(Isomeria Óptica)
Prof. Xuxu
SEMIEXTENSIVO
Isomeria Óptica
A isomeria óptica é um caso particular da isomeria
espacial que só ocorre em moléculas quirais. O termo quiral
se refere a ausência de simetria (assimétrico). Um objeto
quiral não é idêntico a sua imagem especular, a imagem e o
objeto não são superponíveis. Existem vários exemplos de
objetos e de organismos quirais em nosso cotidiano e na
natureza. Um exemplo comum é as mãos.
O termo quiral vem da palavra grega cheir, que significa
‘mão’.
A ausência de quiralidade também se manifesta em
nível molecular. Uma molécula quiral não é idêntica a sua
imagem no espelho. As moléculas quirais não possuem plano
de simetria.
Para ocorrer a quiralidade em uma molécula ela deve
ter um ou mais carbonos assimétricos ou possuir assimetria
molecular devido a algum fator estrutural.
O carbono assimétrico também pode ser denominado de
quiral, estereocentro ou estereogênio.
Exercício
01 – Qual o número de carbonos quirais em cada composto
abaixo? Justifique indicando os carbonos assimétricos com um
asterisco.
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Isômeros ópticos
Existem duas classes de isômeros ópticos:
Enantiômeros = estereoisômeros que são imagens especulares
um do outro, que não se superpõem.
Diastereômeros = estereoisômeros que não são imagens
especulares um do outro e que não se superpõem.
O termo enantiômeros às vezes é substituído por
antípodas ópticos ou enantiomorfos e diastereômeros por
diastereoisômeros.
Enantiômeros
Somente moléculas quirais podem apresentar enantiômeros.
Os enantiômeros possuem propriedades físicas ( PE,
PF, densidade, índice de refração etc.) idênticas. Por isso uma
mistura de enantiômeros é muito difícil de ser separada. A
separação (resolução) pode ser feita por métodos químicos ou
biológicos.
Apesar de muito parecidos os enantiômeros podem
apresentar várias propriedades, como cheiro, sabor,
propriedades biológicas e químicas, completamente
diferentes.
* *
Os enantiômeros só exibem comportamento
diferente quando interagem com outras substâncias quirais
ou com a luz polarizada.
 A luz pode ser polarizada por várias substâncias,
tanto naturais quanto sintéticas, que são denominadas
polarizadores.

Uma das principais características de uma molécula

Diastereômeros quiral é a capacidade de desviar o plano de propagação da luz
Os diastereômeros possuem propriedades físicas e polarizada. Substâncias com essa característica são
químicas diferentes, portanto podem ser facilmente opticamente ativas.
separados por métodos físicos tradicionais.

Os enantiômeros desviam o plano da luz polarizada

com o mesmo desvio angular, mas em sentidos opostos. O
isômero que produz o desvio para a direita é denominado de
Para facilitar a representação dos isômeros ópticos é dextrogiro (d ou +), enquanto o outro, que provoca o desvio
comum a utilização das projeções de Fischer. Nas projeções de para a esquerda, é denominado de levogiro ( l ou -).
Fischer linhas verticais representam ligações que são
projetadas para trás do plano do papel e linhas horizontais
representam ligações que são projetadas para fora do papel.

Luz Polarizada O uso da letra d em vez de (+) e de l em vez de (-)

A luz natural é uma onda eletromagnética que possui deve ser abandonado de acordo com a IUPAC.
infinitos planos de vibração, e a luz polarizada possui um único
plano de vibração.

L ou (-) – Ácido Lático D ou (+) – Ácido Lático

Para se verificar o desvio do plano da luz polarizada

deve-se utilizar um aparelho denominado de polarímetro.

2

A mistura equimolar de um par de enantiômeros
(50% dextrogiro + 50% levogiro) é denominada de mistura
racêmica ou racemato. Uma mistura racêmica é opticamente
inativa por compensação externa.
Cálculo do número de isômeros ópticos e racêmicos
O cálculo do número de isômeros ópticos e racêmicos
pode ser feito utilizando-se as seguintes equações:
IOA = 2n
IOI = 2n-1
n = Número de carbonos assimétricos diferentes
2n = Número de isômeros opticamente ativos (IOA)
2n-1 = Número de racêmicos e número de pares de
enantiômeros (IOI)
Exemplo:
Substâncias com carbonos assimétricos iguais
Quando um composto possui carbonos assimétricos
com ligantes iguais, as relações matemáticas citadas no tópico
anterior não podem ser aplicadas. Nesse caso o composto irá
apresentar um estereoisômero inativo denominado de meso.
O isômero meso é um caso particular no qual a molécula
possui carbonos assimétricos e plano de simetria (aquiral).
O ácido tartárico é o principal exemplo de composto
orgânico que possui isômero meso.
Em compostos como o ácido tartárico com dois
carbonos quirais com ligantes iguais, o número máximo de
estereoisômeros é três: um par de enantiômeros e um
composto meso.
Como só temos um par de enantiômeros só é possível
a existência de uma mistura racêmica.
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O isômero meso só existe em moléculas que possuem pares
de carbonos assimétricos iguais.
Isomeria óptica sem carbono assimétrico (assimetria
molecular)
O aleno (C3H4) é o mais simples dos alcadienos. Alguns
derivados do aleno apresentam isomeria óptica por não
apresentarem plano de simetria molecular. Isso ocorre
quando a seguinte condição é obedecida:
Nessa situação teremos duas moléculas
espacialmente diferentes, podendo formar um par de
enantiômeros (d e l) e uma mistura racêmica.
Exemplo:
O composto 1,3-dicloropropadieno possui dois isômeros
opticamente ativos.
Sistema  de nomenclatura R/S
A especificação da configuração absoluta de um centro quiral
pode ser feita sem ambiguidade utilizando o sistema de Cahn-
Ingold-Prelog.
No sistema R/S, atribui-se a cada substituinte de um centro
quiral uma prioridade de acordo com as regras:
• Átomos de maior número atômico tem maior prioridade.
• Quando os dois átomos ligados são iguais, amplia-se a
comparação aos átomos ligados a estes até se poder
tomar uma decisão. Por exemplo, CCl 3 tem prioridade
sobre CH3 pois Cl tem número atômico Z=17, superior a H
(Z=1). 
O passo seguinte é orientar a molécula de forma a que o
substituinte de menor prioridade aponte no sentido oposto ao
observador.
Se os outros três substituintes estiverem distribuídos de forma
a que o percurso do substituinte de maior prioridade para o
de menor prioridade for no sentido dos ponteiros do relógio a
configuração denomina-se R (do latim rectus, que significa
"direita"). Se eles estiverem dispostos no sentido oposto ao
dos ponteiros do relógio a configuração denomina-se S (do
latim sinister, que significa "esquerda").