20 Química Orgânica I - Estudo Do Carbono e Hidrocarbonetos 2

Renovar-se
Faz parte
do mundo
Marista
Serginho
Professor de Química
Química Orgânica
Estudo do Carbono
Hidrocarbonetos
Serginho
QUÍMICA ORGÂNICA
Conceitos
Em 1777, Torben Olof Bergman introduziu a expressão:

COMPOSTOS ORGÂNICOS.
-COMPOSTOS ORGÂNICOS: Substâncias extraídas dos

organismos vivos;
-COMPOSTOS INORGÂNICOS: Substâncias do reino mineral.
Em 1807, Jöns Jacob von Berzelius, propôs que um

composto orgânico não poderia jamais ser
sintetizado pelo homem, haja visto que para a
produção desses compostos seria necessário a
existência de "uma força vital" que somente existiria
nos organismos vivos  Teoria da Força Vital
Serginho
QUÍMICA ORGÂNICA
Conceitos
Em 1828 F. Wholer sintetiza uréia a partir de

um composto inorgânico, em laboratório.
Conceito atual: Química Orgânica estuda os

compostos do carbono.
Serginho
QUÍMICA ORGÂNICA
Uma observação
Nem todo composto que contém carbono é orgânico. Existe um

pequeno grupo de compostos que contém carbono mas são
estudados na química inorgânica por não apresentarem certas
características comuns aos compostos orgânicos.
Exemplos: NH4CNO – Cianato de amônio;
CO2 – Gás carbônico;
HCN – Ácido cianídrico;
H2CO3 – Ácido Carbônico
CaCO3 – Carbonato de cálcio (carbonatos em geral)
Outros elementos como H, O, N, P e S, além dos halogênios, estão
presentes nos compostos orgânicos juntamente com o CARBONO.
Serginho
QUÍMICA ORGÂNICA
Estudo do Carbono
Em 1857 Friedrich August Kekulé von

Stradonitz, químico alemão, determinou
as características fundamentais do
átomo de carbono nos compostos.
O CARBONO é
tetravalente...
(faz 4 ligações
covalentes),
podendo fazer
diferentes tipos
de ligações e
geometrias,
podendo sofrer
diferentes tipos
de hibridação
Serginho
QUÍMICA ORGÂNICA
Os orbitais moleculares
Para haver a formação de pares de elétrons ligantes, deve ocorrer a

interpenetração de orbitais atômicos “s” e “p” incompletos, dando
origem aos orbitais moleculares sigma e pi.
Ligação sigma (σ) : Ocorre por interpenetração de orbitais
atômicos no mesmo eixo, podendo ser σ(s-s), σ(s-p), sigma(p-p) ou
outros...
σ(s-s) σ(s-p) σ(p-p)
Serginho
QUÍMICA ORGÂNICA
Exemplo 1:
1 H:1s1 (Hidrogênio possui elétron de ligação em orbital “s” )
H + H → H2 ou H – H
Orbital molecular
Orbitais atômicos “s”
σ(s-s)
esféricos
elíptico
Serginho
QUÍMICA ORGÂNICA
Exemplo 2:
17 Cl: 1s2 2s2 2p6 3s2 3p5 (Cloro tem elétron de ligação em orbital “p” )
H + Cl → HCl ou H – Cl
Orbital Orbital Orbital molecular

atômico “s” atômico “p” σ(s-p)
esféricos esféricos
Observe que a interpenetração dos orbitais também ocorre

no mesmo eixo. Por isso, sigma (σ).
Serginho
QUÍMICA ORGÂNICA
Exemplo 3:
Cl + Cl → Cl2 ou Cl – Cl
+
Orbital Orbital
atômico “p” atômico “p” Orbital
esféricos esféricos molecular
σ(p-p)
Observe que a interpenetração dos orbitais também

ocorre no mesmo eixo. Por isso, sigma (σ).
Serginho
QUÍMICA ORGÂNICA
Ligação pi (π) :
Ocorre por interpenetração de orbitais “p”atômicos paralelos,
após formação de ligação sigma.
As ligações pi existem nas ligações duplas e triplas, pois quando
dois átomos se ligam, a primeira ligação entre eles é sempre sigma.
Serginho
QUÍMICA ORGÂNICA
Exemplo 1: 8O: 1s2 2s2 2p4

(Oxigênio tem 2 elétrons de ligação em 2 orbitais “p”, distintos)
O + O → O2 ou O = O
Orbitais
interpenetrando
no mesmo eixo
(σ)
Interpenetração
de orbitais
paralelos (π)
Serginho
QUÍMICA ORGÂNICA
Resultado:
Orbital
molecular Orbital
σ(p-p) molecular
π
Obs.: Toda ligação dupla é formada por uma ligação σ e uma

ligação π.
Serginho
QUÍMICA ORGÂNICA
Orbitais
Exemplo 2: interpenetrando no
7N: 1s 2s 2p
2 2 3
mesmo eixo
(Nitrogênio tem 3
elétrons de ligação
em 3 orbitais “p”,
sendo 1 elétron em
cada um desses
orbitais)
Interpenetraçã Interpenetração
o de orbitais de orbitais
paralelos paralelos
Serginho
QUÍMICA ORGÂNICA
Ligação simples: – é sigma ()
Ligação Dupla: = possui 1 ligação sigma () e 1 ligação pi ()
Ligação Tripla:  possui 1 ligação sigma () e 2 ligações pi ()
Sofre Hibridação
EM RESUMO: sp3 ; sp2 ; sp
H
C N O F
P S Cl
Serginho
QUÍMICA ORGÂNICA
As Hibridações do Carbono
HIBRIDIZAÇÃO sp3
6C: 1s2
2s2
2p2
sp3 sp3 sp3 sp3
L
EstadoEstado
Estadofundamental
ATIVADO HÍBRIDO
ou EXCITADO
K
Um elétron emparelhado,
do último nível,
A forma geométrica pula para
do carbono o primeiro
hibridizado orbital
“ sp 3 vazio,
“ é TETRAÉDRICA
de um subnível
e o ângulo maisvalências
entre as suas energéticoé de
109°28’
Serginho
QUÍMICA ORGÂNICA
HIBRIDIZAÇÃO sp2
6C: 1s2
2s2
2p2 p
sp2 sp2 sp2
K Estado
Estado fundamental
ATIVADO
Estado HÍBRIDO
ou EXCITADO
A forma geométrica do carbono hibridizado

Um elétron emparelhado, “ sp 2
“é
do último nível, TRIGONAL
pula para oPLANA
primeiro orbital vazio,
e o ângulo entre as mais
de um subnível suas valências
energéticoé de
120°
Serginho
QUÍMICA ORGÂNICA
HIBRIDIZAÇÃO sp
6C: 1s2
2s2
2p2
p p
sp sp
K EstadoEstado fundamental
ATIVADO
Estado HÍBRIDO
ou EXCITADO
Um elétron
A forma geométrica emparelhado,
do carbono hibridizado “ sp “ é
do último nível, pula para o primeiro orbital vazio,
LINEAR
e o de um subnível
ângulo entre as mais
suas energético
valências é de
180°
Serginho
QUÍMICA ORGÂNICA
Em síntese: Sofre Hibridação

sp3 ; sp2 ; sp
H
C N O F
P S Cl
Serginho
QUÍMICA ORGÂNICA
Voltando aos orbitais moleculares
1 σ(sp-sp3)
2 σ(sp3-sp2)
3 σ(sp2-p)
4 σ(s-p)
5 σ(s-sp)
Serginho
QUÍMICA ORGÂNICA
As Cadeias Carbônicas
Pode ser
representado por
Pode ser
representado por
Serginho
QUÍMICA ORGÂNICA
Pode ser
representado por
Pode ser
representado por
Serginho
QUÍMICA ORGÂNICA
Pode ser
representado por
Pode ser
representado por
Pode ser
representado por
Serginho
QUÍMICA ORGÂNICA
Tipos de Carbono
CH3
H3C – CH – CH – CH2 – C – CH2 – CH3
CH3 CH2 CH3
CH3
Carbono primário: Liga-se apenas a 1 outro átomo de carbono (ou a nenhum).
Carbono secundário: Liga-se a 2 outros átomos de carbono, apenas.
Carbono terciário: Liga-se a 3 outros átomos de carbono, apenas.
Carbono Quaternário: Liga-se a 4 outros átomos de carbono.
Serginho
QUÍMICA ORGÂNICA
Classificação de Cadeias Carbônicas
Serginho
QUÍMICA ORGÂNICA
*Heteroátomo é qualquer átomo diferente do carbono que esteja entre os carbonos, na cadeia
Serginho
QUÍMICA ORGÂNICA
É sempre
insaturada e
homogênea
Monocíclica Policíclica
(apenas um ciclo) (dois ou mais ciclos)
Podem ser saturadas ou insaturadas,

homogêneas ou heterogêneas,
monocíclicas ou policíclicas
Serginho
QUÍMICA ORGÂNICA
Serginho
QUÍMICA ORGÂNICA
CADEIA ABERTA (OU ACÍCLICA), RAMIFICADA, INSATURADA E HETEROGÊNEA
CADEIA FECHADA (OU CÍCLICA),

ALICÍCLICA (NÃO AROMÁTICA),
INSATURADA, HETEROGÊNEA E
MONOCÍCLICA
Serginho
QUÍMICA ORGÂNICA
Pela possibilidade que o carbono tem de formar

cadeias, existe uma infinidade de compostos
orgânicos diferentes. Para estudar essa grande
quantidade de compostos é necessário agrupá-los.
• Uma FUNÇÃO ORGÂNICA é o
conjunto de compostos orgânicos
que apresentam características
semelhantes
Serginho
QUÍMICA ORGÂNICA
FUNÇÕES ORGÂNICAS
O
As propriedades dos OH
compostos orgânicos são
características de seus O
grupos funcionais.
HO
Por exemplo: analisando as duas moléculas

ao lado, podemos observar que ambas
possuem algo em comum:
um grupo –COOH  grupo funcional
Serginho
QUÍMICA ORGÂNICA
FUNÇÕES ORGÂNICAS
Outros exemplos
Serginho
HIDROCARBONETOS
Conceitos, Classificação e Fórmulas
São compostos constituídos apenas por átomos de

CARBONO e HIDROGÊNIO
Serginho
QUÍMICA ORGÂNICA
Nomenclatura para cadeias normais
e cadeias principais de compostos ramificados
Serginho
QUÍMICA ORGÂNICA
Serginho
QUÍMICA ORGÂNICA
Quando um hidrocarboneto insaturado tiver 4 ou mais carbonos,
devemos indicar a posição da insaturação, numerando a cadeia a
partir da extremidade mais próxima da insaturação.
Serginho
QUÍMICA ORGÂNICA
Outros exemplos
Serginho
QUÍMICA ORGÂNICA
Quando um hidrocarboneto tiver cadeia alicíclica devemos preceder

o prefixo com a palavra “ciclo”.
Observação
Serginho
QUÍMICA ORGÂNICA
benzeno
Serginho
QUÍMICA ORGÂNICA
Nomenclatura para cadeias ramificadas
1- Para dar nomes a hidrocarbonetos com cadeia ramificada,

devemos conhecer o conceito de cadeia principal
Maior sequência de carbonos que contenha as

ligações duplas e triplas (se existirem). Os grupos que
não fazem parte da cadeia principal são chamados de
grupos orgânicos. Em caso de duas sequências
igualmente longas, a cadeia principal é que resulta em
maior número de grupos orgânicos.
Serginho
QUÍMICA ORGÂNICA
Marcação da cadeia principal
H3C—CH—CH2—CH2 —CH3 A cadeia

CH3 principal tem 5
carbonos, e tem
1ª possibilidade – 3 carbonos 1 grupo
2ª possibilidade – 5 carbonos orgânico fora da
3ª possibilidade – 5 carbonos cadeia principal
Serginho
QUÍMICA ORGÂNICA
Marcação da cadeia principal

H3C—CH—CH—CH —CH2 — CH3
CH3 CH2 CH3
CH3
• A primeira opção, deixa para fora três grupos orgânicos

• A segunda opção, também deixa para fora três grupos orgânicos
• A terceira opção, deixa para fora dois grupos orgânicos
Portanto a cadeia principal será a primeira ou segunda
opção, pois ambas deixam para fora três grupos orgânicos.
Serginho
QUÍMICA ORGÂNICA
OUTROS EXEMPLOS
Sequências igualmente longas
escolha correta
(mais grupos orgânicos)
escolha incorreta (menos grupos orgânicos)

Serginho
QUÍMICA ORGÂNICA
PRINCIPAIS GRUPOS ORGÂNICOS:
TERMINAÇÃO = il
Serginho
QUÍMICA ORGÂNICA
2- Numerar os carbonos da cadeia principal significa dar

números aos carbonos da cadeia para indicar a posição
dos grupos orgânicos ou para indicar a posição das
insaturações (ligações duplas ou triplas, caso existam).
Para decidir que qual lado começar a numeração,

baseie-se nos seguintes critérios:
1) Cadeias insaturadas – da extremidade mais próxima da
insaturação
2) Cadeias saturadas – da extremidade mais próxima dos grupos
orgânicos
Serginho
QUÍMICA ORGÂNICA
correto (2,3)
1 2 3 4 5 6
H3C—CH=C = CH —CH2 — CH3
6 5 4 3 2 1 incorreto (3,4)
1 2 3 4 5 6 (correto, as ramificações estão nos C (2,3)
CH3 CH3
Serginho
QUÍMICA ORGÂNICA
Escrever o nome do grupo orgânico, correspondente a posição

indicada, em ordem alfabética (ignorando os prefixos di, tri, etc,
caso houver mais de um grupo orgânico com o mesmo nome,
acrescentar o prefixo, di, tri, tetra, etc... Escrever o nome do
hidrocarboneto da cadeia principal, separando-o do grupo orgânico
por um hífen.
1 2 3 4 5
H3C—CH—CH2—CH2 —CH3
CH3 2-metil-pentano
Serginho
QUÍMICA ORGÂNICA
1 2 3 4 5 6
H3C—CH — CH — CH2 —CH2 — CH3
CH CH 2,3-dimetil-hexano
3 3
1 2 3 4 5 6

CH3 CH2 CH3
3-etil - 2,4-dimetil -
CH3 hexano
Serginho
QUÍMICA ORGÂNICA
Mais um exemplo
1º localizar a cadeia principal.
CH3
metil 8
2º numerar os carbonos da cadeia
7
CH2 principal, de acordo com as regras
CH3 6CH2 dos menores números possíveis.
3 4
H3C—CH—CH — C —CH — CH3
5 3º dar nomes aos grupos
orgânicos
CH2 CH2 CH3
2
4º escrever o nome do
1 CH3 CH3 isopropil hidrocarbonetos, de acordo
etil com as regras.
5-etil - 3,4-dimetil -5 -isopropil - octano
Serginho
QUÍMICA ORGÂNICA
Exemplos com insaturações
5 4 3 2 1 Inicia-se a numeração pela

H3C—CH — CH —CH = CH2 extremidade mais próxima
da insaturação (ligação
CH3 CH3 dupla ou tripla)
3,4 – dimetil – pent-1-eno
6 5 4 3 2 1
H3C—CH — CH — C  C — CH3
CH3 CH3 4,5 – dimetil – hex-2-ino
Serginho
QUÍMICA ORGÂNICA
Mais exemplos com insaturações
Serginho
QUÍMICA ORGÂNICA
Mais exemplos com insaturações
Serginho
QUÍMICA ORGÂNICA
A nomenclatura das cadeias mistas segue as mesmas regras.

CH2—CH3
CH3
Metil-ciclopentano Etil-ciclobutano
Observe que não foi indicado a posição do grupo metil, ou do etil,

pois quando existe somente 1 grupo orgânico ligado a uma cadeia
fechada, este grupo estará ligado sempre no carbono número 1.
Serginho
QUÍMICA ORGÂNICA
6 CH3 Havendo mais de um grupo orgânico,

5 1 ligado a um ciclo, deve-se numerar a
cadeia carbônica no sentido horário ou
4 2
3 anti-horário, de modo a obedecer a
regra dos menores números.
CH3
1,3-dimetil-ciclohexano
Serginho
QUÍMICA ORGÂNICA
Compostos cíclicos com ligação dupla entre dois carbonos, a

numeração do ciclo deve obrigatoriamente iniciar nos
carbonos da dupla ligação, sendo carbonos 1 e 2
respectivamente, porém o sentido depende do grupo
orgânico que estiver ligado ao ciclo, se existir.
4 1
3-metil-ciclobuteno
3 2
CH3
Serginho
QUÍMICA ORGÂNICA
6
1
CH3
5
1,3-dimetil-ciclohexeno 4 2
3
CH3
2 1 CH2 — CH3
3 4 1-etil-3-metil-ciclobuteno
CH3
Serginho
QUÍMICA ORGÂNICA
O benzeno obedece as mesmas regras dos hidrocarbonetos

ramificados, ou seja, a regra dos menores números (numerar os
carbonos do ciclo, no sentido horário ou anti-horário, para dar aos
grupos orgânicos os menores números possíveis. Caso exista 2
CH3 grupos orgânicos diferentes, o número 1 fica no grupo que vier em
primeiro na ordem alfabética.
Havendo apenas um grupo orgânico
ligado a um ciclo, não é necessário indicar
a posição desse grupo, pois sempre estará
ligado no carbono número 1.
metil-benzeno ou TOLUENO
Serginho
QUÍMICA ORGÂNICA
Quando houver 2 grupos orgânicos ligados ao anel
aromático e estes estiverem nas posições 1 e 2, 1 e 3
ou 1 e 4, podemos trocar as posições 1,2 – 1,3 – ou
1,4 pela palavras orto, meta, para, portanto :
CH3 CH3 CH3
1
CH3 1
1
2 2
2
3
CH3 3
4
CH3
1,2-dimetil-benzeno 1,3-dimetil-benzeno 1,4-dimetil-benzeno
ou ou ou
Orto-dimetil-benzeno Meta-dimetil-benzeno Para-dimetil-benzeno
Serginho
HIDROCARBONETOS
PROPRIEDADES
 Para compararmos as propriedades dos compostos orgânicos

como a solubilidade em água e o ponto de fusão ou ebulição
devemos observar os grupos funcionais e a polaridade das
moléculas.
SOLUBILIDADE: moléculas polares se dissolvem bem em água,

enquanto que moléculas apolares não se dissolvem bem em
água.
PONTO DE FUSÃO OU EBULIÇÃO: quanto maior a interação

intermolecular (ou tamanho da molécula), mais energia será
necessário para mudança de estado físico, maior o ponto de
fusão e ebulição.
Serginho
HIDROCARBONETOS
PROPRIEDADES
A polaridade das moléculas orgânicas e a solubilidade dos
compostos orgânicos podem ser entendidos da seguinte forma:
● Moléculas Apolares (não dissolvem bem em água)  sofrem interação do tipo dipolo
instantâneo-dipolo induzido (ou Forças de London). Os hidrocarbonetos fazem esse tipo de
interação pois possuem apenas carbono e hidrogênio em suas moléculas. Para os demais
compostos orgânicos, quanto maior a cadeia carbônica, menor a solubilidade em água.
• Isso faz com que os hidrocarbonetos possuam baixos pontos de fusão e ebulição, em
comparação com outros compostos orgânicos polares.
• Se compararmos os pontos de fusão ou ebulição dos próprios hidrocarbonetos,

notaremos que com o aumento da massa molar ocorre um aumento do ponto de fusão
ou ebulição.
• Se os hidrocarbonetos possuírem a mesma massa molar (isômeros) terá maior ponto

de fusão aquele que for menos ramificado, pois aumentará a possibilidade de
ocorrerem as interações intermoleculares entre os carbonos da cadeia.
Serginho
HIDROCARBONETOS
PROPRIEDADES
Vejamos a tabela abaixo comparando os
pontos de ebulição de alguns alcanos.
ALCANO P.E. (°C) ALCANO P.E. (°C)
Metano -161,5 Metilpropano -10,5
Etano -88,6 Pentano 36,0
Propano -44,5 Metilbutano 27,9
Butano -0,5 Dimetilpropano 9,5
• Comparando os 4 primeiros, percebemos que quanto maior o tamanho da cadeia

(ou massa molar), maior o ponto de ebulição (mais interações ocorrem).
• Observe que os 3 últimos compostos possuem a mesma fórmula molecular (C 5H12),
porém o pentano é o menos ramificado, tendo o maior ponto de ebulição.
Serginho
HIDROCARBONETOS
PROPRIEDADES
• Por serem compostos apolares, os hidrocarbonetos são

insolúveis em água e solúveis em solventes apolares.
• Os hidrocarbonetos também são menos densos que a água.
• Em geral, nas condições ambientes (25°C e 1atm), os alcanos

que possuem de 1 a 4 carbonos na cadeia são gasosos. Se
possuírem 5 a 17 carbonos na cadeia, são líquidos. Acima de
17 átomos de carbono na cadeia, são sólidos.
Serginho
HIDROCARBONETOS
PRINCIPAIS REAÇÕES
Alcanos (ou parafinas)  são muito pouco reativos por possuírem
apenas ligações sigma (mais fortes). Reagem preferencialmente por
substituição de hidrogênios.
Em excesso de halogênio, o haleto orgânico pode ser halogenado mais

de uma vez...
... e quantas vezes possíveis até a cloração total:
Serginho
HIDROCARBONETOS
Regra de substituição: Em hidrocarbonetos complexos a ordem de

facilidade com que o Hidrogênio “sai “ do carbono é:
1º Carbono terciário
2º Carbono secundário
3º Carbono primário
Exemplo:
Serginho
HIDROCARBONETOS
Alcenos, alcinos e alcadienos  são mais reativos que os alcanos
devido à presença da ligação pi (mais fraca) em suas estruturas. Reagem
normalmente através de adição com ruptura de ligação pi.
Exemplo:
HIDROGENAÇÃO
Observação: Em alcenos
maiores o hidrogênio sempre irá
se adicionar ao carbono mais
hidrogenado
(regra de markowinikoff)
Serginho
HIDROCARBONETOS
HIDRATAÇÃO
HIDROGENAÇÃO DE ALCINOS
HALOGENAÇÃO DE ALCINOS
Serginho
HIDROCARBONETOS
Observação: em 1885  Adolf Von Bayer
Estabilidade dos ciclanos  Existiria uma maior estabilidade quando
os ângulos fossem mais próximos de 109°28’. Vejamos:
ciclopropano ciclobutano ciclopentano
Ciclopropano e Ciclobutano são mais instáveis, possuem maior tensão

nas ligações, portanto mais reativo (ocorre abertura de cadeia e adição ).
Enquanto isso, o ciclopentano possui menor tensão nas ligações, sendo
mais estável e pouco reativo (ocorre substituição, apenas).
Serginho
HIDROCARBONETOS
OBSERVE OS EXEMPLOS ONDE OS CICLANOS SÃO ROMPIDOS:
HIDROGENAÇÃO EM CICLANOS
Observe: O ciclobutano precisa de mais energia para reagir.
HALOGENAÇÃO EM CICLANOS
Serginho
HIDROCARBONETOS
O cicopentano e os cicloalcanos superiores não são

rompidos nessas condições.
O ciclopentano e os anéis maiores se comportam como alcanos,

sendo alvo de reações de substituição.
Serginho
HIDROCARBONETOS
Os carbonos, nos ciclanos superiores, não estão todos no mesmo

plano, apresentam as conformações “cadeira” ou “bote”. Isso
explica a estabilidade, sofrendo reações de substituição.
120°
Serginho
HIDROCARBONETOS
A ESTABILIDADE DO BENZENO
Observação: a ressonância que ocorre nas ligações pi alternadas do

anel aromático (movimentação desses pares de elétrons) resultam na
estabilidade do benzeno.
Serginho
HIDROCARBONETOS
A SUBSTITUIÇÃO EM AROMÁTICOS
Pode ser por Halogenação, nitração, sulfonação, alquilação e acilação.
Serginho
HIDROCARBONETOS
Serginho
HIDROCARBONETOS
OBSERVAÇÃO: Os grupos já existentes no anel aromático podem direcionar uma
nova substituição para a posição meta ou para a posição orto e para, sendo
então classificados em meta-dirigentes ou orto-para-dirigentes.
EXEMPLO:
 O NO2 é meta
dirigente nessa reação.
Principais meta dirigentes Principais orto-para dirigentes

¾ NO2 ¾ NH2
¾ SO3H ¾ OH
¾ COOH ¾ R (alquil)
¾ CONH2 ¾ X (Cl, Br, I)
¾ CHO
¾CºN
Serginho
O PETRÓLEO
Fonte de Hidrocarbonetos e Energia
É uma mistura de
Hidrocarbonetos,
insolúvel em água
e de baixa
densidade,
formado pela
decomposição de
matéria orgânica
ao longo de
milhões de anos
Serginho
O PETRÓLEO
Jazidas e Extração
Torre de Extração Plataforma Marítima
Metano CH4
Petróleo
Serginho
O PETRÓLEO
Destilação Fracionada e Refino
Serginho
O PETRÓLEO
*quanto maior o tamanho da cadeia (ou massa molar), maior o ponto de fusão ou ebulição
Serginho
O PETRÓLEO
Craqueamento ou pirólise (cracking):

Como a produção de petróleo não crescia no mesmo ritmo do mercado consumidor,
foram realizados estudos no sentido de melhor aproveitamento dos resíduos, levando a
indústria ao craqueamento térmico. Moléculas de C14 a C16 são aquecidas na
presença de catalisadores (alumina Al2O3) e sofrem decomposição térmica, produzindo
mais gasolina (faixa de C6H14 a C10H22 ).
Serginho
O PETRÓLEO
Diversos Derivados
Serginho
O PETRÓLEO
Principal Fonte de Energia
Mais de ¾ da energia
consumida no mundo
Serginho
Prof. Serginho
O PETRÓLEO
O Brasil e o Pré-sal
Serginho
O PETRÓLEO
Derivados Combustíveis para motores
Energia química  Energia Térmica  Energia Cinética  Energia Mecânica
Diesel, Querosene, Gasolina... metano (gás

natural) também pode ser usado para esse fim
Serginho
O PETRÓLEO
Gasolina e Octanagem
A gasolina e o Índice de octanagem:

A gasolina de alta octanagem resiste bem à compressão no motor
resultando em explosões com maior rendimento.
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
Teste de Laboratório
Gasolina constituída apenas de " n-heptano “
índice de octanagem = zero.
Gasolina constituída apenas de " isoctano “
índice de octanagem = 100 .
OBS.: Quando uma gasolina é referida como sendo de 70 octanos, significa que ela
oferece uma resistência à compressão equivalente a uma mistura de: 30% de
n.heptano + 70% de isoctano (testada em laboratório)
A qualidade da gasolina é melhorada pela adição de substâncias denominadas "anti-
detonantes".
Serginho
O PETRÓLEO
Tipos de Gasolina
Os tipos de Gasolina:
Quem abastece o carro hoje em dia pode escolher entre três tipos de
gasolina: comum, aditivada ou premium (v-power, depende da
empresa).
Além do preço, elas se diferenciam pela resistência à detonação

(octanagem) e pela quantidade de aditivos.
Na maioria dos carros nacionais, a gasolina comum pode ser usada

normalmente, embora seja preferível optar pela aditivada, que evita a
carbonização de partes internas do motor.
Já a gasolina premium deve ser usada nos esportivos de alto

desempenho.
Serginho

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Renovar-se

Em 1777, Torben Olof Bergman introduziu a expressão:

-COMPOSTOS ORGÂNICOS: Substâncias extraídas dos

Em 1807, Jöns Jacob von Berzelius, propôs que um

Em 1828 F. Wholer sintetiza uréia a partir de

Conceito atual: Química Orgânica estuda os

Nem todo composto que contém carbono é orgânico. Existe um

Em 1857 Friedrich August Kekulé von

Para haver a formação de pares de elétrons ligantes, deve ocorrer a

σ(s-s) σ(s-p) σ(p-p)

Orbital Orbital Orbital molecular

Observe que a interpenetração dos orbitais também ocorre

Observe que a interpenetração dos orbitais também

Exemplo 1: 8O: 1s2 2s2 2p4

Obs.: Toda ligação dupla é formada por uma ligação σ e uma

sp3 sp3 sp3 sp3

sp2 sp2 sp2

A forma geométrica do carbono hibridizado

Em síntese: Sofre Hibridação

H3C – CH – CH – CH2 – C – CH2 – CH3

CH3 CH2 CH3

Podem ser saturadas ou insaturadas,

CADEIA ABERTA (OU ACÍCLICA), RAMIFICADA, INSATURADA E HETEROGÊNEA

CADEIA FECHADA (OU CÍCLICA),

Pela possibilidade que o carbono tem de formar

Por exemplo: analisando as duas moléculas

São compostos constituídos apenas por átomos de

Quando um hidrocarboneto tiver cadeia alicíclica devemos preceder

1- Para dar nomes a hidrocarbonetos com cadeia ramificada,

Maior sequência de carbonos que contenha as

Marcação da cadeia principal

H3C—CH—CH2—CH2 —CH3 A cadeia

Marcação da cadeia principal

• A primeira opção, deixa para fora três grupos orgânicos

escolha incorreta (menos grupos orgânicos)

2- Numerar os carbonos da cadeia principal significa dar

Para decidir que qual lado começar a numeração,

1 2 3 4 5 6 (correto, as ramificações estão nos C (2,3)

H3C—CH—CH—CH —CH2 — CH3

Escrever o nome do grupo orgânico, correspondente a posição

H3C—CH—CH—CH —CH2 — CH3

Exemplos com insaturações

5 4 3 2 1 Inicia-se a numeração pela

Mais exemplos com insaturações

A nomenclatura das cadeias mistas segue as mesmas regras.

Observe que não foi indicado a posição do grupo metil, ou do etil,

6 CH3 Havendo mais de um grupo orgânico,

Compostos cíclicos com ligação dupla entre dois carbonos, a

O benzeno obedece as mesmas regras dos hidrocarbonetos

 Para compararmos as propriedades dos compostos orgânicos

SOLUBILIDADE: moléculas polares se dissolvem bem em água,

PONTO DE FUSÃO OU EBULIÇÃO: quanto maior a interação

• Se compararmos os pontos de fusão ou ebulição dos próprios hidrocarbonetos,

• Se os hidrocarbonetos possuírem a mesma massa molar (isômeros) terá maior ponto

Metano -161,5 Metilpropano -10,5

Etano -88,6 Pentano 36,0

Propano -44,5 Metilbutano 27,9

Butano -0,5 Dimetilpropano 9,5

• Comparando os 4 primeiros, percebemos que quanto maior o tamanho da cadeia

• Por serem compostos apolares, os hidrocarbonetos são

• Os hidrocarbonetos também são menos densos que a água.

• Em geral, nas condições ambientes (25°C e 1atm), os alcanos

Em excesso de halogênio, o haleto orgânico pode ser halogenado mais