Centro de Cincias biolgicas e da sade

Bacharelado em Farmcia

Extrao da cafena do guaran em p

Relatrio requisitado pelo professor Davi

Oliveira, para obteno da nota parcial da
avaliao da disciplina de Qumica
Orgnica I

Equipe: Anglica dos Santos Santos

Ludmilla Cordeiro da VEIGA

Belm, 2012
PA

1.

EXTRAO DA CAFENA DO GUARAN EM P (PAULLINIA CUPANA)

2.

INTRODUO
CAFENA:

A cafena pertence famlia qumica dos alcaloides e de entre os vrios alcalides

existentes na natureza, encontram-se as Metilxantinas que so alcaloides com alto poder
estimulador do sistema nervoso central.
Existem trs Metilxantinas particularmente importantes: a Cafena (3,7 dihidro-1,3,7
trimetil-1H-purina-2,6 diona) comumente chamada de 1,3,7-trimetilxantina, a Teofilina (3,7
dihidro-1,3 trimetil-1H-purina-2,6 diona) habitualmente designada 1,3-dimetilxantina e a
Teobromina (3,7 dihidro-3,7 trimetil-1H-purina-2,6 diona) mais conhecida por 3,7dimetilxantina. Todas so derivadas da purina (o grupo xantina o 2,6-dioxopurina). A
teobromina e teofilina so duas dimeti-lxantinas, com dois grupos metilo, em contraste com
a cafena, que possui trs. (SOARES, I. FONSECA, B. Artigo cafena). [1]

Fonte: [2]
PROPRIEDADES FSICO-QUMICAS :
A cafena um frmaco quimioterpico, que pode ser descrita como um p branco ou
cristais aciculares. Comporta-se como uma base fraca, pois seus sais dissociam-se
facilmente na gua. [3]
A frmula molecular da cafena C 8H10N4O2 e o seu peso molecular de 194,19g. Um
grama de cafena dissolve-se em 5,5 ml de clorofrmio.
Apresenta ponto de fuso de
238 C (460 F) e ponto de ebulio de 178 C (352 F), possui pKa de 0.131.22. [3] [4]
PROPRIEDADES FARMACOLGICAS:
As Metilxantinas apresentam um amplo espectro de atividades farmacolgicas, agindo
sobre os: sistema nervoso central, cardiovascular, renal e digestivo; sobre o metabolismo
de carboidratos e lipdios, estimulando a liplise, entre outros. Alm disso, promove uma
melhor irrigao sangunea do crtex e regies centrais do encfalo, explicando-se suas

propriedades estimulantes sobre alguns centros bulbares, especialmente: respiratrio,

acelerador do corao e vaso-constritor. A farmacocintica das Metilxantinas dependente
de vrios fatores como idade, peso, tabagismo, regime alimentar, insuficincia heptica e
outras condies patolgicas. [1]
PLANTAS QUE CONTM A CAFENA:
As principais plantas que contm o princpio ativo cafena so: Ch Mate: folhas e talos da
Ilex paraguariensis. Caf: sementes da Coffea arbica. Cacau: frutos da Theobroma
cao. Guaran: frutos da Paullinia cupana. Cola: Cola acuminata. [5]
MTODO DE EXTRAO:
Existem diferentes mtodos para a extrao da cafena, entre os quais podemos
destacar:
Extrao cido-base:
A cafena possui propriedades bsicas e por isso, pode ser extrada a
partir da
adio de substncias cidas formando um sal orgnico. Por conseguinte, pode ser
isolada e regenerada por adio de base. A extrao da cafena feita, ento, por
solventes orgnicos, como por exemplo, o clorofrmio.
A cafena tem um nitrognio aminico que pode sofrer protonao. A adio do acido
clordrico resultar na protonao desta molcula. Quando o nitrognio protonado
aumenta a polaridade da cafena, e assim sua afinidade com o clorofrmio aumentara
tambm. [6]
Extrao liquido-liquido que pode ser contnua ou descontnua.
Contnua: Quando o composto orgnico mais solvel em gua do que no solvente
orgnico, (isto , quando o coeficiente de distribuio entre solvente orgnico e gua
pequeno).
Descontnua: Consiste em agitar uma soluo aquosa com um solvente orgnico em um
funil de separao, a fim de extrair determinada substncia. A escolha do solvente feita a
partir da facilidade de dissoluo da substncia e da facilidade com que se pode isolar o
soluto extrado. [3]
Este presente relatrio tem por finalidade executar a extrao da cafena a partir do
guaran em p, utilizando o mtodo cido base. E, a partir do teor de cafena obtida,
fazer uma comparao com o valor informado no rtulo para testar a eficincia do mtodo
utilizado.

3.

OBJETIVOS:
Utilizar o conceito cido-base na tcnica de extrao por partio de lquidos
miscveis.
Determinar o rendimento da cafena extrada.
Comparar o teor obtido com o valor informado pela marca.
Caracterizar por observao de cristais atravs do microscpio.

4.

MATERIAIS E EQUIPAMENTOS:

Equipamentos:

Balana Analtica
Cmara de exausto
Bomba de vcuo
Haste Universal

Vidrarias:

Erlenmeyer 100 ml com tampa

Erlenmeyer sem tampa
Proveta de 25 mL.
Funil de separao
Pipeta de 5 Ml
Kitassato
Placa de petri
Bquer de 100 ml
Basto de vidro

Solventes, solutos e reagentes:

Amnia concentrada
Clorofrmio
Soluo de HCl 3M
P de guaran
Soluo de KBr saturada

Materiais:

5.

Funil de Bchner
Esptula
Lenos de Papel
Pina
Copo de plstico
Papel de filtro

PROCEDIMENTOS EXPERIMENTAIS

O estudo envolveu vrias etapas definidas como: extrao, purificao, determinao do

rendimento e caracterizao.
5.1- Extrao:
Pesou-se 2.0g do guaran em p na balana analtica em um copo de plstico e foi feita
a transferncia deste para o Erlemeyer com tampa de 100 mL, em seguida, mediu-se, na
cmera de exausto, 15 mL do cido clordrico 3M no bquer de 100 mL que a posteriore
foi adicionado ao p de guaran no Erlemeyer, fechou-se o Erlemeyer e foi feita agitao
constante durante 15 minutos, que foram alternados entre os componentes do grupo. O
objetivo da agitao era promover a homogeneizao da soluo, atravs do aumento da
dissoluo do p no cido.
Em seguida colocou-se a soluo no filtro de papel que estava aderido ao funil de
bchner e este acoplado bomba de vcuo, jogou-se gua destilada no Erlemeyer para
retirada do material.
Filtrou-se a soluo na bomba vcuo e aps a filtrao desprezou-se a torta (parte
slida) e transferiu-se o extrato cido de cor amarelado do Kitasato para o Erlemeyer sem
tampa, aps isso, pipetou-se 5 mL de amnia concentrada no extrato cido que alterou de
cor, passando da cor amarelada para a cor castanho escuro. Fez-se o teste do pH, que foi
de 10, pH bsico .

imagem 2: Funil de Bchner sobre o

Kitasato ligado bomba a vcuo.
5.2- purificao:
Fonte: prpria

Imagem 3: Soluo (p/ cido)

sendo transferida para o funil.
Fonte: prpria

transferiu-se a soluo para o funil de separao que estava seguro na haste universal.

5.2- Purificao:
Mediu-se 10 mL de clorofrmio na cmera de exausto utilizando a proveta, em seguida
ele foi acrescentado soluo no funil de separao. mediu-se tambm 10 mL de soluo
de KBr na proveta que foi novamente adicionada soluo no funil.
Fechou-se o funil, e este foi retirado da argola da haste universal, em seguida, foi feita a
movimentao sistmica da soluo alternando entre abertura da vlvula ao lado do funil
para aliviar a presso no interior do mesmo. O objetivo de tal procedimento foi fazer a
extrao mais acentuada da cafena e a purificao desta de maneira concomitante.
Aps esse procedimento colocou-se novamente o funil na haste para que acontecesse a
decantao da soluo.
A soluo ficou decantando por algum tempo, enquanto isso se fez a pesagem da parte
menor da placa de Petri na balana analtica e o peso obtido foi de: 28,809g.
Passado o tempo de separao no funil observou-se a formao de uma mistura
heterognea trifsica que se caracterizavam por: alaranjado, emulso e incolor, na ordem
de cima para baixo.

imagem 4 : Soluo no funil de

separao

Imagem 5: agitao da
soluo.

Fonte: prpria

Fonte: prpria

Em seguida colocou-se a placa de Petri previamente pesada em baixo do funil de

decantao. Retirou-se a tampa do funil e abriu-se a vlvula e o lquido passou do funil
para a placa gota a gota, cuidadosamente, para que passasse apenas a parte incolor da
mistura.

Cobriu-se a placa com a parte maior etiquetou-se com os nomes do componente do

grupo e a mesma foi deixada em repouso para evaporao durante uma semana.
5.3- Determinao do rendimento:
Passada a semana de repouso, o solvente evaporou e havia no fundo da placa cristais de
cafena.
Pesou-se a parte menor da placa de petri com a cafena na balana analtica e o peso
obtido foi de: 28,831g.
A partir desse peso determinou-se o rendimento da substncia fazendo uso da seguinte
frmula:
Rendimento= ltima massa obtida no experimento x 100%
Massa inicial do processo

Primeiramente, obteve-se somente o valor da massa da Cafena retirando-se o peso da

placa de petri:
Peso da placa sem o slido = 28,809g
Peso da placa com o slido= 28,831g
Massa da cafena= 28,831g _28,809g
Massa da cafena= 0,22g
Rendimento da cafena = 0,22g x 100% = 1.1%
2,0g

5.4- Caracterizao:

Aps o peso do conjunto (placa/slido), foi realizada a dissoluo do slido com uma
pequena quantidade de clorofrmio, adicionaram-se algumas gotas da soluo
clorofrmica sobre uma lmina de vidro, aps secagem da soluo a mesma foi levada
para o microscpio ptico para observao dos cristais.

6.

Imagem 6: Microscpio ptico

usado no experimento.

Imagem 7: Lmina obtida

para visualizao.

Fonte: prpria

Fonte: prpria

RESULTADOS:

O rendimento obtido no processo foi de: 0, 95%. A observao visual no microscpio

resultou na visualizao ntida dos cristais de cafena que se assemelham a agulhas.
7.

DISCUSSES:
A cafena possui propriedades bsicas e por isso, pode ser extrada a
partir da
adio de substncias cidas formando um sal orgnico. Por conseguinte, pode ser
isolada e regenerada por adio de base. A extrao da cafena feita, ento, por
solventes orgnicos, como por exemplo, o clorofrmio.
A cafena tem um nitrognio aminico que pode sofrer protonao. A adio do acido
clordrico resultar na protonao desta molcula.
Quando o nitrognio protonado
aumenta a polaridade da cafena, e assim sua afinidade com o clorofrmio aumentara
tambm. [6]

A afinidade entre a molcula do clorofrmio e da cafena bem maior do que o

clorofrmio com a gua. Sendo as molculas da cafena polares, h uma solubilizao
mxima no clorofrmio que tambm polar, tornando a mistura do funil bifsica, sendo a
parte superior apolar, no se misturando com a parte inferior (polar).
A soluo de KBr foi utilizada para quebrar a emulso, diminuindo a fase intermediria da
separao e aumentando a fase incolor, pois seria a fase aproveitvel do processo.
8.

CONCLUSO:

O mtodo utilizado para extrao da cafena foi o cido- base, este mtodo mostrou-se
eficiente na maioria dos trabalhos feitos se comparado com os outros mtodos de extrao.
Entretanto, no experimento realizado, ele no se mostrou to eficiente, visto que o
rendimento obtido (1,1%%) apresentou uma disparidade considervel em relao ao
rendimento do produto utilizado que era de 3,8%.
Para um melhor rendimento se deve evitar ou amenizar os erros sistemticos dentre eles a
correta calibrao e aferio de todos os equipamentos e instrumentos de medida
utilizados em prticas laboratoriais. Bem como os erros sistemticos pessoal como o nvel
de ateno em relao exatido das medidas, perda de material durante as
transferncias, entre outros.
Obs: As etapas de extrao e purificao descritas no procedimento experimental deste
relatrio ficaram enleadas e no puderam ser bem definidas quanto ao trmino de uma e o
incio de outra, pois houve momentos em que estavam acontecendo as duas etapas ao
mesmo tempo.

9.

REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS:

1.

SOARES, A.I.M.; FONSECA, B. M. R.; Cafena. Disponvel em<

http://www.ff.up.pt/toxicologia/monografias/ano0405/Cafeina/cafein
a.pdf> acesso em: 25/09/2012 s 15h e 25 min

2.

Imagem 1. Disponvel em< http://med.javeriana.edu.co/fisiologia/fw/c60.htm>

Acesso em: 25/09/2012 s 15h e 58 min

3.

NETO, J. Honorato de Arajo, Ferreira, L. Rodrigues. Extrao da cafena.

Disponvel em< http://www.ebah.com.br/content/ABAAABNZkAH/extracaocafeina> acesso em: 25/ 09/ 2012 s 14h58 min

4.

WIKIPDIA. Enciclopdia livre. Cafena Disponvel em <PT.

wikipedia.org/wiki/Cafena> acesso em: 25/ 09/ 2012 s: 16h e 39min

5.

FOGUEL, A. Feltrin. CALDERINI, Marielle S., ARISTAQUE, Mictielhe

F. Extrao da Cafena. Disponvel em
<http://www.ebah.com.br/content/ABAAABdwoAI/extracao-cafeina>
acesso em: 25/ 09/ 2012 s: 16h e 45 min

6.

FERREIRA, G. Extrao da cafena do guaran. Disponvel em<

http://pt.scribd.com/doc/45645822/extracao-da-cafeina-do-guarana>
Acesso em: 26/09/2012 s 15 h e 52 min

7.

ALVES, S.A.; Extrao lquido - lquido. DISPONVEL EM<Extrao

lquido - lquido> acesso em: 26/ 09/ 2012 s: 15h e 58min