câplrulo2 Nomenclarurã

dG compoíosoÌsânicos 47

Copílulo2
Nomenclqturodos
composfosorgônrbos
A nomencloluÍo
lupoc
As regÍasoficiaisadotadasirternacionalmenteparaa nomenclatuÍadoscompostosor.
gânicosforam esrabelecidas em 1892.num Congressode Quimicarealizadoem Cenebra.
PosterioÍmente, em congressosreâlizados em Liège, Amstedã e Paris algumasdas Íegras
estabelecidasem Cenebra foram modificâdas, eDquantooutras fomm acrescentãdas.Hoje,
a nomenclatura dessescompostos rccebe o nome de nomenclaturu Iupac (Inteüotional
Unionof Purc andAppliedChemistry- trnião lnremacionalde Quimici Purae Aplicada).

0s hldtocoÍbonofos
Vamos ver a nome4clatuÍa Iupac dos diÍerenies tipos d€ hidrocaíbonetos:

l) Hidrccaúonetos de cadeia omaL

Para esteshidrocarbonetos,
a nomenclaturalupâc (nomenclatuÌaoficial) é €stabeleci
da de acoÍdo com o esquemaabaixo:

iF*,lii;,Í itralF
€ 5

lC * met 6C * hex somenteligaçõessimpÌes + an

2C r
-+ et ?C hept uma Ìigação dupla
3C pÍop 8C duas ligaçôes duplâs
-r
oct - dien
4C
-r but 9C non uma ligação tripÌa - -i4
5C pent loc dec duas ligaçõestriplas
- - diin

Então:

^.. 1f !.c
LÌri
: ,1"'.
r,gaçoer9mpfes - an neaa t
L rcrmrnaçao + o -

í2C - et
H,C - cH, ligaçõessimples - 0|l
I -
Lrcrmlnaçao - o

Havendo dupla ou tripla ligação, e conforme a necessidade,devemosnumerar os caï

bonos a paríb da eÍtremidade mak próxima dessadupla ou tripta Iieaçõo.
Veja:

f3C - ptop
HrC : C - CH3 I umaligaçãodupla - en *
H Ltermìnação + o
@**". *'-,*"*-.u
1 f 5C * pení
H3C-C-C:C-CH3 j umâligaçãodupla en +
-
F' ff / Lterminação r o
" tl

mas pÌoxrmooa-
--''
i dupra

, f 4C - but
Hr C- C- C=CH J umaligação
rri p la- in buíino i or l-butino
H, L terminação- o -

pentadieno-1,3
fsc ' Pent
H:C: C C: C - C' H: j duaslisaçõ€sduplas
H -
H H Lterminação - (, 1,3-pentadieno
Q'uandoa cadeiaé cíclíca, acrescenramosa palavra c,?/o:

CH
H.C CH,
I :.< : q-P. à
- 1 üC,açoes
simples - an dclopropano
L lermÚaçào - o

;E ExercÍclosde aprendizogem Ì@
[423) Dêo nome
dosÈ-gDintes
hidrccarboieros
decadôia
acicÌica:] .
a)Hrc-c ci=CH d)Hrc c=C-cHl c) H C = C CHr
H,HH
urH,i, è: i: ès, 0H,c c-cÍll h) H ,c: C H r

o Hr c- c
H
c_c_cHl tH j c
t,"
C :C -c CHj
Hj H: H, HHHl

[424) Dèo nonedosseguintes

hiüocarboíetos
decadeiã
chtica:

H, H:
H:C CHI HC_ CH:
a)ll 4ll I 9 H:C - c- c CH,
HrC- CH: HC CH,
-.
c -c '
H: H:

CH CH, H
./\ -c c H.
ry11çz-ì çs, d ) H ,C CH. r)Ec< |
HrC- CHr c cH"
H:

2) Hiüocaòoneíos de &deìo rumífícada.

Para esteshidrocarboneros,
a nomenclaruraoficial é esrabeÌecida
obedecendo
aosse-
guiÌrtescritérios:
 câpítuo 2 Nomencârurâ
doscompo$osoÌsânicos 49
t
Pìmeirc c tétio: escolhada cadeiaprincipal
Hâvendosomenteligaçõessimples,a cadeiaprincipaldevesera maislongae a maisra-
mificada.
Havendoligaçõesdupìasou triplas,a cadeiaprincipaìdevesera maislongae quecon-
lenha essasligações.

Segundoctílério: nuneraçõo út cadeiapincípal

HavendosomeÌrteligaçÒes simples.a numeraçàodei€ serfeira de tal modo que as ra-
mificaçõesfiqu€m nos carbonosde menoÍesnúmerospossi\€is(menorso|na).
Havendoligaçõesduplasou rripl:Ìs,a numeraçãodoscarbonosdeveiniciar-sena extre-
midademais próxima dessasÌigações.

HH
cadeiaDriícioal H.C - c- c- c c cHl
H, .1 _H. _+ .
,il1
*.cHr \ icHr i - :",'Ì
?!r!

A numeraçãoda cadeiaprincipaldeveseiniciar no carbonoexrremoda direita,pois,

assim,asramificações(radicaismetil) ficam noscarbonos2 e 4 (soma:6).Sevocêcomeças-
sea numefara cadeiapelo carbonoextÍemoda esquerda,asramificaçõesficariamnoscar-
bonos3e5(soma:8).
Então:

ÍJ
c ccC H . 2 - m et íI-4- n et i I- h ev no
I H, I
CH' 2,I dituetìl-hexano sr
tr
H
H,C - c- t- c- c- cHr
H2 H, .l___
I CI11
{ .-\
\ ll'
l\
-:: '--ì

Lryritl
A numeraçãodâ cadeiaprincipalinicia seno carbonoextremoda esqueÍda,poìseÌees- i
tá nais próúmo da ligaçãodupÌa:
rf r:!l
HrC-C:C- c'-'õ -'cH , 3-etil- 5-metil- he\:eno-2
H H, l (nones dos rèdìcanem orden alfabélica)
CH, CH,
5- metìl-3' eI il- hexeno 2
CH, (non.s dos radicànen ordemde conplexidade)
5O uniaaaez Ás tunç0""o.sa.k6"

Para os hidrocarbonetosde cadeia mista, consideramosa parte aberta da cadeiacomo

sendouma ramiflcação da paÍte fechada, e procedemoscomo no casoanterigr.
Veja:
l.dt"t]
I net Ì
CH, v-
H,C -/\
_'C -ffi = metitcictopropano
H
HaveÌdo mais de uma ramiÍicação, deveúÌosnumerar os carbonos da cadeia ciclica
paÌtindo do cârbono que conréma ramificação mais simplese percorrenjo
Ã- ,ï":
tido-tal que as outÍas ramificaçõ€s hquem com os menoÍes números possíveis.
" "i"fã
veja:
p'Ìrimosd€sre
cdbonoenmeÀ-;;õã; *l
I
lr idoho' ár iop.a râ q u eeod tÌi q u eo o n u me ro C
3 .do
.qr l6nrÈno. o eriì,r@nano nme,o 5 rmaio,,. I

H,c 'c. .ffi+f

:--
I. i."
H.C- C,
aC,ln . Ì-metil-3-etìl-cicloexano

-- = t - -cE;
iH,c - - -i
-
No casode hidrocarbonetos
aromáÌicos.os nomessáoespeciais
ou enÌãoderjvadosdo
ome ootompoío matsstmptes.ou seja.o àenzeno,

H H
I I
HC H-clc\c-H
I ll
H_C
="-"
tl
- H-c\czc-H
lt l
"

H
I
H
Então:

cH.
/\ âì- c _ cHl C:CH,
\Y,J v H, H

viaitbeono(estìMol
o hidrocarboneto aromático mais simpìespode ser o naftaleno. véja:
cH,
ìÍô íMr
p @@E;'"
 crpr-ro 2 - Nomên.rôtu,a
6s (ompcrG oÌsànes 51

Havendonecessidade de numemros carbonosdo ânelbenzênico,essanumeracãodeve

iniciar-seno carbonoque coJìréma ramifìcaçãom"i, ,i-pì". pr.r;"s.i. ;;;.;;ú;ì;ì
que as outrasramificaçõesfiquemcom os menoresnúmerosooìsíveisl
"
Parao cd5ode dua. ramilicaçõe,.erislemdenominações esDeciai,:
CH. CH.
í" A\r CH: -
tí tL Í"rìì
-/Ì\
v t!\--lrl
\--
CH,

Entâo, não s€ esqueça:

t+,

0bservrções:
1) Quandoa estruturâligadaao anel benzê- H,c c': c'- c'-Ë - ,cH.
ÍÌico é muito complexa,podemosinverter H .ll- H,
- 1- - -
e consideraro anel como sendouma ra-
mifi caçãodaquelaesrrutura. i@i .9:r l
5-retil3íptúhexeno-2
oú5-retìtJ\mit2-hueü
2) Para os aÌcanosexisteuma nomenctâturanão,oficial(usual)que consideraos
éompos-
tos derivadotdo metano:

H H H H
_H
I l t,
H-C H,C _ C -H HrC-C-C-CHr H3 C-C_ C_ CHr
I lH, Ì H,
H H *' CH:

nelan neÍilnêtam

3) Paraos alcenoshá uma nomencÌaruÌanão-oficiaÌqueconsideraos compostosderivaalos

HH
r lr L - L: L - tHl HrC-C:C-{ô\
H- -H ll
HH CH] H
l, l -dinetì|.2
le1ileteD
f
52 u. d" d" ,
rF
4) Paraos alcinoshá uma nomenclaturanâo-oficialque consideraos compostosderivados
do etino:
t{-a:a-È Ër,a -a:.'-rf H,C C=C C CH,
H:
púir,(nomeoticiall ,ttt iletiletìno \none $lall
tetilacetihto \none ústall Ítetilctíacoti!êno lnoíí* ú!âll

ËfltrExercÍclosde oprendizogem r?.!{{eì3:r.tiil't{liíifrfi,Fr,Ëffiiffi

f,425) Dêo noÌnedoss€süirlrshidro.ïtroieos (a adeiapÌücìpa]já e ooDt_a Ftifi@da):
CH,
H rH
a) Hr C- C- CHr Í ) HjC- C- C: C - CHj
Ì ) H 3 C - C - C =C CHI
lH lHl
ctrr cHrcH1 CH: CH:
I
HH ÇH:
CH:
b)Hrc- c- c - cHr ,H l
I lH
cHr cHr
n )Hrc -C-c c -c -CHl
I H: HI
CH: CH: CHI
0 H3C- C: C : C l i l
iH H
CH:
CH: h ) H rC C C=CH
I HHH
H CHr n) H ìc-ç-c-ç-c-cH l
d) Hr C- C C :C H , IH ,
lH H cH3 cH: cH?
CH: i )H Z C :C C C CHr
H: cHr cHr
H CH: CH:
JH < HH
e) H1C-C-C-C- ' Clí i cHl o) H rC C -C C -C = C ri ,
lH' I llH, l
cH3cH' j) Hrc c c-cHì cHrcHr cH;
I H1
CHr CH: CH:

abajxo(a €deiapÌincipalnãosee.coiÌla retinúda):

EÁ2q D€o tomedorhidmwbonetos

HHH
a) H1Ç- C- C -C C H . b l H j C -C -C -ç H r c)flrC-c-C-c:c-CHr
t H: l H:lH
CHr CHZ CH. CH, CHT CH:
"l'
ll
CH: CH: CHr CH: CH:

EÂ27)Dêo nomenão-oficial
dd tjdÌocarbonelosl

H CH:
H
a)HrC-c -c -c -CHl
H'IH,
CH:
b ) H rC -C = C -C

cH r
CHI
"@io cHr
EA28)DAo nonedosseeuintshidncúbonelos:

a)
HIC
H
C

HrC- CH1.
H
CHr
d)

I
Ì
HC CH,
cHr
capnulo2

H
Irrc-c-cHr
NomenclaruÌa
dos.ompoíos dsàn cos

f) H:c-
\/
,c c.
ttrclH
CH1
\cH

H \ctt,
H

cHr
53

c _ cHl
-r
r
H1C C CHr
b) ll
H: C- C - CH r H
H I CHr
HrC C CHI
H 0 ,H
_c.- cH3 H C -C -C ,C Hr H:c/c \ c --cHl
4 Hr C- - \ C s)
C_CH] l ur'
HH: cHr sì cí' - ctr'

EA29ìDeo nonedoshidrocaúoretos
doúáú.os:
H,
ar
íôÌ
c cH, cì c-cHr .)@ ; = c H' ,, ÍôìôÌ"'
\:,,
c cHl
H?
9H' H
cH, Hrc í^ì- HrC- C - CHr CHr
r^ cHr
b) \2 d) ll/t
''
I
CHr -í C}II @ô*'
EA30)Dêo noneoficialdoshid'ocarboidos:
CHr
H HHH
a ) H] C- C C C=C C tl l b )H,C :C -C -C -C C -C H r
I ll '1fiì
cHI cH:[O] cHJ cr' ctl, ctl'
\Y,,
CH, CH:

0s holeÌos
pÍecisamosconhecerduasnom€nclaturas:
Pâra os derivadoshaÌogenados, a oíicialea

l) Nomendaturu lupac (oficìal)l

NestanomenclatuÍa,o átomo de halogênioé consideÌadouma ramificação,

CH,
,H ,C ì
H C c H : HC_ 'Í_fH,Q>", H:C: C- Cl

(t
A ct ^
tY-
ct ., H

clan.etòno 1,2 úikto Uopaìo bnrcbMúa NE.dicloru.hneno

 54 unidâde2 as tunçõâsoÍqànicâe

2\ No menclaturu não ofr cial I

Nestanomenclatura,obedecemosao seguinteesquema:

Observe: cH,

c- I C-Br
H
I H,

de oprcndizogem ffi{nlÌìilsllff[ì*lffi$rw{Wrl1
ì'iiilifExercÍcr'os
f,431) Dê o mDe oÍcial dossegüintshalelos:
HH
a) Hr c - c - c H r c ) H rc -c -C -C H 3
,,c\
dH ' C -C Br s) H rC C -C H ,
H: HH:
CI I

H ,C - C H r
b)Hrc c-cH, n@ '
H,
BrH
d )l l
HrC C Cì '@:l
f,432)Dêo noÌne
úo{ficìal dossesuinks
haldos:
a) Hrc-c-l c) Hrc - cÌ e)H,c:c-cl
H, H
H
d)Hrc-c-cHr /-:\
D ( ( ) Fcl
r@ " I
cÌ
CH:

0s úlcoois
Para os álcoois, temos duas nomenclatuÍas: a oíicíal e a não ofícial.

I'J Nomenchíuru lupac (oíìcìal)l

Utilizamosos prefixosindicativosda quantidadede carboÌÌo,os infixos indicativosdo
tipo de ligaçãoe a terminaçãoo/. A num€raçãodos carbonos,quandonecessária, dev€se
{" ìnìcìar na extrcmidade mais próxima do - OH.
Veja:

H3C- CH, í2C - et

| 1 ligaçÕes
simples
-
dl,
OH Lterminação - o/
 Cé p u o 2 \l ône'Ldruãdos-onootro,o'q6n,co, 55

f 3C - prop
- a,? - prcwnol-t or 1:pic,panof'
H,
I ligaçõessimpìes
+ or
OH LÌeÍmlnaçao
A hidroxitase locâlizano
Grbono.
] erineno
CH'
H,c' c'- CH.
H, H'C c- oH
OH OH H

Para estruturascomplexas,o grupo OH é consid€radouma ramifìcaçãodenomina-

, . H. H. H. H"
H ] C_. C_C C -C _ C H r

l j, 4-dinÈhr'-íet2 hidtoxih%no

2\ N omencIat utu nao-oÍic ia| :

ao seguinteesquema:
Nestanomenclatura,obedecemos

Veja:

I
CH:

H,c oH H 3 C -C -OH H,C C_OH

H
t

Il Observâçno:
Há uma nomenclaturaantiga, hoje abandonaalâ,ch'Ltuaóa nomenclal ru de Kolbe'
que consideraos áÌcooisdeÍivadosdo metanol,o qual recebeo nome de cdráirol

H H H
l
H_C OH :g,i.çr-c oH Ì:Ë5,q:- C OH
l.
H H CE,
( r
.!
56 U.idade 2 As lunçòe5 oÌqânicas

tlìllììlìi
Exercíclosde oprendizogern inwffiffiffim&{ffiffi
f,AJ3)Dêo mneoficialdosálcoois:
tì H,C- CH, .r'": . ot
a) HrC-C-CHr e) H:C C:
ì H rC -C -OH \ ,/ -H
OH H H1C- CH1
H HH
b)Hrc-c-c-cHr d ) H rc c c -cH r
H:i 0 H rc-c c-C -OH
OH OH OH H: H, Hl

L$4) ConsideÌudo
o srüDo oH ma flÍìfic,aÉo. dêo noÌnedosálcooii:
HHH [IH { H I.IHHH
â) Hr c c - c - c -c H 3 h ) H rC -c -c -C -C - C nr c)Hrc-c c-C-c-CH3
Il tl l ttll
oHcHrcHr oHo cH,CHr os cníôt ou
CH: CH:

[435) Dêo nonenão'oficiaÌ

dosseguintes
álcoois:
a) HrC-C-CH'
H1 ,,c\ . tt
OH c)H ,c-c oH H,C C' -o"
H
4 | ]'H
b)Hrc- c.- c cH, H:C\.CH,
_-cH,
H r Hrl dr1aì)-c-olt
OH

f,Â30 Dêo Donedosálcoohdeacordo@n a nodenclarü!ã

deltulbe:
H CH: OH
lH I
a ) H3 c- C- C-OH b)H3c-c-c oH c)Hrc c c-OH d)Hrc-c-cHl
H, H'-r\ H: I I
"19 CH; CHr

ì
0sÍenôis
A nomenclaturaoficial (Iupac)considerao grupo - OH üma ramificaçãochamadai,
droxi. Havendonecessidade de numeração,estad€veseiniciar peÌocarbonoqueapresenta
o grupo oH.
veja:

uH OH OH
-d
l6/-ì 1ì
(YlLcs,
1ft1fi1c,x
\YrY/
fr1.",
\7 Vron
l, 3 didni2iìa .henüo
 T
capltulo2 - Nom€nchtuadôscômposlôs

Como acontececom a mâioda dos compostosaromáticos,os fenóis tambémapresent,un

ôÍsánice 57
r
I
nomesespeciaisque nâo obedecema nenhuma regra de nomenclatura.
Observe:
OH
OH
I Íi" ,\
lt\Jla ì | âY.
t\rl t cl
YcHr

OH OH
J.
OH íÂf-r OH
tôl
HO \:2OH OH tclol tt lL /l ',ir,l
I
ffillfllExêrcÍclode aprendizogernW
leróis:
f,Arr?)Dêo noneoficiâldosseguinls
OH OH OH OH
I
^,fl- on o@1
r7\',- cu, rÀ
" c2 " vrfi, .", H,ívcu,

ffillfifExercíclosde fixaçoo HÌlüilffiìffitrS$ìffiiÌlììÌUìm[lffiffimffiW

EF?ì Dê o nome oficial dos compostos:

HH OH h) Hrc cH2
a) H3C- c - C- C = C H , I

"r 1fr1 n HC-C-C CH3

c H3 c l cl VJ_ 9 ctt, lHz
cH3 cH3
Hr C- CH3 CH:

,A cl

')o@'
\í I
Í) râì c -c c H3
ct
\2 n, u. I
BÌ
OH
vì2
^.rACH a s) H,c' -Éc cHr
H3C- C- C: C -C H , H C -C - CH3
I rA\ | H
cH3ls, cHr oH C Hs
r'
5a

EFB) Dê o nome não-oÍiciatdoscompostos:

cl H ,C CH, cl
ll I
",tplo, H ,C C OH er í^ì-
\2
cHr

cl
' o, ","zct.
\ \
/ - n H 3 C -C -C OH f) Hrc: c CH,
lH. Hl
Hr C CH, cHs OH

0s oldeÍdos,
oscelonos
e osücidos
corboxilicos
:rlil,::;ï"',l"-"xï*lï{tr}:i"'rïff,
::*,Ë"*ru.',:r:'*ll"$
Frnção AÌdeido Cetona Ácido

GÌupo - c-
fudcional \H o \og
al

Observe:

- 2C+et
H. c , c 4 ligaçõessimples d',
-
-H

("^
'' .] tieuço"..irnpr.. ," > propanona
-
lermrnacão_ ord Ì
I

-;, lcc - t,,

"-
; ' on I lisaçoeç
'implec
,
a,í , ocìdobulanói.o
t termìnação d/co
(ácidoarboxllico)

Agora, atentepara os seguintesfatos:

t) de numeração,devemosconsiderarcomo cadeiapÌjncipara mais
*l:"1:.:::11"1139"
rolìga, que contenhao gÌup! funcional.
A numeraçãodevesempres€ iniciar:
a) clogrupo funcional,no casode aÌdeídoe de ácido carboxiìico;
b) do carbõno exlremo mais próximo dc) grupo carbonila(- : O)' no caso das
ceronas. ç
 T
2
capÍturÒ Nom€ncr.ruE
dG compoíosoÍgánicG 59

Ì'

3-metil-butanal

. .H .H ,.O
Esre cebono dlremo eíá mais HrC-C-C-C-C --
prónno da r@ificaçãoi eúre- H, oH
tú1o, a numeração @meça no -1.- l--
(!1,''.q1,,
-o
carbonodoerupo- c < .H
t, l-üre[it qt rúio
tócido

3-metil-penanona-2 ou 3-meil-2-únanona
r' Ì '

Eíe cebono exrdo stâ mn prónmo do

grupô funcional- C : O; logo, a dune-

2) O grupo funcional pode aparccermais de uma vez. Nestecaso, usâmosdi, ti etc. pÍece-
dendoa terminâção:

.ìô
"\c-c-co-
l tc - p ," p
H '/ H, - H .l simpÌes- an +
Ìigações prcpadodial
+
I teÍmmaçao
íaldeido)

o- ,o
--( -c c-c ía c - bul
Hô H, H, OH { ìigaçòes.imple.' on - àcidobutanodióico
rerminiçáo- d'd,ro
I

H.c- c- c- cH, l tc - t,t

ll I jfieaçõessimples an + butanoiliona
-
o O dioda
lterminação -

I
3) Os ácidoscarboúlicosâpresentam uma nomenclaturausualcujosnom€slembrampÍo_ il
dutosnaturaisem que essesácidossãoen€ontÍados:

t t 1o., HrC-C-- -,o

.OH
H,c c-c ca
H, H, -OH
àcda ttirdco hte lonigast ádda êeélco tds üdM: lina$el éêido ldebuttütnanreigzl
buútíco

.l
fi 60 unidoaoz, ft runçoeso,santcas

Os aldeídostambémaplesentâmnomesusuais:

/-o
H 3 c-c1 .H
-H

As ceLonas Lêm_umanomenclarurdusualquematrdaescreveror nome\dosradicai5lisa_

, ( : () em ordem de complexidade.çeguidosda palavta
oos ao grupo cebna.

H3C- C- CHr HrC-c-C-CH. H,c - ,. i6\

\Y,/
o

ffi Fxercícrbsde aprcndizagem WW&

f,,{}8) Re$nhEaa lunçãoe dêo noÍneoÍciald. cadaun dor se&inksconDoÍos:
-o
d H_cí
-H
d)rlc-e-c< d Hr -ee - c _ c _ c í - o
H, OH H, H, H, 'H

,o e)Hrc-c-C-cHl
b)H-cí H:I h)
'oH H ' -c -c _HcZ_ H
c ,Hr

c)Hrc c -c -í-o ,.o tHr c c c- c cHr

_H tH l c_ c_ c_ c: _OH Í Hr H,
Hr Hz H, o
E^3t Dêo noneoficialdos
mnpoíos:
.. /.
- o-- H _0
a) _c-C: --o H
d ) H rc -ç -c í d Hrc c c _ c c Hr
H- -ÍJ 'H
| n H, l
CH: o cHr
H. _O
o ).-cío e)Hrc-c-c-c. ' í H H H
-O
rl Hr | -OH h )H, c -c _ c _ c _ c í .oH
HO' -oH CHr r I |

0 Hr€-e c-c-eí
H H
-O
cH{o, cHl
JI
H: I 'H H H
c ) H3C- C- c - C - c H , cHr cHr i) H1c- c- c- c' a-O ì
Ìt H1 | I I -H
o0
I
CHr cH,(9 I
EÁ.10)
Dêo noneDão-oficial
daseronas:
t
H
a)Hrc-C-C-c-c_CHr b)Hrc- c c_c_cHr c)H3C-C-C C-CEl
H, iI H, H, tl H;l Hz 1l H,
o o cH3 o
't
 câpruo 2 !oíen. d'dÌr oo. @npG o. dsárÉo. 61

o ( Q ! c -c r r ,
o
D H ,c c c16\
Hl \:'/
o
| 'ool-.",
CH:
H
8rHjc c c-c { õ
" @ i@ Hl H:
o
| \:'/
cHro
]^
v

Dorlvodos
deücirlos
coÍboxllicos I
Vamosestabelecer a nomenclaturados seguintesderivadosde ácidoscaÍboxjÌicos:sdl
oryAnico, éster, anidíido e cloÍeto de ácido-

l) Sal oryAnico:
Comovocêjá sabe,rdl é o compostoqueseforma na reaçãod€um ácidocom umabas€:
HCI + NaOH ...- NaCÌ + H,O
(ácido) (basc) Gal)

u ,c-cí'o " +raon ...- s.c-i i' - + H,o

ol N:Ì
(ácido) (bas) GaÌ o4ânico)

A nomenclaturaoficial do sâlé feiaaâ partir do nom€do ácidocorrespondente,

lrocan-
do a terminação,seguidoda preposição/e e do nomedo catíon.Assim:

Terminação (ácido) ídrico

Telminaçàotsal) ito

Entao, rcmos:

/- o
H_C\ + NaOH H Cl + H, O
-ot{. - Ol Na'

/,o ,o
H, c c i + H.C-C'/
. _ol K. + H"o
OH

,o
H.c c'a-o H,C
- oH. c a r* + 2 H, o
"l
oHl + cã(oH), -*
H.C C. HrC-C-\ -o l
-o
 62 una,a.z

2) Esteri
A nomencÌaturaoficial dos ásÍelessegueo mesmoesquemada dos sais.tÍocando.evi_
dentemente,
o nome do catíonpeìo nom€ do Íadical ligadoao oxigênio:

,,o _o
Hr C. C' HrC-c- HrC-f '-
- olNa rr CHr o {ô)
etanüÌo de lê,ìh
\:'/ '|

lsalr teíeì lèster)

Os ésteressào provenienresda reação de um ácìdo com um álcooÌ. Observe: I
-o ._
,o
HÌ ( - L) H H,c- cí + Hzo
- oH - o _ cHì
(ácido) (áìcool)

3) Anidfido:
4ridrrTo( sàocomposto.obrido. a pa ir de acidospor meio de uma desidratacáo.
A
nomenclârura ao noìe j"
de,<e5compostose teirae,crevendoa pàla\n anìdrido- seguiAa
ácido correspondente:

c)
H.C -o Note que a desidrata.
YI-^-H.ôcàoocorreentreduasmole-
cula( do ácido. TraÌa-\e.
, ponanto, de umadesìdrata-
I çdo exttumolecular.
acid: ehnlico àndndoorà,òio
aììdtido ar4ho

Note que,agoÌa,a desi-

C '''-o clrataçãoocorre na própria
- otr-lr + H,O molécüla do ácìdo. Trata
,oÍt.'- O
se, poÌlanto, cle uma desr
t i., c -::: drc taÇAo i ntramole.a lar.
o

4) Cloreto de ácido:
Os clorctos de ácidos caúoxl/icor são conrposrosque apÍesenÌamatomo clectoro subs,
tituindo o grupo - OH da carboxiÌado ácido.
.A nomenclaLura
po.içào
des\escompo\t05è feila escreve ndoa pata\â ctorcto.,esuidada Dre
de e do nomedo Íadicatacilacorre.pondenle:

,,-o ,o o í
H.C C1 - H,C_c - H. c _ r.
olI (t
 2 Noíencrotu'ã.o.
câprtLro 99
-**!:i1I9

,---r ExercÍclos de oprcndizogem llllll|llllìiiÌiii:iiiïìiii{tiliiii!ìlÌìlllll'Jli|}inÌïiì

saisl
üar) Ìê o nonedossceuiúes
\
OìÌü.O..O
an'c-;-c(o,-n"' u"o-[;tiBl'*,.
""'tt:r,tto,-n,'
H .C-C -C -
H, =o
,tt F W r
o r ' , c - ; - ; - tío ,_ t" o-i;:" ,t4",
',o
*

ulrr oi o no*.oos*euiorú@

c"r
o u,c-ç '1
" -o€o
",.-. íl_.-.", H,

,0,o-.-.(l_.", -
"c-r-r'ao
Hr "
-o-c-cHl

CHr

do$s?suiB anidÌidosl
EAd,)Dêo noÌne H,

rìH,C-C-Cr'
'
H.c-
H, -o
c'-c í*o
otn,c-c-a
H, Ht
H'c c- c-c*
ct"
'o
t,
",Í-.í:"",.''-.-il
H: C-C\ o H, C_ a -Cio
- Hr Hr o
tt,
H]

do!s€8uiÌtes
EA44)Dêo nome d. ácido:
cloEtos

-O c)H,C-r-,-,(O
-cl
.,',. fi,i;[,. '(.,
_o
alu-c'! Hr Hr
-cl

+ z | _.o
z HL ,lz-o
d)rrc- c - c \
lcì
o",J-f-P-i<",
b ) Hr c- c- cl cHrcHl
H, cì CHr

iliiil ExelcÍcios de fixoçõo llilllllllíIí|l'iüflfiffinffiHffiffi{ffiffillllllÌ

EF9ì Sâbe-sequô â €strutura abâixo coffespondeao ácido benzóico:

/;:\
\9 "- --o
-o'
Com base nisso, dê o nome dos compostos:
o o
u ' ,4. ^" * /ÃL" --o
"'V cur
V - or
"u,
 j-
64 u. d" d. , t-
I
o'@ ' (l e@
) o 6lY.?o
"-"".
@ ó.4:
EFlOì Dê o nome dos compostos abaixo,sabendoque:

,<:,
.<:"
,o
c <_ - -gl'-"*-
Ol-Na+
ol-Na' :ì:
t (o-
"<;' I

0s éteÍos
Para os éteÍes, há também dois tipos de nomenclaúÍâ: a oficíal e a não-oÍìcial.

1) No mencla tutu oíic ial :

A nomenclatuú oficial Iupac manda escr€vero nome do radicaÌ alcoxi com menor nú-
merode átomosde carbono,seguidodo nomedo hidrocarbonetocoÍÌespondente ao outro
radical ligado ao oxigênio.
Veja: T
H,C O_- ÇH, + metoxtme,ano

1c me t
.- .ì

HrC O - C- CH 3

H,C .-O-6\
H, ,'o-]
[.;a",r "r"*, .
12( - a I I
|r.ltry.. -, i """ I
 côpnub2 Nomenclarurc
d6 compostos
ôÌsànhos 65

2) Nomenclaturc não-oficísll
EstânomenclaturamandaescreveÌa palavrâé1er,seguidadosnom€sdosradicaisliga,
dos ao oxigênio €m ordem d€ complexidade e da ierminação ico.
Obs€we:

H-
H.C-c-o
' -( o) \-/ éter isopmpíLfenilìco

CHr bnil
rE: y44!_

H,C- ç- O - - C -- CH, A erdíe tk o o! & e t e t ì llc o

H: tÌ; -

etíl etil

W Exercíciosde oqrcndizogem res

E^45) Dêo DoneofrcialdosFgüints éle6:
a) Hr C- O - C- C -C -C H r. d )Hrc -c -o c -c Hl
H? Hz H, Hr H:

b )H r c o ,c- c -cHr e)Hrg-c-o c C-CH3

Hr H : H, H, H,

c) Hrc- o
o H rC --C -C C -O-C -C H r
H? H: H: H:

[41ól Dêo nomenão-oÍcialdoss.suintes

ó1eÌôsl
a) H3C- O - C- C -C H l
Hr Hr '@"o
HrC , O

o HjC
o
C, . C O,C -C ^ CHI
o @o'"'
H
0 nr c- c- o- cHr
HI HI H: H:
CHr

Aslmlnos
A nomenclaturaoficial mandaescreveÍpara as aminaso nomedosradicaisligadosao

o-
nitrogênio,seguidoda pelavÍa amina.
H rC -N -C -C H l N-CHr
IH, _ NH, I
HI C - NH: H CH,

nÉtíbníta neúLdilawlt
 I
Jì
66 u.idâde2 A3 tu.çõ€soÌgânicas

No caso de estrutüras mais complexâs de aminas primánas, consideramos o grupo

- NH, (amino) uma ramificação:

." HrH,H
H.C--C-C-C-CH3
-'É!ri'rc1!iIÏri
t , -. 1- -. .t - -
2-aninÈ3, 1'díÍÊtit Púta no

A Exercíciosde dqrendizogern EEW

EÂ{7) Dê o done oldal dâsâúi6:

'od
t H) L
a)H,C C- NH, e)HrC-N - CHr
I I
CHr' CH:

b)H3c- c -c -NHl o(Q!c-rt,

Hr Hr
HrC- CH1
'@l-1,@
cHr
0Ll 0 Hrc-c-N-c-cHr
Hz C- C- NH'
H
H'?lH'?
H
n @^ "'
o güpo- NH, (anito) unâ nnificâção'dêo nomedosconpostosi
f,A1t) CoisideEndo
HH HH H
a)Hrc-C-c cHr c )H rC -C -C -C CHj
l1
CHrNHI CH1 NH:
I
CH,
I H
CH:
HH
1
b )H r c- c- c cH, d)Hjc- c- c - c- cHl
lHu I
CH: NHI NH,CHTNH'

Asomidos i
No estudodestescompostostêm intèresseas amidasprimáriase as amidasN-substi-
lÌìidas:

zo
HIC_ C . H 3 C -C -'-o H,C C-C-
- NTì. - -N -,C H l H, N C-CH.
H,
H CË.

aÍtída l! -n onossuhstituiía anidalV-d tituida

issubs
tháaFnata $bstíuúâo lháa suhslÌluição
dN
deumhidrogênio lìgado ao doishidÍogênios
liqados
aoN poídoisndÌcaÈ)
 caprturo2 - Nom€.c'ôÌuEdG compdo3 o,sânico6 67

A nomenclatuÍa oficial é feita da s€guintemaneila:

l) Amida pümóriat
Trocamos 4 terminação óico do ácido coÌrespondentepelà pala\Ía amida:
o _o
H , C_C: H ,C _ C Z
OH - 'NH,

lctlo ètanói@ Et.NÃiú

2') Anida N-subsíituída.

Escrevemosa letrâ N, seSuidado nomedos radicais,e completamoso nomealaamida
pdmária correspondente:

,o ,,,ô
H.C _ C 1 .N H 3 C -C - t 1 ",
CH. H1
I ", "",
H

ffnÊtì.1êtaMnids

ffi Exercíclode oprcndlzogem WW

[419) Dêo nomedasamidarl

a)H-c: -, -, ,t1o ,1u,c- C- c - c' ( o

- NH, " ., H, HI 'N H : H, H, 'N

CHr

_o _o
b ) H r c , c - c---o d)Hrc-cí
' N- C- C H l
\c- c' a'N - C H
H, -N H , CH1
H? ll
H cHrcHl

0s nllrocomposlos
a palaviarito, seguidadonom€do hi
A nomenclaturaoficial (lupac)mandâescrever
drocarboneto correspondenle:

Hr C- C- NO l fâr "o'
\7
,,r, !"..r \
_-i Srupo
hidrocarboneto nino
codespondenre:
68 uni:.ae z - * t*ç0"" o,srnicag

0s 6cldc sulÍ0nicos
A nomencÌatuÉoficial (lupac) Ínandaobedecerao seguinteesqüema:

ócido etano-etlíônico

H
so,H H,C-C-CHr
'l r.r,c-1õ-to,tr
âf \:-/
\2 SO.H

deGÍignoÍd
0s composfos
A nomenclaturadestescompostos,de acordocom a Iupac, deveobedecerao seguinte

HrC - IIgCI
@t'",
cloÍetode dtiLttÉgìestô bnneto deíüíLÍngnésn

W ExeÍcíclo resolvldo
composÌos:
EBs) Daro nomedos segorntes

a) H3C- c - CH 3 (Of tsr

I
Noz CH:

fl H
bì H3c - c - c - c H 3 H sC -C -C -C H ,
H, I I H ,ì
so3H N Oz N O:
 l
cãpÍ-ro 2 Nore.(rolu€ dos, ompoíc dsànLc 69
l
a) Devêmosfazer a numsrcçãodos carbonospara indicara posiçãodo grupo /,á/o:
1
H3C -t - rCH3 + Znübprcpano
I
Noz
b) Nêstecaso,Ìambémdêvemoslszerâ numercção:

x"c"- c'-'3 .cH, ácido-2 butano-suttònico

H"l -
so3H
ct
(ÔF
- uot ìodetode meta totuilmaones,o
-
Ì-
CH:

d) Devemosindicâras posiçôesdoÊgrupos - NO2:

H]C--"C C' çH2 - l, 3-dinito-butano

lHul
NOz NOz

ll{lffiÉrercÍcrbsde oprendizagem
EA50)Dêo nonedosnilroconnoíos:
7=\ Nor
a)HrC-c c No, 0 (of No)
H: Hr (w
F-
Nor '^'A
H H HH
b)H r c- c- c- c-cH1 d)Hrc-c-c- c -c Hr 0 Hrc- c, c cH3
H'lH'l H:lHr
NOr NO: Noz cltsNo'

EAsl) Dâo tronedosácidossuìfôícos: CH:

a ) H3C- C- C- S O 3 H
H' Hr
ofiffi1so,n d
\gil
soìH

n,
'
Ã\,
\\J./

cHr
*.u
_-',

lA52) Dêo nonedoscoúpoíosdecdgnaÍd:

d)Hrc c
HI
c c
H1 HZ iI'
c-so3H
d"
a ) Hr C c - M s I r
H:
o (C))- c - Msr
@.
H í^Ì- Mssr H
b) Hr C C- M eC l 0 Hrc C-C-Msl
I
CHr
"Y CH, CHr
H:
 I
70 u .d "d ê , Â st unç òêeo ru â n i .ã s
I
mislos
Asfunçôes
Ouando rratamoscom composrosde funçào misla uma das lunçõesè consideradaa
orincioal. Assirn.a cadeiapíincìpalè a maior e que contémo 8Íupo funcionaìdes.a lun-
ção. ós demaisgruposfuncionaissãoconsiderados ramificações.
Sesundoa nomenclalura lupac, d ordemde píeferèncianâ e'coìhada funçáoprincipal
e a deriominaçáodos grupo' funcionais.considerados ramificações.'áo dadasde acordo
com o seguinteesquema:
cetona amina á.001

Exêrcíclosreso/vldos
|ìIlllllll
En6) Dar o nome do compostol

Ha C c
I
.<.:
N

E F 7} D a r o nom edo c om po s to :

H
H3C C- C CH,
H. i
OH NHZ r'r,c õ - c-- cH) - 3-hidto'i n-butitamiè

.9!,1 $!,r-A "

r,-ça. -l
Tr'".'. "*iJaiil
hi.tvi
I
i tâtcool)t ) Ì llTiear lãmnã)
* + 4. 4'

1iiïï!:ExercÍcio de oprcndizogem iìilìiiqiiËiiiììlìl',1iïlllliiiìlÌiiiìii!ìììiilliiìiìììi

delunçàonisia:
conposlos
[A50 Dêo noneoficiâldossesuintes

H ,,O ,o H
4 H3C-c-cl o H rc c c-cí 4 H rC -C -C -C -N H ]
H HI OH H: H:
OH cl

H
b ) H 2 c- c cl d ) H rc c c, NH, f)H3c-c-c-c-NH:
I H,0H H, H: H:
NH: OH o
 câpitulo 2 - NomencrâruÍados compostosorgânicos 71

il,iÍfl Exercícios
de fixoçdo @
EFl 1) Dê o nome dos compòstos:

HH
a) H3c . C C -C CH3 d ) H3 c c o c c_c c H3
[tÌ I H2 H2 H)
o cH3 cH3 cH a
H H ,O
bì H3c c-c c-ca e) H 3C C -N -C -C C -C H 3
Hz | -H | H2 H' H'
|
cH, cH3 cH 3 cH '
I I
CH: CH:
H H H ,O HHH
c) H3 c-c-c c -c 'a j ) H 3C C C C C :C H ,
I -oH lt t l
- t cH3 cH3
(oJ cH 3 cH ' N H , C H 3
I
CH.
EF12l lndique, nos compostos de Írnção ínista, a função princtpãl:

H H H
a) Hr C- C -O
C - --O c) H{ C -C C? eì H 3C -C C CH,
OH
-H ll OH
N H 2 Cl OH NH:
oìa-"
b) H3 c :- c cH3 d) a -a o o H 2C C - CH,
ll H- | H. -o n I H,
NH 2 O o cl oH
EF13) Dê o nome dos compostos dê função mista:
HH
H _O H 3C C -C _C H 3
a) H3c-c c<
OH OH N H ,
NH :
cl
H H H ,O Hl
bì H r c_c c_c cí H 3C -C C cH 3
ll -oH tl
ct cH3 NH2 OH C I
HH HH
d H 3c- c- c c-cH3 H 3C -C C C ,C H ,
t ll tttl
O NH, NH, O OH OH N H ,

EF14) neconhecâa iunção e dê o nome de cãda um dos comDostos:

CH ,
| ,,"i, ,o
a) H3C - C M g Br b ) H rC --l C MgC l c)H l C - C -C C-
H H, Hz ' O - c: CH2
CHg H