Lista de Exercício de Estereoquímica em Química Orgânica

1--Discuta sobre a tensão angular, torcional e a estabilidade envolvida no

ciclopropano, ciclobutano.

2-Desenhe a estrutura do cicloexano nas duas conformações cadeira e barco

e mostre as posições axiais e equatoriais dos hidrogênios.

3-Desenhe na conformação mais estável a estrutura dos dois estereoisômeros

1,2- etil-metilcicloexano cis e trans. Justifique.

4-Explique para os compostos abaixo, qual é o mais estável:

a. cis-1,2 – dimetilciclobutano ou o trans-1,2- dimetilciclobutano.

b. cis-1,3- dimetilciclohexano ou o trans -1,2 –dimetilciclohexano.

5- Escreva as duas conformações em cadeira , indicando e explicando qual

seria a conformação mais estável.

a. cis-1-terc-butil-3-metil-ciclohexano.

b. trans-1-terc-butil-3-metilciclohexano.

c. trans-1-terc-butil-4-metilciclohexano.

d. cis-1-terc-butil-4-metilciclohexano

6-Qual a diferença entre isômero constitucional e estereoisômero?

7-Desenhe a estrutura de três isômeros constitucionais de maneira que um

deles apresente estereoisomeria.

8-Qual a diferença entre enantiômeros e diastereoisômeros?

9-Desenhe as estruturas de um par de diastereoisômeros cujas estruturas

sejam quirais e um outro cujas estruturas não sejam quirais.

10-Quais os requisitos para uma molécula ser quiral?

11-Quais das estruturas a seguir apresentam quiralidade: 2-metil-hexano; 3-
metil-hexano; isopropil-benzeno; orto metil-etil benzeno; trans 1,3-dimetil
cicloexano; cis 1,3-dimetlcicloexano; 1-etilcicloexanol; 1-bromo-4-clorobutano,
1-bromo-3-cloro-butano.

12-Uma molécula com um só centro assimétrico é sempre quiral?

13-Um cicloalcano monossubstituído pode ser quiral? E um 1,4-dissubstituído?

14. Designe as conformações R ou S para cada centro estereogênico,

descrevendo-as como representação de enantiômeros, diastereoisômero, ou
duas moléculas do mesmo composto.

H F
H H
Br Br F H Cl
F e C Cl CH 3 C
C C e

a) Cl F b) Cl CH 3

CH 3 H Cl

H e HO Cl HO H
OH H C e C
C
HO CH 2 CH 3
CH 2 C HO C Br C H
HO

c) CH 3 CH 3 d) H Br

CH 3 CH 3
HO H HO OH
C C
e
HO C H H C H

e) CH 3 CH 3
15-Indique quais moléculas são quirais e coloque um asterisco (*) em todos os
carbonos assimétricos (estereocentros) presentes em cada molécula.

NO2
H3C CH2 CCl2 CH2Br
O
(B)

HO C H
H C NHCOCHCl2 H3C CH CH2 CH3 (D)
CH2OH OH
(A) (C)

16-Indique se cada uma das seguintes estruturas têm configuração Rou S.