Prof.

: Evandro Pinheiro
Principais temas a serem abordados:

Objetos simétricos e assimétricos

Moléculas assimétricas

O Carbono assimétrico

O desvio da Luz polarizada e atividade óptica

Estereoisômeros: enanciômeros e diastereoisômeros

Mistura racêmica

Composto Meso
Química
Química
Classificação

Diasteroisômeros
Isômeros
ÓPTICOS
Enantiômeros

Química
Façamos, inicialmente algumas
comparações visíveis de
assimetria

Química
Repare a imagem
especular.
Simétrico ou
assimétrico?

Química
 Não é possível
superpor a mão
direita sobre a
esquerda.
Elas são diferentes, ou
melhor,
assimétricas.

Química
Investigando imagens em um espelho.

Simetria

A imagem de uma esfera no espelho é igual a

própria esfera.
Química
Química
 OBSERVAÇÕES:

Superponivéis: diz-se duas imagens idênticas – quando colocadas uma

Sobre a outra percebe-se serem iguais;
Agora imagens Não superponíveis são aquelas que são diferentes uma da
Outra, não podendo ser sobrepostas.
Imagens especulares: imagens vistas ao espelho

Quiral: da palavra grega cheir, que significa ‘mão”. Dizemos ainda que
objetos assimétricos apresentam quiralidade.

Química
 Molécula assimétrica

Perceba que a tentativa

de sobrepor as
moléculas de ácido
lático, a fim de obter
compostos iguais é
frustrada.
Aqui, como nas mãos, há
assimetria ou
“quiralidade”.

Química
Isso que dizer que existem dois tipos
de ácido lático?

Química
A resposta é sim. Por exemplo, existe um
tipo de ácido lático que é produzido no
leite e outro, nos músculos, quando
temos cãibras.

Química
 Carbono assimétrico é um átomo de carbono saturado
(hibridação sp3), que apresenta quatro grupo de
ligantes diferentes ligados a ele. Com essa estrutura,
a molécula não apresenta nenhum plano de simetria e
sua imagem especular terá estrutura não coincidente.

C*

Química
Carbono quiral

H
CH3-* C - COOH
OH
Carbono Quiral (C*) ou assimétrico: está ligado a
quatro grupo de ligantes diferentes.

Química
Molécula assimétrica:
É aquela que possui
carbono assimétrico
( C*).
Química
Isomeria óptica sem carbono quiral

Química
Química
ISOMERIA ÓPTICA

Estuda o comportamento das

substâncias quando submetidas a um
feixe de luz polarizada, que pode ser
obtida a partir da luz natural (não-
polarizada).

Química
Polarização da Luz

A luz polarizada é obtida fazendo-se passar um

feixe de luz natural por dispositivos chamados de
polarizadores. Um dos mais comuns é o prisma de Nicol.

Polarizador
Luz Natural Luz Polarizada

Química
 Substância opticamente ativa (SOA): desvia o
plano de vibração da luz polarizada. (moléculas
assimétricas)

 Substância opticamente inativa (SOI): não

desvia o plano de vibração da luz polarizada.
(Moléculas simétricas)

Química
Substância opticamente ativa

Dextrógiro, (d) ou (+) - desvia o plano de luz

para a direita.

Química
Levógiro, (l) ou (- ): desvia o plano de luz para a
esquerda.

Química
Isomeria Óptica

Luz Luz
polarizada polarizada

H H
CH3- C - COOH HOOC- C - CH3
OH OH
Ác. (+) d-Láctico Ác. (-) l -Láctico

Enantiômeros , enantiomorfos ou antípodas

Química
 Isômeros ópticos

 São aqueles cuja única

diferença está no
comportamento diante da
luz polarizada.

Química
 Está ligada à assimetria molecular.

Química
Química
Química
MISTURA RACÊMICA

Química
Química
1 e 3, 1 e 4, 2 e 3, 2 e 4 são exemplos de
diasterioisômeros. Química
Química
 C* C*

Todo composto quiral apresenta

atividade óptica, ou seja, possui a capacidade
de desviar o plano da luz polarizada.
Química
 C*

Toda molécula que não possui plano de

simetria e todo par de enanciômero é quiral.
Química
 Nem toda molécula com
carbono quiral é quiral.
C
O
M
P
O
S
T
O

M
E
S
O

Química
 Possuem plano de simetria.
 Compostos quirais embora
tenham carbonos quirais.
 imagem especular superponível.
 Não tem atividade óptica.

Química
CÁLCULO DOS ISÔMEROS ÓPTICOS

2n = ISÔMEROS ATIVOS
2n-1 = ISÔMEROS INATIVOS
C*
r o de
e
núm
n=
Química
 Possui 1 C*
n = número de c* diferentes

1dextrógiro
2n = 21 = 2 isômeros ativos
1 levógiro
2n-1 = 21-1 = 20 = 1 isômero
inativo(mistura racêmica)
Total 3 isômeros
Química
 2n = 22 = 4 isômeros ativos

2n-1 = 22-1 = 21 = 2 isômero inativos

Química
Química
Química
Química