Propriedades dos compostos orgânicos

Propriedades Físicas dos Compostos Orgânicos
Questão 01 - (UNIRG TO)

Infelizmente, o câncer continua sendo uma doença bastante assustadora, fatal em muitos casos. Os
efeitos adversos de sua principal forma de tratamento, a quimioterapia, são terríveis. Estudos apontam
que a vitamina C, que popularmente é usada no combate à gripe, pode diminuir os efeitos indesejáveis
da quimioterapia, além de potencializar o efeito do tratamento, se utilizada por via intravenosa. Com
base na fórmula da vitamina C aqui apresentada, pode-se afirmar que:
a) a vitamina C é um poliálcool de cadeia homocíclica.

b) a presença das funções álcool e cetona fazem que ela seja muito solúvel em água.
c) por ser lipofílica, a vitamina C apresenta alta solubilidade no sangue, o que explica sua rápida
absorção.
d) a vitamina C apresenta grupos hidrofílicos e pode estabelecer ligações de hidrogênio com água
e é bastante solúvel nesse solvente.
Questão 02 - (UDESC SC)

O luminol é uma substância química especial utilizada na investigação de vestígios de sangue. A
identificação ocorre por meio de uma reação quimiluminescente em que os íons de ferro, presentes na
hemoglobina do sangue, catalisam uma reação química de conversão do luminol em 3-aminoftalato,
provocando a emissão de intensa radiação luminosa de cor azul fluorescente.
Analise as proposições sobre a molécula de luminol.
I. Realiza ligações de hidrogênio e apresenta as funções químicas amina e azida.

II. Sua fórmula molecular é C8H7N3O2, e possui em sua estrutura somente carbonos com
hibridização sp2.
III. Apresenta ligações covalentes sigma e pi em sua estrutura.
Assinale a alternativa correta.
a) Somente a afirmativa II é verdadeira.

b) Somente a afirmativa III é verdadeira.
c) Somente as afirmativas II e III são verdadeiras.
d) Somente as afirmativas I e III são verdadeiras.

e) Somente as afirmativas I e II são verdadeiras.
Questão 03 - (FUVEST SP)

Para aumentar o grau de conforto do motorista e contribuir para a segurança em dias chuvosos, alguns
materiais podem ser aplicados no para-brisa do veículo, formando uma película que repele a água.
Nesse tratamento, ocorre uma transformação na superfície do vidro, a qual pode ser representada pela
seguinte equação química não balanceada:
Das alternativas apresentadas, a que representa o melhor material a ser aplicado ao vidro, de forma a
evitar o acúmulo de água, é:
a) ClSi(CH3)2OH
b) ClSi(CH3)2O(CHOH)CH2NH2
c) ClSi(CH3)2O(CHOH)5CH3
d) ClSi(CH3)2OCH2(CH2)2CO2H
e) ClSi(CH3)2OCH2(CH2)10CH3
Note e adote:
R = grupo de átomos ligado ao átomo de silício.
Questão 04 - (UEL PR)

Analise a charge a seguir.
(Disponível em: <https://sociologiareflexaoeacao.files.

wordpress.com/2015/07/cena-cotidiana-autor-desconhecidofacebook.jpg>. Acesso em: 20 abr. 2016.)
Observa-se, na charge, que apenas um indivíduo está lendo um livro, causando curiosidade nos
demais, que fazem uso do celular. Entre algumas interpretações, essa imagem pode ser relacionada
a um sistema químico, no qual o indivíduo lendo o livro é uma entidade química (molécula ou átomo)
que não interage, não possui afinidade com os demais indivíduos.

Com base nos conhecimentos sobre substâncias e misturas, materiais homogêneos e heterogêneos,
atribua V (verdadeiro) ou F (falso) aos sistemas químicos que correspondem, metaforicamente, à
imagem da charge.
( ) Mistura de sólidos CaO e CaCO3.

( ) Mistura de benzeno e hexano.
( ) Gelatina.
( ) Mistura de CCl4 e H2O.
( ) Mistura de ácido etanoico e álcool metílico.
Assinale a alternativa que contém, de cima para baixo, a sequência correta.
a) V, V, V, F, F.
b) V, V, F, F, V.
c) V, F, V, V, F.
d) F, V, F, V, F.
e) F, F, V, F, V.
Questão 05 - (UNICAMP SP)

Uma alternativa encontrada nos grandes centros urbanos, para se evitar que pessoas desorientadas
urinem nos muros de casas e estabelecimentos comerciais, é revestir esses muros com um tipo de
tinta que repele a urina e, assim, “devolve a urina” aos seus verdadeiros donos.
A figura a seguir apresenta duas representações para esse tipo de revestimento.
Como a urina é constituída majoritariamente por água, e levando-se em conta as forças

intermoleculares, pode-se afirmar corretamente que
a) os revestimentos representados em 1 e 2 apresentam a mesma eficiência em devolver a urina,

porque ambos apresentam o mesmo número de átomos na cadeia carbônica hidrofóbica.
b) o revestimento representado em 1 é mais eficiente para devolver a urina, porque a cadeia
carbônica é hidrofóbica e repele a urina.
c) o revestimento representado em 2 é mais eficiente para devolver a urina, porque a cadeia
carbônica apresenta um grupo de mesma polaridade que a água, e, assim, é hidrofóbica e repele a
urina.
d) o revestimento representado em 2 é mais eficiente para devolver a urina, porque a cadeia
carbônica apresenta um grupo de mesma polaridade que a água, e, assim, é hidrofílica e repele a
urina.
Questão 06 - (Fac. Direito de São Bernardo do Campo SP)

As vitaminas são compostos orgânicos que atuam como micronutrientes essenciais para a dieta
humana. Atualmente são reconhecidas treze vitaminas sendo nove hidrossolúveis e quatro
lipossolúveis. As estruturas moleculares de quatro dessas vitaminas estão representadas abaixo.

Dessas vitaminas representadas são classificadas como hidrossolúveis
a) nenhuma vitamina.
b) apenas 1 vitamina.
c) apenas 2 vitaminas.
d) apenas 3 vitaminas.
Questão 07 - (PUC SP)

As propriedades das substâncias moleculares estão relacionadas com o tamanho da molécula e a
intensidade das interações intermoleculares. Considere as substâncias a seguir, e suas respectivas
massas molares.
CH3
O
O
CH3 C CH3 CH3 CH2 C
CH3 CH2 C CH3 OH
CH3
dimetilpropano butanona ácido propanoico
CH3–CH2–CH2–CH2–CH3
pentano
CH3–CH2–CH2–CH2–OH
butan-1-ol

A alternativa que melhor associa as temperaturas de ebulição (Teb) com as substâncias é

O ácido desoxirribonucleico (DNA) é tido como a molécula que carrega toda a informação genética de
um ser vivo. O DNA é constituído por duas fitas complementares, que são compostas por um esqueleto
de fosfato, desoxirribose (açúcar) e bases nitrogenadas. À estrutura em dupla fita é observada uma
complementariedade entre as bases nitrogenadas, por exemplo, a guanina interage com a citosina
formando um par de bases, enquanto a adenina interage com a timina.
Abaixo, tem-se a ilustração da interação entre as bases guanina e citosina, com as interações
intermoleculares, mostradas com pontilhados.
Assinale a alternativa correta sobre a interação que ocorre entre os dois pares de bases nitrogenadas,
mostradas na ilustração.
a) A interação que ocorre entre as bases é do tipo ligações de hidrogênio, que são as interações
intermoleculares mais fracas que existem.
b) A interação que ocorre entre as bases é do tipo ligações de hidrogênio, que é uma classe
especial das interações dipolo permanente-dipolo permanente.
c) Os pontilhados representam interações do tipo forças de London, que são as mais fortes dentre
as interações intermoleculares.
d) As interações mostradas são do tipo íon-dipolo, que são fracas quando comparadas com as
demais interações.
e) Os pontilhados representam interações do tipo dipolo-induzido – dipolo induzido, que são as
mais fortes dentre as interações intermoleculares.
Questão 09 - (UEPG PR)

Com base nos valores da tabela apresentada abaixo, identifique as alternativas corretas.

01. A 25 ºC, todas as substâncias apresentadas são sólidas.
02. A –5 ºC, a água está sólida e a amônia está gasosa.
04. A 110 ºC, somente a água está no estado de vapor.
08. A 50 ºC, o etanol é liquido e o naftaleno é sólido.
Questão 10 - (PUC GO)

Carta de amor
Me perdoa, meu amor, por esta carta. Teu bom gosto e teu bom senso não a merecem. Mas estou
sofrendo e o sofrimento leva à pieguice. Ouço “Mentiras” de Adriana Calcanhoto, noite e dia. Não
posso mais conviver com este ziguezaguear da alma que parece mais uma perfuração de madeira
dura, intermitente, que nunca mais chega do outro lado. O fato de teres deixado os meus livros com
dedicatória entre os entulhos na cozinha foi do mais cruel antilirismo que um ser pudesse suportar.
Deverias ter levado ou ao menos disfarçado por piedade. Encontrei cartas de teus amantes [...]. Havia
também pequenos rabiscos guardados de recordação em guardanapos de papel, manchados de vinho
tinto. Por que fizeste isso, Amor? Por que quiseste que visse esses sinais de menosprezo? E tuas
juras de amor que teus olhos revelavam, enquanto cantavas para mim “Exagerado” de Cazuza e eu
fazia nosso almoço de domingo? Tenho caminhado sozinho pelas avenidas, pelas alamedas, e ficado
nos cantos mais escuros, tentando entender o que te fiz ou o que não te fiz. Numa dessas chuvas de
verão, resolvi me molhar até a alma em gesto de ablução para ver se algum resíduo de maltrato que
te fiz desapareceria de vez. Mas não deu certo. A ablação de nossos laços só aconteceu do lado
externo. Por onde andas... Eu ainda te pergunto: já que me renegaste por meio de tantos gestos, por
que deixaste sobre a cama o cadarço vermelho do teu sapado, que tantas vezes te pedi e não me
deste?
(GONÇALVES, Aguinaldo. Das estampas.
São Paulo: Nankin, 2013. p. 172.)
O texto faz alusão a manchas de vinho tinto. O vinho tinto é um vilão quando se fala em manchar
roupas brancas, toalhas etc. A distinção entre vinho tinto e vinho branco decorre da matéria-prima
usada no processo de sua produção. No primeiro, são usadas uvas tintas, ao passo que no segundo
usam-se, principalmente, uvas verdes. Nas uvas tintas, há a presença de taninos, que são polifenóis
de grande massa molecular, responsáveis pelo cheiro, pela cor, pelo gosto e pela capacidade de
manchar roupas. Com base neste pequeno texto, marque a alternativa correta:
a) Um fenol é um composto orgânico em que o grupo hidroxila está ligado a um carbono sp3, cuja
geometria espacial é conhecida como tetraédrica.
b) No vinho, seja tinto ou branco, há a presença de álcool, mais especificamente o etanol, cuja
fórmula molecular, C2H6O, é de uma molécula considerada apolar, pois só possui ligações covalentes
apolares.
c) Entre as moléculas de etanol, há ligações hidrogênio, assim como há entre as moléculas de
amônia liquida.
d) No processo de produção do vinho, uma das etapas é a destilação, para separar o álcool do
vinho.
Questão 11 - (PUC GO)

Meu sonho
EU
Cavaleiro das armas escuras,

Onde vais pelas trevas impuras
Com a espada sanguenta na mão?
Por que brilham teus olhos ardentes
E gemidos nos lábios frementes
Vertem fogo do teu coração?
Cavaleiro, quem és? o remorso?

Do corcel te debruças no dorso…
E galopas do vale através…
Oh! da estrada acordando as poeiras
Não escutas gritar as caveiras
E morder-te o fantasma nos pés?
Onde vais pelas trevas impuras,

Cavaleiro das armas escuras,
Macilento qual morto na tumba?…
Tu escutas… Na longa montanha
Um tropel teu galope acompanha?
E um clamor de vingança retumba?
Cavaleiro, quem és? ─ que mistério,

Quem te força da morte no império
Pela noite assombrada a vagar?
O FANTASMA
Sou o sonho de tua esperança,

Tua febre que nunca descansa,
O delírio que te há de matar!…
(AZEVEDO, Álvares de. Melhores poemas. 6. ed. 1. reimpr.
São Paulo: Global, 2008. p. 88-89.)
Nos versos iniciais do texto, as expressões “armas escuras” e “espada sanguenta” podem nos levar à
temática das guerras. Desde a antiguidade, há relatos do uso de armas químicas em conflitos bélicos.
Os gregos usaram flechas envenenadas em suas guerras há mais de 2 mil anos. Mas foi na Primeira
Guerra Mundial que as armas químicas foram usadas em larga escala. O cientista alemão Fritz Harber,
ganhador do Prêmio Nobel de Química por suas pesquisas sobre a síntese da amônia, propôs, em
1915, o uso de gás cloro contra os inimigos. Sua ideia foi posta em prática na Batalha de Ypres, na
Bélgica. Ainda na Primeira Guerra Mundial, o gás mostarda foi usado pelos alemães contra os inimigos,
e os ingleses e franceses utilizaram gases do sangue. Estima-se que nessa guerra houve mais de 100
mil mortos, vítimas de armas químicas.
(Disponível em: http://www.educacional.com.br/
reportagens/armas/quimicas.asp. Acesso em: 2 jan. 2017.)
A fórmula química linear do gás mostarda é

Cl-CH2-CH2-S-CH2-CH2-Cl. Nessa fórmula, o ângulo de ligação do átomo de enxofre é semelhante ao
da água. Com base nessa estrutura e nestas afirmativas, marque a alternativa correta acerta da
molécula do gás mostarda:
a) É uma molécula apolar cujo tipo de ligação existente é predominantemente covalente polar.
b) É uma molécula polar cujo tipo de ligação predominante é covalente polar.
c) É uma molecular apolar cuja ligação é do tipo hidrogênio.
d) É uma molécula polar e apolar cuja ligação é do tipo Van der Walls.

O Diazepam foi preparado pela primeira vez em 1959 por Leo Sternbach. Este composto pertence à
classe das benzodiazepinas e é comumente utilizado como ansiolítico.

Em relação à molécula de Diazepam, representada acima, é correto afirmar:
a) Realiza ligações de hidrogênio entre suas moléculas devido à presença dos átomos de oxigênio
e nitrogênio em sua estrutura.
b) O átomo presente nesta molécula que apresenta a maior eletronegatividade é o de Nitrogênio.
c) Apresenta em sua estrutura 14 carbonos com hibridização sp2.
d) Apresenta somente ligações covalentes polares em sua estrutura.
e) O oxigênio presente nesta molécula está ligado a um carbono com hibridação sp através de
uma ligação dupla, composta por uma sigma e uma pi.
Questão 13 - (UEG GO)

A natureza das interações moleculares de reagentes e produtos de uma reação química pode ser
compreendida através da análise de estruturas químicas. Um exemplo é a reação de redução de
cetonas, cuja equação química está representada a seguir.
Nas espécies químicas envolvidas na reação, interações intermoleculares do tipo dipolo induzido
ocorrem predominantemente na(s) molécula(s) de
a) isopropanol.
b) propanona.
c) hidrogênio.
d) propanona e hidrogênio.
e) hidrogênio e isopropanol.
Questão 14 - (UFRGS RS)

Quando tetracloreto de carbono, água e hexano são, nessa sequência, adicionados em uma proveta,
é formada uma mistura trifásica com tetracloreto de carbono na fase inferior, água na fase do meio e
hexano na fase superior. Quando a ordem de adição é modificada para CCl4, hexano e água, formase
uma mistura bifásica.
Considere as afirmações abaixo, a respeito desses solventes.
I. A polaridade do CCl4 é elevada, dada a alta eletronegatividade do cloro e do número de átomos

de cloro, tornando-o miscível com a água.
II. Uma das fases, na mistura bifásica, é constituída de hexano e tetracloreto de carbono; a outra,
de água.
III. Um litro de água apresenta uma massa maior que um litro de hexano.
Quais estão corretas?
a) Apenas I.
b) Apenas II.
c) Apenas III.
d) Apenas II e III.
e) I, II e III.
Questão 15 - (UniRV GO)

O forbol (estrutura abaixo) é uma substância química encontrada em grandes concentrações nas
plantas da família Euphorbiaceae. Ele é muito tóxico causa queimaduras severas na pele (seiva da
planta) e induz vômito, diarreia e morte (fruto). É sabido que o forbol é um promotor de tumores, mas
em estudos recentes é investigado por induzir a produção de citocinas. Assinale V (verdadeiro) ou F
(falso) para as alternativas.
a) O forbol possui 49 ligações sigma e três ligações pi e é um composto sem aromaticidade.

b) O forbol apresenta as funções orgânicas álcool e cetona, com duas estruturas tautoméricas.
c) O forbol é solúvel em água por apresentar as ligações de hidrogênio e dipolo permanente.
d) A reação do forbol com o ácido etanoico em quantidades equimolares forma cinco ésteres com
pontos de fusão diferentes.
Questão 16 - (ENEM)
Na Idade Média, para elaborar preparados a partir de plantas produtoras de óleos essenciais, as
coletas das espécies eram realizadas ao raiar do dia. Naquela época, essa prática era fundamentada
misticamente pelo efeito mágico dos raios lunares, que seria anulado pela emissão dos raios solares.
Com a evolução da ciência, foi comprovado que a coleta de algumas espécies ao raiar do dia garante
a obtenção de material com maiores quantidades de óleos essenciais.
A explicação científica que justifica essa prática se baseia na
a) volatilização das substâncias de interesse.

b) polimerização dos óleos catalisada pela radiação solar.
c) solubilização das substâncias de interesse pelo orvalho.
d) oxidação do óleo oxigênio produzido na fotossíntese.
e) liberação das moléculas de óleo durante o processo de fotossíntese.
O diclorodifeniltricloroetano (DDT) é o mais conhecido dentre os inseticidas do grupo dos
organoclorados, tendo sido largamente usado após a Segunda Guerra Mundial para o combate aos
mosquitos vetores da malária e do tifo. Trata-se de um inseticida barato e altamente eficiente em curto
prazo, mas, em longo prazo, tem efeitos prejudiciais à saúde humana.O DDT apresenta toxicidade e
característica lipossolúvel.
D'AMATO, C.; TORRES, J. P. M.; MALM, O. DDT (diclorodifeniltricloroetano):
toxicidade e contaminação ambiental - uma revisão. Química Nova, n. 6, 2002 (adaptado).
Nos animais, esse composto acumula-se, preferencialmente, no tecido
a) ósseo.
b) adiposo.
c) nervoso.
d) epitelial.
e) muscular.
A absorção e o transporte de substância tóxicas em sistemas vivos dependem da facilidade com que
estas se difundem através das membranas das células. Por apresentar propriedades químicas
similares, testes laboratoriais empregam o octan-1-ol como modelo da atividade das membranas. A
substância a ser testada é adicionada a uma mistura bifásica do octan-1-ol com água, que é agitada
e, ao final, é medido o coeficiente de partição octan-1-ol:água (Koa):
C oct
K oa =
Ca ,
em que Coct é a concentração da substância na fase do octan-1-ol, e Ca a concentração da substância

na fase aquosa.
Foram avaliados cinco poluentes de sistemas aquáticos: benzeno, butano, éter dietílico, fluorobutano
e metanol. O poluente que apresentou Koa tendendo a zero é o
a) éter dietílico.
b) fluorobutano.
c) benzeno.
d) metanol.
e) butano.

Já faz parte do folclore brasileiro alguém pedir um “prato quente” na Bahia e se dar mal. Se você come
algo muito picante, sensação provocada pela presença da capsaicina (fórmula estrutural mostrada a
seguir) no alimento, logo toma algum líquido para diminuir essa sensação. No entanto, nem sempre
isso adianta, pois logo em seguida você passa a sentir o mesmo ardor.
CH3
N
H
CH3
HO
OCH3
a) Existem dois tipos de pimenta em conserva, um em que se usa vinagre e sal, e outro em que
se utiliza óleo comestível. Comparando-se os dois tipos, observa-se que o óleo comestível se torna
muito mais picante que o vinagre. Em vista disso, o que seria mais eficiente para eliminar o ardor na
boca provocado pela ingestão de pimenta: vinagre ou óleo? Justifique sua escolha baseando-se
apenas nas informações dadas.
b) Durante uma refeição, a ingestão de determinados líquidos nem sempre é palatável; assim, se
o “prato quente” também estiver muito salgado, a ingestão de leite faz desaparecer imediatamente as
duas sensações. Baseando-se nas interações químicas entre os componentes do leite e os
condimentos, explique por que ambas as sensações desaparecem após a ingestão do leite. Lembre-
se que o leite é uma suspensão constituída de água, sais minerais, proteínas, gorduras e açúcares.
TEXTO: 2 - Comum à questão: 20

Considere o texto a seguir.
“Anderson Silva ainda não deu sua versão sobre ter sido flagrado no exame antidoping, conforme
divulgado na noite de terça-feira. O fato é que a drostanolona, substância encontrada em seu
organismo, serve para aumentar a potência muscular - e traz uma série de problemas a curto e longo
prazos.”
Disponível em: <http://sportv.globo.com/site/combate/noticia/
2015/02/medica-explica-substancia-em-exame-de-anderson-
silva-drostanolona.html>. Acesso em: 16 abr. 2015.
Questão 20 - (FM Petrópolis RJ)

A pouca solubilidade dos compostos em água está relacionada às interações químicas.
Sendo assim, a pouca solubilidade do esteroide propionato de drostanolona deve-se à ligação do tipo
a) de hidrogênio
b) de dipolo-dipolo
c) eletrovalente
d) de Van der Waals
e) covalente
Questão 21 - (Fac. Israelita de C. da Saúde Albert Einstein SP)

As substâncias pentano, butan-1-ol, butanona e ácido propanoico apresentam massas molares
semelhantes, mas temperaturas de ebulição bem distintas devido às suas interações intermoleculares.
Assinale a alternativa que relaciona as substâncias com suas respectivas temperaturas de ebulição.
Questão 22 - (FGV SP)

Na tabela, são apresentadas informações dos rótulos de dois produtos comercializados por uma
indústria alimentícia.
Para melhorar as qualidades nutricionais desses produtos, o fabricante pretende adicionar a cada um
deles vitaminas solúveis, tendo como opção aquelas representadas na figura.

HO
HO O O
HO OH
Vitamina C
OH
CH3
H3C
H3C
CH3
O H3C H3C
H3C CH3
Vitamina E
CH3
CH3
3
O CH3 CH3
Vitamina K1
O
H3C N
NH
H3C N N O
HO CH2
HO
OH
OH
Vitamina B2
Considerando as vitaminas apresentadas, são mais solúveis na água de coco as ___(I)___ , e mais
solúveis no óleo de coco as ___(II)___.
Assinale a alternativa que preenche corretamente as lacunas.
a) I – vitaminas C e E … II – vitaminas B2 e K1
b) I – vitaminas C e B2 … II – vitaminas E e K1
c) I – vitaminas C e K1 … II – vitaminas B2 e E
d) I – vitaminas E e K1 … II – vitaminas C e B2
e) I – vitaminas E e B2 … II – vitaminas C e K1

Uma estudante recebeu uma amostra de ácido benzoico sólido contendo impurezas. Para purificá-lo,
ela optou por efetuar uma recristalização. No procedimento adotado, o sólido deve ser dissolvido em

um solvente aquecido, e a solução assim obtida deve ser resfriada. Sendo as impurezas mais solúveis
à temperatura ambiente, ao final devem ser obtidos cristais de ácido benzoico puro.
Para escolher o solvente apropriado para essa purificação, a estudante fez testes de solubilidade com
etanol, água e heptano. Inicialmente, os testes foram efetuados à temperatura ambiente, e a estudante
descartou o uso de etanol. A seguir, efetuou testes a quente, e o heptano não se mostrou adequado.
Nos testes de solubilidade, a estudante observou a formação de sistema heterogêneo quando tentou
dissolver o ácido benzoico impuro em
Questão 24 - (UEG GO)

A característica que os átomos de carbono possuem de ligar-se entre si leva a uma formação de grande
variedade de moléculas orgânicas com diferentes cadeias carbônicas, o que influencia diretamente
suas propriedades físicas.
Dentre os isômeros da molécula do heptano, aquele que apresentará a menor temperatura de ebulição
éo
a) 2-metilhexano
b) 2,2-dimetilpentano
c) 2,3-dimetilpentano
d) 2,2,3-trimetilbutano
Questão 25 - (ITA SP)

Considere os seguintes compostos químicos que se encontram no estado líquido à temperatura de
298 K e pressão ambiente de 1 bar:
I. 2-metil-pentano
II. 3-metil-pentano
III. 2,2-dimetil-butano
IV. 2,3-dimetil-butano
V. Hexano
Nestas condições, assinale a opção que apresenta a ordem decrescente da magnitude da pressão de
vapor dos respectivos compostos.
a) I > II > III > IV > V

b) II > I > V > III > IV
c) III > IV > I > II > V
d) IV > III > I > II > V
e) V > II > I > IV > III
Questão 26 - (Unifacs BA)

A candidíase é uma Doença Sexualmente Transmissível, DST, que pode acometer homens e
mulheres, causada pelo fungo Candida albicans, sob forma de micose, cujo surgimento é decorrente
do sistema imunitário enfraquecido e da não utilização de preservativos nos contatos sexuais. A
doença tem cura e o tratamento é feito com cremes e pomadas antifúngicas, prescritas por médicos
especializados. O cetoconazol, um fármaco antimicótico pertencente ao grupo químico dos azóis, é
usado na dosagem de 20mg/g e apresentado em bisnagas de 30,0g. O medicamento age destruindo
a membrana celular do fungo.
Considerando a estrutura química e a tabela de propriedades do cetoconazol relacionadas aos

conhecimentos de Química, é correto afirmar:
01. O medicamento possui grupos da classe dos ésteres localizados acima do plano do papel que
contém a estrutura química.
02. Os núcleos hexagonais na estrutura química do fármaco são derivados do benzeno de fórmula
molecular C6H6.
03. A meia-vida do cetoconazol indica que, após duas horas, o fármaco perde completamente a
atividade antifúngica.
04. O medicamento é solúvel em óleo e gordura em razão da baixa polaridade da molécula.
05. O cetoconazol não reage com ácidos e nem com bases fortes.

A clindamicina é um agente antibacteriano anaeróbio que, às vezes, é utilizado no tratamento de
infecções ósseas na região bucal. Sua fórmula estrutural é mostrada abaixo. A seguir analise as
alternativas e marque V para verdadeiro e F para falso.
a) As funções oxigenadas da clindamicina são: álcool, éter e cetona.

b) A clindamicina apresenta carbonos com hibridização sp3 e sp2.
c) A clindamicina apresenta caráter ácido.

d) A clindamicina pode se solubilizar na água, pois forma ligações de hidrogênio com a água.

Uma das ganhadoras do prêmio Nobel de Medicina e Fisiologia de 2015 foi a chinesa YouYou Tu, por
isolar a artemisinina da Arteminia annua e comprovar os efeitos antimaláricos. A estrutura da
artemisinina é mostrada abaixo. Assinale as afirmativas em V para verdadeiras ou F para falsas.
a) A artemisinina apresenta quatro núcleos cíclicos, heterogêneos e saturados.

b) A fórmula molecular da artemisinina é C12H16O5.
c) A artemisinina apresenta todos os carbonos com hibridização sp3, exceto um.
d) A artemisinina forma ligações de hidrogênio com outra molécula de artemisinina, caracterizando
assim uma estrutura polar.
Questão 29 - (UNIUBE MG)

As substâncias orgânicas que apresentam propriedades físico-químicas diferentes, tais como ponto de
fusão, ponto de ebulição, densidade, viscosidade, solubilidade, apresentam diferentes fórmulas
estruturais e até diferentes funções orgânicas em suas estruturas químicas. Isso faz com que exista
uma diferença nas interações intermoleculares e leva a diferentes propriedades. Sobre as substâncias
orgânicas propano, propan-1-ol e ácido propanoico, são feitas algumas afirmações:
I. Apresentam, respectivamente, fórmulas moleculares C3H8; C3H8O e C3H6O2.

II. A solubilidade em água do propano é maior que a do propan-1-ol.
III. O ponto de ebulição do ácido propanoico é maior que o propano-1-ol.
IV. O ponto de fusão do propano é maior que o do ácido propanoico.
Estão CORRETAS as afirmações contidas em:
a) I e II, apenas
b) I, II, III e IV
c) II e IV, apenas
d) I e III, apenas
e) I, II e IV, apenas
Questão 30 - (UEA AM)

Entre os compostos indicados nas alternativas, o que apresenta maior temperatura de ebulição é o
a) metano.
b) metanol.
c) etano.
d) etanol.
e) metoximetano.
Questão 31 - (UFGD MS)

Ao estudar a solubilidade das substâncias I, II e III utilizando água e gasolina como solventes, um
estudante obteve os dados apresentados na tabela seguinte:

Marque a alternativa que apresenta a afirmação correta em relação aos dados da tabela.
a) A substância II é polar.
b) As forças intermoleculares que existem entre as moléculas da substância II são do tipo ligações
de hidrogênio.
c) Pode-se assegurar que I e III correspondem à mesma substância.
d) As substâncias II e III são apolares.
e) As substâncias I e III são polares.

O gráfico abaixo mostra a relação entre a massa molar e o ponto de ebulição dos compostos orgânicos
A, B, C e D.
Considere as afirmações abaixo, a respeito dos compostos A, B, C e D.
I. Se A e C forem isômeros de posição, então o composto A é mais ramificado que o composto

C.
II. Se B e D forem isômeros de função, um sendo um álcool e o outro um éter, então D é o álcool
e B é o éter.
III. Se C e D forem isômeros geométricos, então D é o isômero trans.
Quais estão corretas?
a) Apenas I.
b) Apenas II.
c) Apenas III.
d) Apenas I e II.
e) I, II e III.

Na tabela abaixo, são mostradas a densidade e a solubilidade em água de 3 solventes orgânicos.

Considerando a adição de cada um desses solventes à água (densidade = 1.g mL–1), é correto afirmar
que
a) a adição de clorofórmio levará à formação de uma solução homogênea.

b) a adição de clorofórmio levará a uma mistura heterogênea com clorofórmio na fase inferior.
c) a adição de acetona levará a uma mistura heterogênea com a acetona na fase superior.
d) a adição de pentano levará à formação de uma solução homogênea.
e) a adição de pentano levará a uma mistura heterogênea com pentano na fase inferior.
Questão 34 - (PUC RS)

Considere o texto e a tabela a seguir.
A sociedade contemporânea vem usando combustíveis fósseis em grande escala, e isso está
causando uma série de problemas ambientais. Um dos mais graves é a mudança climática que vem
se desencadeando com o aumento da concentração de CO2 na atmosfera. Um modo de amenizar o
problema, sem contudo solucioná-lo, seria dar preferência àqueles combustíveis fósseis que fornecem
mais energia para uma mesma quantidade de CO2 produzido.
Tabela – Estruturas moleculares e entalpias de combustão de alguns compostos encontrados

em combustíveis fósseis
Com base nas informações, assinale a alternativa correta:
a) A queima do composto I é a que mais libera energia por mol de combustível.

b) O composto II é o componente majoritário do GNV e sua combustão é endotérmica.
c) Os compostos III e IV são os que mais liberam energia por mol de CO2 produzido.
d) Os compostos III e IV são isômeros e denominam- se respectivamente 2,4,4-trimetilpentano e
octano.
e) Os compostos III e IV são menos voláteis que I e II, embora todos sejam apolares.

Questão 35 - (UECE)
O ponto de ebulição do álcool etílico é 78,15 ºC e o do éter metílico é –24,8 ºC. Isso ocorre quando as
forças intermoleculares do álcool etílico são maiores porque
a) ele apresenta ligações de hidrogênio.

b) é um composto covalente polar.
c) sua massa molecular é maior do que a do éter metílico.
d) ele apresenta moléculas de maior simetria.
Em sua formulação, o spray de pimenta contém porcentagens variadas de oleorresina de Capsicum,
cujo princípio ativo é a capsaicina, e um solvente (um álcool como etanol ou isopropanol). Em contato
com os olhos, pele ou vias respiratórias, a capsaicina causa um efeito inflamatório que gerar uma
sensação de dor e ardor, levando à cegueira temporária. O processo é desencadeado pela liberação
de neuropeptídios das terminações nervosas.
Como funciona o gás de pimenta.
Disponível em: http://pessoas.hsw.uol.com.br.
Acesso em: 1 mar. 2012 (adaptado).
Quando uma pessoa é atingida com o spray de pimenta nos olhos ou na pele, a lavagem da região
atingida com água é ineficaz porque a
a) reação entre etanol e água libera calor, intensificando o ardor.

b) solubilidade do princípio ativo em água é muito baixa, dificultando a sua remoção.
c) permeabilidade da água na pele é muito alta, não permitindo a remoção do princípio ativo.
d) solubilização do óleo em água causa um maior espalhamento além das áreas atingidas.
e) ardência faz evaporar rapidamente a água, não permitindo que haja contato entre o óleo e o
solvente.
O carvão ativado é um material que possui elevado teor de carbono, sendo muito utilizado para a
remoção de compostos orgânicos voláteis do meio, como o benzeno. Para a remoção desses
compostos, utiliza-se a adsorção. Esse fenômeno ocorre por meio de interações do tipo
intermoleculares entre a superfície do carvão (adsorvente) e o benzeno (adsorvato, substância
adsorvida).
No caso apresentado, entre o adsorvente e a substância adsorvida ocorre a formação de:
a) Ligações dissulfeto.
b) Ligações covalentes.
c) Ligações de hidrogênio.
d) Interações dipolo induzido – dipolo induzido.
e) Interações dipolo permanente – dipolo permanente.
A lipofilia é um dos fatores fundamentais para o planejamento de um fármaco. Ela mede o grau de
afinidade que a substância tem com ambientes apolares, podendo ser avaliada por seu coeficiente de
partição.

NOGUEIRA, L. J., MONTANARI. C. A.; DONNICI, C. L.
Histórico da evolução e a importância da lipofilia: de Hipócrates e Galeno a
Paracelsus e as contribuições de Overton e de Hansch.
Revista Virtual de Química. n.3. 2009 (adaptado).
Em relação ao coeficiente de partição da testosterona, as lipofilias dos compostos 1 e 2 são,

respectivamente,
a) menor e menor que a lipofilia da testosterona.

b) menor e maior que a lipofilia da testosterona.
c) maior e menor que a lipofilia da testosterona.
d) maior e maior que a lipofilia da testosterona.
e) menor e igual à lipofilia da testosterona.
Para lavar e refrescar o ambiente, que estava a 40 ºC, uma pessoa resolveu jogar água sobre um piso
de granito. Ela observou que o líquido se concentrou em algumas regiões, molhando parcialmente a
superfície. Ao adicionar detergente sobre essa água, a pessoa verificou que o líquido se espalhou e
deixou o piso totalmente molhado.
A molhabilidade da superfície foi melhorada em função da
a) solubilidade do detergente em água ser alta.

b) tensão superficial da água ter sido reduzida.
c) pressão de vapor da água ter sido diminuída.
d) densidade da solução ser maior que a da água.
e) viscosidade da solução ser menor que a da água.

A preguiça é um estado cerebral que afeta a todos, quase todos os dias, com hora marcada.
Caracteriza-se pela falta de motivação, causada pelo acúmulo de adenosina no sistema de
recompensa, como o resultado de várias horas de vigília. Um dos efeitos da adenosina é bloquear a
ação da dopamina, um neurotransmissor responsável pela sensação de prazer e de bem-estar que
impele o indivíduo a fazer o que é agradável e prazeroso. A estimulação excessiva, nos casos de
drogadição, resulta na dessensibilização de receptores de impulso nervoso, o que gera necessidade
de dopamina, cada vez maior, para obter o mesmo efeito, estabelecendo-se assim ciclo de
dependência do indivíduo, como ocorre na drogadição, no alcoolismo, no desejo sexual compulsivo e
no transtorno de jogo patológico. Como a adenosina que se acumula é um subproduto natural do
funcionamento de neurônios e de outras células do sistema nervoso, não há jeito, a preguiça,
certamente, baterá no final do dia, o que é bom para o descanso e um bom sono.
Questão 40 - (Faculdade Guanambi BA)

Levando-se em consideração as estruturas químicas e algumas propriedades da adenosina e da
dopamina, é correto afirmar:
01. As interações intermoleculares entre moléculas de adenosina e de água são do tipo ligação de
hidrogênio.
02. A 130 ºC, a adenosina e a dopamina estão no estado sólido.
03. A solução aquosa, preparada pela dissolução de 60,0 g de dopamina em água até completar o
volume para 100 mL, tem concentração de 3,0 mol.L–1.
04. O ácido fosfórico forma uma éster, ao reagir com o oxigênio do grupo éter da ribose.
05. A base nitrogenada, ligada ao anel da ribose, é alifática e forte.
Pesquisadores do Centro de Saúde La Almedilla, na Espanha, recrutaram quase mil e quinhentas

pessoas e coletaram informações sobre os hábitos alimentares de cada uma delas. Após a realização
de exames, constataram que as pessoas que comiam, ao menos, um kiwi por semana apresentavam
níveis menores de triacilglicerois e taxas mais elevadas de lipoproteínas de alta densidade, HDL, que
absorvem colesterol depositado nas paredes das artérias e as transportam pela corrente sanguínea,
quando comparadas às de baixa densidade, LDL, que facilitam a deposição de colesterol nas artérias
e veias e apresentam maior quantidade de fibrinogênio no sangue. Essa proteína está envolvida no
processo de coagulação do sangue, com a formação de placas ou trombos nas artérias. Segundo um
nutricionista do grupo de estudos, a fruta é uma das mais ricas em vitaminas e polifenóis antioxidantes.
Questão 41 - (Faculdade Guanambi BA)

Levando-se em consideração a estrutura do colesterol e as informações do texto, é correto afirmar:
01. O colesterol é um álcool primário da classe dos esteroides.

02. O colesterol é solúvel no sangue porque forma interações intermoleculares com a água da
corrente sanguínea.

03. A lipoproteína HDL dissolve o colesterol e o transporta pela corrente sanguínea, sem que ele
se deposite nos vasos sanguíneos.
04. A densidade do colesterol depositado nas artérias é maior quando comparado ao que forma
placas no interior dos vasos sanguíneos.
05. Os grupos metil, –CH3, estão voltados para baixo do plano do papel, onde está situado o
desenho da estrutura química do colesterol.

Cada vez mais presente na mesa dos brasileiros, o salmão é um aliado usado na alimentação
saudável. Além de ser uma fonte de proteínas, é um pescado rico em ácido eicosapentaenoico, ômega
3, ω-3, que previne doenças cardiovasculares e Alzheimer, contudo o salmão selvagem é diferente do
salmão criado em cativeiro e muito consumido no Brasil. A característica do salmão reflete o tipo de
alimentação natural durante a fase de crescimento, como outros peixes, pequenos crustáceos e algas.
A ração do peixe nos viveiros tem como base proteínas, gorduras, além de carotenoides, a exemplo
da astaxantina, um corante natural. O ambiente artificial onde esses peixes são criados é mais
suscetível ao surgimento de patologias microbiológicas, muito tempo combatida pelo toxafeno,
pesticida contaminante do ecossistema local, ao se depositar nos sedimentos de leitos de rios e de
mares.
Questão 42 - (UNIPÊ PB)

Considerando-se essas informações associadas ao conhecimento de Química, é correto afirmar:
01) A astaxantina é um ácido carboxílico diprótico.

02) A astaxantina possui dez grupos — CH3 na estrutura molecular.
03) O carotenoide é insolúvel nas gorduras da ração do salmão de cativeiro.
04) O corante natural, encontrado em pequenos crustáceos age como antioxidante ao receber
elétrons.
05) A astaxantina é um polieno conjugado que absorve radiação eletromagnética em toda região
do infravermelho e deixa passar somente as de frequência correspondente à de cor rosa.
O quadro apresenta alguns exemplos de combustíveis empregados em residências, indústrias e meios
de transporte.
São combustíveis líquidos à temperatura ambiente de 25 ºC:
a) Butano, etanol e metano.

b) Etanol, metanol e octano.
c) Metano, metanol e octano.
d) Metanol e metano.
e) Octano e butano.
Adicionar quantidades de álcool à gasolina, diferentes daquelas determinadas pela legislação, é uma
das formas de adulterá-la. Um teste simples para aferir a quantidade de álcool presente na mistura
consiste em adicionar uma solução salina aquosa à amostra de gasolina sob análise.
Essa metodologia de análise pode ser usada porque o(a)
a) água da solução salina interage com a gasolina da mistura, formando duas fases, uma delas
de álcool puro.
b) álcool contido na gasolina interage com a solução salina, formando duas fases, uma delas de
gasolina pura.
c) gasolina da mistura sob análise interage com a solução salina, formando duas fases, uma delas
de álcool puro.
d) água da solução salina interage com o álcool da mistura, formando duas fases, uma delas de
gasolina com sal.
e) álcool contido na gasolina interage com o sal da solução salina, formando duas fases, uma
delas de gasolina mais água.
A crescente produção industrial lança ao ar diversas substâncias tóxicas que podem ser removidas
pela passagem do ar contaminado em tanques para filtração por materiais porosos, ou para dissolução
em água ou solventes orgânicos de baixa polaridade, ou para neutralização em soluções ácidas ou
básicas. Um dos poluentes mais tóxicos liberados na atmosfera pela atividade industrial é a 2,3,7,8-
tetraclorodioxina.
Esse poluente pode ser removido do ar pela passagem através de tanques contendo
a) hexano.
b) metanol.
c) água destilada.
d) ácido clorídrico aquoso.
e) hidróxido de amônio aquoso.
Combustíveis automotivos têm sido adulterados pela adição de substâncias ou materiais de baixo valor
comercial. Esse tipo de contravenção pode danificar os motores, aumentar o consumo de combustível
e prejudicar o meio ambiente. Vários testes laboratoriais podem ser utilizados para identificar se um
combustível está ou não adulterado. A legislação brasileira estabelece que o diesel, obtido do petróleo,
contenha certa quantidade de biodiesel. O quadro apresenta valores de quatro propriedades do diesel,
do biodiesel e do óleo vegetal, um material comumente utilizado como adulterante.
Com base nas informações apresentadas no quadro, quais são as duas propriedades que podem ser
empregadas tecnicamente para verificar se uma amostra de diesel comercial está ou não adulterada
com óleo vegetal?
a) Densidade e viscosidade.
b) Teor de enxofre e densidade.
c) Viscosidade e teor de enxofre.
d) Viscosidade e poder calorífico.
e) Poder calorífico e teor de enxofre.
O descarte do óleo de cozinha na rede de esgotos gera diversos problemas ambientais. Pode-se
destacar a contaminação dos cursos-d’água, que tem como uma das consequências a formação de
uma película de óleo na superfície, causando danos à fauna aquática, por dificultar as trocas gasosas,
além de diminuir a penetração dos raios solares no curso hídrico.
Disponível em: http://revistagalileu.globo.com.
Acesso em: 3 ago. 2012 (adaptado).
Qual das propriedades dos óleos vegetais está relacionada aos problemas ambientais citados?
a) Alta miscibilidade em água.

b) Alta reatividade com a água.
c) Baixa densidade em relação à água.
d) Baixa viscosidade em relação à água.
e) Alto ponto de ebulição em relação à água.
Questão 48 - (Faculdade Santo Agostinho BA)

As vitaminas são substâncias químicas nutrientes indispensáveis à dieta alimentar que atuam na
regulação de muitos processos vitais. A vitamina B6 é encontrada em carnes, peixes, aveia, gérmen-
de-trigo e batatas. A deficiência do nutriente no organismo pode causar anemia crônica e convulsões.

Considerando-se a estrutura química da vitamina B6, é correto afirmar:
01. Ao chegar ao estômago e reagir com o fluido gástrico, a vitamina B6 se transforma em um ânion
com carga elétrica negativa sobre o átomo de nitrogênio.
02. A acidez da vitamina B6 é proveniente da reação química do grupo carboxílico —CHO com a
água.
03. A vitamina B6 possui, na estrutura química, dois grupos funcionais, —OH, da classe dos álcoois.
04. A vitamina B6 , ao se dissolver no tecido adiposo, compõe a reserva do nutriente do corpo.
05. O nutriente é hidrossolúvel e insolúvel em tetracloreto de carbono, CCl4(l).

A globalização tem contribuído para os avanços científicos e tecnológicos por propiciar um grande
intercâmbio entre cientistas de diferentes países. Por exemplo, esforços conjuntos de fabricantes de
aeronaves e companhias aéreas de vários países têm permitido o desenvolvimento do bioquerosene
por meio do tratamento de óleos vegetais, conforme ilustrado no esquema abaixo, em que R
corresponde a um radical hidrocarbônico. No processo, os triglicerídeos constituintes do óleo vegetal
são craqueados e o intermediário 1 formado é posteriormente convertido a alcano por meio de dois
diferentes caminhos; como produto da reação, é gerada uma mistura de alcanos lineares e ramificados
com diferentes massas molares.
Questão 49 - (ESCS DF)

Com relação à mistura de alcanos obtidas a partir do referido tratamento, é correto afirmar que, para
os compostos lineares, quanto maior for a massa molar,
a) menor será o ponto de fusão; além disso, um composto linear apresenta maior ponto de fusão
que seus isômeros ramificados.

b) maior será o ponto de fusão; além disso, um composto ramificado apresenta maior ponto de
fusão que seu isômero linear.
c) menor será o ponto de fusão; além disso, um composto ramificado apresenta maior ponto de
fusão que seu isômero linear.
d) maior será o ponto de fusão; além disso, um composto linear apresenta maior ponto de fusão
que seus isômeros ramificados.
Questão 50 - (FATEC SP)

Após identificar a presença de álcool etílico, H3C-CH2-OH, em amostras de leite cru refrigerado usado
por uma empresa na produção de leite longa vida e de requeijão, fiscais da superintendência do
Ministério da Agricultura, Pecuária e Abastecimento recomendaram que os lotes irregulares dos
produtos fossem recolhidos das prateleiras dos supermercados, conforme prevê o Código de Defesa
do Consumidor. Segundo o Ministério, a presença de álcool etílico no leite cru refrigerado pode
mascarar a adição irregular de água no produto.
(http://tinyurl.com/m8hxq6b
Acesso em: 21.08.2014. Adaptado)
Essa fraude não é facilmente percebida em virtude da grande solubilidade desse composto em água,
pois ocorrem interações do tipo
a) dipolo-dipolo.
b) íon-dipolo.
c) dispersão de London.
d) ligações de hidrogênio.
e) dipolo instantâneo-dipolo induzido.
Questão 51 - (UCS RS)

A solubilidade é uma propriedade física muito importante do ponto de vista biológico. Veja, por
exemplo, o caso das vitaminas. Elas são indispensáveis à dieta alimentar, pois atuam na regulação de
muitos processos vitais. O consumo excessivo de vitamina C parece não ser prejudicial ao organismo,
pois qualquer excesso será eliminado pela urina, uma vez que ela é hidrossolúvel. O consumo
excessivo de vitamina A, por outro lado, pode ser prejudicial, pois sendo lipossolúvel, ela acaba sendo
retida pelo organismo, principalmente no fígado, produzindo dores de cabeça e insônia.
As estruturas químicas das vitaminas A e C estão representadas abaixo.
Em relação à solubilidade das vitaminas A e C, considere as proposições abaixo.
I Devido à presença de uma cadeia carbônica relativamente longa que apresenta caráter apolar
acentuado, a vitamina A é praticamente insolúvel em água, apesar de ela conter um grupo hidroxila
em sua estrutura química.
II A vitamina C é hidrossolúvel, devido à presença de vários grupos hidroxila em sua estrutura
química que podem interagir com as moléculas de água por meio de ligações de hidrogênio.
III Se o coeficiente de solubilidade da vitamina C em água é igual a 330 g/L (a 25 °C e 1 atm),
uma solução aquosa de vitamina C com concentração igual a 100 g/L, nas mesmas condições de
temperatura e pressão, encontra-se supersaturada.
Das proposições acima,

a) apenas I está correta.
b) apenas II está correta.
c) apenas I e II estão corretas.
d) apenas II e III estão corretas.
e) I, II e III estão corretas.
Questão 52 - (UEPG PR)

A gasolina comercializada nos postos de serviço contém um teor de etanol de 25% (volume/volume),
permitido por lei. O teste utilizado para verificar esse teor é feito da seguinte maneira: a uma proveta
de 100 cm3 adicionam-se 50 cm3 de gasolina, 50 cm3 de água e agita-se. Formam-se duas fases
distintas, ou seja, uma fase superior de gasolina e uma fase inferior de água mais etanol. Diante disso,
assinale o que for correto.
01. O volume da fase inferior é de 62,5 cm3.

02. A fase superior e a fase inferior estão separadas por diferença de polaridade.
04. A gasolina está na fase superior porque sua densidade é maior que a densidade da mistura
água mais etanol.
08. O método ideal para separar a mistura de gasolina e etanol é a filtração.
16. A gasolina é constituída de uma mistura de hidrocarbonetos que interagem entre si através de
forças de dispersão de London.
Questão 53 - (UERN)
Entre os principais compostos da função dos ácidos carboxílicos utilizados no cotidiano temos o ácido
metanoico, mais conhecido como ácido fórmico, e o ácido etanoico ou ácido acético. O ácido fórmico
é assim chamado porque foi obtido pela primeira vez através da destilação de formigas vermelhas.
Esse ácido é o principal responsável pela dor intensa e coceira sentida na picada desse inseto. O ácido
acético é o principal constituinte do vinagre, que é usado em temperos na cozinha, em limpezas e na
preparação de perfumes, corantes, seda artificial e acetona.
(Disponível em:
http://www.mundoeducacao.com/quimica/os-acidos-carboxilicos.htm.)
Acerca desses dois compostos, é correto afirmar que
a) não se dissolvem em água.

b) ambos possuem o mesmo ponto de ebulição.
c) o ácido acético possui ponto de ebulição menor.
d) o ácido acético é menos ácido que o ácido fórmico.

Muito se ouve sobre ações em que se utilizam bombas improvisadas. Nos casos que envolvem caixas
eletrônicos, geralmente as bombas são feitas com dinamite (TNTtrinitrotolueno), mas nos atentados
terroristas geralmente são utilizados explosivos plásticos, que não liberam odores. Cães farejadores
detectam TNT em razão da presença de resíduos de DNT (dinitrotolueno), uma impureza do TNT que
tem origem na nitração incompleta do tolueno. Se os cães conseguem farejar com mais facilidade o
DNT, isso significa que, numa mesma temperatura, esse composto deve ser
a) menos volátil que o TNT, e portanto tem uma menor pressão de vapor.
b) mais volátil que o TNT, e portanto tem uma menor pressão de vapor.
c) menos volátil que o TNT, e portanto tem uma maior pressão de vapor.
d) mais volátil que o TNT, e portanto tem uma maior pressão de vapor.
Questão 55 - (UniCESUMAR SP)

Considere os pares de moléculas representados abaixo:

Assinale a alternativa que apresenta as substâncias de maior temperatura de ebulição de cada par.
Par I II III IV
acetato de
a) etanol butanal pentano
metila
ácido
b) éter dimetílico propanal dimetil propano
propanoico
ácido
c) etanol butanal pentano
propanoico
acetato de
d) éter dimetílico butanal dimetil propano
metila
acetato de
e) etanol propanal pentano
metila
Questão 56 - (FCM PB)

As forças entre as moléculas dependem diretamente do grau de polaridade das moléculas que, por
sua vez, depende da geometria e da diferença de eletronegatividade entre os átomos que constituem
a molécula e ainda da massa molar que a molécula apresenta. Estas forças explicam muitas das
propriedades físicas e químicas que as diversas substâncias apresentam. Analise as afirmativas
abaixo.
I. Considerando as interações entre as moléculas da água e entre as moléculas do metano pode-

se afirmar corretamente que o ponto de ebulição da água é maior que o do metano, e por isso, em
condições ambientes a água é líquida e o metano um gás.
II. O metanal apresenta interações intermoleculares do tipo dipolo permanente, enquanto o
propano apresenta interações entre suas moléculas do tipo forças de van der Waals (dipolo induzido).
III. O tetracloreto de carbono dissolve o iodo elementar, pois ambos são compostos apolares.
É correto o que se afirma:
a) apenas em I.
b) apenas em III.
c) em I, II e III.
d) apenas em I e II.
e) apenas em II e III.

Questão 57 - (FGV SP)
O segmento empresarial de lavanderias no Brasil tem tido um grande crescimento nas últimas
décadas. Dentre os solventes mais empregados nas lavanderias industriais, destacam- se as
isoparafinas, I, e o tetracloroetileno, II, conhecido comercialmente como percloro. Um produto
amplamente empregado no setor de lavanderia hospitalar é representado na estrutura III.
(http://www.freedom.inf.br/revista/hc18/household.asp
http://www.ccih.med.br/Caderno%20E.pdf. Adaptado)
H C H
I. H H H H H
H C C C C C C H
H H H H H H
Cl Cl
II. C C
Cl Cl
O
III. OH
H3C O
Considerando cada uma das substâncias separadamente, as principais forças intermoleculares que
ocorrem em I, II e III são, correta e respectivamente:
a) dipolo – dipolo, dipolo induzido – dipolo induzido, dipolo – dipolo.

b) dipolo – dipolo; dipolo – dipolo; ligação de hidrogênio.
c) dipolo induzido – dipolo induzido; dipolo induzido – dipolo induzido; ligação de hidrogênio.
d) ligação de hidrogênio; dipolo induzido – dipolo induzido; dipolo induzido – dipolo induzido.
e) ligação de hidrogênio; dipolo – dipolo; ligação de hidrogênio.
Questão 58 - (FPS PE)

Dietiléter e 1-butanol são isômeros com fórmula molecular C4H10O e apresentam diferentes
propriedades físicas, químicas e aplicações práticas. Por exemplo, a pressão de vapor do dietiléter (55
kPa) é quase 100 vezes maior que a pressão de vapor do 1-butanol (0,6 kPa) na temperatura ambiente.
Sobre as propriedades do dietiléter e do 1-butanol na temperatura ambiente, podemos afirmar que:
a) o dietiléter é mais volátil que o 1-butanol.

b) a maior pressão de vapor do dietiléter é devido à formação de ligações de hidrogênio.
c) uma mistura equimolar 1-butanol:dietiléter em equilíbrio com os vapores apresenta mais 1-
butanol no vapor do que o dietiléter.
d) as interações intermoleculares de van der Waals são as responsáveis pela diferença entre as
pressões de vapores.
e) a entalpia padrão de vaporização do dietiléter será maior que a do 1-butanol.
Questão 59 - (FPS PE)

O safrol (1), eugenol (2), metileugenol (3) e isosafrol (4) são obtidos de fontes vegetais. Considere a
estrutura dos compostos a seguir e assinale a alternativa correta.

a) O safrol e o eugenol são isômeros.
b) O safrol (1), eugenol (2), metileugenol (3) e isosafrol (4) apresentam isomeria geométrica.
c) O safrol e o eugenol apresentam o mesmo ponto de ebulição, por apresentarem massas
molares muito próximas.
d) O eugenol é um ácido fraco por apresentar a função fenol.
e) A solubilidade do eugenol em água diminui com o aumento do pH, por exemplo, de pH 7 para
12.
Questão 60 - (UFU MG)

O experimento abaixo foi descrito no periódico Química Nova na Escola, n. 23, de maio 2006:
Materiais
• Pedaços de papel não encerado (guardanapo, folha de caderno etc.)
• Pedaços de papel encerado (as ceras utilizadas são formadas por hidrocarbonetos)
• Pedaços de saco plástico (formada por polietileno)
Procedimento
1. Coloque os diferentes pedaços de papel e de saco plástico lado a lado;
2. Pingue algumas gotas de água sobre cada um deles e espere alguns minutos;
3. Observe a absorção da água nos materiais.
Considere as estruturas abaixo:
H2
C
C
H2
PE (polietileno)
Celulose
Faça o que se pede:
a) Indique qual(is) material(is) absorveu(ram) água.

b) Explique, utilizando as estruturas moleculares e as informações acima, o motivo da diferença
de absorção da água nos três casos.

Salicilato de metila é usado em medicamentos para uso tópico, em caso de dores musculares. Ele é
obtido industrialmente via reação de esterificação do ácido salicílico com metanol, conforme mostrado
abaixo.

OH O OH O
OH OCH3
+ CH3OH H+ + H2 O
Assinale a alternativa que preenche corretamente as lacunas do segmento abaixo, na ordem em que
aparecem.
Em relação ao ácido salicílico, o salicilato de metila apresenta ........ ponto de ebulição e ........ acidez.
a) menor – menor
b) menor – maior
c) igual – menor
d) maior – maior
e) maior – igual
Questão 62 - (Unimontes MG)

Observe o processo esquematizado abaixo.
Em relação ao processo esquematizado, é INCORRETO o que se afirma em:
a) O álcool benzílico, após a dissolução da mistura, estará solúvel na fase etérea.

b) O processo para obtenção de W, álcool, constitui uma destilação fracionada.
c) O processo para obtenção de X é uma precipitação com ácido clorídrico.
d) O ácido benzoico será convertido em X, benzeno, que é insolúvel em água.
Questão 63 - (UNITAU SP)

As substâncias químicas álcool (estado líquido), sulfato de cálcio (estado sólido), hélio (estado
gasoso), nitrogênio (estado gasoso), óxido de potássio (estado sólido) e ácido fluorídrico (solução
líquida) apresentam os seguintes tipos de ligação entre átomos, íons ou moléculas, respectivamente,
a) iônica, covalente polar, Van der Waals, iônica, covalente apolar e ponte de hidrogênio.
b) covalente polar, iônica, iônica, covalente apolar, Van der Waals, e ponte de hidrogênio.
c) Van der Waals, covalente polar, iônica, iônica, covalente apolar e ponte de hidrogênio.
d) covalente polar, iônica, Van der Waals, iônica, iônica e ponte de hidrogênio.
e) covalente polar, iônica, Van der Waals, covalente apolar, iônica e ponte de hidrogênio.
Questão 64 - (PUC MG)

Numere a segunda coluna de acordo com a primeira, relacionando a substância com seu ponto normal
de ebulição em ºC.

1. H2O
2. Hg
3. CH4
4. CH3OH
5. CH3CH2OH
( ) –161,5
( ) 65
( ) 78
( ) 100
( ) 357
A sequência CORRETA encontrada é:
a) 2–4–5–1–3
b) 2–5–4–1–3
c) 3–4–5–1–2
d) 3–5–4–1–2

Analise o texto e as estruturas moleculares a seguir.
Um dos perigos dos embutidos aditivados com nitritos e nitratos é o aumento do risco de câncer nos
consumidores. Os nitritos, sob certas condições, podem reagir com aminas secundárias, levando à
formação de nitrosaminas, isto é, aminas em que um átomo de hidrogênio foi substituído por um
grupamento nitroso (–N=O). Tais substâncias são conhecidas por seu alto potencial cancerígeno.
Considerando as informações, assinale a alternativa correta.
a) Os compostos 1 e 4 são nitrosaminas, sendo mais volátil a 4.

b) Os compostos 2 e 3 são isômeros, apresentando ambos seis carbonos na molécula.
c) Tanto o composto 2 como o composto 3, no estado líquido, formam ligações de hidrogênio
entre suas moléculas.
d) O composto 3 apresenta grupo funcional amina, mas não é uma nitrosamina.
e) O composto 4 é uma nitrosamina que apresenta isomeria óptica.

Questão 66 - (IME RJ)
Considere os compostos abaixo enumerados.
I. Acetona;
II. Neopentano;
III. Fluoreto de lítio;
IV. Etanamida;
V. Pentano.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência correta, conforme a ordem crescente de ponto de
ebulição.
a) III, I, IV, II, V.

b) V, II, I, IV, III.
c) II, V, I, IV, III.
d) II, V, IV, I, III.
e) V, II, III, IV, I.
Pesticidas são substâncias utilizadas para promover o controle de pragas. No entanto, após sua
aplicação em ambientes abertos, alguns pesticidas organoclorados são arrastados pela água até lagos
e rios e, ao passar pelas guelras dos peixes, podem difundir-se para seus tecidos lipídicos e lá se
acumularem.
A característica desses compostos, responsável pelo processo descrito no texto, é o(a)
a) baixa polaridade.
b) baixa massa molecular.
c) ocorrência de halogênios.
d) tamanho pequeno das moléculas.
e) presença de hidroxilas nas cadeias.
Questão 68 - (UESB BA)

CH3CH2OH
Etanol (p.e = 78ºC)
O etanol é uma droga e, ao atuar nas sinapses do córtex cerebral produz embriaguez, que inclui
desorientação, diminuição de reflexos, perda de coordenação motora e redução da capacidade de
julgamento. O fígado fica sobrecarregado, não consegue metabolizá-lo o suficiente e a pessoa sente
náuseas, tonturas e pode vomitar ou até desmaiar e precisar de atendimento médico. A substância
química é um depressor do sistema nervoso, e, embora a sensação inicial seja de euforia, o aumento
da concentração no sangue leva ao comprometimento de atividades vitais, o que pode conduzir ao
estado de coma, caracterizado por 0,5% (v/v) de etanol no sangue em indivíduos de 70,0 kg, e parada
respiratória, até mesmo a morte.
Considerando-se essas informações e algumas das propriedades do etanol, é correto afirmar:
01. As propriedades físicas do etanol variam de acordo com o tipo de bebida alcoólica que o
contém.
02. A quantidade de energia absorvida na evaporação de 1,0 mol de etanol é diferente da
quantidade de energia liberada na liquefação, nas mesmas condições.
03. O etanol no organismo se transforma em glicose, ao reagir com a água, de acordo com a lei de
Lavoisier.

04. O vapor que se desprende de uma bebida alcoólica, que possui concentração de 96 ºGL a uma
determinada temperatura, tem concentrações iguais de etanol e de água.
05. As moléculas de água e de etanol estabelecem interações do tipo de ligações de hidrogênio.
Questão 69 - (USF SP)

A maioria dos remédios destinados a cólicas causadas pelo excesso de gases em um determinado
paciente está relacionada à sua ação na tensão superficial das bolhas gasosas e do líquido em que
elas estão contidas. São remédios de atuação local sem absorção pelo organismo. A mistura que
produz essa ação é a simeticona, composta de 93% a 96% de polidimetilsiloxano e o resto de sílica
(SiO2) ou de sílica gel, cujas estruturas são apresentadas a seguir:
A respeito do apresentado sobre os fármacos para cólicas, do conceito de tensão superficial e sobre
a estrutura do polidimetilsiloxano e de seus átomos componentes, é possível afirmar que
Dados dos valores dos números atômicos: H = 1, C = 6, O = 8 e Si = 14
a) possivelmente a simeticona aumente a tensão superficial do líquido que contém as bolhas

gasosas facilitando, assim, a sua saída.
b) o fato de silício e carbono realizarem o mesmo número de ligações químicas, exatamente
quatro, indica que são elementos pertencentes a um mesmo período da tabela periódica.
c) substâncias mais densas que a água, quando lipossolúveis e depositadas sobre a água, podem
flutuar nela caso não consigam romper a sua tensão superficial.
d) pelo fato de não serem absorvidos pelo organismo estes remédios não têm um limite de
ingestão.
e) a letra “n” indicada na estrutura da simeticona mostra que há um número definido para compor
a sua fórmula molecular.
Questão 70 - (UFPR) A coloração de Gram é um importante método empregado na microbiologia,

que permite diferenciar bactérias em duas classes – as Gram-positivas e Gram-negativas – em função
das propriedades químicas da parede celular. As bactérias Gram-positivas possuem na parede celular
uma camada espessa de peptideoglicano, que é uma rede polimérica contendo açúcares (N-
acetilglicosamina e ácido N-acetilmurâmico) e oligopeptídeos, enquanto que as bactérias Gram-
negativas contêm uma camada fina. Na coloração de Gram utiliza-se o cristal violeta (cloreto de
hexametilpararoanilina), que interage com o peptideoglicano. A adição de iodeto causa a precipitação
do corante e as partículas sólidas ficam aprisionadas na rede polimérica, corando a parede celular. Ao
lado estão esquematizadas a rede polimérica do peptideoglicano e as estruturas das espécies
envolvidas.

(Fonte: http://en.wikipedia.org/wiki/Gram_staining. Acessado em ago. 2013)
A partir das informações fornecidas, é correto afirmar que a principal interação entre o cristal violeta e
a parede celular é:
a) ligação de hidrogênio.
b) interação íon-dipolo.
c) interação íon-dipolo instantâneo.
d) interação dipolo-dipolo.
e) interação dipolo-dipolo instantâneo.
Questão 71 - (UEG GO) As vitaminas são substâncias orgânicas biologicamente ativas e

fundamentais para o desenvolvimento e a saúde do ser humano. Se solúveis na gordura, são
classificadas de lipossolúveis e, se solúveis em água, são chamadas de hidrossolúveis. A solubilidade
dessas moléculas pode ser prevista a partir da análise de suas estruturas químicas, cujos alguns
exemplos estão apresentados abaixo.

OH
HO
HO OH
H3C
H3C N
CH3
N
N O
OH
N
O H CH3
CH3
Vitamina B2 Vitamina A
O
CH3
CH3 O O
HO CH3
NH OH
CH3 3
OH O CH3
Vitamina B5 Vitamina K1
Dentre as moléculas apresentadas, são lipossolúveis as vitaminas
a) A e K1.
b) A e B2.
c) B5 e A.
d) B2 e B5.
Questão 72 - (Mackenzie SP) Um técnico químico recebeu 4 frascos contendo, respectivamente, as

substâncias químicas A, B, C e D, com um laudo de suas propriedades físico-químicas mostradas na
tabela abaixo.
De acordo com essas informações, pode-se afirmar que os compostos A, B, C e D são,

respectivamente,
a) ácido benzoico, éter etílico, butan-1-ol e nitrato de potássio.

b) nitrato de potássio, éter etílico, butan-1-ol e ácido benzoico.
c) butan-1-ol, ácido benzoico, éter etílico e nitrato de potássio.
d) butan-1-ol, éter etílico, ácido benzoico e nitrato de potássio.
e) nitrato de potássio, éter etílico, ácido benzoico e butan-1-ol.

Questão 73 - (FGV SP) Armas químicas são baseadas na toxicidade de substâncias, capazes de
matar ou causar danos a pessoas e ao meio ambiente. Elas têm sido utilizadas em grandes conflitos
e guerras, como o ocorrido em 2013 na Síria, quando a ação do sarin causou a morte de centenas de
civis.
(http://pt.wikipedia.org/wiki/Guerra_qu%C3%ADmica e
http://pt.wikipedia.org/wiki/Categoria:Armas_qu%C3%ADmicas. Adaptado)
F O CH3
P
H3C O
CH3
Sarin
Entre água e benzeno, o solvente mais adequado para a solubilização do sarin e a principal força
intermolecular encontrada entre as moléculas do sarin no estado líquido são, respectivamente,
a) água e dispersão de London.

b) água e interação dipolo-dipolo.
c) água e ligação de hidrogênio.
d) benzeno e interação dipolo-dipolo.
e) benzeno e ligação de hidrogênio.
Questão 74 - (FAMECA SP) A deficiência de vitamina D (D2 e D3) pode estar relacionada à ingestão
de alimentos com baixos teores dessa vitamina, bem como a uma exposição insuficiente aos raios
solares. A falta de vitamina D pode resultar em diversas desordens nos ossos, como o raquitismo na
infância e a osteoporose na fase adulta. A figura apresenta a fórmula estrutural plana da vitamina D2.
CH3
CH3 CH3
CH3
CH2 CH3
HO
(www.infoescola.com. Adaptado.)
A propriedade que a vitamina D2 apresenta em relação à sua interação com lipídios ou água e o nome
da função orgânica encontrada na sua estrutura são, respectivamente,
a) lipossolúvel e fenol.
b) lipossolúvel e álcool.
c) hidrossolúvel e álcool.
d) hidrossolúvel e fenol.
e) lipossolúvel e cetona.
Questão 75 - (Fac. de Ciências da Saúde de Barretos SP)
Brócolis pode prevenir e evitar avanço da artrose
Os cientistas estão suspeitando da ação de um composto presente no brócolis, a glucorafanina, que o

corpo humano transforma em outro composto, chamado sulforafano, que parece proteger as

articulações. O sulforafano tem sido apontado também como o responsável pelos efeitos protetores do
brócolis contra asma, rinite e outros problemas respiratórios
(http://diariodasaude.com.br)
As estruturas das duas substâncias citadas no texto estão representadas a seguir.
glucorafanina
S
O O O-
S
O O
H N
O
O S
H H
O O
O
H
(http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov)
sulforafano
O
S
H3C N C S
(The Merck Index, 14.ª edição)
Quanto às solubilidades em água dos dois compostos citados no texto, pode-se prever que
a) a da glucorafanina seja maior, pois apresenta mais agrupamentos de átomos que podem formar
ligações de hidrogênio com a água.
b) a da glucorafanina seja maior, pois apresenta cadeia carbônica maior do que a do sulforafano.
c) a do sulforafano seja maior, pois apresenta mais agrupamentos de átomos que podem formar
d) ambas sejam iguais, pois têm átomos de enxofre, de nitrogênio e de oxigênio, que formam
e) a do sulforafano seja maior, pois apresenta cadeia carbônica menor do que a da glucorafanina.
Questão 76 - (UNISA SP) Uma substância promissora no combate à dependência de drogas é a

ibogaína, que é extraída de um arbusto africano, a Tabernanthe iboga. Sua fórmula estrutural está
representada a seguir:
Sobre a estrutura da ibogaína, é correto afirmar que

a) apresenta as funções éter e amida.
b) pode estabelecer ligações de hidrogênio.
c) os nitrogênios de sua molécula apresentam geometria plana trigonal.
d) apresenta as funções éster e amina.
e) possui três núcleos aromáticos.

O gráfico abaixo apresenta a solubilidade em água, a 25 ºC, de álcoois primários de cadeia linear,
contendo apenas um grupo –OH no extremo da cadeia não ramificada. Metanol, etanol e 1‐propanol
são solúveis em água em quaisquer proporções.
a) Analise o gráfico e explique a tendência observada.

Um químico recebeu 50 mL de uma solução de 1‐dodecanol (C12H25OH) em etanol. A essa solução,
adicionou 450 mL de água, agitou a mistura e a deixou em repouso por alguns minutos.
Esse experimento foi realizado a 15 ºC.
b) Descreva o que o químico observou ao final da sequência de operações do experimento.
Dados:
▪ 1‐dodecanol é insolúvel em soluções diluídas de etanol em água (≤ 10% em volume).
▪ ponto de fusão do 1‐dodecanol = 24 ºC.
▪ a densidade do 1‐dodecanol é menor do que a de soluções diluídas de etanol em água.
Questão 78 - (FUVEST SP) A tabela a seguir contém dados sobre alguns ácidos carboxílicos.
Assinale a alternativa que apresenta uma afirmação coerente com as informações fornecidas na
tabela.

a) A 20 ºC, 1 mL de ácido etanoico tem massa maior do que 1 mL de ácido n pentanoico.
b) O ácido propanoico (H3CCH2CO2H) deve ter ponto de ebulição (a 1 atm) acima de 200 ºC.
c) O acréscimo de um grupo –CH2– à cadeia carbônica provoca o aumento da densidade dos
ácidos carboxílicos.
d) O aumento da massa molar dos ácidos carboxílicos facilita a passagem de suas moléculas do
estado líquido para o gasoso.
e) O ácido n butanoico deve ter pressão de vapor menor que o ácido n hexanoico, a uma mesma
temperatura.
Questão 79 - (UEFS BA)
FOUNTAIN, Henry. “Gelo inflamável” pode garantir futuro energético do Japão.

A Tarde. Salvador, 30 set.2013, p. 6. Caderno Ciência e Tecnologia.
O caminho para o futuro energético do Japão pode passar pela cidade de Sapporo, no norte do país,
onde pesquisadores estudam sedimentos que contêm hidrato de metano, CH4(H2O)n, formações de
gelo com gás metano no seu interior, “gelo inflamável”, conforme mostra a figura. Os sedimentos são
encontrados em grandes quantidades tanto sob o mar quanto no permafrost. O metano, p.e = –162,6,
é produzido a partir da atuação de micro-organismos, sob condições especificas de calor, de pressão
e de temperatura, sobre a matéria orgânica e migra para cima nos sedimentos. O hidrato de metano
sólido se forma nos espaços microscópicos entre grãos de sedimentos arenosos e argilosos, em
determinadas condições de temperatura e de pressão. Para a produção de energia, os grãos retirados
dos sedimentos arenosos são os preferidos pelos pesquisadores.
As buscas por fonte de energia que venham suprir as necessidades cada vez maiores da humanidade,
se debruçam agora, sobre o panorama dos depósitos dos hidratos de metano espalhados sob os mares
e o permafrost do Planeta.
Considerando-se as informações do texto, o combustível aprisionado na estrutura do gelo e suas
propriedades, é correto concluir:
a) As interações intermoleculares entre as moléculas de água com o metano no hidrato de metano

são de natureza dipolo permanente-dipolo induzido.
b) O metano no interior da estrutura do gelo a –40°C e sob pressão, se apresenta no estado
líquido.
c) O metano retirado dos sedimentos arenosos, sob determinadas condições de temperatura e de
pressão possui menor poder calorífico por quilograma do que o encontrado nos sedimentos argilosos.
d) O metano retirado dos sentimentos é fonte de energia renovável porque é biodegradável e não
causa efeito estufa, ao se espalhar na atmosfera do Planeta.
e) A chama do metano é fria porque todo o calor produzido durante a combustão é absorvido para
fundir a água.

Na tirinha abaixo, o autor explora a questão do uso apropriado da linguagem na Ciência. Muitas vezes,
palavras de uso comum são utilizadas na Ciência, e isso pode ter várias consequências.

(adaptado de www.reddit.com/r/funny/comments/
1ln5uc/bear-troubles. Acessado em 10/09/2013.)
a) De acordo com o urso cinza, o urso branco usa o termo “dissolvendo” de forma cientificamente
inadequada. Imagine que o urso cinza tivesse respondido: “Eu é que deveria estar aflito, pois o gelo
é que está dissolvendo!” Nesse caso, estaria o urso cinza usando o termo “dissolvendo” de forma
cientificamente correta? Justifique.
b) Considerando a última fala do urso branco, interprete o duplo significado da palavra “polar” e
suas implicações para o efeito cômico da tirinha.

Considere a tabela que apresenta os pontos de fusão (PF) e de ebulição (PE), a 25°C e 1 atm
(http://www.alunosonline.com.br/quimica/ponto-fusao-ponto-ebulicao.html
Acesso em: 14.02.2014)
Questão 81 - (FATEC SP)

A fórmula estrutural do composto orgânico com menor ponto de ebulição presente na tabela dada é
a) H3C – CHO
b) HCOO – CH3
c) H3C – COOH
d) H3C – O – CH3
e) H3C – CH2 – OH

Ao se misturar 50 mL de água com 50 mL de álcool etílico, o volume final será 96 mL e não 100 mL,
como era de se esperar.
Essa contração no volume pode ser explicada pela (s):
a) reação que ocorre entre a água e o álcool, gerando gases que são liberados da solução.
b) miscibilidade entre a água e o álcool, independentemente da proporção desses líquidos.

c) ligações de hidrogênio formadas entre as moléculas de água e as de álcool.
d) mistura azeotrópica que se forma entre a água e o álcool, cujo ponto de ebulição é constante.
Questão 83 - (Univag MT)

O butan-1-tiol, também conhecido como butilmercaptana, é um gás de odor muito desagradável, sendo
utilizado como odorizador do gás de cozinha. Apesar de o enxofre ter maior massa que o oxigênio, o
butan-1-tiol é um gás, enquanto que o butan-1-ol é um líquido.
OH SH
H3C CH2 CH2 CH2 H3C CH2 CH2 CH2
butan-1-ol butan-1-tiol
Os diferentes estados físicos do butan-1-ol e do butan-1-tiol ocorrem devido
a) à maior pressão de vapor do enxofre elementar em relação ao oxigênio elementar.

b) à maior intensidade das ligações intermoleculares do butan-1-ol em comparação com o butan-
1-tiol.
c) à diferença na geometria molecular provocada pela presença dos heteroátomos O e S nas
respectivas cadeias.
d) ao fato de o butan-1-ol ser iônico, enquanto que o butan-1-tiol é molecular.
e) à maior densidade do butan-1-tiol em relação ao butan-1-ol.
Questão 84 - (Universidade Municipal de São Caetano do Sul SP)

A quitosana é um produto de baixo custo, renovável e biodegradável, de grande importância
econômica e ambiental. Por se tratar de um polímero natural biodegradável extremamente abundante
e atóxico, a quitosana tem sido proposta como um material potencialmente atraente para usos
diversos. Na área biomédica, é utilizada nas suturas cirúrgicas, implantes dentários, reconstituição
óssea, entre outros usos.
CH2OH CH2OH
H H
O O O
H H
OH H O OH H
H H
n
H NH2 H NH2
quitosana
(http://dema.ufcg.edu.br. Adaptado.)
A principal interação dos grupos –NH2 da estrutura da quitosana com moléculas de água se dá por
a) dipolo induzido.
b) íon-íon.
c) ligações de hidrogênio.
d) dipolo-dipolo.
e) íon-dipolo.
Questão 85 - (UFSC)
Em meados de maio de 2013, foram recolhidos diversos lotes de leite não recomendados para o
consumo após ter sido comprovada a adulteração do leite no Rio Grande do Sul. De acordo com as
investigações, para aumentar o lucro, os fraudadores misturavam água e ureia agrícola ao leite. A ureia
agrícola consiste em ureia contendo 0,2% em massa de formol e o formol é uma solução aquosa
contendo 40% em massa de metanal. Cerca de cinco empresas de transporte de leite adulteraram o
produto “cru” a ser entregue para a indústria. A fiscalização periódica realizada pelo Serviço de

Inspeção Federal detectou as primeiras alterações ainda em julho de 2012, através dos testes de
qualidade do produto. A adulteração tinha como objetivo aumentar o volume com água e tentar manter
os padrões do leite. A fraude ocorreu no transporte e não na indústria, mas mesmo depois do processo
de pasteurização é possível detectar a adulteração do produto.
Disponível em: <http://g1.globo.com/rs/rio-grande-do-sul/noticia/2013/05/ministerio
-publico-faz-operacao-contra-adulteracao-de-leite-no-rs.html>
Acesso em: 24 ago. 2013. [Adaptado]
Fórmulas estruturais:
O O
H2N C H C
NH2 H
ureia metanal
Assinale a(s) proposição(ões) CORRETA(S).
01. Em 10 kg de ureia agrícola há 8 g de metanal.

02. A solubilidade do metanal em água é maior que a do pentanal.
04. Devido à presença do grupo carbonila, as moléculas de metanal interagem entre si por ligações
de hidrogênio.
08. As moléculas de ureia interagem entre si por ligações de hidrogênio.
16. O ponto de fusão da ureia é maior que o do metanal.
32. O átomo de oxigênio e o átomo de nitrogênio apresentam o mesmo número de elétrons nas
suas camadas de valência.

Nas condições ambientes são feitas as seguintes afirmações sobre o ácido tartárico:
I. É um sólido cristalino.
II. É solúvel em tetracloreto de carbono.
III. É um ácido monoprótico quando em solução aquosa.
IV. Combina-se com íons metálicos quando em solução aquosa.
Das afirmações acima, está(ão) CORRETA(S) apenas
a) I e II.
b) I e IV.
c) II e III.
d) III e IV.
e) IV.

Analise o texto abaixo, que contém lacunas, e as fórmulas a seguir.
A carne de panela é um prato muito apreciado da culinária tradicional, mas em geral é bastante
gorduroso, o que o torna inconveniente para muitas pessoas. Para obter uma carne de panela
saborosa e com pouca gordura, uma possibilidade é cozinhá-la normalmente, com bastante molho, e
deixá-la esfriar; depois, levar à geladeira. Devido a sua ________, a gordura forma placas sólidas por
cima do molho, podendo ser facilmente removida. Depois, é só aquecer novamente e tem-se uma
carne de panela saborosa e pouco gorda. Esse método é bom para retirar a gordura e o colesterol
(sempre presente na gordura animal), mas há uma desvantagem. É que muitos nutrientes são
constituídos de moléculas de baixa polaridade, dissolvendo-se preferencialmente em _______. Por
isso, são perdidos na remoção das placas, o que poderia levar, por exemplo, à perda do _________.

Os termos que completam corretamente as lacunas são:
a) massa e volume molares – carboidratos – caroteno

b) polaridade e densidade – hidrocarbonetos – ácido pantotênico
c) temperatura de fusão – água – caroteno
d) massa e volume molares – proteínas – ácido pantotênico
e) polaridade e densidade – lipídios – caroteno
Questão 88 - (UNITAU SP)

Mundialmente, o câncer de mama é o principal tipo de câncer entre as mulheres, com
aproximadamente 1,6 milhões de casos diagnosticados em 2012. Vários estudos já foram publicados
sobre compostos químicos que provocam tumores nas glândulas mamárias de ratos, mas poucos
estudos avaliaram o risco potencial no desenvolvimento do câncer de mama em humanos. Um recente
estudo publicado em 2014, por cientistas americanos, avaliou 102 compostos químicos que provocam
tumores nas glândulas mamárias de ratos, e identificou que há uma plausível ligação com o câncer de
mama em humanos. O quadro abaixo traz o nome de alguns dos compostos químicos publicados
nesse estudo e uma descrição das fontes comuns de exposição. Com base no quadro, responda:
a) Represente a fórmula estrutural que caracteriza cada um dos quatro compostos químicos.
b) Os compostos químicos 3 e 4 apresentam solubilidade em água? Justifique. A atividade tóxica
desses compostos em organismos vivos é dependente da sua solubilidade em água? Justifique.
Adaptado de Rudel et al. Environmental Health Perspectives.

Publicado em 12 de maio de 2014.
Um método para determinação do teor de etanol na gasolina consiste em mistura volumes conhecidos
de água e de gasolina em um frasco específico. Após agitar o frasco e aguardar um período de tempo,

medem-se os volumes das duas fases imiscíveis que são obtidas: uma orgânica e outra aquosa. O
etanol, antes miscível com a gasolina, encontra-se agora miscível com a água.
Para explicar o comportamento do etanol antes e depois da adição de água, é necessário conhecer
a) a densidade dos líquidos.

b) o tamanho das moléculas.
c) o ponto de ebulição dos líquidos.
d) os átomos presentes nas moléculas.
e) o tipo de interação entre as moléculas.
Questão 90 - (UFES)
O Metilfosfonofluoridrato de O-isopropila, cuja fórmula molecular é C4H10FO2P, é um composto também
conhecido como "gás sarin" e foi classificado pela Organização das Nações Unidas (ONU), em 1991,
como arma de destruição em massa, que, infelizmente, ainda vem sendo utilizada em alguns lugares
do planeta. Sobre o composto Metilfosfonofluoridrato de O-isopropila, responda às perguntas abaixo,
justificando suas respostas:
a) Qual elemento químico possui o maior percentual em massa na molécula do composto?

b) O composto é um gás?
c) Que tipo de ligação química deve prevalecer na molécula do composto?
d) O composto é hidrossolúvel?

Os compostos orgânicos apresentam propriedades físico-químicas diferentes, dependendo da
estrutura química e dos tipos de interações intermoleculares. A seguir, está representada uma tabela
com algumas propriedades físicoquímicas de 4 diferentes compostos orgânicos de cadeia linear:
Esses compostos na tabela são o éter etílico, o pentano, o butan-1-ol e o etanol. Analisando-se as
propriedades dos compostos na tabela, pode-se dizer que os compostos são, respectivamente:
a) Éter etílico, butan-1-ol, pentano e etanol.

b) Butan-1-ol, éter etílico, pentano e etanol.
c) Pentano, éter etílico, etanol e butan-1-ol.
d) Etanol, butan-1-ol, éter etílico e pentano.
e) Éter etílico, etanol, butan-1-ol e pentano.

Questão 92 - (UniCESUMAR SP)
Analisando as fórmulas estruturais das substâncias etoxietano (éter dimetílico) e butan-1-ol (álcool
butílico) um estudante escreveu as seguintes observações em seu caderno.
I. O butan-1-ol apresenta maior solubilidade em água do que o etoxietano.

II. O etoxietano é exemplo de isômero de posição do butan-1-ol.
III. O butan-1-ol é mais volátil do que o etoxietano.
IV. A interação intermolecular mais forte encontrada no etoxietano no estado líquido é a interação
dipolodipolo, enquanto que no butan-1-ol é a ligação de hidrogênio.
São verdadeiras apenas as afirmações
a) I e IV.
b) II e III.
c) III e IV.
d) I e II.
e) II e IV.

A solubilidade ou miscibilidade das substâncias em água está relacionada com os tipos de interações
intermoleculares entre as substâncias e a água. A seguir, estão representadas as estruturas químicas
de algumas substâncias.
OH
I)
HO
II)
OH
III)
OH
IV)
V)
Analisando as estruturas químicas das substâncias acima, a ordem crescente de solubilidade ou

miscibilidade em água é:
a) I < III < IV < II < V

b) II < III < IV < I < V
c) III < V < II < IV < I
d) I < III < II < V < IV
e) III < I < IV < II < V
Questão 94 - (FAMECA SP)

Uma técnica de separação de compostos chamada cromatografia utiliza a afinidade entre substâncias
como princípio de separação. Uma coluna preenchida com uma resina é atravessada pela mistura, e
quanto maior a afinidade de uma substância pelo material da resina, maior o tempo para que essa
substância atravesse a coluna. Se, no entanto, a afinidade for semelhante, a corrida será vencida pela
substância de menor massa molar.
O esquema a seguir representa três estágios distintos de uma separação de dois componentes por
cromatografia.
A figura representa a passagem de uma mistura por uma coluna preenchida por uma resina de caráter
__________, sendo que a substância X é __________ e a Y é __________.
As lacunas do texto são, correta e respectivamente, preenchidas por
a) polar – butano – amônia.

b) apolar – ácido acético – benzeno.
c) apolar – metano – amônia.
d) polar – etanol – propano-1-ol.
e) polar – tolueno – fenol.

Assinale a alternativa CORRETA para o líquido puro com a maior pressão de vapor a 25ºC.
a) n-Butano, C4H10
b) n-Octano, C8H18
c) propanol, C3H7OH
d) Glicerol, C3H5(OH)3
e) Água, H2O

Uma nova espécie de líquen - resultante da simbiose de um fungo e algas verdes - foi encontrado no
litoral paulista. (...) O fungo Pyxine jolyana foi descrito na revista Mycotaxon. (...) uma das principais
características desse fungo é a presença de ácido norstíctico no talo do líquen. Tal ácido é uma
substância rara em espécies desse gênero na América do Sul.
(Revista Quanta, nov/dez 2011. p. 15)

Questão 96 - (PUC Camp SP)
A presença de vários átomos de oxigênio na estrutura permite prever que esta molécula faz, quando
em contato com a água, ligações
a) intramoleculares de hidrogênio.
b) intramoleculares covalentes.
c) intermoleculares de hidrogênio.
d) intermoleculares de London.
e) intermoleculares covalentes.
Questão 97 - (UCS RS)

O xilitol (pentan-1,2,3,4,5-pentol) é um adoçante que vem sendo utilizado pela indústria alimentícia,
pois, além de reduzir o número de calorias nos produtos, destaca-se das demais substâncias do gênero
por apresentar importantes propriedades fisiológicas. Na área odontológica e médica, tem-se mostrado
eficaz no combate às cáries dentárias e no tratamento de outros males, como diabetes.
(MUSSATTO, S. I.; ROBERTO, I. C. Xilitol: edulcorante com efeitos benéficos para a saúde humana.
Revista Brasileira de Ciências Farmacêuticas, v. 38, n. 4, out./dez. 2002. – Texto adaptado.)
O xilitol apresenta
a) ligações iônicas.
b) interações do tipo dipolo induzido-dipolo induzido.
c) caráter apolar.
d) interações do tipo ligações de hidrogênio.
e) baixa solubilidade em água.
Questão 98 - (UEM PR)

Assinale o que for correto.
01. Haletos orgânicos, como o clorofórmio e o diclorometano, são menos densos do que a água,
pois possuem interações intermoleculares fracas.
02. Uma amina terciária tem maior ponto de ebulição do que uma amina primária de mesma massa
molar.
04. O CCl4 dissolve substâncias iônicas, pois possui ligações químicas polares.
08. Água e acetona são miscíveis em qualquer proporção e apresentam ligações de hidrogênio
entre suas moléculas.
16. É possível passar o butano do estado gasoso para o estado líquido pelo aumento da pressão,
devido às forças de atração de van der Waals existentes entre as moléculas.
Questão 99 - (UERJ)
Uma indústria fabrica um produto formado pela mistura das quatro aminas de fórmula molecular C3H9N.
Com o intuito de separar esses componentes, empregou-se o processo de destilação fracionada, no
qual o primeiro componente a ser separado é o de menor ponto de ebulição.
Nesse processo, a primeira amina a ser separada é denominada:
a) propilamina
b) trimetilamina
c) etilmetilamina
d) isopropilamina

Questão 100 - (UFTM MG)
Alimento enriquecido é todo alimento ao qual foi adicionada uma substância nutriente, com o objetivo
de reforçar o seu valor nutritivo. A vitamina C, estrutura representada na figura, é uma das vitaminas
utilizadas na suplementação de alimentos.
Pode-se afirmar que a vitamina C é um composto
a) lipossolúvel, e a sua interação mais intensa com óleos e gorduras ocorre por meio de forças
dipolo-dipolo.
b) lipossolúvel, e a sua interação mais intensa com óleos e gorduras ocorre por meio de ligações
de hidrogênio.
c) hidrossolúvel, e a sua interação mais intensa com a água ocorre por meio de forças iônicas.
d) hidrossolúvel, e a sua interação mais intensa com a água ocorre por meio de forças dipolo-
dipolo.
e) hidrossolúvel, e a sua interação mais intensa com a água ocorre por meio de ligações de
hidrogênio.

A figura I, abaixo, apresenta a estrutura do polinucleotídeo encontrado no ácido desoxirribonucleico
(ADN). Essa estrutura é formada por sequências de um grupo fosfato, de um açúcar de cinco membros
(desoxirribose) e uma base orgânica nitrogenada, que pode ser a adenina (A), a guanina (G), a timina
(T) ou a citosina (C). Ao formar o ADN, duas cadeias (fitas) de polinucleotídeos se enrolam na forma
de dupla hélice (figura II). Os grupos açúcar e fosfato formam a espinha dorsal de cada fita, e as bases
são responsáveis pelo estabelecimento das interações que mantêm as fitas juntas, conforme
representado na figura III.

Figura I: Internet: <http://dc93.4shared.com>.
Figura II: Internet: <http://pequenosbiologos.files.wordpress.com>.
Figura III: Internet: <http://pt.wikipedia.org>.
As principais responsáveis por manter as fitas do ADN juntas, indicadas por linhas tracejadas na figura
III, são as interações do tipo
a) ligação covalente.
b) ligação de hidrogênio.
c) dipolo induzido–dipolo induzido.
d) dipolo permanente–dipolo permanente.
e) forças de London.

As reações mais importantes no metabolismo do etanol no organismo são a oxidação a acetaldeído e,
daí, a acetato, a base conjugada do ácido acético. Essas reações são catalisadas, respectivamente,
pelas enzimas ADH e AcDH.
Com relação ao etanol, ao acetaldeído e ao ácido acético, puros e na fase líquida, verifica-se que
a) os três líquidos apresentam ligações de hidrogênio entre suas moléculas.

b) a ordem crescente dos pontos de ebulição é a seguinte: etanol < acetaldeído < ácido acético.
c) a ordem crescente dos pontos de fusão é a seguinte: acetaldeído < etanol < ácido acético.
d) apenas o etanol apresenta interações do tipo dipolo permanente-dipolo permanente.
e) apenas o etanol apresenta ligações de hidrogênio entre suas moléculas.

Nas condições ambientes, qual dos cloretos é mais solúvel em etanol puro: cloreto de sódio ou cloreto
de lítio? Justifique.

O carro flex pode funcionar com etanol ou gasolina, ou com misturas desses combustíveis. A gasolina
comercial brasileira é formada por uma mistura de hidrocarbonetos e apresenta, aproximadamente, 25
% de etanol anidro em sua composição, enquanto o etanol combustível apresenta uma pequena
quantidade de água, sendo comercializado como etanol hidratado.
a) Do ponto de vista das interações intermoleculares, explique, separadamente: (1) por que a
gasolina comercial brasileira, apesar de ser uma mistura de hidrocarbonetos e etanol, apresenta-se
como um sistema monofásico; e (2) por que o etanol combustível, apesar de ser uma mistura de etanol
e água, apresenta-se como um sistema monofásico.
b) Em um tanque subterrâneo de gasolina comercial houve uma infiltração de água. Amostras do
líquido contido no tanque, coletadas em diversos pontos, foram juntadas em um recipiente. Levando
em conta as possíveis interações intermoleculares entre os componentes presentes no líquido,
complete o desenho do recipiente na figura apresentada abaixo. Utilize, necessariamente, a legenda
fornecida, de modo que fique evidente que houve infiltração de água.

Observe com atenção a tabela a seguir:

O propilenoglicol (CH3CHOHCH2OH) tem ponto de ebulição maior que o butanol (CH3CH2CH2CH2OH)
e é mais solúvel em água. Assinale a explicação CORRETA para a informação dada.
a) O propilenoglicol tem massa molar muito maior que o butanol.

b) As forças intermoleculares que atuam no butanol são mais fortes que aquelas presentes no
propilenoglicol.
c) A cadeia carbônica maior do butanol é responsável por sua maior solubilidade em água.
d) O propilenoglicol faz um maior número de ligações de hidrogênio entre suas moléculas e
também com a água do que o butanol.

Considere os seguintes fatos:
I. O ponto de ebulição do NO é de –152ºC, enquanto o do O2 é de –183 ºC;

II. O éter dimetílico (CH3OCH3) é bastante solúvel em água (32,8g/100mL–1 a 20ºC);
III. O ponto de ebulição do propanol CH3CH2CH2OH (97,2ºC) é muito maior do que o do éter etil
metílico CH3OCH2CH3 (10,8 ºC);
IV. O hexanol CH3(CH2)4CH2OH é menos solúvel em água (0,6g/100mL–1 a 20ºC) do que o butanol
CH2CH2CH2CH2OH (8,3g/100mL–1 a 20ºC).
São afirmativas corretas para explicar os fatos acima, EXCETO:
a) NO é polar, e as forças intermoleculares que atuam entre suas moléculas são do tipo dipolo-
dipolo, o que justifica seu maior ponto de ebulição em relação ao O2.
b) As moléculas do éter dimetílico se dissolvem em água, pois formam com ela ligações de
hidrogênio.
c) As moléculas do propanol formam ligações de hidrogênio intermoleculares, o que não pode
ocorrer entre as moléculas do éter etil metílico.
d) A menor solubilidade em água do hexanol em relação ao butanol pode ser explicada, porque o
hexanol não forma ligações de hidrogênio com a água.
Questão 107 - (UECE)

Manchete da Folha de São Paulo de 26.08.2012 anuncia: "Mistura maior de álcool na gasolina visa
elevar produção de etanol". No Brasil a gasolina comum recebe uma mistura de álcool autorizada pelo
CNP cujo percentual pode variar de 20% a 25%. Assinale a afirmação verdadeira sobre o que acontece
quando se adiciona partes iguais de gasolina e água em uma proveta.
a) As ligações de hidrogênio permitem a formação de uma mistura bifásica, sendo uma das fases
constituída por água e gasolina e a outra por etanol.
b) Adicionada a água na mistura, pode-se separar a gasolina por meio de uma destilação simples.
c) Através de ligações de hidrogênio, água e etanol interagem. Forma-se então uma mistura
heterogênea constituída por uma fase de água e etanol, e outra de gasolina.
d) A água, sendo um solvente universal, tende a interagir com o etanol e com a gasolina, formando
uma mistura homogênea.
Questão 108 - (UEMG)

O composto químico capsaicina (8-metil-N-vanilil-1,6-nonamida) é o componente ativo das pimentas.
É irritante para os mamíferos, uma vez que produz uma sensação de queimação em qualquer tecido
com que entre em contato, entretanto as sementes das plantas Capsicum são dispersas por
pássaros, nos quais a capsaicina age como analgésico, em vez de irritar.
A capsaicina e diversos componentes correlatos são conhecidos como capsaicinoides e são
produzidos como um metabólico secundário pelas pimentas chili, provavelmente como barreiras
contra os herbívoros. A capsaicina pura é um composto hidrofóbico, incolor, inodoro.
A fórmula estrutural plana da capsaicina está representada a seguir:
É CORRETO afirmar que a capsaicina
a) possui as funções orgânicas éster, álcool e cetona.

b) é insolúvel em água.
c) é uma cadeia carbônica homogênea e saturada.
d) tem cor e odor característicos.
Questão 109 - (UEPA)

Analise as estruturas abaixo.
Analisando as estruturas químicas acima, é correto afirmar que:
I. as moléculas dos álcoois: metanol, etanol e glicerol interagem, entre eles mesmos, por ligações
de hidrogênio.
II. o maior número de grupos hidroxilas no glicerol proporciona maior número de ligações
hidrogênio.
III. o etanol e o glicerol são isômeros de função.
IV. os três álcoois apresentados são solúveis em água.
V. o glicerol apresenta isomeria ótica.
A respeito das reações químicas do composto, são corretas as afirmativas:
a) I, II e III
b) I, II e IV
c) II, III e IV
d) I, III e V
e) III, IV e V

Questão 110 - (UFBA)
Ponto de
Massa
Substância química ebulição, º C,
molecular (u)
a 1atm
Dimetil - propano, C 5 H12 72 9
Metil - butano, C 5 H12 72 28
Pentano, C 5 H12 72 36
Tabela : Propriedades físicas de alguns alcanos
Muitas propriedades dos líquidos, incluindo o ponto de ebulição, refletem a intensidade das forças de
atração intermoleculares. Um líquido entra em ebulição quando suas moléculas, ao absorverem
energia, vencem as forças de atração e se separam da fase líquida sob forma de vapor. Quanto mais
fortes são essas interações, maior a temperatura na qual um líquido entra em ebulição. Existem três
forças atrativas entre moléculas neutras: as de ligação de hidrogênio, as de dipolo permanente-dipolo
permanente e as de dipolo momentâneo-dipolo induzido ou de dispersão de London. Essas interações
são também chamadas de forças de Van der Waals.
Considerando essas informações e os dados da tabela,
♦ identifique a interação intermolecular — tipo de forças de Van der Waals — que atua entre as
moléculas dos alcanos, quando no estado líquido.
♦ escreva um argumento que justifique a diferença entre os pontos de ebulição dessas
substâncias químicas.
Questão 111 - (UFG GO)

Três substâncias, água (H2O), etanol (CH3CH2OH) e acetona ((CH3)2CO) foram adicionadas em três
tubos de ensaio, na mesma quantidade em volume, conforme figura apresentada a seguir.
Considerando-se a volatilidade das substâncias presentes nos tubos, após um determinado tempo, a
figura que representa as quantidades em volume das substâncias à temperatura ambiente é:
a)
b)

c)
d)
e)

Substâncias químicas de interesse industrial podem ser obtidas por meio de extração de plantas,
produzidas por micro-organismos, sintetizadas em laboratórios, entre outros processos de obtenção.
Abaixo é apresentado um esquema de reação para obtenção de uma substância utilizada como
flavorizante na indústria de alimentos.
Questão 112 - (UFPA)

Em relação às propriedades físicas das substâncias 2 e 3, a substância
a) 3 é mais solúvel em água do que a substância 2.

b) 3 é mais solúvel em solvente polar do que a substância 2.
c) 2 é mais solúvel em solvente apolar do que a substância 3.
d) 2 é mais solúvel em água do que a substância 3.
e) 2 e a substância 3 apresentam a mesma solubilidade em água.

Um estudo publicado na revista científica eletrônica PLos One revela hábitos do paulista mais antigo
de que se tem notícia. A ossada do caçador, que viveu há 10 mil anos, foi encontrada enterrada com
as pernas flexionadas, como se estivesse sentado, no Vale do Ribeira (SP). Os pesquisadores
analisaram isótopos de nitrogênio e carbono obtido no colágeno dos ossos.
(Revista Quanta, nov/dez 2011, p. 17)
Questão 113 - (Unicastelo SP)

O colágeno é uma proteína que possui estrutura secundária, como mostrado na figura a seguir, pelos
pontilhados.

Esses pontilhados mostram ligações
a) de hidrogênio.
b) covalentes polares.
c) covalentes apolares.
d) iônicas.
e) dipolo induzido-dipolo induzido.
Questão 114 - (Unicastelo SP)

Assinale a alternativa que contém o composto orgânico que apresenta, sob mesma pressão, a maior
temperatura de ebulição.
a) Propan-1-ol.
b) Propeno.
c) Metoxietano.
d) Propano.
e) Propino.
Questão 115 - (UNIFOR CE)

Na Ficha de Informação de Segurança de Produtos Químicos (FISPQ) uma determinada substância
apresenta as seguintes informações sobre suas propriedades físico-químicas:

I. Tem ponto de fusão de –7,2 ºC e ebulição de 58,8 ºC.
II. O estado físico mais estável a 25ºC e 1 atm é líquido.
III. Tem baixa condutividade elétrica no estado físico mais estável.
IV. Não é muito solúvel em água mas é solúvel em tetracloreto de carbono.
V. Não é facilmente biodegradável.
A substância que apresenta todas estas características é o:
a) Metanol
b) Bromo
c) Ácido acético
d) Silício
e) Álcool etílico

A respeito dos compostos orgânicos a seguir, assinale o que for correto.
(A) hexanol
(B) metóxi-pentano
(C) hexano
(D) 2,2-dimetilbutano
(E) 1-cloro-pentano
(F) cicloexanol
01. Não é possível separar os compostos (C) e (D) por destilação fracionada, pois eles têm o
mesmo ponto de ebulição.
02. Apenas dois dos compostos listados podem formar ligações de hidrogênio com a água.
04. Quando se efetua a destilação fracionada de uma mistura dos compostos listados, o hexanol é
destilado por último.
08. O composto (E) é bastante solúvel em água, pois possui um átomo eletronegativo em sua
estrutura.
16. As interações intermoleculares que podem ocorrer no composto (B) são dipolo-dipolo e van der
Waals.
Questão 117 - (Unimontes MG)

Considere as estruturas orgânicas a seguir:
Em relação a essas espécies, é CORRETO afirmar que
a) III é a substância que apresenta maior polaridade.

b) I apresenta maior volatilidade em relação a II.
c) IV apresenta interações de hidrogênio entre suas moléculas.
d) II é mais solúvel em água em relação à substância III.
Questão 118 - (ENEM) As fraldas descartáveis que contêm o polímero poliacrilato de sódio (1) são
mais eficientes na retenção de água que as fraldas de pano convencionais, constituídas de fibras de
celulose (2).

A maior eficiência dessas fraldas descartáveis, em relação às de pano, deve-se às
a) interações dipolo-dipolo mais fortes entre o poliacrilato e a água, em relação as ligações de

hidrogênio entre a celulose e as moléculas de água.
b) interações íon-íon mais fortes entre o poliacrilato e as moléculas de água, em relação às
ligações de hidrogênio entre a celulose e as moléculas de água.
c) ligações de hidrogênio mais fortes entre o poliacrilato e a água, em relação às interações íon-
dipolo entre a celulose e as moléculas de água.
d) ligações de hidrogênio mais fortes entre o poliacrilato e as moléculas de água, em relação às
interações dipolo induzido-dipolo induzido entre a celulose e as moléculas de água.
e) interações íon-dipolo mais fortes entre o poliacrilato e as moléculas de água, em relação às
ligações de hidrogênio entre a celulose e as moléculas de água.
Questão 119 - (Unifacs BA)
Considerando-se as propriedades das substâncias químicas presentes no dispositivo e a estrutura

química do ácido fólico, é correto afirmar:
01. O vidro é um sólido cristalino formado por cátions Si4+ e ânions O2 –.

02. A solubilidade do ácido fólico é justificada pela presença de grupos polares na estrutura da
molécula e de ligações de hidrogênio entre esses grupos e a água.
03. O ácido fólico é um triácido forte porque libera íons H3O+ provenientes de grupos —COOH e do
grupo —OH ligado ao anel insaturado, em solução aquosa.
04. A configuração eletrônica do átomo de silício indica que esse elemento químico perde elétrons
e forma cátions bivalentes utilizados em dispositivos elétricos.
05. A condução de corrente elétrica é uma propriedade de polímeros, como o polietileno,
, que apresentam ligações π, deslocalizadas na cadeia carbônica.

Questão 120 - (UERN)
A urina é composta por água, ureia e outras substâncias, tais como: fosfatos, sulfatos, amônia,
magnésio, cálcio, ácido úrico, sódio, potássio, entre outros. Sobre o composto amônia, é correto
afirmar que
a) é um sal.
b) possui geometria molecular trigonal plana.
c) apresenta ângulos de ligação igual a 109,28º.
d) apresenta o mesmo tipo de força intermolecular que a água.
Questão 121 - (UNESP SP)

Os compostos orgânicos possuem interações fracas e tendem a apresentar temperaturas de ebulição
e fusão menores do que as dos compostos inorgânicos. A tabela apresenta dados sobre as
temperaturas de ebulição e fusão de alguns hidrocarbonetos.
Substância TE (°C) TF (°C)

metano - 162 - 182
propano - 42 - 188
eteno - 104 - 169
propino - 23 - 101
Na temperatura de -114 °C é correto afirmar que os estados físicos em que se encontram os

compostos, metano, propano, eteno e propino, são, respectivamente,
a) sólido, gasoso, gasoso e líquido.

b) líquido, sólido, líquido e sólido.
c) líquido, gasoso, sólido e líquido.
d) gasoso, líquido, sólido e gasoso.
e) gasoso, líquido, líquido e sólido.
Questão 122 - (FGV SP) Algumas substâncias químicas consideradas de baixa toxicidade são
empregadas pela polícia na forma de sprays de soluções aquosas para conter manifestações violentas
e brigas de torcidas em jogos de futebol em estádios, pois irritam os olhos, causando cegueira
temporária. Entre essas substâncias, estão os gases lacrimogêneos e sprays de pimenta.
Cl O
CN
H
CN
I II
Gases lacrimogêneos
HO
H
N
O
O
III
Spray de pimenta

As principais forças intermoleculares que ocorrem nas interações das substâncias I, II e III com a água
são, respectivamente:
a) dipolo-dipolo; dipolo-dipolo; ligação de hidrogênio.

b) dipolo-dipolo; ligação de hidrogênio; dipolo-dipolo.
c) dipolo-induzido; ligação de hidrogênio; dipolo-dipolo.
d) dipolo-induzido; dipolo-dipolo; ligação de hidrogênio.
e) ligação de hidrogênio; dipolo-induzido; ligação de hidrogênio.
Questão 123 - (FUVEST SP) Considere os seguintes compostos isoméricos:
CH3CH2CH2CH2OH e CH3CH2OCH2CH3
butanol éter dietílico
Certas propriedades de cada uma dessas substâncias dependem das interações entre as moléculas
que a compõem (como, por exemplo, as ligações de hidrogênio). Assim, pode-se concluir que,
a) a uma mesma pressão, o éter dietílico sólido funde a uma temperatura mais alta do que o
butanol sólido.
b) a uma mesma temperatura, a viscosidade do éter dietílico líquido é maior do que a do butanol
líquido.
c) a uma mesma pressão, o butanol líquido entra em ebulição a uma temperatura mais alta do
que o éter dietílico líquido.
d) a uma mesma pressão, massas iguais de butanol e éter dietílico liberam, na combustão, a
mesma quantidade de calor.
e) nas mesmas condições, o processo de evaporação do butanol líquido é mais rápido do que o
do éter dietílico líquido.
Questão 124 - (Mackenzie SP) A tabela contém os valores dos pontos de ebulição (P.E.) e a massa
molar de alguns compostos orgânicos, todos sob a mesma pressão.
Massa Molar
Composto Nomenclatura P.E. (º C)
(g/mol)
A propano − 42,0 44
B metil - propano − 12,0 58
C dimetil - propano 9,5 72
D n - butano 0,0 58
E metil - butano 30,0 72
F pentano 36,0 72
Observando a tabela, considere I, II, III e IV abaixo.
I. A –45ºC o composto A apresenta maior pressão de vapor em relação ao composto B.

II. Quanto maior a massa molar de um alcano não-ramificado, maior será o seu ponto de ebulição.
III. São isômeros de cadeia os compostos B, C e D.
IV. A presença de ramificações diminui o ponto de ebulição dos compostos orgânicos que são
isômeros de cadeia.
Estão corretas, somente,
a) I, II e III.
b) II, III.
c) I, II e IV.
d) III e IV.
e) II, III e IV.
Questão 125 - (UFG GO) O sistema abaixo representa uma coluna de separação analítica, em que a
parede interna da coluna é revestida com um filme polimérico apolar. Este filme interagirá, por afinidade
química, com as substâncias presentes na amostra, dificultando a sua chegada ao sensor.
Substâncias
A 3-metil-pen tan o
B E tan o
C n-bu tan o
D Pr opano
E i-bu tan o
F Me tan o
Quando a amostra é introduzida na coluna, o fluxo gasoso transportará as substâncias na direção de

um sensor que registra o sinal elétrico em função do tempo. Uma amostra constituída de seis
substâncias – listadas na tabela apresentada – foi introduzida na coluna de separação.
Com base nestas informações,
a) esboce um gráfico (sinal do sensor versus tempo) que ilustra a ordem de detecção das
substâncias;
b) cite a propriedade responsável pela ordem sequencial de chegada das substâncias ao sensor.
Questão 126 - (UNIFOR CE) A propanona, conhecida popularmente como acetona, é um composto
muito utilizado como solvente em esmaltes e tintas, assim como também na extração de óleos e na
fabricação de fármacos. Esta pode ser obtida pela reação de oxidação do propanol-2 com o dicromato
de potássio em meio ácido. Considere as estruturas químicas dos seguintes compostos orgânicos e
as temperaturas de ebulição correspondentes:
H O H H OH H
H C C C H H C C C H
H H H H H H
(I) (II)
Propanona Propanol-2
ponto de ebulição: 56,3ºC ponto de ebulição: 97,1ºC
A respeito da estrutura dos compostos, das suas forças intermoleculares e dos pontos de ebulição
apresentados, é correto afirmar que:
a) As moléculas propanona e propanol-2 apresentam interações do tipo pontes de hidrogênio,
porém, devido ao propanol-2 apresentar maior massa molar, apresenta maior ponto de ebulição.
b) O propanol-2 tem interações intermoleculares do tipo pontes de hidrogênio, e, por causa disso,
tem maior ponto de ebulição.
c) Na molécula da propanona, não existe diferença de eletronegatividade entre o oxigênio da
carbonila e os hidrogênios na estrutura.
d) A propanona é menos volátil que o propanol-2.
e) Quanto maior a intensidade das forças intermoleculares, menor o ponto de ebulição de uma
substância.
Questão 127 - (UFTM MG) Nas figuras, para os líquidos ciclo-hexano e clorofórmio, são indicados os
valores de densidade e as estruturas químicas.
C
Cl Cl
Cl
ciclo-hexano clorofórmio
d = 0,779 g/cm3 d = 1,48 g/cm3
Para ilustrar a interação entre ciclo-hexano, clorofórmio e água, estes três líquidos são representados,
respectivamente, com as cores vermelha, amarela e azul. A mistura homogênea de dois quaisquer
destes três líquidos, quando miscíveis, é indicada com a cor oliva. Considere que, quando colocados
em contato e agitados, cada par de líquidos é completamente miscível ou imiscível. Na figura são
representadas combinações de volumes iguais de dois destes três líquidos.
Quando misturados volumes iguais de clorofórmio e água em um tubo de ensaio e de ciclo-hexano e

água em outro tubo, obtêm-se duas misturas representadas, respectivamente, nas figuras
a) I e IV.
b) I e V.
c) II e IV.
d) II e V.
e) III e I.

Analise o texto e as afirmativas a seguir.
Os mosquitos são um incômodo comum no verão e eventualmente transmitem doenças como a

dengue. É um fato bastante conhecido que somente as fêmeas de mosquitos consomem sangue,
necessário à produção de seus ovos. Um fato menos conhecido do público é o mecanismo pelo qual
as “mosquitas” localizam seus alvos. Basicamente, elas fazem uso da visão, de sensores de calor e
de sensores químicos olfativos. Esses sensores químicos detectam, entre outros compostos, dióxido
de carbono, nonanal e 1-octen-3-ol, todos eles presentes no ar que expiramos ou no suor.

A respeito desses compostos, são feitas as seguintes afirmativas:
I. Todos são compostos de carbono, e por esse motivo são considerados compostos orgânicos.
II. O nonanal e o 1-octen-3-ol são substâncias compostas; o dióxido de carbono é uma substância
simples, sendo, por isso, o mais volátil dos três.
III. O composto orgânico mais solúvel em água é o 1-octen-3-ol, mas não se pode garantir que
seja o mais volátil.
IV. O nonanal e o 1-octen-3-ol podem ser oxidados em reações de combustão; o dióxido de
carbono, não.
Estão corretas apenas as afirmativas
a) I e II.
b) I e III.
c) II e III.
d) II e IV.
e) III e IV.

A identificação das substâncias químicas se baseia na investigação da composição e de suas
propriedades. As propriedades físicas podem ser medidas sem alterar a estrutura química da amostra,
enquanto as propriedades químicas decorrem de modificações na composição e na estrutura da
amostra analisada. Essas propriedades da matéria podem ser classificadas como extensivas e
intensivas. As propriedades intensivas são utilizadas na identificação de substâncias químicas.
Considerando-se a tabela de propriedades físicas de algumas substâncias químicas, é correto afirmar:
a) O etanol e a acetona encontram-se no estado liquido a –120ºC.

b) A 1800ºC, o ferro e o chumbo formam uma mistura homogênea.
c) A mistura de etanol com acetona é bifásica, e o etanol ocupa a fase superior dos dois líquidos.
d) A pressão de vapor do ferro, a 2750ºC, e da acetona, a 56,5ºC, são iguais a 760mmHg, ao nível
do mar.
e) A densidade é uma propriedade extensiva da matéria e, por essa razão, não se presta à
identificação de substâncias químicas.

A tabela apresenta algumas propriedades físicas do metanol e do etanol. Enquanto o metanol é
utilizado como combustível nos carros de Fórmula Indy, que chegam a atingir velocidades de
350,0kmh–1, o etanol é usado em veículos automotores que rodam nas regiões metropolitanas e nas
rodovias.

A análise das propriedades do etanol e do metanol relacionadas na tabela e a utilização desses álcoois
como combustíveis permitem corretamente afirmar:
a) O metanol e o etanol, a –100ºC, estão no estado sólido.

b) A pressão de vapor do metanol, a 25ºC, é maior que a do etanol, a essa temperatura.
c) O etanol não é utilizado na Fórmula Indy porque libera, na combustão, maior quantidade de
energia que o metanol.
d) À temperatura ambiente, as perdas por evaporação de etanol são maiores que as de metanol,
nas mesmas condições.
e) A quantidade de energia produzida na combustão completa de 1,0L de metanol é igual, nas
mesmas condições, à produzida na combustão de 0,5L de etanol.

Considerando as temperaturas de fusão e de ebulição (em ºC) das substâncias mostradas na tabela
abaixo, assinale o que for correto.
Temperatura Temperatura
Substância
de Fusão de Ebulição
Tungstênio 3.433 5.555
Cloreto de sódio 801 1.465
Benzeno 6 80
Água 0 100
Etanol − 114 78
Hidrogênio − 259 − 253
01. A ligação de hidrogênio é a principal interação que explica a alta temperatura de ebulição de
moléculas pequenas, como a água e o etanol.
02. O benzeno, por apresentar temperaturas de fusão e de ebulição muito próximas às da água, é
totalmente solúvel em meio aquoso, tanto no estado sólido quanto no estado líquido.
04. Um filamento de lâmpada de tungstênio deve ser aquecido, pela passagem de corrente elétrica,
a temperaturas maiores do que 3.433 ºC, para gerar luz.
08. Moléculas diatômicas apolares, como o hidrogênio, apresentam baixas temperaturas de fusão
e de ebulição, pois possuem somente interações entre moléculas do tipo forças de dispersão de
London.
16. Algumas dessas substâncias poderiam ser usadas como exemplos em aulas sobre ligações
químicas iônicas, covalentes, metálicas, e sobre interações de van der Waals.
Questão 132 - (UFT TO)

Ao entrar no ônibus para chegar à escola, um estudante sujou de graxa seu uniforme ao encostar-se
na porta que tinha sido recém lubrificada. Na aula de Química, procurou saber como limpar aquela
mancha. O professor respondeu com a seguinte informação: a graxa lubrificante é uma mistura de
hidrocarbonetos alifáticos, cuja solubilidade diminui com o aumento da polaridade do solvente.
Dispondo de acetona (CH3COCH3), álcool comum (CH3CH2OH) e hexano (C6H14), o aluno verificou
que a solubilidade da graxa nessas substâncias crescia na seguinte ordem:

a) Acetona, hexano e álcool
b) Hexano, álcool e acetona
c) Álcool, acetona e hexano
d) Àlcool, hexano e acetona
e) Hexano, acetona e álcool

Alfredo Volpi é um pintor que gostava de misturar tintas e criar novas cores. Sua obra era denominada
pelas cores e pelo estilo abstrato geométrico, sendo as bandeirinhas multicoloridas sua marca
registrada.
Dentro os pigmentos naturais mais utilizados por Volpi estão os do grupo das antocianinas,
responsáveis pela coloração de folhas, frutas e flores. A pelargonidina é uma antocianina que produz
coloração laranja-avermelhada de diferentes frutas, como a amora, a acerola e o morango. A estrutura
de uma molécula de pelargonidina está representada a seguir.
OH
+
HO O
OH
OH
Volpi preparava suas tintas utilizando uma emulsão de verniz (que é um derivado do petróleo) e claras
de ovos (quem contém cerca de 90% de água) como solvente, sendo que
a) essa emulsão apresenta a propriedade de dissolver tanto compostos polares quanto apolares.
b) a presença de grupos hidroxila na estrutura da pelargonidina justifica sua alta solubilidade no
verniz.
c) na estrutura da pelargonidina encontram-se as funções álcool e ácido carboxílico.
d) a fórmula molecular da pelargonidina é C16H11O5.
Questão 134 - (UNIRG TO)

Os compostos moleculares são encontrados na temperatura ambiente nos três estados físicos sólidos,
líquido e gasoso em função de suas forças de ligações intermoleculares. Este fato ocorre devido às
diferenças de polaridade existente entre as várias moléculas. Substâncias puras como água, metanol,
acetona e butano, são responsáveis por qual tipo de interação intermolecular, respectivamente:
a) ligação de hidrogênio, dipolo-dipolo, força de Van der Waals e ligação de hidrogênio.

b) ligação de hidrogênio, ligação de hidrogênio, dipolo-dipolo e forças de Van der Waals.
c) ligação de hidrogênio, dipolo-dipolo, dipolo-dipolo e forças de Van der Waals.
d) ligação de hidrogênio, dipolo-dipolo, ligação de hidrogênio e forças de Van der Waals.

O Biodiesel é um biocombustível que pode ser produzido a partir da reação de transesterificação de
triglicerídeos de origem animal ou vegetal (óleos e gorduras) na presença de um catalisador alcalino.
A reação de transesterificação pode ser representada pela equação abaixo, onde R representa a
cadeia carbônica dos triglicerídeos e R' a cadeia carbônica do álcool.
Questão 135 - (UFGD MS)

Comparando as estruturas moleculares do glicerol e do 3-metilpentano apresentada a seguir, indique
qual dos dois deve ter maior ponto de ebulição e assinale a alternativa que apresenta a justificativa
correta para a sua escolha.
a) 3-metilpentano, por ser um composto altamente polar.

b) 3-metilpentano, devido à presença de ligações de hidrogênio intermoleculares.
c) glicerol, devido à presença de ligações de hidrogênio intermoleculares.
d) glicerol, devido à inexistência de ligações de hidrogênio intermoleculares.
e) glicerol, por ser um composto quiral.
Questão 136 - (IBMEC RJ)

Um estudante confundiu-se ao etiquetar frascos, cada um contendo um dos seguintes materiais: Água,
Metanol, Éter, Propanol. A fim de identificá-los, ele resolveu verificar as temperaturas de ebulição dos
mesmos, obtendo como ordem CRESCENTE das temperaturas, a seguinte sequência:
a) Água, Metanol, Propanol, Éter.

b) Água, Propanol, Metanol, Éter.
c) Éter, Metanol, Propanol, Água.
d) Éter, Propanol, Metanol, Água.
e) Metanol, Propanol, Éter, Água.
Questão 137 - (UEPA)

Um indivíduo de má índole sujou de graxa para veículo a camisa de um estudante o qual, ao chegar
em casa, recomendou corretamente um tratamento para remoção da graxa da camisa. A
recomendação feita pelo estudante foi:
a) lavar com gasolina.

b) deixar ao sol no varal.
c) lavar com álcool (etanol).
d) lavar com água.
e) enxaguar com vinagre.
O armazenamento de certas vitaminas no organismo apresenta grande dependência de sua
solubilidade. Por exemplo, vitaminas hidrossolúveis devem ser incluídas na dieta diária, enquanto
vitaminas lipossolúveis são armazenadas em quantidades suficientes para evitar doenças causadas
pela sua carência. A seguir são apresentadas as estruturas químicas de cinco vitaminas necessárias
ao organismo.
Dentre as vitaminas apresentadas na figura, aquela que necessita de maior suplementação diária é
a) I.
b) II.
c) III.
d) IV.
e) V.

Em uma planície, ocorreu um acidente ambiental em decorrência do derramamento de grande
quantidade de um hidrocarboneto que se apresenta na forma pastosa à temperatura ambiente. Um
químico ambiental utilizou uma quantidade apropriada de uma solução de para-dodecil-
benzenossulfonato de sódio, um agente tensoativo sintético, para diminuir os impactos desse acidente.
Essa intervenção produz resultados positivos para o ambiente porque
a) promove uma reação de substituição no hidrocarboneto, tornando-o menos letal ao ambiente.

b) a hidrólise do para-dodecil-benzenossulfonato de sódio produz energia térmica suficiente para
vaporizar o hidrocarboneto.
c) a mistura desses reagentes provoca a combustão do hidrocarboneto, o que diminui a
quantidade dessa substância na natureza.
d) a solução de para-dodecil-benzenossulfonato possibilita a solubilização do hidrocarboneto.
e) o reagente adicionado provoca uma solidificação do hidrocarboneto, o que facilita sua retirada
do ambiente.
Questão 140 - (UERJ) A sigla BTEX faz referência a uma mistura de hidrocarbonetos
monoaromáticos, poluentes atmosféricos de elevada toxidade.
Considere a seguinte mistura BTEX:
Benzeno Tolueno Etilbenzeno Xileno
Ao fim de um experimento para separar, por destilação fracionada, essa mistura, foram obtidas três
frações. A primeira e a segunda frações continham um composto distinto cada uma, e a terceira
continha uma mistura dos outros dois restantes.
Os compostos presentes na terceira fração são:
a) xileno e benzeno
b) benzeno e tolueno
c) etilbenzeno e xileno
d) tolueno e etilbenzeno

GABARITO:
1) Gab: D
20) Gab: B
2) Gab: C
21) Gab: D
3) Gab: E
22) Gab: B
4) Gab: C
23) Gab: C
5) Gab: B
24) Gab: D
6) Gab: C
25) Gab: C
7) Gab: A
26) Gab: 04
8) Gab: B
27) Gab: FVFV
9) Gab: 10
28) Gab: FFVF
10) Gab: C
29) Gab: D
11) Gab: B
30) Gab: D
12) Gab: C
31) Gab: E
13) Gab: C
32) Gab: D
14) Gab: D
33) Gab: B
15) Gab: FFVV
34) Gab: E
16) Gab: A
35) Gab: A
17) Gab: B
36) Gab: B
18) Gab: D
37) Gab: D
19) Gab:
a) O óleo seria mais eficiente. De acordo 38) Gab: D
com as informações dadas, o óleo, em contato
com a capsaicina, tornou-se mais picante que o 39) Gab: B
vinagre, indicando que havia mais capsaicina
dissolvida no óleo do que no vinagre. Conclui- 40) Gab: 01
se, portanto, que o óleo removeria mais
intensamente a sensação de ardor. 41) Gab: 03
b) Ambas as sensações (salgado e
picante) desaparecem porque a água presente 42) Gab: 02
no leite dissolve ou arrasta os íons do sal que
estão em contato com a língua, enquanto as 43) Gab: B
gorduras presentes no leite fazem o mesmo
com a capsaicina: os íons do sal interagem com 44) Gab: B
a água por interações do tipo íon-dipolo e a
capsaicina interage com as gorduras por 45) Gab: A
interações de van der Waals.
46) Gab: A
63) Gab: E
47) Gab: C
64) Gab: C
48) Gab: 05
65) Gab: E
49) Gab: D
66) Gab: C
50) Gab: D
67) Gab: A
51) Gab: C
68) Gab: 05
52) Gab: 19
69) Gab: C
53) Gab: D
70) Gab: B
54) Gab: D
71) Gab: A
55) Gab: C
72) Gab: B
56) Gab: C
73) Gab: B
57) Gab: C
74) Gab: B
58) Gab: A
75) Gab: A
59) Gab: D
76) Gab: B
60) Gab:
a) Pedaços de papel não encerado. 77) Gab:
b) a) Quanto maior a cadeia do álcool
A diferença de absorção de água nos três casos primário, menor será a sua solubilidade em
deve-se aos diferentes tipos de interações água, pois a cadeia hidrocarbônica apolar
intermoleculares. começa a predominar; essa tendência é
• Pedaços de papel não encerado: a observada a partir de quatro átomos de carbono
estrutura química da celulose presente no papel na cadeia.
possui grupos hidroxila (-OH, polares), que R –– OH
realizam ligações de hidrogênio com as apolar polar
moléculas de água (H2O, polares) permitindo (predomina até 3 átomos de C)
que a água seja absorvida pelo papel. b) Ao adicionar água obtém-se uma
• Pedaços de papel encerado: As solução diluída de etanol em água. O 1-
estruturas químicas dos hidrocarbonetos dodecanol é insolúvel nessa solução. O
presentes nas ceras são constituídas de químico irá observar um sistema bifásico, no
moléculas apolares que são imiscíveis com as qual o 1-dodecanol estará no estado sólido
moléculas de água, que são polares. (pois a temperatura de fusão é maior que 15ºC),
• Pedaços de saco plástico: A estrutura flutuando na superfície da mistura líquida etanol
química do polietileno presente nos sacos e água (pois a sua densidade é menor do que a
plásticos é constituída de moléculas apolares da mistura líquida etanol e água (pois a sua
que são imiscíveis com as moléculas de água, densidade é menor do que a da mistura etanol
que são polares. e água).
61) Gab: A 78) Gab: A
62) Gab: D 79) Gab: A

solubilidade em água, uma vez que o composto
80) Gab: tóxico deve ser transportado em um meio, até
a) Não, o urso cinza não usa o termo atingir o local no organismo vivo onde irá
"dissolvendo" de forma cientificamente correta. desempenhar sua ação tóxica.
Esse termo se aplica a processos que
envolvem soluto e solvente de naturezas 89) Gab: E
distintas, não se aplicando a substâncias
idênticas em equilíbrio de fases. Nesse caso, o 90) Gab:
certo seria usar o termo "fundindo" (passagem a) O elemento químico que possui o maior
da água do estado sólido para o estado líquido). percentual em massa no composto
b) Na última fala do urso branco, a palavra apresentado é o carbono com
"polar" tem um duplo significado: polar pode se aproximadamente 34%.
referir a um habitante das regiões polares do b) Embora chamado de gás sarin, o
planeta (urso polar = urso branco) e também a composto é um líquido. O seu estado físico se
substâncias cujas moléculas apresentam um deve ao seu alto peso molecular e às interações
dipolo elétrico em razão da distribuição não intermoleculares.
uniforme de cargas. O efeito cômico da tirinha c) Prevalecem no composto as ligações
vem do fato de que o uso branco se atribui o covalentes.
termo polar no sentido de que ele seria uma d) Sim. A hidrossolubilidade é devido à
substância com caráter polar, e, portanto, presença de grupos altamente polares,
solúvel em água. decorrente das ligações feitas por flúor,
oxigênio e fósforo.
81) Gab: E
91) Gab: A
82) Gab: C
92) Gab: A
83) Gab: B
93) Gab: C
84) Gab: C
94) Gab: C
85) Gab: 27
95) Gab: A
86) Gab: B
96) Gab: C
87) Gab: E
97) Gab: D
88) Gab:
a) Há um número grande de possibilidades 98) Gab: 24
de fórmulas estruturais para os compostos
químicos 1, 2 e 3. São apresentadas algumas 99) Gab: B
delas.
100) Gab: E
101) Gab: B
102) Gab: C
103) Gab:
O cloreto de lítio, por se tratar de um composto
de menor caráter iônico que o cloreto de sódio,
b) Os compostos químicos 3 e 4 será mais solúvel em um solvente pouco polar
apresentam solubilidade em água, pois (em relação à água) como o etanol.
interagem com a água via pontes de hidrogênio,
devido à polaridade de seus grupos –NO2 e – 104) Gab:
OH. Sim, a atividade tóxica é facilitada pela sua
a) 1- A gasolina comercial apresenta-se 115) Gab: B
como uma fase única devido às interações
intermoleculares que existem entre as 116) Gab: 20
moléculas apolares dos hidrocarbonetos que a
constituem e a parte apolar da molécula de 117) Gab: A
etanol. 2- O etanol combustível apresenta-se
também como uma fase única devido às fortes 118) Gab: E
interações intermoleculares do tipo ligação de
hidrogênio que existem entre seu grupo OH e 119) Gab: 02
as moléculas de água.
b) Observação: a fase hidrocarbonetos 120) Gab: D
também pode conter representações do etanol.
121) Gab: E
122) Gab: A
123) Gab: C
105) Gab: D 124) Gab: C
106) Gab: D 125) Gab:
107) Gab: C
108) Gab: B a)
109) Gab: B
110) Gab: b) A propriedade responsável pela ordem

♦ As interações intermoleculares nos sequencial é a interação intermolecular do tipo
alcanos, na fase líquida, são decorrentes das Van der Waals que aumenta com o aumento da
forças de dispersão de London ou de dipolo massa molecular e diminui com a presença de
momentâneo-dipolo induzido. ramificações na cadeia carbônica.
♦ Embora as substâncias químicas
apresentadas na tabela possuam a mesma 126) Gab: B
massa molecular, a diferença entre os pontos
de ebulição está relacionada às estruturas 127) Gab: D
moleculares dessas substâncias. O arranjo
espacial das moléculas de pentano não 128) Gab: E
apresenta ramificações na cadeia carbônica,
como ocorre no dimetil-propano e no metil- 129) Gab: D
butano, o que possibilita maior interação entre
as moléculas, contribuindo para uma maior 130) Gab: B
intensidade nessas interações intermoleculares
e, consequentemente, maior ponto de ebulição. 131) Gab: 25
111) Gab: A 132) Gab: C
112) Gab: D 133) Gab: A
113) Gab: A 134) Gab: B
114) Gab: A 135) Gab: C

136) Gab: C
137) Gab: A
138) Gab: C
139) Gab: D
140) Gab: C

Propriedades dos compostos orgânicos

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Propriedades dos compostos orgânicos

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Propriedades Físicas dos Compostos Orgânicos

Questão 01 - (UNIRG TO)

a) a vitamina C é um poliálcool de cadeia homocíclica.

Questão 02 - (UDESC SC)

Analise as proposições sobre a molécula de luminol.

I. Realiza ligações de hidrogênio e apresenta as funções químicas amina e azida.

Assinale a alternativa correta.

a) Somente a afirmativa II é verdadeira.

Propriedades Físicas dos Compostos Orgânicos

Questão 03 - (FUVEST SP)

Questão 04 - (UEL PR)

(Disponível em: <https://sociologiareflexaoeacao.files.

Propriedades Físicas dos Compostos Orgânicos

( ) Mistura de sólidos CaO e CaCO3.

Assinale a alternativa que contém, de cima para baixo, a sequência correta.

Questão 05 - (UNICAMP SP)

Como a urina é constituída majoritariamente por água, e levando-se em conta as forças

a) os revestimentos representados em 1 e 2 apresentam a mesma eficiência em devolver a urina,

Questão 06 - (Fac. Direito de São Bernardo do Campo SP)

Propriedades Físicas dos Compostos Orgânicos

Questão 07 - (PUC SP)

Propriedades Físicas dos Compostos Orgânicos

Questão 08 - (UDESC SC)

Questão 09 - (UEPG PR)

Propriedades Físicas dos Compostos Orgânicos

Questão 10 - (PUC GO)

Questão 11 - (PUC GO)

Cavaleiro das armas escuras,

Cavaleiro, quem és? o remorso?

Onde vais pelas trevas impuras,

Cavaleiro, quem és? ─ que mistério,

Sou o sonho de tua esperança,

A fórmula química linear do gás mostarda é

Questão 12 - (UDESC SC)

Propriedades Físicas dos Compostos Orgânicos

Questão 13 - (UEG GO)

Questão 14 - (UFRGS RS)

Considere as afirmações abaixo, a respeito desses solventes.

I. A polaridade do CCl4 é elevada, dada a alta eletronegatividade do cloro e do número de átomos

Quais estão corretas?

Questão 15 - (UniRV GO)

a) O forbol possui 49 ligações sigma e três ligações pi e é um composto sem aromaticidade.

A explicação científica que justifica essa prática se baseia na

a) volatilização das substâncias de interesse.

Nos animais, esse composto acumula-se, preferencialmente, no tecido

em que Coct é a concentração da substância na fase do octan-1-ol, e Ca a concentração da substância

Questão 19 - (UNICAMP SP)

TEXTO: 2 - Comum à questão: 20

Questão 20 - (FM Petrópolis RJ)

Questão 21 - (Fac. Israelita de C. da Saúde Albert Einstein SP)

Questão 22 - (FGV SP)

Propriedades Físicas dos Compostos Orgânicos

Questão 23 - (FUVEST SP)

Propriedades Físicas dos Compostos Orgânicos

Questão 24 - (UEG GO)

Questão 25 - (ITA SP)

a) I > II > III > IV > V

Questão 26 - (Unifacs BA)

Propriedades Físicas dos Compostos Orgânicos

Considerando a estrutura química e a tabela de propriedades do cetoconazol relacionadas aos

Questão 27 - (UniRV GO)

a) As funções oxigenadas da clindamicina são: álcool, éter e cetona.

Propriedades Físicas dos Compostos Orgânicos