localizadas dolorosas por meio da interação destes produtos. Como tóxico sistêmico o Lewisite produz edema
pulmonar, diarreia, agitação, fraqueza, temperatura subnormal e baixa pressão arterial. O dano vascular, induzido por Lewisite, é
parcialmente responsável por efeitos como bolhas, perfuração de tecido, hemorragia, inflamação nos tecidos atingidos pelo agente e
85
seus produtos de hidrólise. O edema e a hemorragia associados à exposição à Lewisite podem levar ao choque e à morte. Lewisite
não possui características alquilantes para ser carcinogênico, mas pode ter potencial. É um potente agente tóxico de ação vesicante,
os vapores deste agente são de extrema ação irritante e dolorosa, atua principalmente nos olhos, trato respiratório, se entrar em
contato com os olhos causa cegueira permanente em questão de minutos ou até segundos, verifica-se uma rápida necrose do epitélio
corneal grave. É muito tóxico por todos os meios de exposição. Em contato com a pele o agente causa bolhas, vesicações, dores,
sangramento e excesso de fluídos, sua toxicidade é similar ao Lewisite por possuir dois radicais Cloretos ligados a Arsênio. É pelo
menos 3 vezes mais potente que o Gás mostarda. Os efeitos deste agente são semelhantes aos da mostarda de enxofre,
etildicloroarsina, Metildicloroarsina, a diferença entre os agentes de Arsênio e enxofre é que os agentes de Arsênio são altamente
lipídicos e esta característica faz com que sejam mais absorvidos pela pele e atuam como veneno sistêmico. A exposição prolongada
leva a dor intensa na garganta e no peito. A exposição ao L causa efeitos sistêmicos em imediato, com sintomas de envenenamento
em 1 hora, 5 miligramas já causam dores e efeitos de agentes vesicantes, a exposição a 200 miligramas de L formarão bolhas em
24 horas, 50 miligramas já causam efeitos sistêmicos com leve envenenamento e possível formação de bolhas, 400 miligramas já
causa efeitos sistêmicos, envenenamento e formação de bolhas, 400 miligramas causa incapacitação. Sua dose letal é de 2625
miligramas por inalação, mas pode matar já com 800 miligramas, sua concentração letal mediana por inalação é de 1400 mg-
min/m3, sua dose letal mediana por contato com a pele do rosto é de 30mg/kg, sendo que uma dose de 2,1 gramas mata um adulto
de 70kg , um pequeno contato com vapores de L com os olhos causará cegueira permanente se não tratada em imediato. Em geral
são disseminados por compartimentos presos a explosivos como TNT, Nitroglicerina por meio da explosão destes, granadas
pirotécnicas como Nitrato de potássio/Açúcar e propelentes diversos, aquecedores químicos e elétricos, pulverizadores por pressão
e vácuo, umidificadores e são dissolvidos em Hidrocarbonetos halogenados como o Clorometano, Diclorometano, clorofórmio e
Tetracloreto de carbono, em hidrocarbonetos como a mistura GLP, Pentanos, Hexanos e etc.
Sumario: L1 é obtido da reação de Tricloreto de arsênio com Acetileno a baixas temperaturas para cristalização do agente e em
recipiente fechado sobre agitação, Acetileno é absorvido pela arsina clorada e gerando Lewisite 1. O recipiente é aberto, os cristais
são retirados e descongelados.
Acetileno Abertura do recipiente

-10°C retirar os cristais
Recipiente fechado colocar em temperatura Cl
Cl Agitar ambiente As
As Cl
Cl Cl
Cl
Produtos: 183,1 gramas de Tricloreto de arsênio 99%
26,3 gramas de Acetileno 99%
Reação L1-1: Em um recipiente que possa ser fechado e que suporte altas pressões, adicione nele 183,1 gramas de Tricloreto de
arsênio 99%, feche o recipiente e introduza por alguma entrada pequenos dropes de Aectileno a cada 5 minutos, até dar 26,3 gramas
de Acetileno 99%, agite a solução e esfrie ela a -10 graus Celsius, a reação haverá ter acabado quando não houver mais pressão no
recipiente e toda a solução estiver congelada, abra o recipiente, retire a parte congelada e deixe descongelar em temperatura
ambiente.
86
Capitulo 8: PD. Fenildicloroarsina. TL-69. diclorofenilarsina; MA;
PDA; Pififfikus (dicloro(fenil)arsano)
Cl Cl
As
dicloro(fenil)arsano Estrutura em Esqueleto e

3D

Composição: C (32,33%) H (2,26%) Como (33,61%) Massa nominal: 222 Da
Cl (31,81%)
Descrição: É um liquido incolor oleoso, sem cheiro, possui o ponto de fusão de -20 graus Celsius e um ponto de ebulição de 252
graus Celsius (com decomposição começando entre 160 a 180) sendo destilado a 130 graus Celsius perante vácuo de 11 mmHg, é um
potente agente lacrimatório, vesicante, irritante e agente de vomito, é o único agente que se tem chance de ser utilizado como agente
de atordoamento. É insolúvel em água e tende a reagir com ela, É solúvel principalmente em solventes orgânicos como o Éter etílico,
Tetracloreto de carbono, Clorofórmio, Acetona, Diclorometano e Benzeno. PD é levemente persistente em ambientes abertos,
podendo durar mais de 1 dia, em ambientes fechados pode persistir por 1 semana para um mês. É decomposto em reação com
soluções caustica, é neutralizado em reação com Hipocloritos. O arsênio trivalente exerce seu efeito tóxico por ligação a proteínas
contendo sulfidrilo, especialmente enzimas, inibindo a oxidação do piruvato - um passo crítico no metabolismo de carboidratos e na
produção de energia. A inibição mata as células e causa cansaço permanente ou não permanente. A solubilidade lipídica do PD
também contribui para seus efeitos tóxicos. O arsênio trivalente penetra prontamente na pele, exerce sua ação tóxica
sistematicamente por meio de reações de hidrólise produzindo Ácido clorídrico e compostos ácidos de Arsênio e provoca bolhas
localizadas dolorosas por meio da interação destes produtos. Como tóxico sistêmico o PD produz edema pulmonar, diarreia, agitação,
fraqueza, temperatura subnormal e baixa pressão arterial. O dano vascular, induzido por PD,é parcialmente responsável por efeitos
como bolhas, perfuração de tecido, hemorragia, inflamação nos tecidos atingidos pelo agente e seus produtos de hidrólise. O edema e
a hemorragia associados à exposição à PD podem levar ao choque e à morte. PD não possui características alquilantes para ser
carcinogênico, mas pode ter potencial. É um potente agente tóxico de ação vesicante, os vapores deste agente são de extrema ação
irritante e dolorosa, atua principalmente nos olhos, trato respiratório, se entrar em contato com os olho causa cegueira permanente em
questão de minutos ou até segundos, verifica-se uma rápida necrose do epitélio corneal grave. É muito tóxico por todos os meios de
exposição. Em contato com a pele o agente causa bolhas, vesicações, dores, sangramento e excesso de fluídos, sua toxicidade é
similar ao Lewisite por possuir dois radicais Cloretos ligados a Arsênio. É pelo menos 3 ou 4 vezes mais potente que o Gás mostarda.
Os efeitos deste agente são semelhantes aos da mostarda de enxofre, metildicloroarsina, lewisite, a diferença entre os agentes de
Arsênio e enxofre é que os agentes de Arsênio são altamente lipídicos e esta característica faz com que sejam mais absorvidos pela
pele e atuam como veneno sistêmico. A exposição à PD leva a edema pulmonar, diarreia, agitação, fraqueza, temperatura subnormal
e baixa pressão arterial. A exposição prolongada leva a dor intensa na garganta e no peito. A exposição ao PD causa efeitos
sistêmicos em 24 para 48 horas, com sintomas de envenenamento em 4 horas, 1 miligrama já causa dores e efeitos de agentes
vesicantes, a exposição a 450 miligramas de PD formarão bolhas em 24 horas, 50 miligramas já causam efeitos sistêmicos com
leve envenenamento e formação de bolhas, 700 miligramas causa incapacitação. A dose letal mínima por inalação é de 900
miligramas, a dose letal é de 1800 miligramas, por inalação. Em geral são disseminados por compartimentos presos a explosivos
87
como TNT, Nitroglicerina por meio da explosão destes, granadas pirotécnicas como Nitrato de potássio/Açúcar e propelentes
como a mistura GLP, Pentanos, Hexanos e etc. Utilizam-se alguns solventes para diminuir o ponto de ebulição, utilizam-se muitas
misturas com os agentes vesicantes. Gás mostarda (HD) e PD; (60%HD e 40%PD), uma mistura de Gás mostarda 2 com arsinas
cloradas em proporções a gosto, mistura de Etildicloroarsina com PD em uma proporção de (50%/50%), uma mistura de Arsinas
cloradas, uma mistura de Cloropicrina, Difenilcloroarsina e Fenildicloroarsina em uma proporção de 22% DA, 60% PS e 18% PD,
uma mistura de Clorotabun com PD, em uma proporção de 15% Clorotabun e 85% PD, uma mistura de PD com Agrae (1-
Difluorofosforiloxietano) e Cloropicrina em uma proporção de 20% Agrae, 50% Cloropricrina e 30% PD, uma mistura de Lewisite,
Difenilcloroarsina e Fenildicloroarsina, em uma proporção de 10% L/ 80% Fenildicloroarsina e 10% Difenilcloroarsina, Uma
mistura de Fluorotabun com Fenildicloroarsina, usando um solvente apropriado como Fluorobenzeno em uma proporção de 20%
Fluorotabun, 20% Fenildicloroarsina e 60% Fluorobenzeno, em mistura com Trimetil tálio e solvente Tetracloreto de carbono, em
uma proporção de 35% de Trimetil Tálio, 30% PD e 35% Tetracloreto de carbono, uma mistura de PD com Difenilcianoarsina em
uma proporção de 20% PD e 80% DCA. Uma mistura de Difenilcloroarsina, Tetracloreto de carbono, N-Etilcarbazóle e
Fenilcloroarsina, em uma proporção de 30% N-Etilcarbazóle 20% Difenilcloroarsina, 10% Fenilcloroarsina e 40% Tetracloreto de
carbono. Em mistura com Antraceno e N-Etilcarbazóle em uma mistura em proporção de 10% NECO, 40% PD e 50% Antraceno.
Sumario: PD é facilmente produzido a partir de uma reação utilizando Benzeno e Tricloreto de arsênio, utiliza-se Cloreto de
alumínio como catalisador, a reação é feita em temperatura ambiente, mantenha-se a temperatura baixa para impedir problemas
térmicos e para separar o PD, logo depois se acrescenta água destilada, agita-se a solução até não formar mais insolúveis na solução,
utiliza-se um funil de separação para retirar a fase inferior, filtra-se os insolúveis e purifica-se o material por meio de destilação a
vácuo.
Abrir recipiente
AsCl3 25°C Separação da parte
AlCl3 12H2O Cl Cl
inferior As
20°C Agitar Destilação a 120°C
Agitar Ambiente em 12 mmHg
-HCl -XDA
-AlCl3:6H2O
-6H2O
-impurezas

134,67 gramas de Tricloreto de alumínio 99%
Reação PD-1: Em um recipiente adicione 78,9 gramas de Benzeno 99%, acrescente logo depois 134,67 gramas de Tricloreto de
alumínio 99% no recipiente e 183,1 gramas de Tricloreto de arsênio 99%, agite a solução e esfrie o recipiente a 20 graus Celsius,
pare de agitar quando a solução começar a cristalizar e precipitar cristais no fundo do recipiente ou pare a reação depois de 70
88
minutos, depois d deixe o recipiente em temperatura ambiente, retira-se a mistura e coloque-a em um funil de separação e nele
acrescente 216 mililitros de água fria e destilada, agite a solução para formar flocos insolúveis de AlCl3:6H2O, estes flocos irão
precipitar no fundo da fase inferior, logo que não precipitar mais os flocos então separa-se a fase inferior que nela está o PD, filtram-
se eles e destila-se ela a 120 graus Celsius em 12 mmHg. Nota: Quando filtrado os flocos haverá neles uma impureza chamada
Difenilcloroarsina e quando destilado o PD haverá cristais no fundo do recipiente, estes cristais também são de PD.
Capitulo 9: HN-1. Mostarda nitrogenada. Bis(2-cloroetil)etilamina.

Etil-S. TL-329. TL-1149; Etilbis(beta-cloroetil)amina; (2-cloro-N-(2-
cloroetil)-N-etiletano-1-amina)
N
Cl Cl
2-cloro-N-(2-cloroetil)-N-etiletano-1- Estrutura em Esqueleto e 3D

amina
Fórmula Molecular: C6H13Cl2N RDBE: 0

Composição: C (42,37%) H (7,70%) Cl (41,69%) N Massa nominal: 169 Da
(8,24%)
Parachor: 373,4 ± 4,0 cm3 M-: 169.043053 Da
Descrição: É um liquido incolor para branco palido, oleoso e viscoso, volátil, possui quase nenhum cheiro e seus vapores são
incolores e bastantes irritantes, quando impuro, possui cheiro irritante de peixe, com coloração âmbar pálido, variando para amarelo e
marrom, com odor de peixe a baixas concentrações ou na forma mais pura com odor de sabão, com odor de Fruta a altas
concentrações, estoques antigos contendo HN1 sem solvente, possuíam HN1 em uma espécie e forma de massa semissólida de
coloração mediante pureza ocasionada pela polimerização, possui um ponto de fusão de -20 para menos -10 graus Celsius mediante
pureza, com um ponto de ebulição de 193 graus Celsius, sendo destilado a 100 graus Celsius perante vácuo de 10 milímetros de
mercúrio ou a 89 graus Celsius em 12 mmHg, é insolúvel em água e torna a reagir com ela de forma lenta, produzindo geralmente,
sais derivados e similares do Cloreto de Etildietanolamônio e Cloreto de Cloroetildietanolamônio, com posterior polimerização
destes em ambiente, é solúvel comumente em Clorofórmio, tetracloreto de carbono, dimetilformamida e sulfeto de carbono, HN1
puro tende a se polimerizar sozinho para os íons Cloreto de 1-(2-cloroetil)-1-etilaziridin-1-io, com estabilização quando parte se
polimeriza para o Cloreto de 1,4-bis(2-cloroetil)-1,4-dietilpiperazino-1,4-dio, utiliza-se Clorofórmio ou Diclorometano para impedir
tal polimerização e prolongar sua vida em estoque. HN1 é um agente persistente em ambiente, podendo persistir nele com uma média
de 7 dias em condições normais, traços deste agente já persistiram por mais de 1 mês. É vesicante, causando queimaduras químicas
rapidamente, a aspiração sua causa a morte, é um potente agente alquilante, sendo assim, um potente agente cancerígeno. HN1 é mais
potente e efetivo que HD (Mostarda de enxofre). Uma vez que os indivíduos expostos a um agente HN não mostram efeitos
sintomáticos imediatos, principalmente nos olhos, mas áreas contaminadas podem parecer completamente normais, é possível que as
vítimas recebam doses altas inadvertidamente. Em 4 a 12 horas após a exposição às vítimas apresentam comichão e irritação intensa
com o surgimento gradual de vesículas na pele, contendo um líquido. Isto são queimaduras químicas e são muito debilitantes. Os
sintomas provenientes da intoxicação por HN podem surgir imediatamente após a contaminação, continuando a aparecer até 12 horas
89
após a exposição. E como se não bastasse, a substância ainda pode permanecer ativa por bastante tempo, por isso os soldados que
tinham suas roupas e equipamentos contaminados morriam envenenados. Se os olhos do indivíduo tiverem sido expostos ficarão
afetados começando com conjuntivite e progredindo para cegueira temporária e rapidamente causando feridas graves. Se o HN for
inalado em concentrações elevadas causa sangramento e formação de vesículas também nas vias respiratórias danificando a mucosa e
causando edema pulmonar. Dependendo do nível de contaminação, as queimaduras com o HN variam entre primeiro e segundo grau,
podendo chegar a ser tão severas e desfigurantes como as de terceiro grau. As queimaduras severas podem ser fatais, ocorrendo à
morte alguns dias ou até semanas após exposição. Uma exposição moderada muito provavelmente não mata, contudo, a vítima
necessita de longos períodos de tratamento médico. Os efeitos mutagênicos e carcinogênicos do HN implicam que as vítimas que
recuperam das queimaduras químicas têm um risco aumentado de desenvolver câncer, as chances de desenvolver câncer são maiores
que a exposição por Gás mostarda e variantes, HN1 possui efeito cumulativo no corpo exposto, HN não é liberado pelo corpo
naturalmente. Um indivíduo uma vez exposto a vapores de HN2 ou HN2 na forma vaporizada ou Atomizada tende a sentir imediata
irritação no trato respiratório e nos olhos, seus efeitos na pele são similares na forma liquida, porém, devido a aspiração de seus
gases, estes irão reagir com tecidos molhados e sensíveis e causará uma alta e rapida incapacitação do indivíduo. É decomposto e
neutralizado em reação com Hipocloritos e peróxido de ácidos graxos. É decomposto por meio da reação com água, é rapidamente
decomposto em reação com bases. HN1 é um liquido altamente instavel, é considerado uma arma química de periculosidade baixa e
sendo considerado um agente químico não sério. Sua dose letal por inalação é de 2075 miligramas, com efeitos lentos de exposição
iniciais, 8000 miligramas por inalação causam a morte em menos de 24 horas, 80 miligramas na face causa severas complicações
e efeitos sistêmicos faciais, 200 miligramas causam formações de bolhas de 4 horas em diante, 1 miligrama do agente em
qualquer parte do corpo já causa efeitos vesicantes, qualquer meio de contato com o agente causa efeitos de exposição em horas.
Em geral são disseminados por compartimentos presos a explosivos como TNT, Nitroglicerina por meio da explosão destes,
clorofórmio e Tetracloreto de carbono, em hidrocarbonetos como a mistura GLP, Pentanos, Hexanos e etc. Utilizam-se alguns
solventes para diminuir o ponto de ebulição, utilizam-se muitas misturas com os agentes vesicantes. HN1 é utilizado comumente em
mistura com Clorofórmio ou Diclorometano para disseminação, HN1 é utilizado comumente mistura com Gás mostarda em
proporções a gosto, com acréscimo de um solvente para impedir a polimerização entre si, comumente Clorofórmio e Diclorometano,
HN1 também pode ser utilizado em mistura com Lewisite em proporções a gosto, não ocorre polimerização entre Lewisite e HN1,
mas HN1 pode polimerizar entre si, é usado em operações especiais em forma de um complexo insolúvel e carcinogênico de Cloreto
de alumínio, Tricloreto de ferro, Fluoreto de boro ou Tricloreto de tálio com o HN1, utiliza-se em mistura com Cloropicrina,
Fosgênio e outras variantes da série HN, formando um liquido que emite vapores muito irritantes e corrosivos com odor penetrante,
com ponto de fusão a baixo dos -30 graus Celsius, é usado também em mistura com outras Arsinas cloradas, agentes de Cianeto e
similares, seu uso é infinito em misturas com outros agentes vesicantes, com novas misturas com agentes Sabatinas, Mustarinas, e
diversos outros, é usado em uma mistura de Difluorometilarsina com Mostardas nitrogenadas (70%MFD/30%HN-Agentes), uma
mistura de mostardas nitrogenadas e mostardas alucinógenas como a Tris(Etil-2-ciano)amina e nitropropanonitrilo, ou em mistura
com pequenas quantidades de Cianeto de hidrogênio ou Sais de Cianeto para a formação da mistura alucinógena.
Sumario: HN1 é produzido a partir da reação de Etilamina com Óxido de etileno perante refluxo a 20 graus Celsius, logo depois é
feita reagir com cloreto de enxofre em recipiente fechado perante refluxo a 60 graus Celsius, logo se abre o recipiente para a saída
dos gases da solução, acrescenta-se Carbonato de sódio para decompor o Cloreto de hidrogênio.
90
2 SCl2
2Óxido de etileno Agitar
20°C Refluxo N 60°C Refluxo
H2N HO OH
Abrir recipiente
-NaCl Agitar
-2SO
-NaHCO3 -HCl
N -9H2O +
NH
Cl Cl Na2CO3 Cl - Cl
Cl Lavar cristais com
Agitar água fria
9H2O
Agitar
25°C
Separação da
parte inferior
Produtos: 45,54 gramas de Etilamina 99%

89 gramas de Óxido de etileno 99%
208 mililitros de Dicloreto de enxofre 99%
107 gramas de Carbonato de sódio 99%
Reação HN1-1: Em um aparelho de refluxo adicione 45,54 gramas de Etilamina 99% fria, esfrie o recipiente para 0 graus Celsius e
acrescente 89 gramas de Óxido de etileno 99%, agite a solução e deixe a reação ocorrer em refluxo a 20 graus Celsius, a reação
termina quando não houver mais refluxo no recipiente, acrescente então 208 mililitros de Dicloreto de enxofre 99%, agite por 20
minutos e aqueça o recipiente a 60 graus Celsius para ocorrer refluxo no recipiente e longe de fontes de luz para impedir a
decomposição do agente para Dicloreto de dienxofre, agite a solução durante a reação, a reação termina quando não houver mais
refluxo no recipiente, os gases irão sair por alguma saída contida no aparelho de destilação, Pegue os cristais obtidos e lave-os em
162 mililitros de água fria, pegue 210 gramas dos cristais e acrescente então 107 gramas de Carbonato de sódio 99%, agite a solução
vigorosamente até ela ficar liquida e então filtre os insolúveis. Acrescente água fria para separar os insolúveis da solução mais
facilmente. Nota: O acréscimo de água formará duas fases, a inferior é a HN1 filtre-a, haverá uma possível pequena impureza como o
Bicarbonato de sódio, mas não é algo que prejudique sua ação em campo de batalha rapidamente, porém ele pode encurtar a vida,
Bicarbonato de sódio e cloreto de sódio é solúvel em água e formará uma solução básica, separe o HN1 que estará na parte inferior
mais o rápido possível para prevenir uma possível hidrólise.
Capitulo 10: HN-2. Mostarda nitrogenada 2. Clorometina. Caryolisina;

Cloroetazina; Embikhin; mustine; Mustargen; (2-cloro-N-(2-cloroetil)-N-
etilmetano-1-amina)
91
N
Cl Cl
2-cloro-N-(2-cloroetil)-N-etilmetano- Estrutura em Esqueleto e 3D

1-amina
Fórmula Molecular: C5H11Cl2N RDBE: 0

Composição: C (38,48%) H (7,10%) Cl (45,44%) N Massa nominal: 155 Da
(8,98%)
Parachor: 333,6 ± 4,0 cm3 M-: 155.027403 Da
Descrição: É um liquido incolor para branco pálido, oleoso, viscoso e volátil, emitindo vapores irritantes com cheiro mediante sua
pureza, possui quase nenhum cheiro característico, quando impuro, apresenta uma cor âmbar pálida, a forma cru apresenta uma cor
amarela, variando para marrom, independente de pureza possui um cheiro de peixe a baixas concentrações, a altas concentrações
possui um cheiro frutado, destilados de HN2 possui um cheiro suave de sabão com traços de peixe com coloração branco pálido,
possui um ponto de fusão que pode variar dos -10 graus Celsisu para os -30 graus Celsius, a mistura de combate de HN2, constituída
por Clorofórmio tende a possuir um ponto de fusão variado mediante quantidade de solvente, variando de -60 para -70 graus Celsius,
é destilado a 75 graus Celsius perante vácuo de 15 milímetros de mercúrio, estoques antigos contendo HN2 sem solvente, possuíam
HN1 em uma espécie e forma de massa semissólida ocasionada pela polimerização, é levemente solúvel em água, com uma
proporção de dissolução de 1% para cada 100 mililitros de água, e torna a reagir com ela de forma lenta, produzindo geralmente, sais
derivados e similares do Cloreto de Metildietanolamônio e Cloreto de Clorometildietanolamônio, com posterior polimerização destes
em ambiente, HN2 puro tende a se polimerizar sozinho para os íons Cloreto de 1-(2-cloroetil)-1-metilaziridin-1-io, com
estabilização quando parte se polimeriza para o Cloreto de 1,4-bis(2-cloroetil)-1,4-metilpiperazino-1,4-dio, utiliza-se Clorofórmio ou
Diclorometano para impedir tal polimerização e prolongar sua vida em estoque. É solúvel comumente em Clorofórmio, tetracloreto
de carbono, dimetilformamida e sulfeto de carbono. HN2 é um agente persistente em ambiente, podendo persistir nele de 5 a 7 dias
em condições normais, traços deste agente já persistiram por mais de 1 mês. É vesicante, causando queimaduras químicas
rapidamente, a aspiração sua causa a morte, é um potente agente alquilante, sendo assim, um potente agente cancerígeno. HN2 é mais
efetivo que HD (Mostarda de enxofre) e HN1 em combate, possuindo menor velocidade de ação que HD. Uma vez que os indivíduos
expostos ao agente HN2 na forma liquida não mostram efeitos sintomáticos imediatos ou efeitos de exposição imediatos e atrasados,
principalmente nos olhos, mas áreas contaminadas podem parecer completamente normais, é possível que as vítimas recebam doses
altas inadvertidamente. Em 4 a 12 horas após a exposição às vítimas apresentam comichão e irritação intensa com o surgimento
gradual de vesículas na pele, contendo um líquido. Isto são queimaduras químicas e são muito debilitantes. Os sintomas provenientes
da intoxicação por HN podem surgir imediatamente após a contaminação, continuando a aparecer até 12 horas após a exposição. A
substância ainda pode permanecer ativa por bastante tempo na forma de Cloridrato, por isso os soldados que tinham suas roupas e
equipamentos contaminados morrem envenenados. Se os olhos do indivíduo tiverem sido expostos ficarão afetados começando com
conjuntivite e progredindo para cegueira temporária e rapidamente causando feridas graves. Se o HN for inalado em concentrações
elevadas causa sangramento e formação de vesículas também nas vias respiratórias danificando a mucosa e causando edema
pulmonar. Dependendo do nível de contaminação, as queimaduras com o HN2 variam entre primeiro e segundo grau. As
queimaduras severas podem ser fatais, ocorrendo à morte alguns dias ou até semanas após exposição. Uma exposição moderada
muito provavelmente não mata, contudo, a vítima necessita de longos períodos de tratamento médico. Os efeitos mutagênicos e
carcinogênicos do HN implicam que as vítimas que recuperam das queimaduras químicas têm um risco aumentado de desenvolver
câncer, as chances de desenvolver câncer são maiores que a exposição por Gás mostarda e variantes, HN2 possui efeito cumulativo
no corpo exposto, HN2 não é liberado pelo corpo naturalmente. Um indivíduo uma vez exposto a vapores de HN2 ou HN2 na forma
vaporizada ou Atomizada tende a sentir imediata irritação no trato respiratório e nos olhos, seus efeitos na pele são similares na
92
forma liquida, porém, devido a aspiração de seus gases, estes irão reagir com tecidos molhados e sensíveis e causará uma alta e
rapida incapacitação do indivíduo. É decomposto e neutralizado em reação com Hipocloritos e peróxido de ácidos graxos. É
decomposto por meio da reação com água, é rapidamente decomposto em reação com bases, HN2 é um liquido altamente instavel, é
considerado uma arma química de periculosidade baixa e sendo considerado um agente químico não sério. Sua dose letal por
inalação é de 1800 miligramas com efeitos iniciais lentos. 7500 para 8000 miligramas por inalação causam a morte em menos de
24 horas, 80 miligramas na face causa severas complicações e efeitos sistêmicos faciais, 200 miligramas causam formações de
bolhas de 4 horas em diante, 1 miligrama do agente em qualquer parte do corpo já causa efeitos vesicantes, qualquer meio de
contato com o agente causa efeitos de exposição em horas, os efeitos de exposição de HN2 são mais rápidos para se manifestarem
que HN1, é levemente mais tóxico que sua primeira variante. Em geral são disseminados por compartimentos presos a explosivos
como a mistura GLP, Pentanos, Hexanos e etc. Utilizam-se alguns solventes para diminuir o ponto de ebulição, utilizam-se muitas
misturas com os agentes vesicantes. HN2 é utilizado comumente em mistura com Clorofórmio ou Diclorometano para
disseminação, HN2 é utilizado comumente mistura com Gás mostarda em proporções a gosto, com acréscimo de um solvente para
impedir a polimerização entre si, comumente Clorofórmio e Diclorometano, HN2 também pode ser utilizado em mistura com
Lewisite em proporções a gosto, não ocorre polimerização entre Lewisite e HN2, mas HN2 pode polimerizar entre si, é usado em
operações especiais em forma de um complexo insolúvel e carcinogênico de Cloreto de alumínio, Tricloreto de ferro, Fluoreto de
boro ou Tricloreto de tálio com o HN2, utiliza-se em mistura com Cloropicrina, Fosgênio e outras variantes da série HN, formando
um liquido que emite vapores muito irritantes e corrosivos com odor penetrante, com ponto de fusão a baixo dos -30 graus Celsius, é
usado também em mistura com outras Arsinas cloradas, agentes de Cianeto e similares, seu uso é infinito em misturas com outros
agentes vesicantes, com novas misturas com agentes Sabatinas, Mustarinas, e diversos outros, é usado em uma mistura de
Difluorometilarsina com Mostardas nitrogenadas (70%MFD/30%HN-Agentes), uma mistura de mostardas nitrogenadas e
mostardas alucinógenas como a Tris(Etil-2-ciano)amina e nitropropanonitrilo, ou em mistura com pequenas quantidades de Cianeto
de hidrogênio ou Sais de Cianeto para a formação da mistura alucinógena.
Sumario: HN2 é produzido a partir da reação de Metilamina com Óxido de etileno em refluxo até não haver mais refluxo no
aparelho, logo é colocado a Metilaminadietanol para reagir com Cloro gasoso e Enxofre, o Enxofre irá absorver o Cloro e formará
Dicloreto de enxofre e posteriormente reagirá com os radicais hidroxilos e formará Monóxido de enxofre e Cloreto de hidrogênio, a
reação utiliza Clorofórmio como solvente perante refluxo, logo é retirado os subprodutos e lavado os cristais de Mostarda
nitrogenada hidroclórica e depois feita reagir com Carbonato de sódio até tornar liquida, logo os sais são dissolvidos em água e a
parte inferior (HN2) é separada por funil de separação.
Clorofórmio
2/8 S8
2Cl2
0°C
2Óxido de etileno Agitar
20°C Refluxo N 65°C Refluxo
H2N HO OH
Abrir recipiente
-2SO Agitar
-NaCl -HCl Destilar a 62°C
-NaHCO3 -CHCl3
N -9H2O +
NH
Cl Cl Cl – Cl
Na2CO3 Cl Lavar cristais com
Agitar água fria
9H2O
Agitar
Separação
da parte inferior
25°C
93
Produtos: 31,37 gramas de Metilamina 99%
89 gramas de óxido de Etileno anidro
64,76 gramas de Enxofre 99%
143,23 gramas de Cloro 99%
107 gramas de Carbonato de sódio anidro
Reação HN2-1: Em um aparelho de refluxo adicione 31,37 gramas de Metilamina 99%, acrescente 89 gramas de óxido de Etileno
anidro, agite por 20 minutos e deixe ocorrer a reação em refluxo a 20 graus Celsius, a água de refrigeração do cilindro deve estar
misturada com Etanol e refrigerada a baixo -10 graus Celsius, agite a solução até não houver mais refluxo no recipiente, quando não
houver mais refluxo ou diminuir mais ele então destile o óxido de etileno a 40 graus Celsius. Pegue 121,60 gramas de
Metilaminadietanol e coloque em um aparelho de refluxo, a dissolva em 800 mililitros de Clorofórmio anidro, agite por 10 minutos e
adicione no recipiente 64,76 gramas de Enxofre 99%, esfrie o recipiente para a baixo de 0 graus Celsius e acrescente 143,23 gramas
de Cloro 99% em dropes de 20 gramas para não acarretar trasborde, agite por 5 minutos e acrescente mais 20 gramas até dar a
quantia, comece a agitar o recipiente até todo o gás for absorvido e então aqueça-o a 65 graus Celsius, a reação termina quando não
houver mais borbulhamento na solução, emissão de gases e a solução não cristalizar mais, destile então a 62 graus Celsius as
impurezas e depois lave os cristais com Água fria, acrescente 107 gramas de Carbonato de sódio anidro, agite a solução até a solução
ficar totalmente liquida ou pastosa, acrescente então 162 mililitros de água fria e destilada, agite por 5 minutos e depois separe a parte
inferior. Nota: a parte inferior é o HN2. Purifique por meio de destilação a vácuo, não é obrigatório.
Capitulo 11: CX. Fosgênio Oxima. Dicloroformoxima; Fosgênox; Gás

Hornet; Gás urticante; ((N-(diclorometilideno)hidroxilamina)
HO Cl
N
Cl
(N- Estrutura em Esqueleto e

(diclorometilideno)hidroxilamina 3D
Fórmula Molecular: CHCl2NO RDBE: 1

Peso da Fórmula: 113.93074 Missa monoisotópica: 112.943519 Da
Composição: C (10,54%) H (0,88%) Cl (62,24%) N (12,29%) Missão nominal: 113 Da
O (14,04%)
Refractividade Molar: 20,25 ± 0,5 cm3 Missa média: 113.9307 Da
Parachor: 176,0 ± 8,0 cm3 M-: 112.944068 Da
Índice de refração: 1.503 ± 0.05 [M + H] +: 113.950795 Da
94
Descrição: É um cristal incolor para branco e rosa, muito volátil, emitindo um vapor incolor de odor, irritante, penetrante,
desagradável e ofensivo a uma quantidade a baixo de 0,5 miligramas, impuro CX é uma massa ou liquido semi sólido de cor âmbar,
que comumente se apresenta na cor amarela escura, com o tempo CX puro é muito instavel e começa a se decompor sozinho
lentamente para Cloreto de cianogênio e Ácido hipocloroso, mudando sua cor para branco e depois para rosa, estoques militar de
fosgênio Oxima comumente se apresenta em uma massa semissólida para um liquido viscoso, pastoso e grudento com uma cor de
amarelo escuro e amarelo claro e um odor penetrante e urticante, possui um ponto de fusão de 35 graus Celsius e um ponto de
ebulição de 129 graus Celsius (decomposição a partir de 120 para Cloreto de cianogênio e Ácido hipocloroso) sendo destilado a 53
graus Celsius perante vácuo de 28 mmHg, CX é desprezível em água podendo reagir com ela, é solúvel em solventes como
Clorofórmio, Éter e Tetracloreto de carbono. CX possui uma persistência média em ambientes normais de 4 dias, variando de 24
horas para uma semana, em ambientes fechados e propícios, CX irá persistir por mais de um mês, variando de 7 dias para 4 semanas.
CX é um extremo agente desagradável e potente agente urticante e vesicante, causando severa irritação em qualquer meio de
exposição ou local atingido, causa vesicação, porém, não se sabe se é cancerígeno, CX é extremamente efetivo como agente para
causar dores, sendo muitas vezes mais doloroso seu contato do que passar urtigas na pele. CX em contato com plásticos ele os
decompõe e os dissolve, com isso, CX é muito utilizado com agentes de Nervo como Tabun para atravessar os trajes de proteção e
acaba por aumentar muitas vezes a velocidade e potencia de ação destes agentes, tornando estas misturas especialmente perigosas,
não é efetivo para alguns tipos de polímeros plásticos. Se decompõe em contato com soluções causticas, CX em contato com a água
dos tecidos tende a se decompor para Cloreto de hidrogênio, Cloridrato de Hidróxilamônio, e Dióxido de carbono, as sensações de
queimação são ocasionadas pela interação do Cloreto de hidrogênio com a Bradicinina, o principal efeito de exposição ao CX é a
dor quase instantânea e intensa que ela causa, descrita como quase insuportável, ardendo e queimando. Isto é evidenciado pelo rápido
enrugamento da pele onde foi contactado pelo vapor. A dor é tão intensa que os primeiros respondedores que contataram a oxima de
fosgênio removeram sua engrenagem de proteção na tentativa de aliviar a dor intensa, os vapores do agente ou o agente vaporizado
atacará principalmente os olhos, os sintomas imediatos, além da dor, incluem conjuntivite química com rasgamento, fechamento
involuntário intenso das pálpebras, inflamação das pálpebras e inflamação da córnea. A exposição prolongada pode causar danos na
córnea e cegueira permanente, CX é um urticante tão poderoso que o contato com apenas uma gota de CX produz uma dor intensa e
prurida imediato. A pele irá absorvê-lo dentro de um minuto, e a destruição da pele começa, como evidenciado pelo giro branco da
pele ao redor do ponto de contato, seguido pelo acúmulo de fluido e a queda da pele todo escuro ocorrendo dentro de 24 horas após o
contato. A pele afetada morre e cai do corpo; segue uma descarga de pus. Toda a área ao redor da lesão está gravemente inflamada.
Exposições severas da pele também podem induzir edema pulmonar e a formação de coágulos sanguíneos, geralmente várias horas
após a exposição, a inalação ou aspiração de CX irá irritar imediatamente todo o trato respiratório e poderá causar uma inflamação
grave que levará rapidamente a edema pulmonar. Fosgênio oxima possui efeitos pulmonares similares aos agentes Fosgênio e PFIB.
Possui a dose letal de 3500 miligramas por inalação, dose inalatória acima de 5000 miligramas causa a morte quase imediato,
doses acima de 20 miligramas já pode incapacitar uma pessoa, a dose letal mediana por inalação de CX está em 1750 miligramas
para um adulto de 70kg (25mg/kg). Em geral são disseminados por compartimentos presos a explosivos como TNT, Nitroglicerina
por meio da explosão destes, granadas pirotécnicas como Nitrato de potássio/Açúcar e propelentes diversos, aquecedores químicos
e etc. Utilizam-se alguns solventes para diminuir o ponto de ebulição, utilizam-se muitas misturas com os agentes vesicantes.
Fosgênio Oxima é usado em diversas misturas com outros agentes vesicantes e nervosos, comumente é armazenado e disseminado
em mistura com Éter etílico.
Sumario: CX é obtido mediante reação de redução do Cloropicrina dissolvido em Éter etílico, com Estanho e Cloreto de hidrogênio
misturado calculadamente com água, a reação deve ocorrer a baixas temperaturas, logo depois os insolúveis são filtrados e o
solvente destilado, CX é purificado perante destilação a vácuo.
95
Éter etilico
2 Estanho
Recipiente fechado Filtrar
O Agitar Destilar a 53°C em 28 HO
N O 1 5HCl:H2O mmHg
Cl N
-2(SnCl3)H3O Cl
Cl
Cl Cl
-Éter etilico
Produtos: 166,5 gramas de PS 99%

300 gramas de éter etilico 99%
240 gramas de Estanho 99%
200,15 gramas de Cloreto de hidrogênio 91,01%
Reação CX-1: Utilizando 167,72 gramas de PS 99%, coloque para misturar com 300 gramas de éter etilico 99% a 0 graus Celsius e
coloque a mistura em um recipiente que suporte pressão, logo introduza 240 gramas de Estanho 99% em pó, e feche o recipiente
começe a agitalo vigorosamente, introduza nele 200,15 gramas de Ácido clorídrico 91,01% ou acrescente 182,29 gramas de Cloreto
de hidrogênio anidro a 18 mililitros de água destilada e depois coloque a mistura para reagir junto ao recipiente fechado, a reação
termina quando não houver mais pressão no recipiente, logo filtre as impurezas, destile o solvente a partir de 40 graus Celsius até 60
graus Celsius e destile o agente a 58 graus Celsius em 28 mmHg o CX.
Sumario: Esta reação utiliza um processo mais barato de redução do Cloropicrina com ajuda de Magnésio e Cloreto de hidrogênio
anidro em recipiente fechado, o solvente padrão é o Tetraidrofurano, a reação ocorre em baixas temperaturas e sobre vigorosa
agitação, logo que todo o material estiver precipitado no fundo, acrescenta-se água para a precipitação de insoluveis, logo estes são
filtrados, o solvente destilado e o CX purificado pelo por destilação a vácuo.
Tetraidrofurano
2Mg 5 H2O
Cl 0°C e Agitar Agitar
Cl Recipiente fechado Filtrar Cl
Cl + 3HCl Destilar a 70°C Cl
N O N OH
– -2MgCl2:3H2O
O
-THF
96
Produtos: 166,5 gramas de PS 99%
600 gramas de THF 99%
49,1 gramas de Estanho 99%
109,5 gramas de Cloreto de hidrogênio anidro
Reação CX-7: Utilizando 167,72 gramas de PS 99%, coloque para misturar com 600 gramas de THF 99% a 0 graus Celsius e
coloque a mistura em um recipiente que suporte pressão, logo introduza 49,102 gramas de Magnésio 99% em pó, e feche o recipiente
começe a agitalo vigorosamente, introduza nele 109,5 gramas de Cloreto de hidrogênio anidro, a reação termina quando não houver
mais pressão no recipiente, logo filtre as impurezas, destile o solvente a partir de 66 graus Celsius até 70 graus Celsius e destile o
agente a 58 graus Celsius em 28 mmHg o CX.
Capitulo 12:AS-20. DAM. Fenilarsina/ Difenilarsina mistura. Destilado

de arsina mistura; (Difenilarsano/ Fenilarsano)
AsH
AsH2
Difenilarsano/ Fenilarsano Estrutura em Esqueleto e 3D
Fórmula Molecular: C18H18As2 RDBE: 11

Peso da Fórmula: 384.17872 Massa Monoisotópica: 383.984045 Da
Composição: C (56,27%) H (4,72%) As (39,00%) Massa Nominal: 384 Da
Refratividade Molar: Não disponível Massa Média: 384,1787 Da
Volume Molar: Não disponível M +: 383,983496 Da
Parachor: Não disponível M-: 383.984593 Da
Tensão Superficial: Não disponível [M + H] -: 384.992418 Da
Densidade: Não disponível [M-H] +: 382.975671 Da
Constante dielétrica: não disponível [M-H] -: 382.976768 Da
97
Polarizabilidade: Não disponível
Descrição: É uma mistura de Fenilarsina e Difenilarsina, quando puro é um liquido oleoso incolor levemente volátil em temperatura
e pressão normais e com cheiro irritante característico, quando impuro é um liquido oleoso âmbar com cheiro irritante de alho, AS-20
possui um ponto de ebulição conjunto de 269,9 graus Celsius (com decomposição), mas por ser uma mistura Fenilarsina já é
destilada a 251,8 graus Celsius, a mistura é destilada a vácuo de 114 graus Celsius em 19 mmHg. AS-20 é insolúvel em água, sendo
hidrolisado lentamente por ela em temperatura ambiente, AS-20 é solúvel em diversos solventes orgânicos, como o Benzeno e
Tolueno. AS-20 é uma mistura muito estavel em ambiente, tendo uma persistência em ambientes normais de semanas, tendo uma
persistência em ambientes úmidos de alguns dias, em ambientes propícios persiste por mais de um mês, passando de dois meses. O
uso em combate de AS-20 é menos efetivo que mostardas nitrogenadas (HN-1, HN-2), sulfuradas (HD, Q, T) e arsinas cloradas (L,
PD, MD, ED), mas assim mesmo é um potente agente vesicante capaz de produzir ferimentos logo após a exposição. O contato ou
aspiração com AS-20 causa imediata dor e irritação, os efeitos vesicantes de AS-20 são atrasados, o que inclui na manifestação das
bolhas, feridas com gravidade e potentes alergias, porém, AS-20 é uma arma química de ação sanguínea efetiva, podendo matar
rapidamente se inalado em grandes quantidades. Os efeitos de exposição de AS-20 são similares ao da Arsina e Vinilarsina. AS-20
possui poder de passar por certos tipos de borrachas e depois dissolve-las, não é recomendado o uso com em mistura com Mostardas
nitrogenadas e Sulfuradas, pois tende a reagir, sendo utilizado em mistura com Arsina, Trivinilarsina e diversos hidretos tóxicos. O
contato com AS-20 causa imediata irritação localizada e possui uma violenta ação irritante, com posterior formação de bolhas e
feridas no local depois de 24 horas com possíveis bolhas e cicatrizes, em contato com os olhos causa irritação severa e dependendo
da dose pode causar cegueira permanente, a exposição causa dores pelo corpo, principalmente na cabeça e no abdômen, a exposição
também causa náuseas, ânsias de vomito e posteriores convulsões, coma e morte, AS-20 é um dos únicos agentes vesicantes que
partilha propriedades de agentes de sangue. AS-20 se inalado causa um aumento da produção de fluídos dos pulmões, o excesso de
exposição ao agente pode causar afogamento pelos próprios fluidos e posterior edema pulmonar, hemorragia pulmonar e do trato
respiratório, causa sequelas facilmente como cansaço e fraqueza, capacidade pulmonar diminuída, os efeitos mais comuns pela
exposição é o cheiro e o paladar estarem a parecer alho e os trajes da pessoa quanto a pessoa tende a cheirar a alho, problemas
musculares voluntários e involuntários como espasmos, problemas cardíacos, espasmos da pálpebra e etc, hemólise, pele bronzeada e
pigmentação amarelada, problemas no fígado, rins e inchaço do fígado, neuropatia periférica e retardadamento e sequelas no sistema
nervoso central. É um agente vesicante de ação de velocidade moderada e ação sanguínea moderadamente rápida. Possui uma
dose letal mediana por inalação de 400 miligramas, podendo variar das 200 miligramas para as 1200 miligramas. O contato de 50
miligramas com o rosto tende a causar irritação, queimação, dor, envenenamento sistemático e manifestará a formação de bolhas
depois de 24 horas se não tratados com uma solução de Hipoclorito de cálcio. a inalação de 3750ppm tende a matar um adulto em
30 minutos. O contato ou exposição em locais contaminados com AS-20 tendem a causar ferimentos, porém tendem a se
manifestar dias, semanas ou meses após o contato. Em geral são disseminados por compartimentos presos a explosivos como TNT,
Nitroglicerina por meio da explosão destes, granadas pirotécnicas como Nitrato de potássio/Açúcar e propelentes diversos,
GLP, Pentanos, Hexanos e etc. AS-20 é comumente usado logo depois da síntese, sendo assim, as duas fases (Fenilarsina e
Difenilarsina) distintas na solução são separadas para uso separado, mas seu uso é mais efetivo em mistura, é usado comumente em
mistura com Arsina para disseminação em abrigos, tuneis, casamatas, locais fechados e em dutos de ventilação, a mistura de AS-20
com Arsina é feita perante necessidade penetração em locais de difícil acesso, sendo usado uma maior quantidade de Arsina para
isso, comumente, AS-20 é usado em mistura com Isopentano para disseminação gasosa, com grandes quantidades de 2-metil-2-
fenilbutano, um subproduto da síntese do AS-20, é usado em mistura com Fosfina, podendo originar Fenilfosfina e arsina quando
estocado por um certo tempo. É usado as vezes na forma mais pura, tendo e recebendo o nome de Destilado de Arsina Mistura
(DAM).
Sumario: DAM é produzido perante reação de duas misturas, uma constituída por 3 mol de Benzeno e 2 mol Tricloreto de Arsênio e
outra por 6 mol de Benzeno, 1/6 mol de Cloreto de alumínio e 6 mol de Hidrocarboneto ácido, sendo geralmente utilizado 6 mol de
Isopentano. O material obtido fica na fase superior onde é decantado e o Cloreto de hidrogênio neutralizado por uma solução de
Carbonato de sódio calculada, o material retido na fase superior é decantado, acrescenta-se Sulfato de sódio para a absorção da água
restante, os insolúveis são filtrados, o agente é destilado em conjunto perante destilação a vácuo. A reação descrita é similar a
discutida na patente US3883594.
98
3 Benzeno Decantar fase superior
6Benzeno 18 H2OXNa2CO3
6 Isopentano Agitar
1/6 AlCl3 Decantar fase superior
40°C Refluxo 1/10 Na2SO4
Cl Destilar a 114°C AsH
Agitar Agitar e Filtrar em 19 mmHg
2 As Cl
Cl -6HCl -XNaHCO3 AsH2
-XNaCl
-1/10 Na2SO4:XH2O

437,26534 gramas de Isopentano 99%
22,45 gramas de Cloreto de alumínio 99%
14,35 gramas de Sulfato de disódio 99%
Reação DAM-1: Em um recipiente coloque 473,4 gramas de Benzeno 99%, logo após isso acrescente 437,26534 gramas de
Isopentano 99% liquido, começe a agitar a mistura e esfrie o recipiente a 0 grau Celsius, terminado isto, acrescente 22,45 gramas de
Cloreto de alumínio 99%, mantenha a mistura a 0 grau Celsius e sobre agitação e prepare uma solução de 236,7 gramas de Benzeno
99%, adicione nesta, 366,22343 gramas de Tricloreto de arsênio 99%, agite a mistura em temperatura ambiente por 10 minutos e
logo depois a acrescente na primeira mistura, misturado, leve o recipiente para um aparelho de refluxo a aqueça a mistura a 40 graus
Celsius até o termino do refluxo, durante o refluxo agite a mistura lentamente, deixe um escape para a saída do Cloreto de
hidrogênio, terminado o refluxo ou passado mais ou menos uma hora em refluxo, esfrie o produto em temperatura ambiente, separe
diretamente a fase superior por decantação, separada, leve o DAM para neutralizar o Cloreto de hidrogênio dissolvido perante
dissolução dele em 324 mililitros de Água fria e destilada, começe a agitar a mistura e lentamente acrescente dropes de 5 gramas de
Carbonato de sódio até não houver mais borbulhamento na solução, terminado a reação, retire a fase superior onde está contido o
produto perante decantação, o DAM decantado é então misturado com 14,35 gramas de Sulfato de disódio 99%, agita-se a mistura
por 10 minutos ou até não aumentar mais o volume do insolúvel e filtre-os, o DAM purificado então é levado para um aparelho de
destilação a vácuo, onde é destilado a 114 graus Celsius em 19 mmHg, Fenilarsina e Difenilarsina podem ser separadas por
destilação inicial da Fenilarsina, a 80 graus Celsius em 25 mmHg e a Difenilarsina a 120 graus Celsius em 25 mmHg.
99
Sessão IV
Agentes neurotóxicos
Descrição: São agentes depressores do sistema nervoso ou estimulantes deles, agentes neurotóxicos são quaisquer agentes que
causem algum tipo de dano direto ou indireto ao sistema nervoso, os mais comuns são os organofosfatos como o Sarin e VX, estes
são agentes de afinidade pelas enzimas colinesterases, eles se ligam ao resíduo presente na enzima e impede a decomposição do
Neurotransmissor, Acetilcolina, comumente estes agentes são estimulantes musculares, pois agem aumentando a concentração de
Acetilcolina, um agente que estimula a contrações musculares, quando queremos contrair nossos músculos os neurônios liberam da
placa motora a Acetilcolina e em direto ela reage estimulando a célula muscular o dando a na nossa esperada contração, logo
terminado a nossa ação, a enzima acetilcolinesterase decompõe este neurotransmissor em frações de Pico segundos, os
organofosfatos agem inibindo a enzima de decompor o neurotransmissor o que ocasiona na continua estimulação do
neurotransmissor na célula muscular, a outros tipos de agentes, como o BZ, este age como agente competitivo nos receptores da
Acetilcolina o que faz com que não ocorra estimulação muscular mesmo com individuo querendo se movimentar, este tipo de agente
são consideravelmente menos tóxicos, porem, eles também matam com facilidade, a também a estricnina, esta possui diferença
marcante em comparação com os organofosfatos, os organofosfatos causam estimulação sem uma ação externa, já estricnina causa
estimulação pela ação externa, este agente age como um potencializador da estimulação, já os organosfosfatos não, existem as
cardiotoxinas, estas agem interferindo na sincronização dos batimentos cardíacos, agentes neurotóxicos são pouco utilizados hoje em
dia, porém, no século 20 e 21 houve um aumento de ataques com armas químicas desta classe, principalmente Sarin e seus derivados,
agentes neurotóxicos são substancias que apresentam em cristais de cor branca e incolor e em líquidos incolores, sem cheiro ou com
cheiro frutado e sem gosto, agentes neurotóxicos são os mais potentes agentes para uso em combate, os líquidos são em grande parte
voláteis, como o Sarin, Tabun, GP4 e etc. São substancias com ponto de ebulição que em geral gera a sua decomposição e com ponto
de fusão baixo para alto. Possuem ação irritante quando em hidrólise com a água dos tecidos, radicais carbamatos são em geral não
corrosivos, não possuem cheiro e gosto, porém, não são voláteis e muito persistentes em comparação com alguns agentes
organosfosfatos, são levemente solúveis em água e tendem a também a reagir com ela, produzindo ácidos derivados do Carbamato,
principalmente o Ácido carbâmico, agentes neurotóxicos possuem ações secundarias, como a sanguínea, vesicante e atordoante,
alguns agentes neurotóxicos são utilizados como agentes atordoantes extremos da classe dos incapacitantes, Neopentileno fosforil
fluoridrato (NPF) possui uma ação lenta e por isso seu uso em combate é mais como agente incapacitante, junto do NPF estão
também à classe de carbamatos, derivados do Neostigmina e Piridostigmina, ambos possuem ação incapacitante rápida e é usado em
concentração á baixo de 0,0001% por sua alta letalidade. Agentes neurotóxicos são a classe mais efetiva e potente existente, outras
classes de agentes como Sanguíneo e Vesicante são considerados defasados em toxicidade em comparação com esta classe. Agentes
Neurotóxicos possuem alto uso na sociedade, como os organosfosfatos, estes são utilizados como pesticidas e inseticidas em
lavouras, alguns como veneno para ratos (uso grande dos Carbamatos), alguns agentes depressores, como o BZ e Fentanil são
utilizados em operações militares como agentes incapacitantes.
Propriedades físicas em geral: São líquidos incolores, sem cheiro ou com odor frutado, são voláteis com ponto de fusão baixo e um
ponto de ebulição alto e gera sua decomposição ou são cristais incolores ou brancos, sem cheiro, com ponto de fusão de moderado
para alto e um ponto de ebulição que gera sua decomposição. Possuem uma persistência de moderada para alta. São geralmente
insolúveis em água e a maior parte reage com ela. São solúveis em geral para Éteres, Tetraidrofurano e diclorometano. São
facilmente absorvidos pela pele e olhos, são na maioria ligados a fósforo pentavalente ou possuem ligantes como os Quinuclidinilos e
derivados, ácidos benzílicos e derivados, carbamatos e derivados etc e etc e etc. Parte dos agentes é solúvel em água, mas tendem a
reagir com o passar do tempo, são considerados agentes em geral com persistência variada com alguns agentes podendo persistir por
algumas horas e outros por meses ou até anos, a persistência destes agentes são muito afetadas pelas características ambientais, são
comumente agentes com ligação dupla com Oxigênio, enxofre, selênio, telúrio e provavelmente Polônio, seus principais grupos
lábeis são o Flúor, Cloro, Oxigênio, enxofre, Bromo, como o Radical Flúor sendo o mais efetivo para uso Neurotóxico, seguido logo
depois por Tióis e aminotióis, possuem uma dose letal muito menor e uma ação muito mais rápida quando dissolvidos, grande parte
possuem quiralidade e por isso a diferença nas propriedades químicas e tóxicas de um mesmo agente, com o tempo os agentes
químicos tendem a possuir menor toxicidade pelas reações com impurezas, comumente se decompõem para derivados de Ácidos
fosfonatos e Ácido Carbâmico de baixa toxicidade, quando decompostos, seus produtos como Ânions hidrogenados tendem a possuir
100
ainda uma alta toxicidade (HF, HCl, HBr, HCN e etc). Alguns derivados do Tabun e VX em forma Hidroclórica, possuem alta
lipossolubilidade e tendem a ser absorvidos de forma muito mais rápida e implacável.
certos tipos de mascaras de gás com borracha tendem a serem destruídos e dissolvidos, os agentes tendem a reagir com os metal dela,
não se deve utilizar aparelhos metálicos ou com metais a mostra, utilize plásticos não reativos para protegê-los, sempre deixar em
locais os produtos para descontaminação como enxofre, fortes bases e fracas bases, os antídotos como a Atropina, Biperideno,
compostos de ação por ligação reversível, como Brometo de Piridostigmina, Neostigmina, Fisostigmina, Rivastigmina,
Norneotigmina e derivados, Cloridrato de adicarbe, Tirpato e derivados, oximas para regeneração e quebra de ligações reversíveis na
enzima Acetilcolinesterase como a Pralidoxima, Metilpralidoxima, Asoxima, Obidoxima, Trimedoxima e derivados, ter diversos
locais para a sua saída, a maioria dos agentes não são inflamáveis, porém, deve-se estar precavido com extintores e quantidades
prontas de Etanol, gasolina e pequenas quantidades de água com hidróxido de sódio, se possível, manipular todas as reações em uma
Caixa limpa, uma caixa em que nela está uma atmosfera de Nitrogênio ou não combustível.
a água sanitária. Joga-se terra para decompor estes agentes. Coloca-se qualquer resíduo destes agentes em galões de bebedouros com
carbonato de sódio dissolvido em água. A outros meios como jogar sais básicos de ferro e de outros metais, carbonatos, Hidróxido de
sódio, Hidróxido de potássio e principalmente enxofre, a reação entre o Carbonato de sódio, Sais de ferro ou outros metálicos causam
sais também tóxicos, menos com o enxofre que ocasiona em um agente de baixa toxicidade. Os compostos em geral não são
facilmente expulsos dos locais por forte ventilação do local, uma lavagem com água normal é um ótimo meio de descontaminação,
joga-se terra enquanto lava-se com água para impregnar agentes químicos e decompô-los. Lava-se as roupas contaminadas com sais
básicos e com direta lavagem, geralmente o processo de lavagem é três etapas, a primeira etapa consiste em colocar a roupa
contaminada em uma solução básica, logo depois de um tempo acrescentar pequenas quantidades de cal hidratada na solução, esperar
o material até ser dissolvido e não dissolver mais e depois lavar jogar a solução fora e lavar com água corrente por vários períodos de
tempo. Utilizar ácidos para descontaminar locais é uma forma pouco segura e não diminui muito a toxicidade do agente, para
descontaminar um local deve-se sempre estar com extintores, soluções causticas prontas e uma mistura de Atroxima, uma mistura
pronta de Sulfato de Atropina com Cloreto de Pralidoxima.
Comumente se joga nos locais expostos soluções de carbonato de sódio, Bicarbonato de sódio, Hidróxido de ferro, Hidróxido de
alumínio, Hidróxido de Zinco, óxidos de Ferro, Alumínio e zinco. Os antídotos gerais para os organosfosfatos ou organofosforados
são injetar Sulfato Atropina e depois Cloreto de Pralidoxima. Contra competidores da acetilcolina se injeta um estimulante,
comumente Neostigmina, Donepezila, Piridostigmina, Tacrina e Cafeína, beber café sem açúcar é indicado já que possui cafeína e ela
é estimulante. Pessoas expostas ao agente devem jogar fora suas roupas, pois os agentes possui afinidade por compostos de carbono,
principalmente porosos, não se deve fazer respiração boca a boca com pessoas expostas ao agente. Contra agentes potencializadores
como a Estricnina, injetar Diazepam é um dos tratamentos mais comuns na prevenção contra Convulsões, Estricnina causa super-
estimulação e espasmos por reações externas, sendo assim, Atropina é um antidoto, pois diminui a potencia dos espasmos pela
decorrência da falta do Neurotransmissor, Acetilcolina, porém, o individuo deve ficar longe deve ficar isolado em quarto escuro para
impedir estímulos por reações externas. Em geral, lavar tais partes do corpo com óleo de cozinha e retira-los com detergente e água
corrente, todos os agentes neurotóxicos são solúveis em Gasolina, porém, os solventes ao mesmo tempo em que retiram os agentes
do corpo, ele aumenta a velocidade de ação destes, deve-se então usar uma base junto com o solvente para decompor o agente, o
tratamento contra queimaduras, feridas, bolhas causadas pela hidrólise do agente com a água dos tecidos é injetar morfina se houver
dores no local, para prevenir infecções se ingere antibióticos, contra o edema e tosse se ingere ou injeta codeína, se ingeridos ou
aspirados derivados do Tabun, deve-se ingerir Tiossulfato de sódio, deve-se ter um imenso cuidado para não contrair infecções
bacterianas por causa da parte dos agentes se hidrolisarem em potentes ácidos. Para a melhora da pele se utiliza uma loção de
calamina, óxido de zinco, carbonato de zinco e similares, para diminuir ou cessar as convulsões em envenenamentos por
organofosforados, injeta-se Diazepam, para acabar com efeitos estimulantes, injeta-se comumente Sulfato de Atropina, para quebrar
101
as ligações do agente nervoso com a enzima, injeta-se Brometo de Pralidoxima, a reativação por oximas é na maioria um sucesso,
com exceções de resistência a hidrólise em agentes como Soman, Ciclosarin,
Sintomas de exposição: Os sintomas mais comuns são irritações nos olhos e na pele, dor de cabeça, cansaço, perda de visão e
espuma na boca. Agentes nervosos causam problemas no controle muscular rapidamente, estes agentes em geral não possuem cheiro
e sua detecção pelo olfato é extremamente difícil. Pessoas expostas ao agente não sabem que foram expostas, porém, envenenamento
com compostos organofosforados tende a trazer sintomas como salivação excessiva, espasmos involuntários, Lacrimejamento,
tontura, dificuldade para respirar, dor nos olhos e problemas de visão, problemas muscarínicos tais como miose, lacrimejamento,
hipersecreção brônquica, sudorese, sialorreia, náuseas, vômitos, diarreia, cólica abdominal, incontinência urinária, hipotensão,
bradicardia, tosse e cianose; em seguida aparecem os sinais nicotínicos, que podem ser fasciculações, cãibras, fraqueza muscular
(inclusive respiratória), taquicardia, taquipneia e hipertensão. Além disso, podem haver manifestações decorrentes de alterações no
SNC, como confusão mental, convulsões e coma são primeiros sintomas de exposição ao agente, se o quadro do paciente passou a
apresentar sintomas nicotínicos, como taquipneia, taquicardia, aumento dos tremores, associados à intensificação dos sinais
muscarínicos já presentes, como broncorreia, que era evidenciada no exame físico pela presença de estertores crepitantes
bilateralmente. Neste momento, então é intoxicação pelo agente organofosforado ou Carbamato, os efeitos posteriores pela exposição
a agentes organofosforados são caracterizados por cognição prejudicada, insônia, confusão-ataxia, incluindo problemas de
pensamento, desorientação, dor articular e muscular, fatiga e parestesia nas extremidades, déficit em destreza motora, habilidades
visuoespaciais, um dobro do aumento de chances da pessoa exposta contrair câncer cerebral, também foi notado um aumento nas
chances do paciente contrair problemas mentais como depressão, ezquizofrenia, demencia e outros, tais problemas mentais são
comfirmados e explicados pela perda de substância cinzenta bem como aumento de ventrículos ao longo do tempo. A intoxicação por
agentes depressores como o BZ são, em geral, facilmente entendidos como aqueles de sub-estimulação de órgãos finais e são
qualitativamente semelhantes aos da atropina. A diminuição da estimulação das glândulas sudoríparas ecrinas e apócrinas na pele
resulta em pele seca (um doente afectado pode ser "seco como um osso") e uma redução na capacidade de dissipar o calor por
arrefecimento evaporativo. A pele torna-se quente ("quente como uma lebre") em parte devido à diminuição da sudorese e em parte
da vasodilatação cutânea compensatória (o paciente torna-se "vermelho como uma beterraba", com uma chamada raspagem de
atropina) De sangue em núcleo-temperatura o mais próximo possível da superfície da pele. Com perda de calor diminuída, a
temperatura do corpo em si sobe. A sub-estimulação de outras glândulas exócrinas leva a xerostomia (boca seca, outra maneira em
que o paciente está "seco como um osso"), sede e diminuição das secreções das glândulas lacrimal, nasal, brônquica e
gastrointestinal. A diminuição da estimulação colinérgica dos músculos do esfíncter pupilar permite que os músculos pupilares
dilatados alfa-adrenérgicamente inervados atuem essencialmente sem oposição, resultando em midríase. (De fato, o efeito cosmético
da midríase em mulheres que aplicaram topicamente em seus olhos extratos de morfina tópica aos olhos explica o nome de
"belladonna" dada a esta planta.) Efeitos semelhantes nos músculos ciliares colinérgicos produzem paralisia da acomodação.
Classicamente, o paciente é descrito como sendo "cego como um morcego". Outros efeitos de músculo liso da intoxicação por BZ
incluem diminuição do tom da bexiga e diminuição da força urinária com possivelmente distensão da bexiga grave (ainda outra
maneira em que o paciente pode ser dito ser "seco como um osso"). Normalmente aumentam a frequência cardíaca inicialmente, mas
horas depois, dependendo da dose do agente depressor, a frequência cardíaca cai para o normal ou pode tornar-se lenta. Ou o
bloqueio vagal periférico cessou ou a estimulação do núcleo vagal ocorreu. Poucos agentes podem atuar diretamente nos receptores
nicotínicos pós-funcionais encontrados no músculo esquelético, como o BZ e seus derivados, apresentando fraqueza, aumento de
reflexos de estiramento e ataxia, os efeitos dos agentes depressores iniciais, no Sistema nervoso central são, Sonolência, estupor e
coma, alguns agentes fazem o individuo gerar atos inapropriados e vulgares e retardamento mental momentâneo pela falta da ação da
Acetilcolina em diversos receptores relacionados ao gravamento da Memória, noção, sanidade e etc, porém, não causa efeitos em
falta de dar sentido e tal pessoa dará sentido ao ambiente e responderá a estímulos como perguntas, xingamentos e etc, mesmo tendo
incapacitado pelo agente, um efeito bastante comum é Parkinson momentâneo que deteriora a escrita e causa os conhecidos tremores,
alguns agentes mais potentes tendem a causar ilusões como o BZ e LSD, com efeito, bastante interessante em BZ que é o de causar
partilho de alucinações em grupos de pessoas, duas pessoas veem o mesmo fantasma, no mesmo local, aparência e etc. A partilha de
ilusões e alucinações é exemplificada por dois indivíduos intoxicados por BZ que, por turnos, fumavam um cigarro imaginário
claramente visível para ambos, mas para ninguém mais. A exposição a uma pequena quantidade de vapor do agente nervoso provoca
efeitos primeiramente nos olhos, no nariz e nas vias aéreas, estes efeitos são do contato local do vapor com o órgão e não indicam a
absorção sistêmica do agente. Nessa circunstância, o eritrócito-ChE pode ser normal ou deprimido. Uma pequena quantidade de
agente líquido na pele causa efeitos sistêmicos inicialmente no trato gastrointestinal (GI). Quantidades letais de vapor ou líquido
causam uma rápida cascata de eventos que culminou dentro de um minuto ou dois com perda de consciência e atividade convulsiva,
seguida de apneia e flacidez muscular em vários minutos mais. A miose é um sinal característico de exposição ao vapor do agente
nervoso. Ocorre como resultado do contato direto de vapor com o olho. O agente líquido na pele não causará miose se a quantidade
de líquido for pequena. Uma quantidade moderada de líquido pode ou não causar miose. Uma quantidade letal ou quase letal de
agente geralmente causa miose. Uma gota de líquido dentro ou perto do olho também causará miose. A miose começará em segundos
ou minutos após o início da exposição ao vapor do agente, mas pode não estar completa por muitos minutos se a concentração de
vapor for baixa. A miose é bilateral em um indivíduo desprotegido, mas ocasionalmente pode ser unilateral em uma pessoa
mascarada com um vazamento da máscara mal encaixada, a miose é muitas vezes acompanhada de queixas de dor, visão fraca, visão
turva, injeção conjuntival, náuseas e, ocasionalmente, vômitos. A dor pode ser afiada ou aborrecida, dentro ou ao redor do globo
102
ocular, mas mais frequentemente é uma dor maçante na parte frontal da cabeça. A visão discreta deve-se em parte a pequena abertura
circular e escura no centro da íris do olho, e os mecanismos colinérgicos nas vias visuais também contribuem. A queixa de visão
turva é menos facilmente explicada, pois o teste objetivo geralmente indica uma melhora na acuidade visual por causa do efeito
"pino". A injeção conjuntival pode ser leve ou grave, e ocasionalmente a hemorragia subconjuntival está presente, a rinorréia pode
ser a primeira indicação de exposição ao vapor do agente nervoso. Sua gravidade é dependente da dose. Náuseas (e às vezes vômitos)
faz parte de uma queixa generalizada de não se sentir bem. A homatropina tópica ou a atropina no olho podem aliviar mioses, dor,
visão fraca e náuseas. O vapor do agente nervoso provoca broncoconstricção e aumentou as secreções das glândulas nas vias aéreas
de uma maneira relacionada à dose. A pessoa exposta pode sentir um ligeiro aperto em seu peito após uma pequena quantidade de
agente e pode estar em grave sofrimento após uma grande quantidade de agente. A cessação da respiração ocorre em poucos minutos
após o início dos efeitos da exposição a uma grande quantidade de agente nervoso. Esta apneia provavelmente é mediada através do
SNC, embora fatores periféricos (fraqueza do músculo esquelético, por exemplo, músculos intercostais e broncoconstricção) possam
contribuir, depois de serem absorvidos, os agentes nervosos causam um aumento na motilidade do trato GI e um aumento nas
secreções pelas glândulas na parede do trato GI. Náuseas e vômitos são sinais iniciais de exposição líquida na pele, e não gasosa.
Vapores do agente nervoso provocam aumentos nas secreções das glândulas que contata, como as glândulas lacrimal, nasal, salivar e
brônquica. A transpiração localizada em torno do local do agente líquido na pele é comum e a sudação generalizada após uma grande
exposição a líquidos ou a vapor é comum. O aumento das secreções das glândulas do trato GI ocorre após a absorção sistêmica do
agente por qualquer via.. A diarréia pode ocorrer com grandes quantidades de agente. O primeiro efeito de agentes nervosos no
músculo esquelético é estimulação produzindo fasciculações musculares e espasmos. Após uma grande quantidade de agente, a
fadiga e a fraqueza dos músculos são rapidamente seguidas pela flacidez muscular, fasciculações em um local do corpo são
ocaisonadas por leves exposições que muito provavelmente será o local de exposição, e fasciculações generalizadas são comuns após
uma grande exposição. Estes podem permanecer por bastante tepo depois que a maioria dos outros sinais agudos diminuirem. Os
sinais agudos do SNC de exposição a uma grande quantidade de agente nervoso são perda de consciência, atividade convulsiva e
apneia. Estes começam dentro de um minuto após a exposição a uma grande quantidade de vapor do agente e podem ser precedidos
por um período assintomático de 1 a 30 minutos após o contato do líquido com a pele, com variação de tempo efeito dependedo
comumente ao agente exposto. Após a exposição a pequenas quantidades de agentes nervosos, os efeitos do SNC variam e não são
específicos. Eles podem incluir o esquecimento, a incapacidade de se concentrar completamente, insônia, sonhos ruins, irritabilidade,
problemas de julgamento e depressão. Eles não incluem confusão franca e percepções erradas (ou seja, alucinações). Estes podem
ocorrer na ausência de sinais físicos ou outros sintomas de exposição. Após uma exposição severa, esses sintomas ocorrem após a
recuperação dos efeitos graves agudos. Em ambos os casos, eles podem persistir até quatro a seis semanas. A frequência cardíaca
pode ser diminuída por causa da estimulação pelo nervo vago, mas muitas vezes é aumentada por causa de outros fatores como o
susto, hipoxia e a influência da estimulação adrenérgica secundária à estimulação ganglionar. Assim, a frequência cardíaca pode ser
alta, baixa ou na faixa normal. Podem ocorrer bradiarritmias como bloqueio cardíaco de primeiro, segundo ou terceiro grau. A
pressão arterial pode ser elevada de fatores adrenérgicos, mas geralmente é normal até o declínio do terminal. As provas físicas de
exposição dependem da quantidade e da via de exposição. Após a exposição a quantidades pequenas ou moderadas de vapor,
geralmente há miose e injeção conjuntival, rinorréia e sinais pulmonares, embora este possa estar ausente, mesmo em face de queixas
pulmonares leves a moderadas. Além desses sinais, a exposição a um Ct alto pode precipitar secreções abundantes do nariz e da boca,
fasciculações musculares generalizadas, agitação ou atividade convulsiva, perda de consciência e apneia. Cianose, hipotensão e
bradicardia podem estar presentes pouco antes da morte. A exposição a uma pequena gota de líquido na pele pode produzir poucas
provas físicas. A transpiração, o branqueamento e, ocasionalmente, as fasciculações podem estar presentes logo após a exposição,
mas podem não estar presentes no início dos efeitos GI. Após uma grande exposição, os sinais são os mesmos que após a exposição
ao vapor. A miose é um sinal útil de exposição ao vapor, mas não ocorre após uma exposição ao líquido, a menos que a quantidade
de exposição seja grande ou a exposição esteja dentro ou perto do olho. Os efeitos do vapor de agente nervoso começam em
segundos a vários minutos após a exposição. A perda de consciência e o início da atividade de convulsão ocorreram dentro de 30
segundos a um minuto de exposição a uma dose elevada, incapacitante ou letal do agente. Após a exposição a um Ct muito baixo ou
incapacitante, a miose e outros efeitos podem não começar depois vários minutos, e a miose pode não estar completa de 15 a 30
minutos após a absorção do vapor. Não existe um período latente ou atraso no aparecimento da exposição ao vapor. Os efeitos podem
continuar a progredir por um período de tempo, mas os efeitos máximos geralmente ocorrem em poucos minutos. Uma grande
quantidade de líquido na pele causa efeitos em poucos minutos. Comumente, há um período assintomático de 1 a 30 minutos e,
então, o início súbito de uma cascata esmagadora de eventos, incluindo perda de consciência, atividade convulsiva, apnéia e flacidez
muscular. Após pequenas quantidades de agente líquido na pele, o início dos efeitos foi adiado por 18 horas após o contato. Esses
efeitos são inicialmente gastrointestinais e geralmente não são fatais. Geralmente, quanto mais longo o intervalo, menos graves são
os efeitos. Os agentes nervosos inibem a atividade da colinesterase dos componentes sanguíneos e a estimativa dessa atividade é útil
na detecção da exposição a esses agentes. A atividade enzimática do eritrócito é mais sensível à exposição aguda ao agente nervoso
do que a atividade enzimática plasmática. A quantidade de inibição desta actividade enzimática não se correlaciona bem com a
gravidade dos efeitos locais da exposição a vapor leve a moderada. A atividade enzimática pode ser de 0 a 100% da atividade normal
do indivíduo em face da miose, rinorréia, ou, e sintomas da via aérea. A atividade da acetilcolinesterase de eritrócitos normal ou
quase normal pode estar presente com efeitos moderados nesses órgãos. No outro extremo, a enzima pode ser inibida em 60 a 70%
quando miose ou rinorréia é o único sinal de exposição. Os efeitos sistêmicos graves geralmente indicam a inibição da
acetilcolinesterase de eritrócitos em 70 a 80% ou mais. Outros achados laboratoriais relacionam-se com complicações. Por exemplo,
103
a acidose pode ocorrer após hipoxia prolongada, todos os testes mostraram tais efeitos similares, sendo esta a média de diversos
agentes nervosos como G-série, agentes V-série possuem ação levemente mais demorada, mas é praticamente a mesma.
Diclorometano, clorofórmio e Tetracloreto de carbono, em hidrocarbonetos como a mistura GLP, Pentanos, Hexanos e etc, utiliza-se
alguns solventes para diminuir o ponto de ebulição, utiliza-se muitas misturas com os agentes vesicantes e sanguíneos. Sarin é usado
em mistura com Ciclosarin em proporção de 50% cada, A uma grande quantidade de misturas entre os agentes Soman, Sarin,
Ciclosarin e derivados de Esters do metilfosfono fluoridrato, raramente se utiliza Tabun na mistura, Tabun, em si, não se deve utilizar
em mistura com derivados similares ao Sarin e sim com outros agentes como Fluorotabun e Clorotabun, Tabun é utilizado na mistura
Taboon-A, uma mistura de 95% Tabun e 5% de Clorobenzeno, Taboon B, uma mistura de 80% Tabun e 20% Clorobenzeno, Taboon-
CAC, uma mistura de 50% Tabun, 25% Clorobenzeno e 25% Cianeto de hidrogênio, FTGA, uma mistura de 40% Fluorotabun e 60%
Tabun, ClCT, uma mistura de 90% Tabun e 10% Clorotabun, Tabun-II/Tabun mistura, uma mistura de 50% Tabun-II e 50% Tabun,
DT e Tabun, uma mistura de 22% Ditabun e 88% Tabun, Gás Tabun-1, uma mistura de 70% Etano, 10% Clorofórmio, com 30%
Tabun, Gás Tabun-2, uma mistura de 60ml de Gás de cozinha com 40ml de Tabun, GY-GX, uma em 50% de qualquer tipo de agente
G-série, com alguma exceção da classe GA, uma mistura de 50% de Soman e Sarin, uma mistura de 30% de Clorosoman com 70%
Sarin, uma mistura de Dicianometilarsina com Tabun (30%GA/ 80%MC), uma mistura de Arsinas cloradas com Clorosarin,
Clorosoman, Clorociclosarin e outros derivados, uma mistura de Bromobenzil cianeto com Tabun, uma mistura de Gás mostarda com
Clorosarin, em uma proporção de 10% Gás mostarda e 90% Sarin, Gás sarin, uma mistura de 70% Gás de cozinha e 30% Sarin, D-
Sarin, uma mistura diversa entre derivados de Sarin e Sarin, como Sarin-II, Sarin-III, Dietil-Sarin, Cruz Amarela G, uma mistura de
Gás mostarda com pureza de 70% para 90% com quaisquer derivados dos agentes G-série, GB-VX, uma mistura de VX com Sarin,
em uma proporção de 20% de VX e 80% Sarin, CX-GB, uma mistura de Fosgênio oxima com Sarin, com ação potencializada,
comumente as misturas estão dissolvidas em solvente apropriado, uma mistura de Clorosarin com Mostarda nitrogenada (HN1) em
solvente como Diclorometano/Clorofórmio, para impedir polimerização, CVX2, uma mistura de VX com fosgênio oxima, em uma
proporção de 10% Fogênio Oxima e 90% VX, o solvente padrão para ambos é o Tetracloreto de carbono, ou Tolueno, Gás VX, uma
mistura de VX dissolvida em Gás de cozinha, em uma proporção de 25% VX e 75% GLP, uma mistura de Fentanil com 3-
Metilfentanil, ambos são espalhados em um aerossol quase incolor em gás butano, Carfentanil, Lofentanil e BZ mistura, uma mistura
letal em proporções iguais de BZ, Carfentanil e lofentanil, aumentando a quantidade de BZ para 99% para dose não letal, a
concentração a baixo de 99% de BZ é facilmente letal, uma mistura de derivados do Fentanil, uma mistura de NPF com EPF, para
formar um agente incapacitante. Uma mistura de NPF com agentes vesicantes, comumente em mistura com Gás mostarda em 20% de
HD para 80% de NPF. Tehy é utilizado em mistura com seu solvente padrão, comumente na forma Térreo-I, uma mistura de 90%
Tehy e 10% Clorobenzeno, na mistura Térreo-II, uma mistura de 74% de Térreo e 26% Acetonitrila, Térreo-III, uma mistura de 95%
Tehy e 5% Diclorometano, Tehy Gás, uma mistura de 20% de Tehy com 80% Hidrocarbonetos como o GLP, Tehy Gás-II, uma
mistura de 30% de Tehy com 70% Clorometano, Tehy é usado comumente em mistura com Tabun, uma mistura de 40% Tabun, 45%
Tehy e 5% Clorobenzeno, em mistura com Metildicianoarsina (MDC), em uma proporção de 50% Tehy e 40% MDC, e 10% de
algum solvente, como Acetonitrila ou Tricloreto de carbono, em mistura Sarin, uma mistura de 10% Sarin, 90% Tehy, uma mistura
de chamada Mostarda nitrotérrea, uma mistura de 40% Tehy, 40% Mostarda nitrogenada de código HN1, e 20% em solvente, uma
mistura de 10% de Clorofórmio e 10% Diclorometano, uma mistura de Cloroetilsarin e Tehy, em uma proporção de 30% GE, 30%
GEA e 40% Tetracloreto de carbono. Uma mistura de 60% EPF com 30% NPF, ambos dissolvidos em 10% de Dicloroetano, CX-
Neoopeoo-II, uma mistura de 54 Neopeo (NPF) com 12% Fosgênio Oxima e 24% Éter etílico e 20% Clorometano, Neoopeoo-II,
uma mistura de 27% NPF e restante de solventes como Clorometano e uma pequena parte de Diclorometano, Neoopeoo-I, uma
mistura de 93% NPF com pureza entre 80% e 90% e 7% Tetracloreto de carbono, Neoopeoo-III, uma mistura para armazenamento e
uso direto em combate, uma mistura constituída de 85% NPF e 15% Clorofórmio, Fosfononite, uma mistura de 26% Neopentileno
fluorofosfonato, 11% Neopentileno clorofosfonato, 57% Clorometano e 6% de Dietilsarin, comumente uma potente mistura é feita a
partir da adição de Mostarda nitrogenada HN1 com Sarin e seus derivados, uma mistura potente de 30% Mostarda nitrogenada de
código HN1 e 70% de Sarin, uma potente mistura é feita na adição de 54% Tabun e 46% Mostarda nitrogenada de código HN3, os
solventes comuns utilizados são o Diclorometano e Clorofórmio. Ciclosarin é disseminado comumente junto com seu solvente de
criação, comumente Tolueno ou Diclorometano, a mistura de ambos os solventes é de 30ml para cada 70ml de Ciclosarin, Ciclosarin
é usado em mistura com Sarin, uma mistura em partes iguais em 50% Ciclosarin e 50% Sarin, Ciclosarin é usado em mistura com um
potente agente vesicante, o HN1, em uma mistura de 30% HN1, 60% Ciclosarin e 10% Clorofórmio, Gás Ciclosarin-I, uma mistura
de 20% Ciclosarin e 80% Clorometano, Ciclosarina-I, uma mistura de 72~96% de Ciclosarin e restante em Clorocicloexano,
Ciclosarin é usado em mistura com Gás mostarda de código HD, em uma proporção de 28% Gás mostarda, 70% Ciclosarin e 2%
Tetracloreto de carbono, Ciclosarin é usado em mistura com sua variante, o Clorociclosarin, em uma proporção de 50% Ciclosarin e
30% ClGF, com 20% em solvente sendo adicionado para aumentar a velocidade de reação de ambos. Clorosarin é disseminado
comumente junto com seu solvente de criação, o Diclorometano, ou Tolueno, a diversas misturar destas, a Clorosarin-I, uma mistura
de Diclorometano com Clorosarin e a Clorosarin-II, uma mistura de Clorosarin e Tolueno, geralmente a mistura de ambos os
solventes é de 10ml para cada 90 ml de Clorosarin, Clorosarin é usado em conjunto com Gás mostarda, em uma mistura de 60% de
Clorosarin e 40% de Gás mostarda, gerando um liquido incolor, com odor similar ao gás mostarda quando impuro, podendo estar
104
sem cheiro. Clorosarin é usado em conjunto com Fosgênio Oxima, uma mistura de 85% Clorosarin e 15% CX, é usado em mistura
consideráveis com Sarin, GB-ClGB-II-mistura , uma mistura de 80% de Clorosarin e 20% Sarin, é usado em mistura com Cianeto de
hidrogênio para formar um agente tóxico e mais volátil e quantidades do O-Isopropil metilfosfono cianidrato, tal mistura é feita em
proporção de 70% Clorosarin e 30% Cianeto de hidrogênio anidro, resultando em fumos tóxicos e em uma mistura de IMPC e
IMPCl, uma mistura de Isopropil metilfosfono cianidrato e Clorosarin, em uma proporção de 30% IMPC e 70% Clorosarin, Gás
clorosarin, uma mistura de 80% de Clorometano e 20% Clorosarin. Fluorotabun é usado comumente em misturas como
Fluorotaboon-I, caracterizada pela mistura de 90% Fluorotabun e 10% Clorofórmio, Fluorotabun é usado em mistura com Gás
mostarda HD, em uma proporção de 70% FT e 20% HD e 10% Tetracloreto de carbono, utiliza-se uma mistura de cristais de
Fluorotabun hidroclórico com Fluorotabun, em uma proporção de 40% Fluorotabun hidroclórico e 55% Fluorotabun e 5% de
Clorofórmio. As misturas de Soman comumente são de 80% Soman e 20% Tolueno, GD-VI, uma mistura de 90% Soman e 10%
Diclorometano, GD-CX, uma mistura de Soman com Fosgênio Oxima em uma proporção de 80% Soman e 20% CX, GD-GB, uma
mistura de Sarin com Soman, uma mistura de 30% de Soman, 50% Sarin e 20% Tolueno, em uma potente mistura junto com
Mostarda nitrogenada de código HN-1, em uma proporção de 60ml de Soman, 30ml de HN-1 e 10ml de Clorofórmio ou usando 50ml
de Soman 30ml de HN-1 e 20ml de Diclorometano, utiliza-se junto quantidades de Gás mostarda HD-1, uma proporção de 60%
Soman e 40% Soman, 1-10-GD mistura, uma mistura de 4-686-492-01 com Soman, em uma proporção de 30% 4-686-492-01, 60%
Soman e 10% Solvente, comumente Acetona, Diclorometano ou Clorofórmio, Soman é usado em mistura também com agente
sanguíneo AC, tal mistura forma PMPC (Pinacolil metilfosfono cianidrato) e quantidades de Fluoreto de hidrogênio, uma solução
com cheiro de pungente de amêndoas e Fluoreto de hidrogênio, tal mistura gera também pequenas quantidades de Fluorocianeto de
metilfosforila ou agente nervoso FCMP, a muitas misturas entre Soman e outros agentes G-série como o Etilsarin, Ciclosarin, Sarin,
Metilsarin, Dietilsarin e entre outros. VX é comumente disseminado junto com seu solvente padrão, Etanol ou Éter etílico,
comumente em mstura com Etanol, em uma proporção de 40ml de Etanol com 60ml de VX ou 80% de VX e 20% de Éter etílico, VX
é usado junto também com Diclorometilfosfina em proporções a gosto, VX é usado junto com agentes vesicantes, principalmente
com CX, em uma mistura de 60ml de VX, 20ml de CX e 10ml de Éter etílico, VX é usado também em mistura com Sarin, em uma
proporção de 40% VX e 60% Sarin, VX é usado em mistura com diversos outros agente V-série, como VR para formar um agente
mais grudento e pegajoso, comumente em proporção de 40% VR, 55% VX e 5% Tetracloreto de carbono, VX é adicionado junto
com agentes químicos como VX hidroclórico. VX é usado em mistura com mostarda nitrogenada de código HN3 ou HN4,
comumente em proporção de 40%~80% VX, 50%~10% HN-3 ou HN-4 e 10% solvente, comumente gordura, óleos, gasolina, Etanol,
Éter, Diclorometano e água, Gás VX, uma mistura de 40% VX e 60% Gás de cozinha ou Isobutano e Butano mistura, Gás VX-2,
uma mistura de 50% VX e 40% Clorometano e 10% Éter metílico.
105
Capitulo 1: GB. Sarin. Substancia 146. Trilão-46. T-144. TL-1618. EA-
1208. Gelan-III. Zarin; O-isopropil metilfosfononofluoridato; IMPF; Gás
Sarin; (2-[fluoro(metil)fosforil]oxipropano)
O
P F
O
2- Estrutura em Esqueleto e 3D
[fluoro(metil)fosforil]oxipropano
Fórmula Molecular: C4H10FO2P RDBE: 1

Composição: C (34,29%) H (7,19%) F (13,56%) O Massa Nominal: 140 Da
(22,84%) P (22,11%)
Parachor: 289,9 ± 4,0 cm3 M-: 140.040792 Da
Descrição: É um líquido sem cor e sem cheiro quando puro,quando impuro é um liquido âmbar com tom de marrom claro para
marrom escuro com cheiro similar a vinagre ou um cheiro adocicado, cheiro que é similar a uma solução fraca de Acetato de etila,
tendo um cheiro doce característico, dependendo das impurezas ou componente presente o Sarin pode cheirar e ter um odor a Álcool,
Mostarda, borracha queimada, pungente de ácido clorídrico ou fluorídrico, possui um ponto de ebulição de 147 graus Celsius,
podendo ser destilado a 60 graus Celsius em 15 milímetros de mercúrio, e um ponto de fusão de -56 graus Celsius, o ponto de fusão
varia perante o grau de pureza. Sarin é um composto volátil, com evaporação com uma proporção similar a da água e vapores
incolores similares a vapor de gasolina, com nenhum cheiro, gosto e cor, é um composto solúvel em água em todas proporções e
miscível em solventes orgânicos incluindo Clorometano, Acetona e Etanol. Sarin persiste em água por varias horas e tende a ser
completamente destruido com ela depois de 24 horas, a 150 graus Celsius Sarin tende a persistir por mais ou menos 1 hora (1,25
horas), sendo completamente destruído após 2,5 horas, em ambiente, Sarin pode persistir por em média 22 horas, variando
comumente das 18 para as 24 horas e sendo atribuído muitas vezes às 20 horas, com uma persistência em ambientes ensolarados com
brizas e em temperatura ambiente em média de 3 horas, a persistência de Sarin dura em ambientes molhados, ventosos a 10 graus
Celsius ou menos em média de 1 hora e meia com inicio de decomposição em 5 minutos e possível decomposição total em 15
minutos, em ambientes frios a baixo de zero, ensolarados e com brizas, Sarin persiste em média de 36 horas, com inicio de
decomposição a partir de algumas horas. Sarin é neutralizado rapidamente por soluções de Hidróxido de sódio, carbonato de sódio
em água e polimerizado por estas. Sarin é tóxico em todos meios de exposição. É neutralizado em reação com Soluções causticas
gerando compostos de baixa toxicidade, estoques de Sarin em Aço tendem a persistir por 1 ano, decaindo para semanas e dias
dependendo da pureza de seus precursores e de sua pureza. Sarin em contato com tecidos úmidos tende a se hidrolisar rapidamente
para Ácidos e causar queimaduras, raramente estes causam bolhas comparáveis a Gás mostarda, porém, seu produto ácido, o Ácido
fluorídrico é muito tóxico e é um ácido levemente mediano e poderá causar feridas com severas intoxicações por fluoreto, Ácido
fluorídrico é volátil, porém, possui um ponto de Ebulição de 19,5 graus Celsius, ficando retido na pele em quantidades consideráveis
dissolvido com a água dos tecidos e penetrará muito nos tecidos das roupas, sendo necessária a retirada delas. Sarin reage com
resíduo de serina presente em um sitio ativo da enzima Acetilcolinesterase, sua ligação é consideravelmente estável, porém, não é o
bastante para formar uma ligação irreversível, isso ocorre pela resistência mediana em hidrólise e pela considerável solubilidade em
água, Sarin é tanto polar quanto apolar, Seu radical lábil é o Fluoreto, tanto a hidrólise ácida e básica tende a expulsar primeiro o
Átomo de fluoreto, produzindo Ácido fluorídrico e derivados e Sais de Fluoreto, com posterior expulsão do Radical Isopropóxido em
forma de Isopropanol ou Sais de Isopropóxido, o radical metil é inativo, pois não possui elétrons livre para reação. A dose letal
106
mediana é de 0,7 miligramas para matar uma pessoa de 70 quilogramas, sendo que 4 miligramas já pode-se matar 5 pessoas, sua
dose letal mediana em ratos é de 0,405 miligramas por quilo de corpo por via i.p e uma dose letal em coelhos de 0,02 mg/kg por
via i.v e s.c , a dose letal mediana em pessoas é de 0,010 miligramas por quilo de corpo, a dose incapacitante mediana por
inalação de Sarin é de 140 microgramas para um adulto de 70 Kg, tais efeitos incapacitantes são permanentes, porém, não letais,
a dose letal por inalação de Sarin é de 1,4 miligramas para um adulto de 70 quilogramas (0,02mg/Kg), com dose letal mediana
por contato com o rosto por pessoa de 850 microgramas (0,0121mg/kg). Em geral são disseminados por compartimentos presos a
propelentes diversos , aquecedores químicos e elétricos, pulverizadores por pressão e vácuo, umidificadores e são dissolvidos em
como a mistura GLP, Pentanos, Hexanos e etc, utiliza-se alguns solventes para diminuir o ponto de ebulição, em uma proporção de
10% Gás mostarda e 90% Sarin, Gás sarin, uma mistura de 70% Gás de cozinha e 30% Sarin, D-Sarin, uma mistura diversa entre
derivados de Sarin e Sarin, como Sarin-II, Sarin-III, Dietil-Sarin, Cruz Amarela G, uma mistura de Gás mostarda com pureza de
70% para 90% com Sarin, GB-VX, uma mistura de VX com Sarin, em uma proporção de 20% de VX e 80% Sarin, CX-GB, uma
mistura de Fosgênio oxima com Sarin, com ação potencializada, comumente as misturas estão dissolvidas em solvente apropriado,
comumente Diclorometano, ou para disseminação gasosa, o Difluorometano. Sarin é usado em mistura com Ciclosarin em
proporção de 50% cada, A uma grande quantidade de misturas entre os agentes Soman, Sarin, Ciclosarin e derivados de Esters do
metilfosfono fluoridrato, com raras misturas com Tabun, Gás Sarin-II, uma mistura de 30% de Sarin com 30% de Clorometano e
40% GLP mistura, Sarin é armazenado em estoque, em mistura com Tolueno ou Diclorometano. Uma potente mistura é feita quando
se mistura HN1 com Sarin, a mistura é a gosto e utiliza-se Diclorometano como solvente, sarin é geralmente síntetizado perante
excesso de Tributilamina para o restante dela ser usada como estabilizante do agente, tal mistura recebe o nome de Sarin tipo 1.
Sumario: Sarin é obtido perante três etapas, a primeira etapa é produzir Dicloreto de metil fosforila (DC), DC é obtido perante
reação de Kinnear-Perren, na qual consiste utilizar uma mistura de um mol de Tricloreto de fósforo para ser misturado com um mol
de Tricloreto de alumínio em temperatura semi-ambiente, logo esta mistura é colocada em recipiente fechado em freezer para reagir
com uma atmosfera de um mol de Clorometano para originar em um mol de complexo insolúvel de caráter iônico com ponto de
fusão que oscila dos 275 graus Celsius para os 280 graus Celsius, este complexo é então filtrado, pesado e seco para ser dissolvido
em Diclorometano e hidrolisado em Ácido clorídrico 36%, o Cloreto de hidrogênio serve para impedir a decomposição do DC, a
reação forma duas fases, na qual são constituídas por uma fase superior de água ácida e uma inferior constituída por cristais de
Tricloreto de alumínio hexahidratado, e uma solução de DC e Diclorometano, a mistura é então separada por funil separatório,
filtrado os insolúveis, o solvente destilado e o DC destilado a vácuo para ser purificado, armazenado e preparado para a segunda
etapa, a segunda etapa consiste em dissolver meio mol de DC em Diclorometano em temperatura ambiente e fazer reagir com Ácido
fluorídrico a baixas temperaturas até formar duas fases, a fase superior é retirada e a inferior refluxada para a retirada do Cloreto de
hidrogênio restante, o material obtido é então levado para a terceira etapa, onde é acrescentado o DC obtido na primeira etapa,
adiciona-se Diclorometano para dissolução de mais produtos e acrescenta-se o Isopropanol na solução, a mistura é mantida em
temperatura ambiente (25 graus Celsius) e depois colocada para refluxar até todo o Cloreto de hidrogênio for emitido, emitido, o
solvente é destilado e o Sarin destilado a vácuo. Nota: A mistura de Sarin e Diclorometano já podem ser utilizados para estoque
militar ou operações militares diretas, a mistura de Diclorometano e Sarin tende a persistir cerca de 2X maior devido à mistura ser
insolúvel em água e não reativa nela.
Recipiente
fechado CH2Cl2
Funil separatório
0°C 3 3,6 H2O:HCl Parte inferior
AlCl3 CH3Cl (3 HCl 36%) Filtrar/ destilar 40°C
25°C Agitar e descansar 0°C destilar a 75°C Cl Usar 0,5 mol
Cl em 24 mmHg
Agitar Filtrar e Secar Agitar
P Cl O P Cl
Cl -AlCl3:6H2O
-CH2Cl2 2 CH2Cl2
25°C
Refluxo a 75°C -5HCl -1HCl 1 H3OF
0,5 CH3P(O)Cl2 3,8H2O
Agitar -H2O 0°C
F Filtrar CH2Cl2 Agitar
Destilar a 40°C Agitar Funil separatório
P O Destilar a 60°C Isopropanol Refluxo a 70°C retirar parte inferior
em 15 mmHg Agitar F Agitar
O
O P F
-HCl -XHCl
-CH2Cl2 0,5 mol
107
Produtos: 138,72 gramas de Tricloreto de fósforo 99%
51 gramas de Clorometano anidro
257,2 gramas de Diclorometano 99%
41,6875 gramas de Ácido fluorídrico 48%
60,1 mililitros de Isopropanol 99,98%
Reação GB (Di-Di, Ácido fluorídrico)
Etapa 1. Preparação do Dicloreto de metilfosforila.
Utilizando 138,72 gramas de Tricloreto de fósforo 99%, coloque-o em um aparelho que suporte pressão e acrescente 134,68 gramas
de Tricloreto de alumínio anidro, agite a solução por 30 minutos em temperatura ambiente, passados 30 minutos feche o recipiente,
esfrie-o a temperatura de 0 grau Celsius o a baixo disso e introduza 51 gramas de Clorometano anidro, agite por 1 hora enquanto
introduz o agente e depois deixe reagir sobre pressão até não houver mais no recipiente e ter cristalizado totalmente a solução, o
tempo de término da reação está em torno de 36 para 48 horas, filtre os cristais e deixe-os secar ao ar livre ou a vácuo. Utilize 325
gramas de cristais obtidos da primeira etapa para ser colocado em um recipiente aberto, acrescente no recipiente onde estão contidos
os cristais 171,6 gramas de Diclorometano 99%, começe a agitar a mistura, agite a solução por 30 minutos e abaixe a temperatura da
mistura para os 0 grau Celsius, passado o tempo, acrescente 202,56 mililitros de Ácido clorídrico 36% e mais 101,27 mililitros de
Ácido clorídrico 36% adicional para a melhor formação da fase superior, matenha a temperatura a 0 grau Celsius e sobre vigorosa
agitação até que não forme mais insolúveis no fundo do recipiente, veja em tempos a formação da água e emissão do Cloreto de
hidrogênio, terminado a formação da fase superior com água ácida e não houver mais a emissão do Cloreto de hidrogênio, pare de
agitar a mistura e leve a solução para um funil de separação, agite um pouco a mistura para a formação da fase, deixando um escape
para a saída de gases, formado as fases, retire a fase inferior onde está contido o DC, logo depois leve o DC para filtrar e em diante,
leve a mistura de DC e Diclorometano para um Aparelho de destilação e destile o Diclorometano a 40 graus Celsius e logo depois a
vácuo o DC de 75 graus Celsius em 24 mmHg, o material obtido é uma massa semi sólida a uma temperatura de 25 graus Celsius.
Estoque o DC para a segunda etapa.
Etapa 2. Preparação do Difluoreto de metilfosforila (DF ou Difluoro).
Pegue o produto DC obtido da primeira etapa e retire 67,81 gramas dele e coloque em um recipiente que não seja atacado por Ácido
fluorídrico, logo após isso, acrescente 171,6 mililitros de Diclorometano 99%, agite a mistura por 10 minutos e logo depois
acrescente 41,6875 gramas de Ácido fluorídrico 48%, esfrie a temperatura da solução para os 0 graus Celsius e começe a agita-la até
não emitir mais Cloreto de hidrogênio, terminado a emissão, pare de agitar a solução, leve a solução para um funil separatório, deixe
formar duas fases na solução e retire o produto contido na parte inferior, pegue a parte retirada e coloque-a em um aparelho de
refluxo e deixe refluxar para a retirada do Cloreto de hidrogênio perante refluxo frio (-10 grau Celsius) de 70 graus Celsius.
Terminado a emissão restante do Cloreto de hidrogênio pare o refluxo e deixe o material estocado em recipientes de Teflon junto a
Diclorometano até seu uso na ultima etapa.
Etapa 3. Preparação do Sarin.
Pegue do material obtido, misturado com o Diclorometano e misture com as outras 67,81 gramas de DC e acrescente nele 85,8
gramas de Diclorometano 99%, começe a agitar por 10 minutos em temperatura ambiente, acrescente 60,1 mililitros de Isopropanol
99,98%, começe a agitar novamente por quase meia hora em temperatura ambiente, passe o recipiente para um aparelho de refluxo
frio (-10 grau Celsius), começe a agitar novamente a mistura e aqueça a solução a 75 graus Celsius, pare o aquecimento até todo o
gás Cloreto de hidrogênio for emitido, ou depois de 60 minutos. Passado o tempo e não haver mais emissão do Cloreto de hidrogênio
108
da solução e não houver mais a formação de insolúveis, pare o refluxo, deixe a temperatura da solução em ambiente, filtre os
insolúveis, destile o solvente a 40 graus Celsius e depois destile o Sarin em vácuo a 60 grau Celsius em 15 mmHg.
Sumario: Sarin é produzido a partir da reação de Cloreto de alumínio com Tricloreto de fósforo em recipiente fechado perante
atmosfera de Clorometano a baixas temperaturas, logo esta interação irá formar um complexo insolúvel e este então é hidrolisado em
uma solução de 40,01 gramas de Fluoreto de hidrogênio dissolvido em 126 mililitros de água, o Cloreto de hidrogênio é retirado da
solução diretamente pelo baixo ponto de ebulição, o Difluoreto de metilfosforila é então destilado a 100 graus Celsius e depois
dissolvido em Diclorometano e feito reagir em esterificação com Isoprapanol utilizando Piridina como agente redutor para não haver
a formação de Fluoreto de isopropila, a reação ocorre em refluxo e a reação termina com a diminuição parcial do refluxo, os
insolúveis são filtrados, o solvente é destilado e o Sarin é destilado a vácuo. Atenção: Diclorometano tende a reagir com Piridina
para formar Dicloreto de 1,1'-metilenodi(piridin-1-io) e certas quantidades em certos ambientes tendem a originar na síntese de
Cloridrato de piridina e 1,2-Dicloroeteno.
CH3Cl 7H2O:2HF
AlCl3 Recipiente fechado 0°C Agitar
25°C Agitar e descansar Filtrar F
Cl Destilar a 60°C
Agitar 0°C
P Cl P O
Cl -4HCl
F
-AlCl3:6H2O
Diclorometano
Filtrar Isopropanol
Destilar a 40°C Piridina
Destilar a 60°C 60°C Refluxo
O em 15 mmHg Agitar
P O
-CH2Cl2
F -Piridina
hidrofluórica

134,68 gramas de Tricloreto de alumínio anidro,
126 mililitros de água destilada fria
40,01 gramas de Fluoreto de hidrogênio anidro
900 mililitros Diclorometano anidro
60,1 gramas de Isopropanol 99,98%
Reação GB-5: Utilizando 138,72 gramas de Tricloreto de fósforo 99%, coloque-o em um aparelho que suporte pressão e acrescente
134,68 gramas de Tricloreto de alumínio anidro, agite a solução por 30 minutos em temperatura ambiente, passados 30 minutos feche
o recipiente, esfrie-o a temperatura de 0 grau Celsius o a baixo disso e introduza 51 gramas de Clorometano anidro, agite por 1 hora
enquanto introduz o agente e depois deixe reagir sobre pressão até não houver mais no recipiente e ter cristalizado totalmente a
109
solução, o tempo de término da reação está em torno de 36 para 48 horas, filtre os cristais e utilize 325 gramas de cristais para ser
colocado em um recipiente aberto, adicione então uma solução de 126 mililitros de água destilada fria e 40,01 gramas de Fluoreto de
hidrogênio anidro e frio. Logo o acréscimo desta solução deve ser seguido do resfriamento do aparelho a 0 graus Celsius para
cristalizar o AlCl3:6H2O, logo começará a emissão de gases como o Cloreto de hidrogênio, quando não houver mais cristalização e
nem emissão gasosa, filtre e depois destile a 60 graus Celsius o DF. Pegue 101 gramas de Difluoreto de metilfosforila e dissolva-o
em 900 mililitros Diclorometano anidro, agite a solução por 10 minutos e acrescente 60,1 gramas de Isopropanol 99,98% e 79,9
gramas de Piridina 99%, quando colocados, comece a agitar a solução e aqueça o aparelho a 60 graus Celsius, a reação termina
quando houver diminuído o refluxo e não diminuir mais, filtre os insolúveis e depois destile o solvente a 40 graus Celsius, retire o
Sarin perante destilação a vácuo a 60 graus Celsius em 15 mmHg.
Obs: O Ponto de ebulição do Difluoro é tanto descrito como em 100 graus Celsius como em 55,4 graus Celsius, porém é calculado
em 55,4 graus Celsius por meio das propriedades químicas de seus ligantes.
Sumario: Sarin é facilmente produzido perante 4 etapas simples, a primeira consiste em preparar Dicloreto de metilfosforila (DC)
perante reação de Kinnear perren, na qual consiste a produção de um complexo insolúvel pela interação de Tricloreto de fósforo e
Clorometano, o Cloreto de alumínio age como catalisador e formador do complexo iônico, este complexo é dissolvido em solvente
apropriado, geralmente sendo o Diclorometano, logo o dissolvido é então hidrolisado em um mol de Ácido clorídrico 10%, a mistura
destes irá gerar a precipitação de insolúveis e a formação de duas fases, a fase inferior onde o produto está contido é extraída por
funil separatório, a solução onde o prouto está contido é filtrado para a retirada do Tricloreto de alumínio hexahidratado, o solvente é
retirado perante seu ponto de ebulição e o produto purificado em destilação a vácuo, depois disso o produto obtido é separado em
meio mol para a segunda etapa e outro meio mol para a terceira etapa, a segunda etapa é preparar meio mol de Difluoreto de
metilfosforila (DF) perante reação de troca de íons cloro por flúor, esta etapa consiste em dissolver meio mol do produto DC obtido
em mais ou menos um mol de Tolueno anidro, o dissolvido é misturado logo depois com Fluoreto de sódio e agitado por 10 minutos,
passado o tempo a solução é levada para um aparelho de refluxo e aquecida para 99 graus Celsius até não houver mais o aumento de
refluxo, terminado, o produto é destilado a 100 graus Celsius, o produto obtido é estocado em polímero fluorado para a terceira etapa,
a terceira etapa consiste na obtenção de um mol de CF perante mistura de meio mol Dicloreto de metil fosforila e meio mol de
Difluoreto de metilfosforila, a mistura é então guardada para a ultima etapa, a quarta e ultima etapa consiste em dissolver um mol do
produto Clorofluoreto de metilfosforila em 4 mol de Tolueno e usar esta mistura para reagir com Isopropanol em temperatura
ambiente, a mistura é agitada até o término de emissão de gases, terminado, a solução é refluxada a 65 graus Celsius para a retirada
restante do Ácido, terminado, Acrescenta-se 6 mol de água na mistura para a decantação do solvente, decantado, é acrescentado 1/6
de mol Cloreto de cálcio na mistura para a absorção da água, absorvido a água o material é filtrado e o Sarin destilado perante Vácuo.
Nota: A mistura de Tolueno e Sarin possui o dobro da vida que em comparação do uso de Sarin singular, geralmente é um liquido
incolor com ponto de ebulição de 110 graus Celsius (Destilação do solvente) e um ponto de ebulição conjunto de 130 graus Celsius,
possui geralmente o cheiro predominante do Tolueno, tendo o cheiro de solvente de tinta, mas em formas mais impuras tende a
apresentar um liquido de coloração âmbar com odor de Acetato de etila e Tolueno (Odor levemente frutado de solventes de tinta), o
poder de ação desta mistura é maior devido à alta penetração do Tolueno, sendo o principal meio de absorção os pulmões, e a
inalação o maior meio de contato, a dose letal da mistura é desconhecida, o calculo letal da mistura já é de 500 microgramas por
inalação, os efeitos do Tolueno no sistema nervoso são similares a da cocaína, a mistura é muito mais tóxica que Sarin singular.
110
Recipiente
fechado CH2Cl2
Funil separatório
0°C 1 18,23 H2O:1HCl Parte inferior
AlCl3 CH3Cl ( 1 HCl 10%) Filtrar e destilar 40°C
Cl
Agitar Filtrar e Secar Agitar em 24 mmHg
P Cl O P Cl
Cl -AlCl3:6H2O
6 H2O
-CH2Cl2 Tolueno
Decantar tolueno
1/6 CaCl2 -3 3,743 H2O:1HCl NaF
Agitar e filtrar (3HCl 35,11%) -NaCl Agitar
Destilar em >4Tolueno -Tolueno 99,7°C Refluxo
F vácuo de Isopropanol Destilar a 60°C
60°C em 25°C Agitar 0,5 CH3P(O)Cl2
P O Cl F
15mmHg 65°C Refluxo 25°C Agitar
O O P F O P F
-Tolueno -HCl
0,5 mol
-1/6CaCl2:6H2O

500 mililitros de Tolueno 99%
42,4 gramas de Fluoreto de sódio 99%
Reação GB (Fluoreto de sódio preferido)
mistura para os 0 grau Celsius, passado o tempo, acrescente 365 mililitros de Ácido clorídrico 10%, matenha a temperatura a 0 grau
Celsius e sobre vigorosa agitação até que não forme mais insolúveis no fundo do recipiente, veja em tempos a formação da água e
emissão do Cloreto de hidrogênio, terminado a formação da fase superior com água ácida e não houver mais a precipitação de
111
insolúveis pare de agitar a mistura e leve a solução para um funil de separação, agite um pouco a mistura para a formação da fase,
deixando um escape para a saída de gases, formado as fases, retire a fase inferior onde está contido o DC, logo depois leve o DC para
filtrar e em diante, leve a mistura de DC e Diclorometano para um Aparelho de destilação e destile o Diclorometano a 40 graus
Celsius e logo depois a vácuo o DC de 75 graus Celsius em 24 mmHg, o material obtido é uma massa semi sólida a uma temperatura
de 25 graus Celsius. Estoque o DC para a segunda etapa.
Pegue o produto DC obtido da primeira etapa e retire 67,81 gramas dele e coloque em um recipiente, logo após isso, acrescente 100
mililitros de Tolueno 99%, agite a mistura por 10 minutos e logo depois acrescente 42,4 gramas de Fluoreto de sódio 99%, e começe
a agitar a mistura até 10 minutos e leve a mistura para um aparelho de refluxo, continue a agitar a mistura e aqueça ela a 99,7 graus
Celsius ou simplesmente 100 graus Celsius até não aumentar a potencia do refluxo, com isso, pare o refluxo e destile a mistura a 60
graus Celsius.
Etapa 3. Preparação do Clorofluoreto de metilfosforila.
Pegue do material obtido e misture com o meio mol de Dicloreto de metilfosforila, agite a mistura por alguns minutos para a
formação do CF, terminado a mistura o reagente está pronto para a obtenção de Sarin.
Etapa 4. Preparação do Sarin (GB)
Pegue do material obtido e misture com 400 mililitros de Tolueno 99%, começe a agitar por 10 minutos em temperatura ambiente,
acrescente 60,1 mililitros de Isopropanol 99,98%, começe a agitar novamente por mais ou menos meia hora em temperatura
ambiente, passe o recipiente para um aparelho de refluxo frio (-10 grau Celsius), começe a agitar novamente a mistura e aqueça a
solução a 65 graus Celsius, pare o aquecimento e o relfuxo até todo o gás Cloreto de hidrogênio for emitido, ou depois de 60
minutos. Passado o tempo e não haver mais emissão do Cloreto de hidrogênio da solução e não houver mais a formação de
insolúveis, pare o refluxo, deixe a temperatura da solução em ambiente, acrescente 106 mililitros de água fria e destilada, agite a
mistura lentamente para a formação de uma fase superior constituída por Tolueno, formado a fase decante-a, acrescente logo após
isso 20 gramas de Cloreto de cálcio 99%, agite a mistura por 15 minutos ou até toda a água na mistura for absorvida, filtre a mistura
depois e destile o Sarin em vácuo a 60 graus Celsius em 15 mmHg.
Sumario: Sarin é geralmente produzido perante duas etapas, a primeira consiste na preparação do Dicloreto de metilfosforila,
Dicloreto de metilfosforila é preparado perante reação de KP, na qual consiste uma reação de entre uma mistura de Tricloreto de
fósforo e Tricloreto de alumínio com uma atmosfera de Clorometano (1:1:1 mol) a em recipiente fechado e a baixas temperaturas
para a formação de um complexo insolúvel de caráter iônico, formado o complexo, este é então dissolvido em Diclorometano e
hidrolisado em Ácido clorídrico 36%, a hidrólise do complexo irá formar uma fase superior e precipitados no fundo da fase inferior,
a fase inferior onde o produto está contido é extraída por meio de funil separatório, a mistura obtida é filtrada para a retirada do
Cloreto de alumínio hexahidratado e insolúveis, o DC é então separado do solvente por meio da destilação do Diclorometano e
purificado perante destilação a vácuo. A segunda etapa consiste em dissolver o produto obtido em 4 mol de Tolueno anidro e fazer
reagir com uma solução Isopropílica de Fluoreto de sódio (1:1 mol), a mistura é agitada por um tempo em ambiente e logo após isso
ela é refluxada para a retirada do Cloreto de hidrogênio, terminado, o material é então filtrado e o solvente destilado perante vácuo.
Nota: A mistura de Tolueno e Sarin possui o dobro da vida que em comparação do uso de Sarin singular, geralmente é um liquido
incolor com ponto de ebulição de 110 graus Celsius (Destilação do solvente) e um ponto de ebulição conjunto de 130 graus Celsius,
possui geralmente o cheiro predominante do Tolueno, tendo o cheiro de solvente de tinta, mas em formas mais impuras tende a
apresentar um liquido de coloração âmbar com odor de Acetato de etila e Tolueno (Odor levemente frutado de solventes de tinta), o
poder de ação desta mistura é maior devido à alta penetração do Tolueno, sendo o principal meio de absorção os pulmões, e a
inalação o maior meio de contato, a dose letal da mistura é desconhecida, o calculo letal da mistura já é de 500 microgramas por
inalação, os efeitos do Tolueno no sistema nervoso são similares a da cocaína, a mistura é muito mais tóxica que Sarin singular.
112
Recipiente
fechado 2CH2Cl2
Funil separatório
CH3Cl (3 HCl 36%) Filtrar/ destilar 40°C
Agitar e descansar 0°C destilar a 75°C Cl
Filtrar e Secar Agitar em 24 mmHg
O P Cl
-AlCl3:6H2O
AlCl3 -CH2Cl2
4Tolueno
25°C -5HCl Isopropanol
Agitar 3,8H2O -HCl Fluoreto de sódio
F Filtrar 65°C Refluxo
Cl Cl
P P O Destilar a 60°C
em 8 mmHg
Cl O
-NaCl
-4Tolueno

Reação Semi GB (Processo Fluoreto de sódio comum)
113
Utilizando 134,25 gramas de Dicloreto de metilfosforila (DC) obtidos com o máximo grau de Pureza possível, dissolva-o em 400
mililitros de Tolueno anidro, começe a agitar a mistura por 45 minutos, passado 15 minutos, acrescente uma mistura de 42,4 gramas
de Fluoreto de sódio 99% e 60,1 gramas de Isopropanol 99% na solução e agite a mistura por mais 30 minutos (15 + 30 = 45),
passado o tempo e começado a emissão do Cloreto de hidrogênio, passe a mistura para um aparelho de refluxo e aqueça a mistura a
65 graus Celsius até todos os gases forem emitidos ou até dar uma hora, passado o tempo, pare o refluxo, deixe a mistura em
temperatura ambiente e filtre os insolúveis, leve a mistura para um destilador a vácuo e destile o Tolueno a 60 graus Celsius em 8
mmHg e destile o Sarin perante vácuo.
Sumario: Sarin é geralmente produzido perante duas etapas, a primeira consiste na preparação do Dicloreto de metilfosforila,
Dicloreto de metilfosforila é preparado perante reação de KP, na qual consiste uma reação de entre uma mistura de Tricloreto de
fósforo e Tricloreto de alumínio com uma atmosfera de Clorometano (1:1:1 mol) a em recipiente fechado e a baixas temperaturas
para a formação de um complexo insolúvel de caráter iônico, formado o complexo, este é então dissolvido em Diclorometano e
hidrolisado em Ácido clorídrico 36%, a hidrólise do complexo irá formar uma fase superior e precipitados no fundo da fase inferior,
a fase inferior onde o produto está contido é extraída por meio de funil separatório, a mistura obtida é filtrada para a retirada do
Cloreto de alumínio hexahidratado e insolúveis, o DC é então separado do solvente por meio da destilação do Diclorometano e
purificado perante destilação a vácuo. A segunda etapa consiste em dissolver o produto obtido em 4 mol de Tolueno anidro e fazer
reagir com uma solução Isopropílica de Fluoreto de hidrogênio frios (1:1 mol), a mistura é diretamente refluxada (topo com uma
temperatura de -10 graus Celsius) para a retirada do Cloreto de hidrogênio, terminado, o material é então filtrado e o solvente
destilado perante vácuo. Nota: A mistura de Tolueno e Sarin possui o dobro da vida que em comparação do uso de Sarin singular,
geralmente é um liquido incolor com ponto de ebulição de 110 graus Celsius (Destilação do solvente) e um ponto de ebulição
conjunto de 130 graus Celsius, possui geralmente o cheiro predominante do Tolueno, tendo o cheiro de solvente de tinta, mas em
formas mais impuras tende a apresentar um liquido de coloração âmbar com odor de Acetato de etila e Tolueno (Odor levemente
frutado de solventes de tinta), o poder de ação desta mistura é maior devido à alta penetração do Tolueno, sendo o principal meio de
absorção os pulmões, e a inalação o maior meio de contato, a dose letal da mistura é desconhecida, o calculo letal da mistura já é
de 500 microgramas por inalação, os efeitos do Tolueno no sistema nervoso são similares a da cocaína, a mistura é muito mais
tóxica que Sarin singular.
Recipiente
fechado 2CH2Cl2
Funil separatório
CH3Cl (3 HCl 36%) Filtrar/ destilar 40°C
Agitar e descansar 0°C destilar a 75°C Cl
Filtrar e Secar Agitar em 24 mmHg
O P Cl
-AlCl3:6H2O
-CH2Cl2
AlCl3
-5HCl 4Tolueno
25°C Isopropanol
3,8H2O -2HCl
Agitar HF
F Filtrar
Cl Cl 60°C Refluxo
P P O Destilar a 60°C
em 8 mmHg
Cl O
-4Tolueno
114
20 gramas de Fluoreto de Hidrogênio 99%
Reação Semi GB (Processo Fluoreto de hidrogênio, processo convencional para a síntese de Sarin)
Utilizando 134,25 gramas de Dicloreto de metilfosforila (DC) obtidos com o máximo grau de Pureza possível, dissolva-o em 400
mililitros de Tolueno anidro, começe a agitar a mistura por 45 minutos, passado 15 minutos, acrescente uma mistura com uma
temperatura a baixo do 0 grau Celsius de gramas de Fluoreto de Hidrogênio 99% e 60,1 gramas de Isopropanol 99%, passe a mistura
para um aparelho de refluxo e aqueça a mistura a 60 graus Celsius até todos os gases forem emitidos, terminado a emissão, pare o
refluxo, deixe a mistura em temperatura ambiente e filtre os insolúveis, leve a mistura para u m destilador a vácuo e destile o Tolueno
a 60 graus Celsius em 8 mmHg e destile o Sarin perante vácuo.
Sumario: Sarin é facilmente produzido perante 3 etapas simples, a primeira consiste em preparar Dicloreto de metilfosforila (DC)
perante reação de Kinnear perren, na qual consiste a produção de um complexo insolúvel pela interação de Tricloreto de fósforo e
Clorometano, o Cloreto de alumínio age como catalisador e formador do complexo iônico, este complexo é dissolvido em solvente
115
apropriado, geralmente sendo o Diclorometano, logo o dissolvido é então hidrolisado em um mol de Ácido clorídrico 10%, a mistura
destes irá gerar a precipitação de insolúveis e a formação de duas fases, a fase inferior onde o produto está contido é extraída por
funil separatório, a solução onde o prouto está contido é filtrado para a retirada do Tricloreto de alumínio hexahidratado, o solvente é
retirado perante seu ponto de ebulição e o produto purificado em destilação a vácuo, depois disso o produto obtido é estocado para a
segunda etapa, a segunda etapa é preparar um mol de Difluoreto de metilfosforila (DF) perante reação de troca de íons cloro por
flúor, esta etapa consiste em dissolver um mol do produto DC obtido em mais ou menos dois mol de Diclorometano anidro, o
dissolvido é misturado logo depois com dois mol de Fluoreto de sódio e agitado por 10 minutos, passado o tempo a solução é levada
para um aparelho de refluxo e aquecida para 100 graus Celsius até não houver mais o aumento de refluxo, terminado, o solvente é
destilado pelo seu ponto de ebulição e o DF também perante seu ponto de ebulição. O produto obtido, o Difluoro, é dissolvido em 6
mol de Bezeno anidro e o dissolvido é misturado em um mol de Tributilamina, seguido do acréscimo de um mol de Isopropanol, a
mistura é agita e passada para um aparelho de refluxo onde é refluxada até o término da diminuição do refluxo, os insolúveis são
filtrados, o Benzeno destilado e o Sarin destilado perante vácuo.
Recipiente
CH2Cl2
fechado Funil separatório
0°C 1 18,23 H2O:1HCl Parte inferior
AlCl3 CH3Cl ( 1 HCl 10%) Filtrar e destilar 40°C
25°C Agitar e descansar 0°C destilar a 75°C Cl
Cl
P Cl O P Cl
Cl -AlCl3:6H2O
-CH2Cl2
2Diclorometano
-3 3,743 H2O:1HCl 2NaF
(3HCl 35,11%) Agitar
-2CH2Cl2 Destilar a 40°C
Filtrar 6Benzeno
Destilar a 81°C Isopropanol -2NaCl 60°C Refluxo
F e 60°C em Tributilamina
F
15mmHg 80°C Refluxo
P O O P F
O -(CH 3CH 2CH 2CH2) 3N:HF
-6Benzeno

170 mililitros de Diclorometano 99%
470 mililitros de Benzeno anidro
187,222 gramas de Tributilamina 99%
116
Reação GB-1 (Reação opcional para síntese de Sarin)
mistura para os 0 grau Celsius, passado o tempo, acrescente 365 mililitros de Ácido clorídrico 10%, matenha a temperatura a 0 grau
Celsius e sobre vigorosa agitação até que não forme mais insolúveis no fundo do recipiente, veja em tempos a formação da água e
emissão do Cloreto de hidrogênio, terminado a formação da fase superior com água ácida e não houver mais a precipitação de
insolúveis pare de agitar a mistura e leve a solução para um funil de separação, agite um pouco a mistura para a formação da fase,
deixando um escape para a saída de gases, formado as fases, retire a fase inferior onde está contido o DC, logo depois leve o DC para
filtrar e em diante, leve a mistura de DC e Diclorometano para um Aparelho de destilação e destile o Diclorometano a 40 graus
Celsius e logo depois a vácuo o DC de 75 graus Celsius em 24 mmHg, o material obtido é uma massa semi sólida a uma temperatura
de 25 graus Celsius. Estoque o DC para a segunda etapa.
Pegue o produto DC obtido da primeira etapa e retire 67,81 gramas dele e coloque em um recipiente, logo após isso, acrescente 170
mililitros de Diclorometano 99%, agite a mistura por 5 minutos e logo depois acrescente 84,15 gramas de Fluoreto de sódio 99%, e
começe a agitar a mistura até 10 minutos e leve a mistura para um aparelho de refluxo, continue a agitar a mistura e aqueça ela a 60
graus Celsius até não aumentar a potencia do refluxo, com isso, pare o refluxo e destile a mistura a 40 graus Celsius para a retirada
do Diclorometano e posteriormente a 60 graus Celsius para a extração e purificação do Difluoreto de metilfosforila.
Pegue 101 gramas do DF obtidos e coloque em um frasco junto a 470 mililitros de Benzeno anidro, agite a mistura por 5 minutos e
acrescente na mistura 187,222 gramas de Tributilamina 99%, agite a mistura por mais um minuto, acrescente logo após isso 60,1
gramas de Isopropanol 99,98%, agite vigorosamente em temperatura ambiente (25 graus Celsius) por 10 minutos e depois disso passe
o recipiente para um aparelho de refluxo, passado, aqueça a mistura para 80 graus Celsius e deixe assim até o término da diminuição
da potencia do refluxo, terminado, deixe a mistura em temperatura ambiente por 20 minutos, filtre os insolúveis e destile o solvente a
81 graus Celsius para a retirada do Benzeno, retirado, destile a vácuo o Sarin a 60 graus Celsius em 15 mmHg.
Sumario: Sarin é preparado perante duas etapas simples, a primeira consiste em sintetizar Dicloreto de metilfosfonilo (DC) perante
reação de Tricloreto de fósforo com Éter metílico em autoclave, utiliza-se um ácido de lewis como catalisador, neste caso, o
Dicloreto de zinco, a mistura é aquecida para ocorrer a reação em fase gasosa, a reação quando terminada, o recipiente é esfriado em
temperatura ambiente e o recipiente aberto para a saída do Clorometano, o material é destilado a vácuo para a separação do Dicloreto
de metilfosfonilo e redestilado a vácuo para a retirada da impureza Tricloreto de fosforila, o material obtido é estocado em recipiente
fechado para segunda etapa. A segunda etapa consiste em preparar Sarin, este processo implica na dissolução de um mol de DC em
quatro de Diclorometano, estes então são colocados em recipiente para conectar no aparelho de refluxo onde é adicionado um mol de
uma solução de Fluoreto de sódio e um mol de Isopropanol, a mistura é aquecida a 65 graus Celsius para ocorrer um refluxo e para a
emissão do Cloreto de hidrogênio, terminado a emissão, o meterial é filtrado, o solvente destilado e o Sarin destilado a vácuo.
117
Abrir recipiente
2CH3OCH3
Destilar a 75°C
0,25ZnCl2 em 24mmHg
Autoclave Destilar a 70°C 1
Cl 150°C em 10 mmHg
2 P Cl O P Cl
Cl -2CH3Cl
Cl
-X(CH3)2P(O)Cl
4CH2Cl2
-XP(O)Cl3 -HCl NaF
-0,25ZnCl2 Isopropanol
-NaCl
65°C Refluxo
-4CH2Cl2
O P F
Filtrar
O Destilar a 40°C
e a 60°C em
15mmHg

34,43 gramas de Cloreto de zinco (II) 99%
93,067 gramas de Éter metílico 99%
Reação GB-2 (Éter metílico processo)
Etapa 1. Preparação do Dicloreto de metilfosforila (DC)
Em uma autoclave coloque 277,44 gramas de Tricloreto de fósforo 99%, acrescente diretamente 34,43 gramas de Cloreto de zinco
(II) 99%, comece a agitar a mistura e adicione 93,067 gramas de Éter metílico 99%, feche o recipiente e aqueça a mistura a 150 graus
Celsius, quando aquecido a mistura, repare no contador de pressão e grave a pressão inicial, a reação haverá ter terminado quando a
pressão ter aumentado e não aumentar mais, ou passado 24 horas pare de aquecer a mistura, terminado e a pressão ter oscilado e não
oscilar mais, pare o aquecimento e deixe a mistura esfriar por 30 minutos em temperatura ambiente, passado o tempo, abra o
recipiente para a retirada do Clorometano, retirado, retire também o conteúdo liquido presente na autoclave e passe-os para um
destilador a vácuo, destile o DC a 75 graus Celsius em 24 mmHg, destilado, retire da mistura a impureza Tricloreto de fosforila a 70
graus Celsius em 10 mmHg.
118
Em um recipiente adequado coloque 340 mililitros de Diclorometano anidro, deixe o recipiente em temperatura ambiente e
acrescente 132,9 gramas de DC obtidos na etapa 1, agite a mistura por 10 minutos, depois disso passe a mistura para um recipiente
conectado ao aparelho de refluxo, quando repassado adicione uma solução de 42,4 gramas de Fluoreto de sódio 99% com 60,1
gramas de Isopropanol 99,98%, agite a mistura lentamente e aqueça a mistura a 65 graus Celsius para ocorrer refluxo, pare o refluxo
quando todo os gases forem emitidos e quando a pressão de refluxo não diminuir mais, terminado a emissão, pare o refluxo e o
agitador e deixe a mistura esfriar e descansar por 10 minutos, passado isso, filtre os insolúveis, destile o solvente a 40 graus Celsius e
destile o Sarin a 60 graus Celsius em 15 mmHg.
Sumario: Sarin é rapidamente produzido ou sintetizado perante 3 etapas bastantes compreendidas, a primeira consiste em usar um
mol de Tricloreto de fósforo para ser dissolvido em aproximadamente 2 mol de Éter etílico anidro, uma segunda mistura é feita por
meio da dissolução de um mol de Etóxido de sódio em mais aproximadamente 2 mol de Éter etílico anidro, os dissolvidos então são
misturados e esfriados a 0 graus Celsius, a solução é agitada vigorosamente até todos os insolveis precipitem, os insolveis
precipitados são filtrados, o solvente destilado e o etil fosforodicloridoite destilado em vácuo. Este material é estocado para a
segunda etapa, o componente é colocado em aparelho de refluxo e misturado em Iodometano com direto refluxo da mistura até o
término do refluxo, terminado o refluxo o Iodoetano é destilado, o Dicloreto de metilfosforila é então estocado para a ultima etapa. O
Dicloreto de metilfosforila obtido (1 mol) é dissolvido em aproximadamente 6 mol de Éter etílico, a mistura é esfriada e acrescentada
mais 1 mol de Fluoreto de sódio e 1 mol de Isopropóxido de sódio, a mistura é agitada por um bom tempo até que precipite mais ou
menos 116 gramas de Cloreto de sódio ou de sais. Os insolúveis são filtrados e o solvente destilado, o Sarin é destilado a vácuo.
CH3CH2ONa Filtrar
Éter etilico Destilar a 40°C
Cl Agitar em 20 mmHg
P Cl O Cl
P
-NaCl
Cl
-Éter etilico Cl
-CH3CH2I Agitar
Éter Etilico CH3I
Filtrar NaF 45°C Refluxo
Destilar a 40°C C3H7ONa Destilar a 75°C
Destilar a 60°C Agitar
O P F em 15 mmHg 0°C
Cl P O
O -2NaCl
-Éter Etilico Cl
Produtos: 1000 mililitros de Éter etílico 99%

138,72 gramas de Tricloreto de fósforo 99%
Etóxido de sódio 99,9%
143,3727 gramas de Iodometano 99%
82,16 gramas de Isopropóxido de sódio 99,9%
119
Reação GB-3 (Iodometano em etil fosforodicloridoite e alcóxidos-2)
Etapa 1. Preparação do etil fosforodicloridoite (EPDCl)
Em um recipiente com 500 mililitros de Éter etílico 99%, acrescente nele 138,72 gramas de Tricloreto de fósforo 99%, começe a
agitar o recipiente e esfrie para os 0 graus Celsius, quando estiver a 0 graus Celsius adicione na mistura 68,12 gramas de Etóxido de
sódio 99,9%, depois de adicionado agente, continue a agitar a mistura de forma vigorosa até o término da precipitação do Cloreto de
sódio após toda a absorção do Etóxido, ou após 2 horas de agitação, filtre os insolúveis, leve a mistura para um destilador a vácuo,
destile o Éter a 40 graus Celsius e posteriormente o Etil fósforodicloridoite a 70 graus Celsius em 20 mmHg.
Utilizando 149,93 gramas de EPDCl obtidos na etapa um, coloque-os em um recipiente conectado a um aparelho de refluxo, quando
colocado, ligue o agitador magnético, quando a mistura estiver sobre agitação moderada acrescente nela 143,3727 gramas de
Iodometano 99%, quando acrescentado, aqueça a mistura a 45 graus Celsius e deixe refluxar até o término do refluxo, ou o quase
total término do refluxo, terminado, destile o Iodoetano a 75 graus Celsius. O produto é estocado para a ultima etapa.
Nota: Destilar o Dicloreto de metilfosforila em vácuo tende a aumentar seu nível de pureza, deixar a mistura em refluxo a 80 graus
Celsius para a emissão final do Iodoetano tende a purificar o DC também.
Retire o DC purificado, ou estocado, retire do recipiente de estoque e coloque-o em outro recipiente adequado, quando colocado,
adicione nele 500 mililitros de Éter etílico 99%, comece a agitar a mistura por aproximadamente até dar 10 minutos, acrescente
posteriormente 42,4 gramas de Fluoreto de sódio 99% na mistura, agite a mistura por mais 5 minutos e adicione 82,16 gramas de
Isopropóxido de sódio 99,9%, continue a agitar a mistura, a reação termina com o término da precipitação de sais. Nota: Durante a
reação, os sais reagentes serão continuamente absorvidos pela a solução, com o término da reação, haverá um peso sólido de 117
gramas e um peso liquido de 640 gramas aproximadamente, o peso liquido irá aumentar de 632 para as 640 gramas, ou 8 mililitros,
o peso sólido irá diminuir, das 124,56 gramas para as 117 gramas, com variação de aproximada de 7,56 gramas. Com o término da
precipitação dos sais, estes são filtrados e o solvente destilado, o Sarin posteriormente é destilado a vácuo de 60 graus Celsius em 15
mmHg.
Sumario: Sarin é preparado perante 4 etapas simples, a primeira etapa consiste em preparar Trietilfosfite, a segunda é elaborado a
preparação do Dietil metilfosfonato, a terceira consiste na síntese do Dicloreto de metilfosfonila (DC), este logo depois é feito reagir
para a obtenção do Sarin (GB), a primeira etapa consiste na preparação do Trietilfosfite usando uma reação de Alcoólise em
Tricloreto de fósforo, a reação é feita junto a uma amina terciaria para a não formação do Dietil hidrogêniofosfonato, a reação é feita
em refluxo, os insolúveis precipitados são filtrados e o Trietil fosfite destilado em vácuo e estocado para a segunda etapa. A segunda
etapa consiste em uma simples reação entre um mol de Iodometano e Trietilfosfite, em uma proporção equimolar (1mol/1mol), a
reação é feita em refluxo, terminado, o Iodoetano é destilado, esta reação pode produzir quantidades de Dietil etilfosfonato, o Dietil
metilfosfonato é então estocado para a terceira etapa. A terceira etapa consiste em usar um mol de Dietil metilfosfonato para ser
dissolvido em 6 mol de Diclorometano anidro, logo após isso, é adicionado 2 mol de Cloreto de tionila, a solução é agitada e
refluxada para a emissão total do Cloroetano, Dióxido de enxofre, terminado a emissão, o solvente é destilado e o Dicloreto de
metilfosforila destilado em vácuo com seu posterior estoque. A quarta etapa consiste em dissolver 1 mol de DC em 6 mol de
Diclorometano (DCM), é adicionado na mistura 1 mol de Fluoreto de hidrogênio anidro e 1 mol de Isopropanol, a mistura é
120
diretamente refluxada e agitada para a emissão do Cloreto de hidrogênio, terminado a emissão, o solvente é destilado, e o Sarin
destilado em vácuo.
Filtrar
Destilar a Iodometano
80°C em 50 mmHg 45°C
ou a 60°C Refluxo O
em 16 mmHg O Destilar a 80°C
P O O P O
-3 Trietilamina -CH3CH2I
O
3CH3CH2OH hidroclórica 6 CH2Cl2
3Trietilamina -2SO2
2SOCl2
80°C Refluxo -2CH3CH2Cl
Agitar 57°C Refluxo
Agitar
Cl Cl
P -6CH2Cl2 Destilar a 40°C
Destilar a 75°C
Cl Destilar 40°C em 24 mmHg
Destilar 60°C O
O
em 15 mmHg -2 HCl
O P F Cl P Cl
-6CH2Cl2 6 CH2Cl2
Isopropanol
HF
Agitar
50°C Refluxo

303,874 gramas de Trietilamina 99,9%
138,22 gramas de Etanol 99,99%
1020 mililitros de Diclorometano 99%
360,5165 gramas de Cloreto de tionila 99%
20 gramas de Fluoreto de hidrogênio anidro
Reação GB-3
Etapa 1. Preparação do Trietilfosfite
121
Em um recipiente coloque 138,72 gramas de Tricloreto de fósforo 99%, logo em diante acrescente ao recipiente 303,874 gramas de
Trietilamina 99,9%, adicione posteriormente então 138,22 gramas de Etanol 99,99%, depois de acrescentado toda a mistura passe o
recipiente para um aparelho de refluxo, quando conectado ao aparelho agite a mistura e junto a isso esquente a mistura a 80 graus
Celsius para ocorrer refluxo, continue a refluxar a mistura por 2 horas ou até o término total do refluxo, terminado isso, deixe a
mistura esfriar por 30 minutos, passado isso, filtre a mistura, quando filtrado a mistura e ela estiver com mais ou menos 413 gramas
retiradas por filtração, leve a mistura para destilação em vácuo, purifique então a mistura perante destilação em vácuo a 80 graus
Celsius a 50 mmHg em potencia máxima com risco do vidro de vácuo estourar, ou á 60 graus Celsius em 15 mmHg.
Etapa 2. Preparação do Dietil metilfosfonato (DEMP)
Pegue o material obtido na primeira etapa em uma quantidade de 167,85 gramas, adicione a esta quantidade, 143,3727 gramas de
Iodometano 99%, quando acrescentado, aqueça a mistura a 45 graus Celsius e deixe refluxar até o término do refluxo, ou o quase
total término do refluxo, terminado, destile o Iodoetano a 80 graus Celsius.
Em um recipiente coloque 510 mililitros de Diclorometano anidro, adicione no solvente então 155,233 gramas de DEMP obtidos na
segunda etapa, começe a agitar a mistura lentamente, passado alguns minutos adicione na mistura 360,5165 gramas de Cloreto de
tionila 99%, pare de agitar a mistura e leve o recipiente para um aparelho de refluxo, volte a agitar a mistura, agora de forma
vigorosa, e aqueça a mistura a 57 graus Celsius para ocorrer refluxo, diretamente a mistura irá emitir Dióxido de enxofre e Cloreto de
etila, terminado a emissão gasosa, a água usada para o refluxo está em uma temperatura ambiente para a emissão do Cloreto de etila.
Destile diretamente o solvente e posteriormente o DC a 75 graus Celsius em 24 mmHg.
Em um recipiente com 510 mililitros de Diclorometano 99%, coloque todo o DC obtido, acrescente na mistura 20 gramas de Fluoreto
de hidrogênio anidro em sua forma liquida e fria, posteriormente acrescente 60,1 gramas de Isopropanol 99,98% frio, leve a mistura
para o aparelho de refluxo e aqueça a mistura a 50 graus Celsius sobre vigorosa agitação até que toda a emissão gasosa esteja feita, o
refluxo usa uma mistura de água com quantidades de Etanol para prevenir seu congelamente, pois água usada na coluna está em
temperatura de -10 graus Celsius. Terminado a emissão o refluxo estará diminuído sua potencia, e a solução estará quase 73 gramas
mais leve, chegado a isso, leve a mistura para um aparelho de destilação, destile o solvente a 40 graus Celsius e posteriormente o
Sarin em vácuo de 60 graus Celsius em 15 mmHg.
Capitulo 2: GA. Tabun. Taboon A. Gelan-I. Trilão 83. CT. EA-1205.

TL-1578. Le-100; Etil dimetilfosforamidocianidato;
Dimetilamidoetoxifosforil cianeto; Cianotabun; Tabu; Gás Tabun;
Leverkusen-100; Gelan; Gelão; Stoff-100; T-83;
(dimetilamino(etoxi)fosforil]formonitrilo)
O
N P O
dimetilamino(etoxi)fosforil]formonitrilo Estrutura em Esqueleto e 3D
Fórmula Molecular: C5H11N2O2P RDBE: 3

Composição: C (37,04%) H (6,84%) N (17,28%) O Massa nominal: 162 Da
(19,74%) P (19,10%)
122
Parachor: 356,8 ± 4,0 cm3 M-: 162.056362 Da
Índice de refração: 1.439 ± 0.02 [M + H] +: 163,06309 Da
Descrição: É um liquido incolor e sem cheiro quando puro, quando impuro é um liquido âmbar de coloração marrom claro para
marrom escuro e com cheiro de fruta para peixe semelhante a metilamina impura, porém, o cheiro de Dimetilamina veem da
decomposição por solventes ácidos, o cheiro mais comum vem da decomposição do seu átomo labil, o Cianeto, tal decomposição
deixa-o com cheiro característico de amêndoas, possui um ponto de fusão de -50 graus Celsius e um ponto de ebulição de 240 graus
Celsius(com decomposição), podendo ser destilado a 110 graus Celsius a 9 milímetros de mercúrio, Tabun é solúvel em solventes
orgânicos como Clorometano, Etanol e Acetona, seus solvente típicos são o Etanol, Clorofórmio e Éter etílico, na água tabun se
dissolve em proporção de 90 ml de água para 10ml de Tabun a 0 graus Celsius, a 20 graus Celsius tende a perder solubilidade para
7,2 gramas, sendo que tende a variar para 8,5 gramas de dissolução, reage depois de 24 horas, Tabun persiste em ambiente de 24 para
48 horas, é decomposto por soluções causticas produzindo o venenoso Cianeto de hidrogênio e em Dimetilaminofosforico oxietano,
Tabun possui uma meia-vida de 112,5 minutos a 150 graus Celsius, um mol de Tabun persiste por 16 dias em ambientes normais ou
em pH de 8,5, com uma persistência comum de 8,5 horas em pH normal (Ph 7), em ambientes normais, ensolarados, com brizas e a
20 ou 25 graus Celsius, Tabun persiste neles em uma média de 3 dias, podendo variar de 18 horas para 4 dias, em ambientes úmidos,
molhados em uma temperatura a baixo de 20 graus Celsius e acima dos 0 graus Celsius, Tabun persiste em média de 15 horas,
podendo esta, variar das 5 horas para 1 dia, em ambientes secos, ensolarados a uma temperatura a baixo dos 0 graus Celsius, Tabun
persiste em média de 7,5 dias, podendo variar dos 1 dias para as 2 semanas, não se deve decompor Tabun com Hipocloritos, gerando
Cloreto de cianogênio, estoques de Tabun em Aço tem de persistir por mais de um ano, com condições adversas tendem a diminuir
isto pela metade (60 graus Celsius). É decomposto em reação com Soluções causticas gerando compostos de alta toxicidade, mas em
menor comparação com agente não decomposto. Ao entrar em contato com a pele ou através da inalação, o agente atravessa a
barreira hematoencefálica, o Tabun reage com as Colinesterases (principalmente a Acetilcolinesterase) e impede com que a
Acetilcolina seja decomposta pelo resíduo e sem resíduo para decompor a Acetilcolina, ela volta a fazer seu papel de
neurotransmissor, que é de estimular os músculos, esta estimulação sem decomposição faz com que os músculos entram em exaustão
e mesmo em exaustão eles agem ainda, causando dor e problemas de coordenação neuromuscular o que faz com que a vitima tenha
arritmia cardíaca, descontrole do diafragma e em posterior morte por sufocamento ou por ataque cardíaco, mesmo parecendo letal
Tabun é uma molécula muito grande e pode demorar em passar da barreira, sendo assim, um agente ineficaz, isto é comprovado em
exames de sangue de pessoas que foram expostas 30 minutos antes, neles possuíam traços de Tabun que provavelmente não foram
absorvidos pela hemoglobina e Enzimas colinérgicas, os principais e primeiros sintomas de exposição ao agente começam pelos
olhos, estes são, Lacrimejamento, Pupilas pequenas, Dor nos olhos e Visão borrada e cegueira, outros sintomas são, Salivação e suor
excessivo, Tosse, Pressão no peito, Respiração rápida, Diarréia, Aumento da vontade urinar, Confusão mental, Debilidade, Cefaleia,
Náusea, vômito, dores abdominais, Alterações de ritmo cardíaco e pressão sanguínea, descontrole muscular voluntario e involuntário,
incapacitação e morte por descontrole do estimulo muscular, comumente parada respiratória ou cardíaca. Tabun em contato com
tecidos úmidos ou molhados tende a se hidrolisar-se em velocidade mediana para Ácidos e causar queimaduras, raramente estes
causam bolhas comparáveis a Gás mostarda, porém, seu produto ácido, o Ácido Cianidrico é muito tóxico e é um ácido leve e poderá
causar feridas com severas intoxicações por Cianeto, Ácido cianidrico é volátil, porém, possui um ponto de Ebulição de entre os 25 e
30 graus Celsius e ficará retido na pele em quantidades consideráveis dissolvido com a água dos tecidos e penetrará muito nos
tecidos das roupas, sendo necessária a retirada delas. Tabun reage principalmente com um resíduo particular de Serina, presente na
enzima Acetilcolinesterase, sua ligação é consideravelmente mais instável que o do agente Sarin, isso ocorre por causa de seu radical
ser a Dimetilamina e possuir reatividade e possibilidade de ser expulso por algum tipo de reação por meio da hidrólise na enzima, e
por possuir um grupo Éter, o Etóxido, que é menor que o Isopropóxido e consequentemente ser mais sujeito a hidrólise pela enzima,
tais radicais aumentam a instabilidade da ligação do Fosfonato com o resíduo, os metabólitos mais comuns de Tabun, são, Ácido
Dimetilamino fosfonico, ácido fosfórico e Ácido Etil fosfórico, a hidrólise de Tabun possui e produz diferentes produtos, produzindo
Cianeto de hidrogênio, Ácido etil dimetilamino fosfono, Dimetilamina e sais de Dimetilamina e Ácido Etilfosfórico, Etanol e Ácido
fosfórico, a hidrólise ácida de Tabun produz primeiramente Sais de Dimetilamina, logo depois Cianeto de hidrogênio e por fim o
Etanol e Ácido fosfórico, a hidrólise básica de Tabun produz primeiramente o Sais de Cianeto, e Sais de
dimetilamino(etoxi)fosfinato, logo depois Sais de Etóxido e Sais de dimetilamino Dioxifosforil Sais de Dimetilamina e por fim
Fosfato de sódio, os Sais de fosfatos são resultado da reação das bases com o principio do Ácido fosfórico . 7 miligramas de Tabun
inalados matam em média uma pessoa em 10 minutos, tendo uma dose letal mediana de 0,7 miligramas por inalação em adultos
de 70 quilogramas (0,010mg/kg), sendo que 4 miligramas podem já matar 5 soldados, sua dose letal mediana em ratos é de 0,60
miligramas por quilo de corpo, a dose incapacitante mediana de Tabun está na faixa similar ao de Sarin, entre 100 microgramas
para 160 microgramas, com uma ação relativamente mais demorada, ao contrario de Sarin, doses sub-letais raramente causam
convulsões, a dose letal de Tabun é de 1,4 miligramas (0,02mg/Kg), Tabun possui 3 vezes menos potente que Sarin. Tabun é mais
123
preferido que Sarin em operações militares em 3 para 1 mesmo sendo menos tóxico. Em geral são disseminados por compartimentos
presos a explosivos como TNT, Nitroglicerina por meio da explosão destes, granadas pirotécnicas como Nitrato de potássio/Açúcar
e propelentes diversos , aquecedores químicos e elétricos, pulverizadores por pressão e vácuo, umidificadores e são dissolvidos em
como a mistura GLP, Pentanos, Hexanos e etc, utiliza-se alguns solventes para diminuir o ponto de ebulição, Tabun é utilizado na
mistura Taboon-A, uma mistura de 95% Tabun e 5% de Clorobenzeno, Taboon B, uma mistura de 80% Tabun e 20% Clorobenzeno,
Taboon-CAC, uma mistura de 50% Tabun, 25% Clorobenzeno e 25% Cianeto de hidrogênio, FTGA, uma mistura de 40%
Fluorotabun e 60% Tabun, ClCT, uma mistura de 90% Tabun e 10% Clorotabun, Tabun-II/Tabun mistura, uma mistura de 50%
Tabun-II e 50% Tabun, DT e Tabun, uma mistura de 22% Ditabun e 88% Tabun, Gás Tabun-1, uma mistura de 70% Etano, 10%
Clorofórmio, com 30% Tabun, Gás Tabun-2, uma mistura de 60ml de Gás de cozinha com 40ml de Tabun, uma mistura de
Dicianometilarsina com Tabun (30%GA/ 80%MC). Uma mistura de Gás mostarda com Tabun, em uma proporção de 35% HD-1 ou
30% HD-2 ou 20% HD-3, com 20% de solvente, comumente Diclorometano, Acetonitrila, Piridina, Éter ou Hidrocarbonotos a
partir do Pentano, com a proporção restante em Tabun, uma mistura de Tiotabun com Tabun, com proporções a gosto, uma mistura
com Sselenotabun e Tellonotabun. Uma mistura com Sarin, em uma proporção de 20% Sarin, 50% Tabun e restante em Solvente,
comumente Clorobenzeno ou Diclorometano, em mistura com Fosgênio Oxima, em uma proporção de 5% CX , 90% Tabun e 5%
Clorofórmio. Uma potente mistura é formada quando se adiciona 54ml de Tabun a 46ml de HN3, utiliza-se Diclorometano ou
Clorofórmio como solventes.
Sumario: Tabun é rapidamente preparado em dois processos, começando pela preparação de Dimetilaminofosforil dicloreto, o
Dimetilaminofosforil dicloreto é intermediado pela reação de Dimetilamina e Tricloreto de fosforila em solvente Dicloreto de etileno,
a reação resulta em uma amina hidroclórica e então ela é decomposta em reação com Carbonato de sódio resultando em Bicarbonato
de sódio, Cloreto de sódio e Dicloreto de dimetilaminofosforil (Nitron-2B), logo depois é colocado para reagir com Cianeto de sódio
e Álcool etílico em presença de Acetronitrila e também Dicloreto de etileno como solventes, e a amina hidroclórica é novamente
decomposta pela reação com Carbonato de sódio, esta reação resulta em Tabun, Cloreto de sódio e Bicarbonato de sódio.
ClCHCHCl Na2CO3
(CH3)2NH Agitar a -10°C
Cl -10°C Filtrar Cl
Agitar Destilar a 55°C
Cl P O Cl P O
-NaHCO3
Cl N
-NaCl
-ClCHCHCl ClCHCHCl
CH3CN
Na2CO3 NaCN
Agitar a -10°C CH3CH2OH
Filtrar Agitar a -10°C
Destilar 81°C Refluxo a 60°C
O Destilar a 110°C Agitar
em 10 mmHg
O P N
-ClCHCHCl
N
-CH3CN
-NaHCO3
-NaCl
Produtos: 153,5 gramas de Tricloreto de fosforila 99%

700 gramas de Dicloreto de etileno 99%
45,54 gramas de Dimetilamina 99%
42 gramas de Acetonitrila 99%
124
Reação GA-1: Em um recipiente coloca-se 153,5 gramas de Tricloreto de fosforila 99% e então 400 mililitros de Dicloreto de etileno
99%, coloca-se o uma bacia com gelo e sal e coloca-se o frasco onde as substancia estão em banho Maria na bacia com gelo e sal, a
temperatura da reação não deve passar dos -10 graus Celsius podendo haver a evaporação dos reagentes, mistura-se o Tricloreto de
fosforila com o Dicloreto de etileno e quando misturado, coloca-se 45,54 gramas de Dimetilamina liquida 99% no recipiente onde
estão o solvente e o Tricloreto de fosforila e mexa-se a solução por meia hora, passada há meia hora, coloca-se 107 gramas de
Carbonato de sódio 99% e mexa-se a solução por mais 30 minutos em temperatura abaixo de -10 graus Celsius, logo passado as meia
hora filtre as impurezas insolúveis varias vezes em temperatura de -10 graus Celsius, separado a partes insolúveis, coloque o
composto para destilar a 55 graus Celsius para retirar o Solvente, depois de retirado, coloque para destilar em vácuo de 90 graus
Celsius em 22 milímetros de mercúrio. Em um frasco coloca-se o Dicloreto de dimetilaminofosforil (Nitron-2B) obtido e esfrie o
recipiente a -10 graus Celsius e nele coloca-se 300 gramas de Dicloreto de etileno 99% liquido e 42 gramas de Acetonitrila 99%
como solventes, mexa-se a solução e depois se coloca 49 gramas de Cianeto de sódio 99% e 46,1 gramas de Etanol 99,9% e mexa-se
a solução por mais 30 minutos e depois a temperatura pode ser aumentada para 56 graus Celsius ou até 90, ambos em refluxo, por 1
hora e meia e depois disso esfria-se a solução a 0 grau Celsius e coloca-se 107 gramas de Carbonato de sódio 99% e mexa-se a
solução por mais 30 minutos e depois destile os solventes a 84 graus Celsius e depois o Tabun a 110 graus em 9 milímetros de
mercúrio ou esfria-se o material e coloca-se 100 gramas de água fria e mexa-se por 5 minutos a 2 graus Celsius para dissolver o sal
de sódio e depois congele a mistura a -20 graus Celsius e depois retire a parte congelada da solução. A parte liquida é o Tabun.
Capitulo 3: GEA. EMPC. Tehy. metilfosfonocianidato de etilo. Térreo;

1-(metil-ciano-fosforil)oxietano; EAZ-01-2;
([etoxi(metil)fosforil]formonitrilo)
O
P N
O
[etoxi(metil)fosforil]formonitrilo Estrutura em Esqueleto e 3D
Fórmula Molecular: C4H8NO2P RDBE: 3

Composição: C (36,10%) H (6,06%) N (10,52%) O Massa nominal: 133 Da
(24,04%) P (23,27%)
Parachor: 291,3 ± 4,0 cm3 M-: 133.029813 Da
125
Descrição: É um liquido incolor, sem cheiro quando puro, quando impuro é um liquido colorido para marrom que cheira a amêndoas
e álcool, possui um ponto de ebulição em volta de 160 para 180 graus Celsius com decomposição, é destilado a 90 graus Celsius em
12 mmHg, Tehy persiste de forma variada em ambiente, indo das 24 horas para 1 semana em condições normais, é solúvel em
solventes comuns como Clorometano, Éter etílico, Acetontrila, Etanol, Acetona, gordura e óleos, é solúvel em água e reage de forma
lenta, com uma meia vida em torno de menos de um dia nela, Tehy possui uma vida mediana em ambientes abertos, ensolarados,
arejados e em uma temperatura de 20 para 25 graus Celsius de 1 dia, podendo variar de 12 horas, para 2 dias, em ambientes
molhados, ventosos, úmidos e consideravelmente frios, este agente pesistirá por mais ou menos 3 horas, em ambientes frios, secos,
ensolarados e arejados, este agente persistirá de um dia, para mais ou menos uma semana, é decomposto facilmente em reação com
Soluções causticas, não se deve decompor Tehy com Hipocloritos, gerando Cloreto de cianogênio, É decomposto em reação com
Soluções causticas gerando compostos de alta toxicidade, mas em menor comparação com agente não decomposto. Os sintomas mais
comuns são irritações nos olhos e na pele, dor de cabeça, cansaço e perda de visão, envenenamento com compostos organofosforados
tende a trazer sintomas como salivação excessiva, espasmos involuntários, Lacrimejamento, tontura, dificuldade para respirar, dor
nos olhos e problemas de visão, problemas muscarínicos tais como miose, lacrimejamento, hipersecreção brônquica, sudorese,
sialorreia, náuseas, vômitos, diarreia, cólica abdominal, incontinência urinária, hipotensão, bradicardia, tosse e cianose; em seguida
aparecem os sinais nicotínicos, que podem ser fasciculações, cãibras, fraqueza muscular (inclusive respiratória), taquicardia,
taquipneia e hipertensão. Além disso, podem haver manifestações decorrentes de alterações no SNC, como confusão mental,
convulsões e coma são primeiros sintomas de exposição ao agente. Pessoas expostas ao Tehy devem ser levadas em imediato para o
Hospital, se não houver e estiver altamente intoxicada leve Atropina e pralidoxima para a pessoa e injete nela, se não estiver com
muitos sintomas de manifestação pelo agente injete apenas Diazepam e leve logo para o hospital, se o quadro do paciente passou a
apresentar sintomas nicotínicos, como taquipneia, taquicardia, aumento dos tremores, associados à intensificação dos sinais
muscarínicos já presentes, como broncorreia, que era evidenciada no exame físico pela presença de estertores crepitantes
bilateralmente, a intoxicação é por agentes nervosos. Tehy em contato com tecidos úmidos ou molhados tende a se hidrolisar-se em
velocidade mediana para Ácidos e causar queimaduras, raramente estes causam bolhas comparáveis a Gás mostarda, porém, seu
produto ácido, o Ácido Cianidrico é muito tóxico e é um ácido leve e poderá causar feridas com severas intoxicações por Cianeto,
ácidas cianidrico é volátil, porém, possui um ponto de Ebulição de entre os 25 e 30 graus Celsius e ficará retido na pele em
quantidades consideráveis dissolvido com a água dos tecidos e penetrará muito nos tecidos das roupas, sendo necessária a retirada
delas. Ao contrario de Etilsarin, Tehy possui maior dificuldade para passar pela barreira hematoencefalica pelo seu radical Cianeto,
sua ligação com o resíduo particular de Serina, presente no sitio ativo da Acetilcolinesterase é mais instável e de maior facilidade em
quebra da ligação, isto ocorre pelo seu pequeno grupo éter, o Etóxido. A hidrólise de Tehy ocorre facilmente e produz os seguintes
componentes, Ácido fluorídrico e Etanol, tanto a hidrólise ácida como a básica, tende a expulsar o Radical Cianeto em forma de
Ácido cianídrico ou Sais de cianeto, com posterior expulsão do grupo éter em forma de Etanol ou sais de Etóxido. 7 miligramas de
Tehy matam uma pessoa em 10 minutos, sendo que 4 miligramas podem já matar 5 soldados, sua dose letal mediana em ratos é
desconhecida, mas vai entre as 0,45 e 0,55 miligramas por quilo de corpo, a dose incapacitante mediana está na faixa de 2
microgramas para cada quilo de corpo, doses sub-letais causam menos Convulsões em comparação com Etilsarin, a dose letal de
Tehy é de 1,4 miligramas (0,02mg/Kg), é pelo menos 2,96 vezes menos potente que Etilsarin. Em geral são disseminados por
potássio/Açúcar e propelentes diversos , aquecedores químicos e elétricos, pulverizadores por pressão e vácuo, umidificadores e são
hidrocarbonetos como a mistura GLP, Pentanos, Hexanos e etc, utiliza-se alguns solventes para diminuir o ponto de ebulição, Tehy
é utilizado em mistura com seu solvente padrão, comumente na forma Térreo-I, uma mistura de 90% Tehy e 10% Clorobenzeno, na
mistura Térreo-II, uma mistura de 74% de Térreo e 26% Acetonitrila, Térreo-III, uma mistura de 95% Tehy e 5% Diclorometano,
Tehy Gás, uma mistura de 20% de Tehy com 80% Hidrocarbonetos como o GLP, Tehy Gás-II, uma mistura de 30% de Tehy com
70% Clorometano, Tehy é usado comumente em mistura com Tabun, uma mistura de 40% Tabun, 45% Tehy e 5% Clorobenzeno, em
mistura com Metildicianoarsina (MDC), em uma proporção de 50% Tehy e 40% MDC, e 10% de algum solvente, como Acetonitrila
ou Tricloreto de carbono, em mistura Sarin, uma mistura de 10% Sarin, 90% Tehy, uma mistura de chamada Mostarda nitrotérrea,
uma mistura de 40% Tehy, 40% Mostarda nitrogenada de código HN1, e 20% em solvente, uma mistura de 10% de Clorofórmio e
10% Diclorometano, uma mistura de Cloroetilsarin e Tehy, em uma proporção de 30% GE, 30% GEA e 40% Tetracloreto de
carbono. Uma potente mistura é feita quando se adiciona 70ml de Tehy com 30ml de Mostarda nitrogenada HN2, utiliza-se
Diclorometano como solvente.
Sumario: Tehy (EMPC) é preparado a partir da reação de Tricloreto de fósforo e Clorometano, Cloreto de alumínio age como
catalisador, esta interação forma um complexo muito insolúvel que é dissolvido em Diclorometano (Solvente mais adequado) e então
é hidrolisado em Ácido clorídrico 36% em baixas temperaturas, o complexo então forma um insolúvel na parte inferior, esta
interação forma duas fases, a superior que é formada por Água e alguns traços de Cloreto de hidrogênio e a inferior que é Dicloreto
de metilfosforila (DC). A fase inferior é então separada por funil de separação, filtrada, destilado o solvente e destilado a vácuo o
DC. DC é então dissolvido em Acetonitrila e colocado para reagir com Cianeto de sódio e Etanol usando Piridina como agente
126
redutor, a reação é feita perante refluxo e agitação, a reação perante refluxo termina com diminuição parcial do refluxo ocasionado
pela reação de Etanol com o DC. Os insolúveis então são filtrados, o solvente destilado e o Tehy destilado a vácuo.
CH3Cl
2CH2Cl2
Recipiente fechado
AlCl3 Agitar e descansar 2 3,6H2O:HCl
25°C 0°C (2HCl 36%)
Cl Filtrar 5°C Agitar
Agitar
P Cl
-XHCl Utilizar parte
Cl inferior por meio
-2,6H2OXHCl de Funil de separação
Filtrar -AlCl3:6H2O Filtrar
Destilar solvente Destilar a 40°C
-CH2Cl2 Destilar a 75°C em
a 81°C
Destilar a 90°C 24 mmHg
O Cl
em 12 mmHg
P N P O
-NaCl CH3CN
O -Piridina Cl
NaCN
hidroclórica Etanol
-CH3CN Piridina
81°C Refluxo
Agitar

170 mililitros de Acetonitrila anidra
Reação Tehy-1: Utilizando 138,72 gramas de Tricloreto de fósforo 99%, coloque-o em um aparelho que suporte pressão e acrescente
solução, o tempo de término da reação está em torno de 36 para 48 horas, filtre os cristais e utilize 325 gramas de cristais para serem
colocados em algum recipiente adequado para Organoclorado, acrescente 170 mililitros de Diclorometano anidro, adicione ao
recipiente 202,6 mililitros de Ácido clorídrico 36%, esfrie o recipiente a 5 graus Celsius ou a 0 grau Celsius e comece também a
agita-lo, a solução poderá começar a emitir fumos tóxicos gasosos, continue a agitar até formar duas fases na solução, a inferior é o
DC com Diclorometano, e uma pequena parte superior é a água, separe a parte inferior por funil de separação. Filtre os insolúveis e
destile o solvente a 40 graus Celsius, logo depois destile a 75 graus Celsius em 24 mmHg o DC. Pegue 135,7 gramas de DC obtidos e
127
coloque para ser dissolvido em 170 mililitros de Acetonitrila anidra, agite por 10 minutos em temperatura ambiente, adicione depois
49 gramas de Cianeto de sódio 99%, 46,1 gramas de Etanol 99,9% e 79,9 gramas de Piridina 99%, mexa-se a solução por mais 30
minutos, coloque o recipiente onde está contida a mistura em um aparelho de refluxo e depois aumente a temperatura para 81 graus
Celsius e comece a agitar a solução até que a potencia do refluxo diminua e não diminua mais. Deixe o recipiente esfriar para a
temperatura ambiente, filtre os insolúveis, depois destile o solvente a 81 graus Celsius e destile a 90 graus Celsius em 12 mmHg o
Tehy.
Capitulo 04: ClGB. Clorosarin. IMPCl. ClMFOP; O-isopropil

metilfosfononocloridato; IMCl-2-propil; (2-
[cloro(metil)fosforil]oxipropano)
O
Cl P
O
(2- Estrutura em Esqueleto e 3D

[cloro(metil)fosforil]oxipropano)
Fórmula Molecular: C4H10ClO2P RDBE: 1

Composição: C (30,69%) H (6,44%) Cl (22,65%) O Massa nominal: 156 Da
(20,44%) P (19,79%)
Parachor: 318,8 ± 4,0 cm3 M-: 156.011242 Da
Descrição: É um liquido incolor, inodoro e sem gosto quando puro, quando impuro possui cheiro de alvejante, vinagre e Etanol, com
uma cor âmbar para marrom, possui o ponto de ebulição de 160,4 (com decomposição) graus Celsius, podendo ser destilado a 65
graus Celsius em 15 milímetros de mercúrio, é um composto levemente solúvel em água, entrando em hidrólise de forma lenta, com
uma meia vida em água a baixo de 20 horas, é miscível em solventes orgânicos incluindo Clorometano, Acetona e Etanol, Éter
etílico, Tetraidrofurano, ClGB possui uma vida média de 28 horas em ambientes comuns e sofre hidrólise mais facilmente que Sarin,
a vida média em ambientes úmidos está em torno de 12 para 20 horas, a 150 graus Celsius Clorosarin tem uma meia vida a baixo de
1 hora. É neutralizado rapidamente por soluções de Hidróxido de sódio, carbonato de sódio em água e destruído facilmente em
solução com Hipocloritos. Os sintomas mais comuns são irritações nos olhos e na pele, dor de cabeça, cansaço e perda de visão,
envenenamento com compostos organofosforados tende a trazer sintomas como salivação excessiva, espasmos involuntários,
Lacrimejamento, tontura, dificuldade para respirar, dor nos olhos e problemas de visão, problemas muscarínicos tais como miose,
lacrimejamento, hipersecreção brônquica, sudorese, sialorreia, náuseas, vômitos, diarreia, cólica abdominal, incontinência urinária,
hipotensão, bradicardia, tosse e cianose; em seguida aparecem os sinais nicotínicos, que podem ser fasciculações, cãibras, fraqueza
muscular (inclusive respiratória), taquicardia, taquipneia e hipertensão. Além disso, podem haver manifestações decorrentes de
alterações no SNC, como confusão mental, convulsões e coma são primeiros sintomas de exposição ao agente. Pessoas expostas ao
Clorosarin devem ser levadas em imediato para o Hospital, se não houver e estiver altamente intoxicada leve Atropina e pralidoxima
128
para a pessoa e injete nela, se não estiver com muitos sintomas de manifestação pelo agente injete apenas Diazepam e leve logo para
o hospital, se o quadro do paciente passou a apresentar sintomas nicotínicos, como taquipneia, taquicardia, aumento dos tremores,
associados à intensificação dos sinais muscarínicos já presentes, como broncorreia, que era evidenciada no exame físico pela
presença de estertores crepitantes bilateralmente, a intoxicação é por agentes neurotóxicos. Clorosarin é mais reativo que sarin e
possui maior dificuldade para passar na barreira hematoencefalica, Clorosarin reage com resíduo de serina presente em um sitio ativo
das enzimas Colinérgicas, como a Acetilcolinesterase, sua ligação é consideravelmente estável, porém, não é o bastante para formar
uma ligação irreversível, isso ocorre pela resistência mediana em hidrólise e pela considerável solubilidade em água quando ligado
ao resíduario, Clorosarin é tanto polar quanto apolar, com menor solubilidade em água que Sarin, Seu radical lábil é o Cloreto,
porém, tanto a hidrólise ácida e básica tende a expulsar primeiro o Átomo de fluoreto, produzindo Ácido fluorídrico e derivados e
Sais de Fluoreto, com posterior expulsão do Radical Isopropóxido em forma de Isopropanol ou Sais de Isopropóxido, o radical metil
é inativo, pois não possui elétrons livre para reação. A dose letal por inalação é de 9 miligramas, podendo matar com doses acima
de um miligrama, porém, pessoas podem resistir a doses acima de 10 miligramas, ambas as doses são por inalação, Clorosarin é
um agente nervoso com efeitos de exposição de manifestação lenta. Em geral são disseminados por compartimentos presos a
como a mistura GLP, Pentanos, Hexanos e etc, utiliza-se alguns solventes para diminuir o ponto de ebulição, Clorosarin é
disseminado comumente junto com seu solvente de criação, o Diclorometano, ou Tolueno, a diversas misturar destas, a Clorosarin-
I, uma mistura de Diclorometano com Clorosarin e a Clorosarin-II, uma mistura de Clorosarin e Tolueno, geralmente a mistura de
ambos os solventes é de 10ml para cada 90 ml de Clorosarin, Clorosarin é usado em conjunto com Gás mostarda, em uma mistura
de 60% de Clorosarin e 40% de Gás mostarda, gerando um liquido incolor, com odor similar ao gás mostarda quando impuro,
podendo estar sem cheiro. Clorosarin é usado em conjunto com Fosgênio Oxima, uma mistura de 85% Clorosarin e 15% CX, é
usado em mistura consideráveis com Sarin, GB-ClGB-II-mistura , uma mistura de 80% de Clorosarin e 20% Sarin, é usado em
mistura com Cianeto de hidrogênio para formar um agente tóxico e mais volátil e quantidades do O-Isopropil metilfosfono
cianidrato, tal mistura é feita em proporção de 70% Clorosarin e 30% Cianeto de hidrogênio anidro, resultando em fumos tóxicos e
em uma mistura de IMPC e IMPCl, uma mistura de Isopropil metilfosfono cianidrato e Clorosarin, em uma proporção de 30%
IMPC e 70% Clorosarin, Gás clorosarin, uma mistura de 80% de Clorometano e 20% Clorosarin.
Sumario: Clorosarin é obtido a partir da reação de hidrólise de um complexo insolúvel formado pela interação de Tricloreto de
fósforo, Clorometano e Cloreto de alumínio, o ácido contido é para aumentar a potencia da hidrólise e decompor o Cloreto de
alumínio (Improvável), o solvente padrão é Diclorometano ou Tetracloreto de carbono. Esta interação formará DC e fumos tóxicos, o
DC é retirado por meio da separação das impurezas. Logo o DC é dissolvido em Isopropanol e Dimetiletilamina como agente redutor
para retirar o Cloreto de hidrogênio e colocada em refluxo. O refluxo termina o insolúvel é filtrado e o ClGB purificado.
CH3Cl 2CH2Cl2
AlCl3 0°C 2HCl 36%
Cl Recipiente aberto
20°C Sob pressão
P Cl
-XHCl Filtração dos
Cl
-AlCl3:6H2O insoluveis
-2CH2Cl2 destilação do
solvente
Isopropanol
-Cloreto de Dimetiletilamina Cl
O
dimetiletilamônio Refluxo a 37°C
O P O P
Filtração dos
Cl Cl
insoluveis

51,51 gramas de Clorometano 98%
170 gramas de Diclorometano 99%
191,88 gramas de Ácido clorídrico 38%
61,32 gramas de Álcool Isopropílico 98%
73,2 gramas de Dimetiletilamina 99,9%
129
Síntese total do ClGB: Coloca-se em um frasco 140,1 gramas de Tricloreto de fósforo 98% e nele coloca-se também 136 gramas de
Tricloreto de alumínio 98% e esfria-se a solução a -28 graus Celsius e mexa-se a solução por 30 minutos, passado o tempo de mistura
coloca-se 51,51 gramas de Clorometano 98% liquido e mexa-se por 1 hora e meia e depois se deixa o material reagir por 48 horas,
passado 48 horas haverá a formação total de um complexo cristalino, filtre o complexo e logo coloque 170 gramas de Diclorometano
99% liquido na solução e mexa-se até dissolver todos os cristais na solução se não dissolver tudo coloque mais 85 gramas do
solvente, mas não é necessário, logo coloque 191,88 gramas de Ácido clorídrico 38% e mexa a solução por duas horas e depois de
terminado a reação coloque para filtrar a solução em temperatura ambiente e logo depois destile o solvente a 40 graus Celsius e
depois o Dicloreto de metilfosfonilo em vácuo a 22 milímetros de mercúrio, o agente obtido é um semissólido incolor liquido.
Coloca-se em um frasco o Dicloreto de metilfosfonilo obtido e coloca-se para reagir com 61,32 gramas de Álcool Isopropílico 98%
na presença de 73,2 gramas de Dimetiletilamina 99,9%, mexa-se a solução por 10 minutos e logo depois aqueça a solução a 37 graus
Celsius em aparelho de refluxo ou em recipiente fechado por 1 hora e meia e depois filtra-se a solução a -10 graus Celsius varias
vezes em períodos de 30 minutos até que não se tenha mais impurezas insolúveis, depois destila-se o Sarin a 56 graus Celsius em 16
milímetros de mercúrio.
Capitulo 5: GF. Ciclosarin. CF. CMPF. EA-1212. O-Cicloexil

metilfosfononofluoridato; Ciclozarin; (2-
[fluoro(metil)fosforil]oxicicloexano)
O
F
P
O

[fluoro(metil)fosforil]oxicicloexano)

Composição: C (46,67%) H (7,83%) F (10,55%) O Massa nominal: 180 Da
(17,76%) P (17,19%)
Parachor: 379,5 ± 6,0 cm3 M-: 180.072092 Da
130
Descrição: É um liquido incolor e sem cheiro quando puro, quando impuro possui cheiro frutado variado com ótimo cheiro
predominado o cheiro semelhante ao de pêssegos, isso ocorre por haver cadeia carbônica fechada e uma cor âmbar de marrom claro
para escuro, possui um ponto de fusão de -30 graus Celsius e um ponto de ebulição de 239 graus Celsius (com decomposição) sendo
destilados a 100 graus Celsius perante vácuo de 11 milímetros de mercúrio, é insolúvel em água (15 gramas por litro), mas não reage
com ela em temperatura ambiente e condições normais, tendo uma vida média acima de 24 horas, é decomposto em altas
temperaturas produzindo Fluoreto de hidrogênio e Ácido ciclohexil metilfosfono, é muito solúvel em solventes orgânicos como
Etanol, Acetona e Clorometano, GF possui uma persistência muito alta em condições normais, podendo persistir por mais de 1 mês,
GF possui uma baixa volatilidade (59 ppm), é referido como 20 vezes menos volátil que a água, é calculado como 47,45 vezes menos
volátil que Sarin, 8,81 vezes menos volátil que Soman e 1,2 vezes mais volátil que Tabun. Ciclosarin é rapidamente absorvido
através da pele, olhos e membranas mucosas, com uma lenta absorção do couro do joelho, cotovelo e sóla do pé. Ele irá penetrar na
roupa e pode ser inalado quando em forma de vapor. Também pode ser misturado com alimentos ou água para absorção por meio da
ingestão. Os sintomas mais comuns são irritações nos olhos e na pele, dor de cabeça, cansaço e perda de visão, envenenamento com
compostos organofosforados tende a trazer sintomas como salivação excessiva, espasmos involuntários, Lacrimejamento, tontura,
dificuldade para respirar, dor nos olhos e problemas de visão, problemas muscarínicos tais como miose, lacrimejamento,
SNC, como confusão mental, convulsões e coma são primeiros sintomas de exposição ao agente. Pessoas expostas ao Clorosarin
devem ser levadas em imediato para o Hospital, se não houver e estiver altamente intoxicada leve Atropina e pralidoxima para a
pessoa e injete nela, se não estiver com muitos sintomas de manifestação pelo agente injete apenas Diazepam e leve logo para o
hospital, se o quadro do paciente passou a apresentar sintomas nicotínicos, como taquipneia, taquicardia, aumento dos tremores,
associados à intensificação dos sinais muscarínicos já presentes, como broncorreia, que era evidenciada no exame físico pela
presença de estertores crepitantes bilateralmente, é intoxicação por agente neurotóxico. Clicosarin é menos reativo que sarin e possui
maior dificuldade para passar na barreira hematoencefalica, Cliclosarin reage com resíduo de serina presente em um sitio ativo das
enzimas Colinérgicas, como a Acetilcolinesterase, sua ligação é rapidamente estável, formando assim, uma ligação irreversível e
causando a desativação da enzima Colinérgica e posterior envelhecimento dela, isso ocorre pela alta resistência em hidrólise e pela
insolubilidade em água quando ligado ao resíduario, Ciclosarin é apolar, possuindo a menor taxa de solubilidade entre Sarin, Soman,
Tabun e VX, Seu radical lábil é o Fluoreto, porém, tanto a hidrólise ácida e básica tende a expulsar primeiro o Átomo de fluoreto,
produzindo Ácido fluorídrico e derivados e Sais de Fluoreto, com posterior expulsão do Radical Ciclohexanóxido em forma de
Cicloexanol ou Sais de Cicloehanóxido, o radical metil é inativo, pois não possui elétrons livre para reação. É decomposto facilmente
por soluções causticas e Hipocloritos. A inalação de Ciclosarin leva entre segundos e minutos para causar um efeitos colinérgicos,
com efeito máximo em minutos ou logo após a exposição terminar, os efeitos colinérgicos de GF podem demorar um pouco a mais
que Sarin, Ciclosarin e Soman possuem resistencia para oximas comuns. Sua dose letal mediana é variada, mas é o mais tóxico da
série G, com uma dose letal mediana por inalação de 0,6 miligramas, 6 miligramas matam um adulto em 10 minutos, 4
miligramas podem já matar 5 pessoas, com a sexta sendo afetada, a dose incapacitante mediana está na faixa dos 100
microgramas por inalação, com algumas pessoas sendo incapacitadas com doses de 180 microgramas. Em geral são disseminados
por compartimentos presos a explosivos como TNT, Nitroglicerina por meio da explosão destes, granadas pirotécnicas como Nitrato
de potássio/Açúcar e propelentes diversos, aquecedores químicos e elétricos, pulverizadores por pressão e vácuo, umidificadores e
são dissolvidos em Hidrocarbonetos halogenados como o Clorometano, Diclorometano, clorofórmio e Tetracloreto de carbono, em
hidrocarbonetos como a mistura GLP, Pentanos, Hexanos e etc. Ciclosarin é disseminado comumente junto com seu solvente de
criação, comumente Tolueno ou Diclorometano, a mistura de ambos os solventes é de 30ml para cada 70ml de Ciclosarin,
Ciclosarin é usado em mistura com Sarin, uma mistura em partes iguais em 50% Ciclosarin e 50% Sarin, Ciclosarin é usado em
mistura com um potente agente vesicante, o HN1, em uma mistura de 30% HN1, 60% Ciclosarin e 10% Clorofórmio, Gás
Ciclosarin-I, uma mistura de 20% Ciclosarin e 80% Clorometano, Ciclosarina-I, uma mistura de 72~96% de Ciclosarin e restante
em Clorocicloexano, Ciclosarin é usado em mistura com Gás mostarda de código HD, em uma proporção de 28% Gás mostarda,
70% Ciclosarin e 2% Tetracloreto de carbono, Ciclosarin é usado em mistura com sua variante, o Clorociclosarin, em uma
proporção de 50% Ciclosarin e 30% ClGF, com 20% em solvente sendo adicionado para aumentar a velocidade de reação de
ambos.
Sumario: Ciclosarin é obtido perante três etapas, a primeira etapa é produzir Dicloreto de metil fosforila (DC), DC é obtido perante
131
adiciona-se Diclorometano para dissolução de mais produtos e acrescenta-se o Cicloexanol na solução, a mistura é mantida em
solvente é destilado e o Ciclosarin destilado a vácuo. Nota: A mistura de Ciclosarin e Diclorometano já podem ser utilizados para
estoque militar ou operações militares diretas, a mistura de Diclorometano e Sarin tende a persistir cerca de 2X maior devido à
mistura ser insolúvel em água e não reativa nela.
Recipiente
fechado CH2Cl2
Funil separatório
Cl em 24 mmHg
P Cl O P Cl
Cl -AlCl3:6H2O
-CH2Cl2 2 CH2Cl2
25°C
0,5 CH3P(O)Cl2 3,8H2O
Agitar -H2O 0°C
P O Destilar a 100°C Cicloexanol Refluxo a 60°C retirar parte inferior
O
O P F
-HCl -XHCl
-3CH2Cl2 0,5 mol

101,17 gramas de Cicloexanol 99%
Reação GF
132
acrescente 41,6875 gramas de Ácido fluorídrico 48%, esfrie a temperatura da solução para os 0 grau Celsius e começe a agita-la até
Etapa 3. Preparação do Ciclosarin.
gramas de Diclorometano 99%, começe a agitar por 10 minutos em temperatura ambiente, acrescente 101,17 gramas de Cicloexanol
99%, começe a agitar novamente por quase meia hora em temperatura ambiente, passe o recipiente para um aparelho de refluxo frio
(-10 grau Celsius), começe a agitar novamente a mistura e aqueça a solução a 75 graus Celsius, pare o aquecimento até todo o gás
Cloreto de hidrogênio for emitido, ou depois de 60 minutos. Passado o tempo e não haver mais emissão do Cloreto de hidrogênio da
solução e não houver mais a formação de insolúveis, pare o refluxo, deixe a temperatura da solução em ambiente, filtre os insolúveis,
destile o solvente a 40 graus Celsius e depois destile o Cilosarin em vácuo a 100 grau Celsius em 11 mmHg.
Sumario: GF é obtido a partir de uma reação de Tricloreto de fósforo com Clorometano em baixas temperaturas e em recipiente
fechado, esta interação forma um Cristal bem solúvel este é dissolvido em Cicloexano e reagido com óxido de cálcio formando DC e
Cloreto de cálcio, acrescenta-se água para deixar o Cloreto de cálcio insolúvel, logo este então é filtrado, o solvente é destilado, já o
DC é dissolvido em Metilcicloexano, feito reagir com Fluoreto de sódio, Metilpiperidina e Cicloexanol a baixas temperaturas para
favorecer a cristalização, logo os insolúveis são filtrados, o solvente decantado pelo acréscimo de água, a água absorvida por Cloreto
de cálcio e depois filtrada.
133
CH3Cl
0°C CaO
Recipiente Cicloexano
Cl Cl
fechado 0°C cristalização
Cl P P Cl
Cl
Cl Cl 3 H2O
-NaCl -CaCl2:3H2O Filtração
-CaCl2:3H2O -Cicloexano Destilação do
solvente
-1-Metilpiperidina a 82°C
O hidroclórica O
P F -Metilcicloexano
Cl P
O 3 H2O Metilcicloexano
Decantação NaF Cl
superior Cicloexanol
Cloreto de cálcio 1-Metilpiperidina
Filtrar a 0°C 0°C Cristalização

51,51 gramas de Clorometano 98%
85 gramas de Cicloexano 99%
54 gramas de água destilada fria
135 gramas de DC 98%
99,18 gramas de Metilcicloexano 99%
101,2 gramas de 1-Metilpiperidina 98%
54 gramas de água destilada fria
Reação GF-1: Coloca-se em um frasco 140,1 gramas de Tricloreto de fósforo 98% e introduza 51,51 gramas de Clorometano 98%
gasoso, mexa a solução por 1 hora e depois deixe a reação ocorrer por 36 horas ou até não houver mais pressão no recipiente onde
estão contidos os reagentes, filtre o cristal insolúvel e acrescente 56,64 gramas de óxido de cálcio 99% e dissolva tais agentes em 85
gramas de Cicloexano 99%, deixe a temperatura a baixo de 0 graus Celsius entre -5 graus Celsius e -1 graus Celsius, agite a solução
de vez em quando, haverá a cristalização durante a reação, a reação termina quando não houver mais a cristalização na solução,
acrescente 54 gramas de água destilada fria e agite a solução por mais 10 minutos, filtre a solução e destile o solvente a 82 graus
Celsius, pegue 135 gramas de DC 98% obtidos e dissolva-os em 99,18 gramas de Metilcicloexano 99%, acrescente 42,5 gramas de
Fluoreto de sódio 98% e depois adicione 101,17 gramas de Cicloexanol 99% e 101,2 gramas de 1-Metilpiperidina 98% e mantenha a
reação em temperatura de 0 graus Celsius e com constante agitação, a reação termina quando terminar a precipitação, acrescente 54
gramas de água destilada fria e decante o Metilcicloexano e depois acrescente 30 gramas de Cloreto de cálcio 99% e agite a solução
por 10 ou até 30 minutos e filtre a solução.
134
Capitulo 6: GS. Tiosarin. O-isopropil metiltiofosfononofluoridato.
Enxofre Sarin; Tiozarin; (2-[fluoro(metil)tiofosforil]oxipropano)
F
O
P
S

[fluoro(metil)tiofosforil]oxipropano)
Fórmula Molecular: C4H10FOPS RDBE: 1

Composição: C (30,77%) H (6,45%) F (12,17%) O Massa nominal: 156 Da
(10,25%) P (19,83%) S (20,53%)
Parachor: 331,4 ± 4,0 cm3 M-: 156.017948 Da
Descrição: é um liquido incolor, inodoro e insípido quando puro, quando impuro é um liquido amarelado para marrom com cheiro
similar a vinagre, leve cheiro de podre, para um ofensivo cheiro de ovo podre, o cheiro de podre deriva da reação do Ácido
fluorídrico concentrado ou água com o agente, produzindo Sarin ou Ácido isopropil metilfosfonico e Sulfeto de hidrogênio, o cheiro
do agente é similar ao de Sarin. Tiosarin possui um ponto de ebulição de 144 para 160 graus Celsius e pode ser destilado de 32 a 48
graus Celsius a 15 milímetros de mercúrio, é insolúvel em água, com uma taxa de solubilidade de 7ml para cada 100ml de água, com
lenta hidrólise, produzindo Ácido fluorídrico e 2-[metil(sulfanil)fosforil]oxipropano, com uma pequena parte se convertendo para
Sarin e Sulfeto de hidrogênio, provavelmente isso ocorre pela reação de 2-[metil(sulfanil)fosforil]oxipropano com Ácido fluorídrico,
é solúvel em Tetraidrofurano, Éter etílico, Etanol, Disulfeto de carbono e Clorometano, pode persistir por semanas em condições
normais, já persistiu por mais de um mês, Tiosarin possui uma persistência muito maior que Sarin, muito por causa da ligação dupla
de Enxofre e fósforo. É neutralizado em reação com soluções causticas e agentes nucleófilos. Tiosarin é rapidamente absorvido
através da pele, olhos e membranas mucosas, com uma lenta absorção do couro do joelho, cotovelo e sóla do pé. Ele irá penetrar na
roupa e pode ser inalado quando em forma de vapor. Também pode ser misturado com alimentos ou água para absorção por meio da
ingestão. Os sintomas mais comuns são irritações nos olhos e na pele, dor de cabeça, cansaço e perda de visão, envenenamento com
compostos organofosforados tende a trazer sintomas como salivação excessiva, espasmos involuntários, Lacrimejamento, tontura,
dificuldade para respirar, dor nos olhos e problemas de visão, problemas muscarínicos tais como miose, lacrimejamento,
SNC, como confusão mental, convulsões e coma são primeiros sintomas de exposição ao agente. Pessoas expostas ao Tiosarin devem
ser levadas em imediato para o Hospital, se não houver e estiver altamente intoxicada leve Atropina e pralidoxima para a pessoa e
injete nela, se não estiver com muitos sintomas de manifestação pelo agente injete apenas Diazepam e leve logo para o hospital, se o
quadro do paciente passou a apresentar sintomas nicotínicos, como taquipneia, taquicardia, aumento dos tremores, associados à
intensificação dos sinais muscarínicos já presentes, como broncorreia, que era evidenciada no exame físico pela presença de
estertores crepitantes bilateralmente, a intoxicação é por agente neurotóxico. Tiosarin é menos reativo que sarin e possui maior
dificuldade para passar na barreira hematoencefalica, Tiosarin reage com resíduo de serina presente em um sitio ativo das enzimas
Colinérgicas, como a Acetilcolinesterase, sua ligação é rapidamente estável, formando assim, uma ligação irreversível e causando a
135
desativação da enzima Colinérgica e posterior envelhecimento dela, isso ocorre pela alta resistência em hidrólise e pela
insolubilidade em água quando ligado ao resíduario, Tiosarin é apolar, possuindo a metade da taxa de solubilidade de Ciclosarin, Seu
radical lábil é o Fluoreto, porém, tanto a hidrólise ácida e básica tende a expulsar primeiro o Átomo de fluoreto, produzindo Ácido
fluorídrico e derivados e Sais de Fluoreto, com posterior expulsão do Radical Isopropóxido em forma de Isopropanol ou Sais de
Isopropóxido, o radical metil é inativo, sabe-se que pode haver uma terceira hidrólise, comumente gerada logo depois da emissão do
radical fluoreto em forma de Ácido fluorídrico, por possuir ponto de ebulição quase em temperatura ambiente, o ácido fluorídrico
reage dissolvido com água e 2-[metil(sulfanil)fosforil]oxipropano, produzindo Sulfeto de hidrogênio gasoso e Sarin com posterior
hidrólise deste para Ácido fluorídrico, Isopropanol, Ácido metil fosfonico e Ácido isopropil metilfosfonico. É decomposto facilmente
por soluções causticas e Hipocloritos. A inalação de Tiosarin leva entre segundos e minutos para causar efeitos colinérgicos, com
efeito máximo em minutos ou logo após a exposição terminar, os efeitos colinérgicos de GS demoram mais que Sarin. Tiosarin pode
possuir uma ligação inicial estavel com o resíduo de serina, porém, seu radical Sulfeto, tende a isomerisar e formar uma ligação mais
instavel, porém, com consideravel resistencia a oximas comuns e a Hidrolise em comparação a Sarin. A dose de 8 miligramas causa
a morte em 10 minutos, com uma provável dose letal mediana por inalação de 0,8 miligramas para um adulto de 70 kg, a dose
incapacitante média de GS é de 200 microgramas, Tiosarin é um agente nervoso com efeitos de exposição de manifestação
moderadamente rapida. Em geral são disseminados por compartimentos presos a explosivos como TNT, Nitroglicerina por meio da
explosão destes, granadas pirotécnicas como Nitrato de potássio/Açúcar e propelentes diversos, aquecedores químicos e elétricos,
Diclorometano, clorofórmio e Tetracloreto de carbono, em hidrocarbonetos como a mistura GLP, Pentanos, Hexanos e etc. Tiosarin
é usado em mistura com seu solvente inicial, comumente Tolueno, Diclorometano ou Clorofórmio, tendo 3 diferentes agentes de
combate comum, Tiosarin-I, uma mistura de 45 ml de Tiosarin com 55ml de Tolueno, Sarin-II, uma mistura de 70ml de Tiosarin com
30ml de Diclorometano, Sarin-III, uma mistura de 67ml de Tabun e 33ml de Clorofórmio. Tiosarin é usado em mistura com Gás
mostarda HD-1, uma mistura de 30ml de HD-1, 50ml de Tiosarin e 20ml de Solvente, comumente Tolueno, Diclorometano ou
Clorofórmio, Tiosarin pode ser misturado com Sarin, com intuito de formar uma mistura mais persistente em ambiente.
Sumario: Tiosarin é produzido perante duas etapas, a primeira consiste na preparação de Dicloreto de metiltiofosforila, a preparação
de DSC é geralmente feita a partir da reação de Disulfeto de dimetila com Tricloreto de fósforo perante autoclave em fase gasosa,
terminado a reação a autoclave é aberta, o conteúdo contido é retirado e colocado em destilador a vácuo para a retirada do Tricloreto
de fosforila e Cloreto de dimetiltiofosforila, destilado da solução, o DSC é destilado então a vácuo e estocado para a segunda etapa, a
segunda etapa consiste em dissolver o DSC em Tolueno e acrescentar Isopropanol e Fluoreto de sódio para reagir em refluxo, com o
refluxo diminuído e os gases emitidos, o material é levado em temperatura ambiente para um aparelho de destilação a vácuo para a
destilação do Tolueno e depois para a destilação a vácuo do Tiosarin.
Abrir autoclave para

a saída de gases
Disulfeto de Destilar a 60°C
dimetila em 10 mmHg
Agitar 25°C Destilar a 65°C S
Cl Autoclave 110°C em 50 mmHg Cl P
P Cl
-CH3Cl Cl
Cl
-XP(S)Cl3 Tolueno
-X(CH3)2P(S)Cl Isopropanol
-HCl
-1/8S8 NaF
Agitar
-Tolueno 70°C Refluxo
-NaCl
O
P Destilar a
S 60°C em 3 mmHg
F
Destilar a 40°C
em 15 mmHg
Produtos: 94,142 gramas de Disulfeto de dimetila 99%

500 mililitros de Tolueno anidro
136
Reação GS-1
Etapa 1. Preparação do Dicloreto de metiltiofosforila
Em um recipiente Autoclave coloque 94,142 gramas de Disulfeto de dimetila 99%, deixe o recipiente em temperatura ambiente e
acrescente posteriormente 138,72 gramas de Tricloreto de fósforo 99%, feche o recipiente e autoclave e ligue o agitador da mistura,
logo após isso aqueça a mistura a 110 graus Celsius e deixe nisso até o medidor de pressão não mostrar mais mudança de pressão no
recipiente ou até mais ou menos 24 horas, pare de aquecer a mistura e deixe em temperatura ambiente, deixe a mistura esfriar por 1
hora e logo após isso abra a autoclave para a saída do Clorometano gasoso, retire todo o conteúdo da autoclave e leve para um
destilador a vácuo, começe a destilar de forma fracionaria inciando pela destilação do Tricloreto de tiofosforila, Cloreto de
dimetiltiofosforila e impurezas a 60 graus Celsius em 10 mmHg, terminado a destilação, regule o destilador para a extração do DSC á
65 graus Celsius em 50 mmHg.
Etapa 2. Preparação de Tiosarin (GS)
Pegue 150,473 gramas de DSC obtidos e dissolva-os em 500 mililitros de Tolueno anidro, começe a agitar a mistura em temperatura
ambiente (25 Celsius) e passado os 10 minutos acrescente na solução 42,42 gramas de Fluoreto de sódio 99% posteriormente
acrescente 60,1 gramas de Isopropanol 99,98% continue a agitar a mistura e diretamente leve a mistura para um aparelho de refluxo,
aqueça a mistura a 70 graus Celsius para ocorrer refluxo e para a emissão de Cloreto de hidrogênio, pare a reação quando todo o
Cloreto de hidrogênio for emitido e tiver aumentado a pressão de vapor do recipiente. Leve diretamente a solução para um destilador
a vácuo e destile o Tolueno a 60 graus Celsius em 3 mmHg, logo após isso, destile a 40 graus Celsius em 15 mmhg o GS como meio
de purificação.
Sumario: Tiosarin é preparado perante três etapas, a primeira etapa é produzir Dicloreto de metiltiofosforila (DSC), DSC é obtido
perante reação similar a de Kinnear-Perren, na qual consiste utilizar uma mistura de um mol de Tricloreto de fósforo para ser
misturado com um mol de Tricloreto de alumínio em temperatura semi-ambiente, logo esta mistura é colocada em recipiente fechado
em freezer para reagir com uma atmosfera de um mol de Clorometano para originar em um mol de complexo insolúvel de caráter
iônico, este complexo é então filtrado, pesado e seco para ser dissolvido em Diclorometano e hidrolisado em Sulfeto de sódio
hexahidratado, reação não forma fases, sendo a única fase sendo constituída por grandes quantidades de cristais de Tricloreto de
alumínio hexahidratado e Cloreto de sódio, é então filtrado os insolúveis, o solvente destilado e o DSC destilado a vácuo para ser
purificado, armazenado e preparado para a segunda etapa, a segunda etapa consiste em dissolver meio mol de DSC em
Diclorometano em temperatura ambiente e fazer reagir com um mol de Ácido fluorídrico a baixas temperaturas até formar duas fases
e o Cloreto de hidrogênio não ser mais emitido, a fase superior é retirada e a inferior refluxada para a retirada do Cloreto de
hidrogênio restante, o material obtido é então levado para a segunda etapa, onde é acrescentado o DSC obtido na primeira etapa,
solvente é destilado e o Tiosarin destilado a vácuo. Nota: A mistura de Tiosarin e Diclorometano já podem ser utilizados para
estoque militar ou operações militares diretas, a mistura de Diclorometano e TioSarin tende a persistir cerca de 2X maior devido à
mistura ser insolúvel em água e não reativa nela.
137
Recipiente
fechado
0°C CH2Cl2
AlCl3 CH3Cl Na2S:6H2O Filtrar/ destilar 40°C
Cl
P Cl S P Cl
Cl -AlCl3:6H2O
-CH2Cl2 2 CH2Cl2
25°C
Refluxo a 75°C -2NaCl -1HCl 1 H3OF
0,5 CH3P(SCl2
Agitar -H2O 0°C
P S Destilar a 100°C Isopropanol Refluxo a 70°C retirar parte inferior
O
S P F
-HCl -XHCl
-3CH2Cl2 0,5 mol

186,83286 gramas de Sulfeto de sódio Hexahidratado 99%
Reação GS-2
mistura para o 0 grau Celsius, passado o tempo acrescente na mistura 186,83286 gramas de Sulfeto de sódio Hexahidratado 99%,
continue a agitar a mistura até a precipitação de 280 gramas de cristais ou até o termino de precipitação de cristais, filtre-os
diretamente e logo depois leve a mistura de DSC para um aparelho de destilação, destile diretamente o DCM (Diclorometano) a 40
graus Celsius e depois conecte os aparelhos para a destilação a vácuo e destile o DSC a 71 graus Celsius em 34 mmHg.
138
Etapa 2. Preparação do Difluoreto de metiltiofosforila
Pegue o produto DSC obtido da primeira etapa e retire 76,01 gramas dele e coloque em um recipiente que não seja atacado por Ácido
Etapa 3. Preparação do Tiosarin.
Pegue do material obtido, misturado com o Diclorometano e misture com as outras 70,01 gramas de DSC e acrescente nele 85,8
gramas de Diclorometano 99%, começe a agitar por 10 minutos em temperatura ambiente, acrescente 60,1 gramas de Isopropanol
99,98%, começe a agitar novamente por quase meia hora em temperatura ambiente, passe o recipiente para um aparelho de refluxo
frio (-10 grau Celsius), começe a agitar novamente a mistura e aqueça a solução a 75 graus Celsius, pare o aquecimento até todo o
gás Cloreto de hidrogênio for emitido, ou depois de uma hora. Passado o tempo e não haver mais emissão do Cloreto de hidrogênio
da solução e não houver mais a formação de insolúveis, pare o refluxo, deixe a temperatura da solução em ambiente, filtre os
insolúveis, destile o solvente a 40 graus Celsius e depois destile o Tiosarin em vácuo a 40 grau Celsius em 10 mmHg.
Obs: Difluoreto de metiltiofosforila possui um ponto de ebulição calculado em 75 graus Celsius
Capitulo 7: FT. GAF. Fluorotabun. Etil N-dimetilfosforamidofluoridato;

(N-[etoxi(fluoro)fosforil]-N-metilmetanamino)
O
N P O
F
N-[etoxi(fluoro)fosforil]- Estrutura em Esqueleto e 3D

N-metilmetanamino
Fórmula Molecular: C4H11FNO2P RDBE: 1

Composição: C (30,97%) H (7,15%) F (12,25%) N Massa nominal: 155 Da
(9,03%) O (20,63%) P (19,97%)
Parachor: 318,2 ± 4,0 cm3 M-: 155.051691 Da
Descrição: É um liquido incolor e sem cheiro quando puro, mas quando impuro cheira a peixe, Clorofórmio e amêndoas (ocasionado
pelo radical Dimetilamina) e possui uma coloração âmbar que varia de cor amarela palida para o marrom escuro com precipitação de
cristais de Ácido etoxi-N,N-dimetilfosfonamidico hidrofluórico e de Cloridrato e Fluoridrato de Fluorotabun, seu ponto de ebulição é
de 148,7 graus Celsius, sabe-se que sua ebulição gera em sua decomposição nesta temperatura, não se sabe seu ponto de fusão, mas
está em -50 graus Celsius, é destilado a 75 graus Celsius em 18 mmHg, ou a 58 graus Celsius em 16 mmHg, reage com ácidos como
o Clorídrico produzindo o Fluorotabun hidroclórico (FTH-FTHCl) e ocasionando na habilidade de alta absorção quando entra em
139
contato com a pele, presuma-se que Fluorotabun seja menos tóxico que Sarin e Soman e mais tóxico que Tabun. Fluorotabun é muito
solúvel em água e tende a ser decomposto em menos de 24 horas em hidrólise, é solúvel em solventes orgânicos como o
Diclorometano, Clorometano, Clorofórmio, Tetraidrofurano, Éter etílico, Acetona, Etanol, óleos e gorduras, Fluorotabun é
neutralizado em reação com soluções causticas, Ácidas e Hipocloritos. Fluorotabun persiste de forma similar a Tabun com uma
média de vida de 24 para 48 horas em ambientes normais. Ao entrar em contato com a pele ou através da inalação, o agente atravessa
a barreira hematoencefálica, o Flurotabun reage com as Colinesterases (principalmente a Acetilcolinesterase) e impede com que a
Acetilcolina seja decomposta pelo resíduo e sem resíduo para decompor a Acetilcolina, ela volta a fazer seu papel de
neurotransmissor, que é de estimular os músculos, esta estimulação sem decomposição faz com que os músculos entram em exaustão
e mesmo em exaustão eles agem ainda, causando dor e problemas de coordenação neuromuscular o que faz com que a vitima tenha
arritmia cardíaca, descontrole do diafragma e em posterior morte por sufocamento ou por ataque cardíaco, mesmo parecendo letal
Fluorotabun é uma molécula muito menor que a de Tabun e por isso ela passa a barreira de forma muito mais fácil e rápida, sendo
assim, um agente mais eficaz que Tabun, isto é comprovado em exames de sangue de pessoas que foram expostas 30 minutos antes,
Exames comparatórios de absorção sanguínea entre Tabun e Fluorotabun e Clorotabun indicaram maior solubilidade em Fluorotabun
em comparação a Tabun e Clorotabun, Fluorotabun mostrou maior caráter Polar e Apolar, Tabun mostrou carater polar e apolar,
porém com baixa reatividade pela falta de elétrons no radical Cianeto e menor solubilidade, Clorotabun mostrou ser pouco
lipossolúvel, maior caráter Apolar dentre os dois e maior reatividade, tendo grandes traços de cristais de Ácido etoxi-N,N-
dimetilfosfonamidico hidroclórico, Fluorotabun mostrou então, ser mais penetrante que tabun, porém, Tabun mostrou menor
reatividade no sangue. Os principais e primeiros sintomas de exposição ao agente começam pelos olhos, estes são, Lacrimejamento,
Pupilas pequenas, Dor nos olhos e Visão borrada e cegueira, outros sintomas são, Salivação e suor excessivo, Tosse, Pressão no
peito, Respiração rápida, Diarréia, Aumento da vontade urinar, Confusão mental, Debilidade, Cefaleia, Náusea, vômito, dores
abdominais, Alterações de ritmo cardíaco e pressão sanguínea, descontrole muscular voluntario e involuntário, incapacitação e morte
por descontrole do estimulo muscular, comumente parada respiratória ou cardíaca, Fluorotabun reage principalmente com um resíduo
particular de Serina, presente na enzima Acetilcolinesterase, sua ligação é consideravelmente mais instável que o do agente Sarin,
isso ocorre por causa de seu radical ser a Dimetilamina e possuir reatividade e possibilidade de ser expulso por algum tipo de reação
por meio da hidrólise na enzima, e por possuir um grupo Éter, o Etóxido, que é menor que o Isopropóxido e consequentemente ser
mais sujeito a hidrólise pela enzima, tais radicais aumentam a instabilidade da ligação do Fosfonato com o resíduo, os metabólitos
mais comuns de Fluorotabun, são, Ácido Dimetilamino fosfonico, ácido fosfórico e Ácido Etil fosfórico, a hidrólise de Tabun possui
e produz diferentes produtos, produzindo Fluoreto hidrogênio, Ácido etil dimetilamino fosfono, Dimetilamina e sais de Dimetilamina
e Ácido Etilfosfórico, Etanol e Ácido fosfórico, a hidrólise ácida de Tabun produz primeiramente Sais de Dimetilamina, logo depois
Cianeto de hidrogênio e por fim o Etanol e Ácido fosfórico, a hidrólise básica de Tabun produz primeiramente o Sais de Fluoreto, e
Sais de dimetilamino(etoxi)fosfinato, logo depois Sais de Etóxido e Sais de dimetilamino Dioxifosforil Sais de Dimetilamina e por
fim Fosfato de sódio, os Sais de fosfatos são resultado da reação das bases com o principio do Ácido fosfórico. A inalação de
Fluorotabun leva entre segundos e minutos para causar efeitos colinérgicos, com efeito máximo em minutos ou logo após a exposição
terminar, os efeitos colinérgicos de FT demoram menos que Tabun. FT possui uma ligação ao de Tabun com o resíduo de serina,
porém, com baixa resistencia a oximas comuns e maior suscetividade a Hidrolise em comparação a Sarin. A dose letal mediana por
inalação é de 7 miligramas para matar uma pessoa, ocasionando morte em 10 minutos, sendo que 4 para 5 para miligramas
inaladas já pode-se matar 5 pessoas, a dose letal mediana por inalação em pessoas é de 1,1 miligramas, com dose letal mediana
por inalação em um adulto de 70 quilogramas sendo similar ao de Tabun, 0,7 miligramas, Fluorotabun causa muito mais
convulsões que seu variante Tabun, isso ocorre provavelmente pela sua maior reatividade e velocidade de reação, a dose
incapacitante por inalação de Fluorotabun varia de 50 microgramas para 250 microgramas. Em geral são disseminados por
hidrocarbonetos como a mistura GLP, Pentanos, Hexanos e etc. Fluorotabun comumente é estocado, armazenado e usado em
combate com seu solvente de síntese, comumente em misturas como Fluorotaboon-I, caracterizada pela mistura de 90% Fluorotabun
e 10% Clorofórmio, Fluorotabun é usado em mistura com Gás mostarda HD, em uma proporção de 70% FT e 20% HD e 10%
Tetracloreto de carbono, utiliza-se uma mistura de cristais de Fluorotabun hidroclórico com Fluorotabun, em uma proporção de
40% Fluorotabun hidroclórico e 55% Fluorotabun e 5% de Clorofórmio.
Sumario: FT é preparado a partir da dissolução de Tricloreto de fosforila em 1,2-Dicloreto de etileno e depois é reagido com
Dimetilamina liquida em baixas temperaturas para impossibilitar a gaseificação dos produtos pela temperatura ambiente. A solução
cristaliza e é então dissolvida em Carbonato de sódio e depois filtrada e destilada a vácuo para a obtenção do Dicloreto de
dimetilaminofosforil (DDAP-Nitron-B). DDAP é então dissolvido em Clorofórmio, esfriado, agitado e feito reagir com Etanol e
Fluoreto de sódio, logo que começar a cristalizar a temperatura do recipiente a aumentada para gerar refluxo, o refluxo é então
parado quando haver a cristalização da solução, logo então o solvente é destilado e o Cloreto de sódio retirado da solução pela
dissolução dele em água e posterior filtração, os cristais retidos no filtro são de FTH, logo estes são dissolvidos por carbonato de
sódio e depois filtrados e destilados em vácuo.
140
Dimetilamina Filtração
ClCHCHCl Na2CO3 Destilar a 50°C
Cl -5°C Agitar Destilação a 90°C N
Agitar 0°C em 22 mmHg
Cl P O Cl P O
-NaCl
Cl Cl
-NaHCO3
-1,2-Dicloroeteno CHCl3
10°C
Agitar
Dissolução de NaCl CH3CH2OH
em 9,444H2O NaF
O
– + Filtrar -Clorofórmio
Cl NH P F
-NaCl Refluxo a 61°C
O Destilação a 65°C
-9,444H2O
Agitação
Na2CO3
Agitar -NaCl
Filtrar -NaHCO3
Destilar a 75°C
em 15 mmHg
O
N P F
O
Produtos: 156 gramas de Tricloreto de fosforila 98%

395 mililitros de 1,2-dicloroetileno 98%
46 gramas de Dimetilamina 98%
610 mililitros de Clorofórmio 98%
46,53 gramas de Etanol 99%
Reação FT-2: Em um recipiente acrescente 156 gramas de Tricloreto de fosforila 98%, adicione então 395 mililitros de 1,2-
dicloroetileno 98%, dissolva o agente a -5 graus Celsius e quando dissolvido adicione 46 gramas de Dimetilamina 98% liquida, agite
141
bem a solução e mantenha sempre a baixo de 0 graus Celsius a reação, logo haverá a cristalização da solução, quando cristalizar
totalmente ou não houver mais a cristalização, acrescente 107 gramas de Carbonato de sódio 99% e deixe a temperatura para 0 graus
Celsius e agite a solução, durante a reação os precipitados da primeira reação irão ser dissolvidos e darão espaço para um pó sólido
insolúvel o Bicarbonato de sódio, quando todos os insolúveis da primeira reação serem dissolvidos, filtre a solução, destile o solvente
a 50 graus Celsius o solvente (não aparece na equação de que ele foi destilado, mas foi) e depois destile a 90 graus Celsius em 22
mmHg o DCDP (Nitron-2B). Em um frasco coloque 163,58 gramas de Dicloreto de dimetilaminofosforil 99% (Nitron-2B) e adicione
610 mililitros de Clorofórmio 98%, dissolva-o nele e depois disso acrescente 46,53 gramas de Etanol 99%, mantenha o recipiente
sobre agitação antes de colocar o Etanol, depois de acrescentado o Etanol, adicione 42,5 gramas de Fluoreto de sódio 98%, deixe a
reação ocorrer sobre agitação a 0 graus Celsius por 70 minutos, logo depois passe o recipiente para um aparelho de refluxo e aqueça-
o a 61 graus Celsius, mantenha esta reação também sobre a agitação, e de mais 30 minutos de reação, um método bem simples de
saber que a reação acabou é não houver mais a cristalização de Fluorotabun hidroclórico ou Hidrocloreto. Destila-se o solvente a 65
graus Celsius e se dissolve o cloreto de sódio em 170 mililitros de água destilada a 20 graus Celsius, agite a solução por 5 minutos e
depois se filtra a água com o sal, os cristais retidos são o Fluorotabun hidroclórico. Acrescente 107 gramas de Carbonato de sódio
99% em 195 gramas de FTH e mantenha a temperatura a 25 graus Celsius e sobre agitação, a reação termina quando todos os
insolúveis da reação passada se dissolverem no Carbonato de sódio, quando não houver mais a dissolução destile a 75 graus Celsius
em 18 mmHg para obter o agente sem decompor o Bicarbonato de sódio.
Capitulo 8: GD. Soman. Trilão-300. EA-1210. PMPF; Pinacolil

metilfluorofosfonato; TGD; VR-55; (3-[fluoro(metil)fosforil]oxi-2,2-
dimetilbutano)
O
P O
F
3-[fluoro(metil)fosforil]oxi- Estrutura em Esqueleto e 3D
2,2-dimetilbutano

(17,57%) P (17,00%)
Parachor: 404,4 ± 4,0 cm3 M-: 182.087743 Da
Descrição: É um liquido incolor sem gosto e cheiro quando puro, quando impuro é um liquido marrom, amarelo, laranja ou preto (a
cor depende da sua impureza presente), com odor do frutado para o cítrico, que pode ser similar ao de cânfora com noz-moscada,
Alcool pinalcolilico e casca de laranja (o cheiro vem dos precursores não reagidos ou impurezas presente neles), possui um ponto de
ebulição de 198 graus Celsius (com decomposição a partir de 130 graus Celsius) podendo ser destilado a 84 graus Celsius em 15
milímetros de mercúrio, possui um ponto de fusão de -42 graus Celsius, com impurezas que podem dificultar muito o seu
congelamento chegando a ter um ponto de fusão que varia de -30 graus Celsius para os -80 graus Celsius, a mistura dos isômeros de
soman tendem a gerar um liquido com ponto de fusão de -42 graus Celsius, soman possui uma meia-vida de 1 para 2 horas a 130
graus Celsius, podendo passar das 4 horas, é tão estável em agua quanto sarin, com maior resistência a hidrólise que sarin, podendo
durar em média de 36 horas, podendo superar 2 dias nela, Soman em ambientes normais, arejados, ensolarados, com temperatura
142
entre os 20 e 25 graus Celsius, perstistirá por em média 2 dias, variando das 10 horas para 7 dias, em ambientes úmidos,
relativamente frios, molhadose ventosos, persistirá por mais ou menos 12 horas em média, podendo variar de 1 hora para 2 dias, em
ambientes abertos, frios, ensolarados e arejados, Soman irá persistir em média de 3 semanas, variando dos 6 dias para quase 2 meses,
é solúvel em vários solventes orgânicos como Clorometano, Tolueno, Eter, Etanol e Dimetilformamida, possui uma taxa de
dissolução em água que varia das 2 gramas para as 3,4 gramas dependendo da temperatura. É neutralizado em reação com Soluções
causticas gerando compostos de baixa toxicidade, Soman possui uma meia vida de 5 minutos em uma solução de 5% Hidróxido de
sódio, a meia vida de Soman em um ambiente com pH de 6,65 e a 25 graus Celsius é de 45 horas, estoques de Soman tendem a durar
de forma estável por 3 meses, sendo que o estoque é feito em aço. Os sintomas mais comuns são irritações nos olhos e na pele, dor de
cabeça, cansaço e perda de visão, envenenamento com compostos organofosforados tende a trazer sintomas como salivação
excessiva, espasmos involuntários, Lacrimejamento, tontura, dificuldade para respirar, dor nos olhos e problemas de visão,
problemas muscarínicos tais como miose, lacrimejamento, hipersecreção brônquica, sudorese, sialorreia, náuseas, vômitos, diarreia,
cólica abdominal, incontinência urinária, hipotensão, bradicardia, tosse e cianose; em seguida aparecem os sinais nicotínicos, que
podem ser fasciculações, cãibras, fraqueza muscular (inclusive respiratória), taquicardia, taquipneia e hipertensão. Além disso,
podem haver manifestações decorrentes de alterações no SNC, como confusão mental, convulsões e coma são primeiros sintomas de
exposição ao agente. Pessoas expostas ao Soman devem ser levadas em imediato para o Hospital, se não houver e estiver altamente
intoxicada leve Atropina e pralidoxima para a pessoa e injete nela, se não estiver com muitos sintomas de manifestação pelo agente
injete apenas Diazepam para prevenir as convulsões e leve logo para o hospital, se o quadro do paciente passou a apresentar sintomas
nicotínicos, como taquipneia, taquicardia, aumento dos tremores, associados à intensificação dos sinais muscarínicos já presentes,
como broncorreia, a intoxicação por soman é alta. Soman em contato com tecidos úmidos tende a se hidrolisar de forma lenta para
Ácidos e causar queimaduras, raramente estes causam bolhas comparáveis a Gás mostarda, porém, seu produto ácido, o Ácido
fluorídrico é muito tóxico e é um ácido levemente mediano e poderá causar feridas com severas intoxicações por fluoreto, Ácido
fluorídrico é volátil, porém, possui um ponto de Ebulição de 18 graus Celsius e ficará retido na pele em quantidades consideráveis
dissolvido com a água dos tecidos e penetrará muito nos tecidos das roupas, sendo necessária a retirada delas Soman reage com
resíduo de serina presente em um sitio ativo da enzima Acetilcolinesterase, sua ligação é muito estável, o bastante para formar uma
ligação irreversível, isso ocorre pela alta resistência em hidrólise e pela considerável quando em ligação com o residuário, Soman é
mais apolar, Seu radical lábil é o Fluoreto, tanto a hidrólise ácida e básica tende a expulsar primeiro o Átomo de fluoreto, produzindo
Ácido fluorídrico e derivados e Sais de Fluoreto, com posterior expulsão do Radical Pinacolóxido em forma de Pinacolol ou Sais de
pinacolóxido, o radical metil é inativo, pois não possui elétrons livre para reação. A inalação de Soman leva entre segundos e minutos
para causar efeitos colinérgicos, com efeito máximo em minutos ou logo após a exposição terminar, os efeitos colinérgicos de Soman
demoram mais que Sarin. Soman possui uma ligação estavel com o resíduo de serina, com consideravel resistencia a oximas comuns
e a Hidrolise em comparação a Sarin. Soman possui a dose letal mediana em ratos de 0,062 miligramas por quilo de corpo e uma
dose letal por inalação em pessoas de 6 miligramas, causando a morte dela em 10 minutos, Soman possui uma dose letal mediana
por inalação em adulto de 0,6 miligramas. 4 miligramas inaladas já podem matar 5 soldados e ferir consideravelmente o sexto, é
mais preferido que sarin em uso militar com uma proporção de 2 para 1, sua dose incapacitante mediana é de 140 microgramas,
podendo ter indivíduos que persistem as 280 microgramas. Em geral são disseminados por compartimentos presos a explosivos
como a mistura GLP, Pentanos, Hexanos e etc. Soman comumente é estocado, armazenado e usado em combate com seu solvente de
síntese, comumente em misturas como GD-I, uma mistura junto com Tolueno, a mistura comumente é de 80% Soman e 20% Tolueno,
GD-VI, uma mistura de 90% Soman e 10% Diclorometano, GD-CX, uma mistura de Soman com Fosgênio Oxima em uma proporção
de 80% Soman e 20% CX, GD-GB, uma mistura de Sarin com Soman, uma mistura de 30% de Soman, 50% Sarin e 20% Tolueno,
em uma potente mistura junto com Mostarda nitrogenada de código HN-1, em uma proporção de 60ml de Soman, 30ml de HN-1 e
10ml de Clorofórmio ou usando 50ml de Soman 30ml de HN-1 e 20ml de Diclorometano, utiliza-se junto quantidades de Gás
mostarda HD-1, uma proporção de 60% Soman e 40% Soman, 1-10-GD mistura, uma mistura de 4-686-492-01 com Soman, em uma
proporção de 30% 4-686-492-01, 60% Soman e 10% Solvente, comumente Acetona, Diclorometano ou Clorofórmio, Soman é usado
em mistura também com agente sanguíneo AC, tal mistura forma PMPC (Pinacolil metilfosfono cianidrato) e quantidades de
Fluoreto de hidrogênio, uma solução com cheiro de pungente de amêndoas e Fluoreto de hidrogênio, tal mistura gera também
pequenas quantidades de Fluorocianeto de metilfosforila ou agente nervoso FCMP, a muitas misturas entre Soman e outros agentes
G-série como o Etilsarin, Ciclosarin, Sarin, Metilsarin, Dietilsarin e entre outros.
Sumario: Soman é obtido perante três etapas, a primeira etapa é produzir Dicloreto de metil fosforila (DC), DC é obtido perante
143
adiciona-se Diclorometano para dissolução de mais produtos e acrescenta-se o Pinacolol na solução, a mistura é mantida em
solvente é destilado e o Soman destilado a vácuo. Nota: A mistura de Soman e Diclorometano já podem ser utilizados para estoque
militar ou operações militares diretas, a mistura de Diclorometano e Soman tende a persistir cerca de 2X maior devido à mistura ser
Recipiente
fechado CH2Cl2
Funil separatório
Cl em 24 mmHg
P Cl O P Cl
Cl -AlCl3:6H2O
-CH2Cl2 2 CH2Cl2
25°C
0,5 CH3P(O)Cl2 3,8H2O
Agitar -H2O 0°C
P O Destilar a 100°C Pinacolol Refluxo a 60°C retirar parte inferior
O
O P F
-HCl -XHCl
-3CH2Cl2 0,5 mol

103,2068 gramas de Pinacolol 99%
Reação GD
144
Etapa 3. Preparação do Soman.
gramas de Diclorometano 99%, começe a agitar por 10 minutos em temperatura ambiente, acrescente 103,2068 gramas de Pinacolol
destile o solvente a 40 graus Celsius e depois destile o Soman em vácuo a 84 grau Celsius em 15 mmHg.
Sumario: Soman é produzido a partir da reação de Cloreto de alumínio com Tricloreto de fósforo em recipiente fechado perante
atmosfera de Clorometano a baixas temperaturas, logo esta interação irá formar um complexo insolúvel e este então é hidrolisado em
refluxo com uma solução de 40,01 gramas de Fluoreto de hidrogênio dissolvido em 126 mililitros de água, o Cloreto de hidrogênio é
retirado da solução diretamente pelo baixo ponto de ebulição, o Difluoreto de metilfosforila é então destilado a 100 graus Celsius e
depois dissolvido em Diclorometano e feito reagir em esterificação com Alcool pinalcolilico utilizando Piridina como agente redutor
para não haver a formação de Fluoreto de pinacolila, a reação ocorre em refluxo e a reação termina com a diminuição parcial do
refluxo, os insolúveis são filtrados, o solvente é destilado e o Soman é destilado a vácuo. Atenção: Diclorometano tende a reagir
com Piridina para formar Dicloreto de 1,1'-metilenodi(piridin-1-io) e certas quantidades em certos ambientes tendem a originar na
síntese de Cloridrato de piridina e 1,2-Dicloroeteno.
145
CH3Cl 7H2O:2HF
AlCl3
Recipiente fechado 0°C Agitar
Cl Destilar a 60°C
Agitar 0°C
P Cl P O
Cl -4HCl
F
-AlCl3:6H2O
Diclorometano
Filtrar Pinacolol
O em 15 mmHg Agitar
F P -CH2Cl2
O -Piridina
hidrofluórica

103,2 gramas de Pinalcolol 99,98%
Reação GD-5: Utilizando 138,72 gramas de Tricloreto de fósforo 99%, coloque-o em um aparelho que suporte pressão e acrescente
solução, o tempo de término da reação está em torno de 36 para 48 horas, filtre os cristais e utilize 325 gramas de cristais para ser
colocado em um aparelho de refluxo, adicione então uma solução de 126 mililitros de água destilada fria e 40,01 gramas de Fluoreto
de hidrogênio anidro e frio. Logo o acréscimo desta solução deve ser seguido do resfriamento do aparelho a 0 graus Celsius para
nem emissão gasosa, filtre e depois destile a 60 graus Celsius o DF. Pegue 101 gramas de Difluoreto de metilfosforila e dissolva-o
em 900 mililitros Diclorometano anidro, agite a solução por 10 minutos e acrescente 103,2 gramas de Pinalcolol 99,98% e 79,9
gramas de Piridina 99%, quando colocados, comece a agitar a solução e aqueça o aparelho a 70 graus Celsius, a reação termina
quando houver diminuído o refluxo e não diminuir mais, filtre os insolúveis e depois destile o solvente a 40 graus Celsius, retire o
Soman perante destilação a vácuo a 84 graus Celsius em 15 mmHg.
146
Capitulo 9: NPF. Neopeo. Neopentileno fosforilfluoridato. NFF; (2-
fluoro-5,5-dimetil-1,3,2-dioxafosfinan-2-ona)
O
P O
O
F
2-fluoro-5,5-dimetil- Estrutura em Esqueleto e 3D

1,3,2-l5-dioxafosfinan-2-
ona

(28,55%) P (18,43%)
Parachor: 318,0 ± 6,0 cm3 M-: 168.035707 Da
Descrição: incolor, insípido e inodoro é um liquido volátil de grande persistência, quando impuro apresenta cor marrom e
viscosidade semi-sólida, não se sabe o cheiro dele impuro, mas indica ter um odor frutado por possuir cadeia fechada. Possui um
ponto de ebulição de 167,9 graus Celsius (com decomposição), sendo destilado a 69 graus Celsius em 25 mmHg, impurezas
presentes no agente faz com que ele tenha um ponto de fusão em temperatura ambiente. É levemente solúvel em água, tendo uma
proporção de dissolução de 14,6 gramas de NPF para cada 0,1 litros de água, é bastante solúvel em Clorometano, Éter, Acetona,
Diclorometano. Tende a persistir em ambientes normais por 7 dias ou mais. O NPF se dissolve facilmente e por isso é utilizado como
agente de mistura com gás mostarda , Sarin, Soman, Tabun e Lewisite. Por ser tão estável quanto sarin e mais persistente ele é
utilizado mais na mistura de agentes vesicantes. Os sintomas mais comuns são irritações nos olhos e na pele, dor de cabeça, cansaço
e perda de visão, envenenamento com compostos organofosforados tende a trazer sintomas como salivação excessiva, espasmos
involuntários, Lacrimejamento, tontura, dificuldade para respirar, dor nos olhos e problemas de visão, problemas muscarínicos tais
como miose, lacrimejamento, hipersecreção brônquica, sudorese, sialorreia, náuseas, vômitos, diarreia, cólica abdominal,
incontinência urinária, hipotensão, bradicardia, tosse e cianose; em seguida aparecem os sinais nicotínicos, que podem ser
fasciculações, cãibras, fraqueza muscular (inclusive respiratória), taquicardia, taquipneia e hipertensão. Além disso, podem haver
manifestações decorrentes de alterações no SNC, como confusão mental, convulsões e coma são primeiros sintomas de exposição ao
agente. Pessoas expostas ao NPF devem ser levadas em imediato para o Hospital, se não houver e estiver altamente intoxicada leve
Atropina e pralidoxima para a pessoa e injete nela, se não estiver com muitos sintomas de manifestação pelo agente injete apenas
Diazepam para prevenir as convulsões e leve logo para o hospital, se o quadro do paciente passou a apresentar sintomas nicotínicos,
como taquipneia, taquicardia, aumento dos tremores, associados à intensificação dos sinais muscarínicos já presentes, como
broncorreia, que era evidenciada no exame físico pela presença de estertores crepitantes bilateralmente, é intoxicação por agente
neurotóxico. NPF reage com resíduo de serina presente em um sitio ativo da enzima Acetilcolinesterase, sua ligação é lenta e
instável, demorando varias horas para formar uma ligação irreversível, isso ocorre pela sua alta e suscetível hidrólise, pela pouca
reatividade do agente, tamanho da molécula e baixa penetração na barreira hematoencefalica, NPF é mais apolar que polar, porém, é
consideravelmente solúvel em água, Seu radical lábil é o Fluoreto, tanto a hidrólise ácida e básica tende a expulsar primeiro o Átomo
de fluoreto, produzindo Ácido fluorídrico e derivados e Sais de Fluoreto, com posterior expulsão do Radical Neopentilglicóxido em
forma de Neopentileno glicol ou Sais de Neopentil glicóxido, o material restante é o Ácido fosfórico ou sais de Fosfato. A inalação
ou o contato de NPF leva minutos e horas para causar efeitos colinérgicos, com efeito máximo em algumas dezenas de minutos ou
147
horas, os efeitos colinérgicos de NPF demoram muito mais que Sarin. NPF possui uma ligação instavel com o resíduo de serina, com
quase nenhuma resistencia a oximas comuns e a Hidrolise em comparação a Sarin. É um pesticida de venda livre tóxico que pode
matar lentamente com uma dose inalatória de 12 miligramas, sua dose letal mediana por inalação em adultos de 70 kg é de 6
miligramas, sua dose para incapacitar por inalação varia de 900 microgramas para 1200 microgramas, com uma dose
incapacitante mediana por inalação de 1100 microgramas, sua venda é livre em solução diluída como pesticida, quando disperso
em ambiente pode causar casualidades dentro de 48 horas, NPF é utilizado somente como agente incapacitante. Em geral são
disseminados por compartimentos presos a explosivos como TNT, Nitroglicerina por meio da explosão destes, granadas pirotécnicas
de carbono, em hidrocarbonetos como a mistura GLP, Pentanos, Hexanos e etc. Neopentileno fosforilfluoridrato é geralmente
estocado, armazenado e usado em combate em mistura com seu solvente de criação, comumente Clorofórmio. Uma mistura de NPF
com agentes vesicantes, comumente em mistura com Gás mostarda em 20% de HD para 80% de NPF. Uma mistura de 60% EPF
com 30% NPF, ambos dissolvidos em 10% de Dicloroetano, CX-Neoopeoo-II, uma mistura de 54% Neopeo (NPF) com 12%
Fosgênio Oxima e 24% Éter etílico e 20% Clorometano, Neoopeoo-II, uma mistura de 27% NPF e restante de solventes como
Clorometano e uma pequena parte de Diclorometano, Neoopeoo-I, uma mistura de 93% NPF com pureza entre 80% e 90% e 7%
Tetracloreto de carbono, Neoopeoo-III, uma mistura para armazenamento e uso direto em combate, uma mistura constituída de 85%
NPF e 15% Clorofórmio, Fosfononite, uma mistura de 26% Neopentileno fluorofosfonato, 11% Neopentileno clorofosfonato, 57%
Clorometano e 6% de Dietilsarin. Sua ação é potencializada com agentes vesicantes, comumente mostarda nitrogenada de código
HN-2, comumente a mistura é feita usando 80ml de Neoopeoo-III com 20ml de HN-2.
Sumario: Neopeo é obtido a partir de uma reação de Tricloreto de fosforila com Neopentileno glicol com Trietilamina perante
refluxo, o refluxo termina e a Trietilamina hidroclórica é retirada e o Neopentileno fosforilcloridrato (NPC) é feito reagir com Ácido
fluorídrico 50% para formar o NPF. O Cloreto de hidrogênio é retirado em grande quantidade pela sua ebulição direta e o resto é
retirado pela absorção da água pelo Cloreto de cálcio, logo então o insolúvel é filtrado e o NPF destilado a vácuo para purificação.
Neopentileno glicol
Cl 2Trietilamina
90°C refluxo Filtração
Cl P O
-2 Trietilamina O O
Cl
hidroclórica P
O Cl
H3OF
-XHCl agitação
5°C
Filtrar recipiente aberto
O O CaCl2
P -CaCl2:H2O
-XHCl Agitação
O F
Recipiente aberto

105,2 gramas de Neopentileno glicol 99%
206 gramas de Trietilamina 98%
20 gramas de Fluoreto de hidrogênio dissolvido em 18 mililitros de água fria e destilada
148
Reação NPF-3: Utilizando 156 gramas de Tricloreto de fosforila 98%, coloque para misturara com 105,2 gramas de Neopentileno
glicol 99%, mexa a solução por 5 minutos e acrescente 206 gramas de Trietilamina 98%, passe o recipiente para um aparelho de
refluxo e aqueça-o a 90 graus Celsius. A reação termina quando não houver mais refluxo no recipiente. Filtre a solução e acrescente
20 gramas de Fluoreto de hidrogênio dissolvido em 18 mililitros de água fria e destilada. Deixe a reação ocorrer em recipiente aberto
a 5 graus Celsius. Logo a solução começará a emitir fumos corrosivos. Acrescente então mais ou menos 114 gramas de Cloreto de
cálcio 99%, mexa a solução por 15 minutos e filtre-a. Destile o agente a 69 graus Celsius em 25 mmHg.
Capitulo 10: FTH. FTHCl. Cloridrato de Fluorotabun. Cloridrato de

N-[etoxi(fluoro)fosforil]-N-metilmetanamino; (Cloreto de etoxi(fluoro)-
N,N-dimetil(oxo)-λ5-fosfanaminio)
O
– +
Cl NH P F
O
Cloreto de etoxi(fluoro)- Estrutura em Esqueleto e 3D

N,N-dimetil(oxo)-λ5-
fosfanaminio
Fórmula Molecular: C4H11FNO2P RDBE: 1

Composição: C (30,97%) H (7,15%) F (12,25%) N Massa nominal: 155 Da
(9,03%) O (20,63%) P (19,97%)
Parachor: 318,2 ± 4,0 cm3 M-: 155.051691 Da
Descrição: É um cristal incolor e sem cheiro quando puro, quando impuro possui coloração que varia do âmbar, do amarelo para o
marrom escuro, com aspecto de massa semi sólida ou pastosa, possui um ponto de fusão que gera sua decomposição, com um cheiro
que varia de peixe e amêndoas, com cheiro também de Clorofórmio ou de outro solvente de síntese. É soluvel em água e é estável
nela, tendo uma persistência nela de varias semanas, essa propriedade faz com que seja usado em operações militares dissolvido em
água, o que lhe torna muito mais eficiente em campo. É soluvel em diversos solventes orgânicos como Etanol, Clorofórmio, Glicerol,
Etilenoglicol, Isopropanol, tendo solventes similares ao Cloreto de amônio. A persistência de FTH em ambientes normais tende a
149
variar de pelo menos uma semana, com ambientes neutros havendo uma persistência de 2 semanas para um mês, a principal rota de
decomposição de FTH é por meio da reação com alcalinidade da terra. Soluções alcalinas tendem a decompor o FTH, soluções de
Hipoclorito como Hipoclorito de cálcio tendem a destruir o material, soluções alcalinas fracas tendem a decompor FTH para o agente
nervoso Fluorotabun (FT). FTH possui comprovação de uma ótima efetividade em operações militares, seus principais efetivos é
possuir alta lipossolubilidade, sendo altamente absorvido para reagir com sítio aniônico da enzima Acetilcolinesterase, isso é devido
a possuir um íon de nitrogênio quaternário de carga positiva que é atraído para o centro aniônico de carga negativa, o mecanismo de
ação é igual a de outros agentes organosfosfatos, como o de Sarin, devido a possuir este nitrogênio quaternário, sua velocidade de
reação e penetração, assim como poder de penetração é muito maior por causa também de possuir uma estrutura similar a da
Acetilcolina, locais onde é disseminado FTH tendem a ser muito perigosos e contaminam todos que os tocam, é efetivo em
contaminação em água, alimentos, plantas, vegetações, locais fechados e abertos, todos quando contaminados possuem uma
efetividade para gerar casualidades em indivíduos expostos por um período de 2 semanas em média, porem, tende a variar muito para
menos de uma semana, FTH é implacavelmente absorvido por qualquer tecido, especialmente tecidos finos como os Olhos, face,
verilha e etc, devido a não ser volátil FTH é comumente disseminado por meio de granadas pirotécnicas, talcos, granadas de fumaça,
sendo comumente utilizado as granadas de fumaça e talcos. Não se sabe ao certo, mas provavelmente FTH possui poder de
toxicidade similar ao de FT, porém, suas vias de exposição comum são por via dérmica o que lhe faz parecer menos tóxico que
muitos outros agentes químicos como Tabun, Sarin e Soman, pois estes locais dependem de maiores doses para causar problemas
relacionados à organofosforados, o poder de penetração de FTH é maior que o Sarin, Tabun e Soman, os efeitos de exposição são
similares a agentes organofosforados, com alta ação sobre o sistema nervoso colinérgico periférico, sendo o sistema nervoso motor o
mais atingido pelo agente. FTH é um agente químico de velocidade de ação rapida, com velocidade de gerar casualidades após sua
disseminação relativamente baixa devido a necessitar muito de disseminadores, a dose letal por contato é de 15 miligramas,
podendo variar da 1 miligrama para as 30 miligramas em adultos, a dose letal por inalação é de 4 miligramas, variando de menos
de 1000 microgramas para mais de 8000 microgramas. FTH é disseminado por compartimentos presos a explosivos como TNT,
Nitroglicerina por meio da explosão destes, é disseminado por granadas pirotécnicas como Nitrato de potássio/Açúcar, Clorato de
lítio e propelentes diversos, aquecedores químicos e elétricos, pulverizadores por pressão e vácuo, umidificadores e são dissolvidos
em Hidrocarbonetos halogenados como o Clorometano, Diclorometano, clorofórmio e Tetracloreto de carbono, em hidrocarbonetos
como a mistura GLP, Pentanos, Hexanos e etc. FTH comumente é armazenado, estocado e usado em operações militares com
Clorofórmio, com formulações também usandoAcetona ou Éter etílico, FTH é usado junto também com outros agentes neurotóxicos
como Sarin, Soman, Tabun e principalmente com sua variante FT, é usado também com mostardas nitrogenadas, é disseminado
comumente por meio de granadas de fumaça, agentes emissores de talco e granadas pirotécnicas, é disseminado também em fase
gasosa por cilindros contendo propano, Butano e quantidades sua e de seu solvente. É comumente usado e disseminado por
helicópteros ou aviões pulverizadores em matas ou locais de alto contato com o ambiente, é também usado como precursor de
estoque para ser disseminado com Bicarbonato de sódio, Cloreto de cálcio e Clorofórmio para originar Fluorotabun, é geralmente
disseminado em solução com água de forma similar a spray de pimenta e Mace.
Sumario: FTH é preparado a partir da dissolução de Tricloreto de fosforila em Éter etílico para reagir com Dimetilamina a baixas
temperaturas para impedir a ebulição dos reagentes, cristalizado a solução, é acrescentado Carbonato de sódio para dissolver os
cristais e formar Dicloreto de dimetilaminofosforil (Nitron-2B), os insolúveis são filtrados, o solvente destilado e o DDAP destilado
perante vácuo, este material obtido é então dissolvido em Clorofórmio e misturado com Etanol e Fluoreto de sódio e então este é
refluxado a 65 graus Celsius, os cristais precipitados são separados por acréscimo de Água para a dissolução do Cloreto de sódio, a
fase do produto fica na fase inferior e é então extraída por funil de separação, a mistura então é colocada para destilar para a retirada
do Clorofórmio, os cristais de FTH (FTHCl) então são secos ao ar livre ou por filtragem a vácuo.
150
Dimetilamina Filtração
Éter etilico Na2CO3 Destilar a 40°C
Cl -10°C Agitar Destilação a 90°C
N
Agitar 0°C em 22 mmHg
Cl P O Cl P O
-NaCl
Cl Cl
-NaHCO3
-Éter etilico CHCl3
65°C Refluxo
Agitar
9,444 H2O CH3CH2OH
Destilação a Agitar NaF
O 65°C Funil de separação
– + Secar em vácuo Extrair fase inferior
Cl NH P F
-Clorofórmio -NaCl
O
-9,444 H2O

500 mililitros de Éter etílico 99%
46 gramas de Dimetilamina 98%
610 mililitros de Clorofórmio 98%
46,53 gramas de Etanol 99%
Reação FTH-1: Em um recipiente acrescente 156 gramas de Tricloreto de fosforila 98%, adicione então 500 mililitros de Éter etílico
anidro, dissolva o agente a -10 graus Celsius e quando dissolvido adicione 46 gramas de Dimetilamina 98% liquida, agite bem a
solução e mantenha sempre abaixo de 0 grau Celsius a reação, logo haverá a cristalização da solução, quando cristalizar totalmente
ou não houver mais a cristalização, acrescente 107 gramas de Carbonato de sódio 99% e deixe a temperatura para 0 grau Celsius e
agite a solução, durante a reação os precipitados da primeira reação irão ser dissolvidos e darão espaço para um pó sólido insolúvel o
Bicarbonato de sódio, quando todos os insolúveis da primeira reação serem dissolvidos, filtre a solução, destile o solvente a 40 graus
Celsius o solvente e depois destile a 90 graus Celsius em 22 mmHg o DCDP. Em um frasco coloque 163,58 gramas de Dicloreto de
dimetilaminofosforil 99% (Nitron-2B) e adicione 610 mililitros de Clorofórmio 98%, dissolva-o nele e depois disso acrescente 46,53
gramas de Etanol 99%, mantenha o recipiente sobre agitação antes de colocar o Etanol, depois de acrescentado o Etanol, adicione
42,5 gramas de Fluoreto de sódio 98%, deixe a reação ocorrer sobre agitação em aparelho de refluxo a 65 graus Celsius, mantenha
esta reação também sobre a agitação, e de mais de duas horas de reação, um método bem simples de saber que a reação acabou é não
151
houver mais a cristalização de Fluorotabun hidroclórico ou Hidrocloreto. Dissolve-se o cloreto de sódio em 170 mililitros de água
destilada a 20 graus Celsius, agite a solução por 5 minutos e depois se filtra a água com o sal, destila-se o solvente a 65 graus Celsius
e filtra-se os cristais em vácuo ou deixe-os secar ao ar livre.
Capitulo 11: GFS. Tiociclosarin. EA-2223. CFS; CMTPF; O-

Cicloexilmetiltiofosfononofluoridato; Tiociclozarin; (2-
[fluoro(metil)tiofosforil]oxicicloexano)
S
O P F
2- Estrutura em Esqueleto e
[fluoro(metil)tiofosforil]oxicicloexano) 3D
Descrição: É um liquido incolor e sem cheiro quando puro, quando impuro possui cheiro de fruta podre variado, predominado o
cheiro de pêssego com ovo podre, com o cheiro de ovo podre desaparecendo com o passar do tempo, o cheiro frutado ocorre pela
substancia possuir uma cadeia carbônica fechada, e o cheiro de ovo podre é característico do Sulfeto de hidrogênio, a solução impura
de Tiociclosarin possui uma cor âmbar de marrom claro para escuro, possui um ponto de fusão de -27 graus Celsius e um ponto de
ebulição testado de 227 graus Ceslsius e um ponto de ebulição calculado de 255 graus Celsius (com decomposição) sendo destilados
a 110 graus Celsius perante vácuo de 10 milímetros de mercúrio, é insolúvel em água, mas não reage com ela em temperatura
ambiente e condições normais, tendo uma vida média acima de 24 horas, é decomposto em altas temperaturas produzindo Fluoreto
de hidrogênio e Ácido ciclohexil metiltiofosfono (se convertendo para 2-[metil(sulfanil)fosforil]oxicicloexano), a hidrólise de
Tiociclosarin em temperatura ambiente tende a converte-lo para Ciclosarin e emitir Sulfeto de hidrogênio, a conversão ocorre pela
formação do 2-[metil(sulfanil)fosforil]oxicicloexano e pela hidrólise deste com Ácido fluorídrico, Tiociclosarin é muito solúvel em
solventes orgânicos como Etanol, Acetona e Clorometano, GFS possui uma persistência muito mais alta em condições normais que
sua variante GF, podendo persistir por mais de 2 meses,Tiociclosarin possui uma ligação dupla de fósforo e enxofre, o que lhe dá
maior resistência a hidrólise, menor solubilidade em água, maior poder de absorção em contato com tecidos, maior tempo de vida em
ambientes, menor velocidade de ação, maior toxicidade que Ciclosarin e menor volatilidade que Ciclosarin. Estoques militares de
Tiociclosarin tendem a se tornar um liquido âmbar do marrom com cheiro de fruta para o de fruta podre e do podre do Sulfeto de
hidrogênio, estes estoques tendem a possuir alta pressão causada pelo Sulfeto de hidrogênio, Tiociclosarin é solúvel em solventes
apolares, como o Clorofórmio, Benzeno, Tolueno, Éter etílico, Etanol, Dioxano e Diclorometano. Tiociclosarin reage com Cloro
formando Cloreto de enxofre e a uma variante menos potente, o Cicloexanoxi-fluoro-metilfosfano (CFMP). Sua dose letal mediana
é variada, possuindo uma dose letal mediana por inalação de 0,7 miligramas, tendo uma variação de dose letal de 700
microgramas para as 1400 microgramas por inalação. 7 miligramas matam um adulto em 10 minutos, 4 miligramas podem já
matar 5 pessoas, a dose incapacitante mediana está na faixa dos 110 microgramas por inalação, com algumas pessoas sendo
incapacitadas com doses de 200 microgramas, é mais tóxico que Ciclosarin pois necessita de menos moléculas para causar a
morte de um indivíduo, porém o peso da dose é maior e a ação é mais lenta devido a maior dificuldade para passar pela barreira
Hematoencefálica. GFS é disseminado por compartimentos presos a explosivos como TNT, Nitroglicerina por meio da explosão
destes, é disseminado por granadas pirotécnicas como Nitrato de potássio/Açúcar, Clorato de lítio e propelentes diversos,
GLP, Pentanos, Hexanos e etc. GFS comumente é armazenado, estocado e usado em operações militares com Tolueno, com
formulações também usando Diclorometano, GFS é usado junto também com Diclorometilfosfina em proporções a gosto. Devido a
demora de efeitos colinérgicos utiliza-se GFS em mistura com Gás mostarda para aumentar seu poder de penetração, geralmente
sendo usado GFS com Tolueno para esta mistura, esta mistura tende a persistir por longos períodos de tempo em ambientes
normais, passando de um mês.
152
Sumario: Tiociclosarin é produzido perante duas etapas, a primeira consiste na preparação de Dicloreto de metiltiofosforila, a
preparação de DSC é geralmente feita a partir da reação de Disulfeto de dimetila com Tricloreto de fósforo perante autoclave em fase
gasosa, terminado a reação a autoclave é aberta, o conteúdo contido é retirado e colocado em destilador a vácuo para a retirada do
Tricloreto de fosforila e Cloreto de dimetiltiofosforila, destilado da solução, o DSC é destilado então a vácuo e estocado para a
segunda etapa, a segunda etapa consiste em dissolver o DSC em Tolueno e acrescentar Cicloexanol e Fluoreto de sódio para reagir
em refluxo, com o refluxo diminuído e os gases emitidos, o material é levado em temperatura ambiente para um aparelho de
destilação a vácuo para a destilação do Tolueno e depois para a destilação a vácuo do Tiociclosarin.

a saída de gases
dimetila em 10 mmHg
Cl
Autoclave 110°C em 50 mmHg Cl P
P Cl
-CH3Cl Cl
Cl
-XP(S)Cl3 Tolueno
-X(CH3)2P(S)Cl Cicloexanol
-HCl NaF
-1/8S8
Agitar
70°C Refluxo
-Tolueno
-NaCl
O
P Destilar a
S 60°C em 3 mmHg
F
Destilar a 110°C
em 11 mmHg

Reação GFS-1
153
Etapa 2. Preparação de Tiociclosarin (GFS)
acrescente 101,17 gramas de Cicloexanol 99% continue a agitar a mistura e diretamente leve a mistura para um aparelho de refluxo,
a vácuo e destile o Tolueno a 60 graus Celsius em 3 mmHg, logo após isso, destile a 110 graus Celsius em 11 mmhg o GFS como
meio de purificação.
Sumario: Tiociclosarin é preparado perante três etapas, a primeira etapa é produzir Dicloreto de metiltiofosforila (DSC), DSC é
obtido perante reação similar a de Kinnear-Perren, na qual consiste utilizar uma mistura de um mol de Tricloreto de fósforo para ser
misturado com um mol de Tricloreto de alumínio em temperatura semi-ambiente, logo esta mistura é colocada em recipiente fechado
em freezer para reagir com uma atmosfera de um mol de Clorometano para originar em um mol de complexo insolúvel de caráter
iônico, este complexo é então filtrado, pesado e seco para ser dissolvido em Diclorometano e hidrolisado em Sulfeto de sódio
hexahidratado, reação não forma fases, sendo a única fase sendo constituída por grandes quantidades de cristais de Tricloreto de
alumínio hexahidratado e Cloreto de sódio, é então filtrado os insolúveis, o solvente destilado e o DSC destilado a vácuo para ser
purificado, armazenado e preparado para a segunda etapa, a segunda etapa consiste em dissolver meio mol de DSC em
Diclorometano em temperatura ambiente e fazer reagir com um mol de Ácido fluorídrico a baixas temperaturas até formar duas fases
e o Cloreto de hidrogênio não ser mais emitido, a fase superior é retirada e a inferior refluxada para a retirada do Cloreto de
hidrogênio restante, o material obtido é então levado para a segunda etapa, onde é acrescentado o DSC obtido na primeira etapa,
solvente é destilado e o Tiociclosarin destilado a vácuo. Nota: A mistura de Tiosarin e Diclorometano já podem ser utilizados para
estoque militar ou operações militares diretas, a mistura de Diclorometano e TioCiclosarin tende a persistir cerca de 2X maior
devido à mistura ser insolúvel em água e não reativa nela.
Recipiente
fechado
0°C CH2Cl2
AlCl3 CH3Cl Na2S:6H2O Filtrar/ destilar 40°C
Cl em 34 mmHg
P Cl S P Cl
Cl -AlCl3:6H2O
-CH2Cl2 2 CH2Cl2
25°C -2NaCl
Refluxo a 75°C -1HCl 1 H3OF
0,5 CH3P(SCl2
Agitar -H2O 0°C
Filtrar CH2Cl2 Agitar
Destilar a 110°C Cicloexanol Refluxo a 70°C retirar parte inferior
O P S em 10 mmHg Agitar F Agitar
F S P F
-HCl -XHCl
-3CH2Cl2 0,5 mol
154
186,83286 gramas de Sulfeto de sódio Hexahidratado 99%
Reação GS-2
mistura para o 0 grau Celsius, passado o tempo acrescente na mistura 186,83286 gramas de Sulfeto de sódio Hexahidratado 99%,
continue a agitar a mistura até a precipitação de 280 gramas de cristais ou até o termino de precipitação de cristais, filtre-os
diretamente e logo depois leve a mistura de DSC para um aparelho de destilação, destile diretamente o DCM (Diclorometano) a 40
graus Celsius e depois conecte os aparelhos para a destilação a vácuo e destile o DSC a 71 graus Celsius em 34 mmHg.
Etapa 2. Preparação do Difluoreto de metiltiofosforila
Pegue o produto DSC obtido da primeira etapa e retire 76,01 gramas dele e coloque em um recipiente que não seja atacado por Ácido
Etapa 3. Preparação do Tiociclosarin.
Pegue do material obtido, misturado com o Diclorometano e misture com as outras 70,01 gramas de DSC e acrescente nele 85,8
gramas de Diclorometano 99%, começe a agitar por 10 minutos em temperatura ambiente, acrescente 101,17 gramas de Cicloexanol
Cloreto de hidrogênio for emitido, ou depois de uma hora. Passado o tempo e não haver mais emissão do Cloreto de hidrogênio da
destile o solvente a 40 graus Celsius e depois destile o Tiosarin em vácuo a 40 grau Celsius em 10 mmHg.
155
Capitulo 12: GC. Folin. GDMB. 3,3-dimetilbutil metilfosfonofluoridato;
Trilon-300; (1- [fluoro(metil)fosforil]oxi-3,3-dimetilbutano)
O
F
P
O
1- [fluoro(metil)fosforil]oxi- Estrutura em Esqueleto e 3D

3,3-dimetilbutano

(17,57%) P (17,00%)
Refracção Molar: 43,22 ± 0,3 cm3 Massa Média: 182,1729 Da
Volume Molar: 180.0 ± 3.0 cm3 M +: 182,086645 Da
Paracor: 407,0 ± 4,0 cm3 M: 182.087743 Da
Tensão Superficial: 26.0 ± 3.0 dine / cm [M + H] -: 183,095568 Da
Constante dielétrica: não disponível [M-H] -: 181,079918 Da
Descrição: É um líquido sem cor e sem cheiro quando puro,quando impuro é um líquido âmbar com tom de marrom claro para
marrom escuro com cheiro doce característico, o cheiro tende a ser levemente frutado, com cheiro frutado provavelmente
característico do agente, o cheiro pode variar também mediante a pureza de seus precursores, podendo cheirar a alcool, fruto citrico,
solventes e borracha queimada. Possui um ponto de ebulição inicial de 207,1 graus Celsius, sendo destilado a 90 graus Celsius em 15
mmHg. É um composto volátil, tem evaporação similar ao de Soman. É um composto solúvel em água em todas proporções e
miscível em solventes orgânicos. Folin tende persistir de forma maior que Sarin, Folin persiste de 1 hora a 2 horas a 150 graus
Celsius, persiste de dias a semanas dependendo do ambiente, sendo que em mistura com Diclorometano e Tolueno tende a persistir
por mais do dobro de tempo. É polimerizado por Hidróxido de sódio e destruído por soluções de Hipoclorito. sua ligação com o
resíduo de serina é estavel e tende necessitar de Oximas como Pralidoxima para sua retirada, sua ligação é relativamente menos
estavel em comparação que de Soman devido a sua maior facilidade de desassociação e maior solubilidade em água, é mais tóxico
que Tabun e Sarin, é menos tóxico que Soman e Ciclosarin. É um agente neurotóxico raro, foi sintetizado antes de Soman (GD) e
depois de Sarin (GB) recebendo o código de “GC”. A dose letal mediana é similar ao de Soman, possuindo uma dose de 0,7
miligramas para matar uma pessoa de 70 quilogramas, sendo que 4 miligramas já pode-se matar 5 pessoas, todas doses são por
via inalatória. GC é disseminado por compartimentos presos a explosivos como TNT, Nitroglicerina por meio da explosão destes, é
disseminado por granadas pirotécnicas como Nitrato de potássio/Açúcar, Clorato de lítio e propelentes diversos, aquecedores
e etc. GC é comumente armazenado, estocado e usado em operações militares com Diclorometano, com formulações também
usandoTolueno, é disseminado comumente junto a seu solvente precursor e seu subproduto, o Fluoreto de hidrogênio, É usado com
Gás mostarda com seu solvente de síntese ( HD/TCM mistura) , em uma proporção de 30% HD/TCM e 70% GC com também seu
solvente de síntese.
Sumario: Folin é obtido perante três etapas, a primeira etapa é produzir Dicloreto de metil fosforila (DC), DC é obtido perante
156
adiciona-se Diclorometano para dissolução de mais produtos e acrescenta-se o Neoexanol na solução, a mistura é mantida em
solvente é destilado e o Folin destilado a vácuo. Nota: A mistura de Folin e Diclorometano já podem ser utilizados para estoque
militar ou operações militares diretas, a mistura de Diclorometano e Folin tende a persistir cerca de 2X maior devido à mistura ser
Recipiente
fechado CH2Cl2
Funil separatório
Cl em 24 mmHg
P Cl O P Cl
Cl -AlCl3:6H2O
-CH2Cl2 2 CH2Cl2
25°C
0,5 CH3P(O)Cl2 3,8H2O
O Agitar -H2O 0°C
Filtrar CH2Cl2 Agitar
F P Destilar a 40°C Agitar Funil separatório
O Destilar a 100°C Neoexanol Refluxo a 60°C retirar parte inferior
O P F
-HCl -XHCl
-3CH2Cl2 0,5 mol

103,2068 gramas de Neoexanol 99%
Reação GC
157
Etapa 3. Preparação do Folin.
gramas de Diclorometano 99%, começe a agitar por 10 minutos em temperatura ambiente, acrescente 103,2068 gramas de Neoexanol
destile o solvente a 40 graus Celsius e depois destile o Folinem vácuo a 90 graus Celsius em 15 mmHg.
Capitulo 13: NPSF. Tioneopeo. NFTF; Neopentileno tiofósforo

fluoridato; (2-fluoro-5,5-dimetil-1,3,2-dioxafosfinano-2-tiona)
O
P S
O
F
2-fluoro-5,5-dimetil- Estrutura em Esqueleto e 3D

1,3,2-dioxafosfinano-2-
tiona
Fórmula Molecular: C5H10FO2PS RDBE: 2

Composiï¿½o: C (32,61%) H (5,47%) F (10,32%) O Massa Nominal: 184 Da
(17,37%) P (16,82%) S (17,41%)
158
Refracção Molar: 40,49 ± 0,4 cm3 Massa Média: 184,1689 Da
Volume Molar: 145,3 ± 5,0 cm3 M +: 184,011765 Da
Parachor: 359,5 ± 6,0 cm3 M: 184.012862 Da
Tensão Superficial: 37,4 ± 5,0 dine / cm [M + H] -: 185,020687 Da
Constante dielétrica: não disponível [M-H] -: 183.005037 Da
Polarizabilidade: 16.05 ± 0.5 10-24cm3
Descrição: É um liquido incolor e sem cheiro quando puro, indo para uma cera semissólida de cor acastanhada, amarelada que varia
para diferentes tonalidades de marrom, com um cheiro doce de fruta similar ao do agente NPF, com um cheiro adicional de podre,
sendo comumente um cheiro de fruta podre. Possui um ponto de ebulição de 173 graus Celsius e é destilado a 54 graus Celsius em 10
mmhg. É pouco solúvel em água, entrando em hidrólise e gerando Ácido fluorídrico, o Ácido produzido reage com o
organofosforado convertendo ele para NPF e gerando Sulfeto de hidrogênio, esta reação deixa a solução cheirando a ovo podre,
NPSF é solúvel em Etanol, Éter dietilico, Acetona, hidrocarbonetos clorados, THF e Diclorometano. É persistente em ambientes com
uma vida média de 7 para 10 dias, em ambientes propícios tende a persistir por mais de uma semana. Possui uma toxicidade similar a
de NPF, devido a ligação P=S é mais persistente que NPF, mais estavel e possui maior toxicidade. É utilizado em mistura com Sarin,
Soman ou Ciclosarin para serem mais efetivos, estas misturas tendem a ser especialmente efetivas para uso em combate, porém, estas
misturas tendem a reagir produzir Tiosarin e NPF, ou Tiosoman e NPF, ou NPF e Tiociclosarin. Agentes similares ao NPSF como o
Tiosarin possuem velocidade de ação relativamente menor em comparação com suas variantes (Sarin no caso do Tiosarin e NPF no
caso do NPSF), isso é devido a ligação P=S deixar a substancia maior e com menor velocidade de penetração nos nervos e mais
biologicamente neutra, mas é comum agentes Diaquil fluorofosfonato (NPF e Isofluorofato) possuírem uma ação lenta e serem muito
mais fracos em comparação com agentes químicos como Sarin, isso é devido a sua menor lipossolubilidade, NPSF é mais
lipossolúvel que NPF, NPSF tende a demorar para penetrar no corpo e quando penetra, tende a causar um conjunto numérico de
doenças relacionadas a exposição por organofosforados, estes problemas tendem a demorar para desaparecerem, variando de meses a
anos, os efeitos de exposição e sintomas de exposição de NPSF tendem a demorar para surgirem, gerando casualidades e baixas dias
após a sua disseminação em campo, o uso de NPSF é comumente feito como agente para causar incapacitação. a velocidade de ação
e o poder de penetração de NPSF é potencializado quando em mistura com mostardas nitrogenadas e outros agentes vesicantes, como
o Gás mostarda. A dose letal estimada para NPSF é relativamente menor que NPF, podendo estar na casa dos 5 miligramas por
inalação, variando das 1,8 miligramas para as 8 miligramas por inalação, com uma dose incapacitante de 50 microgramas para
as 800 microgramas por inalação. GC é disseminado por compartimentos presos a explosivos como TNT, Nitroglicerina por meio
da explosão destes, é disseminado por granadas pirotécnicas como Nitrato de potássio/Açúcar, Clorato de lítio e propelentes
como a mistura GLP, Pentanos, Hexanos e etc. GC é comumente armazenado, estocado e usado em operações militares com
Diclorometano, com formulações também usandoTolueno, é disseminado comumente junto a seu solvente precursor e seu
subproduto, o Fluoreto de hidrogênio, É usado com Gás mostarda com seu solvente de síntese ( HD/TCM mistura) , em uma
proporção de 30% HD/TCM e 70% GC com também seu solvente de síntese.
Sumario: Tioneopeo é obtido a partir de uma reação de Tricloreto de tiofosforila com Neopentileno glicol com Trietilamina perante
refluxo, o refluxo termina e a Trietilamina hidroclórica é retirada e o Neopentileno tiofósforo cloridrato (NPSCl) é feito reagir com
Ácido fluorídrico 50% para formar o NPSF. O Cloreto de hidrogênio é retirado em grande quantidade pela sua ebulição direta e o
resto é retirado pela absorção da água pelo Cloreto de cálcio, logo então o insolúvel é filtrado e o NPSF destilado a vácuo para
purificação.
159
Neopentileno glicol
Cl 2Trietilamina
90°C refluxo Filtração
Cl P O
-2 Trietilamina O O
Cl
hidroclórica P
S Cl
H3OF
-XHCl agitação
5°C
Filtrar recipiente aberto
O O CaCl2
P -CaCl2:H2O
-XHCl Agitação
S F
Recipiente aberto
Produtos: 156 gramas de Tricloreto de tiofósforo 98%

105,2 gramas de Neopentileno glicol 99%
206 gramas de Trietilamina 98%
20 gramas de Fluoreto de hidrogênio dissolvido em 18 mililitros de água fria e destilada
Reação NPSF-1: Utilizando 171,11 gramas de Tricloreto de tiofósforo 98%, coloque para misturara com 105,2 gramas de
Neopentileno glicol 99%, mexa a solução por 5 minutos e acrescente 206 gramas de Trietilamina 98%, passe o recipiente para um
aparelho de refluxo e aqueça-o a 90 graus Celsius. A reação termina quando não houver mais refluxo no recipiente. Filtre a solução e
acrescente 20 gramas de Fluoreto de hidrogênio dissolvido em 18 mililitros de água fria e destilada. Deixe a reação ocorrer em
recipiente aberto a 5 graus Celsius. Logo a solução começará a emitir fumos corrosivos. Acrescente então mais ou menos 114 gramas
de Cloreto de cálcio 99%, mexa a solução por 15 minutos e filtre-a. Destile o agente a 69 graus Celsius em 25 mmHg.
Capitulo 14: GBE. Sarin-Etil. Sarin-II, 2-(fluoro-etil-fosforil)oxipropano.

Zarin-Etil. O-isopropil etilfosfononofluoridato. IEPF.
Etilfosfonofluoridato de O-isopropila. SE.; (propan-2-ol
etilfosfonofluoridato)
160
O
O
P
F
propan-2-ol Estrutura em Esqueleto e 3D

etilfosfonofluoridato
Descrição: É um líquido sem cor e sem cheiro quando puro,quando impuro é um líquido âmbar com tom de marrom claro para
marrom escuro com cheiro similar a vinagre ou um cheiro adocicado, cheiro similar a uma solução fraca de Propionato de etilo, com
cheiro similar a Abacaxi, o cheiro varia mediante a pureza do material e é similar ao Sarin, podendo cheirar a borracha queimada,
mostarda e diferentes cheiros levemente doces, é um agente químico aproximadamente 2 vezes menos volátil que Sarin.Possui um
ponto de ebulição inicial de 161 para 179 graus Celsius (com decomposição “Ponto de ebulição geral de 170,2 graus Celsius”), sendo
destilado em vácuo de 66 graus Celsius em 20 mmHg, ou a 73,9 graus Celsius em 15mmHg. É um composto volátil, emitindo
vapores tóxicos. É um composto solúvel em água em uma proporção de 8,4 gramas por 100 mililitros de água. O Sarin-Etil persiste
em água por várias horas, persiste de forma maior que sarin e é mais resistente a hidrólise. O Sarin-Etil é neutralizado rapidamente
por soluções de Hidróxido de sódio, carbonato de sódio em água e é destruído totalmente com soluções de Hipoclorito. As
propriedades de Sarin-Etil são similares ao Sarin, Etilsarin e Clorosarin, possuindo maior apolaridade que Sarin e Etilsarin. A
inalação de Sarin-Etil leva entre segundos e minutos para causar efeitos colinérgicos, com efeito máximo em minutos ou logo após a
exposição terminar, os efeitos colinérgicos de GB-2 demoram mais que Sarin e são praticamente iguais ao Tiosarin. Sarin-Etil é
rapidamente absorvido através da pele (Em menor proporção que Sarin e Tiosarin), olhos e membranas mucosas, com uma lenta
absorção do couro do joelho, cotovelo e sola do pé. Ele irá penetrar na roupa e pode ser inalado quando em forma de vapor. Também
pode ser misturado com alimentos ou água para absorção por meio da ingestão. O agente quando entra na corrente sanguínea
atravessa facilmente a barreira hematoencefálica e logo forma um aduto com um resíduo de serina presente na Acetilcolinesterase e a
fosforila, tal resíduo deve fazer ligação com a acetilcolina e já que a ligação foi feita com o organofosfato a Acetilcolina fica
estimulando as junções neuromusculares, por ser ligação covalente a enzima é comprometida de forma irreversível, pela perda de
grupamentos alquila pela fosforilação a enzima envelhece, intoxicações com Sarin-Etil devem ser administrado Atropina para inibir
outros sítios de produzir a acetilcolina e pralidoxima para dar grupos alquila a enzima. Sarin-Etil é menos reativo que sarin e possui
maior dificuldade para passar na barreira hematoencefalica. Sarin-Etil é apolar, possuindo uma solubilidade moderada em água, Seu
radical lábil é o Fluoreto, tanto a hidrólise ácida e básica tende a expulsar primeiro o Átomo de fluoreto, produzindo Ácido
fluorídrico e derivados e Sais de Fluoreto, com posterior expulsão do Radical Isopropóxido em forma de Isopropanol ou Sais de
Isopropóxido, o radical etil é inativo. Sarin-etil é um extremo estimulante muscular devido ao aumento de acetilcolina que ele causa,
É um potente inibidor da Acetilcolinesterase. Sarin-Etil possui aproximadamente a metade da volatilidade de Sarin. A ligação do
agente com resíduo de Serina é mais estavel que Sarin, especulando assim, maior toxicidade que Sarin e menor reatividade. A dose
de 8 miligramas causa a morte em 10 minutos, com uma dose letal mediana é de 0,8 miligramas para um adulto de 70 kg, a dose
incapacitante média de GH é de 150 microgramas. A Dose letal de Sarin-Etil é estimada em 1,725 miligramas para um adulto de
70 quilogramas, a dose letal mediana é estimada em 862 microgramas, a dose letal de agentes G-série tendem a ser iguais, porém,
Sarin-II possui 90% da toxicidade de Sarin. Sarin-Etil é disseminado pelos meios comuns de propagação, como sprays, aerossol
emissor de uma mistura gasosa de 30 ml de Sarin-Etil e 10% Dimetilsulfóxido e 60% uma mistura de Propano, Butano e Isobutano,
é disseminado por meios de granadas pirotécnicas como as que usam propelentes sólidos de Nitrato de potassio e Açucar com o gás
emitido agindo emissor do agente, é também usado uma mistura de Clorato de Sódio como combustivel e Oxigênio como emissor do
agente, é usado fogareiros, aquecedores com ou sem vácuo, explosivos convencionais moldados em volta da carga do agente, é
usado extintores no qual o liquido/gás formulado a pressão é basicamente Dióxido de carbono e Sarin Etil, é usado granadas
térmicas a base de reações químicas bastante exotérmicas (reação que emite calor como energia), é usado em conjunto com agentes
vesicantes convencionais, como o Gás mostarda, o uso de ambos é feito em proporções a gosto, usasse solventes de síntese para a
emissão direta do agente, no caso de Sarin-Etil, os seus solventes de síntese são o Tolueno, Benzeno e Diclorometano, a emissão do
agente GBE com qualquer um destes solventes aumentará a vida média o dobro.
Sumario: Sarin-II é produzido a partir da reação de Cloreto de alumínio com Tricloreto de fósforo em recipiente fechado perante
Cloreto de Etila a baixas temperaturas, logo esta interação irá formar um complexo insolúvel e este então é hidrolisado em baixas
temperaturas com uma solução de Fluoreto de hidrogênio (Fluoreto de hidrônio) dissolvido em 126 mililitros de água, o Cloreto de
hidrogênio é retirado da solução diretamente pelo baixo ponto de ebulição, a variante do Difluoreto de metilfosforila, o Difluoreto de
Etilfosforila é então destilado a 115 graus Celsius e depois dissolvido em Diclorometano e feito reagir em esterificação com
Isoprapanol utilizando Piridina como agente redutor para não haver a formação de Fluoreto de isopropila, a reação ocorre em refluxo
e a reação termina com a diminuição parcial do refluxo, os insolúveis são filtrados, o solvente é destilado e o Sarin-III é destilado a
vácuo.
161
CH3CH2Cl 7H2O:2HF
Cl 0°C Destilar a 100°C
Agitar
P Cl P O
Cl -4HCl
F
-AlCl3:6H2O
Diclorometano
Filtrar Isopropanol
O em 20 mmHg Agitar
P O
-CH2Cl2
F -Piridina
hidrofluórica

Reação GB-5: Utilizando 138,72 gramas de Tricloreto de fósforo 99%, coloque-o em um aparelho que suporte pressão e acrescente
o recipiente, esfrie-o a temperatura de 0 grau Celsius o a baixo disso e introduza 65,17 gramas de Cloreto de etila 99%, agite por 1
hora enquanto introduz o agente e depois deixe reagir sobre pressão até não houver mais no recipiente e ter cristalizado totalmente a
solução, o tempo de término da reação está em torno de 36 para 48 horas, filtre os cristais e utilize 338,571 gramas de cristais para ser
colocado em um recipiente aberto, adicione então uma solução de 126 mililitros de água destilada fria e 40,01 gramas de Fluoreto de
hidrogênio anidro e frio. Logo o acréscimo desta solução deve ser seguido do resfriamento do aparelho a 0 graus Celsius para
nem emissão gasosa, filtre e depois destile a 115 graus Celsius o Difluoreto de etilfosforila. Pegue 115,183 gramas de Difluoreto de
etilfosforila e dissolva-o em 900 mililitros Diclorometano anidro, agite a solução por 10 minutos e acrescente 60,1 gramas de
Isopropanol 99,98% e 79,9 gramas de Piridina 99%, quando colocados, comece a agitar a solução e aqueça o aparelho a 70 graus
Celsius, a reação termina quando houver diminuído o refluxo e não diminuir mais, filtre os insolúveis e depois destile o solvente a 40
graus Celsius, retire o Sarin-Etil perante destilação a vácuo a 66 graus Celsius em 20 mmHg.
162
Capitulo 15: GBI, DiisopropilSarin. Sarin-III.
Isopropilfosfonofluoridato de O-isopropila; SI; propan-2-ol
isopropilfosfonofluoridato; Zarin-Isopropil; (2-(fluoro-isopropil-
fosforil)oxipropano)
O
F P
O
2-(fluoro-isopropil- Estrutura em Esqueleto e 3D

fosforil)oxipropano
Descrição: É um liquido incolor e sem cheiro quando puro, quando impuro é um liquido de tom variado que comumente é marrom
com cheiro similar ao de vinagre, ou para um odor levemente doce frutada de uma solução leve de Butirato de etila, sendo descrito
como odor similar a Abacaxi. Possui um ponto de fusão na faixa de -40 graus Celsius e um ponto de ebulição de 185,8 graus Celsius
(150+ se decompõe), sendo destilado a 85~90 graus Celsius em 15 mmHg., ou a 90 graus Celsius em 30mmHg, ou a 87 graus
Celsius em 15 mmHg. 0,42 mililitros se dissolvem em 100 mililitros de água, sendo assim, insolúvel, mas pode persistir nela por
dias, com uma vida média entre 24 horas. É bem solúvel em Etanol, Éter, THF, Benzeno, Tolueno, óleos, gorduras e lipídios. Sua
meia vida em ambiente é de algumas horas para algumas semanas. As propriedades químicas deste agente são similares ao Sarin e
Sarin-Etil, com maior resistência a hidrólise, age de forma mais lenta que suas duas variantes, porém é mais tóxico pois forma
ligação irreversível rapidamente e de forma mais estável. É um dos agentes mais preferidos em operações militares (atrás do
Etilsarin, Sarin, Tabun e Soman), é um agente tanto polar quanto apolar e usa-se esta propriedade química para serem misturadas em
óleos, gorduras, em óleos, gorduras, comidas e água sem se decompor e persistir por semanas, é um composto sem cheiro o que ajuda
na sua disseminação, e é volátil. Sarin-Isopropil é especificamente um potente inibidor da enzima acetilcolinesterase, uma proteína
que degrada o neurotransmissor acetilcolina depois de liberado na fenda sináptica. Nos vertebrados, a acetilcolina é o
neurotransmissor presente na junção neuromuscular, em que os sinais são transmitidos entre os neurônios do sistema nervoso central
às fibras musculares. Normalmente, a acetilcolina é libertada do neurônio para estimular o músculo, após degradada pela
acetilcolinesterase, permitindo assim o relaxamento do músculo. A acumulação de acetilcolina na fenda sináptica, devido à inibição
da colinesterase, significa que o neurotransmissor continua a actuar sobre a fibra muscular, de modo que quaisquer impulsos
nervosos são transmitidos continuamente, a ação do Sarin-Isopropil é menos rápida que o de Sarin por possuir um radical Isopropil
no lugar do metil, o que confere menos solubilidade em água e uma maior resistência hidrólise. O sarin-Isopropil age sobre a
colinesterase, formando uma ligação covalente mais lenta que Sarin e Sarin-Etil com o resíduo particular de serina no sítio ativo, mas
com uma ligação mais estável e irreversível. O flúor é o grupo lábil, e o Ácido Isopropil fosfonato resultante é robusto e
biologicamente inativo. Os efeitos deste agente no corpo são similares a qualquer organofosfato pesticida. Sarin-Isopropil se degrada
totalmente por meio de 2 etapas, a primeira consiste na eliminação do radical Fluoreto por meio de alguma hidrólise, o radical
Fluoreto possui uma alta labilidade, mas tende a interagir com a água por dias em temperatura ambiente e condições normais sem
perder a ligação com o núcleo fosforila e depois se degrada em Fluoreto de hidrogênio, o próximo radical a ser é o Isopropóxido que
é menos ionizante que o fluoreto pois possui um elétron a menos que fluoreto na sua ultima camada, pode persistir em água por mais
dias que o radical fluoreto e se degrada em Isopropanol, o radical Isopropil não possui elétrons livres e portanto sua saída é
improvável. Para aumentar sua vida útil se Utiliza algum agente estabilizante como uma Amina terciária como a N, N'-di(propan-2-
il)etano-1,2-diimina, Sarin não emite hidrogênio e por isso as Aminas Terciárias ligadas a radicais hidrocarbonetos são um ótimo
agente estabilizante. Na reação de produção se utiliza geralmente uma solução de Isopropanol e Isopropilamina para reagir com
Difluoreto de metilfosfonilo, o agente resultante o Fluoreto de isopropilamônio pode ser utilizado como agente estabilizante. A dose
de 7 miligramas mata uma pessoa em 10 minutos, sendo que 5 miligramas já pode-se matar 5 pessoas com peso de 70
quilogramas, possui 80% da toxicidade de Sarin devido ao Hidrocarbono ligado. É disseminado de forma bastante simples por
meio de explosivos convencionais com compartimentos com o agente químico, a variados métodos para ser disperso como
163
umidificadores, aquecedores, minas terrestres, misseis, aerossóis, pulverizadores, a maioria dos métodos são rudimentares, são
utilizados solventes como clorometano, Diclorometano, Clorofórmio ou Etanol para aumentar sua volatilidade e diminuir seu ponto
de ebulição, um dos grandes problemas na guerra química é os trajes de proteção química, para contornar isto se utiliza um potente
agente que dissolva borracha dos trajes e mascaras, geralmente é utilizado Fosgênio Oxima, Cloroformoxima, DiFluoroformoxima
, dicloro(diclorometilidenoamino)oximeticina, N- hexacloropropan-2-ilideno hidroxilamina e outras oximas halogenadas. além
destes, é usado em mistura com outros agentes vesicantes como o agente HD, L1 e HN1, é usado em mistura com Tabun, Cyclosarin
e como agente binário de outras armas químicas, se usa estabilizantes para aumentar seu tempo de vida em ambiente, o Fluoreto de
isopropilamônio é considerado um agente estabilizante.
Sumario: Sarin-III é produzido a partir da reação de Cloreto de alumínio com Tricloreto de fósforo em recipiente fechado perante
Cloreto de isopropila a baixas temperaturas, logo esta interação irá formar um complexo insolúvel e este então é hidrolisado em
refluxo com uma solução de Fluoreto de hidrogênio (Fluoreto de hidrônio) dissolvido em 126 mililitros de água, o Cloreto de
hidrogênio é retirado da solução diretamente pelo baixo ponto de ebulição, a variante do Difluoreto de Isopropilfosforila é então
destilado a 120 graus Celsius e depois dissolvido em Diclorometano e feito reagir em esterificação com Isoprapanol utilizando
Piridina como agente redutor para não haver a formação de Fluoreto de isopropila, a reação ocorre em refluxo e a reação termina com
a diminuição parcial do refluxo, os insolúveis são filtrados, o solvente é destilado e o Sarin-III é destilado a vácuo.
(CH3)2CHCl 7H2O:2HF
Cl 0°C Destilar a 100°C
Agitar
P Cl P O
Cl -4HCl
F
-AlCl3:6H2O
Diclorometano
Filtrar Isopropanol
O em 15 mmHg Agitar
P O
-CH2Cl2
F -Piridina
hidrofluórica

164
Reação GBI-5: Utilizando 138,72 gramas de Tricloreto de fósforo 99%, coloque-o em um aparelho que suporte pressão e acrescente
o recipiente, esfrie-o a temperatura de 0 grau Celsius o a baixo disso e introduza 78,33 gramas de Cloreto de isopropila 99%, agite
por 1 hora enquanto introduz o agente e depois deixe reagir sobre pressão até não houver mais no recipiente e ter cristalizado
totalmente a solução, o tempo de término da reação está em torno de 36 para 48 horas, filtre os cristais e utilize 352,7414 gramas de
cristais para ser colocado em um recipiente aberto, adicione então uma solução de 126 mililitros de água destilada fria e 40,01
gramas de Fluoreto de hidrogênio anidro e frio. Logo o acréscimo desta solução deve ser seguido do resfriamento do aparelho a 0
graus Celsius para cristalizar o AlCl3:6H2O, logo começará a emissão de gases como o Cloreto de hidrogênio, quando não houver
mais cristalização e nem emissão gasosa, filtre e depois destile a 120 graus Celsius o Difluoreto de isopropilfosforila. Pegue 129,351
gramas de Difluoreto de isopropilfosforila e dissolva-o em 900 mililitros Diclorometano anidro, agite a solução por 10 minutos e
acrescente 60,1 gramas de Isopropanol 99,98% e 79,9 gramas de Piridina 99%, quando colocados, comece a agitar a solução e
aqueça o aparelho a 70 graus Celsius, a reação termina quando houver diminuído o refluxo e não diminuir mais, filtre os insolúveis e
depois destile o solvente a 40 graus Celsius, retire o Sarin-Isopropil perante destilação a vácuo a 90 graus Celsius em 15, ou a 90
graus Celsius em 30 mmHg.
Capitulo 16: GDS. Tiosoman. Tiotrilon-300. O-Pinacolil

metiltiofosfononofluoridato; Enxofre Soman; Tiozoman; (2-
[fluoro(metil)tiofosforil]oxi-2,2-dimetilbutano)
S
F P
O
2- Estrutura em Esqueleto e 3D
[fluoro(metil)tiofosforil]oxi-
2,2-dimetilbutano
Descrição: É um liquido incolor e sem cheiro quando puro, quando impuro tende a predominar o cheiro e cor similar de Soman,
devido ao átomo de enxofre, o odor frutado deve ser similar a cânfora com ovo podre ou de fruta podre, sendo similar ao de Tiosarin
impuro, quando impuro sua cor varia de diversos tons de âmbar, do amarelo pálido, ao marrom escuro. Tiosoman possui um ponto de
ebulição de 212 graus Celsius (com decomposição), sendo destilado a 100 graus Celsius em 15 mmHg, Tiosoman possui uma ligação
dupla de fósforo e enxofre, o que lhe dá maior resistência a hidrólise, menor solubilidade em água, maior poder de absorção em
contato com tecidos, maior tempo de vida em ambientes, menor velocidade de ação, maior toxicidade que Soman e menor
volatilidade que Soman. Tiosoman é insolúvel em água, Tiosoman tende a ser muito resistente a hidrólise, em hidrólise a baixas
temperaturas Tiosoman se converte para Soman com um característico cheiro de ovo podre sendo emitido, estoques militares de
Tiosoman tendem a se tornar um liquido âmbar do marrom com cheiro de fruta para o de fruta podre e do podre do Sulfeto de
hidrogênio, estes estoques tendem a possuir alta pressão causada pelo Sulfeto de hidrogênio, Tiosoman é solúvel em solventes
apolares, como o Clorofórmio, Benzeno, Tolueno, Éter etílico, Etanol, Dioxano e Diclorometano. Tiosoman reage com Cloro
formando Cloreto de enxofre e a uma variante menos potente, o Pinacolóxi-fluoro-metilfosfano (PFMP). É uma arma química
relacionada aos agentes de Soman (Isômeros de Trilon-300), usado principalmente como sub-agente do Soman. O agente quando
entra na corrente sanguínea atravessa facilmente a barreira hematoencefálica e logo faz ligação covalente com um resíduo de serina
presente na Acetilcolinesterase e a fosforila, tal resíduo deve fazer ligação com a acetilcolina e já que a ligação foi feita com o
Tiosoman a Acetilcolina fica estimulando as junções neuromusculares, por ser ligação covalente a enzima é comprometida de forma
rapidamente irreversível, pela perda de grupamentos alquila pela fosforilação a enzima envelhece, intoxicações com Tiosoman
devem ser administrado Atropina para inibir outros sítios de produzir a acetilcolina e pralidoxima para dar grupos alquila a enzima.
Tiosoman é menos reativo que soman e possui maior dificuldade para passar na barreira hematoencefalica. Tiosoman é apolar,
165
possuindo a metade da taxa de solubilidade de Ciclosarin, Seu radical lábil é o Fluoreto, tanto a hidrólise ácida e básica tende a
expulsar primeiro o Átomo de fluoreto, produzindo Ácido fluorídrico e derivados e Sais de Fluoreto, com posterior expulsão do
Radical Pinacolóxido em forma de Pinacolol ou Sais de Pinacolóxido, o radical metil é inativo, sabe-se que pode haver uma terceira
hidrólise, comumente gerada logo depois da emissão do radical fluoreto em forma de Ácido fluorídrico, por possuir ponto de
ebulição quase em temperatura ambiente, o ácido fluorídrico reage dissolvido com água e 2-[metil(sulfanil)fosforil]oxi-2,2-
dimetilbutano, produzindo Sulfeto de hidrogênio gasoso e Soman com posterior hidrólise deste para Ácido fluorídrico, Pinacolol,
Ácido metil fosfonico e Ácido Pinacolil metilfosfonico. É decomposto facilmente por soluções causticas e Hipocloritos. Tiosoman é
mais lipossolúvel que Soman devido a diferença de eletronegatividade da ligação P=S. Tiosoman é um agente altamente
neurotóxico por todas as vias de exposição, Tiosoman possui uma velocidade de ação moderadamente rápida, Tiosoman
disseminado tende a causar mortes dentre de 12 horas, Tiosoman tem uma dose letal que varia dos 800 microgramas para os
1600 microgramas, tendo uma dose letal mediana estimada em 0,8 miligramas, tendo uma dose letal similar a Tiosarin e uma
dose 12% maior que Tiocyclosarin. Tiosoman é mais lipossolúvel que Soman, porém, sua molécula maior tende a possuir maior
dificuldade para passar pela barreira hematoencefalica que Soman, é mais lipossolúvel que Tiosarin devido ao seu alcool maior
(Pinacolóxido). É mais tóxico que Soman devido precisar de menos números de moléculas para matar um adulto. Em geral são
disseminados por compartimentos presos a explosivos como TNT, Nitroglicerina por meio da explosão destes, granadas pirotécnicas
de carbono, em hidrocarbonetos como a mistura GLP, Pentanos, Hexanos e etc. Soman comumente é estocado, armazenado e usado
em combate com seu solvente de síntese, comumente em misturas como GDS-I, uma mistura junto com Tolueno, a mistura
comumente é de 80% Soman e 20% Tolueno, GDS-VI, uma mistura de 90% Soman e 10% Diclorometano, GDS-CX, uma mistura de
Tiosoman com Fosgênio Oxima em uma proporção de 80% Tiosoman e 20% CX, GD-GB, uma mistura de Sarin com Soman, uma
mistura de 30% de Tiosoman, 50% Sarin e 20% Tolueno, em uma potente mistura junto com Mostarda nitrogenada de código HN-1,
em uma proporção de 60ml de Soman, 30ml de HN-1 e 10ml de Clorofórmio ou usando 50ml de Tiosoman 30ml de HN-1 e 20ml de
Diclorometano, utiliza-se junto quantidades de Gás mostarda HD-1, uma proporção de 60% Soman e 40% TioSoman, 1-10-GDS
mistura, uma mistura de 4-686-492-01 com Soman, em uma proporção de 30% 4-686-492-01, 60% Soman e 10% Solvente,
comumente Acetona, Diclorometano ou Clorofórmio, Soman é usado em mistura também com agente sanguíneo AC, tal mistura
forma PMPC (Pinacolil metilfosfono cianidrato) e quantidades de Fluoreto de hidrogênio, uma solução com cheiro de pungente de
amêndoas e Fluoreto de hidrogênio, tal mistura gera também pequenas quantidades de Fluorocianeto de metilfosforila ou agente
nervoso FCMTP, a muitas misturas entre Tiosoman e outros agentes G-série como o Etilsarin, Ciclosarin, Sarin, Metilsarin,
Dietilsarin e entre outros.
Sumario: Tiosoman é produzido perante duas etapas, à primeira consiste na preparação de Dicloreto de metiltiofosforila, a
preparação de DSC é geralmente feita a partir da reação de Disulfeto de dimetila com Tricloreto de fósforo perante autoclave em fase
gasosa, terminado a reação a autoclave é aberta, o conteúdo contido é retirado e colocado em destilador a vácuo para a retirada do
Tricloreto de fosforila e Cloreto de dimetiltiofosforila, destilado da solução, o DSC é destilado então a vácuo e estocado para a
segunda etapa, a segunda etapa consiste em dissolver o DSC em Tolueno e acrescentar Álcool pinacolílico e Fluoreto de sódio para
reagir em refluxo, com o refluxo diminuído e os gases emitidos, o material é levado em temperatura ambiente para um aparelho de
destilação a vácuo para a destilação do Tolueno e depois para a destilação a vácuo do Tiosoman.
166
a saída de gases
dimetila em 10 mmHg
Cl Autoclave 110°C em 50 mmHg Cl P
P Cl
-CH3Cl Cl
Cl
-XP(S)Cl3 Tolueno
-X(CH3)2P(S)Cl Pinacolol
-HCl NaF
-1/8S8
Agitar
-Tolueno 70°C Refluxo
O -NaCl
F
P Destilar a
60°C em 3 mmHg
S
Destilar a 100°C
em 10 mmHg

103,2068 gramas de Pinacolol 99%
Reação GDS-1
Etapa 2. Preparação de Tiosoman (GDS)
167
acrescente 103,2068 gramas de Pinacolol 99% continue a agitar a mistura e diretamente leve a mistura para um aparelho de refluxo,
a vácuo e destile o Tolueno a 60 graus Celsius em 3 mmHg, logo após isso, destile a 100 graus Celsius em 15 mmhg o GDS como
meio de purificação.
Capitulo 17: GAA. Tiotabun. Enxofre Tabun. GAS. Etil N,N-

Dimetiltiofosforamidocianidato; TioGelan-I. TioTrilão 83. TCT. Etil
dimetiltiofosforamidocianidato; Dimetilamidoetoxitiofósforo cianeto;
TioCianotabun; TioTabu; TioGelan; TioGelão;
(dimetilamino(etoxi)tiofosforil]formonitrilo)
S
N P N
O
XXX Estrutura em Esqueleto e 3D
Descrição: É um liquido incolor e sem cheiro quando puro, quando impuro é um liquido amarelado para marrom com cheiro que
varia de amêndoas, peixes e ao podre, possui um ponto de ebulição ou começa a evaporar significativamente a partir de 208 para 212
graus Celsius (Com decomposição rápida a 140+), sendo destilado a 86 graus Celsius em 10 mmHg. Reage com ácidos como o
Clorídrico produzindo o Tiotabun Hidroclórico, e ocasionando na habilidade de alta absorção quando entra em contato com a pele. É
levemente solúvel em água, é solúvel em solventes orgânicos como o Diclorometano, Clorofórmio, Clorometano, Tetraidrofurano,
Éter etílico, Acetona, etanol, óleos e gorduras, é neutralizado em reação com soluções causticas. Persiste em ambientes normais de 24
para 72 horas, passando de 1 mês se o ambiente estiver seco, fechado e propicio. Tiotabun é uma neurotoxina sintética relacionada ao
Tabun e possui as mesmas características de afinidade pelo resíduo de serina presente na enzima Acetilcolinesterase, Tiotabun possui
um núcleo semelhante a carbamato, Tiotabun passa facilmente pela barreira hematoencefálica (Esta habilidade é menor em
comparação ao Tabun), esta barreira apenas deixa passar compostos de alta lipossolubilidade em membranas biológicas, mesmo
sendo um organofosforado Tiotabun é uma molécula muito grande e pode demorar para agir ou agir de maneira ineficiente. Ao entrar
em contato com a pele ou através da inalação, o agente atravessa a barreira hematoencefálica, o Tiotabun reage com as Colinesterases
(principalmente a Acetilcolinesterase) e impede com que a Acetilcolina seja decomposta pelo resíduo e sem resíduo para decompor a
Acetilcolina, ela volta a fazer seu papel de neurotransmissor, que é de estimular os músculos, esta estimulação sem decomposição faz
com que o músculos entram em exaustão e mesmo em exaustão eles agem ainda, causando dor e problemas de coordenação
neuromuscular o que faz com que a vitima tenha arritmia cardíaca, descontrole do diafragma e em posterior morte por sufocamento
ou por ataque cardíaco, mesmo parecendo letal Tiotabun é uma molécula muito grande e pode demorar para passar da barreira, sendo
assim, um agente mais ineficaz que Tabun, não é comprovado que Tiotabun seja expelido mais facilmente que Tabun, porém,
Tiotabun é menos reativo e possui uma ligação mais estável e resistente a hidrólise. A degradação de tabun é diversa e não possui
uma ordem em ambiente, em hidrólise ácida o radical a ser retirado é o Dimetilamino, emitindo Dimetilamina gasosa. A ordem para
hidrólise ácida é expulsão dos mais básicos ou com menos elétrons a disposição. A próxima hidrólise ácida expulsa o radical Etóxido
em Etanol. A ultima hidrólise expulsa o radical menos básico que no caso é o Cianeto, tais reações acabam por emitir mais tarde
Sulfeto de hidrogênio e na obtenção do ácido fosfórico e anteriores similares. Dependendo do tipo de hidrólise os íons a ser mais
produzidos são o Cianeto, Étoxido e Dimetilamino, porém as ligações de vinculo entre P-N são facilmente quebradas por pH baixos
ou agentes ácidos e o vinculo de P-CN são facilmente quebrados por hidrólise básica ou de pH alto. O Tiotabun se degrada em
ambiente aberto logo depois de um dia, as reações de degradação são fotoquímicas ou em hidrólise, a meia-vida de Tiotabun em
ambiente é baixa, muito por causa de seus radicais serem na maioria, reativos, o prazo de validade de Tiotabun em ambientes
fechados é alto, podendo começar a se decompor depois de varias semanas, impurezas de seus precursores encurtam este tempo. 178
168
gramas de Tiotabun se degradam totalmente em 18 dias. A dose letal mínima mediana é de 0,7 miligramas, 7 miligramas já matam
em 10 minutos um adulto, 4 para 5 miligramas matam 5 soldados. Tiotabun é um agente nervoso com efeitos de exposição com
velocidade de ação rápida, sua dose letal por adulto está em média de 3 miligramas, mas já mata com doses por inalação de
menos de 1 miligrama, sua letalidade é maior que de Tabun, porém, seu peso de dose é maior. Tiotabun é disseminado comumente
os explosivos convencionais moldados envolta de uma carga contendo o agente, é disseminado por umidificadores, fogareiros,
pulverizadores convencionais, em água (Se converte lentamente), foguetes, granadas pirotécnicas e térmicas, é disseminado por
extintores, sprays, aerossóis, botijas de gás contendo o agente, é disseminado em forma gasosa por meio de uma mistura de 45 ml de
Dimetilsulfóxido e 20 ml do agente nervoso e 35 ml de uma mistura gasosa de Propano e Butano, é disseminado junto ao Gás
mostarda em uma proporção de 10 ml de Gás mostarda 40 ml de Tiotabun e 50 ml de solventes, como o Tolueno e Diclorometano,
uma mistura tóxica altamente penetrante é feita quando 30 ml de Tiotabun é misturado com 50 ml de Dimetilformamida e 20 ml de
NPF.
Sumario: GAA é preparado em simples etapas juntas na qual se iniciam na reação de refluxo entre Tricloreto de tiofosforila com
dois mols de Dimetilamina a 10 graus Celsius, a reação resulta no Cloreto de dimetilaminotiofósforo (Tionitron-2B) e Cloreto de
Dimetilamônio, o Tionitron-2B é diretamente destilado a vácuo, o material extraído é feito reagir em bruto com uma solução de
alcoólica de Cianeto de sódio e Etanol (1:1 mol) em refluxo, terminado o refluxo, o material é cristalizado e dissolvido em Carbonato
de sódio, os insolúveis são fitrados e GAA destilado em Vácuo.
Etanol
Destilação a Cianeto de sódio
80°C em Cl Refluxo a 80°C
2 CH3NHCH3 25 mmhg Agitar
S P N
10°C Refluxo -(CH3)2NH2Cl Cl Na2CO3
Agitação
0°C
S -NaCl
Cl Agitação
-NaHCO3
S P Cl N P N
Filtração
Cl O
Destilação a 70°C
em 18 mmHg
Produtos: 172,84 gramas de Tricloreto de tiofosforila 98%

49,5 gramas de Cianeto de sódio 99% e 46,53 gramas de Etanol 99%
Reação GAA-3: Utilizando 171,11 gramas de Tricloreto de tiofosforila 99%, coloque-o em um recipiente de refluxo e acrescente
91,08 gramas de Dimetilamina 99%, agite a solução durante a reação, a reação termina quando não houver mais cristalização na
solução ou não houver mais refluxo no recipiente. Destile a 80 graus Celsisu em 25 mmHg o Cloreto de dimetilaminofosforil, pegue
181,64 gramas do agente destilado e coloque para reagir com uma solução de 49,5 gramas de Cianeto de sódio 99% e 46,53 gramas
de Etanol 99%, deixe a solução sobre agitação e a 0 graus Celsius por 1 hora e depois passe ela para um recipiente de refluxo e
169
aqueça ela a 80 graus Celsius, a reação termina quando não houver mais refluxo no recipiente e a solução houver cristalizado
totalmente. Acrescente 108 gramas de Carbonato de sódio 99% e deixe reagir a 0 graus Celsius perante agitação até que todos os
cristais de CNTH forem dissolvidos. Filtre a solução e destile a 87 graus Celsius em 10 mmhg o GAA.
Capitulo 18: GE. ES. Fluoreto de Etóximetilfosforila; G-etil; Etilzarin; O-

etil metilfosfononofluoridato; EMPF; Gás Etilsarin; (1-(fluoro-metil-
fosforil)oxietano)
F
O P O
1-(fluoro-metil- Estrutura em Esqueleto e 3D

fosforil)oxietano
Descrição: É um líquido sem cor e sem cheiro quando puro, quando impuro é um liquido âmbar com tom de marrom claro para
marrom escuro com cheiro similar a vinagre ocasionados pela interação de etanol e Fluoreto de hidrogênio, variando para um cheiro
levemente doce, similar a Acetato de etila, possui um ponto de ebulição de 137 graus Celsius (com decomposição), podendo ser
destilado a 50 graus Celsius em 15 milímetros de mercúrio, é um composto solúvel em água em todas as proporções e miscível em
solventes orgânicos incluindo Clorometano, Acetona e Etanol, Etilsarin persiste em água por varias horas em temperatura ambiente,
Etilsarin é mais volátil que a água, emitindo vapores incolores e sem cheiro muitas vezes. Etilsarin é neutralizado rapidamente por
soluções de Hidróxido de sódio, carbonato de sódio em água. Mesmo tendo uma persistência muito menor que Sarin e sendo
extremamente instável em água, persistindo por menos de um dia em condições normais, Etilsarin possui uma eficácia extrema para
usos em ataques químicos devido a esta baixa vida em ambiente, a baixa persistência de Etilsarin é ocasionado ao grupo Etóxi que é
muito favorável a hidrólise, Etilsarin tende a possuir um nível de toxicidade que oscila muito devido ao seu Álcool precursor, o
Etanol, ter quantidades dissolvidas de Água, mesmo sendo um Álcool barato, o Etanol puro, sem água, é relativamente caro devido a
alta solubilidade com a água, o Álcool usado para a síntese de GE é estocado junto a Cloreto de magnésio, pois Etanol absorve a
umidade do ar e isso tende a destruir o processo de síntese ou danificar muito a pureza do agente. O contorno para seu baixo tempo
de vida média é o uso de solventes inertes, é usado no lugar do agente Dietilsarin (GEE), GEE é mais potente e sua produção mais
barata, usando uma reação de Álcool e um sal de fósforo halogenado. A dose letal mediana é de 7 miligramas para matar uma
pessoa em 10 minutos sendo que 4 miligramas já pode-se matar 5 pessoas, sua dose letal mediana em ratos é de 0,05 miligramas
por quilo de corpo via i.v, Etilsarin é tóxico em todos meios de exposição. É disseminado por meios comuns como explosivos,
foguetes, comidas, sprays, aerossóis, ventiladores, cilindros, botijas de gás, fogareiros, pulverizadores, explosivos, artilharia,
umidificadores, granadas pirotécnicas e térmicas, minas explosivas, minas emissoras, chaminés e etc. É disseminado comumente
com um solvente de densidade similar, geralmente Diclorometano, o seu solvente de síntese. É emitido na forma gasosa e altamente
tóxica em mistura de 30 ml de Dimetilsulfóxido 30 ml de Gás inerte (Butano e propano) e 40 ml do agente, uma potente mistura é
feita quando usado em conjunto com agentes vesicantes e seus respectivos solventes de síntese.
Sumario: Etilsarin é obtido perante três etapas, a primeira etapa é produzir Dicloreto de metil fosforila (DC), DC é obtido perante
170
adiciona-se Diclorometano para dissolução de mais produtos e acrescenta-se o Etanol na solução, a mistura é mantida em 0 grau
Celsius e depois colocada para refluxar até todo o Cloreto de hidrogênio for emitido, emitido, o solvente é destilado e o Etilsarin
destilado a vácuo. Nota: A mistura de Etilsarin e Diclorometano já podem ser utilizados para estoque militar ou operações militares
diretas, a mistura de Diclorometano e Etilsarin tende a persistir cerca de 2X maior devido à mistura ser insolúvel em água e não
reativa nela.
Recipiente
fechado CH2Cl2
Funil separatório
Cl em 24 mmHg
P Cl O P Cl
Cl -AlCl3:6H2O
-CH2Cl2 2 CH2Cl2
25°C
Refluxo frio a 60°C -5HCl -1HCl 1 H3OF
0,5 CH3P(O)Cl2
Agitar 3,8H2O -H2O 0°C
P O Destilar a 60°C Etanol Refluxo a 70°C retirar parte inferior
em 15 mmHg Agitar 0°C F Agitar
O
O P F
-HCl -XHCl
-CH2Cl2 0,5 mol

46,1145 mililitros de Etanol 99,9%
Reação GB (Di-Di, Ácido fluorídrico)
171
Etapa 3. Preparação do Etilsarin (GE).
gramas de Diclorometano 99%, começe a agitar por 10 minutos em temperatura ambiente, acrescente 46,1145 mililitros de Etanol
99,9%, começe a agitar novamente por quase meia hora a 0 grau Celsius, passe o recipiente para um aparelho de refluxo frio (-10
grau Celsius), começe a agitar novamente a mistura e aqueça a solução a 60 graus Celsius, pare o aquecimento até todo o gás Cloreto
de hidrogênio for emitido, ou depois de 60 minutos. Passado o tempo e não haver mais emissão do Cloreto de hidrogênio da solução
e não houver mais a formação de insolúveis, pare o refluxo, deixe a temperatura da solução em ambiente, filtre os insolúveis, destile
o solvente a 40 graus Celsius e depois destile o Sarin em vácuo a 50 grau Celsius em 15 mmHg.
Capitulo 18: GDCl. Clorosoman. Clorotrilon-300; CCRIS-5731; PMPCl;

Pinacolil metilclorofosfonato;( 2-(Cloro-metil-fosforil)oxi-3,3-dimetil-
butano)
Descrição: É um liquido incolor e sem cheiro quando puro, quando impuro cheira a odor frutado e a compostos precursores de
Soman. Seu ponto de fusão é de entre -25 e -20 graus Celsius, seu ponto de ebulição é de 204 graus Celsius (com decomposição). É
destilado a 89 graus Celsius em 15 mmHg. É pouco solúvel na água (é menos solúvel que Soman), com uma meia vida a baixo de
24 horas, mas pode persistir por mais de 1 dia, com maior favorecimento a hidrólise. É mais solúvel em Clorofórmio, Diclorometano,
Acetona, Etanol, Éter, Tetraidrofurano, Clorometano, Cloroetano, Tolueno, Dimetilformamida e etc. Possui uma meia-vida de 1 hora
a 130 graus Celsius. Persiste em ambientes propícios por dias e semanas, com uma vida média baixa de 1 dia para 2 dias em
ambientes normais. É rapidamente neutralizado por soluções cáusticas e por hipocloritos, seu tempo de vida em ambientes é menor
que de soman devido a possuir um átomo de cloro que o torna mais reativo. Possui a dose letal mediana em adultos de 9
miligramas por inalação, mas pode matar com 2 miligramas, é um agente nervoso de velocidade de ação lenta. é utilizado em
treinos militares como substituente ou variante mais barata do Soman. Soman e Clorosoman são compostos organofosforados que
tendem a penetrar muito na pele e tendem a ir na corrente sanguínea facilmente, praticamente minutos depois da exposição o Soman
e sua variante tendem já estar na corrente sanguínea (Com uma velocidade menor no Clorosoman pelo seu maior tamanho), pessoas
expostas devem jogar água ou solução cáustica corrente no local exposto, o Clorosoman é um agente extremamente tóxico de ação
similar ao Soman, em si, é levemente menos tóxico.
172
Capitulo 19: VX. TX-60. etil S-2-
diisopropilaminoetilmetilfosfonotiolato. EDIM; EA-1701; MPT; A4; (N-
[2-[etoxi(metil)fosforil]sulfaniletil]-N-propan-2-olpropan-2-amina)
O
P N
S
O
N-[2-[etoxi(metil)fosforil]sulfaniletil]-N-propan- Estrutura em Esqueleto e 3D

2-olpropan-2-amina
Fórmula Molecular: C11H26NO2PS RDBE: 1

Composição: C (49,41%) H (9,80%) N (5,24%) O Massa Nominal: 267 Da
(11,97%) P (11,58%) S (11,99%)
Parachor: 632,6 ± 4,0 cm3 M-: 267.142734 Da
Descrição: Quando puro é um liquido oleoso incolor e sem cheiro, quando impuro é um liquido oleoso amarelado (cor característica
de compostos de enxofre) e com cheiro leve de peixe podre (também característico de compostos de enxofre), possui o ponto de
ebulição de 298.4 graus Celsius (com decomposição) podendo ser destilado a 157 graus Celsius a 5 milímetros de mercúrio e com
ponto de fusão de -39 graus Celsius, VX impuro ou não destilado tende a possuir um ponto de fusão de -51 graus Celsius, a
solubilidade de VX em água é de 1 grama para cada 32(3ml de soluto por 100ml de solução) gramas de Água, sendo assim,
insolúvel, VX é muito solúvel em solventes orgânicos, óleos e lipídios, mesmo sendo insolúvel em água, VX pode persistir nela por
no mínimo 1 mês podendo passar facilmente de 4 se for em condições normais e temperatura ambiente, VX não é volátil mesmo dito
sendo um gás, o organofosforado é 1500 vezes menos volátil que Sarin, VX é decomposto de modo lento em contato com soluções
alcalinas, tal resistência pode ser tanta que a 150 graus Celsius o composto pode persistir em ambiente por 36 horas e a 200 graus
Celsius este persiste por 1,6 Horas, em ambiente VX só começa de se decompor em média depois de 2 meses e meio se o local for
propicio ou fechado, VX em ambientes normais, ensolarados com temperatura ambiente e com brizas normais tende a persistir por
mais de 2 dias, podendo passar comumente dos 20 dias, com uma persistência média de 12 dias, podendo variar dos 2 dias para os 3
meses, em ambientes molhados, chuvosos a uma temperatura de 0 a 10 graus Celsius VX persiste no mínimo de 1 dia, com uma
média de 7 dias, variando de 24 horas para 4 meses, VX em ambientes secos, frios, ensolarados, a uma temperatura de -10 graus
Celsius VX persiste por no mínimo 1 semana, com uma persistência média de 3 meses, podendo variar e uma semana para 6 meses,
VX a uma temperatura de 71 graus Celsius tende a persistir por 19 meses, VX mantido em soluções de pH 2,5 e a uma Temperatura
de 25 graus Celsius tende a possuir uma vida média de 100 dias, porém, sua persisitencia é extremamente diminuída a soluções de
pH acima de 10, tendo uma persistência em ambientes de temperatura de 25 graus Celsius em solução de pH 13 de 16 minutos e de
1,3 minutos em soluções de pH de 14 e instantâneo em pH de 15. VX é rapidamente absorvido através da pele, olhos e membranas
mucosas, com uma lenta absorção do couro do joelho, cotovelo e sóla do pé. Ele irá penetrar na roupa e pode ser inalado quando em
forma de vapor. Também pode ser misturado com alimentos ou água para absorção por meio da ingestão. Os sintomas mais comuns
são irritações nos olhos e na pele, dor de cabeça, cansaço e perda de visão, envenenamento com compostos organofosforados tende a
trazer sintomas como salivação excessiva, espasmos involuntários, Lacrimejamento, tontura, dificuldade para respirar, dor nos olhos
e problemas de visão, problemas muscarínicos tais como miose, lacrimejamento, hipersecreção brônquica, sudorese, sialorreia,
náuseas, vômitos, diarreia, cólica abdominal, incontinência urinária, hipotensão, bradicardia, tosse e cianose; em seguida aparecem os
sinais nicotínicos, que podem ser fasciculações, cãibras, fraqueza muscular (inclusive respiratória), taquicardia, taquipneia e
hipertensão. Além disso, podem haver manifestações decorrentes de alterações no SNC, como confusão mental, convulsões e coma
são primeiros sintomas de exposição ao agente. Pessoas expostas ao VX devem ser levadas em imediato para o Hospital, se não
houver e estiver altamente intoxicada leve Atropina e pralidoxima para a pessoa e injete nela, se não estiver com muitos sintomas de
manifestação pelo agente injete apenas Diazepam e leve logo para o hospital, se o quadro do paciente passou a apresentar sintomas
nicotínicos, como taquipneia, taquicardia, aumento dos tremores, associados à intensificação dos sinais muscarínicos já presentes,
173
como broncorreia, que era evidenciada no exame físico pela presença de estertores crepitantes bilateralmente, é intoxicação por
agente neuroróxico. VX é menos reativo que sarin e possui maior dificuldade para passar na barreira hematoencefalica, VX reage
com resíduo de serina presente em um sitio ativo das enzimas Colinérgicas, como a Acetilcolinesterase, sua ligação é
consideravelmente estavel, formando assim, uma ligação rreversível e irreversivel dentro de algumas horas e causando a desativação
da enzima Colinérgica e posterior envelhecimento dela, isso ocorre pela solubilidade e suscetividade em hidrólise e pela solubilidade
em água quando ligado ao resíduario, VX é apolar, possuindo mais do dobro da taxa de solubilidade de Ciclosarin, Seu radical lábil é
o Di-isopropilaminoetanotiol, tanto a hidrólise ácida e básica tende a expulsar primeiro o Átomo de enxofre ligado a Tioletil di-
isopropilamina, produzindo sais derivados da taurina, com posterior expulsão do Radical Etóxido em forma de Etanol ou Sais de
Etóxido, o radical metil é inativo, a hidrólise de VX irá produzir Di-isopropilaminoetanotiol, Etanol, Ácido metil fosfonico e Ácido
Etil metilfosfonico, Nota: Estudos sobre a hidrólise de VX mostraram que o radical Etóxido é mais facilmente solúvel e solvente,
porém é menos labil e por isso, testes com Hidróxido de sódio sem água mostraram que o radical Etóxido acabou dissolvendo e
reagindo com mais de 20% da massa de Hidróxido de sódio anidro e os outros 80% com o radical derivado da Taurina, o que
mostra que este radical mesmo sendo labil, não é o primeiro a dissolver e tende a ser o causador da baixa reatividade em ambiente,
outros estudos feitos, mostraram que a hidrólise de VX em Soluções de Hidróxido de sódio resultou na expulsão do radical Tioletil
di-isopropilamina com uma quantidade considerável de Etanol, a hidrólise de VX em hidróxido de sódio não dissolvido é
extremamente perigosa por acabar produzindo quantidades consideradas medianas da neurotoxina EA-2192, porém a hidrólise de
VX em Hidróxido de sódio e água tende a produzir o inofensivo EMPA (Ácido etil metilfosfono), a hidrólise de VX deve ocorrer em
proporção de 1 ml do agente em 100 ml de água dissolvida em Hidróxido de sódio para produzir a menor quantidade possível do
agente neurotóxico EA-2192, porém, a clivelagem de VX sempre irá haver ambos os produtos, o Etanol e Diisopropilamino
etanotiol, com a seletividade caindo para o Diisopropilaminoetanotiol em mais ou menos 88% para 99%, a hidrólise de VX produz
10% do agente EA-2192 e 90% do organofosfato EMPA. É decomposto facilmente e de forma lenta por soluções causticas e
Hipocloritos. A inalação de VX leva entre minutos para causar efeitos colinérgicos, com efeito máximo dezenas de minutos ou logo
após a exposição terminar, os efeitos colinérgicos de VX demoram muito mais que Sarin. VX pode possuir uma ligação
consideravelmente estavel com o resíduo de serina, porém, com baixa resistencia a oximas comuns e a Hidrolise em comparação a
Sarin. A dose letal mediana de VX em coelhos é de 0,0154 por quilo de corpo e uma dose letal estimada em 0,03 miligramas por
quilo de corpo, a dose letal mediana em humanos é estimada em 0,009 miligramas por quilo de corpo, para a dose letal mediana
em pessoas com 70 quilogramas é de 0,63 miligramas, 3,15 miligramas já podem matar em média 5 pessoas de 70 quilogramas, a
dose letal de VX para uma pessoa é de 1,26 miligramas. Em testes e treinos militares, utiliza-se um simulante do VX, o 2-
(diisopropilamino)etil dimetiltiocarbamato. Como substituto do VX, utiliza-se IIVX, Vx (Medemo) ou V-sub x, doses acima de 140
microgramas é considerado potencialmente letal para adultos de 70 quilogramas. Em geral são disseminados por compartimentos
presos a explosivos como TNT, Nitroglicerina por meio da explosão destes, granadas pirotécnicas como Nitrato de potássio/Açúcar
e propelentes diversos, aquecedores químicos e elétricos, pulverizadores por pressão e vácuo, umidificadores e são dissolvidos em
como a mistura GLP, Pentanos, Hexanos e etc. VX é comumente disseminado junto com seu solvente padrão, Etanol ou Éter etílico,
comumente em mstura com Etanol, em uma proporção de 40ml de Etanol com 60ml de VX ou 80% de VX e 20% de Éter etílico, VX é
usado junto também com Diclorometilfosfina em proporções a gosto, VX é usado junto com agentes vesicantes, principalmente com
CX, em uma mistura de 60ml de VX, 20ml de CX e 10ml de Éter etílico, VX é usado também em mistura com Sarin, em uma
proporção de 40% VX e 60% Sarin, VX é usado em mistura com diversos outros agente V-série, como VR para formar um agente
mais grudento e pegajoso, comumente em proporção de 40% VR, 55% VX e 5% Tetracloreto de carbono, VX é adicionado junto com
agentes químicos como VX hidroclórico. VX é usado em mistura com mostarda nitrogenada de código HN3 ou HN4, comumente em
proporção de 40%~80% VX, 50%~10% HN-3 ou HN-4 e 10% solvente, comumente gordura, óleos, gasolina, Etanol, Éter,
Diclorometano e água, Gás VX, uma mistura de 40% VX e 60% Gás de cozinha ou Isobutano e Butano mistura, Gás VX-2, uma
mistura de 50% VX e 40% Clorometano e 10% Éter metílico.
Sumario: VX é preparado a partir da reação de Dicloreto de metilfosfina com Etanol, usando Piridina como agente redutor e Éter
etílico como solvente, a reação ocorre perante refluxo, e logo que diminuir o refluxo e não diminuir mais, se filtram os insolúveis e
depois destile o solvente e a vácuo o Dietóximetilfosfina ou destile diretamente o dialcool metilfosfina. Utilize o Dietóximetilfosfina
para reagir com Di-isopropilaminoetanol em recipiente aberto com direta destilação do Etanol, logo coloque Enxofre para ser
dissolvido na solução e quando estiver totalmente dissolvido o enxofre, aqueça o recipiente a 130 graus Celsius por 10 minutos, logo
após isso destile o VX perante destilação a vácuo.
174
Éter etilico Filtrar
2Etanol Destilação a 40°C
2piridina Destilação a 90°C
Cl 78°C Refluxo em 40 mmHg P
P Cl O O
-2Piridina hidroclórica
-Éter etilico Di-isopropilaminoetanol
-Etanol 110°C
Recipiente aberto
1/8S8
O 30~50°C N P
P N O O
O
S
Isomerisação a 130°C
por 10 minutos
O
S
N P
O
Produtos: 118 gramas de Dicloreto de metilfosfina 99%

93 gramas de Etanol 99%
141,21 gramas de Di-isopropilamina etanol 98%
Reação VX-1: Utilizando 118 gramas de Dicloreto de metilfosfina 99%, coloque-a para misturar com 93 gramas de Etanol 99% por
5 minutos, acrescente logo depois 159,8 gramas de Piridina 99%, agite a solução por 10 minutos e acrescente 480 mililitros de Éter
etílico anidro, agite por mais 20 minutos, depois passe o recipiente para um aparelho de refluxo e aqueça-o a 78 graus Celsius, a
reação termina quando não diminuir mais o refluxo e não cristalizar mais nenhum material. Filtre os insolúveis, destile a 40~60 graus
Celsius o solvente e destile a 90 graus Celsius em 40 mmHg o Dietil metilfosfina. Utilize 137,5 gramas do agente obtido com pureza
de 99% e coloque para reagir com 141,21 gramas de Di-isopropilamina etanol 98%, aqueça o recipiente a 110 graus Celsius e deixe-
o aberto para a direta destilação do Etanol, a reação termina quando não houver mais a destilação do agente. Pegue 240,1 gramas do
agente QL obtido e coloque para reagir com 32,6 gramas de Enxofre 99%, deixe o recipiente aquecido a 30 graus Celsius, mas não é
necessário já que a reação é exotérmica, agite a solução constantemente. A reação termina quando todo o enxofre for dissolvido.
175
Utilize todo agente obtido e coloque para aquecer a 130 graus Celsius por 10 minutos. A reação termina quando a viscosidade do
material tiver mudado para um óleo. Destile a 120 graus Celsius a 10 milímetros de mercúrio para obter o material com alto nível de
pureza.
Capitulo 20: IIVX. Sub-VX. IITX-60; VX2;VX gasoso; S-

[(dimetilamino)metil] O-etil metilfosfonotioato
O
S P O
N
S-[(dimetilamino)metil] O-etil Estrutura em Esqueleto e 3D

metilfosfonotioato
Fórmula Molecular: C6H16NO2PS RDBE: 1

Composição: C (36,54%) H (8,18%) N (7,10%) O (16,22%) P Massa nominal: 197 Da
(15,70%) S (16,26%)
Parachor: 438,9 ± 4,0 cm3 M-: 197.064483 Da
Descrição: é um liquido incolor oleoso e sem cheiro quando puro, quando impuro é um liquido oleoso amarelado ou de âmbar com
cheiro desagradável que varia de fruta, peixe e ao podre. IIVX possui um ponto de ebulição de 200 graus Celsius (podendo variar
para 250 graus Celsius), sendo destilado 100 graus Celsius em 3 mmHg, e um ponto de fusão de -60 para -45 graus Celsius
dependendo da pureza e componente presente, a solubilidade de IIVX é maior que a de sua primeira variante, o VX, com uma taxa de
25 gramas de soluto para cada 100 mililitros de solução, IIVX é solúvel em orgânicos, óleos e lipídios, a persistência de IIVX é pelo
menos 8 vezes menos persistente que VX, o que confirma sua persistência média em ambientes normais de uma semana e meia para
duas semanas, mas com traços do agente persistindo por mais de um mês. A vida média de IIVX a 150 graus Celsius pode passar de
4 horas. IIVX é rapidamente absorvido através da pele, olhos e membranas mucosas, com uma lenta absorção do couro do joelho,
cotovelo e sóla do pé. Ele irá penetrar na roupa e pode ser inalado quando em forma de vapor. Também pode ser misturado com
alimentos ou água para absorção por meio da ingestão. Os sintomas mais comuns são irritações nos olhos e na pele, dor de cabeça,
cansaço e perda de visão, envenenamento com compostos organofosforados tende a trazer sintomas como salivação excessiva,
espasmos involuntários, Lacrimejamento, tontura, dificuldade para respirar, dor nos olhos e problemas de visão, problemas
muscarínicos tais como miose, lacrimejamento, hipersecreção brônquica, sudorese, sialorreia, náuseas, vômitos, diarreia, cólica
abdominal, incontinência urinária, hipotensão, bradicardia, tosse e cianose; em seguida aparecem os sinais nicotínicos, que podem ser
fasciculações, cãibras, fraqueza muscular (inclusive respiratória), taquicardia, taquipneia e hipertensão. Além disso, podem haver
manifestações decorrentes de alterações no SNC, como confusão mental, convulsões e coma são primeiros sintomas de exposição ao
agente. Pessoas expostas ao IIVX devem ser levadas em imediato para o Hospital, se não houver e estiver altamente intoxicada leve
Atropina e pralidoxima para a pessoa e injete nela, se não estiver com muitos sintomas de manifestação pelo agente injete apenas
Diazepam e leve logo para o hospital, se o quadro do paciente passou a apresentar sintomas nicotínicos, como taquipneia,
taquicardia, aumento dos tremores, associados à intensificação dos sinais muscarínicos já presentes, como broncorreia, que era
evidenciada no exame físico pela presença de estertores crepitantes bilateralmente, é intoxicação por agente neurotóxico. IIVX é
menos reativo que sarin e possui maior dificuldade para passar na barreira hematoencefalica, IIVX reage com resíduo de serina
presente em um sitio ativo das enzimas Colinérgicas, como a Acetilcolinesterase, sua ligação é consideravelmente estavel, formando
assim, uma ligação rreversível e irreversivel dentro de algumas horas e causando a desativação da enzima Colinérgica e posterior
envelhecimento dela, isso ocorre pela solubilidade e suscetividade em hidrólise e pela solubilidade em água quando ligado ao
resíduario, IIVX é apolar, porém, possui boa solubilidade em água, Seu radical lábil é o Di-metilaminometanotiol, porém, tanto a
hidrólise ácida e básica tende a expulsar primeiro o Radical Di-metilaminometanotiol, produzindo sais derivados da taurina, com
posterior expulsão do Radical Etóxido em forma de Etanol ou Sais de Etóxido, o radical metil é inativo, a hidrólise de IIVX irá
produzir Di-metilaminometanotiol, Etanol, Ácido metil fosfonico e Ácido Etil metilfosfonico. É decomposto facilmente por soluções
causticas e Hipocloritos. A inalação de VX leva entre minutos para causar efeitos colinérgicos, com efeito máximo dezenas de
minutos ou logo após a exposição terminar, os efeitos colinérgicos de IIVX demoram muito mais que Sarin. IIVX pode possuir uma
ligação consideravelmente estavel com o resíduo de serina, porém, com baixa resistencia a oximas comuns e a Hidrolise em
comparação a Sarin. A dose letal de IIVX é de 2,5 miligramas por inalação para uma pessoa de 70 quilogramas, 10 miligramasi
176
inalados causam morte em menos de 30 minutos para 2 horas, possui uma dose letal inalatória em humanos de 0,355 mg/kg, a
dose incapacitante mediana por inalação está na faixa dos 0,5 miligramas. IIVX é usado por forças militares como substituto para
VX. Em geral são disseminados por compartimentos presos a explosivos como TNT, Nitroglicerina por meio da explosão destes,
clorofórmio e Tetracloreto de carbono, em hidrocarbonetos como a mistura GLP, Pentanos, Hexanos e etc. IIVX comumente é
armazenado, estocado e usado em operações militares com Etanol ou Éter etílico, IIVX é usado junto também com
Diclorometilfosfina em proporções a gosto, IIVX é usado junto com agentes vesicantes, principalmente com CX, em uma mistura de
60ml de IIVX, 20ml de CX e 10ml de Éter etílico, IIVX é usado também em mistura com Sarin, em uma proporção de 40% VX e 60%
Sarin, IIVX é usado em mistura com diversos outros agente V-série, como VX para formar um agente mais grudento e pegajoso,
comumente em proporção de 40% VX, 55% IIVX e 5% Tetracloreto de carbono, IIVX é adicionado junto com agentes químicos
como IIVX hidroclórico. IIVX é usado em mistura com mostarda nitrogenada de código HN3 ou HN4, comumente em proporção de
40%~80% IIVX, 50%~10% HN-3 ou HN-4 e 10% solvente, comumente gordura, óleos, gasolina, Etanol, Éter, Diclorometano e
água, Gás IIVX, uma mistura de 40% IIVX e 60% Gás de cozinha ou Isobutano e Butano mistura, Gás IIVX-2, uma mistura de 50%
IIVX e 40% Clorometano e 10% Éter metílico.
Sumario: IIVX é preparado a partir da reação de Dicloreto de metilfosfina com Etanol, usando Piridina como agente redutor, a
reação ocorre perante refluxo, e logo que terminar o refluxo, se filtram os insolúveis e depois destile o solvente e a vácuo o
Dietóximetilfosfina ou destile diretamente o dialcool metilfosfina. Utilize o Dietóximetilfosfina para reagir com Di-
metilaminometanol em recipiente aberto com direta destilação do Etanol, logo coloque Enxofre para ser dissolvido na solução e
quando estiver totalmente dissolvido o enxofre, aqueça o recipiente a 130 graus Celsius por 10 minutos.
2Etanol
P Cl O O
Di-metilaminometanol
-Etanol 80°C
Recipiente aberto
1/8S8
30~50°C P
S N N O O
O P O
Isomerisação a 130°C
por 10 minutos
O
S P O
N

78 gramas de Di-metilamina metanol 98%
177
Reação VX2-1: Utilizando 118 gramas de Dicloreto de metilfosfina 99%, coloque-a para misturar com 93 gramas de Etanol 99% por
5 minutos, acrescente logo depois 159,8 gramas de Piridina 99%, agite a solução por 10 minutos e depois passe o recipiente para um
aparelho de refluxo e aqueça-o a 78 graus Celsius, a reação termina quando não houver mais refluxo nesta temperatura. Destile a 90
graus Celsius em 40 mmHg o Dietil metilfosfina. Utilize 137,5 gramas do agente obtido com pureza de 99% e coloque para reagir
com 78 gramas de Di-metilamina metanol 98%, aqueça o recipiente a 80 graus Celsius e deixe-o aberto para a direta destilação do
Etanol, a reação termina quando não houver mais a destilação do agente. Pegue 166,84 gramas do agente IIQL obtido e coloque para
reagir com 32,6 gramas de Enxofre 99%, deixe o recipiente aquecido a 30 graus Celsius, mas não é necessário já que a reação é
exotérmica, agite a solução constantemente. A reação termina quando todo o enxofre for dissolvido. Utilize todo agente obtido e
coloque para aquecer a 130 graus Celsius por 8 minutos. A reação termina quando a viscosidade do material tiver mudado para um
óleo. Destile a 100 graus Celsius a 3 milímetros de mercúrio para obter o material com alto nível de pureza.
Capitulo 21: V-sub x. GD-7. O-Etil 2-etiltioetil metilfosfonotioato; S-[2-

(etilsulfanil)etil]metilfosfonotioato de O-etilo; (1-
[etoxi(metil)fosforil]sulfanil-2-etilsulfaniletano)
O
S
S P
O
1-[etoxi(metil)fosforil]sulfanil-2-etilsulfaniletano Estrutura em Esqueleto e 3D
Descrição: Quando puro é um líquido oleoso incolor e sem cheiro, quando impuro é um líquido oleoso amarelado e com cheiro leve
de peixe podre, tendo variados tons de âmbar mediante pureza. Possui o ponto de ebulição de 301 graus Celsius, podendo ser
destilado a 160 graus Celsius a 8 mmHg. É considerado moderadamente solúvel em água, sendo solúvel em solventes orgânicos
como Diclorometano, Etanol, Éter etilico, Cloroetano, Tolueno, Benzeno, gasolina, gordura, óleos e lipídios.É mais instável em água
que em comparação com VX, podendo persistir nela por acima de um mês, podendo passar facilmente de 1 se for em condições
normais e temperatura ambiente. O V-sub x é muitas vezes mais volátil que VX, o organofosforado é varias centenas de vezes menos
volátil que Sarin. O V-sub x é decomposto de modo mais rápido em soluções alcalinas que em comparação com VX, sendo
rapidamente destruído em soluções de pH 13, a hidrólise de V-sub x tende a produzir S-[2- (etilsulfanil)etil]
hidrogenometilfosfonotioato, um agente neurotóxico de ação menos potente, tende a persistir de forma longa em diversos tipos de
ambientes, passando de uma semana no mínimo, tendo uma persistência média de 60 dias, possui provavelmente a metade da
persistência de VX. Os antídotos e métodos de descontaminação e disseminação deste agente são similares ao de VX. A dose letal
mediana de V-sub x tanto por inalação quanto por contato com pele e olhos é de 6500 microgramas, tendo uma dose letal por
inalação de 3500 microgramas. A dose letal por contato é de 8000 microgramas. É considerado um agente neurotóxico de ação
rápida, tendo ação mais rápida que a de VX. V-sub x é usado por forças militares como substituto para VX, IIVX e Vx. Em geral são
disseminados por compartimentos presos a explosivos como TNT, Nitroglicerina por meio da explosão destes em forma atomizada,
clorofórmio e Tetracloreto de carbono, em hidrocarbonetos como a mistura GLP, Pentanos, Hexanos e etc. VX-sub x comumente é
armazenado, estocado e usado em operações militares com Etanol, Éter etílico ou seu solvente de síntese. Pode ser usado em
178
combate em mistura com diversos agentes V-série, principalmente com VX, é usado como substituto do VX e Vx, é usado em mistura
com Demeton (IS) e Disulfoton, em treinamentos militares pode ser utilizado agentes de ligação reversível, como o S-(2-
etilsulfaniletil) N, N-dimetilcarbamotioato.
Sumario: V-sub x é preparado a partir da reação de Dicloreto de metilfosfina com Etanol, usando Piridina como agente redutor e
Éter etílico como solvente, a reação ocorre perante refluxo, e logo que diminuir o refluxo e não diminuir mais, se filtram os
insolúveis e depois é destilado o solvente e a vácuo o Dietóximetilfosfina ou destilado diretamente o dialcool metilfosfina. Utiliza-se
então o Dietóximetilfosfina para reagir com Etiltioetanol em recipiente aberto com direta destilação do Etanol, logo então é colocado
Enxofre para ser dissolvido na solução e quando estiver totalmente dissolvido o enxofre, o recipiente é aquecido a 90 graus Celsius
por 30 minutos, logo após isso, destila-se o V-sub x perante destilação a vácuo.
Éter etilico Filtrar

2Etanol Destilação a 40°C
P Cl O O
-Éter etilico Etiltioetanol
-Etanol 100°C
Recipiente aberto
1/8S8
S S O
O 30~50°C S P
S P
O
90°C 30 minutos
O
S
S P
O

107,26 gramas de Etiltioetanol 99%
179
Reação V-sub x-01: Utilizando 118 gramas de Dicloreto de metilfosfina 99%, coloque-a para misturar com 93 gramas de Etanol
99% por 5 minutos, acrescente logo depois 159,8 gramas de Piridina 99%, agite a solução por 10 minutos e depois passe o recipiente
para um aparelho de refluxo e aqueça-o a 78 graus Celsius, a reação termina quando não houver mais refluxo nesta temperatura.
Destile a 90 graus Celsius em 40 mmHg o Dietil metilfosfina. Utilize 137,5 gramas do agente obtido com pureza de 99% e coloque
para reagir com 107,26 gramas de Etiltioetanol 99%, aqueça o recipiente a 100 graus Celsius e deixe-o aberto para a direta destilação
do Etanol, a reação termina quando não houver mais a destilação do agente. Pegue 216,645 gramas do agente O-etil S-[2-
(etilsulfanil)etil]metilfosfonotioite obtido e coloque para reagir com 32,6 gramas de Enxofre 99%, deixe o recipiente aquecido a 30
graus Celsius, mas não é necessário já que a reação é exotérmica, agite a solução constantemente. A reação termina quando todo o
enxofre for dissolvido. Utilize todo agente obtido e coloque para aquecer a 90 graus Celsius por 30 minutos. A reação termina
quando a viscosidade do material tiver mudado para um óleo. Destile a 142 graus Celsius a 6 milímetros de mercúrio para obter o
material com alto nível de pureza.
180
Sessão V
Agentes Experimentais
Descrição: Agentes experimentais são agentes químicos não abrangidos pela Covenção de armas químicas, mas são considerados
agentes químicos proibidos nas diretrizes de produtos químicos, sua toxicidade são similares a agentes neurotóxicos, serão abordados
principalmente agentes carbamatos ou agentes químicos com íons de nitrogênio quaternário, todos os agentes listados são
extremamente tóxicos e possuem ação colinérgica já aos 15 segundos após o contato. São em geral, sais íonicos com ponto de fusão
que gera sua decomposição (com raras exceções), o ponto de ebulição destes agentes ocorre perante um altíssimo vácuo ou pressão,
em geral não são voláteis e não possuem cheiro, são cristais incolores para brancos. O átomo de nitrogênio quaternário age no sitio
aniônico de enzimas colinérgicas, principalmente da Acetilcolinesterase, estes agentes possuem uma altíssima lipossolubilidade e
facilidade em penetrar as junções neuromusculares, maior que grande parte dos agentes organosfosfatos, os efeitos destes agentes
químicos são similares a organosfosfatos, porém, são muito mais potentes, pois atravessam muito mais a barreira hematoencefalica e
são muito mais solúveis, tanto em água quanto solventes orgânicos, ou seja, haverá uma mais rápida ação de incapacitação e muito
mais severa, principalmente como as relacionadas a problemas de visão, músculos congelados ou “freeze”, miose, super estimulação.
Esses agentes químicos são armas químicas de quarta geração, houve uma grande pesquisa sobre o potencial destes agentes em 1950,
mas não se sabe muito sobre esta pesquisa, pela sua muito baixa volatilidade, estes agentes dificilmente irão causar vitimas em
imediato por via gasosa.
Propriedades físicas em geral: São cristais brancos ou incolores e para amarelo pálido, alguns são higroscópicos e deliquescentes,
possuem um ponto de fusão de moderado para alto, seu ponto de ebulição só ocorre perante vácuo ou pressão, com direta
decomposição se não for nesses meios, não são voláteis e , são relativamente solúveis em água e solúveis em solventes orgânicos,
principalmente Etanol, Acetonitrila e Clorofórmio, possuem uma persisstencia relativamente boa em ambientes abertos, similares a
agentes atordoantes, agentes Carbamatos e derivados não possuem propriedades perigosas como corrosividade, gosto, reatividade,
irritação e cheiro, por isso estes agentes são muito perigosos e facilmente disseminados sem que aja problemas, agentes carbamatos
são estáveis em uma diversa gama de temperaturas, não necessitanso de estabilizadores como Di-isopropilcarbodiimido, são baixa
reatividade faz com que possa ser estocado em áço comum, em vidro, aço inoxidável, alumínio e latão, os agentes quando
dissolvidos ou em solução tendem a ter uma vida média mais baixa e maior suscetibilidade a hidrólise, agentes carbamatos em
ambientes abertos tendem a persistir de forma similar a agentes atordoantes como o CS, mas são considerados muito persistentes em
ambientes fechados, incêndios e a combustão de agentes dissolvidos em solvente inflamável não irá resultar na sua disseminação
gasosa, mas o acréscimo de água para apagar o incêndio irá disseminar o agente para o solo e nele ele ficará e poderá causar
casualidades
certos tipos de mascaras de gás com borracha tendem a serem destruídos e dissolvidos, os agentes tendem a reagir com os metal dela,
não se deve utilizar aparelhos metálicos ou com metais a mostra, utilize plásticos não reativos para protegê-los, sempre deixar em
locais os produtos para descontaminação como enxofre, fortes bases e fracas bases, os antídotos como a Atropina, Biperideno,
compostos de ação por ligação reversível, como Brometo de Piridostigmina, Neostigmina, Fisostigmina, Rivastigmina,
Norneotigmina e derivados, Cloridrato de adicarbe, Tirpato e derivados, oximas para regeneração e quebra de ligações reversíveis na
enzima Acetilcolinesterase como a Pralidoxima, Metilpralidoxima, Asoxima, Obidoxima, Trimedoxima e derivados, ter diversos
locais para a sua saída, a maioria dos agentes não são inflamáveis, porém, deve-se estar precavido com extintores e quantidades
prontas de Etanol, gasolina e pequenas quantidades de água com hidróxido de sódio, se possível, manipular todas as reações em uma
Caixa limpa, uma caixa em que nela está uma atmosfera de Nitrogênio ou não combustível.
181
a água sanitária. Joga-se terra para decompor estes agentes. Coloca-se qualquer resíduo destes agentes em galões de bebedouros com
carbonato de sódio dissolvido em água. A outros meios como jogar sais básicos de ferro e de outros metais, carbonatos, Hidróxido de
sódio, Hidróxido de potássio e principalmente enxofre, a reação entre o Carbonato de sódio, Sais de ferro ou outros metálicos causam
sais também tóxicos, menos com o enxofre que ocasiona em um agente de baixa toxicidade. Os compostos em geral não são
facilmente expulsos dos locais por forte ventilação do local, uma lavagem com água normal é um ótimo meio de descontaminação,
joga-se terra enquanto lava-se com água para impregnar agentes químicos e decompô-los. Lava-se as roupas contaminadas com sais
básicos e com direta lavagem, geralmente o processo de lavagem é três etapas, a primeira etapa consiste em colocar a roupa
contaminada em uma solução básica, logo depois de um tempo acrescentar pequenas quantidades de cal hidratada na solução, esperar
o material até ser dissolvido e não dissolver mais e depois lavar jogar a solução fora e lavar com água corrente por vários períodos de
tempo. Utilizar ácidos para descontaminar locais é uma forma pouco segura e não diminui muito a toxicidade do agente, para
descontaminar um local deve-se sempre estar com extintores, soluções causticas prontas e uma mistura de Atroxima, uma mistura
pronta de Sulfato de Atropina com Cloreto de Pralidoxima.
Comumente se joga nos locais expostos soluções de carbonato de sódio, Bicarbonato de sódio, Hidróxido de ferro, Hidróxido de
alumínio, Hidróxido de Zinco, óxidos de Ferro, Alumínio e zinco. Os antídotos gerais para os organosfosfatos ou organofosforados
são injetar Sulfato Atropina e depois Cloreto de Pralidoxima. Contra competidores da acetilcolina se injeta um estimulante,
comumente Neostigmina, Donepezila, Piridostigmina, Tacrina e Cafeína, beber café sem açúcar é indicado já que possui cafeína e ela
é estimulante. Pessoas expostas ao agente devem jogar fora suas roupas, pois os agentes possui afinidade por compostos de carbono,
principalmente porosos, não se deve fazer respiração boca a boca com pessoas expostas ao agente. Contra agentes potencializadores
como a Estricnina, injetar Diazepam é um dos tratamentos mais comuns na prevenção contra Convulsões, Estricnina causa super-
estimulação e espasmos por reações externas, sendo assim, Atropina é um antidoto, pois diminui a potencia dos espasmos pela
decorrência da falta do Neurotransmissor, Acetilcolina, porém, o individuo deve ficar longe deve ficar isolado em quarto escuro para
impedir estímulos por reações externas. Em geral, lavar tais partes do corpo com óleo de cozinha e retira-los com detergente e água
corrente, todos os agentes neurotóxicos são solúveis em Gasolina, porém, os solventes ao mesmo tempo em que retiram os agentes
do corpo, ele aumenta a velocidade de ação destes, deve-se então usar uma base junto com o solvente para decompor o agente, o
tratamento contra queimaduras, feridas, bolhas causadas pela hidrólise do agente com a água dos tecidos é injetar morfina se houver
dores no local, para prevenir infecções se ingere antibióticos, contra o edema e tosse se ingere ou injeta codeína, se ingeridos ou
aspirados derivados do Tabun, deve-se ingerir Tiossulfato de sódio, deve-se ter um imenso cuidado para não contrair infecções
bacterianas por causa da parte dos agentes se hidrolisarem em potentes ácidos. Para a melhora da pele se utiliza uma loção de
calamina, óxido de zinco, carbonato de zinco e similares, para diminuir ou cessar as convulsões em envenenamentos por
organofosforados, injeta-se Diazepam, para acabar com efeitos estimulantes, injeta-se comumente Sulfato de Atropina, para quebrar
as ligações do agente nervoso com a enzima, injeta-se Brometo de Pralidoxima, a reativação por oximas é na maioria um sucesso,
com exceções.
Sintomas de exposição: Os sintomas mais comuns que estes agentes não dão, ao contrario dos da Sessão IV, é que não são irritantes
nos olhos e na pele, porém, a dor de cabeça, cansaço, perda de visão e espuma na boca são muito mais rápidos, potentes e visiveis.
Agentes nervosos expirementais iônicos causam problemas no controle muscular extremamente rapidamente, estes agentes em geral
não possuem cheiro e sua detecção pelo olfato é extremamente difícil, Pessoas expostas ao agente não sabem que foram expostas,
porém, envenenamento com compostos derivados da Neostigmina e Piridostigmina tende a trazer sintomas como salivação
excessiva, espasmos involuntários, Lacrimejamento, tontura, dificuldade para respirar, dor nos olhos e problemas de visão,
problemas muscarínicos tais como miose, lacrimejamento, hipersecreção brônquica, sudorese, sialorreia, náuseas, vômitos, diarreia,
cólica abdominal, incontinência urinária, hipotensão, bradicardia, tosse e cianose; em seguida aparecem os sinais nicotínicos, que
podem ser fasciculações, cãibras, fraqueza muscular (inclusive respiratória), taquicardia, taquipneia e hipertensão. Além disso,
podem haver manifestações decorrentes de alterações no SNC, como confusão mental, convulsões e coma são primeiros sintomas de
exposição ao agente, se o quadro do paciente passou a apresentar sintomas nicotínicos, como taquipneia, taquicardia, aumento dos
tremores, associados à intensificação dos sinais muscarínicos já presentes, como broncorreia, que era evidenciada no exame físico
pela presença de estertores crepitantes bilateralmente. Neste momento, então é intoxicação pelo agente organofosforado ou
Carbamato, os efeitos posteriores pela exposição a agentes organofosforados são caracterizados por cognição prejudicada, insônia,
confusão-ataxia, incluindo problemas de pensamento, desorientação, dor articular e muscular, fatiga e parestesia nas extremidades,
déficit em destreza motora, habilidades visuoespaciais, um dobro do aumento de chances da pessoa exposta contrair câncer cerebral,
também foi notado um aumento nas chances do paciente contrair problemas mentais como depressão, ezquizofrenia, demencia e
outros, tais problemas mentais são comfirmados e explicados pela perda de substância cinzenta bem como aumento de ventrículos ao
longo do tempo. A exposição a uma pequena quantidade de vapor do agente nervoso provoca efeitos primeiramente nos olhos, no
nariz e nas vias aéreas, estes efeitos são do contato local do vapor com o órgão e não indicam a absorção sistêmica do agente. Nessa
circunstância, o eritrócito-ChE pode ser normal ou deprimido. Uma pequena quantidade de agente líquido na pele causa efeitos
sistêmicos inicialmente no trato gastrointestinal (GI). Quantidades letais de vapor ou líquido causam uma rápida cascata de eventos
que culminou dentro de um minuto ou dois com perda de consciência e atividade convulsiva, seguida de apneia e flacidez muscular
182
em vários minutos mais. A miose é um sinal característico de exposição ao vapor do agente nervoso. Ocorre como resultado do
contato direto de vapor com o olho. O agente líquido na pele não causará miose se a quantidade de líquido for pequena. Uma
quantidade moderada de líquido pode ou não causar miose. Uma quantidade letal ou quase letal de agente geralmente causa miose.
Uma gota de líquido dentro ou perto do olho também causará miose. A miose começará em segundos ou minutos após o início da
exposição ao vapor do agente, mas pode não estar completa por muitos minutos se a concentração de vapor for baixa. A miose é
bilateral em um indivíduo desprotegido, mas ocasionalmente pode ser unilateral em uma pessoa mascarada com um vazamento da
máscara mal encaixada, a miose é muitas vezes acompanhada de queixas de dor, visão fraca, visão turva, injeção conjuntival,
náuseas e, ocasionalmente, vômitos. A dor pode ser afiada ou aborrecida, dentro ou ao redor do globo ocular, mas mais
frequentemente é uma dor maçante na parte frontal da cabeça. A visão discreta deve-se em parte a pequena abertura circular e escura
no centro da íris do olho, e os mecanismos colinérgicos nas vias visuais também contribuem. A queixa de visão turva é menos
facilmente explicada, pois o teste objetivo geralmente indica uma melhora na acuidade visual por causa do efeito "pino". A injeção
conjuntival pode ser leve ou grave, e ocasionalmente a hemorragia subconjuntival está presente, a rinorréia pode ser a primeira
indicação de exposição ao vapor do agente nervoso. Sua gravidade é dependente da dose. Náuseas (e às vezes vômitos) faz parte de
uma queixa generalizada de não se sentir bem. A homatropina tópica ou a atropina no olho podem aliviar mioses, dor, visão fraca e
náuseas. O vapor do solvente com o agente nervoso provoca broncoconstricção e aumentou as secreções das glândulas nas vias
aéreas de uma maneira relacionada à dose. A pessoa exposta pode sentir um ligeiro aperto em seu peito após uma pequena
quantidade de agente e pode estar em grave sofrimento após uma grande quantidade de agente. A cessação da respiração ocorre em
poucas dezenas de segundos após o início dos efeitos da exposição a uma grande quantidade de agente nervoso. Esta apneia
provavelmente é mediada através do SNC, embora fatores periféricos (fraqueza do músculo esquelético, por exemplo, músculos
intercostais e broncoconstricção) possam contribuir, depois de serem observados, os agentes nervosos causam um aumento na
motilidade do trato GI e um aumento nas secreções pelas glândulas na parede do trato GI. Náuseas e vômitos são sinais iniciais de
exposição líquida na pele, e não gasosa. Vapores do agente nervoso provocam aumentos nas secreções das glândulas que contata,
como as glândulas lacrimal, nasal, salivar e brônquica. A transpiração localizada em torno do local do agente líquido na pele é
comum e a sudação generalizada após uma grande exposição a líquidos ou a vapor é comum. O aumento das secreções das glândulas
do trato GI ocorre após a absorção sistêmica do agente por qualquer via.. A diarréia pode ocorrer com grandes quantidades de agente.
O primeiro efeito de agentes nervosos no músculo esquelético é estimulação produzindo fasciculações musculares e espasmos. Após
uma grande quantidade de agente, a fadiga e a fraqueza dos músculos são rapidamente seguidas pela flacidez muscular, fasciculações
em um local do corpo são ocaisonadas por leves exposições que muito provavelmente será o local de exposição, e fasciculações
generalizadas são comuns após uma grande exposição. Estes podem permanecer por bastante tepo depois que a maioria dos outros
sinais agudos diminuirem. Os sinais agudos do SNC de exposição a uma grande quantidade de agente nervoso são perda de
consciência, atividade convulsiva e apneia. Estes começam dentro de um minuto após a exposição a uma grande quantidade de vapor
do agente e podem ser precedidos por um período assintomático de 1 a 30 minutos após o contato do líquido com a pele, com
variação de tempo efeito dependedo comumente ao agente exposto. Após a exposição a pequenas quantidades de agentes nervosos,
os efeitos do SNC variam e não são específicos. Eles podem incluir o esquecimento, a incapacidade de se concentrar completamente,
insônia, sonhos ruins, irritabilidade, problemas de julgamento e depressão. Eles não incluem confusão franca e percepções erradas
(ou seja, alucinações). Estes podem ocorrer na ausência de sinais físicos ou outros sintomas de exposição. Após uma exposição
severa, esses sintomas ocorrem após a recuperação dos efeitos graves agudos. Em ambos os casos, eles podem persistir até quatro a
seis semanas. A frequência cardíaca pode ser diminuída por causa da estimulação pelo nervo vago, mas muitas vezes é aumentada
por causa de outros fatores como o susto, hipoxia e a influência da estimulação adrenérgica secundária à estimulação ganglionar.
Assim, a frequência cardíaca pode ser alta, baixa ou na faixa normal. Podem ocorrer bradiarritmias como bloqueio cardíaco de
primeiro, segundo ou terceiro grau. A pressão arterial pode ser elevada de fatores adrenérgicos, mas geralmente é normal até o
declínio do terminal. As provas físicas de exposição dependem da quantidade e da via de exposição. Após a exposição a quantidades
pequenas ou moderadas de vapor, geralmente há miose e injeção conjuntival, rinorréia e sinais pulmonares, embora este possa estar
ausente, mesmo em face de queixas pulmonares leves a moderadas. Além desses sinais, a exposição a um Ct alto pode precipitar
secreções abundantes do nariz e da boca, fasciculações musculares generalizadas, agitação ou atividade convulsiva, perda de
consciência e apneia. Cianose, hipotensão e bradicardia podem estar presentes pouco antes da morte. A exposição a uma pequena
gota de líquido na pele pode produzir poucas provas físicas. A transpiração, o branqueamento e, ocasionalmente, as fasciculações
podem estar presentes logo após a exposição, mas podem não estar presentes no início dos efeitos GI. Após uma grande exposição,
os sinais são os mesmos que após a exposição ao vapor. A miose é um sinal útil de exposição ao vapor, mas não ocorre após uma
exposição ao líquido, a menos que a quantidade de exposição seja grande ou a exposição esteja dentro ou perto do olho. Os efeitos do
vapor de agente nervoso começam em segundos a vários minutos após a exposição. A perda de consciência e o início da atividade de
convulsão ocorreram dentro de 30 segundos a um minuto de exposição a uma dose elevada, incapacitante ou letal do agente. Após a
exposição a um Ct muito baixo ou incapacitante, a miose e outros efeitos podem não começar depois vários minutos, e a miose pode
não estar completa de 15 a 30 minutos após a absorção do vapor. Não existe um período latente ou atraso no aparecimento da
exposição ao vapor. Os efeitos podem continuar a progredir por um período de tempo, mas os efeitos máximos geralmente ocorrem
em poucos minutos. Uma grande quantidade de líquido na pele causa efeitos em poucos minutos. Comumente, há um período
assintomático de 1 a 30 minutos e, então, o início súbito de uma cascata esmagadora de eventos, incluindo perda de consciência,
atividade convulsiva, apnéia e flacidez muscular. Após pequenas quantidades de agente líquido na pele, o início dos efeitos foi
183
adiado por 18 horas após o contato. Esses efeitos são inicialmente gastrointestinais e geralmente não são fatais. Geralmente, quanto
mais longo o intervalo, menos graves são os efeitos. Os agentes nervosos inibem a atividade da colinesterase dos componentes
sanguíneos e a estimativa dessa atividade é útil na detecção da exposição a esses agentes. A atividade enzimática do eritrócito é mais
sensível à exposição aguda ao agente nervoso do que a atividade enzimática plasmática. A quantidade de inibição desta actividade
enzimática não se correlaciona bem com a gravidade dos efeitos locais da exposição a vapor leve a moderada. A atividade enzimática
pode ser de 0 a 100% da atividade normal do indivíduo em face da miose, rinorréia, ou, e sintomas da via aérea. A atividade da
acetilcolinesterase de eritrócitos normal ou quase normal pode estar presente com efeitos moderados nesses órgãos. No outro
extremo, a enzima pode ser inibida em 60 a 70% quando miose ou rinorréia é o único sinal de exposição. Os efeitos sistêmicos
graves geralmente indicam a inibição da acetilcolinesterase de eritrócitos em 70 a 80% ou mais.
Disseminação: Os agentes nervosos carbamatos são soluveis em diversos solventes, comumente disseminados em Éter etilico,
Etanol anidro ou com quantidades de água, em Clorofórmio, água e Acetonitrila, para aumentar a velocidade de penetração
geralmente o solvente utilizado é o Dimetilsulfóxido, N-n-Dimetilhexadecanamida, Dimetilacetamida, 2-Metil-1-pirrolidona, estas
misturas são usadas perto a compartimentos explosivos, comumente Trinitrotolueno, Nitroglicerina, ANFO e Fulminato de mercurio
para serem atomizados por meio de explosão destes, também são disseminados por granadas pirotécnicas como Nitrato de
potássio/Açúcar e propelentes diversos , aquecedores químicos e elétricos, pulverizadores por pressão e vácuo, umidificadores e são
hidrocarbonetos como a mistura GLP, Pentanos, Hexanos e etc, utiliza-se alguns solventes para diminuir o ponto de ebulição, Utiliza-
se diversas misturas destes agentes com agentes neurotóxicos, mas não com o intuito de aumentar sua volatilidade já que ela não
aumenta, usa-se então, agentes atordoantes como CA, CS, CR, CH, CN, DA, DM, DIM e outros, com agentes veiscantes, uma
mistura com agentes H-Série, HN-Série, Fosgênio Oxima e outros, co
Mo agentes sanguíneos, como CK, BC, CA, Cianeto de hidrogênio tende a reagir com estes agentes, Arsina, Fosfina e Etc. Com
agentes organosfosfatos como o Etilsarin, Sarin, Tabun, VX e etc. Não se sabe sobre misturas reais desta série de agentes químicos.
São comumente disseminados com seu solvente de síntese.
184
Capitulo 1: 4-686-293-01. Dibrometo de 3-Carbpicolinoloxi. Agente 1-
10. (1,10-Bis[(3-dimetilcarbamoxi-α-pinacolinil)etilamino]decano
dimetobrometo)
–
N
Br
O O
N +
+ N
N
N
O O
–
Br
N
(1,10-Bis[(3-dimetilcarbamoxi-α-pinacolinol)etilamino]decano dimetobrometo)
Fórmula Molecular: C34H58Br2N6O4 RDBE: 8

Composição: C (51,48%) H (7,29%) Br (21,40%) N Massa Nominal: 744 Da
(11,26%) O (8,57%)
Descrição: Em temperatura ambiente forma um cristal branco, sem cheiro e gosto quando puro, quando impuro é um cristal de cor
âmbar que geralmente se apresenta na cor amarela palida para marrom escura, com cheiro dependendo da sua impureza, e na forma
meio hidratada. Possui um ponto de fusão de 174 graus Celsius quando puro, quando impuro e na forma hidratada, é um derivado da
série de agentes de quarta geração 4-686-293, é solúvel em água e tende reagir com ela em hidrólise com o passar do tempo, 4-686-
293-01 é solúvel também em solventes orgânicos como a Acetonitrila, Dimetilsulfóxido, Dimetilacetamida, Etanol, Acetato de etila,
Tetraidrofurano, Dimetilformamida, Metanol, óleos e gorduras, 4-686-293-01 é um potente agente nervoso, podendo matar com
algumas dezenas de microgramas. É consideravelmente persistente em ambientes fechados e não úmidos, podendo persistir de forma
similar ao agente lacrimogênio CS em ambientes abertos, em ambientes abertos não é considerado um agente perigoso por sua baixa
volatilidade, mas se usado em locais de grande movimento causará casualidades rapidamente, em ambientes fechados persiste por
semanas, 4-686-293-01 não é irritante e não possui propriedades químicas que indiquem periculosidade. 4-686-293-01 é um agente
químico extremamente letal, com ação colinégica letal em algumas dezenas de segundos, comumente matando minutos após a sua
exposição, 4-686-293-01 é pelo menos 2 vezes mais tóxico que VX e possui uma ação muito mais rápida. É uma arma química
relacionada ao e baseada nos agentes químicos 4-692-530-02, 4-246-416-01, 4-246-416-02, 4-672-120-01, 4-672-120-02, 4-677-222-
01, 4-677-222-02, EAZ-90-27, Piridostigmina, Neostigmina e diversos agentes similares, 4-686-293-01 é uma das armas químicas
mais potentes e tóxicas existentes. É um potente agente incapacitante de ação rápida, doses letais causam efeitos já em 30
segundos, com morte em minutos e no máximo algumas horas, sua dose incapacitante média é de microgramas, sua dose letal é
estimada em 320 microgramas, a dose letal mediana em ratos é de 0,011 miligramas por quilo de corpo, em coelhos a dose letal
mediana é de 0,004 miligramas por quilo de corpo, sua dose incapacitante mediana é de 30 microgramas, com alguns civis
suportando doses acima de 300 microgramas. É utilizado em conjunto com Butano/propano (Gás de cozinha mistura) ou
Clorometano para disseminação em aerossol (Solventes não aumentam sua volatilidade), granadas pirotécnicas, explosivos, em
comidas, gorduras, óleos, aerossóis, pulverizadores, água, umidificadores e etc, é um dos mais efetivos agentes em combate, e usado
na forma hidratada por possuir uma grande e maior solubilidade neste estado. Os agentes nervosos carbamatos são soluveis em
diversos solventes, comumente disseminados em Éter etilico, Etanol anidro ou com quantidades de água, em Clorofórmio, água e
Acetonitrila, para aumentar a velocidade de penetração geralmente o solvente utilizado é o Dimetilsulfóxido, N-n-
Dimetilhexadecanamida, Dimetilacetamida, 2-Metil-1-pirrolidona, estas misturas são usadas perto a compartimentos explosivos,
185
comumente Trinitrotolueno, Nitroglicerina, ANFO e Fulminato de mercurio para serem atomizados por meio de explosão destes,
também são disseminados por granadas pirotécnicas como Nitrato de potássio/Açúcar e propelentes diversos, aquecedores químicos
Clorometano, Diclorometano, clorofórmio e Tetracloreto de carbono. Utiliza-se diversas misturas destes agentes com agentes
neurotóxicos, mas não com o intuito de aumentar sua volatilidade já que ela não aumenta, usa-se então, agentes atordoantes como
CA, CS, CR, CH, CN, DA, DM, DIM e outros, com agentes veiscantes, uma mistura com agentes H-Série, HN-Série, Fosgênio
Oxima e outros, com agentes sanguíneos, como CK, BC, CA, Cianeto de hidrogênio tende a reagir com estes agentes, Arsina,
Fosfina e Etc. Com agentes organosfosfatos como o Etilsarin, Sarin, Tabun, VX e etc. Não se sabe sobre misturas reais desta série
de agentes químicos. São comumente disseminados com seu solvente de síntese.
Sumario: 4-686-293-01 é obtida perante reação de 3-piridinol com Etilmetilamina e Formol 37%, a reação ocorre perante refluxo a
100 graus Celsius, logo que a pressão no recipiente diminui e não dimunui mais a mistura é então destilada para a retirada da água e
depois destilada a vácuo para obtenção do agente 2-[(dimetilamino)metil]piridin-3-ol, depois disto os cristais são feitos reagir com
Cloreto de carbamoíla perante refluxo de Piridina, quando o refluxo terminar a reação acabou, acrescenta-se na mistura Carbonato de
sódio, a solução é agitada até não formar mais líquidos na solução, acrescenta-se logo após Acetonitrila para dissolver o produto e
depois disso filtra-se os insolúveis, leva-se a mistura para um destilador a vácuo e destila-se a mistura primeiramente a 115 graus
Celsius e depois por sublimação a 100 graus Celsius em 10 mmHg. Terminado a destilação os cristais são colocados em temperatura
ambiente e feitos reagir com 1,10-Dibromodecano por 7 dias, agita-se a solução com o tempo e quando a mistura solidificar
totalmente dissolva-se os agentes solúveis não reagidos e filtra-se o 4-686-293-01 impuro para ser logo colocado em um aparelho de
refluxo, acrescenta-se Acetonitrila quente e Carvão ativado e deixe em refluxo a 81 graus Celsius por 2 minutos, passado o tempo,
filtra-se o Carvão ativado e acrescenta-se na Acetonitrila, Acetato de etila, esfrie a temperatura para cristalizar o 4-686-293-01 e
depois filtre, deixe-o secar ao ar livre.
Cloreto de
Etilmetilamina
Destilar a 100°C Carbamoíla
CH2O: 2,86H2O(37%) Destilar a 80°C Piridina
100°C Refluxo em 8 mmHg OH Agitar
OH
Agitar por sublimação 115,2°C Refluxo
-3,866H2O N
N
Na2CO3
N -NaHCO3 Agitar
0,5 1,10-Dibromodecano
-NaCl Acetonitrila
25°C 7 Dias
Acetona Agitar por 2 minutos em Filtrar
Agitar cada 24 horas -Piridina
Filtrar 25°C -Acetonitrila
O N
-Acetona Destilar a 115°C
O Destilar a 100°C
Acetonitrila N em 10 mmHg por
Carvão ativado sublimação
-Carvão ativado N
-Impurezas 81°C
-Acetato de etila Refluxo por 2 minutos
-Acetonitrila Agitar
Filtrar
Acetato de etila
0°C
Filtrar
0,5 4-686-293-01
Produtos: 96,1 gramas de 3-Piridinol 99%

81,16 gramas de Formaldeído 37%
59,71 gramas de Etilmetilamina 99%
108,623 gramas de Cloreto de carbamoíla 99%
107,05 gramas de Carbonato de sódio 99%
151,56 gramas de 1,10-Dibromodecano 99%
50 gramas de Carvão ativado
500 mililitros de Acetato de etila anidra
186
Reação 1-10-1: Em um aparelho de refluxo coloque 96,1 gramas de 3-Piridinol 99%, logo após isso acrescente 81,16 gramas de
Formaldeído 37%, começe a agitar o recipiente e adicione 59,71 gramas de Etilmetilamina 99%, aqueça o recipiente a 100 graus
Celsius e deixe ocorrer refluxo até dimunuir a sua potencia e não diminuir mais, destile então a 100 graus Celsius a água e leve o
material para ser destilado perante vácuo de 80 graus Celsius em 8 mmHg por sublimação. Utilizando 167,9 gramas do agente obtido
com pureza de 99%, coloque-o para ser dissolvido em 79,9 gramas de Piridina 99%, começe a agitar o material em um aparelho de
refluxo e adicione na solução 108,623 gramas de Cloreto de carbamoíla 99%, aqueça o recipiente a 115,2 graus Celsius e mantenha
esta temperatura até não houver mais refluxo no recipiente, quando não houver mais refluxo no recipiente e a solução estiver
solidificado, adicione nela 107,05 gramas de Carbonato de sódio 99%, começe a agitar a solução até não formar mais líquidos na
solução, agite por mais ou menos 15 minutos e logo depois acrescente 900 mililitros de Acetonitrila anidra, agite por mais 10
minutos e depois filtre os insolúveis, passe o recipiente para um aparelho de destilação e destile a 115 graus Celsius os sub-produtos,
logo depois acrescente a bomba a vácuo e seu adaptador e destile por sublimação a 100 graus Celsius em 10mmHg o agente. Pegue
então logo após 225,53 gramas dos cristais e coloque em um recipiente junto a 151,56 gramas de 1,10-Dibromodecano 99%, agite a
solução por 1 hora e deixe a mistura reagir por uma semana em temperatura ambiente, a cada 24 horas agite a mistura por 2 minutos.
Passado o tempo, acrescente na solução 450 mililitros de Acetona anidra, agite por 20 minutos e filtre os cristais de 4-686-293-01
impuros, leve o material para um aparelho de refluxo e acrescente nele uma mistura de 500 mililitros de Acetonitrila e 50 gramas de
Carvão ativado, começe a agitar e deixe a mistura em refluxo a 81 graus Celsius por 2 minutos, logo após filtre o Carvão e adicione
500 mililitros de Acetato de etila anidra, esfrie a temperatura e deixe cristalizar por 24 horas, passado as 24 horas, filtre os cristais e
deixe secar ao ar livre.
Capitulo 2: 4-686-293-02. Dibrometo de Bis-Picolinilmoxi. Agente 1-8.

(1,8-Bis[(3-dimetilcarbamoxi-α-pinacolinil)etilamino]octano
dimetobrometo)
–
N
Br
O O
N +
+ N
N
N
O O
–
Br
N
1,8-Bis[(3-dimetilcarbamoxi-α-pinacolinol)etilamino]octano dimetobrometo

Composição: C (50,14%) H (7,01%) Br (22,24%) N Massa nominal: 716 Da
(11,70%) O (8,91%)
187
meio hidratada. Possui um ponto de fusão de 139 graus Celsius quando puro, quando impuro e na forma mono hidratada, é um
derivado da série de agentes de quarta geração 4-686-293, é solúvel em água e tende reagir com ela em hidrólise com o passar do
tempo, 4-686-293-01 é solúvel também em solventes orgânicos como a Acetonitrila, Dimetilsulfóxido, Dimetilacetamida, Etanol,
Acetato de etila, Tetraidrofurano, Dimetilformamida, óleos e gorduras, 4-686-293-02 é um potente agente nervoso, podendo matar
com algumas dezenas de microgramas. É consideravelmente persistente em ambientes fechados e não úmidos, podendo persistir de
forma similar ao agente lacrimogênio CS em ambientes abertos, em ambientes abertos não é considerado um agente perigoso por sua
baixa volatilidade, mas se usado em locais de grande movimento causará casualidades rapidamente, em ambientes fechados persiste
por semanas, 4-686-293-02 não é irritante e não possui propriedades químicas que indiquem periculosidade. 4-686-293-02 é um
agente químico extremamente letal, com ação colinégica letal em algumas dezenas de segundos, comumente matando minutos após a
sua exposição, 4-686-293-02 é pelo menos 2 vezes mais tóxico que VX e possui uma ação muito mais rápida. É uma arma química
segundos, com morte em minutos e no máximo algumas horas, sua dose incapacitante média é de microgramas, sua dose letal
mediana é de 340 microgramas, a dose letal mediana em ratos é de 0,006 miligramas por quilo de corpo, em coelhos a dose letal
mediana é de 0,004 miligramas por quilo de corpo. É utilizado em conjunto com Butano/propano (Gás de cozinha mistura) ou
Sumario: 4-686-293-02 é obtido perante reação de 3-piridinol com Etilmetilamina e Formol 37%, a reação ocorre perante refluxo a
ambiente e feitos reagir com 1,8-Dibromooctano por 7 dias, agita-se a solução com o tempo e quando a mistura solidificar
188
Cloreto de
Etilmetilamina
OH
-3,866H2O N
N
Na2CO3
N -NaHCO3 Agitar
0,5 1,8-Dibromooctano
-NaCl Acetonitrila
25°C 7 Dias
O N
O Destilar a 100°C
-Carvão ativado N
-Impurezas 81°C
Filtrar
Acetato de etila
0°C
Filtrar
0,5 4-686-293-02

137,385 gramas de 1,8-Dibromooctano 99%
Reação 1-8-1: Em um aparelho de refluxo coloque 96,1 gramas de 3-Piridinol 99%, logo após isso acrescente 81,16 gramas de
Formaldeído 37%, começe a agitar o recipiente e adicione 59,71 gramas de Etilmetilamina 99%, aqueça o recipiente a 100 graus
material para ser destilado perante vácuo de 80 graus Celsius em 8 mmHg por sublimação. Utilizando 167,9 gramas do agente obtido
com pureza de 99%, coloque-o para ser dissolvido em 79,9 gramas de Piridina 99%, começe a agitar o material em um aparelho de
refluxo e adicione na solução 108,623 gramas de Cloreto de carbamoíla 99%, aqueça o recipiente a 115,2 graus Celsius e mantenha
esta temperatura até não houver mais refluxo no recipiente, quando não houver mais refluxo no recipiente e a solução estiver
solidificado, adicione nela 107,05 gramas de Carbonato de sódio 99%, começe a agitar a solução até não formar mais líquidos na
189
solução, agite por mais ou menos 15 minutos e logo depois acrescente 900 mililitros de Acetonitrila anidra, agite por mais 10
então logo após 225,53 gramas dos cristais e coloque em um recipiente junto a 137,3858 gramas de 1,8-Dibromooctano 99%, agite a
solução por 1 hora e deixe a mistura reagir por uma semana em temperatura ambiente, a cada 24 horas agite a mistura por 2 minutos.
Passado o tempo, acrescente na solução 450 mililitros de Acetona anidra, agite por 20 minutos e filtre os cristais de 4-686-293-02
impuros, leve o material para um aparelho de refluxo e acrescente nele uma mistura de 500 mililitros de Acetonitrila e 50 gramas de
Carvão ativado, começe a agitar e deixe a mistura em refluxo a 81 graus Celsius por 2 minutos, logo após filtre o Carvão e adicione
500 mililitros de Acetato de etila anidra, esfrie a temperatura e deixe cristalizar por 24 horas, passado as 24 horas, filtre os cristais e
deixe secar ao ar livre.
Capitulo 3: 4-692-530-01. Dibrometo de Pibiapicmetil. (Dibrometo de

Bis{α-[(3-dimetilcarbamoxi-α-picolinil)pirrolidinio]}-4,4’-biacetofenona)
O
N
O
– N
Br
+
O N
+
N O
–
Br
N
O
N
O
Dibrometo de Bis{α-[(3-dimetilcarbamoxi-α-picolinol)pirrolidinio]}-4,4’-biacetofenona

O (10,73%)
Descrição: Em temperatura ambiente e na forma pura forma um cristal incolor que reage com o ar e forma uma coloração levemente
branca, possui um ponto de fusão de 138 graus Celsius, quando impuro possui os cristais em uma coloração âmbar, que varia do
amarelo pálido para o marrom, apresentando a forma monohidratada e com ponto de fusão de 134 graus Celsius. É um derivado da
série de agentes de quarta geração 4-692-530, é solúvel em água e tende reagir com ela em hidrólise com o passar do tempo, 4-692-
530-01 é solúvel também em solventes orgânicos como a Acetonitrila, Dimetilsulfóxido, Dimetilacetamida, Etanol, Acetato de etila,
Tetraidrofurano, Dimetilformamida, Metanol, diversos outros álcoois, óleos e gorduras, 4-692-530-01 é um potente agente nervoso,
podendo matar com algumas dezenas de microgramas. É consideravelmente persistente em ambientes fechados e não úmidos,
podendo persistir de forma similar ao agente lacrimogênio CS, em ambientes abertos não é considerado um agente perigoso por sua
190
sua exposição. É uma arma química relacionada ao e baseada nos agentes químicos 4-692-530-02, 4-246-416-01, 4-246-416-02, 4-
672-120-01, 4-672-120-02, 4-677-222-01, 4-677-222-02, EAZ-90-27, Piridostigmina, Neostigmina e diversos agentes similares, 4-
692-530-01 é uma das armas químicas mais potentes e tóxicas existentes. É um potente agente incapacitante de ação rápida, doses
letais causam efeitos já em 30 segundos, com morte em minutos e no máximo algumas horas, sua dose incapacitante média é de
microgramas, sua dose letal mediana é de 0,7 miligramas, a dose letal mediana em ratos é de 0,022 miligramas por quilo de
corpo, em coelhos a dose letal mediana é de 0,010 miligramas por quilo de corpo, sua dose incapacitante é de 275 microgramas,
mas pode já incapacitar com 50 microrgamas, doses acima de 500 microgramas podem já matar. É utilizado em conjunto com
Butano/propano (Gás de cozinha mistura) ou Clorometano para disseminação em aerossol (Solventes não aumentam sua
volatilidade), granadas pirotécnicas, explosivos, em comidas, gorduras, óleos, aerossóis, pulverizadores, água, umidificadores e etc,
é um dos mais efetivos agentes em combate, e usado na forma hidratada por possuir uma grande e maior solubilidade neste estado.
Os agentes nervosos carbamatos são soluveis em diversos solventes, comumente disseminados em Éter etilico, Etanol anidro ou com
quantidades de água, em Clorofórmio, água e Acetonitrila, para aumentar a velocidade de penetração geralmente o solvente
utilizado é o Dimetilsulfóxido, N-n-Dimetilhexadecanamida, Dimetilacetamida, 2-Metil-1-pirrolidona, estas misturas são usadas
perto a compartimentos explosivos, comumente Trinitrotolueno, Nitroglicerina, ANFO e Fulminato de mercurio para serem
atomizados por meio de explosão destes, também são disseminados por granadas pirotécnicas como Nitrato de potássio/Açúcar e
Hidrocarbonetos halogenados como o Clorometano, Diclorometano, clorofórmio e Tetracloreto de carbono. Utiliza-se diversas
misturas destes agentes com agentes neurotóxicos, mas não com o intuito de aumentar sua volatilidade já que ela não aumenta, usa-
se então, agentes atordoantes como CA, CS, CR, CH, CN, DA, DM, DIM e outros, com agentes veiscantes, uma mistura com agentes
H-Série, HN-Série, Fosgênio Oxima e outros, com agentes sanguíneos, como CK, BC, CA, Cianeto de hidrogênio tende a reagir
com estes agentes, Arsina, Fosfina e Etc. Com agentes organosfosfatos como o Etilsarin, Sarin, Tabun, VX e etc. Não se sabe sobre
misturas reais desta série de agentes químicos. São comumente disseminados com seu solvente de síntese.
Sumario: 4-692-530-01 é obtido perante reação de 3-piridinol com Pirrolidina e Formol 37%, a reação ocorre perante refluxo a 100
graus Celsius, logo que a pressão no recipiente diminui e não dimunui mais a mistura é então destilada para a retirada da água e
ambiente e feitos reagir com 4,4’-bis(2-bromoacetil)bifenil por 7 dias, agita-se a solução com o tempo e quando a mistura solidificar
191
Cloreto de
Pirrolidina
OH
-3,866H2O N
N Na2CO3
N -NaHCO3 Agitar
0,5 4,4'-bis(2-bromoacetil)bifenil
-NaCl Acetonitrila
25°C 7 Dias
Filtrar
Acetona Agitar por 2 minutos em
O N
O Destilar a 100°C
-Carvão ativado N
-Impurezas 81°C
Filtrar
Acetato de etila
0°C
Filtrar
0,5 4-692-530-01
200, 039 gramas de 4,4’-bis(2-bromoacetil)bifenil 99%
Reação 4-692-530-1: Em um aparelho de refluxo coloque 96,1 gramas de 3-Piridinol 99%, logo após isso acrescente 81,16 gramas
de Formaldeído 37%, começe a agitar o recipiente e adicione 71,841 gramas de Pirrolidina 99%, aqueça o recipiente a 100 graus
material para ser destilado perante vácuo em de 90 graus Celsius em 13 mmHg por sublimação. Utilizando 180,1 gramas do agente
obtido com pureza de 99%, coloque-o para ser dissolvido em 79,9 gramas de Piridina 99%, começe a agitar o material em um
aparelho de refluxo e adicione na solução 108,623 gramas de Cloreto de carbamoíla 99%, aqueça o recipiente a 115,2 graus Celsius e
mantenha esta temperatura até não houver mais refluxo no recipiente, quando não houver mais refluxo no recipiente e a solução
estiver solidificado, adicione nela 107,05 gramas de Carbonato de sódio 99%, começe a agitar a solução até não formar mais líquidos
na solução, agite por mais ou menos 15 minutos e logo depois acrescente 900 mililitros de Acetonitrila anidra, agite por mais 10
logo depois acrescente a bomba a vácuo e seu adaptador e destile por sublimação a 100 graus Celsius em 15 mmHg o agente. Pegue
então logo após 225,53 gramas dos cristais e coloque em um recipiente junto a 200, 039 gramas de 4,4’-bis(2-bromoacetil)bifenil
192
99%, agite a solução por 1 hora e deixe a mistura reagir por uma semana em temperatura ambiente, a cada 24 horas agite a mistura
por 2 minutos. Passado o tempo, acrescente na solução 450 mililitros de Acetona anidra, agite por 20 minutos e filtre os cristais de 4-
692-530-01 impuros, leve o material para um aparelho de refluxo e acrescente nele uma mistura de 500 mililitros de Acetonitrila e 50
gramas de Carvão ativado, começe a agitar e deixe a mistura em refluxo a 81 graus Celsius por 2 minutos, logo após filtre o Carvão e
adicione 500 mililitros de Acetato de etila anidra, esfrie a temperatura e deixe cristalizar por 24 horas, passado as 24 horas, filtre os
cristais e deixe secar ao ar livre.
Capitulo 4: 4-692-530-02. Dibrometo de 3-Carboxmetilo. Dibrometo de

Bis(Norneostigmina)-4,4’-biacetofenona; (Dibrometo de Bis{α-[(3-
dimetilcarbamoxifenil)metilamino]}-4,4’-biacetofenona)
N
–
Br O
O
+
O N
+
N O
O
O –
Br
N
Dibrometo de Bis{α-[(3-dimetilcarbamoxifenil)metilamino]}-4,4’-biacetofenona

(6,89%) O (11,81%)
Descrição: Em temperatura ambiente e na forma pura forma um cristal incolor que reage com o ar e forma uma coloração levemente
branca, possui um ponto de fusão de 152 graus Celsius, quando impuro possui os cristais em uma coloração âmbar, que varia do
amarelo pálido para o marrom, com cheiro suave, leve e característico do agente, apresentando a forma monohidratada e com ponto
de fusão de variando dos 152 para os 150 graus Celsius. É um derivado da série de agentes de quarta geração 4-692-530, é solúvel
em água e tende reagir com ela em hidrólise com o passar do tempo, 4-692-530-02 é solúvel também em solventes orgânicos como a
Acetonitrila, Dimetilsulfóxido, Dimetilacetamida, Etanol, Acetato de etila, Tetraidrofurano, Dimetilformamida, Metanol, diversos
outros álcoois, óleos e gorduras, 4-692-530-02 é um potente agente nervoso, podendo matar com algumas dezenas de microgramas. É
consideravelmente persistente em ambientes fechados e não úmidos, podendo persistir de forma similar ao agente lacrimogênio CS,
em ambientes abertos não é considerado um agente perigoso por sua baixa volatilidade, mas se usado em locais de grande
movimento causará casualidades rapidamente, em ambientes fechados persiste por semanas, 4-692-530-02 não é irritante e não
possui propriedades químicas que indiquem periculosidade. 4-692-530-02 é um agente químico extremamente letal, com ação
colinégica letal em algumas dezenas de segundos, comumente matando minutos após a sua exposição. É uma arma química
segundos, com morte em minutos e no máximo algumas horas, sua dose incapacitante média é de microgramas, sua dose letal é
193
estimada em 0,9 miligramas, a dose letal mediana em ratos é de 0,018 miligramas por quilo de corpo, em coelhos a dose letal
mediana é de 0,028 miligramas por quilo de corpo, sua dose incapacitante é de 300 microgramas, mas pode já incapacitar com 60
microgramas, doses acima de 600 microgramas podem já matar. É utilizado em conjunto com Butano/propano (Gás de cozinha
mistura) ou Clorometano para disseminação em aerossol (Solventes não aumentam sua volatilidade), granadas pirotécnicas,
explosivos, em comidas, gorduras, óleos, aerossóis, pulverizadores, água, umidificadores e etc, é um dos mais efetivos agentes em
combate, e usado na forma hidratada por possuir uma grande e maior solubilidade neste estado. Os agentes nervosos carbamatos
são soluveis em diversos solventes, comumente disseminados em Éter etilico, Etanol anidro ou com quantidades de água, em
Clorofórmio, água e Acetonitrila, para aumentar a velocidade de penetração geralmente o solvente utilizado é o Dimetilsulfóxido,
N-n-Dimetilhexadecanamida, Dimetilacetamida, 2-Metil-1-pirrolidona, estas misturas são usadas perto a compartimentos
explosivos, comumente Trinitrotolueno, Nitroglicerina, ANFO e Fulminato de mercurio para serem atomizados por meio de
explosão destes, também são disseminados por granadas pirotécnicas como Nitrato de potássio/Açúcar e propelentes diversos,
halogenados como o Clorometano, Diclorometano, clorofórmio e Tetracloreto de carbono. Utiliza-se diversas misturas destes
agentes com agentes neurotóxicos, mas não com o intuito de aumentar sua volatilidade já que ela não aumenta, usa-se então,
agentes atordoantes como CA, CS, CR, CH, CN, DA, DM, DIM e outros, com agentes veiscantes, uma mistura com agentes H-Série,
HN-Série, Fosgênio Oxima e outros, com agentes sanguíneos, como CK, BC, CA, Cianeto de hidrogênio tende a reagir com estes
agentes, Arsina, Fosfina e Etc. Com agentes organosfosfatos como o Etilsarin, Sarin, Tabun, VX e etc. Não se sabe sobre misturas
reais desta série de agentes químicos. São comumente disseminados com seu solvente de síntese.
“ATENÇÃO” Síntese experimental do Norneostigmina, caso de errado esta etapa use a síntese do agente no fim do livro
Sumario: 4-692-530-02 é começado a ser sintetizado perante reação de 1,3-Diclorobenzeno com Dimetilcarbameto de sódio perante
refluxo em Benzeno, logo após são filtrados os insolúveis e acrescentado um excesso de Dimetilamina e feito um refluxo a baixas
temperaturas, logo depois é se filtrado os insolúveis, destilado o Benzeno e destilado a vácuo o Norneostigmina, 4-692-530-02 é
então sintetizado perante reação de Norneostigmina com 4,4’-Bis(2-Bromoacetil)bifenil perante refluxo em Etanol, logo após
acrescenta-se Carvão ativado e mantenha-se por um curto período de tempo o refluxo novamente, e então é filtrado o Carvão ativado,
acrescentado Acetato de etila e cristalizado o agente a baixas temperaturas, logo após o agente é então filtrado a vácuo e seco ao ar
livre.
Dimetilcarbamato Filtrar Filtrar

de sódio 2 Dimetilamina Destilar a 81°C
Benzeno 10°C Destilar a 100°C
Cl Agitar Refluxo em 22 mmHg por
81°C Refluxo Agitar sublimação O N
-NaCl -(CH3)2NH2Cl O
Cl -Benzeno
N
Carvão ativado 0,5 4,4'-Bis(2-Bromoacetil)bifenil

40°C Éter etilico
Refluxo por 5 min Agitar
Filtrar 40°C
Acetato de etila Refluxo
0°C Cristalizar
Filtrar
0,5 4-692-530-02
-Éter etilico
-Carvão ativado
-Acetato de etila
-Impurezas
Produtos: 148,4828 gramas de 1,3-Diclorobenzeno 99%

112,1979 gramas de Dimetilcarbamato de sódio 99%
200, 039 gramas de 4,4’-bis(2-bromoacetil)bifenil 99%
194
Reação 4-692-530-02-1: Utilizando 148,4828 gramas de 1,3-Diclorobenzeno 99%, coloque-o para misturar com 112,1979 gramas de
Dimetilcarbameto de sódio 99%, começe a agitar a mistura e acrescente 300 mililitros de Benzeno anidro, agite por mais 10 minutos
e leve a mistura para um aparelho de refluxo e aqueça a mistura a 81 graus Celsius, mantenha o refluxo e a agitação até não formar
mais insolúveis no fundo do recipiente, quando não formar mais, pare o refluxo deixe o recipiente em temperatura ambiente por 10
minutos e filtre os insolúveis, logo depois leve denovo para o aparelho de refluxo, volte a agitar o recipiente e deixe a água
alcoolizada para esfria-la a baixo dos 0 graus Celsius, então nisto, acrescente a mistura 98,080 gramas de Dimetilamina 99% liquida,
começe a aquecer o recipiente a 10 graus Celsius para ocorrer refluxo, quando terminar o refluxo a reação terminou, deixe o material
em temperatura ambiente por mais 10 minutos e depois filtre os insolúveis, destile o solvente a 81 graus Celsius e leve o material
para ser destilado por sublimação em vácuo, a 100 graus Celsius em 22 mmhg. Pegue 210, 36 gramas de cristais (Norneostigmina)
obtidos com pureza de 99%, acrescente nele 200, 039 gramas de 4,4’-bis(2-bromoacetil)bifenil 99%, começe a mistura-los e
adicione na mistura 800 mililitros de Éter etilico anidro, leve a mistura para um aparelho de refluxo e aqueça a mistura a 40 graus
Celsius para ocorrer refluxo, começe a agitar a solução, mantenha isto por mais ou menos 50 horas ou pare o refluxo quando não
houver mais a precipitação de uma massa de baixa solubilidade, logo então acrescente 50 gramas de Carvão ativado, leve a solução
para ser agitada e refluxada por mais 5 minutos e depois filtre o carvão ativado e leve a solução para adicionar a ela 600 mililitros de
Acetato de etila anidra, agite a mistura por 25 minutos e deixe ela cristalizar por 24 horas a 0 graus Celsius, filtre os cristais e deixe-
os secar ao ar livre.
Capitulo 5: 4-246-416-01. (Dibrometo de 1,10-bis[N-(3-dimetilcarbamoxi-

α-picolinil)-N-etil-metilamônio]decano-2,9-diona)
N
–
Br O O
O
N +
+ N
N
N
O
O O –
Br
Dibrometo de 1,10-bis{N-(3-dimetilcarbamoxi-α-picolinol)-N-etil-metilamônio]decano-2,9-diona

O (11,96%)
195
Descrição: Em temperatura ambiente e na forma pura forma um cristal branco, possui um ponto de fusão que varia dos 158 para 163
graus Celsius mediante pureza, quando impuro possui os cristais em uma coloração âmbar, que varia do amarelo pálido para o
marrom, com cheiro suave de Alcool, apresentando a forma monohidratada. É um derivado da série de agentes de quarta geração 4-
246-416, é solúvel em água e tende reagir com ela em hidrólise com o passar do tempo, 4-246-416-01 é solúvel também em solventes
orgânicos como a Acetonitrila, Dimetilsulfóxido, Dimetilacetamida, Etanol, Acetato de etila, Tetraidrofurano, Dimetilformamida,
Metanol, diversos outros álcoois, óleos e gorduras, 4-246-416-01 é um potente agente nervoso, podendo matar com algumas dezenas
de microgramas. É consideravelmente persistente em ambientes fechados e não úmidos, podendo persistir de forma similar ao agente
lacrimogênio CS em ambientes abertos, em ambientes abertos não é considerado um agente perigoso por sua baixa volatilidade, mas
se usado em locais de grande movimento causará casualidades rapidamente, em ambientes fechados persiste por semanas, 4-246-416-
01 não é irritante e não possui propriedades químicas que indiquem periculosidade. 4-246-416-01 é um agente químico
extremamente letal, com ação colinégica letal em algumas dezenas de segundos, comumente matando minutos após a sua exposição.
É uma arma química relacionada ao e baseada nos agentes químicos 4-692-530-02, 4-246-416-03, 4-246-416-02, 4-672-120-01, 4-
672-120-02, 4-677-222-01, 4-677-222-02, EAZ-90-27, Piridostigmina, Neostigmina e diversos agentes similares, 4-246-416-01 é
uma das armas químicas mais potentes e tóxicas existentes. É um potente agente incapacitante de ação rápida, doses letais causam
efeitos já em 30 segundos, com morte em minutos e no máximo algumas horas, sua dose incapacitante média é de microgramas,
sua dose letal mediana é estimada em 320 microgramas, mas pode variar das 180 para as 880 microgramas, a dose letal mediana
em ratos é de 0,010 miligramas por quilo de corpo, em coelhos a dose letal mediana é de 0,004 miligramas por quilo de corpo, sua
dose incapacitante é de 30 microgramas, mas pode já incapacitar com 5 microgramas e pessoas resistirem a 80 microgramas,
doses acima de 170 microgramas podem já matar. É utilizado em conjunto com Butano/propano (Gás de cozinha mistura) ou
Sumario: 4-246-416-01 é obtido perante reação de 3-piridinol com Etilmetilamina e Formol 37%, a reação ocorre perante refluxo a
depois destilada a vácuo para obtenção do agente 2-[(Etilmetilamino)metil]piridin-3-ol, depois disto os cristais são feitos reagir com
ambiente e feitos reagir com 1,10-Dibromodecano-2,9-diona por 7 dias, agita-se a solução com o tempo e quando a mistura
solidificar totalmente dissolva-se os agentes solúveis não reagidos e filtra-se o 4-246-416-01 impuro para ser logo colocado em um
aparelho de refluxo, acrescenta-se Acetonitrila quente e Carvão ativado e deixe em refluxo a 81 graus Celsius por 2 minutos, passado
o tempo, filtra-se o Carvão ativado e acrescenta-se na Acetonitrila, Acetato de etila, esfrie a temperatura para cristalizar o 4-246-416-
01 e depois filtre, deixe-o secar ao ar livre.
196
Cloreto de
Etilmetilamina
OH
-3,866H2O N
N
Na2CO3
N -NaHCO3 Agitar
0,5 1,10-Dibromodecano-2,9-diona
-NaCl Acetonitrila
25°C 7 Dias
O N
O Destilar a 100°C
-Carvão ativado N
-Impurezas 81°C
Filtrar
Acetato de etila
0°C
Filtrar
0,5 4-246-416-01

165-678 gramas de 1,10-Dibromodecano-2,9-diona 99%
Reação 4-246-416-01-1: Em um aparelho de refluxo coloque 96,1 gramas de 3-Piridinol 99%, logo após isso acrescente 81,16
gramas de Formaldeído 37%, começe a agitar o recipiente e adicione 59,71 gramas de Etilmetilamina 99%, aqueça o recipiente a 100
graus Celsius e deixe ocorrer refluxo até dimunuir a sua potencia e não diminuir mais, destile então a 100 graus Celsius a água e leve
o material para ser destilado perante vácuo de 80 graus Celsius em 8 mmHg por sublimação. Utilizando 167,9 gramas do agente
197
então logo após 225,53 gramas dos cristais e coloque em um recipiente junto a 165,678 gramas de 1,10-Dibromodecano-2,9-diona

α-picolinil)-N-dimetilamônio]decano-2,9-diona)
N
–
Br O O
O
N +
+ N
N
N
O
O O –
Br
N
Dibrometo de 1,10-bis{N-(3-dimetilcarbamoxi-α-picolinol)-N-dimetilamônio]decano-2,9-diona

Composição: C (49,62%) H (6,51%) Br (20,63%) N Massa nominal: 772 Da
(10,85%) O (12,39%)
Descrição: Em temperatura ambiente e na forma pura forma um cristal branco, possui um ponto de fusão de 170 graus Celsius e 169
graus Celsius quando hidratado, quando impuro possui os cristais em uma coloração âmbar, que varia do amarelo pálido para o
em ratos é de 0,007 miligramas por quilo de corpo, em coelhos a dose letal mediana é de 0,0027 miligramas por quilo de corpo,
198
sua dose incapacitante é de 30 microgramas, mas pode já incapacitar com 5 microgramas e pessoas resistirem a 85 microgramas,
Sumario: 4-246-416-02 é obtido perante reação de 3-piridinol com Dimetilamina e Formol 37%, a reação ocorre perante refluxo a
depois destilada a vácuo para obtenção do agente 2-[(Dimetilamino)metil]piridin-3-ol, depois disto os cristais são feitos reagir com
ambiente e feitos reagir com 1,10-Dibromodecano-2,9-diona por 7 dias, agita-se a solução com o tempo e quando a mistura
solidificar totalmente dissolva-se os agentes solúveis não reagidos e filtra-se o 4-246-416-02 impuro para ser logo colocado em um
aparelho de refluxo, acrescenta-se Acetonitrila quente e Carvão ativado e deixe em refluxo a 81 graus Celsius por 2 minutos, passado
o tempo, filtra-se o Carvão ativado e acrescenta-se na Acetonitrila, Acetato de etila, esfrie a temperatura para cristalizar o 4-246-416-
02 e depois filtre, deixe-o secar ao ar livre.
Cloreto de
Dimetilamina
OH
-3,866H2O N
N
Na2CO3
N -NaHCO3 Agitar
0,5 1,10-Dibromodecano-2,9-diona
-NaCl Acetonitrila
25°C 7 Dias
O N
O Destilar a 100°C
-Carvão ativado N
-Impurezas 81°C
Filtrar
Acetato de etila
0°C
Filtrar
0,5 4-246-416-02

199
165-678 gramas de 1,10-Dibromodecano-2,9-diona 99%
gramas de Formaldeído 37%, começe a agitar o recipiente e adicione 45,54 gramas de Dimetilamina 99%, aqueça o recipiente a 100
então logo após 225,53 gramas dos cristais e coloque em um recipiente junto a 165,678 gramas de 1,10-Dibromodecano-2,9-diona

α-picolinil)-N-dimetilamônio]octano-2,7-diona)
N
–
Br O O
O
N +
+ N
N
N
O
O O –
Br
Dibrometo de 1,8-bis{N-(3-dimetilcarbamoxi-α-picolinol)-N-dimetilamônio]octano-2,7-diona
200
(11,26%) O (12,86%)
Tensão de superfície: não disponível [M + H] -: 745.192917 Da
Descrição: Em temperatura ambiente e na forma pura forma um cristal branco, possui um ponto de fusão que varia dos 210 para 211
graus Celsius mediante pureza, quando impuro possui os cristais em uma coloração âmbar, que varia do amarelo pálido para o
em ratos é de 0,010 miligramas por quilo de corpo, em coelhos a dose letal mediana é de 0,0027 miligramas por quilo de corpo,
sua dose incapacitante é de 30 microgramas, mas pode já incapacitar com 5 microgramas e pessoas resistirem a 90 microgramas,
Sumario: 4-246-416-03 é obtido perante reação de 3-piridinol com Dimetilamina e Formol 37%, a reação ocorre perante refluxo a
depois destilada a vácuo para obtenção do agente 2-[(Dimetilamino)metil]piridin-3-ol, depois disto os cristais são feitos reagir com
ambiente e feitos reagir com 1,8-Dibromooctano-2,7-diona por 7 dias, agita-se a solução com o tempo e quando a mistura solidificar
201
Cloreto de
Dimetilamina
OH
-3,866H2O N
N
Na2CO3
N -NaHCO3 Agitar
0,5 1,8-Dibromooctano-2,7-diona
-NaCl Acetonitrila
25°C 7 Dias
O N
O Destilar a 100°C
-Carvão ativado N
-Impurezas 81°C
Filtrar
Acetato de etila
0°C
Filtrar
0,5 4-246-416-03

151,5101 gramas de 1,8-Dibromooctano-2,7-diona 99%
gramas de Formaldeído 37%, começe a agitar o recipiente e adicione 45,54 gramas de Dimetilamina 99%, aqueça o recipiente a 100
202
então logo após 225,53 gramas dos cristais e coloque em um recipiente junto a 151,5101 gramas de 1,8-Dibromooctano-2,7-diona
Capitulo 8: 4-672-120-01. (1,10-Bis{[10-(3-dimetilcarbamoxi-α-

picolinil)metilaminodecil]metilamino}decano
tetrameto(tetrafenilboronato))
–
B
–
B
N
O O
+
+ N
N + N
+ N N
N
O O
–
N B
–
B
1,10-Bis{[10-(3-dimetilcarbamoxy-α-picolinol)metilaminodecil]metilamino}decano tetrameto(tetrafenilboronato)
Fórmula Molecular: C152H186B4N8O4 RDBE: 70

Composição: C (81,78%) H (8,40%) B (1,94%) N (5,02%) O Massa Nominal: 2230 Da
(2,87%)
Descrição: Em temperatura ambiente e na forma pura forma um cristal branco, possui um ponto de fusão de 72 para 80 graus Celsius
mediante pureza, quando impuro possui os cristais em uma coloração âmbar e uma forma cerosa ou massa semissólida ou cristais,
que varia do amarelo pálido para o marrom, com cheiro suave do seu solvente de criação. É um derivado da série de agentes de
quarta geração 4-672-120, é insolúvel em água e tende reagir com ela em hidrólise com o passar do tempo, 4-672-120-01 é solúvel
em solventes orgânicos como a Acetonitrila, Dimetilsulfóxido, Dimetilacetamida, Etanol, Acetato de etila, Tetraidrofurano,
Dimetilformamida, Metanol, diversos outros álcoois, óleos e gorduras, 4-672-120-01 é um potente agente nervoso, podendo matar
com algumas dezenas de microgramas. É consideravelmente persistente em ambientes fechados e não úmidos, podendo persistir de
203
forma similar ao agente lacrimogênio CS em ambientes abertos, em ambientes abertos não é considerado um agente perigoso por sua
sua exposição. É uma arma química relacionada ao e baseada nos agentes químicos 4-692-530-02, 4-246-416-01, 4-246-416-02, 4-
686-293-01, 4-686-293-02, 4-677-222-01, 4-677-222-02, EAZ-90-27, Piridostigmina, Neostigmina e diversos agentes similares, 4-
672-120-01 é uma das armas químicas mais potentes e tóxicas existentes. É um potente agente incapacitante de ação rápida, doses
letais causam efeitos já em 30 segundos, com morte em minutos e no máximo algumas horas, sua dose letal mediana é estimada
em 600 microgramas, mas pode variar das 200 para as 1000 microgramas, a dose letal mediana em ratos é de 0,032 miligramas
por quilo de corpo, em coelhos a dose letal mediana é de 0,008 miligramas por quilo de corpo, sua dose incapacitante é de 30
microgramas, mas pode já incapacitar com 5 microgramas e pessoas resistirem a 90 microgramas, doses acima de 200
microgramas podem já matar. É utilizado em conjunto com Butano/propano (Gás de cozinha mistura) ou Clorometano para
disseminação em aerossol (Solventes não aumentam sua volatilidade), granadas pirotécnicas, explosivos, em comidas, gorduras,
óleos, aerossóis, pulverizadores, água, umidificadores e etc, é um dos mais efetivos agentes em combate, e usado na forma hidratada
por possuir uma grande e maior solubilidade neste estado. Os agentes nervosos carbamatos são soluveis em diversos solventes,
comumente disseminados em Éter etilico, Etanol anidro ou com quantidades de água, em Clorofórmio, água e Acetonitrila, para
aumentar a velocidade de penetração geralmente o solvente utilizado é o Dimetilsulfóxido, N-n-Dimetilhexadecanamida,
Dimetilacetamida, 2-Metil-1-pirrolidona, estas misturas são usadas perto a compartimentos explosivos, comumente Trinitrotolueno,
Nitroglicerina, ANFO e Fulminato de mercurio para serem atomizados por meio de explosão destes, também são disseminados por
clorofórmio e Tetracloreto de carbono. Utiliza-se diversas misturas destes agentes com agentes neurotóxicos, mas não com o intuito
de aumentar sua volatilidade já que ela não aumenta, usa-se então, agentes atordoantes como CA, CS, CR, CH, CN, DA, DM, DIM e
outros, com agentes veiscantes, uma mistura com agentes H-Série, HN-Série, Fosgênio Oxima e outros, com agentes sanguíneos,
como CK, BC, CA, Cianeto de hidrogênio tende a reagir com estes agentes, Arsina, Fosfina e Etc. Com agentes organosfosfatos
como o Etilsarin, Sarin, Tabun, VX e etc. Não se sabe sobre misturas reais desta série de agentes químicos. São comumente
disseminados com seu solvente de síntese.
Sumario: 4-672-120-01 é produzido a partir da reação de dois mols de 1,10-Dibromodecano com um mol de 1,10-
Bis(Dimetilamina)decano, ambos são dissolvidos e o material preferido é precipitado em Acetonitrila, o material de partida
cristalizado é então filtrado, logo este é feito reagir com 2 mols de [2-[(dimetilamino)metil]piridin-3-ol]dimetilcarbamato perante
refluxo de Acetonitrila, terminado a reação, o solvente é destilado, acrescenta-se Acetona, agita-se a solução e depois filtra-se o
agente iônico (Acetona não é bom solvente de materiais iônicos), logo a massa ou cristal é dissolvido em uma solução de água e
Tetrafenilboroneto de sódio, logo após isso, o material precipitado é filtrado e seco ao ar livre.
2
O N
2 1,10-Dibromodecano
Acetonitrila
O
25°C N
Agitar
Filtrar N
N
N
-Acetonitrila Acetonitrila Destilar a 81°C
81°C Refluxo Acetona
Agitar 25°C
Agitar
-Acetonitrila Filtrar
-Acetona:XImpurezas
H2O
-H2O 25°C
4Tetrafenilboroneto
-4NaBr
de sódio
Filtrar
4-672-120-01
Produtos: 230,731 gramas de Tetrametildecano-1,10-diamina 99%

606,22 gramas de 1,10-Dibromodecano 99%,
451,0537 gramas de [2-[(dimetilamino)metil]piridin-3-ol]dimetilcarbamato 99%
1500 mililitros de Acetona anidra fria
1382,7 gramas de Tetrafenilboroneto de sódio
204
Reação 4-672-120-01: Utilizando 230,731 gramas de Tetrametildecano-1,10-diamina 99%, coloque-a para ser dissolvida em 300
mililitros de Acetonitrila anidra, agite a solução por 20 minutos e depois acrescente 606,22 gramas de 1,10-Dibromodecano 99%,
deixe o material reagir até não precipitar mais nenhum material, ou deixe reagir por 24 horas, logo após filtre e seque os cristais
obtidos. Pegue 836,95 gramas de crstais obtidos com pureza de 99% para serem dissolvidos em 300 mililitros de Acetonitrila anidra,
acrescente logo depois 451,0537 gramas de [2-[(dimetilamino)metil]piridin-3-ol]dimetilcarbamato 99%, leve a solução para um
aparelho de refluxo e deixe em refluxo de 81 graus Celsius o material por 30 horas, enquanto houver refluxo haverá a precipitação de
uma massa, este é 4-672-120-01 impuro, a reação termina quando não houver mais a precipitação do insolúvel no fundo e não houver
mais a dissolução deste, passado o tempo, pare o refluxo, destile o solvente, acrescente 500 mililitros de Acetona anidra fria, começe
a agitar a solução por 20 minutos e depois filtre os insolúveis, pegue 1288 gramas de insolúveis obtidos e coloque-os para ser
dissolvidos em 2 litros de água fria, agite por 10 minutos ou até todo o material for dissolvido, acrescente então 1382,7 gramas de
Tetrafenilboroneto de sódio 99%, em imediato haverá a precipitação do agente, começe a agitar o material por 30 minutos, esfrie a
temperatura da água para os 0 graus Celsius e deixe cristalizar por 30 minutos, filtre então o material obtido, deixe o material secar e
logo depois deixe a solução cristalizar e repita o processo para obter mais cristais, o agente obtido é Monohidrato de 1,10-Bis{[10-(3-
dimetilcarbamoxi-α-picolinol)metilaminodecil]metilamino}decano tetrameto(tetrafenilboronato).
Capitulo 9: 3-901-937-01. (1-(4-dimetilaminofenoxi)-2-(3-dimetilamino-5-

dimetilcarbamoxifenoxi)etano dimetiliodeto)
O O
+ O
N O
–
I +
N –
I
1-(4-dimetilaminofenoxi)-2-(3-dimetilamino-5-dimetilcarbamoxifenoxi)etano
dimetiliodeto
Fórmula Molecular: C23H35I2N3O4 RDBE: 7

Composição: C (41,15%) H (5,25%) I (37,81%) N Massa Nominal: 671 Da
(6,26%) O (9,53%)
205
Descrição: 3-901-937-01 é em temperatura ambiente um sólido cristalino incolor ou branco, sem cheiro e gosto, quando impuro
tende a possuir gosto levemente salgado de sais de Iodo e cheiro de Álcool (Metanol), possuindo a forma de cristais de cor âmbar ou
uma massa semissólida cerosa de cor âmbar, a cor do agente impuro tende a variar de tons de amarelo fraco para tons de marrom, 3-
901-937-01 possui um ponto de fusão de 132 graus Celsius variando para 130 para graus Celsius quando hidratado, 3-901-937-01 é
soluvel em água e tende a ser estável nela e também possui resistência para a hidrólise, 3-901-937-01 é soluvel em solventes
orgânicos, como Acoóis, Glicóis, Dimetilsulfóxido, Hidrocarbonetos como Benzeno e Tolueno, Dimetilformamida,
Dimetilacetamida, Diclorometano, Hidrazina, Amônia liquida e etc. A persistência de 3-901-937-01 em ambientes abertos é baixa,
sendo decomposto facilmente pela alcalinidade da terra, em ambientes fechados pode persistir por meses, 3-901-937-01 possui uma
persistência similar a agentes como CS, mas sua ligação de caráter iônico aumenta muito mais sua estabilidade, 3-901-937-01 reage
com bases fortes formando Metanol, Sais de Iodeto e 1-(4-dimetilaminofenoxi)-2-(3-dimetilamino-5-dimetilcarbamoxifenoxi)etano,
e depois para compostos de baixa toxicidade, em água tende a se hidrolisar para Ácido dimetilcarbâmico, 1-(4-dimetilaminofenoxi)-
2-(3-dimetilamino-5-dimetilhidroxifenoxi)etano dimetiilodeto, Metanol e Diiodohidrato de 1-(4-dimetilamôniofenoxi)-2-(3-
dimetilamônio-5-dimetilcarbamoxifenoxi)etano, mesmo o íon Iodeto sendo o mais labil, a ligação dele com a amina quarternaria é
forte e estável em solventes de pH neutro e temperatura ambiente, ou seja, Metanol e Diiodohidrato de 1-(4-dimetilamôniofenoxi)-2-
(3-dimetilamônio-5-dimetilcarbamoxifenoxi)etano não serão os íons a serem produzidos, mas serão também produzidos em boa
quantidade, o radical Dimetilcarbamóxi será mais suscetível a hidrólise em temperatura ambiente e em condições de pH neutro (7,0),
os produtos então serão o Ácido dimetilcarbâmico e o 1-(4-dimetilaminofenoxi)-2-(3-dimetilamino-5-dimetilhidroxifenoxi)etano
dimetiilodeto, logo estes irão reagir com o íon Iodeto para obtenção do 1-(4-dimetilaminofenoxi)-2-(3-dimetilamino-5-
dimetilhidroxifenoxi)etano dimetildimetilaminocarbamoxi. 3-937-901-01 é um potente agente nervoso, podendo matar com algumas
dezenas de microgramas, em contato com a pele o agente é rapidamente absorvido, e causará efeitos colinérgicos já em 10 segundos,
logo depois de 30 segundos o agente poderá causar incapacitação, após um minuto o agente pode causar o efeito freeze ou
congelamento pela superestimulação muscular, os efeitos são muito mais rápidos que agentes químicos como VX, e sua toxicidade é
quase igual. É um potente agente incapacitante de ação rápida, doses letais causam efeitos já em 30 segundos, com morte em
minutos e no máximo algumas horas, sua dose letal mediana é estimada em 500 microgramas, mas pode variar das 200 para as
1400 microgramas, a dose letal mediana em ratos é de 0,016 miligramas por quilo de corpo, em coelhos a dose letal mediana é de
0,007 miligramas por quilo de corpo, sua dose incapacitante é de 40 microgramas, mas pode já incapacitar com 5 microgramas e
pessoas resistirem a 90 microgramas, doses acima de 180 microgramas podem já matar. É utilizado em conjunto com
Sumario: 3-901-937-01 é obtido perante reação de 3-hidroxi-5-nitrofenil dimetilcarbamato com 1-(2-bromoetoxi)-4-nitrobenzeno

usando Hidróxido de sódio como ponte da reação, a mistura toda é dissolvida e refluxada em Benzeno, terminado o refluxo,
acrescenta-se água para dissolver o sal de Bromo, logo depois decanta-se a parte superior, a parte superior decantada então é
destilada para a retirada do Benzeno, logo após isso utiliza-se o material obtido para hidrogenar sob pressão, Carvão ativado e Platina
são utilizados como catalizador, o solvente é Tetraidrofurano, depois de haver terminado a hidrogenação, acrescenta-se Cloreto de
cálcio para absorver a água, filtra-se os insolúveis e destila-se o solvente, o material obtido então é dissolvido em Benzeno e feito
reagir com Iodometano junto a Trietilamina como agente redutor, a reação ocorre perante refluxo, logo os insolúveis são filtrados e
novamente o solvente destilado, o material obtido então é dissolvido e solvente absorvente, o solvente/ reagente/absorvente é
Iodometano, a absorção é feita perante refluxo, logo após o termino, acrescenta-se Acetona, agita-se em temperatura ambiente a
solução e filtra-se os insolúveis.
206
Benzeno 6 H2O O
N 1-(2-bromoetoxi)-4-nitrobenzeno Agitar N O
Hidróxido de sódio Decantar parte
O O 81°C Refluxo superior
Destilar a 81°C O
Agitar
N
-7H2O O O
O
N OH -NaBr O
-Benzeno Aparelho de pressão
O
THF
Platina e Carvão
Filtrar
4H2
– Destilar a 81°C
I 5atm N O
+ CH3I
N 4CH3I Agitar O
45°C Refluxo
Agitar Benzeno -Platina/Carvão 4,6CaCl2
Acetona 4 Trietilamina -4/6CaCl2:6H2O Agitar
Agitar Agitar -THF Filtrar
Filtrar 60°C Refluxo Destilar a 66°C
O
O -4-Trietilamina:HI N
-Benzeno O O NH2
O -Acetona:Impurezas
O
O
–
+ I H2N
N O N
Produtos: 228,471 gramas de 3-Hidroxi-5-nitrofenil dimetilcarbamato 99%

248,5435 gramas de 1-(2-bromoetoxi)-4-nitrobenzeno 99%
40,402 gramas de Hidróxido de sódio 99%
800 militros de Tetraidrofurano anidro
6 gramas de uma mistura de Carvão ativado e Paladio em pó anidros (50%/50%)
8,1444 gramas de Hidrogênio gasoso
Reação-3-901-937-01-1: Utilizando 228,471 gramas de 3-Hidroxi-5-nitrofenil dimetilcarbamato 99%, coloque-o para ser dissolvido
em 450 mililitros de Benzeno anidro, agite a solução por 20 minutos e acrescente 248,5435 gramas de 1-(2-bromoetoxi)-4-
nitrobenzeno 99%, agite a solução por mais 5 minutos e acrescente então 40,402 gramas de Hidróxido de sódio 99%, agite a solução
por mais 10 minutos e leve a solução para um aparelho de refluxo e aqueça-o a 81 graus Celsius até não houver mais a precipitação
de insolúveis no fundo, logo nisso, pare o refluxo e acrescente 108 mililitros de água fria e destilada na solução começe a agitar a
solução por alguns minutos e logo depois deixe formar uma fase superior na solução, quando formada decante-a totalmente, a
solução decantada é então colocada para destilar a 81 graus Celsius e os cristais são colocados para secar ao ar. Pegue 395,2851
gramas de cristais obtidos com pureza de 99%, leve-os para serem dissolvidos em 800 militros de Tetraidrofurano anidro, agite a
mistura por 35 minutos e acrescente nela 6 gramas de uma mistura de Carvão ativado e Paladio em pó anidros, uma mistura de 3
207
gramas de Carvão ativado e 3 gramas de Paladio em pó, coloque a mistura então em um recipiente que suporte pressão, feche o
recipiente, deixe-o em vácuo se puder e por alguma entrada insira 8,1444 gramas de Hidrogênio gasoso, calcule a pressão inicial e
aumente-a pressão para os 3 ou 5 atm por algum meio como aquecimente o pressionamento, a reação irá decorrer em temperatura
ambiente mesmo, lembre-se agite vigorosamente a solução até a pressão ir para o zero, quando estiver no zero, agite a solução por
mais 3 horas e depois abra o recipiente, pegue a solução e acrescenta-se 75 gramas de Cloreto de cálcio anidro, agite a mistura por 20
minutos e depois filtre os insolúveis, destile o solvente logo depois, pegue mais ou menos 334,713 gramas dos cristais obtidos e
coloque-os para serem dissolveidos em 450 mililitros de Benzeno anidro, agite a solução vigorosamente em temperatura ambiente
por 20 minutos, passado o tempo, acrescente 408,848 gramas de Trietilamina 99%, agite a solução por mais 5 minutos e adicione
573,4908 gramas de Iodometano 99%, leve o recipiente para um aparelho de refluxo e aqueça-o para os 60 graus Celsius, mantenha a
solução sobre agitação, continue o refluxo e agitação até não houver mais refluxo na solução, quando houver terminado o refluxo,
retire o material do aparelho e deixe em temperatura ambiente por 1 hora, logo depois filtre os insolúveis e destile o solvente a 81
graus Celsius, pegue 391,38 gramas do material obtido e coloque-os em um recipiente com 286,7454 gramas de Iodometano 99%,
começe a agitar o material e aqueça-o a 45 graus Celsius para formar refluxo, quando não ter mais refluxo e a solução estiver
totalmente cristalizado, acrescente então 500 mililitros de Acetona anidra, agite por 10 minutos e filtre os insolúveis. Nota: a
purificação pode ser feita pela mistura e dissolução dos cristais em Dimetilformamida e no posterior acréscimo de Éter etílico e
Acetato de etila para favorecer a cristalização e precipitação dos cristais, filtra-se então estes e deixe-os secar ao ar livre, o
material que está na forma hidratada é então dissolvida 2500 mililitros de Etanol anidro e acrescentado 150 gramas de Iodeto de
cálcio anidro, agita-se a solução por 25 minutos e filtra-se os insolúveis e destila-se o Etanol, o material é de alta pureza e com leve
forma hidratada.
Capitulo 10: EA-3887. 4-677-204-03. 1,10-Bis[(3-dimetilcarbamoxi-α-

pinacolinol)metilamino]decano dimetobrometo; ([3-
(dimetilcarbamoiloxi)piridin-2-ol]metil-[10-[[3-
(dimetilcarbamoiloxi)piridin-2-ol]metil-dimetilazaniumil]decil]-
dimetilazanium)
–
N
Br
O O
N +
+ N
N
N
O O
–
Br
N
[3-(dimetilcarbamoiloxi)piridin-2-ol]metil-[10-[[3-(dimetilcarbamoiloxi)piridin-2-ol]metil-dimetilazaniumil]decil]-
dimetilazanium

(11,26%) O (8,57%)
208
meio hidratada. Possui um ponto de fusão de 198,5 graus Celsius quando puro, quando impuro e na forma hidratada, é um derivado
da série de agentes de quarta geração 4-677-204, é solúvel em água e tende reagir com ela em hidrólise com o passar do tempo, é
solúvel também em solventes orgânicos como a Acetonitrila, Dimetilsulfóxido, Dimetilacetamida, Etanol, Acetato de etila,
Tetraidrofurano, Dimetilformamida, Metanol, óleos e gorduras, é um potente agente nervoso, podendo matar com algumas dezenas
se usado em locais de grande movimento causará casualidades rapidamente, em ambientes fechados persiste por semanas, não é
irritante e não possui propriedades químicas que indiquem periculosidade. É um agente químico extremamente letal, com ação
colinégica letal em algumas dezenas de segundos, comumente matando minutos após a sua exposição, é pelo menos 2 vezes mais
tóxico que VX e possui uma ação muito mais rápida. É uma arma química relacionada ao e baseada nos agentes químicos 4-692-530-
02, 4-246-416-01, 4-246-416-02, 4-672-120-01, 4-672-120-02, 4-677-222-01, 4-677-222-02, EAZ-90-27, Piridostigmina,
Neostigmina e diversos agentes similares, este agente é uma das armas químicas mais potentes e tóxicas existentes. É um potente
agente incapacitante de ação rápida, doses letais causam efeitos já em 30 segundos, com morte em minutos e no máximo algumas
horas, sua dose incapacitante média é de microgramas, sua dose letal é estimada em 340 microgramas, a dose letal mediana em
ratos é de 0,010 miligramas por quilo de corpo, em coelhos a dose letal mediana é de 0,0026 miligramas por quilo de corpo, sua
dose incapacitante mediana é de 30 microgramas. É utilizado em conjunto com Butano/propano (Gás de cozinha mistura) ou
Sumario: EA-3887 é obtida perante reação de 3-piridinol com Dimetilamina e Formol 37%, a reação ocorre perante refluxo a 100
graus Celsius, logo que a pressão no recipiente diminui e não dimunui mais a mistura é então destilada para a retirada da água e
Celsius e depois por sublimação a 100 graus Celsius em 10 mmHg. Terminado a destilação os cristais são colocados em Acetonitrila
e Refluxados com 1,10-Dibromodecano por 24 horas, e quando a mistura solidificar totalmente, destila-se o solvente e dissolva-se os
agentes solúveis não reagidos em Acetona e filtra-se o EA-3887 impuro para ser logo colocado em um aparelho de refluxo,
acrescenta-se Acetonitrila quente e Carvão ativado e deixe em refluxo a 81 graus Celsius por 2 minutos, passado o tempo, filtra-se o
Carvão ativado e acrescenta-se na Acetonitrila, Acetato de etila, esfrie a temperatura para cristalizar o EA-3887 e depois filtre, deixe-
o secar ao ar livre.
209
Cloreto de
Dimetilamina
OH
-3,866H2O N
N
Na2CO3
N -NaHCO3 Agitar
Destilar a 81°C -NaCl
25°C 0,5 1,10-Dibromodecano Acetonitrila
Acetona Acetonitrila Filtrar
Agitar Refluxo 81°C -Piridina
Filtrar Agitar -Acetonitrila
O N
-Acetonitrila Destilar a 115°C
-Acetona O Destilar a 100°C
N em 10 mmHg por
Acetonitrila sublimação
-Carvão ativado Carvão ativado N
-Impurezas 81°C
Filtrar
Acetato de etila
0°C
Filtrar
0,5 EA-3887

151,56 gramas de 1,10-Dibromodecano 99%
Reação Metil-1-10-1: Em um aparelho de refluxo coloque 96,1 gramas de 3-Piridinol 99%, logo após isso acrescente 81,16 gramas
de Formaldeído 37%, começe a agitar o recipiente e adicione 45,54 gramas de Dimetilamina 99%, aqueça o recipiente a 100 graus
material para ser destilado perante vácuo de 80 graus Celsius em 8 mmHg por sublimação. Utilizando 153,731 gramas do agente
210
então logo após 225,53 gramas dos cristais e coloque em um recipiente junto a 151,56 gramas de 1,10-Dibromodecano 99% e 900
mililitros de Acetonitrila anidra, agite a solução por 1 hora e leve a mistura para um aparelho de refluxo, aqueça a mistura a 81 graus
Celsius e deixe refluxar por 24 horas, ou até não precipitar mais nenhum agente. Passado o tempo, destila a Acetonitrila a 81 graus
Celsius e acrescente na solução 450 mililitros de Acetona anidra, agite por 20 minutos e filtre os cristais de EA-3887 impuros, leve o
material para um aparelho de refluxo e acrescente nele uma mistura de 500 mililitros de Acetonitrila e 50 gramas de Carvão ativado,
começe a agitar e deixe a mistura em refluxo a 81 graus Celsius por 2 minutos, logo após filtre o Carvão e adicione 500 mililitros de
Acetato de etila anidra, esfrie a temperatura e deixe cristalizar por 24 horas, passado as 24 horas, filtre os cristais e deixe secar ao ar
livre.
Capitulo 11: 4-241-218-01. Dibrometo de [2-

(dimetilcarbamoiloxi)fenil]metil-dimetil-[10-
(trimetilazaniomil)decil]azanio; ( Dibrometo de 1-(N,N,N-
trimetilamônio)-10-[N-(2-dimetilcarbamoxibenzil)-N,N-
dimetilamônio]decano )
–
Br
+
+ N
N
O O
–
Br
N
Dibrometo de 1-(N,N,N-trimetilamônio)-10-[N-(2-dimetilcarbamoxibenzil)-N,N-
dimetilamônio]decano

Composição: C (51,64%) H (8,15%) Br (27,48%) N Missão Nominal: 579 Da
(7,23%) O (5,50%)
Índice de refração: não disponível [M + H] +: 580,210764 Da
meio hidratada. É um derivado da série de agentes de quarta geração 4-241-218, é solúvel em água e tende reagir com ela em
hidrólise com o passar do tempo, é solúvel também em solventes orgânicos como a Acetonitrila, Dimetilsulfóxido,
Dimetilacetamida, Etanol, Acetato de etila, Tetraidrofurano, Dimetilformamida, Metanol, óleos e gorduras, é um potente agente
nervoso, podendo matar com algumas dezenas de microgramas. É consideravelmente persistente em ambientes fechados e não
úmidos, podendo persistir de forma similar ao agente lacrimogênio CS em ambientes abertos, em ambientes abertos não é
considerado um agente perigoso por sua baixa volatilidade, mas se usado em locais de grande movimento causará casualidades
rapidamente, em ambientes fechados persiste por semanas, não é irritante e não possui propriedades químicas que indiquem
211
periculosidade. é um agente químico extremamente letal, com ação colinégica letal em algumas dezenas de segundos, comumente
matando minutos após a sua exposição, é pelo menos 2 vezes mais tóxico que VX e possui uma ação muito mais rápida. É uma arma
química relacionada ao e baseada nos agentes químicos 4-692-530-02, 4-246-416-01, 4-246-416-02, 4-672-120-01, 4-672-120-02, 4-
677-222-01, 4-677-222-02, EAZ-90-27, Piridostigmina, Neostigmina e diversos agentes similares, este agente é uma das armas
químicas mais potentes e tóxicas existentes. É um potente agente incapacitante de ação rápida, doses letais causam efeitos já em
30 segundos, com morte em minutos e no máximo algumas horas, sua dose incapacitante média é de microgramas, sua dose letal
é estimada em 640 microgramas, a dose letal mediana em ratos é de 0,022 miligramas por quilo de corpo, em coelhos a dose letal
mediana é de 0,007 miligramas por quilo de corpo, sua dose incapacitante mediana é de 50 microgramas. É utilizado em conjunto
com Butano/propano (Gás de cozinha mistura) ou Clorometano para disseminação em aerossol (Solventes não aumentam sua
Sumario: 4-241-218-01 é obitido facilmente perante reação entre 2-[(dimetilamino)metil]fenil dimetilcarbamato e Brometo
tetrametildecano-1,10-aminoaminometil em refluxo em Etanol, o solvente é destilado e o oleoso precipitado cristalizado é então
triturado e dissolvido os solúveis em Acetona, logo após isso o material restante no fundo do recipiente é filtrado e colocado em
aparelho de refluxo para ser purificado em Etanol e carvão, o carvão é filtrado a acrescentado na solução o Acetato de etila, a solução
é deixada cristalizar a baixas temperaturas por 24 horas, o material cristalizado é filtrado e seco ao ar livre.
–
Br
N +
N
O N
Etanol Destilar a 80°C
O Refluxo a 78°C Secar
-Etanol 25°C
N -Acetona Acetona
Triturar, agitar
e filtrar
Etanol
Carvão ativado
-Carvão Refluxo a 78°C
-Etanol Filtrar
-Acetato de etila Acetato de etila
0°C
Filtrar
0,5 4-241-218-01
Produtos: 1800 mililitros de Etanol anidro

122,95 gramas de Brometo tetrametildecano-1,10-aminoaminometil 99%
239,716 gramas de 2-[(dimetilamino)metil]fenil dimetilcarbamato 99%
500 mililitros de Acetat o de etila anidra
212
Reação 4-241-218-02: em um recipiente ligado a um aparelho de refluxo, acrescente dentro do recipiente 900 mililitros de Etanol
anidro e logo depois 122,95 gramas de Brometo tetrametildecano-1,10-aminoaminometil 99%, começe a agitar a mistura e acrescente
239,716 gramas de 2-[(dimetilamino)metil]fenil dimetilcarbamato 99%, aqueça a mistura logo após que toda a mistura não dissolver
mais a 78 graus Celsius e deixe em refluxo até não formar mais insolúveis no fundo do recipiente, terminado a precipiatação, destile
o solvente a 80 graus Celsius e deixe secar os insolúveis até formar uma placa dura, logo após isso, acrescente 500 mililitros de
Acetona anidra, triture os cristais e agite a solução por 5 minutos de forma vigorosa, filtre os insolúveis repasse-os para o aparelho de
refluxo, acrescente depois 900 mililitros de Etanol anidro e 45 gramas de Carvão ativado, aqueça a mistura e agite ela por 5 minutos
a 78 graus Celsius, filtre os insolúveis (Carvão ativado) e acrescente na solução 500 mililitros de Acetato de etila anidra, abaixe a
temperatura da solução para 0 grau Celsius e deixe precipitar por 24 horas, passado o tempo, filtre o produto obtido e deixe-o secar
ao ar livre.
Capitulo 12: 3-903-135-01. Composto A. (1-(3-dimetilaminofenoxi)-3-(3-

dimetilamino-5-dimetilcarbamoxifenoxi)propano dimetoiodeto)
Descrição: É em temperatura ambiente um sólido cristalino incolor ou branco, sem cheiro e gosto, quando impuro tende a possuir
gosto levemente salgado de sais de Iodo e cheiro de Álcool (etanol), possuindo a forma de cristais de cor âmbar ou uma massa
semissólida cerosa de cor âmbar, a cor do agente impuro tende a variar de tons de amarelo fraco para tons de marrom, 3-903-135-01
possui um ponto de fusão de 184 graus Celsius variando para 182 para graus Celsius quando hidratado, 3-903-135-01 é solúvel em
água e tende a ser estável nela e também possui resistência para a hidrólise, 3-903-135-01 é solúvel em solventes orgânicos, como
Acoóis, Glicóis, Dimetilsulfóxido, Hidrocarbonetos como Benzeno e Tolueno, Dimetilformamida, Dimetilacetamida, Diclorometano,
Hidrazina, Amônia liquida e etc. A persistência de 3-903-135-01 em ambientes abertos é baixa, sendo decomposto facilmente pela
alcalinidade da terra, em ambientes fechados pode persistir por meses, não é irritante e não possui propriedades químicas que
indiquem periculosidade. É um agente químico extremamente letal, com ação colinérgica letal em algumas dezenas de segundos,
comumente matando minutos após a sua exposição. É uma arma química relacionada ao e baseada nos agentes químicos 3-901-937-
01 e 3-919-289-01. . É um potente agente incapacitante de ação rápida, doses letais causam efeitos já em 30 segundos, com morte
em minutos e no máximo algumas horas, sua dose incapacitante média é de microgramas, sua dose letal é estimada em 600
microgramas, a dose letal mediana em ratos é de 0,016 miligramas por quilo de corpo, em coelhos a dose letal mediana é de 0,008
miligramas por quilo de corpo, sua dose incapacitante mediana é de 50 microgramas.
Capitulo 13: 3-919-241-01. 3-956-365-01. (decametileno-(brometo de 3-

hidroxiquinuclidinio )[(2-dimetilcarbamoxietil)brometo de
dimetilamônio])
Descrição: É em temperatura ambiente um sólido cristalino branco, sem cheiro e gosto, quando impuro, possui a forma de cristais de
cor âmbar ou uma massa semissólida cerosa de cor âmbar, a cor do agente impuro tende a variar de tons de amarelo fraco para tons
de marrom, 3-956-365-01 possui um ponto de fusão de 142 graus Celsius variando para 141 para graus Celsius quando hidratado, 3-
956-365-01 é solúvel em água e tende a ser estável nela e também possui resistência para a hidrólise, 3-956-365-01 é solúvel em
solventes orgânicos, como Acoóis, Glicóis, Dimetilsulfóxido, Hidrocarbonetos como Benzeno e Tolueno, Dimetilformamida,
Dimetilacetamida, Diclorometano, Hidrazina, Amônia liquida e etc. A persistência de 3-956-365-01 em ambientes abertos é baixa,
sendo decomposto facilmente pela alcalinidade da terra, em ambientes fechados pode persistir por meses, não é irritante e não possui
propriedades químicas que indiquem periculosidade. É um agente químico extremamente letal, com ação colinérgica letal em
algumas dezenas de segundos, comumente matando minutos após a sua exposição. É uma arma química relacionada ao e baseada nos
agentes químicos 3-901-937-01 e 3-919-289-01. Sua toxicidade é considerada 50 vezes menor que de VX. É um potente agente
incapacitante de ação rápida, doses letais causam efeitos já em 30 segundos, com morte em minutos e no máximo algumas horas,
sua dose incapacitante média é de microgramas, sua dose letal estimada em 4 miligramas, a dose letal mediana em ratos é de
0,056 miligramas por quilo de corpo.
213
Capitulo 14: 3-919-289-01.
Descrição: É em temperatura ambiente um sólido cristalino incolor ou branco, sem cheiro e gosto, quando impuro tende a possuir
gosto levemente salgado de sais de Iodo e cheiro de Álcool (etanol), possuindo a forma de cristais de cor âmbar ou uma massa
semissólida cerosa de cor âmbar, a cor do agente impuro tende a variar de tons de amarelo fraco para tons de marrom, 3-919-289-01
possui um ponto de fusão de 167 graus Celsius variando para 165 para graus Celsius quando hidratado, 3-919-289-01 é solúvel em
água e tende a ser estável nela e também possui resistência para a hidrólise, 3-919-289-01 é solúvel em solventes orgânicos, como
Acoóis, Glicóis, Dimetilsulfóxido, Hidrocarbonetos como Benzeno e Tolueno, Dimetilformamida, Dimetilacetamida, Diclorometano,
Hidrazina, Amônia liquida e etc. A persistência de 3-919-289-01 em ambientes abertos é baixa, sendo decomposto facilmente pela
alcalinidade da terra, em ambientes fechados pode persistir por meses, não é irritante e não possui propriedades químicas que
indiquem periculosidade. É um agente químico extremamente letal, com ação colinérgica letal em algumas dezenas de segundos,
comumente matando minutos após a sua exposição. É uma arma química relacionada ao e baseada no agente químico 3-901-937-01.
É um potente agente incapacitante de ação rápida, doses letais causam efeitos já em 30 segundos, com morte em minutos e no
máximo algumas horas, sua dose incapacitante média é de microgramas, sua dose letal estimada em 3 miligramas, a dose letal
mediana em ratos é de 0,044 miligramas por quilo de corpo, em coelhos a dose letal mediana é de 0,050 miligramas por quilo de
corpo, sua dose incapacitante mediana é de 50 microgramas, mas tende passar facilmente das 100 microgramas.
Capitulo 15: EA-2012. 3-900-535-01. (3-[3-(m-

Dimetilaminofenoxi)butoxi)-5-dimetilaminofenil Isopropil Metilfosfonato
de Dimetotetrafenilboronato)
É um cristal incolor para branco, sem cheiro e gosto, quando impuro tende a possuir com âmbar que varia do amarelo pálido para o
marrom escuro, possui um ponto de fusão de 126 graus Celsius, podendo variar mediante a pureza, dos 122 para 126 graus Celsius, é
solúvel em água, mas tende a persistir nela por um bom tempo (questão de um dia), é destruído em em soluções causticas, é solúvel
em Acetona, Clorofórmio, Diclorometano, Clorometano, Benzeno, Tolueno, Éter e etc. Em contato com a pele tende a ser
implacavelmente absorvido de forma rápida, entrando em reação colinérgica em questão de 30 segundos, com efeitos colinérgicos
graves em minutos. É consideravelmente persistente em ambientes fechados e não úmidos, podendo persistir de forma similar ao
agente lacrimogênio CS em ambientes abertos, em ambientes abertos não é considerado um agente perigoso por sua baixa
semanas. É um potente agente incapacitante de ação rápida, doses letais causam efeitos já em 30 segundos, com morte em
minutos e no máximo algumas horas, sua dose incapacitante média é de microgramas, sua dose letal é estimada em 600
microgramas, a dose letal mediana em ratos é de 0,093 miligramas por quilo de corpo, em coelhos a dose letal mediana é de 0,017
miligramas por quilo de corpo. É utilizado em conjunto com Butano/propano (Gás de cozinha mistura) ou Clorometano para
disseminação em aerossol (Solventes não aumentam sua volatilidade), granadas pirotécnicas, explosivos, em comidas, gorduras,
óleos, aerossóis, pulverizadores, água, umidificadores e etc, é um dos mais efetivos agentes em combate, e usado na forma hidratada
por possuir uma grande e maior solubilidade neste estado. Os agentes nervosos fosfonatos são solúveis em diversos solventes,
comumente disseminados em Éter etílico, Etanol anidro ou com quantidades de água, em Clorofórmio, água e Acetonitrila, para
aumentar a velocidade de penetração geralmente o solvente utilizado é o Dimetilsulfóxido, N-n-Dimetilhexadecanamida,
Dimetilacetamida, 2-Metil-1-pirrolidona, estas misturas são usadas perto a compartimentos explosivos, comumente Trinitrotolueno,
Nitroglicerina, ANFO e Fulminato de mercúrio para serem atomizados por meio de explosão destes, também são disseminados por
clorofórmio e Tetracloreto de carbono. Utiliza-se diversas misturas destes agentes com agentes neurotóxicos, mas não com o intuito
de aumentar sua volatilidade já que ela não aumenta, usa-se então, agentes atordoantes como CA, CS, CR, CH, CN, DA, DM, DIM e
outros, com agentes vesicantes, uma mistura com agentes H-Série, HN-Série, Fosgênio Oxima e outros, com agentes sanguíneos,
como CK, BC, CA, Cianeto de hidrogênio tende a reagir com estes agentes, Arsina, Fosfina e Etc. Com agentes organosfosfatos
como o Etilsarin, Sarin, Tabun, VX e etc. Não se sabe sobre misturas reais desta série de agentes químicos. São comumente
disseminados com seu solvente de síntese
Capitulo 16: EA-2054. (3-[3-(m-Dimetilaminofenoxi)propoxi)-5-

dimetilaminofenil Propil Metilfosfonato de Dimetotetrafenilboronato)
Descrição: É um cristal incolor para branco, sem cheiro e gosto, quando impuro tende a possuir com âmbar que varia do amarelo
pálido para o marrom escuro, possui um ponto de fusão de 100 graus Celsius, podendo variar mediante a pureza, dos 96 para 100
graus Celsius, é insolúvel em água, mas tende a persistir nela por um bom tempo (questão de um dia), é destruído em em soluções
214
causticas, é solúvel em Acetona, Clorofórmio, Diclorometano, Clorometano, Benzeno, Tolueno, Éter e etc. Em contato com a pele
tende a ser implacavelmente absorvido de forma rápida, entrando em reação colinérgica em questão de 30 segundos, com efeitos
colinérgicos graves em minutos. É consideravelmente persistente em ambientes fechados e não úmidos, podendo persistir de forma
semanas. É um potente agente incapacitante de ação rápida, doses letais causam efeitos já em 30 segundos, com morte em minutos e
no máximo algumas horas, sua dose incapacitante média é de microgramas, sua dose letal é estimada em 610 microgramas, a dose
letal mediana em ratos é de 0,074 miligramas por quilo de corpo, em coelhos a dose letal mediana é de 0,012 miligramas por quilo de
corpo, sua dose incapacitante mediana é de 200 microgramas.

dimetilaminofenil Etil Metilfosfonato de Dimetotetrafenilboronato)
Descrição: É um cristal incolor para branco, sem cheiro e gosto, quando impuro tende a possuir com âmbar em massa semissólida e
ao marrom escuro, possui um ponto de fusão de 111 graus Celsius, podendo variar mediante a pureza, dos 107 para 111 graus
Celsius, é insolúvel em água, mas tende a persistir nela por um bom tempo (questão de um dia), é destruído em em soluções
tende a ser implacavelmente absorvido de forma rápida, entrando em reação colinérgica em questão de 30 segundos. Suas
propriedades químicas são similares ao agente EA-2012, EA-2054 e EA-2613. É consideravelmente persistente em ambientes
fechados e não úmidos, podendo persistir de forma similar ao agente lacrimogênio CS em ambientes abertos, em ambientes abertos
não é considerado um agente perigoso por sua baixa volatilidade, mas se usado em locais de grande movimento causará casualidades
rapidamente, em ambientes fechados persiste por semanas. É um potente agente incapacitante de ação rápida, doses letais causam
sua dose letal é estimada em 510 microgramas, a dose letal mediana em ratos é de 0,0067 miligramas por quilo de corpo, em
coelhos a dose letal mediana é de 0,020 miligramas por quilo de corpo, sua dose incapacitante mediana é de 100 microgramas. É
utilizado em conjunto com Butano/propano (Gás de cozinha mistura) ou Clorometano para disseminação em aerossol (Solventes
não aumentam sua volatilidade), granadas pirotécnicas, explosivos, em comidas, gorduras, óleos, aerossóis, pulverizadores,
umidificadores e etc, é um dos mais efetivos agentes em combate, e usado na forma hidratada por possuir uma grande e maior
solubilidade em água neste estado. Os agentes nervosos Fosfonatos com íons de Tetrafenilboronato não são solúveis em água,
comumente disseminados em Éter etilico, Etanol anidro, em Clorofórmio e Acetonitrila, para aumentar a velocidade de penetração
geralmente o solvente utilizado é o Dimetilsulfóxido, N-n-Dimetilhexadecanamida, Dimetilacetamida, 2-Metil-1-pirrolidona, estas
misturas são usadas perto a compartimentos explosivos, comumente Trinitrotolueno, Nitroglicerina, ANFO e Fulminato de mercúrio
para serem atomizados por meio de explosão destes, também são disseminados por granadas pirotécnicas como Nitrato de
dissolvidos em Hidrocarbonetos halogenados como o Clorometano, Diclorometano, clorofórmio e Tetracloreto de carbono. Utiliza-
se diversas misturas destes agentes com agentes neurotóxicos, mas não com o intuito de aumentar sua volatilidade já que ela não
aumenta, usa-se então, agentes atordoantes como CA, CS, CR, CH, CN, DA, DM, DIM e outros, com agentes vesicantes, uma
mistura com agentes H-Série, HN-Série, Fosgênio Oxima e outros, com agentes sanguíneos, como CK, BC, CA, Cianeto de
hidrogênio tende a reagir com estes agentes, Arsina, Fosfina e Etc. Com agentes organosfosfatos como o Etilsarin, Sarin, Tabun, VX
e etc. Não se sabe sobre misturas reais desta série de agentes químicos. São comumente disseminados com seu solvente de síntese.

dimetilaminofenil Pinacolil Metilfosfonato de Dimetoiodeto)
Descrição: É um cristal incolor para branco, sem cheiro e gosto, quando impuro tende a possuir com âmbar que varia do amarelo
pálido para o marrom escuro, possui um ponto de fusão de 126 graus Celsius, podendo variar mediante a pureza, dos 122 para 126
graus Celsius, é solúvel em água, mas tende a persistir nela por um bom tempo (questão de um dia), é destruído em em soluções
tende a ser implacavelmente absorvido de forma rápida, entrando em reação colinérgica em questão de 30 segundos, com efeitos
colinérgicos graves em minutos. É consideravelmente persistente em ambientes fechados e não úmidos, podendo persistir de forma
semanas. Suas propriedades químicas são similares ao agente EA-2012, EA-2054 e EA-2098. É um potente agente incapacitante de
ação rápida, doses letais causam efeitos já em 30 segundos, com morte em minutos e no máximo algumas horas, sua dose
incapacitante média é de microgramas, sua dose letal é estimada em 880 microgramas, a dose letal mediana em ratos é de 0,100
miligramas por quilo de corpo, em coelhos a dose letal mediana é de 0,012 miligramas por quilo de corpo, sua dose incapacitante
mediana é de 100 microgramas.
215
Capitulo 18: EA-3887A. 4-677-204-02. (1,10-Bis[(3-dimetilcarbamoxi-α-
pinacolinol)metilamino]decano dimetoiodeto)
âmbar que geralmente se apresenta na cor amarela pálida para marrom escura, com cheiro dependendo da sua impureza, e na forma
hidratada. Possui um ponto de fusão de 161 graus Celsius quando puro, quando impuro e na forma hidratada apresenta um ponto de
fusão de 160 graus Celsius, é um derivado da série de agentes de quarta geração 4-677-204, é solúvel em água e tende reagir com ela
em hidrólise com o passar do tempo, é solúvel também em solventes orgânicos como a Acetonitrila, Dimetilsulfóxido,
periculosidade. É um agente químico extremamente letal, com ação colinérgica letal em algumas dezenas de segundos, comumente
matando minutos após a sua exposição, é duas vezes mais tóxico que VX e possui uma ação muito mais rápida. É uma arma química
relacionada e baseada nos agentes químicos 4-692-530-02, 4-246-416-01, 4-246-416-02, 4-672-120-01, 4-672-120-02, 4-677-222-01,
4-677-222-02, EAZ-90-27, Piridostigmina, Neostigmina e diversos agentes similares, este agente é uma das armas químicas mais
potentes e tóxicas existentes, é uma variante mais potente do agente EA-3887. É um potente agente incapacitante de ação rápida,
doses letais causam efeitos já em 30 segundos, com morte em minutos e no máximo algumas horas, sua dose incapacitante média
é de algumas dezenas de microgramas, sua dose letal é estimada em 330 microgramas, a dose letal mediana em ratos é de 0,010
miligramas por quilo de corpo, em coelhos a dose letal mediana é de 0,005 miligramas por quilo de corpo, sua dose incapacitante
mediana é de 30 microgramas. EA-3887A não possui uso garantido como arma[7][8] mas pode ser utilizado em conjunto com
Os agentes nervosos carbamatos são solúveis em diversos solventes, comumente disseminados em Éter etilico, Etanol anidro ou com
perto a compartimentos explosivos, comumente Trinitrotolueno, Nitroglicerina, ANFO e Fulminato de mercúrio para serem
se então, agentes atordoantes como CA, CS, CR, CH, CN, DA, DM, DIM e outros, com agentes vesicantes, uma mistura com agentes
Capitulo 19: EA-3990. 4-677-204-05. (1,8-Bis[metil-2(3-

dimetilcarbamoxipiridol)metilamino]octano dimetobrometo)
meio hidratada. Possui um ponto de fusão de 191 graus Celsius quando puro, quando impuro e na forma hidratada apresenta um
ponto de fusão de 190 graus Celsius, é um derivado da série de agentes de quarta geração 4-677-204, é solúvel em água e tende reagir
com ela em hidrólise com o passar do tempo, é solúvel também em solventes orgânicos como a Acetonitrila, Dimetilsulfóxido,
matando minutos após a sua exposição, é mais tóxico que VX e possui uma ação muito mais rápida. É uma arma química relacionada
e baseada nos agentes químicos 4-692-530-02, 4-246-416-01, 4-246-416-02, 4-672-120-01, 4-672-120-02, 4-677-222-01, 4-677-222-
02, EAZ-90-27, Piridostigmina, Neostigmina e diversos agentes similares, este agente é uma das armas químicas mais potentes e
tóxicas existentes. É um potente agente incapacitante de ação rápida, doses letais causam efeitos já em 30 segundos, com morte
em minutos e no máximo algumas horas, sua dose incapacitante média é de algumas dezenas de microgramas, sua dose letal é
estimada em 360 microgramas, a dose letal mediana em ratos é de 0,0063 miligramas por quilo de corpo, em coelhos a dose letal
mediana é de 0,0026 miligramas por quilo de corpo, sua dose incapacitante mediana é de 50 microgramas. EA-3990 não possui
uso garantido como arma, mas pode ser utilizado em conjunto com Butano/propano (Gás de cozinha mistura) ou Clorometano para
disseminação em aerossol (Solventes não aumentam sua volatilidade), granada pirotécnicas, explosiva, em comidas, gorduras,
óleos, aerossóis, pulverizadores, água, umidificadores e etc, é um dos mais efetivos agentes em combate, e usados na forma
216
hidratada por possuir uma grande e maior solubilidade neste estado. Os agentes nervosos carbamatos são solúveis em diversos
solventes, comumente disseminados em Éter etilico, Etanol anidro ou com quantidades de água, em Clorofórmio, água e
comumente Trinitrotolueno, Nitroglicerina, ANFO e Fulminato de mercúrio para serem atomizados por meio de explosão destes,
CA, CS, CR, CH, CN, DA, DM, DIM e outros, com agentes vesicantes, uma mistura com agentes H-Série, HN-Série, Fosgênio
Capitulo 20: EA-4056. 4-677-204-04. Dibrometo de Bis-Piridilnonamoxi;

(1,9-Bis[metil-2(3-dimetilcarbamoxipiridil)metilamino]nonano
dimetobrometo)
matando minutos após a sua exposição, é pelo menos 2 vezes mais tóxico que VX e possui uma ação muito mais rápida. É uma arma
química relacionada e baseada nos agentes químicos 4-692-530-02, 4-246-416-01, 4-246-416-02, 4-672-120-01, 4-672-120-02, 4-
677-222-01, 4-677-222-02, EAZ-90-27, Piridostigmina, Neostigmina e diversos agentes similares, este agente é uma das armas
químicas mais potentes e tóxicas existentes. É um potente agente incapacitante de ação rápida, doses letais causam efeitos já em
30 segundos, com morte em minutos e no máximo algumas horas, sua dose incapacitante média é de algumas dezenas de
microgramas, sua dose letal é estimada em 350 microgramas, a dose letal mediana em ratos é de 0,011 miligramas por quilo de
corpo, em coelhos a dose letal mediana é de 0,0027 miligramas por quilo de corpo, sua dose incapacitante mediana é de 50
microgramas. EA-4056 não possui uso garantido como arma, mas pode ser utilizado em conjunto com Butano/propano (Gás de
cozinha mistura) ou Clorometano para disseminação em aerossol (Solventes não aumentam sua volatilidade), granadas
pirotécnicas, explosivos, em comidas, gorduras, óleos, aerossóis, pulverizadores, água, umidificadores e etc, é um dos mais efetivos
agentes em combate, e usado na forma hidratada por possuir uma grande e maior solubilidade neste estado. Os agentes nervosos
carbamatos são solúveis em diversos solventes, comumente disseminados em Éter etilico, Etanol anidro ou com quantidades de
água, em Clorofórmio, água e Acetonitrila, para aumentar a velocidade de penetração geralmente o solvente utilizado é o
Dimetilsulfóxido, N-n-Dimetilhexadecanamida, Dimetilacetamida, 2-Metil-1-pirrolidona, estas misturas são usadas perto a
compartimentos explosivos, comumente Trinitrotolueno, Nitroglicerina, ANFO e Fulminato de mercúrio para serem atomizados por
meio de explosão destes, também são disseminados por granadas pirotécnicas como Nitrato de potássio/Açúcar e propelentes
se então, agentes atordoantes como CA, CS, CR, CH, CN, DA, DM, DIM e outros, com agentes vesicantes, uma mistura com agentes
Capitulo 21: EA-4057. 4-677-204-01. Dibrometo de Bis-Piridilnonamoxi;

(1,11-Bis[metil-2(3-dimetilcarbamoxipiridil)metilamino]Undecano
dimetobrometo)
217
matando minutos após a sua exposição, é duas vezes mais tóxico que VX e possui uma ação muito mais rápida. É uma arma química
relacionada e baseada nos agentes químicos 4-692-530-02, 4-246-416-01, 4-246-416-02, 4-672-120-01, 4-672-120-02, 4-677-222-01,
4-677-222-02, EAZ-90-27, Piridostigmina, Neostigmina e diversos agentes similares este agente é uma das armas químicas mais
potentes e tóxicas existentes, é provavelmente o agente mais potente da série 4-677-204 de agentes nervosos, é menos tóxico que o
agente químico 4-686-293-01. É um potente agente incapacitante de ação rápida, doses letais causam efeitos já em 30 segundos,
com morte em minutos e no máximo algumas horas, sua dose incapacitante média é de algumas dezenas de microgramas, sua
dose letal é estimada em 330 microgramas, a dose letal mediana em ratos é de 0,009 miligramas por quilo de corpo, em coelhos a
dose letal mediana é de 0,005 miligramas por quilo de corpo, sua dose incapacitante mediana é de 30 microgramas. EA-4057 não
possui uso garantido como arma, mas pode ser utilizado em conjunto com Butano/propano (Gás de cozinha mistura) ou
na forma hidratada por possuir uma grande e maior solubilidade neste estado. Os agentes nervosos carbamatos são solúveis em
comumente Trinitrotolueno, Nitroglicerina, ANFO e Fulminato de mercúrio para serem atomizados por meio de explosão destes,
CA, CS, CR, CH, CN, DA, DM, DIM e outros, com agentes vesicantes, uma mistura com agentes H-Série, HN-Série, Fosgênio
Calculos para concentração em mo/L ou molaridade
Uma amostra de vinagre, contendo 4,2 g de ácido acético, C2H4O2, por 100 mL,
tem concentração deste ácido, em mol/L, igual a quanto?
M=?
concentração em quantidade de matéria é
igual a massa do soluto dividido por um mol
do soluto e dividido pelo solvente em litros
M= 4,2
-----
60g/mol.0,1L M= 4,2/60 = 0,07/0,1=0,7 mol/L
Qual a massa de uma amostra de vinagre que possui
218
0,7 mol/L em 100ml de solvente ?
massa é igual a concentração em mol/L vezes pelo
solvente em Litros e vezes um mol do soluto
M= 0,7 . 0,1 . 60g/mol = 4,2 gr de Actc
em uma amostra de solução de acido acético
com 0,7 mol/L e 100ml há 4,2gr de ácido acético
Calculo de concentração comum de soluto
Qual a concentração de açúcar em um 350 ml de suco com 3,2 mol de glicose
Transformar número de mols em gramas
1 mol vezes = 180gr x 3,2 = 576gr
Massa do solvente em litros
350 dividido por 1000 = 0,35L
concentração comum é igual a massa do soluto dividido pelo volume
do solvente em litros
C= 576gr
------- C= 1645,714 g/L
0,35L
Um adulto possui, em média, 5 L de sangue dissolvidos na concentração
de 5,8 g/L. Qual a massa total de NaCl no sangue de uma pessoa adulta?”
Resolução:
• Dados:
C= 5,8 g/L
m1= ?
v=L
• Invertendo a fórmula para isolar a massa do soluto, temos:
• Substituindo na fórmula:
m1 = C . v
m1 = 5,8.5L
m1 = 29 g
219
Calculo de concentração e massa em soluções de %
A concentração de uma solução com ácido acético é de 4 %
4% significa que a 4 gramas de soluto em cada 100ml
Calculo em concentração molar
4/ 60x0,1 = 0,67
Calculo de concentração comum
C = 4/0,1 = 10 . 4 = 40 g.L
Qual a massa de acido acético numa solução de 2% e 2L
2% é igual a 2gr para cada 100 ml
dois litros possui 20 unidades de 100ml
20x2 = 40gr
Calculos sobre isso
Esta reação irá produzir sais de acetato você pode utilizar outros agentes que
possuem sais para esta reação como a casca de ovo. A casca de ovo possui 95% de
Carbonato de cálcio. Vinagre possui dependendo da solução 36gr de ácido acético
Conta utilizada Quantos de massa de Actc há em uma solução de 4% e 900ml em
vinagre ? 4% significa que há 4gr para cada 100ml de vinagre 9 x 4 = 36gr de
ácido acético ou Actc Se esta solução possui a massa de 36gr de Actc quanto
devemos utilizar de casca de ovo ? casca de ovo possui 95% de CaCO3 95% significa
que a cada 95gr para 100ml de CaCO3 1 x 95 = 95 gr de CaCO3
36gr Actc possui 0,6 mols
95gr Actc possui 0,9 mols
95 x 0,6= 57gr de CaCO3
100/95 = 1.05 x 57 = 59,8gr
precisamos da reação 1 CaCO3 + 1 C2H4O2 ----> 1 C2H3CaO2 + 1 H2CO3 1mol de CaCO3
possui 100gr 1 mol de Actc possui 60gr Quantos litros utilizaremos de vinagre para
alcançar 60gr de ácido acético ? 60/4 = 15 . 100 = 1500ml de vinagre Quantas gr de
casca de ovo precisamos para alcançar 100gr de CaCO3 ?
100/95 = 1.05 . 100 = 105.26gr de ovos
2x20=40gr de ácido acético
220
Molalidade
Exemplo 1: “Para o preparo de uma solução, 0,5 mol de um sal foi dissolvido em 580 g
de água. Vamos determinar então a concentração do soluto em mol por kg da solução.
Para isso, podemos fazer o seguinte raciocínio:
0,58 kg (580g) de solvente dissolve 0,5 mol de soluto
1 kg de solvente dissolverá x
x = 1 kg . 0,5 mol
0,58 kg
x = 0,86 mol em 1 kg da solução = 0,86 mol/kg
Ou, então, podemos resolver essa questão substituindo os valores na fórmula da molalidade:
W = n1
m2
W = 0,5 mol
0,58 kg
W = 0,86 molal
Exemplo 2: “Qual é a molalidade da glicose num soro contendo 4 g de glicose (C6H12O6) em 100 g (0,1 kg) de água?
Dado: massa molar da glicose = 180 g/mol.”
Primeiro precisamos calcular a quantidade de glicose, em mol:
1 mol -------- 180 g
X ------------- 4 g
x = 0,02 mol
Agora sim podemos calcular a molalidade da glicose no soro:
0,1 kg de água --------- 0,2 mol de glicose
1 kg ---------------------- y
y = 0,2 mol de glicose
221
A molalidade da glicose nesse soro é de 0,2 mol de glicose por quilograma de água.
Sob pressão de 750 mmHg e temperatura de 25°C, o volume de 1 mol de gás é de 24,8L, nessas condições, qual a densidade?
Densidade é a massa de N2 dividido pelo volume em litros
D= 28,2
---------- D= 1,137 é sua densidade
24,8L
Calculo de volume
Bromo é um líquido vermelho acastanhado com densidade de 3,10g/ml. que volume ocupa uma amostra de 88,5g de bromo?
Volume é igual a massa dividida pela densidade
se 3,10gr ocupa 1ml
88,5/3,10 = 28,54ml
Concentraçaõ em %
concentração em porcentagem é massa dividida pelo volume
Exemplo: Calculo da concentração em % do Cloreto de hidrogênio
4,5 H2O (18 ) = 81 -> 81 + 36.46 = 117.46 -> ? Tem de dar 3646 ou 3616/117,46 = 31,0403%
O
– +
Br N O
N N
+ –
O N Br
O
222
N
O
O
– +
Br N
+ –
N Br
O
O
N
223
O Na N
O 1 2 O
R R
– +
Br N N Br N O
Br 1 2
N R R N
+ –
O N Br
Br O O
O N
– +
Br N
O
O P O
– O
Br
P
O
O
N +
+ N
N
N
O
O
P –
O Br
–
Br
+
N
O
Se
P
O
224
Tolueno Tolueno
25°C Agitar
Recipiente 0°C
fechado Filtrar Piridina
OH 2 Dimetilamina Destilar a 80°C Cloreto de
Agitar em 9 mmHg HO Dimetilcarbamoíla
-(CH3)2NH2Cl
Cl Tolueno N
– -C5H5NHCl Filtrar
Br Destilar a 80°C
O -Tolueno
+ em 9 mmHg
N Carvão ativado
Acetonitrila
0,5 Etanol/H2O
81°C Refluxo Destilar
Filtrar insoluveis 25°C Agitar N
N Acetato de etila Acetona 0,5 1,1'-([1,1'-bifenil]-4,4'-diil)bis O
O Cristalizar e Filtrar Triturar, agitar (2-bromoetan-1-ona) O
O Secar e filtrar 78°C Refluxo
N -Carvão ativado -Etanol/H2O
O -Acetonitrila -Acetona
O -Acetato de etila
N
O –
+ Br
N
225
N O
– +
Br N O
O
–
Br
+
N O N +
– N O O
Br
+
O N
–
O N Br
226
+
N O
P
– O
Br O
–
Br +
N
O O O
O
P P
O
O O O
+
N
–
Br
O –
O Br
P
+
O N
227
Manual Preparatório para Guerra Química: Primeira edição
228

Manual Preparatrio para Guerra Qumica

Enviado por

Dados do documento

Descrição original:

Título original

Direitos autorais

Formatos disponíveis

Compartilhar este documento

Compartilhar ou incorporar documento

Opções de compartilhamento

Você considera este documento útil?

Este conteúdo é inapropriado?

Direitos autorais:

Formatos disponíveis

Manual Preparatrio para Guerra Qumica

Enviado por

Direitos autorais:

Formatos disponíveis

MANUAL PREPARATÓRIO PARA GUERRA QUÍMICA

 Sintomas mais comuns em geral

2-bromo-2-fenilacetonitrilo Estrutura em Esqueleto e 3D

Fórmula Molecular: C8H6BrN RDBE: 6

Equação de síntese para o BBC

Produtos para a preparação de BBC

Produtos: 127,87 gramas de Cloreto de benzila 99%

Produtos: 150 gramas de Bisulfito de sódio anidro

Reação BBC-3 (Método EA-2)

Capitulo 2: CN. MACE. CAP. Grandite. A-Pulver. Sal Omega. Cloreto

2-cloro-1-feniletanona Estrutura em Esqueleto e 3D

Fórmula Molecular: C8H7ClO Massa monoisotópica: 154.018543 Da

Equação de síntese para o CN

Produtos: 78,9 gramas de Benzeno 99%

Equação de síntese para o CN

Produtos para a preparação de CN

Produtos: 450 mililitros de água fria e destilada

Reação CN-2 (Processo industrial)

Capitulo 3: CA. Cloroacetona. Monocloroacetona. Cloreto de acetonilo;

1-cloropropan-2-ona Estrutura em Esqueleto e

Fórmula Molecular: C3H5ClO RDBE: 1

6 H2O 1,25 NaOH

-1/5 Na2SO4:XH2O -1/6 CaCl2:XH2O

Produtos para a preparação de CA

Produtos: 60 gramas de Acetona anidra

Equação de síntese para o CA

OH -2CO2 -impurezas O -CO2

Produtos para a preparação de CA

Produtos: 3 litros de vinagre 2%

Capitulo 4: CS. Alonitrila. CB. KF-11. K-62. C55118. NCl. o-

Fórmula Molecular: C10H5ClN2 RDBE: 9

Equação de síntese para o CS

Produtos para a preparação de CS

Produtos: 140,7 gramas de Clorobenzaldeído anidro

Equação de síntese para o CS

Produtos para a preparação de CS

Produtos: 113,65 gramas de 2-Clorometilideno malononitrilo 99%

Capitulo 5: DIM. Diimina. (N,N'-di(propan-2-ol)etano-1,2-diimina)

N, N'-di(propan-2-il)etano-1,2- Estrutura em Esqueleto e 3D

Fórmula Molecular: C8H16N2 RDBE: 2

Equação de síntese para o DIM

Produtos para a preparação de DIM

10-cloro-5H-fenarsazinina Estrutura em Esqueleto e 3D

Fórmula Molecular: C12H9AsClN RDBE: 9

Equação de síntese para o DM

Produtos para a preparação de DM

Produtos: 94,07 gramas de Anilina 99%

Reação DM-1 (Método “Americano” Estadunidense)

Produtos: 516 gramas de Difenilamina 98%

Reação DM-4 (Método experimental-2)

Produtos: 345 gramas de Difenilamina anidra

Reação DM-5 (Método Contardi-Método Italiano)

Produtos: 140 gramas de Orto-Nitroanilina 99%

Reação DM-6 (Processo experimental-3 para complexos industriais)

Capitulo 7: DA. CI. Gás de espirro. Cruz Azul. Clark I.

cloro(difenil)arsano Estrutura em esqueleto e 3D

Fórmula Molecular: C12H10AsCl RDBE: 8

Equação de síntese para o DA

Produtos para a preparação de DA

Produtos: 158 gramas de Benzeno 99%

Produtos: 2400 mililitros de Benzeno anidro

Produtos: 185 gramas de Tricloroarsina 99%